DE2542410A1 - ORGANIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE - Google Patents

ORGANIC COMPOUNDS, THEIR PRODUCTION AND USE

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DE2542410A1 DE19752542410 DE2542410A DE2542410A1 DE 2542410 A1 DE2542410 A1 DE 2542410A1 DE 19752542410 DE19752542410 DE 19752542410 DE 2542410 A DE2542410 A DE 2542410A DE 2542410 A1 DE2542410 A1 DE 2542410A1
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Description

Organische Verbindungen deren Herstellung und VerwendungOrganic compounds, their manufacture and use

Diese Erfindung ist eine weitere Ausbildung der im Kauptpatent Nr. (Patentgesuch Nr.P 23 47 551.6 }This invention is a further development of that in the main patent No. (Patent application No. P 23 47 551.6}

beschriebenen Erfindung. Gegenstand der Erfindung sind
Verbindungen der Formeldescribed invention. The subject of the invention are
Compounds of the formula

OH NHOH NH

worin R Wasserstoff, Methyl oder Methoxywherein R is hydrogen , methyl or methoxy

und M VTasserstoff oder ein Aequivalent eine.-; Kationsand M V hydrogen or an equivalent a.-; Cation

bedeuten.mean.

Vorzugsweise bedeutet R Kathy1 oder insbesondere Wasser-Preferably R means Kathy1 or in particular water

609816/1 05 A609816/1 05 A

- 2 - Case 150-3422/C- 2 - Case 150-3422 / C

stoff. Wenn R Methyl bedeutet so ist dieses vorzugsweise in para-Stellung zur NH-Gruppe.material. If R denotes methyl, this is preferably in the para position to the NH group.

M steht für Wasserstoff oder ein beliebiges, bei anionischen Farbstoffen übliches Kation z.B. solche wie im Hauptpatent angeführt; bevorzugt bedeutet M herstellungsbedingt Wasserstoff oder ein Alkalimetall (Lithium, Kalium oder vorzugsweise Natrium).M stands for hydrogen or any desired cation common in anionic dyes, e.g. such as listed in the main patent; M preferably denotes hydrogen or an alkali metal as a result of the preparation (Lithium, potassium or preferably sodium).

Die Herstellung der Verbindungen der Formel (I) erfolgt auf an sich bekannte Weise, z.B. analog wie im Hauptpatent beschrieben. Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist insbesondere dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem Amin der FormelThe compounds of the formula (I) are prepared in a manner known per se, for example analogously to the main patent described. The process for preparing the compounds of formula (I) is particularly characterized characterized in that the diazo compound from an amine of the formula

OH NH,OH NH,

auf eine Verbindung der Formelto a compound of the formula

(III)(III)

kuppelt.clutch.

Die Diazotierung der Verbindungen der Formel (II) und die Kupplung der Diazoverbindung auf die VerbindungenThe diazotization of the compounds of the formula (II) and the coupling of the diazo compound to the compounds

60981 6/1 05460981 6/1 054

- 3 - Case 150-3422/C- 3 - Case 150-3422 / C

2B424102B42410

der Formel (III) erfolgen auf an sich bekannte Weise, z.B. analog wie im Hauptpatent beschrieben.of the formula (III) take place in a manner known per se, e.g. analogous to that described in the main patent.

Die erhaltenen Verbindungen der Formel (I) können auf übliche Weise vom Reaktionsgemisch isoliert werden und, gegebenenfalls nach Coupage mit geeigneten Stellmitteln, z.B. Natriumcarbonat, -sulfat oder -chlorid z.B. als Farbstoffe gebraucht werden.The compounds of formula (I) obtained can on are isolated from the reaction mixture in the usual way and, if necessary after coupage with suitable adjusting agents, e.g. sodium carbonate, sulfate or chloride e.g. as Dyes are needed.

Die Verbindungen der Formel (I) sind anionische, blaue Farbstoffe, die für das Färben von beliebigen mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten eingesetzt v/erden können, z.B. zum Färben von natürlicher oder regenerierter Cellulose, natürlichem oder synthetischem Polyamid, Polyurethan oder basisch modifizierten Polyolefinen, z.B. basisch modifiziertem Polypropylen. DieThe compounds of formula (I) are anionic, blue ones Dyes used for dyeing any substrate that can be dyed with anionic dyes v / can earth, e.g. for dyeing natural or regenerated cellulose, natural or synthetic Polyamide, polyurethane or base modified polyolefins, e.g. base modified polypropylene. the

zu färbenden Substrate können in beliebiger Form vorliegen, z.B. als lose Fasern, Fäden, Gewebe, Gewirke, Filze, Teppiche u.s.w. Ferner können die erfindungsgemässen Farbstoffe für das Färben von anodisiertem Aluminium verwendet werden. Besonders vorteilhaft werden allerdings die erfindungsgemässen Farbstoffe für das Färben von Papier nach der Blattbildung oder vorzugsweise in der Masse und insbesondere für das Färben von Leder eingesetzt. Es können Leder beliebiger Gerbungsar ten gefärbt werden; besonders vorteilhaft v/erden mit den erfindungsgemässen Farbstoffen semichromgegerbte und insbesondere chrom-vegetabil gegerbte Leder gefärbt, worauf sie ein sehr gutes Ziehvermögen haben. Gegenüber den Farbstoffen der Beispiele 9 und 10 des Hauptpatentes weisen die erfindungsgemässen Farbstoffe ein be-Substrates to be colored can be in any form, e.g. as loose fibers, threads, woven fabrics, knitted fabrics, felts, Carpets etc. Furthermore, the inventive Dyes can be used for coloring anodized aluminum. Be particularly beneficial however, the dyes according to the invention for dyeing paper after sheet formation or preferably used in bulk and especially for dyeing leather. Leather of any type of tanning can be used th to be colored; It is particularly advantageous if semichrome tanned with the dyes according to the invention and in particular, leather that has been dyed chrome-vegetable tanned, whereupon it has very good drawability. Opposite to the dyes of Examples 9 and 10 of the main patent, the dyes according to the invention have a particular

6 0 Si <>■ 1 fi / 1 0 b 46 0 Si <> ■ 1 fi / 1 0 b 4

- 4 - Case 150-^422/0- 4 - Case 150- ^ 422/0

deutend besseres Ziehvermögen auf semichromgegerbtem Leder auf. Die Verbindungen der Formel (1) können nach beliebigen für die zu färbenden Substrate geeigneten Färbemethoden in Konzentrationen, die bis zur Sättigungsgrenze des Substrates gehen, appliziert werden und es können mit den erfindungsgemässen Farbstoffen blaue, egale Färbungen, insbesondere Lederfärbungen mit guten Allgemeinechtheiten (z.B. Licht-, Schleif-, Lösungsmittel- und Formaldehydcchtheit, Migrationsechtheit in PVC und Hartwasserbeständigkeit) erhalten werden.Significantly better drawability on semi-chrome-tanned Leather on. The compounds of the formula (1) can be used according to any suitable for the substrates to be colored Staining methods are applied in concentrations that go up to the saturation limit of the substrate and blue, level dyeings, in particular leather dyeings, can be carried out with the dyes according to the invention with good general fastness properties (e.g. light, abrasion, solvent and formaldehyde fastness, migration fastness in PVC and hard water resistance) will.

In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.In the following examples, parts are parts by weight and percentages are percentages by weight; the temperatures are given in degrees Celsius.

6098 16/10546098 16/1054

- ή - Case 15O-J422/C- ή - Case 15O-J422 / C

Beispielexample

138 Teile para-Nitroanilin werden mit Salzsäure und Natriumnitrit auf übliche Art diazotiert und bei einem pH-Wert von 1-2,5 mit 319 Teilen l-Amino-8-hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure gekuppelt; auf die so erhaltene Monoazoverbindung wird die Diazoverbindung aus 9 3 Teilen Anilin bei einem pH-Wert von 9,5 zum Disazofarbstoff gekuppelt. Die so erhaltene Nitro-disazoverbindung wird im Reaktionsgemisch auf 40° erwärmt und mit Hilfe einer Lösung, bestehend aus 117 Teilen llatriumsulfid in Wasser, die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert. Der entstandene Aminodisazcfarbstoff wird durch Zufügen von 2000 Teilen Natriumchlorid und Einstellen des pH-Wertes auf 4 aus der Reaktionslösung abgeschieden. Der erhaltene Farbstoff wird mit verdünnter Salzsäure angerührt und durch Zutropfen einer Natriumnitrit lösung diazotiert. Dem diazotierten Farbstoff werden 299 Teile l-Phenylamino-8-sulfonaphthalins, gelöst in 1000 Teilen Wasser, und 100 Teile Natronlauge 30% zugeführt und bei einem pH-Wert von 5-5,5 gekuppelt. Der so erhaltene Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt. Er stellt in trockener Form ein schwarzes Pulver dar, das Leder, Papier, natürliche oder synthetische Polyamide oder Baumwolle in blauen, tiefen Tönen färbt. Wird anstelle von l-Phenylamino-8-sulfonaphthalin l-p-Toluylamino-e-sulfonaphthalin (313 Teile) eingesetzt, so wird ein Farbstoff erhalten, der Leder in blauen Tönen mit gleich guten Echtheiten färbt. Aehnliche Resultate erhält man, wenn man anstelle von 1-p-Toluylamino-8-sulfonaphthalin 1-o-Toluylamino- oder 1-m- 138 parts of para-nitroaniline are diazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite in the usual way and coupled with 319 parts of 1-amino-8-hydroxynaphthalene-3,6-disulfonic acid at a pH of 1-2.5; the diazo compound from 93 parts of aniline is coupled to the monoazo compound thus obtained at a pH of 9.5 to give the disazo dye. The nitro-disazo compound obtained in this way is heated to 40 ° in the reaction mixture and the nitro group is reduced to the amino group with the aid of a solution consisting of 117 parts of sodium sulfide in water. The aminodisac dye formed is precipitated from the reaction solution by adding 2000 parts of sodium chloride and adjusting the pH to 4. The dye obtained is stirred with dilute hydrochloric acid and diazotized by adding dropwise a sodium nitrite solution. 299 parts of 1-phenylamino-8-sulfonaphthalene, dissolved in 1000 parts of water, and 100 parts of 30% sodium hydroxide solution are added to the diazotized dye and the mixture is coupled at a pH of 5-5.5. The dye thus obtained is precipitated with sodium chloride. In dry form, it is a black powder that dyes leather, paper, natural or synthetic polyamides or cotton in deep blue tones. If, instead of 1-phenylamino-8-sulfonaphthalene, 1-toluylamino-e-sulfonaphthalene (313 parts) is used, a dye is obtained which dyes leather in blue shades with equally good fastness properties. Similar results are obtained if, instead of 1-p-toluylamino-8-sulfonaphthalene, 1-o-toluylamino- or 1-m-

6 09816/10546 09816/1054

~ 6 - Case 150-3422/C~ 6 - Case 150-3422 / C

Toluylamino-8-sulfonaphthalin einsetzt. Ersetzt man die 299 Teile l-Phenylamino-8-sulfonaphthalin durch 329 Teile 1-(p-Methoxyphenylamino)-8-sulfonaphthalin, 1-(m-Methoxyphenylamino)-8-sulfonaphthalin oder 1-(o-Methoxyphenylamino)-8-sulfonaphthalin so erhält man Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften.Toluylamino-8-sulfonaphthalene is used. Replace one the 299 parts of l-phenylamino-8-sulfonaphthalene through 329 parts of 1- (p-methoxyphenylamino) -8-sulfonaphthalene, 1- (m-methoxyphenylamino) -8-sulfonaphthalene or 1- (o-methoxyphenylamino) -8-sulfonaphthalene this gives dyes with similar properties.

Färbebeispiel für LederColor example for leather

100 Teile Nachchroniiertes ostindisches Ziegenleder für Bekleidungsvelours und100 parts Post-chronographed East Indian goatskin for Velor clothing and

10 Teile des im Beispiel erhaltenen Farbstoffes werden im Färbefass in einer Flotte von 1000 Teilen Wasser von 55° , 1 Stunde und 30 Minuten gewalkt und der Farbstoff durch Zusatz von 7,5 Teilen Ameisensäure 85% während 60 Minuten fixiert. Nach der üblichen Trocknung und Zurichtung erhält man ein Leder in marineblauem Farbton von guter Egalität.10 parts of the dye obtained in the example are drummed in a dyeing vessel in a liquor of 1000 parts of water at 55 ° for 1 hour and 30 minutes and the dye is fixed by adding 7.5 parts of 85% formic acid for 60 minutes. After the usual drying and finishing, a leather in a navy blue shade of good levelness is obtained.

Färbebeispiel für PapierColoring example for paper

In einem Holländer v/erden 100 Teile chemisch gebleichte Sulfitcellulose (aus Nadel- oder Laubholz) in 2000 Teilen Wasser gemahlen. Su dieser Masse gibt man 4 Teile des Farbstoffes aus dem Beispiel als Pulver oder in Lösung zu. Nach 15 Minuten erfolgt die Leimung und anschliessend die Fixierung. Papier, das aus dieser Masse hergesteilt wird, besitzt eine marineblaue Färbung mit guten Nass- und Lichtechtheiten.100 parts of chemically bleached ground in a Dutchman Sulphite cellulose (from softwood or hardwood) in 2000 Share ground water. Su this mass is given 4 parts of the dye from the example as a powder or in solution too. After 15 minutes, the glue is applied and then the fixation takes place. Paper that comes out of this Mass is produced is navy blue in color with good wet and light fastness properties.

6098 16/10546098 16/1054

Claims (8)

Case I5O-3422/C PatentansprücheCase I5O-3422 / C claims 1. Verbindungen der Formel1. Compounds of the formula OH NH,OH NH, Ό V- ^ Ό V- ^ MO3SMO 3 S N=NN = N SO3MSO 3 M N=NN = N NHNH SO MSO M worin R Wasserstoff, Methyl oder Methoxy und M Wasserstoff oder ein Aequivalent eines Kationswherein R is hydrogen, methyl or methoxy and M is hydrogen or one equivalent of a cation bedeuten.mean. 2. Verbindungen der Formel (I) geraäss Anspi'uch 1 worin R Wasserstoff oder Methyl bedeutet.2. Compounds of the formula (I) according to Anspi'uch 1 in which R is hydrogen or methyl. 3. Verbindungen der Formel (I) gemäss Anspruch 1 worin R Wasserstoff bedeutet.3. Compounds of formula (I) according to claim 1 wherein R Means hydrogen. 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel4. Process for the preparation of compounds of the formula (I) gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus einem /άηχη der Formel(I) according to claim 1, characterized in that the diazo compound from a / άηχη of the formula OH NHOH NH (II)(II) 6098 16/10546098 16/1054 Case 150-3422/CCase 150-3422 / C auf eine Verbindung der Formelto a compound of the formula (III)(III) kuppelt.clutch. 5. Verfahren zum Färben von mit anionischen Farbstoffen anfärbbaren Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man als anionischen Farbstoff eine Verbindung der Formel (I) gemäss Anspruch 1 einsetzt.5. A process for dyeing substrates which can be dyed with anionic dyes, characterized in that a compound of the formula (I) according to Claim 1 is used as the anionic dye. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet/ dass man Papier oder Leder färbt.6. The method according to claim 5, characterized / that to dye paper or leather. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet/ dass man semichromgegerbtes Leder färbt.7. The method according to claim 6, characterized / that semi-chrome-tanned leather is dyed. 8. Die nach den Verfahren gemäss Ansprüchen 5, 6 und 7 gefärbten Materialien.8. The according to the method according to claims 5, 6 and 7 colored materials. SANDOZ-PATENT-GMBHSANDOZ-PATENT-GMBH ΛνκΛνκ 3700/XD/MEW3700 / XD / MEW 609816/1054609816/1054
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