DE2540872A1 - Fungicidal dichloro phenyl hydantoin derivs. - prepd. by reacting dichloro phenyl hydantoin with halogenated aldehydes - Google Patents
Fungicidal dichloro phenyl hydantoin derivs. - prepd. by reacting dichloro phenyl hydantoin with halogenated aldehydesInfo
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- C07D233/72—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin
- C07D233/76—Two oxygen atoms, e.g. hydantoin with substituted hydrocarbon radicals attached to the third ring carbon atom
- C07D233/78—Radicals substituted by oxygen atoms
Abstract
Description
Hydantoin-Derivat eHydantoin derivative e
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue 1-(1-Hydroxyhalogenalkyl)-3- (3, 5-dichloro-phenyl)-hydantoine, Fungizide, die diese Verbindungen enthalten, ein Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ein Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen mit diesen Verbindungen.The present invention relates to valuable new 1- (1-hydroxyhaloalkyl) -3- (3, 5-dichloro-phenyl) -hydantoine, fungicides that contain these compounds, a process for their preparation and a process for combating fungi with these connections.
Es ist aus der deutschen Offenlegungsschrift 2 149 923 bekannt, Hydantoin-Derivate als Fungizide zur Bekämpfung phythopathogener Pilze zu verwenden. Ihre Wirkung ist jedoch schlecht.It is known from German laid-open specification 2 149 923, hydantoin derivatives to use as fungicides to combat phythopathogenic fungi. Your effect is however bad.
Es wurde nun gefunden, daß Hydantoin-Derivate der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff oder Methyl, X und Y Chlor oder Brom und Y zusätzlich -CH2Cl bedeutet, wenn X Chlor bedeutet, eine gute fungizide Wirkung haben. Die neuen Verbindungen sind sowohl gegen phytopathogene Pilze als auch gegen Mikroorganismen, die auf industriellen Erzeugnissen z.B. Textilien, Farbanstrichen und zellulosehaltigen Materialien gedeihen, einsetzbar. Sie sind prophylaktisch und curativ wirksam. Sie dienen insbesondere zur Verhütung und Heilung von Pflanzenkrankheiten, die durch Mikroorganismen verursacht werden, z.B.: Botrytis cinerea Piricularia oryzae Plasmopara viticola Pellicularia filamentosa Monilia fructigena Erysiphe graminis Aiternaria solani Erysiphe cichoriacearum Sclerotinia sclerotiorum Chaetomium globosum Sclerotinia cinerea Xanthomonas oryzae Aspergillus niger Xanthomonas citri.It has now been found that hydantoin derivatives of the general formula in which R is hydrogen or methyl, X and Y is chlorine or bromine and Y additionally denotes -CH2Cl, if X denotes chlorine, have a good fungicidal effect. The new compounds can be used both against phytopathogenic fungi and against microorganisms that thrive on industrial products such as textiles, paints and cellulose-containing materials. They have a prophylactic and curative effect. They are used in particular to prevent and cure plant diseases that are caused by microorganisms, for example: Botrytis cinerea Piricularia oryzae Plasmopara viticola Pellicularia filamentosa Monilia fructigena Erysiphe graminis Aiternaria solani Erysiphe cichoriacearum Sclerotyinia scleranthomoninia Xanthomonas Xanthomonas xanthomonas Sclereotas Xanthomonas Sclerotia.
Die Verbindungen der Erfindung können gleichzeitig das Wachstum von zwei oder mehr der genannten Pilze unterdrücken und besitzen eine hohe Pflanzenverträglichkeit.The compounds of the invention can simultaneously promote the growth of suppress two or more of the fungi mentioned and are highly tolerated by plants.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können durch Umsetzung des nach bekannten Verfahren synthetisierten 3- (3, 5-Dichlorphenyl)-hydantoin (z.B. D. Pressman u. Mitarb. J. Amer. Chem. Soc. 70, 1352 (1948) und A. Mouneyrat, Chem. Ber. 33, 2393 (1900)) mit Chloral, Bromal oder 2,2,3-Trichlor-propionaldehyd erhalten werden.The active compounds according to the invention can by reacting the known Process synthesized 3- (3, 5-dichlorophenyl) hydantoin (e.g. D. Pressman et al. Employee J. Amer. Chem. Soc. 70, 1352 (1948) and A. Mouneyrat, Chem. Ber. 33, 2393 (1900)) can be obtained with chloral, bromal or 2,2,3-trichloropropionaldehyde.
Die Umsetzung wird ohne Lösungsmittel oder in einem indifferenten Lösungsmittel, z.B. Tetrahydrofuran, Toluol, chlorierten Kohlenwasserstoffen, bei Temperaturen von etwa 0 bis 1000C, vorzugsweise +60 bis 1000C durchgeführt.The reaction is carried out without a solvent or in an inert Solvents such as tetrahydrofuran, toluene, chlorinated hydrocarbons Temperatures of about 0 to 1000C, preferably +60 to 1000C carried out.
Dabei ist es zweckmäßig, eine Säure, beispielsweise konzentrierte wäßrige Salzsäure oder Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure in katalytischer Menge zuzusetzen.It is advisable to use an acid, for example concentrated aqueous hydrochloric acid or sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid in a catalytic amount to add.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I sind farblose kristalline Produkte, leicht löslich in Essigester, Aceton, Tetrahydrofuran, Cyclohexanon, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon.The compounds of the formula I according to the invention are colorless crystalline Products, easily soluble in ethyl acetate, acetone, tetrahydrofuran, cyclohexanone, dimethyl sulfoxide, Dimethylformamide and N-methylpyrrolidone.
Als Beispiele für die erfindungsgemäß verwendbaren Wirkstoffe seien im einzelnen genannt: 1-(1-Hydroxy-2,2,2-trichloräthyl)-3- (3,5-dichlor-phenyl)-hydantoin 1-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlor-propyl)-3-(3,5-dichlor-phenyl)-hydantoin 1-(1-Hydroxy-2,2,2-tribrom-äthyl)-3- (3,5-dichlor-phenyl)-hydantoin.Examples of the active ingredients which can be used according to the invention are specifically mentioned: 1- (1-Hydroxy-2,2,2-trichloroethyl) -3- (3,5-dichloro-phenyl) -hydantoin 1- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloro-propyl) -3- (3,5-dichloro-phenyl) -hydantoin 1- (1-hydroxy-2,2,2-tribromo-ethyl) -3 - (3,5-dichloro-phenyl) -hydantoin.
Beispiel 1 1- (1-Hydroxy-2 ? >2-trichlor-äthyl)-3- (3,5-dichlor-phenyl)-hydantoin 29,4 Gewichtsteile Chloral, 24,5 Teile 3-(3,5-dichlor-phenyl)-hydantoin und 1 Teil konz. Salzsäure werden bei 8500 acht Stunden gerührt. Das überschüssige Chloral wird im Vakuum entfernt und der harzige Rückstand wird in 100 Teilen Äther aufgelöst.Example 1 1- (1-Hydroxy-2?> 2-trichloro-ethyl) -3- (3,5-dichloro-phenyl) -hydantoin 29.4 parts by weight of chloral, 24.5 parts of 3- (3,5-dichloro-phenyl) -hydantoin and 1 part conc. Hydrochloric acid are stirred at 8500 for eight hours. The excess chloral is removed in vacuo and the resinous residue is dissolved in 100 parts of ether.
Das unumgesetzte Hydantoin fällt dabei aus und wird abgetrennt (10 Teile).The unreacted hydantoin precipitates and is separated off (10 Parts).
Die Mutterlauge wird auf 1/5 eingeengt, abgekühlt und angeimpft.The mother liquor is concentrated to 1/5, cooled and seeded.
Das Endprodukt fällt in weißen Kristallen vom Schmp. 1581600C analysenrein aus. Ausbeute 25 Teile (ca. 85 % bezogen auf umgesetztes 3-(3,5-Dichlorphenyl)-hydantoin).The end product falls in analytically pure form in white crystals with a melting point of 1581600C the end. Yield 25 parts (approx. 85% based on converted 3- (3,5-dichlorophenyl) hydantoin).
Beispiel 2 1-(1-Hydroxy-2,2,3-trichlor-propyl)-3-3,5-dichlor-shenyl-)-hydantoin Analog Beispiel 1 erhält man das Produkt aus 0,2 Mol 2,2,3-Trichlorpropionaldehyd und 0,1 Mol 3-(3,5-Dichlor-phenyl)-hydantoin.Example 2 1- (1-Hydroxy-2,2,3-trichloropropyl) -3-3,5-dichloro-shenyl -) - hydantoin Analogously to Example 1, the product is obtained from 0.2 mol of 2,2,3-trichloropropionaldehyde and 0.1 mole of 3- (3,5-dichlorophenyl) hydantoin.
Weiße Kristalle vom Schmp. 129-131°C. Ausbeute 75 % (bezogen auf umgesetztes 3-(3,5-Dichlor-phenyl)-hydantoin).White crystals of m.p. 129-131 ° C. Yield 75% (based on converted 3- (3,5-dichlorophenyl) hydantoin).
Beispiel 3 24,5 Teile 3-(3,5-Dichlor-phenyl)-hydantoin werden in 100 Teilen trockenem Toluol sußpendiert und nacheinander mit 56,2 Teilen Bromal und 0,5 Teilen konz. Schwefelsäure versetzt. Nach 8 Stunden Kochen am Rückfluß wird das unumgesetzte Hydantoin (12 Teile) abgesaugt, die Mutterlauge mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der harzige Rückstand wird mit 20 Teilen Äther bei 0°C gelöst, angeimpft und das ausgefallene Harz abdekantiert und getrocknet. Man erhält das 1-(1-Hydroxy-2,2,2-tribromEthyl)-3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin als schwach gelbes Harz. Ausbeute 60 % (bez. auf umgesetztes 3-(3,5-Dichlorphenyl)-hydantoin).Example 3 24.5 parts of 3- (3,5-dichlorophenyl) hydantoin are used in 100 Parts of dry toluene and sweetened successively with 56.2 parts of bromal and 0.5 parts conc. Sulfuric acid added. After 8 hours of refluxing becomes the unreacted hydantoin (12 parts) sucked off, the mother liquor washed with water, dried and concentrated. The resinous residue is 20 parts ether dissolved at 0 ° C., seeded and the precipitated resin decanted off and dried. 1- (1-Hydroxy-2,2,2-tribromoethyl) -3- (3,5-dichlorophenyl) hydantoin is obtained as a pale yellow resin. Yield 60% (based on converted 3- (3,5-dichlorophenyl) hydantoin).
Ber. für C11H7N203Cl2 Br C 25,1 % H 1,3 N 5,3 1 C1 13,5 % Br 45,6 % Gef.: C 24,8 fi H 1,5 fi N 5,2 % Cl 13,7 % Br 45,4 % Die Struktur dieser Verbindung wurde durch NMR-Spektroskopie gesichert. Das PMR-Spektrum (CDC13) zeigt folgende Absorbtionen: 11,311 und 4,38 ppm (Dublett, 2H) 5,95 ppm (Singlett, 1H) 7,4 ppm (Multiplett, 3H).Ber. for C11H7N203Cl2 Br C 25.1% H 1.3 N 5.3 1 C1 13.5% Br 45.6 % Found: C 24.8 H 1.5 N 5.2% Cl 13.7% Br 45.4% The structure of this compound was confirmed by NMR spectroscopy. The PMR spectrum (CDC13) shows the following Absorbances: 11.311 and 4.38 ppm (doublet, 2H) 5.95 ppm (singlet, 1H) 7.4 ppm (Multiplet, 3H).
Die Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen.The application takes place e.g. in the form of directly sprayable solutions, Powders, suspensions or dispersions, emulsions, oil dispersions, pastes, dusts, Spreading agents, granulates by spraying, misting, dusting, scattering or To water.
Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Anwendungszwekken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.The forms of use depend entirely on the purposes of use; In any case, they should have the finest possible distribution of those according to the invention Ensure active ingredients.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle usw., sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate zum Beispiel Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol, Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser usw. in Betracht.For the production of directly sprayable solutions, emulsions, pastes and oil dispersions come mineral oil fractions with a medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, furthermore coal tar oils etc., as well as oils of vegetable or of animal origin, aliphatic, cyclic and aromatic hydrocarbons, for example benzene, toluene, xylene, paraffin, tetrahydronaphthalene, alkylated naphthalenes or their derivatives, for example methanol, ethanol, propanol, butanol, chloroform, Carbon tetrachloride, cyclohexanol, cyclohexanone, chlorobenzene, isophorone, etc., strongly polar solvents, e.g. dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, N-methylpyrrolidone, Water, etc. into consideration.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), öldispersionen durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Aqueous application forms can be obtained from emulsion concentrates, pastes or wettable powders (wettable powders), oil dispersions prepared by adding water will. The substances can be used to produce emulsions, pastes or oil dispersions as such or dissolved in an oil or solvent, means Network-, Adhesives, dispersants or emulsifiers are homogenized in water. It can but also from active substances, wetting agents, adhesives, dispersants or emulsifiers and possibly solvent or oil existing concentrates are produced that are suitable for dilution with water.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfonate, Aklylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, LaurylEthersulfat, Fettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze, Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Oetadecanole, Salze von sulfatierten Fettalkoholglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bsw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyäthylen-octylphenoläther, äthoxyliertes Isooktylphenol,- Octylphenol,-Nonylphenol, Alkylphenolpolyglykoläther, Tributylphenylpolyglykoläther, Alkylarylpolyätheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholäthylenoxid-Kondensate, äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkyläther, äthoxyliertes Polyoxypropylen, Lauralalkoholpolyglykolätheracetal, Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.The following surface-active substances should be mentioned: alkali, alkaline earth, Ammonium salts of ligninsulphonic acid, naphthalenesulphonic acid, phenolsulphonic acids, Alkylarylsulfonates, alkylsulfonates, Aklylsulfonate, alkali and alkaline earth salts of Dibutylnaphthalene sulfonic acid, lauryl ether sulfate, fatty alcohol sulfate, fatty acid alkali and alkaline earth salts, salts of sulfated hexadecanols, heptadecanols, oetadecanols, Salts of sulfated fatty alcohol glycol ethers, condensation products of sulfonated Naphthalene and naphthalene derivatives with formaldehyde, condensation products of naphthalene bsw. of naphthalenesulfonic acids with phenol and formaldehyde, polyoxyethylene octylphenol ether, ethoxylated isooctylphenol, octylphenol, nonylphenol, alkylphenol polyglycol ether, Tributylphenyl polyglycol ethers, alkylaryl polyether alcohols, isotridecyl alcohol, fatty alcohol ethylene oxide condensates, ethoxylated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, ethoxylated polyoxypropylene, Laural alcohol polyglycol ether acetal, sorbitol esters, lignin, sulphite waste liquors and methyl cellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen. oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Powder, grit and dust can be mixed by mixing. or common Milling the active substances with a solid carrier.
Granulate, z.B. Umhüllungs-, ImprSgnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an-feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralien wie Silicagel, Kieselsäure, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.Granules, e.g. coated, impregnated and homogeneous granules, can be produced by binding the active ingredients to solid carriers. Festivals Carriers are e.g. minerals such as silica gel, silica, silica gels, silicates, Talc, kaolin, attaclay, limestone, lime, chalk, talc, bolus, loess, clay, dolomite, Diatomaceous earth, calcium and magnesium sulfate, magnesium oxide, ground plastics, Fertilizers such as ammonium sulfate, Ammonium phosphate, ammonium nitrate, Urea and vegetable products such as cereal flour, tree bark, wood and nut shell flour, Cellulose powder and other solid carriers.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.The formulations contain between 0.1 and 95 percent by weight of active ingredient, preferably between 0.5 and 90 percent by weight.
Zu den Misohungen oder Einzelwirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide, Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, zugesetzt werden.Oils can be different to the misoings or individual active ingredients Type, herbicides, fungicides, nematocides, insecticides, bactericides, trace elements, Fertilizers, anti-foaming agents (e.g. silicone), growth regulators can be added.
Fungizide, die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen kombiniert werden können, sind beispielsweise: Dithiocarbamate und deren Derivate, wie: Ferrid imethyl-dithiocarbamat, Zinkdimethyl-dithiocarbamat, Manganäthylen-bis-dithiocarbamat, Mangan-Z ink-äthylendiamin-bis-dithio carbamat, Zinkäthylen-bis-dithiocarbamat, Tetramethyl-thiuram-disulfid, Ammoniak-Komplex von Zink- (N ,N-äthylen-bis-dithiocarbamat) und N,N-Polyäthylen-bis- (thiocarbamoyl)-disulfid, Zink-(N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat), Ammoniak-Komplex von Zink- (N,N -propylen-bis-dithiocarbamat) und N , N'-Polypropylen-bis- (thiocarbamoyl)-disulfid, Nitrophenolderivate, wie: Dinitro-(1-methylheptyl)-phenyl-crotonat, 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylatt 2-sec-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, heterocyclische Strukturen, wie: N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-((1,1,2,2-Tetrachloräthyl)-thio)-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-phthalimid, 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 4-n-Butyl-1,2,4-triazol (1-(1,2,4-Trizolyl-1'))-(1-(4'-chlorphenoxy))-3,3-dimethylbutan-2-on, 1-(1-Imidazolyl)-2-allyloxy-2-(2,4-dichlorphenyl)-äthan, 2-(0,0-Diäthyl-thionophosphoryl)-5-methyl-6-carbathoxypyrazolo- (1, 5a) -pyrimidin, 2-Methyl-5,6-dihydro-4-H-pyran-3-carbonsäureanilid, N-Methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carbonsSure-cycloheXylamid, 2,4-Dichlor-6-(o-chloranilino)-s-triazin, O,O-Diäthyl-phthalimido-phosphonothionat, 5-Amino-1-(bis-(dimethylamino)-phosphinyl)-3-phenyl-1,2,4-triazol, 5-Athoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol, 2,3-Dicyan-1,4-dithia-anthrachinon, 2-Thio-1,3-dithio-(4,5-b)-chinoxalin, 1-(Butylcarbamoyl)-2-benzimidazol-carbaminsSure-methylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol, 2-Rhodanmethylthio-benzthiazol, 4- (2-Chlorphenylhydrazono ) -3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thiol-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 5,6-Dihydro-2-methyl-1,4-oxathiin-4,4-dioxid-3-carbonsäureanilid, 2-(2-Furyl)-benzimidazol, N,N'-(1,4-Piperazindiyl-bis-(2,2,2-trichlorEthyliden))-bis-(formamid), 2-(4-Thiazolyl)-benzimidazol, Bis-(p-Chlorphenyl)-3-pyridinmethanol und verschiedene Fungizide wie: 1,2-Bis-(3-Sthoxyearbonyl-2-thiQureido)-benzol, 1,2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol, 2,4,5,6-Tetrachlor-isophthalonitril, Dodecylguanidin-acetat, 3-(2-(3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxySthyl)-glutarimid, Hexachlorbenzol, N-Dichlorfluormethylthio-N' ,NV -dimethyl-N-phenyl-sulfamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Jod-benzoesäure-anilid, 1-(3,4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorSthan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2,3-Dichlor-naphthochinon, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, p-Dimethylaminobenzol-diazonatriumsulfonat, 1-Chlor-2-nitro-propan, Polychlornitrobenzole, wie: Pentachlornitrobenzol, Methylisocyanat, fungizide Antibiotika, wie: Griseofulvin oder Kasugamycin, Tetrafluordichloraceton, 1-Phenylthiosemic arbazid, Bordeauxmischung, nickelhaltige Verbindungen und Schwefel.Fungicides which are combined with the compounds according to the invention are, for example: Dithiocarbamates and their derivatives, such as: Ferrid imethyl-dithiocarbamate, Zinc dimethyl dithiocarbamate, manganese ethylene-bis-dithiocarbamate, manganese-Z ink-ethylenediamine-bis-dithio carbamate, zinc ethylene bis-dithiocarbamate, tetramethyl thiuram disulfide, ammonia complex of zinc (N, N-ethylene-bis-dithiocarbamate) and N, N-polyethylene-bis (thiocarbamoyl) disulphide, Zinc (N, N'-propylene-bis-dithiocarbamate), ammonia complex of zinc- (N, N-propylene-bis-dithiocarbamate) and N, N'-polypropylene-bis- (thiocarbamoyl) -disulfide, nitrophenol derivatives, such as: Dinitro (1-methylheptyl) phenyl crotonate, 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl-3,3-dimethylacrylate 2-sec-butyl-4,6-dinitrophenyl isopropyl carbonate, heterocyclic structures, such as: N-trichloromethylthio-tetrahydrophthalimide, N - ((1,1,2,2-tetrachloroethyl) -thio) -tetrahydrophthalimide, N-trichloromethylthio-phthalimide, 2-heptadecyl-2-imidazoline acetate, 4-n-butyl-1,2,4-triazole (1- (1,2,4-trizolyl-1 ')) - (1- (4'-chlorophenoxy)) -3,3-dimethylbutan-2-one, 1- (1-imidazolyl) -2-allyloxy-2- (2,4-dichlorophenyl) -ethane, 2- (0,0-diethyl-thionophosphoryl) -5-methyl-6-carbathoxypyrazolo- (1, 5a) -pyrimidine, 2-methyl-5,6-dihydro-4-H-pyran-3-carboxylic acid anilide, N-methoxy-2,5-dimethyl-furan-3-carboxylic acid-cyclohexylamide, 2,4-dichloro-6- (o-chloranilino) -s-triazine, O, O-diethyl-phthalimido-phosphonothionate, 5-Amino-1- (bis- (dimethylamino) -phosphinyl) -3-phenyl-1,2,4-triazole, 5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole, 2,3-dicyano-1,4-dithia-anthraquinone, 2-thio-1,3-dithio- (4,5-b) -quinoxaline, 1- (butylcarbamoyl) -2-benzimidazole-carbamines, methyl ester, 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole, 2-rhodanmethylthio-benzthiazole, 4- (2-chlorophenylhydrazono ) -3-methyl-5-isoxazolone, pyridine-2-thiol oxide, 8-hydroxyquinoline or its copper salt, 5,6-dihydro-2-methyl-1,4-oxathiine-4,4-dioxide-3-carboxylic acid anilide, 2- (2-furyl) -benzimidazole, N, N '- (1,4-piperazinediyl-bis- (2,2,2-trichloroethylidene)) - bis- (formamide), 2- (4-thiazolyl) -benzimidazole, Bis- (p-chlorophenyl) -3-pyridinemethanol and various fungicides such as: 1,2-bis- (3-sthoxyearbonyl-2-thiQureido) -benzene, 1,2-bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido) -benzene, 2,4,5,6-tetrachloroisophthalonitrile, Dodecylguanidine acetate, 3- (2- (3,5-dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxySthyl) -glutarimide, Hexachlorobenzene, N-dichlorofluoromethylthio-N ', NV -dimethyl-N-phenyl-sulfamide, 2-methyl-benzoic acid anilide, 2-iodo-benzoic acid anilide, 1- (3,4-dichloroanilino) -1-formylamino-2,2,2-trichloroethane, 2,6-dimethyl-N-tridecyl-morpholine or its salts, 2,6-dimethyl-N-cyclododecyl-morpholine or its salts, 2,3-dichloro-naphthoquinone, 1,4-dichloro-2,5-dimethoxybenzene, p-dimethylaminobenzene-diazo sodium sulfonate, 1-chloro-2-nitro-propane, polychloronitrobenzenes, such as: pentachloronitrobenzene, methyl isocyanate, fungicidal antibiotics, such as: griseofulvin or kasugamycin, tetrafluorodichloroacetone, 1-Phenylthiosemic arbazid, Bordeaux mixture, compounds containing nickel and sulfur.
Beispiel 4 Begonienstecklinge werden, nachdem sich fünf Blätter gut
entwickelt haben, mit 0,05, 0,025 und 0,012%igen (asw.%) wäßrigen Spritzbrühen,
die 80 % Wirkstoff und 20 % Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten,
tropfnaß gespritzt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit
einer Sporenaufschwemmung des Pilzes Botrytis cinerea besprüht und anschließend
über die Töpfe Polyäthylenbeutel gestülpt, um einen Raum mit hoher Luftfeuchtigkeit
für eine optimale Pilzentwicklung zu schaffen. Die Töpfe werden im Gewächshaus bei
Temperaturen zwischen 22 und 260C für 5 Tage aufgestellt. Nach dieser Zeit hat sich
bei den unbehandelten Kontrollpflanzen die Krankheit so stark entwickelt, daß die
entstandenen Blattnekrosen den überwiegenden Teil der Gesamtblattfäche bedecken.
Beispiel 5 Blätter von Topfreben der Sorte Müller-Thurgau-werden mit wäßrigen Dispersionen, die 80 % Wirkstoff und 20 % Natriumligninsulfonat in der Trockensubstanz enthalten, besprüht. Es werden 0,2 bis 0,1%ige Spritzbrühen (Gew., bezogen auf die Trockensubstanz) verwendet. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Blätter mit einer Zoosporenaufschwemmung von Plasmopara viticola infiziert. Die Pflanzen kommen dann zuerst für 16 Stunden in eine wasserdampfgesättigte (feuchte) Kammer bei 200C und anschließend 8 Tage in ein Gewächshaus mit Temperaturen zwischen 20 und 30°C. Nach dieser Zeit werden-die Pflanzen zur Beschleunigung und Verstärkung des Sporangienträgerausbruches abermals während 16 Stunden in der feuchten Kammer aufgestellt. Dann erfolgt die Auszählung der Sporenlager auf den Blattunterseiten. Als Vergleich dienen unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen.Example 5 leaves of potted vines of the Müller-Thurgau variety are used aqueous dispersions containing 80% active ingredient and 20% sodium lignosulfonate in the Contain dry matter, sprayed. There are 0.2 to 0.1% strength spray liquors (wt., based on the dry matter). After the spray coating has dried on the leaves are infected with a zoospore suspension of Plasmopara viticola. The plants are then first placed in a water vapor-saturated (moist) Chamber at 200C and then 8 days in a greenhouse with temperatures between 20 and 30 ° C. After this time the plants will accelerate and strengthen of the sporangia carrier outbreak again for 16 hours in the humid chamber set up. Then the spore beds on the underside of the leaves are counted. As comparison serve untreated infected control plants.
Wirkstoff .. befallene Blätter nach Spritzung mit ..%iger Spritzbrühe 0,2 0,1 1 0 5 2 25 50 unbehandelt (Kontrolle) 70 Beispiel 6 Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-&-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist.Active ingredient .. infested leaves after spraying with ..% spray liquor 0.2 0.1 1 0 5 2 25 50 untreated (control) 70 Example 6 90 parts by weight are mixed of compound 1 with 10 parts by weight of N-methyl - & - pyrrolidone and receives a Solution that is suitable for use in the form of tiny drops.
Beispiel 7 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Athylenoxid an 1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Athylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.Example 7 20 parts by weight of compound 1 are in a mixture dissolved that of 80 parts by weight of xylene, 10 parts by weight of the adduct from 8 to 10 moles of ethylene oxide to 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight Calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the adduct consists of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil.
Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.By pouring out and finely distributing the solution in 100,000 parts by weight Water gives an aqueous dispersion containing 0.02 percent by weight of the active ingredient contains.
Beispiel 8 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.Example 8 20 parts by weight of compound 1 are in a mixture dissolved that of 40 parts by weight of cyclohexanone, 30 parts by weight Isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 moles of ethylene oxide and 1 mole of isooctylphenol and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide and 1 mole of castor oil consists. By pouring the solution into 100,000 parts by weight and finely distributing it Water gives an aqueous dispersion containing 0.02 percent by weight of the active ingredient contains.
Beispiel 9 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch EingieRen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.Example 9 20 parts by weight of compound 1 are in a mixture dissolved that of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction from the boiling point 210 to 2800C and 10 parts by weight of the adduct of 40 moles of ethylene oxide to 1 mole of castor oil. By pouring in and finely distributing the solution in 100,000 parts by weight of water gives an aqueous dispersion which contains 0.02 percent by weight of the active ingredient.
Beispiel 10 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-oC/-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen.Example 10 20 parts by weight of active ingredient 1 are mixed with 3 parts by weight of the sodium salt of diisobutylnaphthalene-oC / -sulfonic acid, 17 parts by weight of the Sodium salt of a lignosulphonic acid from a sulphite waste liquor and 60 parts by weight powdered silica gel mixed well and ground in a hammer mill.
Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.By finely distributing the mixture in 20,000 parts by weight of water if a spray mixture is obtained which contains 0.1 percent by weight of the active ingredient.
Beispiel 11 3 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.Example 11 3 parts by weight of compound 1 become 97 parts by weight finely divided kaolin intimately mixed. In this way a dust is obtained which contains 3 percent by weight of the active ingredient.
Beispiel 12 30 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.Example 12 30 parts by weight of compound 1 are mixed with a mixture from 92 parts by weight of powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil, which was sprayed onto the surface of this silica gel, intimately mixed. Man In this way, the active ingredient is prepared with good adhesion.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752540872 DE2540872A1 (en) | 1975-09-13 | 1975-09-13 | Fungicidal dichloro phenyl hydantoin derivs. - prepd. by reacting dichloro phenyl hydantoin with halogenated aldehydes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752540872 DE2540872A1 (en) | 1975-09-13 | 1975-09-13 | Fungicidal dichloro phenyl hydantoin derivs. - prepd. by reacting dichloro phenyl hydantoin with halogenated aldehydes |
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ID=5956382
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| DE19752540872 Withdrawn DE2540872A1 (en) | 1975-09-13 | 1975-09-13 | Fungicidal dichloro phenyl hydantoin derivs. - prepd. by reacting dichloro phenyl hydantoin with halogenated aldehydes |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE2540872A1 (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995018794A1 (en) * | 1994-01-05 | 1995-07-13 | Roussel Uclaf | Novel optionally substituted phenylimidazolidines, intermediates and process for their preparation, their use as drugs and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2715402A1 (en) * | 1994-01-05 | 1995-07-28 | Roussel Uclaf | New substd. phenyl-imidazolidine(s) which fix to androgen receptors |
| FR2724169A1 (en) * | 1994-09-06 | 1996-03-08 | Roussel Uclaf | New substd. phenyl-imidazolidine(s) which fix to androgen receptors |
-
1975
- 1975-09-13 DE DE19752540872 patent/DE2540872A1/en not_active Withdrawn
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995018794A1 (en) * | 1994-01-05 | 1995-07-13 | Roussel Uclaf | Novel optionally substituted phenylimidazolidines, intermediates and process for their preparation, their use as drugs and pharmaceutical compositions containing them |
| FR2715402A1 (en) * | 1994-01-05 | 1995-07-28 | Roussel Uclaf | New substd. phenyl-imidazolidine(s) which fix to androgen receptors |
| FR2724169A1 (en) * | 1994-09-06 | 1996-03-08 | Roussel Uclaf | New substd. phenyl-imidazolidine(s) which fix to androgen receptors |
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