DE2516118A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents
HaarfaerbemittelInfo
- Publication number
- DE2516118A1 DE2516118A1 DE19752516118 DE2516118A DE2516118A1 DE 2516118 A1 DE2516118 A1 DE 2516118A1 DE 19752516118 DE19752516118 DE 19752516118 DE 2516118 A DE2516118 A DE 2516118A DE 2516118 A1 DE2516118 A1 DE 2516118A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- hair
- brown
- developer
- gray
- coupler
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/10—Preparations for permanently dyeing the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/49—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds
- A61K8/494—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom
- A61K8/4953—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing heterocyclic compounds with more than one nitrogen as the only hetero atom containing pyrimidine ring derivatives, e.g. minoxidil
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
h Düsseldorf, 9-4.1975 Henkel&CieGmbH
Henkelstraße 67 Patentabteilung
z-sü
Patentanmeldung
D 5113
"Haarfärbemittel"
"Haarfärbemittel"
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf Basis von Trxaminopyrimidinderivaten als
Entwicklerkomponente.
Für das Färbern von Haaren spielen die sogenannten Oxidations·
farben j die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente entstehen, wegen ihrer
intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. Als Entwicklersubstanzen werden
üblicherweise Stickstoffbasen wie p-Phenylendiaminderivate,
Diaminopyridine, ^-Amino-pyrazolon-derivate, heterocyclische
Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylen-diaminderivate, Phenole, Naphthole,
Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster
Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- bzw. Kupplerkomponenten die gewünschten
Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen
auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer und dermatologischer
Hinsicht unbedenklich sein.
Die üblicherweise als Entwicklersubstanzen verwendete Verbindungsklasse der substituierten bzw. unsubstituierten
p-Phenylendiamine besitzt den Nachteil, daß sie bei einer
- 2 609843/0980 ..t..
Blatt "/ zur Patentanmeldung D 5Ü3
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
Reihe von Personen Sensibilisierungen und in deren Gefolge
schwere Allergien hervorruft. Als weiterer Nachteil ist anzusehen, daß sie nur schwer wieder abziehbar sind. Die
zur Vermeidung vor allem dieser dermatologischen Nachteile in neuerer Zeit vorgeschlagenen Entwicklersubstanzen können
in ihren anwendungstechnischen Eigenschaften nicht immer voll befriedigen.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen
die Aufgabe, geeignete Komponenten aufzufinden, die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler
Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen mit einem Gehalt an Triaminopyrimidinderivaten
der allgemeinen Formel
Il
/R3 . HN
N beziehungsweise
(D
in dsr R1 - R_ Wasserstoff, einen Alkylrest mit I - *i Kohlen*-
stoff atomen, einen Hydroxyalkylrest mit 1 - & Kolilenstcffatornen,
einen Phenylrest, substituierten Phenylrest oder1
Aralkylrest darstellen können, ferner R1 und R„ beziehungsweise
R4 und R1. mit dem jeweiligen Stickstoffatom su einem
5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Rir»gs äer 3ir- weitreres
Stickstoffatom oder Sauerstoffatom enthalten kann» geschlossen
60384S/09S0
Blatt "izur Patentanmeldung D 5'>13 Patentabteilung
sein können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen und den in Oxidationshaarfarben
üblichen Kupplersubstanzen den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden.
Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponenten liefern die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den im allgemeinen
für die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen
die unterschiedlichsten sehr intensiven Farbnuancen, wie sie mit diesen Kupplern und den bisher bekannten
Entwicklern nicht erzielbar waren und stellen somit eine wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten
dar. Darüber hinaus zeichnen sich die erfindungsgemäßen Triaminopyrimidinderivate durch sehr gute Echtheitseigenschaften
der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit im Wasser, eine gute Lagerstabilität
und toxikologische, sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Die erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Triaminopyrimidinderivate können entweder als
solche oder in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren wie z. B. als Chloride, Sulfate,
Phosphate, Acetate, Propionate, Lactate, Citrate eingesetzt werden.
Die Herstellung der erfindungsgemäß als Entwicklerkomponenten zu verwendenden Triaminopyrimidinderivate ist bereits
literaturbekannt. Sie kann auf den verschiedensten Wegen erfolgen, wie dies in den bei den Beispielen angegebenen
Literaturstellen näher beschrieben ist.
609843/0980
Blatt # zur Patentanmeldung D 5113 Patentabteilung
Als erfindungsgemäß einzusetzende Entwicklerkomponenten
sind z.B. 2,5,6-Triamino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
2,5-Diamino-6-methylamino-4-oxo-3j4~dihydropyrimidin,
2,5-Diamino-6-hydroxyäthylamino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine
2,5-Diamino~6~benzylamino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
2,5-Diamino-6-anilino-4-oxo-3 j4-dihydropyrimidin,
23536-Triamino-3-methyl-4-oxo-33^-dihydropyrimidin,
5,6-Diamino-2-methylamino-4-oxo-3>4-dihydropyrimidin,
5,6-Diamino-2-hydroxyäthylamino-il-oxo-3,ii-dihydropyrimidin>
5 , 6-Diamino-2-benzylamino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
5,6-Diamino-2-anilino-4-oxo-3,ii-dihydropyrimidin,
5,6-Diamino-2-anisidino-4-oxo-3,4-dihydropyrmidin,
5,6-Diamino-2-(p-dimethylamino-anilino)-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
2ί5-Diamino-6-diInethylamino-4-oxo-3>4-dihydropyrimidin,
2J5-Diamino-6-piperidino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidinJ
2J5-Diamino-6-morpholino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
5,6-Diamino-2-dimethylamino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
5}6-Diamino-2-morpholino-4-oxo-3,4-dihydropyrimidinJ 2,5-Diamino-6-hydroxyäthylamino-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
2,5-Diamino-6-anilino-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydropyrimidin,
2 ,S-Diamino-o-dimethylamino^-methyl^-oxo^, 4-dihydropyrimidin,
5-Amino-6-methylamino-2-dimethylamino-4-oxo-3i4-dihydropyrimidin,
S-Amino-ö-hydroxyäthylamino^-dimethylamino^-oxo^^-
dihydropyrimidin, 5,6-Diamino-2-dimethylamino-3-methy1-4-OXO-3,4-dihydropyrimidin,
2,5,6-Triamino-l-methyl-4-oxo-1,4-dihydropyrimidin
zu nennen.
Als Beispiele für in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln einzusetzende Kupplerkomponenten sind
a-Naphthol, o-Kresol, in Kresol, 2,6-Dimethylphenol,
2,5-Dimethylphenol, 3>4-Dimethylphenol, 3,5-Dimethylphenol,
Brenzcatechin, Pyrogallol, 1,5- bzw. 1,7-Dihydroxy-naphthalin,
5-Amino-2-methylphenolj Hydrochinon, 2,4-Diamino-anisol, m-Toluylendiamin, 4-Aminophenol,
Resorcin, Resorcinmonomethyläther, m-Phenylendiamin,
l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5, l-Phenyl-3-aminopyrazolon-5,
l-Phenyl-3,5-diketo-pyrazolidin, 1-Methyl-7-dimethyl-amino-4-hydroxy-chinolon-2,
l-Amino-3-acetacetylamino-4-nitro-benzol
oder l-Amino-3-cyanacetylamino-4-nitro-benzol
anzuführen.
609843/0980 -5-
Henkel &Cie GmbH
Blattof zur Patentanmeldung D t, j_ j j, Patentabteilung
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln werden die Entwicklerkamponenten im allgemeinen in etwa molaren
Mengen, bezogen auf die verwendeten Kupplersubstanzen,
eingesetzt. Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn
die Entwicklerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß zum Einsatz gelangt.
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Entwicklerkomponente und die Kupplersubstanz einheitliche Produkte
darstellen, vielmehr können sowohl die Entwicklerkomponente Gemische der erfindungsgemäß zu verwendenden Triaminopyrimidinderivate
als auch die Kupplersubstanz Gemische der vorstehend genannten Kupplerkomponenten darstellen.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten,
sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung
gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung, kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoff
en auch, durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise
werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt. Als solche kommen insbesondere Wasserstoffperoxid
oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowis Gemische aus derartigen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen
mit Kaliumperoxiddisulfat in Betracht.
6098O7OSSO
Henkel &Cie GmbH
Blatt ρ zur Patentanmeldung D ^ 11 jj Patentabteilung
Als Entwicklerkomponente besitzen dabei die erfindungsgemäßen Triaminopyrimidinderivate den Vorteil, daß sie
bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Pärbeergebnisse liefern und somit eine
Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung
eingesetzte Oxidationsmittel vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt
am Haar gewünscht, so ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlich.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel werden für den
Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen wie Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen
eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt.
Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5
Gewichtsprozent, vorzugsweise 1-3 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden
die Farbstoff komponenten mit den für derartige Präpara-r
tionen üblichen weiteren Bestandteilen gemischt. Als solche zusätzlichen Bestandteile sind, z, B. Netz- oder
Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate,
Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide., Änlagerungsprodukte
von A'thylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel,
wie Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkoholes
Paraffinöl, Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel« wie Pantothensäure und Cholesterin sii nennen«,
Die- genannten Zusatzstoffe werdest dabei in ssn füi*"
diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie s. E.
Metz- und Emulgiermittel in Konzentrationen von1. 0,5 - 30
Henkel &Cie GmbH
Blatyf zur Patentanmeldung D 5113 Patentabteilung
Gewichtsprozent und Verdickungsmittel in Konzentrationen von 0,1 - 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die
gesamte Zubereitung.
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann, unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine
Emulsion, eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu
bei einem pH-Wert von 8-10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis
^O C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten
wird das Haarfärbemittel vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt. Hernach wird das Haar mit einem milden
Shampoo nachgewaschen und getrocknet.
Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Farbtöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher Entwickler-
und Kupplerkomponenten eine außerordentliche Variationsmöglichkeit, die von hellbraun über rot und blau bis
violett reicht. Die erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften und lassen
sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu
beschränken.
609843/0980
Blatt / zur Patentanmeldung D > 113
* 2
Henkel &Cie GmbH
In den nachstehenden Tabellen 1 und 2 werden in den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln zu verwendende
Triaminopyrimidinderivate aufgeführt. Die Herstellung erfolgte nach den in der Tabelle angegebenen Literaturvorschriften
bzw. analog zu diesen Vorschriften.
(Verbindungen der Formel I)
Verb. Nr. |
R1 | R2 | R' | R* | R5 | Literatur |
1 | H | H | H | H | H | Chem. Ber. 33, 1371 (I900) |
2 | CH, | H | H | H | H | J. chem. Soc. 1957, 4157 |
3 | C2H4OH | H | H | H | H | J. Amer. chem. Soc. 75. 4311 (1953) |
4 | C6H5CH | 2 H | H | H | H | Chem. Ber. 104. 227»3 (1971) |
5 | C6H5 | H | H | H | H | Chem. Ber. 102, 4032 (I969) |
6 | H | H | OH, | H | H | J.Amer. chem. Soc. 73, 2864 (I95I) |
7 | H | H | H | CH3 | H | Tetrahedron Lett. 1960,17 |
8 | H | H | H | C2H4OH | H | J.med.Chem. 6, 817 (1963) |
9 | H | H | H | C6H5CH2 | H | — |
10 | H | H | H. | C6H5 | H | U.S. Pat. 3.499.898 |
11 | H | H | H | C6H4OCH | H | — |
12 | H | H | H C | TT TT / f~\ T.*" \ | >H | — |
13 | CH3 | CH3 | H | H | H | Liebigs Ann. Chem. 759, 76 (1972) |
14 | C2H4rCH | 2"C2H4 | H | H | H | Liebigs Ann. Chem. 759, 76 (1972) |
60 9 8/;~3/0*98
" Fortsetzung | R3 | ■3- | 1 | R5 | Henkel &Cie GmbH | |
H | Tabelle | H | Patentabteilung | |||
R1 R2 | H | CH3 | 2516118 | |||
Blatt d zur Patentanmeldung D ^ 11 ^ | C2H4~°~G2H4 | H | R* | 2H4 | ||
H H | CHj | H | H | Literatur | ||
H H | CH, | CH3 | H | Liebigs Ann. Chem. 759, 76 (1972) |
||
C3H4OH H | CH7. | C2H4-O-C | H | HeIv. chim. Acta 49, 1815 (1966) |
||
Verb. Nr. |
C6H5 H | H | H | CH3 | J.med. Chem. 6, 817 (1963) |
|
15 | CH, CH, | H | H | CHj | — | |
16 | CH H | CHj | H | CH3 | Chem. Ber. 104, 2273 (1971) |
|
17 | C2H1+OH H | CH, | — | |||
18 | H H | CH, | Chem. Ber. 95, 1597 (1962) — |
|||
19 | CH, | Chem. Ber. 95, 1591 (1962) ~~ |
||||
20 | «•Mt | |||||
21 | ||||||
22 | ||||||
23 | ||||||
(Verbindungen der Formel II)
Verb. | R1 | R | R | U | R | Literatur | , 650 (1965) |
Nr. | H | H | CH3 | R4 | H | 99- 2984 | |
24 | CH3 | CH | - CHn. | H | H | Biochem. 4_ | |
25 | OC2H5 | C | H | Chem. Ber. | |||
(1966) | |||||||
- 10 -
609843/0980
Henkel & Cie GmbH
zur Patentanmeldung D 5 H 3 Patentabteilung
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine
Emulsion aus
10 Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlänge C^-C^
10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz)
Kettenlänge C12 -0IH
75 Gew.-Teilen V/asser
75 Gew.-Teilen V/asser
jeweils 0,01 Mol der in der nachstehenden Tabelle aufgeführten
Triaminopyrimidinderivate und Kupplersubstanzen eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der Emulsion
mittels Ammoniak auf 9>5 eingestellt und die Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative
Kupplung wurde entweder mit Luftsauerstoff oder mit 1 #iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel
durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der Emulsion
10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecrerae mit oder ohne Zusatz von
Oxidationsmittel wurde auf zu 90 % ergrautes» nicht
besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen und dort 30 Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses
wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die
dabei erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle zsu entnehmen.
Als Kuppl-erkomponenten dienten dabei folgende Verbindungen:
A a-Naphthol
B m-Diaminoanisol
C l-Phenyl-3-amino-pyrazolon-(5)
D Resorcinmonomethyläther.
Die Nummern der Entwicklerkomponenten in der Tabelle entsprechen den Nummern der Tabellen 1 und 2*
- 11 - .
609843/0980
zur Patentanmeldung D 5 ί 13
Henkel &Cie GmbH
Beispiel Nr. |
Färbstoffkomponenten | Kuppler | Ausfärbung auf Oxidation durch |
Haar bei t |
Entwickler^ | A | Luftsauerstoff | 1 $ige HpOp- Lösung |
|
1 | 10 | A | violett | dunkelviolett |
2 | 1 | B | violett | dunkelviolett |
3· | 1 | C | dunkelviolett | dunkelviolett |
4 | 1 | D | braunorange | braunorange |
5 | 1 | A | graubraun | rotbraun |
6 | 2 | B | tintenblau | blaugrau |
7 | 2 | C | schwarzblau | dunkelblau |
8 | CVJ | D | rothraun | braunrot |
9 | 2 | A . | rotbraun | graurot |
10 | 3 | B | schwarzblau | blaugrau |
11 | 3 | C | schwarzblau | schwärζblau |
12 | 3 | D | lackrot | lackrot |
13 | 3 | A | rehbraun | kamelbraun |
14 | 4 | B | blaugrau | blaugrau |
15 | 4 | C | schwarzblau | schwarzblau |
16 | 4 | D | fuchsrot | braunrot |
17 | 4 | A | rehbraun | kamelbraun |
18 | 5 | B | .blaugrau | grauviolett |
19 | VJI | C | tintenblau | tintenblau |
20 | VJI | D | braunrot | braunrot |
21 | 5 | A | graubraun | mattrot |
22 | 6 | B | oliv | graugrün |
23 | 6 | C | dunkelpurpur | dunkelviolett |
24 | 6 | D | ziegelrot | ziegelrot |
25 | 6 | A | senfbraun | senfbraun |
26 | 7 | B | grauviolett | blaugrau |
27 | 7 | C | dunkelviolett | dunkelbiolett |
28 | 7 | D | braunrot | braunorange |
29 | 7 | A | rotbraun | rotbraun |
30 | 8 | violettgrau | violettgrau |
6098Α3/Π980
Blatt ijizur Patentanmeldung D 5113
Patentabteilung
Beispiel Nr. |
Färbst off !component en | Kuppler | Ausfärbung auf Haar bei Oxidation durch |
1 %ige HO- Lösung * & |
31 | Entwickler | B | Luftsäuerstoff | dunkelviolett |
32 | 8 | C | dunkelviolett | braunorange |
33 | 8 | D | braunrot | mattrot |
34 | 8 | A | graubraun | purpurgrau |
35 | 9 | C | violettgrau | graurot |
36 | 9 | D | braunorange | hellbraun |
37 | 9 | B | hellbraun | dunkelviolett |
38 | 10 | C | dunkelviolett | rotbraun |
39 | 10 | rotbraun | graubraun | |
40 | 10 | B | graubraun | blaugrau |
41 | 11 | C | blaugrau | nougat |
42 | 11 | A | braunorgange | dunkelblau |
43 | 12 | B | blaugrau | schwarzblau |
44 | 12 | C | schwarzblau | rotbraun |
45 | 12 | D | rotbraun | violettgrau |
46 | 12 | A | violettgrau | grautürkis |
47 | 13 | B | grautürkis | oliv |
48 | 13 | C | oliv | braunorange |
49 | 13 | A | mattrot | orientblau |
50 | 14 | B | grautürkis | olivgelb |
51 | 14 | C | olivgelb | rotbraun |
52 | 14 | D | mattrot | braunorange |
53 | 14 | C | hellbraun | bambusgelb |
54 | 15 | A | olivbraun | - |
55 | 16 | B | blaugrau | dunkelviolett |
56 | 16 | C | dunkelviolett | braunorange |
57 | 16 | D | braunorange | braunor-ange |
58 | 16 | B | mattrot | dunkelviolett |
59 | 17 | D | dunkelviolett | mattrot |
60 | 17 | A | mattrot | violettgrau |
18 | violettgrau |
- 13 -
B 0 9 8 /+ 3 / 0 9 8 0
Blattyj zur Patentanmeldung D 5113
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
Beispiel Nr. |
Färb st ο ffkomponent en | Kuppler | Ausfärbung auf -Oxidation durch |
Haar bei L |
Entwickler | B | Luftsauerstoff | 1 %ige HpO- Lösung |
|
61 | 18 | C | schwarzblau | schwarzblau |
62 | 18 | D | rotbraun | rotbraun |
63 | 18 | A | braun | braun |
64 | 19 | B | indigoblau | schwarzblau |
65 | 19 | C | tintenblau | schwarzblau |
66 | 19 | D | ochsblut | ochsblut |
67 | 19 | A | graubraun | rotbraun |
68 | 20 | B | grautürkis | grautürkis |
69 | 20 | C | resedagrün | oliv |
70 | 20 | D | braunviolett | braunviolett |
71 | 20 | A | rehbraun | braunorange |
72 | 21 | B | blaugrau | oliv |
73 | 21 | C | gewitterblau | grüngrau |
74 | 21 | D | braun | gelbbraun |
75 | 21 | B | braun | braun |
76 | 22 | C | olivbraun | graubraun |
77 | 22 | A | topasgelb | topasgelb |
78 | 23 | B | dunkelgrün | grüngrau |
79 | 23 | C | schwarzblau | schwarzblau |
80 | 23 | D | rotgold | rotgold |
81 | 23 | B | honiggelb | honiggelb |
82 | 24 | A | violettgrau | violettgrau |
83 | 25 | B | blaugrau | blaugrau |
84 | 25 | braunviolett | braunviolett |
Der vorstehenden Tabelle ist zu entnehmen, daß die Entwicklung der Färbung bereits mit Luftsauerstoff erfolgen kann und zu
einer außerordentlichen Variationsmpglichkeit an Farbtönen
führt, die sich durch gute Licht-,'Wasch- und Reibechtheitseigenschaften
auszeichnen und mit Reduktionsmitteln wieder leicht abziehbar sind.
- 14 609843/0930
Claims (6)
1. Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triaminopyrimidinderivaten
der allgemeinen Formel
R-
beziehungsweise
(D
(ID
in der R1 - Rj. Wasserstoff, einen Alkylrest mit 1-4
Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen, einen Phenylrest, substituierten Phenylrest
oder Aralkylrest darstellen können, ferner R1 und Rp
beziehungsweise R,, und R1- mit dem jeweiligen Stickstoffatom
zu einem 5~ oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, der ein weiteres Stickstoffatom oder Sauerstoffatom
enthalten kann, geschlossen sein können, sowie deren anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanzen
und den in Oxidationshaarfarben üblichen KupplerSubstanzen.
2. Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch
einen Gehalt an einem Gemisch der Triaminopyrimidinderivate als Entvficklerkomponente. mit den in Oxidationshaarfarben üblichen Kupplersubstanzen.
609843/0 980
Henkel &Cie GmbH
zur Patentanmeldung D 5113 Patentabteilung
Xb '
3. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt weiterer üblicher Entwicklersubstanzen,sowie
gegebenenfalls üblicher direktziehender Farbstoffe.
4. Haarfärbemittel nach Anspruch 1 - 3> gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen aus Triaminopyrimidxnderivaten und in der Haarfärbung
üblichen Kupplersubstanzen von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 3 Gewichtsprozent.
6 0 9 8 /. 3 / 0 -9 80
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2516118A DE2516118C2 (de) | 1975-04-12 | 1975-04-12 | Haarfärbemittel |
NL7602987A NL7602987A (nl) | 1975-04-12 | 1976-03-22 | Haarverfpreparaat. |
US05/673,456 US4043750A (en) | 1975-04-12 | 1976-04-05 | Developer-coupler hair dyes based on triamino-pyrimidinones |
IT22007/76A IT1059607B (it) | 1975-04-12 | 1976-04-07 | Tintura per capelli |
AT260076A AT340060B (de) | 1975-04-12 | 1976-04-09 | Haarfarbemittel |
GB14481/76A GB1523392A (en) | 1975-04-12 | 1976-04-09 | Hair dyes |
JP51039482A JPS51123838A (en) | 1975-04-12 | 1976-04-09 | Hair dyes |
CH462176A CH620827A5 (de) | 1975-04-12 | 1976-04-12 | |
FR7610705A FR2330382A1 (fr) | 1975-04-12 | 1976-04-12 | Teintures de la chevelure contenant des triaminopyrimidines comme revelateurs |
BE166063A BE840640A (fr) | 1975-04-12 | 1976-04-12 | Teintures de la chevelure contenant des triaminopyrimidines comme revelateurs |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2516118A DE2516118C2 (de) | 1975-04-12 | 1975-04-12 | Haarfärbemittel |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2516118A1 true DE2516118A1 (de) | 1976-10-21 |
DE2516118C2 DE2516118C2 (de) | 1984-08-16 |
Family
ID=5943759
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2516118A Expired DE2516118C2 (de) | 1975-04-12 | 1975-04-12 | Haarfärbemittel |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4043750A (de) |
JP (1) | JPS51123838A (de) |
AT (1) | AT340060B (de) |
BE (1) | BE840640A (de) |
CH (1) | CH620827A5 (de) |
DE (1) | DE2516118C2 (de) |
FR (1) | FR2330382A1 (de) |
GB (1) | GB1523392A (de) |
IT (1) | IT1059607B (de) |
NL (1) | NL7602987A (de) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10100907A1 (de) * | 2001-01-11 | 2002-07-25 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10103625A1 (de) * | 2001-01-27 | 2002-08-14 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10103626A1 (de) * | 2001-01-27 | 2002-08-14 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10100863A1 (de) * | 2001-01-11 | 2002-08-14 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10100271A1 (de) * | 2001-01-04 | 2002-09-19 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10100269A1 (de) * | 2001-01-04 | 2002-09-19 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10100272A1 (de) * | 2001-01-04 | 2002-09-19 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10100268A1 (de) * | 2001-01-04 | 2002-09-19 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
EP2773207B1 (de) * | 2011-10-31 | 2018-03-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Aminopyrimidinone als interleukinrezeptor-assoziierte kinaseinhibitoren |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2623564A1 (de) * | 1976-05-26 | 1977-12-15 | Henkel & Cie Gmbh | Haarfaerbemittel |
US4171952A (en) * | 1978-08-03 | 1979-10-23 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Oxidative black hair dye |
JP2526099B2 (ja) * | 1988-07-07 | 1996-08-21 | 花王株式会社 | 角質繊維染色組成物 |
ATE86097T1 (de) * | 1990-07-17 | 1993-03-15 | Goldwell Ag | Mittel zur faerbung von haaren und anwendung desselben. |
GB0108617D0 (en) * | 2001-04-05 | 2001-05-23 | Procter & Gamble | Hair colouring compositions and their use |
US20040107515A1 (en) * | 2001-04-05 | 2004-06-10 | The Procter & Gamble Company | Hair colouring compositions and their use |
US20040107516A1 (en) * | 2001-04-05 | 2004-06-10 | The Procter & Gamble Company | Hair colouring compositions and their use |
US7790734B2 (en) * | 2003-09-08 | 2010-09-07 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Dipeptidyl peptidase inhibitors |
JP4732337B2 (ja) * | 2004-04-27 | 2011-07-27 | 高砂香料工業株式会社 | 毛髪用化粧料組成物 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2350812A (en) * | 1942-11-21 | 1944-06-06 | Eastman Kodak Co | Diketopyrimidine coupler |
US2355691A (en) * | 1942-11-21 | 1944-08-15 | Eastman Kodak Co | Pyrimidine couplers |
BE500139A (de) * | 1950-12-20 | |||
US3359168A (en) * | 1966-08-03 | 1967-12-19 | Warner Lambert Pharmaceutical | Dyeing hair with 2, 3, 6-triaminopyridine and salts thereof |
-
1975
- 1975-04-12 DE DE2516118A patent/DE2516118C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-03-22 NL NL7602987A patent/NL7602987A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-04-05 US US05/673,456 patent/US4043750A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-04-07 IT IT22007/76A patent/IT1059607B/it active
- 1976-04-09 AT AT260076A patent/AT340060B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-09 GB GB14481/76A patent/GB1523392A/en not_active Expired
- 1976-04-09 JP JP51039482A patent/JPS51123838A/ja active Pending
- 1976-04-12 BE BE166063A patent/BE840640A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-04-12 CH CH462176A patent/CH620827A5/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-12 FR FR7610705A patent/FR2330382A1/fr active Granted
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
NICHTS-ERMITTELT * |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10100271A1 (de) * | 2001-01-04 | 2002-09-19 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10100269A1 (de) * | 2001-01-04 | 2002-09-19 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10100272A1 (de) * | 2001-01-04 | 2002-09-19 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10100268A1 (de) * | 2001-01-04 | 2002-09-19 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10100907A1 (de) * | 2001-01-11 | 2002-07-25 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10100863A1 (de) * | 2001-01-11 | 2002-08-14 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10103625A1 (de) * | 2001-01-27 | 2002-08-14 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
DE10103626A1 (de) * | 2001-01-27 | 2002-08-14 | Goldwell Gmbh | Haarfärbemittel und Verfahren zum Färben von menschlichen Haaren |
EP2773207B1 (de) * | 2011-10-31 | 2018-03-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Aminopyrimidinone als interleukinrezeptor-assoziierte kinaseinhibitoren |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT1059607B (it) | 1982-06-21 |
DE2516118C2 (de) | 1984-08-16 |
US4043750A (en) | 1977-08-23 |
CH620827A5 (de) | 1980-12-31 |
BE840640A (fr) | 1976-10-12 |
GB1523392A (en) | 1978-08-31 |
JPS51123838A (en) | 1976-10-28 |
AT340060B (de) | 1977-11-25 |
ATA260076A (de) | 1977-03-15 |
FR2330382B1 (de) | 1979-06-22 |
NL7602987A (nl) | 1976-10-14 |
FR2330382A1 (fr) | 1977-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2516118C2 (de) | Haarfärbemittel | |
DE2527791C2 (de) | 4,7-Diaminoindazole und diese enthaltende Haarfärbemittel | |
DE2650226A1 (de) | 1,3,4-triaminoisochinolin, dessen herstellung sowie dieses enthaltende haarfaerbemittel | |
DE2835776C2 (de) | ||
EP0081745B1 (de) | Haarfärbemittel, enthaltend 5-Halo-2,3-pyridindiole als Kupplerkomponente | |
DE2702118A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
EP0079540B1 (de) | Haarfärbemittel | |
DE2516117C2 (de) | Haarfärbemittel | |
DE2119231A1 (de) | Verfahren und Mittel zum Farben menschlicher Haare | |
DE2758203A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE2518393A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
EP0039806B1 (de) | Haarfärbemittel | |
EP0004368B1 (de) | Haarfärbemittel | |
DE2447017A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE3233541A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE2441598A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE3038284C2 (de) | Mittel und Verfahren zur oxidativen Färbung von Haaren | |
DE3016905A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE2524329A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE2523629A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE2935429A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
DE3007997C2 (de) | ||
DE3149330A1 (de) | Hydroxyethylierte bis-(2,5-diaminophenoxy)-alkane und deren verwendung in haarfaerbemitteln | |
DE2613707A1 (de) | Haarfaerbemittel | |
EP0011843A2 (de) | Neue Entwicklerkomponenten für Oxidationshaarfarben, deren Herstellung sowie diese enthaltende Haarfärbemittel |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8110 | Request for examination paragraph 44 | ||
D2 | Grant after examination | ||
8364 | No opposition during term of opposition | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |