DE2523101C2 - Thermoplastic mass - Google Patents
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Description
CR' = CHR2 CR '= CHR 2
.1(1.1 (1
aufweist, worin R1 und R2 ausgewählt sind aus
der Gruppe, bestehend aus niederen Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und Wasserstoff; R3 und R4 ausgewählt sind aus
der Gruppe, bestehend aus Chlor, Brom, Wasserstoff und niederem Alkyl mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen; R5 und R6 ausgewählt sind
aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, niederem Alkyl und niederen Alkenylgruppen
mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder R5 und R6
über Hydroxarbylgruppen miteinander verkettet sind, um eine Naphthylgruppe zu bilden, wobei
die Verbindungen frei von Substltuenten sind, die ein tertiäres Kohlenstoffatom aufweisen und
die polymerislerte Diengummikomponente aus einer Verbindung abgeleitet 1st, die aus der
Gruppe aus 1,3-Butadlen, 2-Methyl-l,3-butadlen -»n
und 1,3-Pentadien ausgewählt Ist, und
10 bis 90 Gew.-Tellen eines Polyphenylenätherharzes die Formelwherein R 1 and R 2 are selected from the group consisting of lower alkyl or alkenyl groups having 1 to 6 carbon atoms and hydrogen; R 3 and R 4 are selected from the group consisting of chlorine, bromine, hydrogen, and lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R 5 and R 6 are selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and lower alkenyl groups having 1 to 6 carbon atoms or R 5 and R 6 are linked to one another via hydroxarbyl groups to form a naphthyl group, the compounds being free of substituents , which have a tertiary carbon atom and the polymerized diene rubber component is derived from a compound selected from the group consisting of 1,3-butadlene, 2-methyl-1,3-butadlene - »n and 1,3-pentadiene, and
10 to 90 parts by weight of a polyphenylene ether resin has the formula
4545
5(15 (1
aufweist, worin Q ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Kohlenwasserstoffresten, Halogenkohlenwasserstoffresten mit wenigstens 2 Kohlenstoffatomen zwischen dem Halogenatom und dem Phenolkern, Oxykohlenwasserstoffresten und Halogenoxykohlenwasser- «> Stoffresten mit wenigestens 2 Kohlenstoffatomen zwischen den Halogenatomen und dem Phenolkem, Q' und Q" die gleiche Bedeutung wie Q besitzen und zusätzlich Halogen darstellen können, mit der Maßgabe, daß Q, Q' und (>* Q" alle frei von einem tertiären Kohlenstoffatom sind, und η eine ganze Zahl von wenigstens 50 Ist.has, wherein Q is selected from the group consisting of hydrogen, hydrocarbon radicals, halogenated hydrocarbon radicals with at least 2 carbon atoms between the halogen atom and the phenol nucleus, oxyhydrocarbon radicals and halooxy hydrocarbon radicals with at least 2 carbon atoms between the halogen atoms and the phenol nucleus, Q 'and Q " have the same meaning as Q and can additionally represent halogen, with the proviso that Q, Q 'and (> * Q "are all free of a tertiary carbon atom, and η is an integer of at least 50.
2. Masse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyphenylenätherharz Poly(2,6-dimethyl-l,4-phenylen)äther Ist.2. Composition according to claim 1, characterized in that the polyphenylene ether resin is poly (2,6-dimethyl-1,4-phenylene) ether Is.
Die Erfindung betrifft eine thermoplastische Masse auf der BasisThe invention relates to a thermoplastic composition the base
(A) eines Pfropfmischpolymerisats aus einer alkenylaromatischen Verbindung und einem Blockmischpolymerisat vom A-B-Typ, worin A eine polymerislerte alkenylaromatische Verbindung und B ein polymerislerter Dlengumml Ist, und(A) a graft copolymer composed of an alkenyl aromatic compound and a block copolymer of the A-B type, wherein A is a polymerized alkenyl aromatic compound and B is a polymerized one Dlengumml is, and
(B) einem Polyphenylenätherharz.(B) a polyphenylene ether resin.
Die Bezeichnung »Polyphenylenätherharz« umfaßt dabei eine Familie von Polymeren, die dem Fachmann wohl bekannt ist, und die beispielsweise in den US-Patentschrift 33 06 874, 33 06 875, 32 57 357 und 32 57 358 beschrieben sind.The term "polyphenylene ether resin" includes thereby a family of polymers which is well known to the person skilled in the art and which, for example, in the U.S. Patents 33 06 874, 33 06 875, 32 57 357 and 32 57 358 are described.
Die US-Patentschrift 33 83 435 offenbart Mischungen aus Polyphenylätherharzen mit Styrolharzen einschließlich gummimodifizierten Styrolharzen.US Pat. No. 3,383,435 discloses blends of polyphenyl ether resins with styrene resins including rubber modified styrene resins.
Die US-Patentschrift 36 60 531 offenbart Verbindungen aus einem Polyphenylenätherharz, einem Styrolharz und einem Blockcopolymeren des Styrolbutadiens, welche durch Mischen von im Handel erhältlichen Zusammensetzungen aus einem Polyphenylenfltherharz und einem Polystyrolharz mit dem Blockcopolymeren erhalten werden.U.S. Patent 3,660,531 discloses compounds from a polyphenylene ether resin, a styrene resin and a block copolymer of styrene butadiene, which is obtained by mixing commercially available compositions of a polyphenylene ether resin and a polystyrene resin can be obtained with the block copolymer.
Aus der FR-PS 22 02 111 Ist schließlich noch eine Polyphenylenätherharz-Zusammensetzung bekannt. In der dem Polyphenylenäther zwei Harze, nämlich ein Blockmischpclymerlsat und ein Pfropfmischpolymerisat zugegeben sind.From FR-PS 22 02 111 there is finally one more Polyphenylene ether resin composition is known. In the polyphenylene ether has two resins, namely a block copolymer and a graft copolymer are admitted.
Bei der Untersuchung solcher Mischpolymerisate mit Polyphenylenätherharz wurde nunmehr überraschenderweise gefunden, daß dann, wenn Styrolmonomeres für die Auflösung eines Blockmischpolymerisats aus Styrolbutadlen verwendet und anschließend polymerisiert wird, ein neues und brauchbares Pfropfmischpolymerisat gebildet wird, welches die Herstellung von verbesserten thermoplastischen Preßmassen, die Polyphenylenätherharze enthalten, ermöglicht.When investigating such copolymers with polyphenylene ether resin, surprisingly found that when styrene monomer for the dissolution of a block copolymer of styrene butadlene is used and then polymerized, a new and useful graft copolymer is formed, which enables the production of improved thermoplastic molding compounds, the polyphenylene ether resins included, allows.
Diese Zusammensetzungen zeichnen sich dabei durch eine überlegene Schlagfestigkeit und Zugfestigkeit aus.These compositions are distinguished by superior impact resistance and tensile strength.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird somit eine thermoplastische Masse geschaffen, welche für die Herstellung von thermoplastisch ausgeformten Gegenständen brauchbar Ist.According to the present invention, a thermoplastic mass is thus created which for the Manufacture of thermoplastically molded articles is useful.
Sie basiert dabei auf:It is based on:
(A) 90 bis 10 Gew.-Tellen eines Pfropfmlschpolymerlsates, welches durch Polymerisation von 95 bis 60 Gew.-Tellen einer alkenylaromatischen Verbindung mit 5 bis 40 Gew.-Tellen eines Blockmischpolymerisate vom A-B-Typ hergestellt worden ist, worin A eine polymerislerte alkenylaromatische Verbindung und B ein polymerislerter Dlen-Gumml Ist, wobei die alkenylaromatische Verbindung die allgemeine Formel(A) 90 to 10 parts by weight of a Pfropfmlschpolymerlsates, which by polymerizing 95 to 60 parts by weight of an alkenyl aromatic compound with 5 to 40 parts by weight of a block copolymer of the A-B type has been prepared, in which A is a polymerized alkenyl aromatic compound and B is a polymerized Dlen rubber, where the alkenyl aromatic compound has the general formula
CR'=CHR2 CR '= CHR 2
aufweist, worin R1 und R2 ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus niederen Alkyl- oder Alkenylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Wasserstoff; R1 und R4 ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Chlor, Brom, Wasserstoff und niederem Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen; R5 und R' ausgewählt sind aus der Gruppe, bestehend aus Wasserstoff, niederem Alkyl und is niederen Alkenylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder R5 und R4 über Hydrocarbylgruppen miteinander verkettet sind, um eine Naphthylgruppe zu bilden, wobei die Verbindungen frei von Substituenten sind, die ein tertiäres Kohlenstoffatom aufweisen, und die polymerislerte Dlengummikornponente aus einer Verbindung abgeleitet ist, die aus der Gruppe aus 1,3-Butadien, 2-Methyl-l,3-butadlen und 1,3-Pentadien ausgewählt ist, und (B) 10 bis 90 Gew.-Tellen eines Polyphenylenätherharzes der Formelwherein R 1 and R 2 are selected from the group consisting of lower alkyl or alkenyl groups having 1 to 6 carbon atoms and hydrogen; R 1 and R 4 are selected from the group consisting of chlorine, bromine, hydrogen, and lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms; R 5 and R 'are selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl and lower alkenyl groups having 1 to 6 carbon atoms or R 5 and R 4 are linked to one another via hydrocarbyl groups to form a naphthyl group, the compounds being free of substituents which have a tertiary carbon atom and the polymerized diene rubber component is derived from a compound selected from the group consisting of 1,3-butadiene, 2-methyl-1,3-butadlene and 1,3-pentadiene, and (B. ) 10 to 90 parts by weight of a polyphenylene ether resin of the formula
3030th
worin Q ausgewählt Ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, Kohlenwasserstoffresten, Halogenkohlenwasserstoffresten mit wenigstens zwei Kohlenstoffatomen zwischen dem Halogenatom und dem Phenolkern, Oxykohlenwasserstoffresten und Halogenoxykohlenwasserstoffresten mit wenigstens zwei Kohlenstoffatomen zwischen den Halogenatomen und dem Phenolkern, Q' und Q" die gleiche Bedeutung wie Q besitzen und zusätzlich Halogen darstellen können, mit der Maßgabe, daß Q, Q' und Q" alle frei von einem tertiären Kohlenstoffatom sind, und π eine ganze Zahl von wenigstens 50 Ist.wherein Q is selected from the group consisting of from hydrogen, hydrocarbon radicals, halogenated hydrocarbon radicals with at least two Carbon atoms between the halogen atom and the phenol nucleus, oxyhydrocarbon radicals and halooxyhydrocarbon radicals having at least two carbon atoms between the halogen atoms and the phenolic nucleus, Q 'and Q "die have the same meaning as Q and can also represent halogen, with the proviso that Q, Q 'and Q "are all free of a tertiary carbon atom, and π is an integer of at least 50.
Das für die erfindungsgemäße plastische Masse bevorzugte Polyphenylenätherharz ist Poly-(2,6-dlmethyl-1,4-phenylen)-äther.The preferred polyphenylene ether resin for the plastic composition according to the invention is poly (2,6-dlmethyl-1,4-phenylene) ether.
Die bevorzugten Blockmischpolymerisate sind Styrol-Butadien-Copolymere. Die A-B-Blockmlschpolymerlsate sind Im Handel erhältlich und können nach bekannten Verfahrenstechniken hergestellt werden.The preferred block copolymers are styrene-butadiene copolymers. The A-B-Blockmeltpolymerlsate are commercially available and can be prepared using known process techniques.
Die US-Patente 32 97 793 und 33 52 944 offenbaren spezielle Herstellungsverfahren, und der Offenbarungsgehalt dieser beiden Druckschriften wird durch diese Bezugnahme In die vorliegende Anmeldung aufgenommen.U.S. Patents 3,297,793 and 3,352,944 disclose special manufacturing processes, and the disclosure content of these two documents is confirmed by this Reference incorporated into the present application.
Die Gesamtmenge der anwesenden Komponente A liegt Im Bereich von 10 bis 50 Gew.-Tellen pro 100 Gew.-Tellen des Gesamtgewichts der zu polymerlslerenden Monomeren.The total amount of component A present is in the range from 10 to 50 parts by weight per 100 Parts by weight of the total weight of the monomers to be polymerized.
dung kann hergestellt werden durch Auflösung des A-B-Blockmlschpolymerisats in dem alkenylaromatischen Monomeren und anschließende Durchführung der Polymerisation mit einem Peroxidkatalysator, bis eine Phasenumwandlung stattfindet und anschließend Zugabe eines wäßrigen Suspensionsmediums und Rohren der Mischung, bis die Polymerisation im wesentlichen vollständig ist. Anschließend wird das Pfropfmischpolymerisat durch Filtration gewonnen.Formation can be produced by dissolving the A-B block polymerizate in the alkenyl aromatic Monomers and then carrying out the polymerization with a peroxide catalyst until a Phase change takes place and then adding an aqueous suspension medium and Tubing the mixture until the polymerization is essentially complete. Then the Graft copolymer obtained by filtration.
Ein Antioxidationsmittel, wie butyllertes Hydroxytoluol, kann in einer Menge von 0,01 bis 1 Gew.-% der Reaktionsmischung zugegeben werden, bevor der Peroxidkatalysator zugefügt wird. Geeignete Peroxidkatalysatoren umfassen Benzoylperoxid, Dicumylperoxld, Dllauroylperoxld, Dlnonanoylperoxid, Dllsopropylperoxydicarbonat, Dlcyclohexylperoxydicarbonat, Dl-tert.-butylperoxld, tert.-butylperacetat, tert.-butylperoctoat, tert.-butylperbenzoat, tert.-butylperpipavalat, «-(HydroxyäthyD-äthyl-tert.-butylperoxld und Mischungen derselben. Die Katalysatoren können in einem Gewichtsprozentbereich von 0,05 bis 1%, vorzugsweise 0,1 bis 0,7%, bezogen auf die Gesamtmenge der vorhandenen Reaktionsbestandteile, verwendet werden.An antioxidant such as butylated hydroxytoluene can be used in an amount from 0.01 to 1% by weight of the Reaction mixture can be added before the peroxide catalyst is added. Suitable peroxide catalysts include benzoyl peroxide, dicumyl peroxide, di-lauroyl peroxide, di-nonanoyl peroxide, di-isopropyl peroxydicarbonate, di-cyclohexyl peroxydicarbonate, di-tert-butyl peroxide, tert-butyl peracetate, tert-butyl peroctoate, tert-butyl perbenzoate, tert-butylperpipavalate, «- (hydroxyethyl-ethyl-tert-butyl peroxide and mixtures thereof. The catalysts can be used in a weight percentage range of 0.05 to 1%, preferably 0.1 to 0.7%, based on the total amount of the reaction components present, can be used.
Das wäßrige Suspensionsmedium enthält zweckmäßig Wasser und Dispersionsmittel wie Polyvinylalkohol, eine hydroxyäthylleite Cellulose, Gelatine mit oder ohne Alkyloenzolsulfonate, Alkylsulfate und Alkylsulfonate. Gewöhnlich werden 0,01 bis 5 Gew.-% an Dispersionsmitteln verwendet. Die anfängliche oder die Prepolymerisation wird gewöhnlich bei einer Temperatur von 60 bis 140° C durchgeführt, bis eine Umwandlung von 10 bis 60% erreicht worden Ist. Anschließend wird eine Suspension gebildet und die Polymerisation wird durchgeführt, bis die Reaktion Im wesentlichen vollständig verlaufen 1st. Anschließend wird das Polymere nach Standardverfahren, beispielsweise durch Filtration, gewonnen und durch Waschen und Trocknen des Isolierten Produkts In einem Vakuumofen In einer für den Preßvorgang geeigneten Form erhallen.The aqueous suspension medium expediently contains water and dispersants such as polyvinyl alcohol, a hydroxyäthylleite cellulose, gelatin with or without alkyloenzene sulfonates, alkyl sulfates and alkyl sulfonates. Usually 0.01 to 5 wt% will be used Dispersants used. The initial or prepolymerization is usually carried out at a temperature of 60 to 140 ° C until a conversion of 10 to 60% has been reached. Afterward a suspension is formed and the polymerization is carried out until the reaction is substantial run completely 1st. The polymer is then applied according to standard procedures, for example by Filtration, recovered and added by washing and drying the Isolated Product In a Vacuum Oven a shape suitable for the pressing process.
Das getrocknete Polymere kann extrudlert und zu Granulat zerkleinert werden, welches für das Spritzgußverfahren geeignet ist. Dieses Granulat wird dann mit den Polyphenylenätherharzen, sowie gegebenenfalls Verstärkungsmltteln und/oder flammhemmenden Stoffen gemischt, um nach allgemein bekannten Verfahrenstechniken gepreßte Gegenstände herzustellen.The dried polymer can be extruded and comminuted into granules which are suitable for injection molding. These granules are then used with the polyphenylene ether resins, and optionally reinforcing agents and / or flame-retardant substances mixed in order to produce molded objects by generally known process techniques.
Die vorliegende Erfindung wird nunmehr anhand von Ausführungsbeispielen näher erläutert, die jedoch lediglich zur weiteren Beschreibung der Erfindung, aber nicht als Beschränkung derselben aufzufassen sind.The present invention will now be made with reference to FIG Embodiments explained in more detail, however, only for further description of the invention, however are not to be understood as a limitation of the same.
Beispiel Herstellung der Pfropfmischpolymerisateexample Production of the graft copolymers
A. In einen Chemco-Reaktor von 91 Inhalt wurden 960 g Styrol, 240 g eines 75/25 Styrol-Butadlen-Blockmlschpolymerlsats 2,4 g 2,6-Dl-tert.-butyl-p-cresol 0,93 g Benzoylperoxid und 0,93 g Dicumylperoxld gegeben. Der Deckel wurde aufgesetzt, das Rührwerk mit 750 Umdrehungen pro Minute In Gang gesetzt und das ganze System mit Stickstoff gespült. Ein auf 135° C erhitztes Ölbad wurde dann um das Reaktionsgefäß angeordnet und die Polymerisation wurde unter kontinuierlichem Rühren durchgeführt. Nach 3 Stunden und 45 Minuten wurde die Rührgeschwindigkeit gesteigert und 3,61 Wasser, die 1 g eines Alkylbenzolsulfonats, 0,36 g Natriumchlorid und 2,5 g PolyvinylalkoholA. In a Chemco reactor of 91 contents 960 g of styrene, 240 g of a 75/25 styrene-butadlene block polymer, 2.4 g of 2,6-Dl-tert-butyl-p-cresol 0.93 g of benzoyl peroxide and 0.93 g of dicumyl peroxide were added. The lid was put on, the stirrer with 750 revolutions per minute started and the whole system flushed with nitrogen. One to 135 ° C heated oil bath was then placed around the reaction vessel and the polymerization was carried out with continuous stirring. After 3 hours and The stirring speed was increased for 45 minutes and 3.61 water, the 1 g of an alkylbenzenesulfonate, 0.36 g sodium chloride and 2.5 g polyvinyl alcohol
enthielten, zugesetzt und eine Suspension der organi- contained, added and a suspension of the organic
sehen Reaktionsmischung in der wäßrigen Phase gebil- Beispiel Kontroll-see reaction mixture formed in the aqueous phase example control
det. Die Rührgeschwindigkeit wurde dann auf 750 versuchdet. The agitation speed was then set to 750 attempts
Umdrehungen pro Minute vermindert und die Polyme- Revolutions per minute and the polymer
rlsation 24 Stunden lang fortschreiten gelassen. Die Mischung wurde dann filtriert, und die Isolierten Interpolymerkügelchen wurden mit Wasjür gewaschen und in einem Vakuumofen getrocknet.rlsation allowed to progress for 24 hours. the Mixture was then filtered and the interpolymer beads isolated were washed with Wasjür and dried in a vacuum oven.
Das Polymere nach A hatte die folgenden physikalischen Eigenschaften:The polymer according to A had the following physical Characteristics:
Streckgrenze kg/cm2 380Yield strength kg / cm 2 380
Zugfestigkeit, kg/cm2 309Tensile Strength, kg / cm 2 309
Dehnbarkeit, % 27Extensibility, % 27
Izod-Kerbschlagfestlgkeit, cm · kg/cm 29,90Notched Izod Impact Strength, cm x kg / cm 29.90
Die Testergebnisse zeigen, daß die Zusammensetzun-The test results show that the composition
Das erhaltene Polymere war In seinen physikalischen gen nach der vorliegenden Erfindung bessere physl-Efgenschaften herkömmlichen Gummi-modiflzierten kaiische Eigenschaften aufweisen als die Zusammen-Polystyrolen wie FG-834, welches einen 9<*>igen Polybu- Setzungen nach dem Stand der Technik, tadlengummlgehalt aufwies, überlegen. 21) In its physical properties according to the present invention, the polymer obtained had better physical properties than conventional rubber-modified kaiische properties than the composite polystyrenes such as FG-834, which has a 9 <*> strength polybutylene content according to the prior art exhibited, consider. 21)
B. Analog dem vorstehenden Verfahren A wurde ein Pfropfmischpolymerisat hergestellt unter Verwendung der folgenden Materialmengen:B. Analogously to process A above, a graft copolymer was prepared using of the following quantities of material:
2525th
3030th
C. Analog dem vorstehenden Verfahren A wurde ein Pfropf-Mischpolymerisat hergestellt, wobei die folgenden Matefialmengen verwendet wurden:C. A graft copolymer was prepared analogously to process A above, the the following amounts of material were used:
5050
Herstellung der erfindungsgemäßen thermoplastischen MasseProduction of the thermoplastic composition according to the invention
40 Gew.-Telle des nach Verfahren A erhaltenen Pfropfmischpolymerisats wurden mit 60 Gew.-Tellen -s eines Poly(2,6-dimethy!-l,4-phenylen)2therharzes durch Extrudieren gemischt. Das Extrudat wurde zu Granulat (Pellets) zerkleinert, und es wurden Testprobestücke ausgeformt und in bezug auf eine Kontrollprobe getestet, die aus 60 Gew.-Teilen des Poly(2,6-dlmethyl-l,4- (>n phenylen)ätherharzes und 40 Gew.-Tellen eines gummimodlfizlerten, hochschlagfesten Polystyrols mit etwa 9 Gew.-% Polybutadlengumml hergestellt worden war. Die Testresultate waren wie folgt:40 parts by weight of the graft copolymer Telle obtained in process A was mixed with 60 parts by weight Tellen - s a poly (! Dimethy 2,6--l, 4-phenylene) mixed by extruding 2therharzes. The extrudate was crushed into granules (pellets), and test specimens were molded and tested with respect to a control sample, which was composed of 60 parts by weight of the poly (2,6-dimethyl-1,4 (> n phenylene) ether resin and 40 parts by weight of a Tellen gummimodlfizlerten, high-impact polystyrene having about 9 wt -% was prepared Polybutadlengumml The test results were as follows:..
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8363 | Opposition against the patent | ||
| 8330 | Complete disclaimer |