DE2611665A1 - Naphtholactamderivate - Google Patents

Naphtholactamderivate

Info

Publication number
DE2611665A1
DE2611665A1 DE19762611665 DE2611665A DE2611665A1 DE 2611665 A1 DE2611665 A1 DE 2611665A1 DE 19762611665 DE19762611665 DE 19762611665 DE 2611665 A DE2611665 A DE 2611665A DE 2611665 A1 DE2611665 A1 DE 2611665A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
chlorine
violet
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE19762611665
Other languages
English (en)
Other versions
DE2611665C2 (de
Inventor
Ernst Dipl Chem Dr Schefczik
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE19762611665 priority Critical patent/DE2611665A1/de
Priority to US05/776,943 priority patent/US4096145A/en
Priority to CH328277A priority patent/CH624980A5/de
Priority to FR7707806A priority patent/FR2344603A1/fr
Priority to IT21328/77A priority patent/IT1075627B/it
Priority to JP2873177A priority patent/JPS52112627A/ja
Priority to GB11540/77A priority patent/GB1574729A/en
Publication of DE2611665A1 publication Critical patent/DE2611665A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2611665C2 publication Critical patent/DE2611665C2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/06—Naphtholactam dyes

Description

- A - 0·£· 31 902
R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, N0? oder Arylmercapto,
ο
R Wasserstoff oder Chlor,
R Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Acylamino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Alkylmercapto, Arylmercapto, Arylsulfonyl, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes SuIfamid, Alkanoyl oder Aroyl,
R Wasserstoff, Chlor, Alkoxy, Arylmercapto oder Alkylmercapto, R und R zusammen einen Rest der Formel
ι ι
S C-O
oder κΤΓ *
R Wasserstoff, Chlor oder Alkoxy,
B Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor,
X Cyan oder Carbamoyl,
Y Wasserstoff, Hydroxy, C- bis C -Alkyl, Chlor, Brom, C1- bis 0.-
Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls N-substituiertes Carbamoyl und
Z N-R oder -S- bedeuten,
ι
709838/0431
- /f - O.Z. 31 902
Reste R sind insbesondere Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 oder 3 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit 3 bis 8 C-Atomen, ß-Chloräthyl, ß-Cyanäthyl, Alkoxycarbonyläthyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkoxy, Carbamoyläthyl, M-mono- oder Ν,ίΓ-disubstituiertes Alkylcarbamoyläthyl mit 1 bis 4 C-Atomen im Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl oder Phenyl.
Im einzelnen seien beispielsweise genannt: Propyl, Butyl, Hexyl, ß-Äthylhexyl, ß-Hydroxyäthyl oder -propyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Methoxypropyl, Äthoxypropyl, Butoxypropyl, Amyloxypropyl, Methoxycarbonyläthyl, Äthoxycarbonyläthyl oder Butoxycarbonyläthyl und vorzugsweise Methyl, Äthyl oder ß-Cyanäthyl.
1 5
Erläuterungen zu R bis R :
Alkyl-, Alkoxy- und Arylmercaptogruppen für R sind z. B. Methyl, Äthyl, Methoxy, Äthoxy, Phenylmercapto oder durch Chlor, Methyl, Methoxy, Phenyl, Phenoxy oder Methoxycarbonyl substituiertes Phenylmercapto.
Für R sind die gleichen Reste wie für R zu nennen sowie Haphthylmercapto, Acylaminophenylmercapto, Diacyliminophenylmercapto, Acetylamino, Propionylamino, Benzoylamino, durch Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Benzoylamino, Methylsulfonylamino, Äthylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, Tolylsulfonylamino, Methylmercapto, Äthylmercapto, ß-Hydroxyäthylmercapto, ß-Hydroxypropylmercapto, Butylmercapto, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Tolylsulfonyl, ChIorphenylsulfonyl, Acetyl, Chloracetyl, Propionyl,
709838/0431
- jf- O.Z. 31 902
Butyryl, Benzoyl, durch Methyl, Methoxy, Chlor oder Brom substituiertes Benzoyl, Sulfamoyl, N-Methyl-, N-Äthyl-, N-Butyl-, N-Phenyl-, N-Chlorphenyl-, N-Methylphenyl-, N-Methoxyphenyl-, N-Trifluormethylphenyl-, N-Methyl-N-phenyl-, Ν,Ν-Mmethyl-, Ν,Ν-Mäthyl-, N,N-Dipropyl- oder Ν,Ν-Dibutylsulfamoyl, Pyrrolidinosulfonyl, Piperidinosulfonyl oder Morpholinosulfonyl.
Ferner kommen die Reste der Formeln NHCONH2, NHCONHCH, oder
NHCONHC^H1- in Betracht,
ο 5
Reste R^ sind neben Wasserstoff und Chlor die für R genannten Alkoxy- und Arylmercaptoreste.
Alkoxyreste R sind z. B. Methoxy oder A'thoxy. N-substituierte Carbamoylreste für Y sind z. B.: CONHCH5, CONHC2H5, CONHC4H9, CONHC2H.OH,
CON(CH,),, CON(C-.H7)_, CON(C-H0)- oder C0N^CH3
Si lld Π^ C2H40H
Zur Herstellung der Verbindungen der Formel I kann man Verbindungen der Formeln II
oder
1 R-N=C-S-alkyl E
wobei X Sauerstoff oder Schwefel und A " ein Anion bedeuten und Alkyl 1 bis 4 C-Atome hat, mit Verbindungen der Formel
A-H2
umsetzen.
709838/0431
_ 4 - 0.2. Jl 902
Für X=O ist die Gegenwart eines Kondensationsmittels notwendig, für X=S oder die Verbindungen mit S-Alkyl ist dies nicht erforderlich.
Als Kondensationsmittel eignen sich Phosphorhalogenide wie Phosphorpentachlorid, Phosphortrichlorid oder Phosphoroxytribromid und insbesondere PhosphoroxytriChlorid.
Man kann die Umsetzung in einem inerten Lösungsmittel, wie Glykol- und Polyglykoldiäther, Butyrolacton, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Nitrobenzol oder Dioxan oder auch in einem Überschuß des Kondensationsmittels vornehmen.
Bei der Umsetzung der Naphtholactamderivate ohne Kondensationsmittel eignen sich ebenfalls die schon genannten Lösungsmittel, zusätzlich sind z. B. Pyridin, Bisessig, Dimethylformamid oder N-Methylpyrrolidon zu nennen.
Die Umsetzungen sind im Prinzip bekannt, Einzelheiten können den Beispielen entnommen werden, in denen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht beziehen.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der Formel I a
H-N-C=A1
I a,
B1
709838/0431
- j/- O.I. 31 902
in der
B Wasserstoff, C1- bis C -Alkylsulfonyl, Allylsulfonyl, Propargylsulfonyl, C3- bis Cg-Alkanoyl, Benzoyl, C1- bis C -Alkylmercapto oder Phenylmercapto,
A einen Rest der Formel
2
B Wasserstoff oder Methyl bedeuten und
R und X die angegebene Bedeutung haben.
Einzelne Reste B sind neben den bereits genannten z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylsulfonyl, Acetyl, Propionyl, Butyryl, Hexanoyl, ß-Äthylhexanoyl oder Methyl-, Ä'thyl-, Propyl- oder Butylmercapto.
Pur X ist Cyan bevorzugt.
Bevorzugte Reste R sind z. B. Methyl, Äthyl, Propyl (n und i), Butyl (η und i), u>-Hydroxyäthyl oder -propyl oder Co-C1- bis C -Alkoxyäthyl oder -propyl.
709838/0431
O.Z. 31 902
Die Verbindungen der Formel I eignen sich als Farbstoffe für Textilmaterial, insbesondere aus Polyestern, und zum transparenten Färben von Kunststoffen wie Polystyrol, Polycarbonat, Polyolefinen, Polyestern, Polyacrylnitril oder Polyamiden.
Man erhält mit den neuen Farbstoffen brillante Nuancen von orange bis blau, die ausgezeichnete Licht-, Thermofixier- und Naßechtheiten aufweisen. Ferner ist die zum Teil sehr hohe Farbstärke hervorzuheben.
709838/0431
O. Z. 31 902
Beispiel 1
Zu einem Gemisch aus I5OO Teilen Athylenglykoldimethylather, 169 Teilen Naphtholactam und 17O Teilen 1-A'thyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) werden bei 80 C 180 Teile Phosphoroxychlorid getropft. Nach kurzer Zeit entsteht eine rote Lösung, aus der sich rote Kristalle abzuscheiden beginnen. Man rührt 4 Stunden bei 80 °C und versetzt während des Erkaltens mit 1000 Teilen Methanol. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 267 Teile eines Farbstoffs der Konstitution
in Form dunkelroter Kristalle. Der Farbstoff färbt Polyester aus wäßrigem Bad in brillanten Scharlachtönen von sehr guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoffe mit sehr ähnlichen Farbtönen werden erhalten, wenn man das 1-Athyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) durch die entsprechenden 1-Propyl-, 1-Butyl-, 1-(3-Methoxypropyl)- oder 1-(2-A'thyl-hexyl)-Verbindungen ersetzt.
Bei der analogen Kondensation von 6-A'thoxynaphtholactam-(i ,8) mit den N-substituierten 3-Cyan-6-hydroxypyridonen-(2) erhält man Farbstoffe, die Polyester in neutralen Rottönen färben; die Echtheiten der Färbungen sind ausgezeichnet.
709838/0431
- / - O. Z. 31 902
Beispiel 2
276 Teile N-Äthyl-4-bromnaphtholactam und 226 Teile 1-Ph.enyl-3-cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2) werden in 1000 Teile Toluol eingetragen und bei 90 C gerührt. Dazu tropft man innerhalb einer Stunde 165 Teile Phoaphoroxychlorid und rührt weitere 2 Stunden bei 90 C. Dann versetzt man mit dem gleichen Volumen Methanol und läßt unter Rühren erkalten. Nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol und Trocknen erhält man 3II Teile eines Farbstoffs der Konstitution
in Form eines dunklen Kristallpulvers.
,Blau-Der Farbstoff färbt Polystyrol in der Masse in brillanten Tönen von
guter Lichtechtheit und TemperaturStabilität.
Farbstoffe mit ähnlichen Blautönen erhält man, wenn man das N-Äthyl-4-bromnaphtholactam durch die entsprechenden N-Butyl-, N-Methoxyäthyl- oder N-Cyclohexyl-Verbindungen ersetzt.
709838/0431
- φ - 0.2,. 31 902
Beispiel 5
Das aus 169 Teilen Naphtholactam nach der DT-OS 1 445 624 erhaltene "Naphthostyrylimidchlorid" wird zusammen mit 209 Teilen des Benzimidazopyridons (B = H, Y = E)
in 1000 Teile Nitrobenzol eingetragen und so lange bei 85 °C gerührt, bis die Chlorwasserstoffabspaltung beendet ist. Nach dem Erkalten saugt man die Kristallsuspension ab, wäscht mit Äthanol und trocknet. Man erhält J01 Teile eines Farbstoffs der Konstitution
-NH
in Form dunkler Kristalle. Mit dem Farbstoff werden auf Polyester aus wäßrigem Bad Violettfärbungen erhalten, die ausgezeichnete Echtheiten besitzen. Farbstoffe mit ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man, wenn man im Benzkern substituierte Benzimidazopyridone (B = -CH , -OCH,, -Cl, Y = H) als Ausgangsmaterial einsetzt. Der analoge Farbstoff mit Y = CH und B=H ist blau und eignet sich zum Färben von Thermoplasten in echten Blautönen.
709838/0431
O.Z. 31 902
Beispiel 4
385 Teile 2r4-Bis-(Phenylmercapto)-naphtholactam und 185 Teile 1-Methyl-3-cyan-4-äthyl-6-hydroiypyridon-(2) werden in 1000 Teile Chlorbenzol eingetragen, und bei 90 °C gerührt. Dazu tropft man 165 Teile Phosphoroxychlorid und rührt noch 1 Stunde bei 90 °C. Nun versetzt man das Reaktionsgemisch mit 1200 Teilen Methanol und läßt 24 Stunden stehen. Danach wird abgesaugt, Bit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 339 Teile eines Farbstoffs der Konstitution
der Polyester aus wäßrigem Bad und Polystyrol in der Masse in reinen, rotstichigen Blautönen anfärbt.
Ersetzt man das 2,4-Bis-(Phenylmercapto)-naphtholactam durch die entsprechenden 2,4-Bis-(p-Tolyl)- bzw. 2,4-Bis-(4-Methoxyphenyl)-Verbindungen, so erhält man Farbstoffe mit neutralen Blautönen.
Beispiel 5
183 Teile Naphtholactam-o-methyläther und 250 Teile 1-(3-Äthoxypropyl)-3-cyan-4,6-dihydroxypyridon-(6) werden in 1200 Teile Äthylenglykol eingetragen und auf 125 °C erhitzt. Man rührt 8 Stunden bei 125 - 130 0C und läßt das gebildete Methanol über einen absteigenden
709838/0431
O. L. 31 902
Kühler abdestillieren. Nach Erkalten saugt man das Reaktionsgemisch ab, wäscht mit Äthanol und trocknet. Man erhält 281 Teile eines Farbstoffs der Konstitution
NH OH
CN
0
CH2CH2CH2OC2H5
in Form rotbrauner Kristalle. Der Farbstoff färbt Polyester in orangeroten Tönen mit hohem Echtheitsniveau.
Beispiel 6
Ein Gemisch aus 600 Teilen Butyrolacton, 277 Teilen 4-Phenylmercaptonaphtholactam und 155 Teilen 1-Methyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) wird bei 80 C gerührt. Dazu tropft man I70 Teile Phosphoroxychlorid und rührt noch 2 Stunden bei 80 C. Dann versetzt man das Reaktionsgemisch mit 1000 Teilen Methanol, saugt ab und wäscht mit Methanol nach. Nach dem Trocknen erhält man 299 Teile eines Farbstoffs der Konstitution
-NH
CN
in Form von braunen Kristallen. Der Farbstoff färbt Polyester aus wäßrigem Bad in lebhaften Violettönen, die Färbungen sind hervorragend licht- und thermofixierecht. Farbstoffe mit ähnlichem Farbton werden erhalten, wenn man das Phenylmercaptonaphtholactam durch die
709838/0431
O.Z. 31 902
entsprechenden 4-Tolylmercapto-, 4-Methoxyphenylmercapto-, 4-Chlorphenylmercapto- oder 4-Carbomethoxyphenylmercapto-naphtholactame ersetzt.
Beispiel 7
271 Teile 4,5-Benzoylen-naphtholactam (hergestellt nach CA 55t 9183 g) und 239 Teile Benzimidazopyridon der Formel
OH
JL CN
xic
0 ^ir^N -
OH,
werden in 1200 Teile Butyrolacton eingetragen und bei 120 0C gerührt. Dazu tropft man 200 Teile Phosphoroxychlorid und rührt 6 Stunden bei 120 0C. Man saugt bei 80 °C ab und wäscht mit warmem Äthanol nach. Nach dem Trocknen erhält man 399 Teile Farbstoff der Konstitution
in Form roter Kristalle. Der Farbstoff gibt beim Einarbeiten in Thermoplasten brillante Rottöne von sehr guter Lichtechtheit.
709838/0431
o.z. 31. 902
Beispiel 8
In 1200 Teile Butyrolacton werden 328 Teile N-Benzyl-4,5-dichlornaphtho-Iactam-(1,8) und 150 Teile 1-Methyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) eingetragen und bei 90 G gerührt. Dazu tropft man unter Rühren I90 Teile Phosphoroxychlorid und hält 12 Stunden bei 90 C. Man verdünnt mit 800 Teilen Äthanol, saugt ab und wäscht mit Äthanol nach. Nach dem Trocknen erhält man 4I3 Teile Farbstoff der Konstitution
in Form eines dunklen Kristallpulvers. Mit dem Farbstoff erhält man in Polystyrol violette Einfärbungen, die sich durch sehr gute Lichtechtheit und Thermostabilität auszeichnen. Setzt man als Pyridonkomponente 178 Teile 1-Äthyl-3~cyan-4-methyl-6-hydroxypyridon-(2) ein, so erhält man einen analogen Farbstoff, der sich zum Einfärben von Thermoplasten in Blautönen eignet.
Beispiel 9
In 1500 Teile entwässertes Nitrobenzol trägt man 307 Teile 3»4>5»6-Tetrachlornaphtholactam-(1,8) und 212 Teile 1-Phenyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) ein und erwärmt auf 100 C. Dazu tropft man innerhalb einer Stunde 300 Teile Phosphoroxychlorid und rührt weitere 16 Stunden bei 100 0C. Man tropft nun 5OO Teile Methanol zu und kocht eine Stunde unter Rückfluß. Nach dem Absaugen, Waschen mit Methanol und
709838/0431
- Iy- ü.z. 31 902
Trocknen erhält man 443 Teile eines Farbstoffs der Konstitution
in Form eines dunkelroten Kristallpulvers. Beim Einarbeiten in Thermoplasten erhält man mit dem Farbstoff rote Färbungen mit ausgezeichneter Lichtechtheit.
Verwendet man als Naphtholactamkomponente N-Äthyl-3f4>5»6-tetrachlornaphtholactam-(i,8), so erhält man einen analogen Farbstoff, der Thermoplasten in echten Violettönen färbt.
Beispiel 10
In 2000 Teile Dichlorbenzol werden 275 Teile der Verbindung
und 208 Teile 1-Äthoxyäthyl-3-cyan-6-hydroxypyridon-(2) eingetragen. Das Gemisch wird bei 90 °C gerührt und innerhalb von 2 Stunden mit 250 Teilen Phosphoroxychlorid versetzt. Man rührt noch 12 Stunden bei 90 0C und versetzt dann vorsichtig mit 1000 Teilen Äthanol. Das Reaktionsgemisch wird kurz aufgekocht und warm abgesaugt. Nach dem Waschen mit Äthanol und Trocknen erhält man 398 Teile eines Farbstoffs
709838/0431
O. Z. 31 932
der Konstitution
-NH
in Form dunkler, matallisch glänzender Kristalle. Beim Einarbeiten in Polystyrol erhält man mit dem Farbstoff echte grünblaue Färbungen.
Die in den Tabellen angegebenen weiteren Farbstoffe wurden nach den Verfahren der Beispiele 1-10 erhalten:
709838/0431
-K-
CZ. Jl 90?
Tabelle 1: Farbstoffe
Bsp. R B Y Farbton
11 -(CHg)5OC5H11 Cl -OH, violett
12 -(CHg)2COOC5H7 H -OH, rotviolett
15 -€> -OC2H5 -OH, violett
H -OE2O6H5 -HHCOCOHK
2 5		 -OE, violett
15 -OE, -SC6H5 -O2H5 blauviolett
16 -OE2OH2OH H violett
17 -C6H5 -Λ -0A blauviolett
18 -H -CH5 -Br rotviolett
19 -OE, H H Scharlach
20 -O2B5 Br H rot
709838/0 A3 1
O.Z. 31 902
Bsp. R R7 Y Farbton rot
21 -C2H5 -NO2 H rotviolett Il
22 -C2H5 -OCH5 H It It
23 It -NHCONHCH, H H Il
24 It -NHSO2C2H5 H η
25 It -SCH5 H blauviolett
26 It -SCH2CHOHCH5 H ti
27 It -SO2CH5 H blaustichig rot
28 Il -SO2C6H4CH5C 4) H It
29 It -COCH H
30 Il -COCH2Cl H
31 Il 6 5 H
32 Il -SO2N(C4H9)2 H
709838/0431
- vf-
O. Z. Jl 902
Bsp. R H Y Farbton rot
33 -O3H7Cn) H H scharlach
34 Il -CE, H η
35 -C5H7(XSO) -HHCOCH- H rotviolett
36 -O4H9W -,HSO2C6H4OH3U, H η
37 -O4E9(H) -SC2H5 H blauviolett
38 It -COO6H4OH5U, H rot
39 -CHgCHgOCH3 H H scharlach
40 -CHgCHgOCH5 -SC6H4CH5U) Ξ blauviolett
41 -(CHg)5OC2H5 Ξ rot
42 -(CHg)5OC4H9 -HHCOC6H5 H rotviolett
43 -(CHg)5OC4H9 -HHCOC6H4OCH5(4) Ξ Il
44 -CH2CH(CgH5)C4H9 Br H
709838/0431
- «τη
O. Z. 31 902
26116G5
Bsp. R -C6H5 R ■co Y Farbton rot rot
45 -CHgCHgCN Il -NHCOC^H.OCH-i/l) H blauviolett blauviolett
46 -CHgCHgCOOCH5 Il H H rotviolett Il
47 -CHgCHgCOOC4H9 Il -SO2C2H5 H Scharlach Il
48 -CHgCHgCONHCgH5 -S0gC6H4Cl(4) H blaustichig rot
49 -CHgCH2CON(CH5)g H H Il
50 -OH2CH2COH(O4H9,, H H Scharlach
51 -CHgCHgC6H5 -SO2O H Il
52 Il -SCH2CHgOH H
53 -SCgH OCH (4) H
54 -SC6H Cl(4) H
55 -SO2NHC4H9 H
56 H
709838/0431
O. Z. 51 902
Bsp. E CH
-SOg/ 5 		H Y Farbton rot
57 "C6H5 -SC6H5 -SC6H4OC6H5 H rot rotbraun
58 -OH, -COC2H5 H OH blauetichig rot orange
59 -C2H5 -SO2CH3 -SO2CH3 OH rotbraun blaustichig rot
60 It -OCgH5 OH rot orange
61 η -NHSO2CH3 OH rotbraun rot
62 Il OH η
63 ti 6 5 OH
64 -CHgCHgOCgH5 OH
65 -(CHg)3OCH3 OH
66 -(CH255OCH5 OH
67 -C5H7 OH
68 Il OH
709838/0431
O.Z. 51 932
Bsp. R E 6 5 -COC4H9 Y Farbton
69 -SO2C6H5 -NHSO2CH5 OH rot
70 -CH, H -SO2NHCH5 -COOCH5 violett
71 Il -S02NHC6H4CH5(2) -COOC2H5 blauviolett
72 Il -W5)2 -COOC2H5 violett
73 η H -COOC2H5 It
74 η Cl -COOC4H9 blauviolett
75 It H -COOC4H9 Il
76 ti -SC6H5 -CONHC OHC
2 5		 η
77 -C2H5 -COC6H5 -CONHC2H5 violett
78 -CH, -CON(CH5)2 η
79 «A -CON(CH5)2 Il
80 -CH5 -C0N(C2H5)2 blau
81 η -CON(C5H^)2 violett
709838/0431
Tabelle 2: Farbstoffe
O.Z. 31 902
Bsp. R E Y Farbton
82 -OH, H H violett
85 -OH, -SOgCH3 H blauviolett
84 -OH, -SC6H5 H blau
85 -CH2CH2COOCgH5 Cl H violett
86 -CHgCHgCN Br H Il
87 -CHgCHgCON(CH3)g H H Il
88 -OH2O6H5 -SO6H50l2(2,5) H blau
89 -Λ -SCH3 H Il
90 -OH, H OH violett
91 -OH, H OH, blau
709838/0431
O. Z. 31 902
Bsp. E E5 T Farbton
92 -OH, Br CH3 blau
95 Il -SC6H5 Il grünstichig
blau
94 Il -SO2C6H5 Il blau
95 -C2H5 -SCH Il türkis
96 Il -SO2CH3 It blau
97 -CH2CH2C6H5 -COCrH1- °2E5 Il
98 -CH2CH2COOCH5 H O2H5 Il
99 Il Br It Il
709838/0431
Tabelle 3: Farbstoffe
O.Z. 31 902
Bsp. R R1 R5 Y Farbton
100 -OH, -SC2H5 -SC2H5 -OH, blau
101 Il -SC6H4CH3U) -SC6H4CH3C4) -OH, It
102 Il Cl Cl -C2H5 rotviolett
103 Il Br NO2 η violett
104 Il -SC6H4Cl(4) -SC6H4CIi4) Il blau
105 -C2H5 Br Br -OH, rotviolett
106 Il -SC6H5 -SC6H5 η rotstichig
blau
107 -CH3 Br Br H rot
108 Il -SCH3 -SCH3 H blauviolett
109 -C2H5 Br NO2 H blaustichig rot
709838/0431
ü.z. 31 902
Bsp. R R1 I H5 Y Farbton rot rot
110 -C2H5 -SC4H9 -SC4H9 H blauviolett blauviolett blauviolett
111 Il -SC6H5 -SC6H5 H blauviolett Il Il
112 Il -SC6H4CH5C4) -KO2 H Il Il
115 -0,H7 Cl Cl H Il
114 4 9 -SCH2CH2OH -SCH2CH2OH H rotviolett
115 4 9 -SC6H4OCH5U) -SC6H4OCH5C4) H violett
116 -CH2C6H5 Cl Cl H
117 -CH2C6H5 -SC6H4Cl(4) -SC6H4ClC4) H
118 -C6H5 -SC5H7 -SC5H7 H
119 -C6H5 -SC6H5 -SC,HC
0 5		 H
120 Il -SC6H5C12(2,5) -SC6H5C12(2,5) H
121 Il -C2H5 H CH5
122 Il KO2 Br CH5
709838/0431
20
R' R
O. Z. 31 902
Tabelle 4: Farbstoffe
Bsp. R R1 = R5 Y H Farbton
123 -CH, Cl -CH5 H blauviolett
124 Il -SC ,H1-
6 5		 Il H türkis
125 -CH2CH2CON(C2H5)2 Br Il H blauviolett
126 -C2H5 Cl OH violett
127 -CH2CH2C6H5 Cl -COOCH5 blau
128 -CHgCHgCgHc Br Il Il
129 -CH3 Cl violett
130 -C2H5 -SC2H5 blau
131 -C2H5 -SC4H9 Il
132 -C2H5 -SC6H5 Il
709838/0431
O. Z. 51 902
Bsp. R R1 r5
■TI a It 		Y Farbton
133
134		 -CH CH OH
2 2
f OTT ι flOTT
™ ι v/Xla / TuwHw 		Br
-SCH3 		H
H		 violett
blau
135 -OH2CH2O, Il H Il
136 -CH2CH2COOC3H7 -SC6H5 H It
137 -CH2CH2CONHCH3 Cl H violett
138 -0H20H200H(C3H7)2 Br H η
139 -CH2CH2C6H5 -SC3H7 H blau
709838/0431
Tabelle 5: Farbstoffe
o.z. 31 902
Bsp. R R3 E4 Y : Farbton rot
140 H Cl Cl H rot rotviolett
i
141		 H -SCH, -SCH H blauviolett blau
142 -CH5 Cl Cl H rot Il
143 -C2H5 Cl -SC6H5 H violett rotviolett
144 Il Cl -SC6H4OCH3U) H It
145 Il Cl -SC6H4ClU) H Il
146 Il -SC2H5 -SC2H5 H blauviolett
147 It -SC6H5 -SC6H5 H Il
148 -CH2CH2OH Cl Cl H
149 -CH3 Cl Cl -OH,
150 -CH -SCH2CH2OH -SCH2CH2OH Il
151 -OH, Cl -SC6H5 Il
152 -OH H OCH -OH
709 8 38/0431
O.Z. 31 902
Weitere Farbstoffe, die nach den Methoden der Beispiele 1-10 hergestellt wurden, sind:
blau
rot
NH CH
violett
N-CH,
violett
blaustichig rot
C5H7CO'
N-C2H5
violett
709838/04 31
SM
O. Z. 31 902
rotviolett
CH3SO2
blau
rotstichig blau
709838/0431

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1./ Naphtholactamderivate der Formel
    R-N-G=A
    O.Z. 31 902
    in der
    A einen Rest der Formel
    OG-N-R
    o^r^o
    O '-"ir^lT0 0 , O ^ΙΤ^Ν"* 0 , Ο ^N-^H"* O oder O
    R Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl,
    Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, HO2 oder Arylmeroapto,
    R Wasserstoff oder Chlor,
    709838/0431
    - ^r- o.z. 31 902
    Ir Wasserstoff, Chlor, Brom, Alkyl, Alkoxy, Nitro, Acylamino, Alkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Alkylmercapto, Arylmereapto, Arylsulfonyl, Alkylsulfonyl, gegebenenfalls N-substituiertes SuIfaraid, Alkanoyl oder Aroyl,
    R Wasserstoff, Chlor, Alkoxy, Arylmereapto oder Alkylmercapto,
    3 4
    R und R zusammen einen Rest der Formel
    ι ι
    S C=O
    oder
    Ή? Wasserstoff, Chlor oder Alkoxy,
    B Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor, X Cyan oder Carbamoyl,
    Y Wasserstoff, Hydroxy, C.- Ma C.-Alkyl, Chlor, Brom, C1- bie C.-
    Alkoxycarbonyl oder gegebenenfalls N-substituiertea Carbamoyl und
    Z ίΤ-R oder -S- bedeuten, ι
    2. Verbindungen gemäß Anspruch 1 der Formel
    .1
    H-N- C=A
    in der
    B1 Wasserstoff, C1- bis C -Alkylsulfonyl, Allylsulfonyl, Ecopargyl-
    sulfonyl, C2- bis Cg-Alkanoyl, Benzoyl, C1- bis C^-Alkylmercapto
    oder Phenylmercapto,
    A einen Rest der Forael
    709838/0431
    o.z. 31
    0^Si-H- 0 4N^ ν
    B2
    und
    2
    B Wasserstoff oder Methyl "bedeuten und
    R und X die angegebene Bedeutung haben.
    Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formeln
    H-N-C=X1 Λ R-N=C-S-alkyl
    oder
    R3 R4 R3 H4
    wobei X Sauerstoff oder Schwefel und A ** ein Anion bedeuten und Alkyl 1 bis 4 C-Atome hat, mit Verbindungen der Formel
    A-H2
    umsetzt.
    4. FärbstoffZubereitungen zum Färben synthetischer Fasern, enthaltend neben üblichen Bestandteilen Verbindungen gemäß Anspruch
    5. Verwendung von Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Färben thermoplastischer Kunststoffe.
    BASF Aktiengesellschaft
    709838/0431
    BASF Aktiengesellschaft
    Unser Zeichen: O. Z. 31 902 Bg/Fe 67OO ludwigshafen, 12. J. 1976
    Naphtholactamderivate
    Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
    R-N-C-A
    R4
    in der
    A einen Rest der Formel
    I ,
    OC-N-R
    -N-
    t
    R
    0M
    106/76
    709838/0431
DE19762611665 1976-03-19 1976-03-19 Naphtholactamderivate Granted DE2611665A1 (de)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762611665 DE2611665A1 (de) 1976-03-19 1976-03-19 Naphtholactamderivate
US05/776,943 US4096145A (en) 1976-03-19 1977-03-14 Naphtholactam derivatives
CH328277A CH624980A5 (de) 1976-03-19 1977-03-16
FR7707806A FR2344603A1 (fr) 1976-03-19 1977-03-16 Derives du naphtolactame utilisables comme colorants
IT21328/77A IT1075627B (it) 1976-03-19 1977-03-16 Derivati nafto-lattamici
JP2873177A JPS52112627A (en) 1976-03-19 1977-03-17 New naphtholactam derivatives
GB11540/77A GB1574729A (en) 1976-03-19 1977-03-18 Naphtholactam derivatives useful as dyes or colourants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19762611665 DE2611665A1 (de) 1976-03-19 1976-03-19 Naphtholactamderivate

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2611665A1 true DE2611665A1 (de) 1977-09-22
DE2611665C2 DE2611665C2 (de) 1987-10-01

Family

ID=5972918

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19762611665 Granted DE2611665A1 (de) 1976-03-19 1976-03-19 Naphtholactamderivate

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4096145A (de)
JP (1) JPS52112627A (de)
CH (1) CH624980A5 (de)
DE (1) DE2611665A1 (de)
FR (1) FR2344603A1 (de)
GB (1) GB1574729A (de)
IT (1) IT1075627B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996006137A1 (de) * 1994-08-19 1996-02-29 Basf Aktiengesellschaft Naphtholactamfarbstoffe

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2938467A1 (de) * 1979-09-22 1981-04-09 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Naphtholactamderivate
DE3208218A1 (de) * 1982-03-06 1983-09-08 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Isoindolinfarbstoffe und deren verwendung
WO2001057038A1 (de) 2000-02-01 2001-08-09 Basf Aktiengesellschaft Heterozyklische verbindungen und deren anwendung als parp-inhibitoren

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1247513B (de) * 1964-04-11 1967-08-17 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
BE699080A (de) * 1966-12-07 1967-11-27

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1526430A (fr) * 1966-12-07 1968-05-24 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Colorants benzo[c.d]indoliques et leur préparation
DE2022817A1 (de) * 1970-05-11 1972-01-13 Basf Ag 6-Hydroxy-pyridonderivate
DE2025427A1 (en) * 1970-05-25 1971-12-09 Badische Anilin- & Soda-Fabrik Ag, 6700 Ludwigshafen 2,6-dihydroxy-3-oxo-pyridine cpds prodn- from 2,6-dihydroxy cpds, - starting materials for dyes and pesticides
CH567557A5 (de) * 1972-08-09 1975-10-15 Ciba Geigy Ag
DE2341657A1 (de) * 1973-08-17 1975-03-13 Bayer Ag Wasserunloesliche naphtholactamfarbstoffe
DE2428198C3 (de) * 1974-06-11 1978-10-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1247513B (de) * 1964-04-11 1967-08-17 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen
BE699080A (de) * 1966-12-07 1967-11-27

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Zusätzlich wurden zur Einsicht für jedermann zwei Färbetafeln nebst Erläuterungen bereitgehalten, eingegangen am 17.08.85

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1996006137A1 (de) * 1994-08-19 1996-02-29 Basf Aktiengesellschaft Naphtholactamfarbstoffe
US5929245A (en) * 1994-08-19 1999-07-27 Basf Aktiengesellschaft Naphtholactam dyes

Also Published As

Publication number Publication date
IT1075627B (it) 1985-04-22
US4096145A (en) 1978-06-20
JPS52112627A (en) 1977-09-21
FR2344603A1 (fr) 1977-10-14
CH624980A5 (de) 1981-08-31
GB1574729A (en) 1980-09-10
DE2611665C2 (de) 1987-10-01
FR2344603B1 (de) 1981-11-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2121524B2 (de) Dispersionsfarbstoffe aus o-Phthalodinitril, deren Herstellung und deren Verwendung
EP0047881A2 (de) Dimethinverbindungen der Cumarinreihe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung als Leuchtfarbstoffe
DE3004654A1 (de) Marineblaue farbstoffmischungen
DE2428198C3 (de) Naphtholactamfarbstoffe, deren Herstellung und diese Farbstoffe enthaltende Farbstoffzubereitungen
DE2611665A1 (de) Naphtholactamderivate
DE2017763A1 (de) Benzoxanthen- und Benzothioxanthendicarbonsäureimidfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
DE2433260B2 (de) In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken
DE1469868C3 (de) Verwendung von heterocyclischen Farbstoffen zum Färben von Polyamiden in der Masse
DE2017764C3 (de) Benzoxanthen- und Benzothioxanthenfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. Anmi Farbwerke Hoechst AG, vormals Meister Lucius & Brüning, 6000 Frankfurt
DE2429760A1 (de) Naphtholactamfarbstoffe
DE2849995C3 (de) Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1218094B (de) Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe
DE2557523A1 (de) Beta-anilinoaethansulfonylfluoride
DE2237372B2 (de) Heterocyclische Farbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung
DE2705108A1 (de) Naphtholactamderivate
DE2025290C3 (de) Benzoxanthen- und Benzothioxanthenfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
EP0034716A1 (de) Marineblaue Farbstoffmischungen und ihre Verwendung zum Färben von Polyestern
DE2430565C3 (de) Polycyclisch« Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Farbstoffzubereitungen zum Färben synthetischer Fasern, die diese Farbstoffe enthalten
DE1944797A1 (de) Neue basische Farbstoffe der Naphtholactamreihe
DE2746444A1 (de) Azofarbstoffe
DE2539634C2 (de) Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2924067A1 (de) Naphtholactamderivate
DE2938467A1 (de) Naphtholactamderivate
DE1569856C (de) Farbstoffe der Naphthoylenbenzimid azolreihe, deren Herstellung und Verwen dung
DE1180866B (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
D2 Grant after examination
8364 No opposition during term of opposition
8330 Complete disclaimer