DE2623692A1 - Neues haarfaerbemittel und anwendungsverfahren - Google Patents
Neues haarfaerbemittel und anwendungsverfahrenInfo
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Description
DR.-ING. WOLFRAM BUNTE 9R93692
D-eOOO MÜNCHEN AO. BAUERSTRASSE 22 · FERNRUF (O89) 37 CS 83 · TELEX 0218208 ISAR D
POSTANSCHRIFT: POSTFACH 78O. D-BOOO MÜNCHEN 43
München, den 26. Mai 1976 M/17 125
L ' O R E A L
14, rue Royale,
75008 Paris / FRANKREICH
Neues Haarfärbemittel und Anwendungsverfahren
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neues kosmetisches Mittel zum Färben von Haaren sowie ein Verfahren zum Färben
von Haaren mit Hilfe des Mittels,
Es ist bekannt, daß die verschiedenen bislang verwendeten Färbemittel häufig dazu führen, daß das Haar ohne Glanz
und Weichheit ist.
- 1 609850/0969
M/17 125 .4%
Um dies zu verbessern, d.h. um den Haaren ihren ursprünglichen Zustand wieder zu verleihen, wurde vorgeschlagen,
das Haar mit Konditionierungsprodukten und insbesondere mit kationischen Produkten zu behandeln, wobei diese Produkte
nach dem Färben und vor dem endgültigen Wasserwellen angewendet werden.
Es hat sich dennoch erwiesen, daß diese zusätzliche Stufe beim Färbeverfahren bestimmte Nachteile mit sich bringt
und nicht erlaubt, dem Haar endgültig gute kosmetische Eigenschaften zu verleihen.
Anmeldungsgemäß wurde nach umfangreichen Untersuchungen
überraschend festgestellt, daß man dem Haar sein ursprüngliches Aussehen verleihen kann, während gleichzeitig sein
Glanz und seine Griffweichheit verbessert werden, indem man neue Färbemittel verwendet, die in Mischung ein bestimmtes
kationisches Harz enthalten.
Die Erfindung betrifft somit ein neues Mittel zum Färben von Haaren, das dadurch gekennzeichnet ist, daß es in einem
Träger in Form einer Creme oder eines Gels mindestens einen Oxidationsfarbstoff und mindestens ein kationisches Pfropf ko·
polymeres enthält, wobei das Kopolymere aus der Kopolymerisation von:
a) N-Vinylpyrrolidon,
b) Dimethylaminoäthylmethacrylat (MADAME), und
c) Polyäthylenglykol
herrührt.
herrührt.
Erfindungsgemäß wurde in der Tat festgestellt, daß die Anwesenheit
dieses Typs von kationischem Pfropfkopolymerem es erlaubt, den Glanz, die Leuchtkraft, den Griff und das
Schlichten der Haare nach dem Färbeverfahren wesentlich zu verbessern.
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Die anmeldungsgemäß durchgeführten Vergleichsversuche haben
gezeigt, daß man bei Verwendung anderer Typen kationischer Kopolymerer mit einer unterschiedlichen Struktur Ergebnisse
erhält, die insbesondere hinsichtlich des Glanzes des Haares und des Schlichtvermögens der Haare wesentlich unterlegen
sind.
Gemäß einer besonderen Ausführungsform der Erfindung wird
das kationische Pfropfkopolymere in Form seiner mit Hilfe
eines Quaternisierungsmittels, das ausgewählt ist unter Dimethylsulfat,
Diäthylsulfat, Benzylchlorid, -bromid oder
-jodid, quaternisierten Form verwendet.
Das erfindungsgemäße kationische Pfropfkopolymere besteht
vorzugsweise aus:
a) 3 bis 95 Gew.-% N-Vinylpyrrolidon,
b) 3 bis 95 Gew.-% Dimethylaminoäthylmethacrylat (MADAME),
das quaternisiert oder nicht-quaternisiert ist, und
c) 2 bis 50 Gew.-%, jedoch vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-%,
Polyäthylenglykol.
Das zur Herstellung des erfindungsgemäßen kationischen Pfropfpolymeren verwendete Polyäthylenglykol besitzt im allgemeinen
ein Molekulargewicht zwischen 200 und mehreren Millionen, jedoch vorzugsweise zwischen 300 und 30 000.
Die wie zuvor definierten kationischen Pfropfkopolymeren
weisen ein Molekulargewicht zwischen 10 000 und 1 000 000 und vorzugsweise zwischen 15 000 und 500 000 auf.
Die anmeldungsgemäß durchgeführten Untersuchungen haben gezeigt,
daß man ausgezeichnete Ergebnisse erhält, wenn man eine Konzentration an kationischem Propfpolymeren zwischen
0r5 und 5 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Färbemittels,
verwendet.
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In einer bevorzugten erfindungsgemäßen Ausführungsform wird
das Mittel im Augenblick der Anwendung hergestellt, d.h. das kationische Pfropfkopolymere wird entv/eder allein oder gelöst
in einem Lösungsmittel zum Färbemittel zugegeben.
In bevorzugter Weise liegen die erfindungsgemäßen Mittel in
Form eines Konditionierungsmittels zu zwei Teilen vor, wobei der erste Teil aus dem Färbemittel und der zweite Teil aus
dem kationischen Pfropfpolymeren, entweder allein oder gelöst in einem Lösungsmittel, besteht.
Vorzugsweise liegt das kationische Pfropfpolymere in wäßriger
Lösung vor, die gegebenenfalls ein Lösungsmittel, wie Äthylalkohol, Isopropylalkohol, Butylcellosolve, Äthylcellosolve,
Methylcellosolve oder Propylenglykol, enthält.
Diese Lösungen des kationischen Pfropfpolymeren können auch kosmetische Adjuvantien enthalten, wie Verdickungsmittel,
Proteinhydrolysate oder bestimmte Farbstoffe.
Der pH dieser Lösungen liegt im allgemeinen in der Nähe des Neutralitätspunkts.
Der Oxidationsfarbstoff liegt im Färbemittel in einer Konzentration
von ungefähr 0,006 bis 6 % vor; hierbei kann man insbesondere die folgenden Oxidationsfarbstoffe nennen:
Paraphenylendiamin, Orthophenylendiamin, Paratolüylendiamin, Methoxyparaphenylendiamin, Chlorparaphenylendiamin, 2,6-Dimethylparaphenylendiamin,
2,5-Dimethylparaphenylendiamin,
2-Methyl-5-methoxyparaphenylendiamin, 2,6-Dimethyl-5-methoxyparaphenylendiamin,
Ν,Ν-Dimethylparaphenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(diäthyl)-anilin,
N,N-(Di-ß-hydroxyäthyl)-paraphenylendiamin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(di-ß-hydroxyäthyl)-anilin,
3-Chlor-4-amino-N,N-(di-ß-hydroxyäthyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(äthyl, carbamylmethyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-
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N,N-(äthyl, carbamylmethyl)-anilin, 4-Amino-N,N-(äthylmorpholinoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthylmorpholinoäthyl)-anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-acetylaminoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-acetylaminoäthyl) anilin,
4-Amino-N, N-(äthyl-niesylaminoäthyl)-anilin, 3-Methyl-4-amino-N,N-(äthyl-mesylaminoäthyl)-anilin,
4-Amino-N,N-(äthyl-ß-sulfoäthyl)-anilin,
3-Me thyl-4-amino-N,N-(äthyl-ß-sulfoäthyl)-anilin,
N-[(4'-Amino)-phenyl]-morpholin,
N-[(4»-Amino)-phenyl!-piperidin, 4-Amino-N,N-(äthylpiperidinoäthyl)-anilin,
3-Methyl-4-amino-N-methylanilin, 2-Chlor-4-amino-N,N-(äthyl-sulfonamidomethyl)-anilin,
Z-Chlor-A-amino-N-(äthyl)-anilin, 2-Methyl-4-amino-N-(ßhydroxyäthyl)-anilin,
Paraaminodiphenylamin, Paraaminophenol, 2-Methyl-4-aminophenol, 3-Methyl-4-aminophenol,
2-Chlor-4-aminophenol, 3-Chlor-4-aminophenol, 2,6-Dimethyl-4-aminophenol,
3,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,3-Dimethyl-4-aminophenol,
2,5-Dimethyl-4-aminophenol, 2,5-Diaminopyridin, 2-Dimethylamino-5-aminopyridin, 2-Diäthylamino-5-aminopyridin,
3-Methyl-7-aminophenomorpholin, 5-Aminoindol, N-Methylparaaminophenol
und Orthoaminophenol, oder ein Salz dieser Verbindungen, beispielsweise ein Mono-, Di- oder Trihydrochlorid
oder -hydrobromid oder auch ein Sulfat.
Der Oxidationsfarbstoff kann entweder allein, jedoch am
häufigsten in Mischung mit einem Kuppler in einem Anteil zwischen 0,002 bis 4 % oder einem Direktfarbstoff in einem
Anteil zwischen 0,002 und 4 % oder einer Mischung aus einem Kuppler und einem Direktfarbstoff, vorliegen. Unter den Kupplern
kann man insbesondere die nachfolgenden nennen: Resorcin, Metaaminophenol, 2,4-Diaminoanisol, 2-Methyl-5-ureidophenol,
2,6-Dimethyl-3-aminophenol, 2-Methyl-5-acetylaminophenol, 2,6-Dimethyl-5-acetylaminophenol,
3-Amino-4-methoxyphenol, 2-Methyl-5-N-ß-hydroxyäthylaminophenol,
Me taphenylendiamin, Metatoluylendiamin, Brenzcatechin, Hydrochinon,1^a-Naphtol,
1,5-Dihydroxynaphthalin, 2,6-Diaminopyridin, N-Methylmetaaminophenol,
6-Methyl-3-aminophenol, 6-Hydroxyphenomorphin
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und Pyrazolinkuppler, wie 1-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5
oder bei Oxidationsfarbstoffen ein Salz dieser Verbindungen.
Unter den Direktfarbstoffen kann man insbesondere diejenigen nennen, die zur Klasse der Azofarbstoffe, Anthrachinonfarbstoffe,
Indaminfarbstoffe, Indoanilinfarbstoffe, Indophenolfarbstoffe und deren Derivate, sowie zur Klasse der
nitrierten Derivate der Benzolserie und insbesondere zu Verbindungen der allgemeinen Formel:
gehören, worin:
X für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, wie Cl, Br oder F, einen Alkylrest mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
einen Rest -N^ 3 oder einen Rest -OR5- steht, wobei die Reste
Rj, R2, R*, Rr und R1- gleich oder verschieden sein können
und ein Wasserstoffatom, einen linearen oder verzweigtkettigen Alkylrest, einen Hydroxyalkylrest, einen Aminoalkylrest,
einen Acylaminoalkylrest, einen Carbäthoxyaminoalkylrest, einen Ureidoalkylrest, einen Carboxyalkylrest, einen
Sulfoalkylrest, einen Carbamylalkylrest, einen Methoxyalkylrest
und einen Mesylaminoalkylrest darstellen und worin
Z für ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, einen Alkylrest,
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-τ *
einen Alkoxyrest oder einen Nitrorest steht.
Beim erfindungsgemäßen Träger für das Färbemittel kann es
sich um einen üblichen Träger handeln, jedoch liegt er, wie
zuvor angegeben, vorzugsweise in Form einer Creme oder eines Gels vor.
Wenn der Färbe träger in Form einer Creme vorliegt, sind
die ihn "bildenden Bestandteile vorzugsweise in den nachfolgenden Anteilen enthalten:
Fettalkohole 10 Ms 30 %
gegebenenfalls äthoxylierte Alkylsulfate ... 2 Ms 20 %
Fettamide 0 bis 30 %
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 %
(die Prozentgehalte sind bezogen auf das Gesamtgewicht des Färbemittels ausgedrückt).
Unter den in den Cremes brauchbaren Fettalkoholen kann man
insbesondere nennen: Cetylstearylalkohol, Oleinalkohol, Laurinalkohol, Isostearinalkohol und die synthetischen Fettalkohole
zu Cq bis C2Q.
Unter den brauchbaren Alkylsulfaten kann man die nachfolgenden
Verbindungen nennen: Natriumlaurylsulfat, Natriumcetylstearylsulfat,
Triäthanolamincetylstearylsulfat, Triäthanolaminlaurylmyristylsulfat,
Monoäthanolaminlaurylsulfat, Natriumlauryläthersulfat
(2,2 Mol Äthylenoxid) und Monoäthanolaminlauryläthersulfat
(2,2 Mol Äthylenoxid).
Unter den Fettamiden kann man insbesondere nennen: die Mono- oder Diäthanolamide von Fettsäuren, die sich von Kopra ableiten
und die Mono- oder Diäthanolamide von ölsäure.
r 7 -
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Wenn der Färbeträger in Form eines Gels vorliegt, sind die
ihn bildenden verschiedenen Bestandteile vorzugsweise in den nachfolgenden Anteilen vorhanden:
äthoxylierte oder polyglycerinierte nicht-ionische Verbindungen 10 bis 60 %
Lösungsmittel (Alkohole oder Glykole) 5 bis 30 %
Fettamide 0 bis 30 %
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 %
(die Prozentgehalte sind bezogen auf das Gesamtgewicht des Färbemittels ausgedrückt).
Unter den nicht-ionischen äthoxylierten oder polyglycerinierten Verbindungen kann man insbesondere nennen: das mit 4
oder 9 Mol Äthylenoxid äthoxylierte Nonylphenol, der mit 2 oder 4 Mol Glycerin polyglycerinierte Oleinalkohol, der
mit 2 oder 6 Mol Glycerin polyglycerinierte Cetylstearylalkohol und die mit 3 bis 10 Mol Äthylenoxid oxyäthylenierten
synthetischen Fettalkohole mit C11-C15.
Unter den in diesem Typ von Träger brauchbaren Lösungsmitteln kann man insbesondere nennen: die niedrigen aliphatischen
Alkohole, wie Äthylalkohol, Propylalkohol oder Isopropylalkohol,
die Glykole, wie Propylenglykol, Butylglykol oder Cellosolve.
Was die in den Gels brauchbaren Fettamide anbetrifft, so
handelt es sich wohlgemerkt um dieselben, die vorstehend für die Cremes aufgeführt sind.
Es ist wohlgemerkt ebenfalls möglich, in diese zwei Typen von Träger andere übliche Bestandteile einzubringen, wie
beispielsweise Parfüms, Fettsäuren, Restrukturierungsmittel,
Stabilisierungsmittel, Antioxidationsmittel, und dergleichen. Der pH dieser Träger, der das oder die Färbelösungsmit-
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tel enthält, liegt im allgemeinen zwischen 9 und 11 und
wird durch Zusätze einer geeigneten Base in den Färbeträger, beispielsweise durch Zugabe von Ammoniak, Monoäthanolamin,
Diäthanolamin oder Triäthanolamin, erhalten.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zum Färben von Haaren, wobei dieses Verfahren im wesentlichen
dadurch gekennzeichnet ist, daß man nach dem Vermischen eines im Augenblick der Anwendung hergestellten erfindungsgemäßen
Mittels mit einer geeigneten Menge Wasserstoffperoxid das so erhaltene Mittel auf das Haar aufbringt, es
während einer Zeit zwischen 5 und 40 Min. auf dem Haar beläßt und schließlich das Haar spült.
Im allgemeinen beträgt die Menge an 6-oder 9%igem Wasserstoffperoxid,
die dem Färbemittel zugemischt wird, 50 bis 75 Gew.-9ό, bezogen auf das Gewicht des Färbemittels.
Nach diesem Verfahren lassen sich die so behandelten Haare leicht schlichten und weisen einen weichen Griff auf.
Gemäß einer besonderen Ausführungsform wird das Färbeverfahren
unmittelbar von einer Wasserwellung gefolgt, um dem Haar eine bestimmte Ondulierung zu verleihen.
Die erfindungsgemäß verwendeten kationischen Pfropfkopolymeren
werden durch Polymerisationsreaktion erhalten, die nach klassischen Methoden durchgeführt werden kann, d.h. in
Masse, in Suspension, in Emulsion oder in Lösung in einem Lösungsmittel. Vorzugsweise wird die Polymerisation in Lösung
durchgeführt.
Bei den Polymerisationsinitiatoren handelt es sich im allgemeinen um klassische Initiatoren für eine radikalische
Polymerisation. Unter den erfindungsgemäß brauchbaren verschiedenen
Initiatoren kann man insbesondere Peroxide nennen,
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wie Benzoylperoxid, Lauroylperoxid, Acetylperoxid und Benzoylhydroperoxid.
Es ist auch möglich, Katalysatoren zu verwenden, die durch Zersetzung ein Inertgas freisetzen, wie beispielsweise Azobis-isobutyronitril.
Die Konzentration an Initiator liegt im allgemeinen zwischen 0,2 und 15 % und vorzugsweise zwischen 0,5 und 12 Gew.-%,
bezogen auf das Gesamtgewicht der zur Reaktion gebrachten Reaktionspartner.
Das Molekulargewicht der kationischen Pfropfkopolymeren kann eingestellt werden, indem man während der Polymerisation
kleine Mengen an Kettenregulierungsmitteln einführt, wie Aldehyde, beispielsweise Butyraldehyd oder chlorierte Substanzen,
wie Chloroform, Bromoform, Tetrachlorkohlenstoff, Mercaptane, wie Laurylmercaptan, und dergleichen.
Zum besseren Verständnis der Erfindung werden nachfolgend zur Erläuterung ohne jeglichen limitierenden Charakter
mehrere Ausführungsbeispiele beschrieben:
Beispiele für die Herstellung kationischer Pfropfkopolymerer.
Man führt die nachfolgenden Bestandteile in einen 500 ml-Kolben,
der mit einem mechanischen Rührer, einem Kühler und einem Thermometer versehen ist, ein;
Frisch destilliertes N-Vinylpyrrolidon 50,6 g
mit Dimethylsulfat quaternisiertes MADAME ........ 41,25 g
Polyäthylenglykol, Molekulargewicht 20 000 8,15 g
Azo-bis-isobutyronitril 0,2 g
absolutes Äthanol f 20 g
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Die Reaktionsmischung wird unter Rühren so erhitzt, daß ihre Temperatur 650C beträgt. Sobald die Reaktionsmischung viskos
geworden ist, gibt man von neuem 80 g absolutes Äthanol, das zuvor auf 65°C erhitzt wurde, zu. Dann wird die Temperatur
bei 760C gehalten und weitere 24 Std. gerührt.
Nach dieser Zeit bringt man 200 g Wasser in den Reaktor ein und destilliert den Azeotrop Wasser/Äthanol, bis die Gesamtmenge
des Äthanols entfernt ist.
Auf diese Weise erhält man in einer Ausbeute von 98 % das gewünschte Polymere. Die Viskosität beträgt 32 Cps (in einer
2%igen Lösung des Polymeren in Wasser bei einer Temperatur von 34,60C gemessen).
Man bringt die nachfolgenden Bestandteile in einen 500 ml Kolben, der mit einem mechanischen Rührer, einem Kühler und
einem Thermometer versehen ist, ein:
Frisch destilliertes N-Vinylpyrrolidon 54,62 g
Dimethylaminoäthylmethacrylat (MADAME) 9,87 g
Polyäthylenglykol (20 000) 8,81 g
Azo-bis-isobutyronitril 0,2 g
absolutes Äthanol 20 g.
Wenn man wie in Beispiel 1 arbeitet, erhält man das kationische Pfropfkopolymere in einer Ausbeute von 98 %. Die Viskosität
beträgt 11,2 Cps (in einer 2%igen Lösung des Polymeren in Wasser bei einer Temperatur von 34,60C gemessen).
- 11 -
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Man bringt die nachfolgenden Bestandteile in einen 3 Ltr,-Kolben,
der mit einem mechanischen Rührer und einem Thermometer versehen ist, ein:
N-Vinylpyrrolidon 303,6 g
Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 20 000) .... 48,9 g
mit Dimethylsulfat quaternisiertes MADAME 247,5 g
Azo-bis-isobutyronitril 12 g.
Diese Mischung bringt man schnell auf 600C. Die Reaktion
setzt ein und läuft von alleine weiter. Die Temperatur steigt im Verlauf von 8 bis 12 Min. auf 95 bis 10O0C an.
Während dieser Phase stellt man eine wesentliche Verdickung der Masse fest. Man hält 1 Std. nach Beendigung der exothermen
Reaktion bei 900C. In diesem Moment zeigt die Analyse einen Reaktionsgrad für jedes der Monomeren größer als 99 %
an.
Das erhaltene Produkt ist farblos und in Wasser vollständig löslich.
Die Viskosität einer 2%igen wäßrigen Lösung liegt zwischen
22 und 28 Cps.
B e i s ρ i e 1
Man bringt die nachfolgenden Bestandteile in einen 500 ml-Kolben,
der mit einem mechanischen Rührer, einem Kühler und einem Thermometer versehen ist, ein:
Frisch destilliertes N-Vinylpyrrolidon 50,6 g
mit Dimethylsulfat quaternisiertes MADAME 41,25 g
--12 609850/09 6.9
Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 20 000) 8,15 g
Azo-bis-isobutyronitril 0,2 g
absolutes Äthanol 100 g.
Die Reaktionsmischung wird 4 Std. auf 650C und anschließend
20 Std. auf 800C erhitzt. Nach dieser Zeit bringt man 200 g Wasser
in den Reaktor ein und destilliert das Azeotrop Wasser/Äthanol, bis die Gesamtmenge des Äthanols entfernt ist.
Auf diese Weise erhält man das gewünschte Polymere in einer Ausbeute von 97 %. Die Viskosität beträgt 12,45 Cps (in
einer 2%igen Lösung des Polymeren in Wasser bei einer Temperatur von 34,60C gemessen).
Man bringt die nachfolgenden Bestandteile in einen 500 ml-Kolben,
der mit einem mechanischen Rührer, einem Kühler, einem Thermometer und einer Stickstoffzuleitung versehen
ist, ein:
Frisch destilliertes N-Vinylpyrrolidon 50,6 g
mit Dimethylsulfat quaternisiertes MADAME 41,25 g
Polyäthylenglykol (Molekulargewicht 20 000) 8,15 g
Wasser 100 g.
Die Mischung wird unter Rühren auf 40°C erwärmt, bis sich das Polyäthylenglykol vollständig gelöst hat, dann bringt
man Borax (Na2B^O7-IO H2O) ein, um den pH auf 9 einzustellen.
Anschließend bringt man 1 ml 30%iges H2O2 ein und erhitzt
noch 12 Std. auf 400C.
Am Ende der Polymerisation ist die Lösung viskos, kann jedoch gerührt werden.
- 13 -
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M/17 125 . ltr ·
Ausbeute: 98 %.
Die Viskosität beträgt 8,45 Cps (in 2%iger Lösung in Wasser
von 34,6°C).
Beispiel A
Man erhält ein Färbemittel in gelierbarer Form, indem man im Augenblick der Anwendung eine wäßrige Lösung des Pfropfkopolymeren
und den Färbeträger in Form eines Gels, der die Farbstoffe enthält, zusammenmischt. Auf diese Weise erhält
man ein erfindungsgemäßes Färbemittel mit dem nachfolgend
aufgeführten Gehalt an verschiedenen Bestandteilen:
aufgeführten Gehalt an verschiedenen Bestandteilen:
Nonylphenol + 4 Mol Äthylenoxid 24 g
Nonylphenol + 9 Mol Äthylenoxid 23 g
Äthylalkohol zu 96° 7 g
Propylenglykol 14 g
Ammoniak zu 22° Be 10 ml
Paraaminophenolbase 0,087 g
2,4-Diaminoanisolsulfat 0,03 g
Resorcin 0,4 g
Metaaminophenolbase 0,15 g
Nitroparaphenylendiamin 1 g
Paratoluylendiamin 1 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
Natriumbisulfit d = 1,32 1,2 g
gemäß Beispiel 1 erhaltenes Pfropfkopolymeres ... 4,8 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Zu 50 g des so erhaltenen Färbemittels gibt man dann 50 g
Wasserstoffperoxid zu 20 Volumina und bringt die Mischung mit Hilfe eines Pinsels auf die Haare auf.
Wasserstoffperoxid zu 20 Volumina und bringt die Mischung mit Hilfe eines Pinsels auf die Haare auf.
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Nachdem man das Mittel 30 Min. auf den Haaren belassen hat, spült man fest und stellt fest, daß sich die Haare leicht
schlichten lassen und einen besonders weichen Griff aufweisen.
Anschließend führt man die klassische Wasserwellung durch
und trocknet. Das Haar ist glänzend, sprungkräftig, es besitzt Volumen, der Griff ist weich und das Schlichten erfolgt
ohne Mühe.
Bei braunen Haaren erhält man eine kastanienfarbene Tönung.
Man erhält ein Färbemittel in gelierbarer Form, indem man im Augenblick der Anwendung eine wäßrige Lösung des Pfropfkopolymeren
und den Färbeträger in Form eines Gels, der die Farbstoffe enthält, zusammenmischt. Auf diese Weise erhält
man ein erfindungsgemäßes Färbemittel mit dem nachfolgenden
Gehalt an verschiedenen Bestandteilen:
Mit 2 Molekülen Glycerin glycerinierter Olein-
alkohol 20 g
mit 4 Mol Glycerin glycerinierter Olein-
alkohol 20 g
Butylglykol 8 g
Propylenglykol 12 g
Ammoniak zu 22° Be 10 ml
Paraaminophenolbase 0,08 g
2,4-Diaminoanisolsulfat 0,025 g
Resorcin 0,3 g
Metaaminophenolbase 0,06 g
Nitroparaphenylendiamin 0,003 g
Paratpluylendiamin 1,05 g
Hydrochinon 0,17 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,3 g
- 15 -
B09850/0969
M/17 125 .<ft.
Natriumbisulfit d = 1,32 0,8 g
gemäß Beispiel 2 erhaltenes Pfropfkopolymeres 3,5 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Zu 50 g des so erhaltenen Färbemittels gibt man 50 g Wasserstoffperoxid
zu 20 Volumina zu und bringt die Mischung mit Hilfe eines Pinsels auf die Haare auf.
Man wartet 30 Min. und spült dann die Haare.
■Das Schlichten ist einfach, der Griff weich und die Haare sind
leuchtend und füllig.
Bei dunkel-kastanienfarbenen Haaren erhält man eine helle Kastanienfarbe.
Man erhält ein Färbemittel in Form einer Creme, indem man im Augenblick der Anwendung eine wäßrige Lösung des Pfropfkopolymeren
und den Färbeträger in Form von Creme, der die Farbstoffe enthält, mischt.
Auf diese Weise erhält man ein erfindungsgemäßes Färbemittel mit dem nachfolgenden Gehalt an verschiedenen Bestandteilen:
Cetylstearylalkohol 22 g
Oleindiäthanolamid .···.·. 5 g
Natriumcetylstearylsulfat 4 g
Ammoniak zu 22° Be 11 ml
2,4-Diaminoanisolsulfat 0,048 g
Resorcin , 0,420 g
Metaaminophenolbase 0,150 g
Nitroparaphenylendiamin 0,085 g
Paratoluylendiamin 0,004 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
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M/17 125
Natriumbisulfit d=1,32 1,2 g
gemäß Beispiel 3 erhaltenes Pfropfkopolymeres 4,5 g
Wasser, soviel wie erforderlicn auf 100 g
Zu 30 g des so erhaltenen Färbemittels gibt man dann 45 g
Wasserstoffperoxid zu 20 Volumina.
Auf diese Weise erhält man eine glatte, konsistente Creme, die
sich gut anwenden läßt und die gut am Haar anhaftet.
Diese Creme wird dann mit Hilfe eines Pinsels auf die Haare aufgebracht; man wartet 30 Min. und spült.
Die Haare lassen sich leicht schlichten, ihr Griff ist weich.
Nach der Durchführung einer klassischen Wasserwellung und dem Trocknen ist das Haar leuchtend, sprungkräftig, es besitzt
Volumen, sein Griff ist weich und das Schlichten läßt sich einfach durchführen.
Bei 100 % weißen Haaren erhält man blonde Haare.
In diesem Beispiel kann das Kopolymere gemäß Beispiel 3 vorteilhaft
durch das Kopolymere gemäß Beispiel 4 oder Beispiel 5 ersetzt werden.
Ganz allgemein können die erfindungsgemäßen Mittel in Form
von Creme erhalten werden, indem man die nachstehend aufgeführten verschiedenen Bestandteile in den angegebenen Anteilen
verwendet, wobei wie in den vorstehenden Beispielen das Kopolymere in Form einer wäßrigen Lösung im Augenblick der
Anwendung zugesetzt wird:
Ce tyls te arylalkohol 25 bis 30 g
Natriumcetylstearylsulfat 5 bis 7 g
Ammoniak zu 22° Be . 13 ml
- 17 -
609850/0969
2,4-Diaminoanisolsulfat 0,01 bis 0,25 g
Resorcin 0,13 Ms 0,60 g
m-Aminophenol 0,01 bis 0,15 g
Nitro-p-phenylendiamin 0,004 bis 0,08 g
p-Toluylendiamin 0,04 bis 4,50 g
p-Aminophenol 0,10 bis 2,80 g
Äthylendiamintetraessigsäure 0,2 g
Natriumbisulfit d=1,32 1,20 g
Copolymeres gemäß den Beispielen 1 bis 5 .. 1 bis 4 g
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 g.
Zu 30 g des obigen Färbemittels gibt man dann 45 g Wasserstoffperoxid
zu 20 Volumina und bringt die Mischung mit Hilfe eines Pinsels auf die Haare auf.
Man wartet 30 Min. und spült.
Die Haare lassen sich leicht schlichten und der Griff ist
weich.
weich.
Man führt eine Wasserwellung durch und trocknet.
Das Haar ist leuchtend, sprungkräftig, es besitzt Körper
(Volumen), der Griff ist angenehm und das Schlichten läßt
sich leicht durchführen.
(Volumen), der Griff ist angenehm und das Schlichten läßt
sich leicht durchführen.
Bei Verwendung der Farbstoffe in den oben angegebenen Bereichen
erhält man als Funktion des ursprünglichen Kupplers Tönungen, die von hellblond bis zu schwarz
gehen.
gehen.
- 18 -
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Claims (18)
1. Färbemittel für Haare, dadurch gekennzeichnet, daß es in einem Färbeträger in Form einer Creme oder eines
Gels mindestens einen Oxidationsfarbstoff und mindestens
ein kationisches Pfropfkopolymeres enthält, wobei das Kopolymere aus der Kopolymerisation von:
a) N-Vinylpyrrolidon,
b) Dimethylaminoäthylmethacrylat (MADAME), und
c) Polyäthylenglykol
herrührt.
herrührt.
2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das kationische Pfropfkopolymere in einem Anteil zwischen
0,5 und 5 Gew.-96, bezogen auf das Gesamtgewicht des Färbemittels vorliegt.
3. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das kationische Pfropfkopolymere in teilweise oder vollständig quaternisierter Form vorliegt,
wobei es sich beim Quaternisierungsmittel um Dimethylsulfat,
Diäthylsulfat, Benzylchlorid, -jodid oder -bromid
handelt.
4. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das kationische Pfropfkopolymere aus
der·Kopolymerisation von:
-19 -
609850/0969
M/17 125 ~40 «
a) 3 bis 95 Gew.-% N-Vinylpyrrolidon,
b) 3 bis 95 Gew.-% Dimethylaminoäthylmethacrylat
(MADAME), das gegebenenfalls quaternisiert ist, und
c) 2 bis 50 % Polyäthylenglykol,
herrührt.
herrührt.
5. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das kationische Pfropfkopolymere ein
Molekulargewicht zwischen 15 000 und 500 000 aufweist.
6. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Oxidationsfarbstoff in einem Anteil
zwischen 0,006 und 6 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, vorliegt.
7. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es darüber hinaus einen Kuppler in
einem Anteil zwischen 0,002 und 4 % und/oder einen Direktfarbstoff in einem Anteil zwischen 0,002 und 4 %, enthält.
8. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß der Färbeträger in Form einer Creme
im wesentlichen aus den nachfolgenden Bestandteilen besteht:
Fettalkohole 10 bis 30 %
gegebenenfalls äthoxylierte Alkylsulfate .. 2 bis 20 %
Fettamide 0 bis 30 %
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 %.
9. Mittel gemäß einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet,
daß der Färbeträger in Form eines Gels im wesentlichen die nachfolgenden Bestandteile umfaßt:
- 20 -
609850/0969
M/17 125 4
nicht-ionische, äthoxylierte oder polyglyceri-
nierte Verbindungen 10 bis 60 %
Lösungsmittel (Alkohole oder Glykole) 5 bis 30 %
Fettamide 0 bis 30 %
Wasser, soviel wie erforderlich auf 100 %.
10. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es einen pH zwischen 9 und 11 aufweist.
11. Mittel gemäß Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß der pH von 9 bis 11 durch Zugabe einer ausreichenden Menge
einer Base, insbesondere Ammoniak, Monoäthanolamin, Diäthanolamin
oder Triäthanolamin, erhalten ist.
12. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es darüber hinaus übliche Bestandteile,
insbesondere Parfüms, Fettsäuren, Restrukturierungsmittel, Stabilisierungsmittel, Antioxidationsmittel,
enthält.
13. Mittel gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß es zu zwei Teilen konditioniert ist,
wobei der erste Teil den Färbeträger und mindestens einen Oxidationsfarbstoff und der zweite Teil das kationische
Propfkopolymere enthält.
14. Mittel gemäß Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß der das kationische Propfkopolymere enthaltende zweite Teil
in wäßriger Lösung vorliegt, die gegebenenfalls ein Lösungsmittel enthält.
15. Mittel gemäß Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß es sich beim Lösungsmittel um Äthylalkohol, Isopropylalkohol,
Butylcellosolve, Äthylcellosolve, Methylcellosolve oder Propylenglykol, handelt.
- 21 609850/0969
M/17 125
16. Mittel gemäß einem der Ansprüche 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet,
daß der zweite Teil auch kosmetische Bestandteile, insbesondere Verdickungsmittel, Proteinhydrolysate
oder bestimmte Farbstoffe, enthält.
17. Verfahren zum Färben von Haaren, dadurch gekennzeichnet, daß man im Augenblick der Anwendung ein gemäß einem der
vorhergehenden Ansprüche erhaltenes Mittel mit einer ausreichenden Menge an Wasserstoffperoxid vermischt und das
so erhaltene Mittel auf die Haare aufbringt, 5 bis 40 Minuten wartet und anschließend die Haare spült.
18. Verfahren gemäß Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß die zum Färbemittel zugemischte Menge an Wasserstoffperoxid
zu 6 oder 9 % im allgemeinen 50 bis 75 Gew.-%, bezogen
auf das Gewicht des Färbemittels, ausmacht.
- 22 -
609850/0969
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2651749A1 (de) * | 1975-11-13 | 1977-05-26 | Oreal | Haarfaerbemittel und haarfaerbeverfahren |
DE3140874A1 (de) * | 1980-10-16 | 1982-05-27 | L'Oreal, 75008 Paris | Faerbemittel auf der basis von farbstoffvorstufen von oxidationsfarbstoffen und nitrobenzolfarbstoffen, welche im reduzierenden alkalischen milieu stabil sind und anwendungsverfahren zur faerbung keratinischer fasern |
DE3212198A1 (de) * | 1981-04-02 | 1982-10-28 | L'Oreal, 75008 Paris | Verfahren zur herstellung von faerbe- oder entfaerbemitteln fuer haare, mittel zur durchfuehrung dieses verfahrens und die anwendung dieser mittel |
DE3834142A1 (de) * | 1988-10-07 | 1990-04-12 | Wella Ag | Lagerstabiles cremefoermiges oxidationshaarfaerbemittel mit hohem farbstoff/elektrolyt-gehalt |
WO2004101827A1 (de) * | 2003-05-13 | 2004-11-25 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von copolymerisaten als hilfsmittel für die lederherstellung |
WO2010124897A3 (de) * | 2009-04-29 | 2011-12-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Filmbildner in haarfarben |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1091160A (en) * | 1977-06-10 | 1980-12-09 | Paritosh M. Chakrabarti | Hair preparation containing vinyl pyrrolidone copolymer |
US4140759A (en) * | 1977-07-13 | 1979-02-20 | Helena Rubinstein, Inc. | Protein shampoo |
DE3031535A1 (de) * | 1980-08-21 | 1982-04-08 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Mittel zum gleichzeitigen faerben bzw. toenen, waschen und konditionieren von menschlichen haaren |
US4559057A (en) * | 1983-07-01 | 1985-12-17 | Clairol Incorporated | Process and composition for coloring hair with pigments |
DE3423589A1 (de) * | 1984-06-27 | 1986-01-09 | Wella Ag, 6100 Darmstadt | Oxidationshaarfaerbemittel auf basis einer niedrigviskosen traegermasse |
JPS6397755U (de) * | 1986-12-17 | 1988-06-24 | ||
US5560750A (en) * | 1990-05-08 | 1996-10-01 | Preemptive Advertising, Inc. | Compositions and methods for altering the color of hair |
US5681554A (en) * | 1995-06-28 | 1997-10-28 | Cosmair, Inc. | Composition for treating hair and method for using the same |
US6013250A (en) * | 1995-06-28 | 2000-01-11 | L'oreal S. A. | Composition for treating hair against chemical and photo damage |
FR2741530B1 (fr) * | 1995-11-23 | 1998-01-02 | Oreal | Utilisation pour la coloration temporaire des cheveux ou poils d'animaux d'une composition a base d'une dispersion de polymere filmogene et d'un pigment non-melanique |
PL195678B1 (pl) * | 1998-03-06 | 2007-10-31 | Oreal | Sposób farbowania włókien keratynowych, kompozycja do farbowania utleniającego, kompozycja utleniająca oraz wieloprzedziałowy zestaw do farbowania |
US6447696B1 (en) | 1999-07-30 | 2002-09-10 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Grafted polymer and its production process and use |
DE102008036535A1 (de) * | 2008-08-06 | 2010-02-11 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Coloration mit kationisierbaren Polymer |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3912808A (en) * | 1970-02-25 | 1975-10-14 | Gillette Co | Hair waving and straightening process and composition containing water-soluble amino and quaternary ammonium polymers |
US3973901A (en) * | 1973-12-06 | 1976-08-10 | National Starch And Chemical Corporation | Hair coloring composition containing a water-soluble cationic polymer and a process for use thereof |
-
1975
- 1975-05-28 LU LU72592A patent/LU72592A1/xx unknown
-
1976
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- 1976-05-27 US US05/690,783 patent/US4047888A/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2651749A1 (de) * | 1975-11-13 | 1977-05-26 | Oreal | Haarfaerbemittel und haarfaerbeverfahren |
DE3140874A1 (de) * | 1980-10-16 | 1982-05-27 | L'Oreal, 75008 Paris | Faerbemittel auf der basis von farbstoffvorstufen von oxidationsfarbstoffen und nitrobenzolfarbstoffen, welche im reduzierenden alkalischen milieu stabil sind und anwendungsverfahren zur faerbung keratinischer fasern |
DE3140874C3 (de) * | 1980-10-16 | 1998-04-23 | Oreal | Färbemittel auf der Basis von Farbstoffvorstufen von Oxidationsfarbstoffen und Nitrobenzolfarbstoffen, welche im reduzierenden alkalischen Milieu stabil sind und Anwendungsverfahren zur Färbung menschlicher Haare |
DE3212198A1 (de) * | 1981-04-02 | 1982-10-28 | L'Oreal, 75008 Paris | Verfahren zur herstellung von faerbe- oder entfaerbemitteln fuer haare, mittel zur durchfuehrung dieses verfahrens und die anwendung dieser mittel |
DE3834142A1 (de) * | 1988-10-07 | 1990-04-12 | Wella Ag | Lagerstabiles cremefoermiges oxidationshaarfaerbemittel mit hohem farbstoff/elektrolyt-gehalt |
WO2004101827A1 (de) * | 2003-05-13 | 2004-11-25 | Basf Aktiengesellschaft | Verwendung von copolymerisaten als hilfsmittel für die lederherstellung |
WO2010124897A3 (de) * | 2009-04-29 | 2011-12-01 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Filmbildner in haarfarben |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
LU72592A1 (de) | 1977-02-10 |
FR2312233A1 (fr) | 1976-12-24 |
AU501671B2 (en) | 1979-06-28 |
NL7605561A (nl) | 1976-11-30 |
CA1083045A (fr) | 1980-08-05 |
BE842259A (fr) | 1976-11-26 |
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US4047888A (en) | 1977-09-13 |
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AU1430476A (en) | 1977-12-01 |
FR2312233B1 (de) | 1979-05-11 |
JPS6145605B2 (de) | 1986-10-08 |
ATA385176A (de) | 1980-04-15 |
GB1511964A (en) | 1978-05-24 |
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