DE2507505C2 - Verfahren zur abtrennung der chlorierungsprodukte aus den bei der chlorierung von methan und methylchlorid anfallenden reaktionsgasen - Google Patents
Verfahren zur abtrennung der chlorierungsprodukte aus den bei der chlorierung von methan und methylchlorid anfallenden reaktionsgasenInfo
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Description
(1) die Reaktionsgase nach dem Entfernen von Chlorwasserstoff und nach dem Trocknen
unter einem Druck von 5 bis 15 tar bei Temperaturen von 0 bis 400C in einem Kondensator
(E) teilweise kondensiert,
(2) das nach der Kondensation zurückbleibende, überwiegend Methan und Methylchlorid sowie
einen Teil des Methyleuchlorids enthaltende Gas dem unteren Teil einer Kolonne (F) zuführt,
die mit flüssigem Methylchlorid aus Kolonne (G) und bzw. oder aus anderen Anlagen
beaufschlagt wird, wobei man
a) das über Kopf abgehende, überwiegend Methan und Methylchlorid enthaltende
Gas in die Chlorierung zurückführt und
b) das Sumpfprodukt zusammen mit dem flüssigen Kondensat aus dem Kondensator (E) der Kolonne (G) """ "
ao
>5 Für die Herstellung von Methylchlorid, Metbylenrhlorid
Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff wird Methan und gegebenenfalls Methylchlorid mit Chlor
:n jpr Gasohase umgesetzt, wobei Methan und Mem
der Oaspn^ ^ em ^^ ^.
Wctüonaun ^
Verfahren w5rd rier bei der
A entstehende Chlorwasserstoff durch Ab- η JJj1 20%iger Salzsäure und Wasser abge^.^t
und anschließend das verbleibende Gas getrocknet.
Die Chlorkohlenwasserstoffe werden dann meist nach Kompression des Gases durch Abkühlung
mit Kühlwasser und Kühlsole auskondensiert oder mit
tiefgekühltem Tetrachlorkohlenstoff bzw. Chloroform auSgewaschen. Auch Kohlenwasserstoffe werden als
Absorptionsmittel eingesetzt. Je nach Kondensationstemperatur
und Waschmittelmenge verbleibt mehr oder weniger Methylchlorid im Gas das nach Abzug
einer kiejnen Abgasmenge zur Ausscheidung der
Inerten aIs Kreisgas dem Reaktor wieder eugefuhrt
wjrd. Wird Wert auf eine hohe Ausbeute an Methylenid
eeleet was im allgemeinen der Fall ist, so darf
™ g^Stond S as verbldb da £s
^thylencmo f* und Tetrachlor.
^^,ZL· würde. Da sehr häufig ein
« fordert wird wird
™ffc y ereits kondensiert bzw. ausge-,
nach destillativer Abtrennung von höher
S!££»2
^ vom'
anschließend einer
Abzweicune eines
Beim Verfahren der Farbwerke Hoechst (UIl-
2. Verfahren zum Abtrennen der Chlorierungs- 35 m a η η, Bd. 5, 1954, S. 404, W i η η a c k e r produkte
nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich- K ü c h 1 met, daß man das Verfahren so aueführt, daß das S.
tn Stufe (2 a) als Kreisgas in die Chlorierung
Zurückgeführte, über Kopf der Kolonne (F) ab-
dlorw.ssers.ofrs auf «.8 bar korjprtaier. und danr
einer Kondensat*!»ι be. ca.^-13 ^ wta^
a"
Methylchlorid im minten Dri«,l der Ko.oM. V)
4. Verfahre» zum Abtreten der Chlorierungsprodukte
nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch
Abiafabfi hrt während "an das mit den löslichen
Anfe° en d s MsgSsSadene Chloroform und «·
Ä ode, Te,7achlo,k„hle»stoa dem Kopf der
Kr.lr.nne (F\ aufeibt
5 Verfahren zum Abtrennen der Chlorierungsprodukte
S to Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in Stufe (2) flüssiges
Methylchlorid aus anderen Anlagen zuführt.
kohlenwasserstoffe vor Abtrennung des Chlorwasser
stols durch Absorption mn tiefgekühltem Chloroiorn
und Tetrachlorkohlenstoff .« dem^kaotu«« au.
gewaschen. Die niedrig chlorierten Cnlorkotiien
Wasserstoffe werden nach Abdestill.eren gasförig einer Wassenväsche zur Abtrennung des; Chlorwasser
Stoffs zugeführt, dann komprimiert und in eine
Druckdestillation zerlegt
Eine weitere Variante der Aufarbeitung des KeaK
tionsgases wird in der DT-AS 15 68 575 beschrieber
3 4
WobeinachKühlungundKompressiondasGasdurch Methylchloridabnahme zugeführt wird. Das Sumpf-Wäsche
mit yorgekuhlten monochlonerten Reaküons- produkt der Kolonne G tnthält das gesamte Meprodukten,
im Falle des Einsames von Methan mit thylenchlorid, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff
Methylchlond, ein- oder zweistufig zur Abtrennung und wird über 7 der Trennanlage H aufgegeben, in der
des Chlorwasserstoffs und der Chlorkohlenwasserstoffe 5 es in die Bestandteile zerlegt wird,
gewaschen wird. Dje Menge des der Kolonne F über 4 ^geführten
gewaschen wird. Dje Menge des der Kolonne F über 4 ^geführten
AUen angeführten Verfahren ist gemeinsam, daß flüssigen Methylchlorids hängt von der Menge des in
bei tiefen Temperaturen kondensiert bzw. absorbiert Kolonne F gelangenden Methylenchlorids ab und soll
wird. Im Falle daß nur wenig oder kein Meihylchlorid in der Regel das 1,4- bis 3fache betragen. Die Menge
geworden werden soll, muß der überschüssige Teil des io des bei der Kondensation gasförmig bleibenden Me-
»uskondensierten bzw absorbierten Methylchlorids thylenchlorids hängt wiederum von den Kondenwieder
verdampft und dem Kreisgas yor dem Reaktor sationsbedingungen ab. Kondensiert man stark, d. h.,
zugeführt werten. Dem beim Verfahren der DT-AS kühlt man auf niedrige Temperatur bei hohem Druck
15 68 575 emelten Vorteil der direkten Gewinnung —jeweils innerhalb der oben angegebenen Bereiche—,
trockenen Chlorwasserstoffs stehen erhebliche Nach- 15 verbleibt nur wenig Methylenchlorid im Gas, während
teile wie das Arbeiten bei tiefen Temperaturen, höheren der Rest zusammen mit einem beachtlichen Teil des
Drücken und die Kompression eines chlorwasserstoff- Methylchlorids ins Kondensat gelangt. Kondensiert
haltigen Gases sowie im Falle einer auf Methylen- man dagegen nur schwach, d. h., kühlt man nur wenig
chlorid ausgerichteten Produktion die energieaufwen- und bzw. oder bei geringerem Druck, verbleibt viel
dige Verdampfung des auskondensierten Methyl- ao Methylenchlorid im Gas, während der kleinere Teil
Chlorids gegenüber. zusammen mit wenig Methylchlorid ins Kondensat
Da Methylchlorid auch in einem anderen sehr ein- gelangt. Wie stark man kondensiert, hängt davon ab,
fachen Verfahren durch Umsetzung ,or, Methanol mit ob man über S Methylchlorid entnehmen, ob man
Chlorwasserstoff (Hydrochlorierung) gewonnen wer- zusätzlich über 14 Methylchlorid unmittelbar in den
den kann, wird zur Gewinnung von Methylenchlorid as Kreislauf 9 zurückgeben oder ob man über 4 nur die
und Chloroform immer häufiger neben Methan noch der Methylenchloridmenge in Kolonne F entspre-Methylchlorid
aus der Hydrochlorierung einge- chende Menge in Kolonne G abziehen will. Praktisch
setzt. lassen sich die Verhältnisse in Kolonne F in einfacher
Der vorliegenden Erfindung liegt die / ufgabe zu- Weise regeln, indem man am Kopf der Kolonne F das
gründe, den Nachteil der aufwendigen Kondensation 30 Auftreten von Methylenchlorid beobachtet und die
des Methylchlorids und dessen anschließende Ver- Kühlleistung des Kondensators E so einreguliert, daß
dampfung soweit wie möglich zu beseitigen und insbe- gerade kein Methylenchlorid auftritt. Man kann das
sondere die Anwendung tiefer Temperaturen zu ver- Verfahren noch flexibler gestalten, wenn man flüssiges
meiden, ohne daß das Verfahren hinsichtlich des Pro- Methylchlorid aus anderen Anlagen, das beispielsweise
duktspektrums an Flexibilität verliert. 35 aus dem im Wascher B erhaltenen Chlorwasserstoff
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vor- durch an sich bekannte Umsetzung mit Methanol
stehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren erhalten wurde, in 4 einspeist. Es wird dann möglich,
zum Abbrennen der Chlorierungsprodukte aus den nur wenig zu kondensieren, also viel Methylenchiorid
bei der Chlorierung von Methan und Methylchlorid über 3 nach Kolonne F zu bringen, obwohl dann
anfallenden Reaktionsgasen. 40 zwangsweise weniger Methylchlorid mit dem Konden-
Das Verfahren ist in A b b. 1 dargestellt. Methan sat über 2 und 6 nach Kolonne G gelangt, als zur Ab-
und Methylchlorid weiden im Reaktor A in an sich scheidung des Methylenchlorids in Kolonne Ferfordertekannter
Weise mit Chlor im Unterschuß umgesetzt. lieh ist. Die in F über Kopf abgezogenen überwiegend
Die erhaltenen Reaktionsgase gehen in den Wäscher ß, Methan und Methylchlond enthaltenden Gase bewo
sie in bekannter Weise, beispielsweise mit Hilfe +5 sitzen infolge der Verdampfung des flüssigen Methylverdünnter
Salzsäure, gewaschen und dadurch von chlorids in Kolonne F eine Temperatur von —10 bis
HCl befreit werden, die abgezogen wird. Im TrocknerC +170C. Diese wertvolle Kälte kann man nutzbar
wird die durch das Waschen eingebrachte Feuchtigkeit machen, wenn man den Kreislauf 9 über den Wärmedes
Gases entfernt. Die von Chlorwasserstoff befreiten tauscher J leitet, in dem ein Wärmetausch mit den
und getrockneten Reaktionsgase verden dem Korn- 50 den Kompressor über 1 verlassenden Reaktionsgasen
pressor D zugeführt, der sie auf einen Druck von 5 bis erfolgt.
15 bar, vorzugsweise 8 bis 12 bar, komprimiert, und Ein Wärmetausch von 9 mit 1 ist besonders nützlich,
von dort über 1 in den Kondensator E geleitet, wo wenn flüssiges Methylchlorid aus Fremdanlagen einsie
auf 0 bis 400C abgekühlt werden. Dabei erfolgt gesetzt wird. Dann kann im Wärmetauscher J die
eine teilweise Kondensation. Das dabei zurückblei- 55 Verdampfungskälte des Me;hylchlorids aus Fremdbende,
im wesentlichen aus Methan, Methylchlorid anlagen genutzt werden.
und einem Teil des Methylenchlorids bestehende Gas A b b. 2 zeigt eine empfehlenswerte Ausführungs-
wird über 3 der Kolonne F zugeführt, die über 4 mit form, bei der ein Teilstrom von Chloroform und bzw,
flüssigem Methylchlorid beaufschlagt wird. Das flüs- oder Tetrachlorkohlenstoff, zweckmäßig Vs bis V« dei
sige Methylchlorid wäscht unter Verdampfung unü 60 in der Trennanlage H abgeschiedenen Menge, über K
Kühlung aus dem Gas das Methylenchlorid aus. Über auf den Kopf der Kolonne F gegeben wird. Dabei wire
Kopf entweichen Methan und Methylchlorid und der Kolonne F das flüssige Methylchlorid über 4 in
werden über 8 und 2 im Kreislauf wieder der Chlorie- mittleren Drittel zugeführt. Die Kolonne F wirkt dam
rung zugeführt. Das Sumpfprodukt der Kolonne wird als Absorber, in dem Methylenchlorid durch Chloro
über 6 mit dem Kondensat des Kondensators E 65 form und bzw. oder Tetrachlorkohlenstoff absorbier
(Stoffstrom 2) vereint der Kolonne G zugeführt, in der wird. Man benötigt weniger flüssiges Methylchloric
Methylchlorid abgetrennt und am Kopf flüssig abge- und braucht im Kondensator nur eine geringere Kühl
7OEen und über 4 der Kolonne F bzw. über 5 der leistung. Entsprechend ist die Temperatur in Kolonne i
und insbesondere die der Kolonne F über 8 verlassenden Gase höher. Man spart auf diese Weise an Aufwand
für die Kondensation und kommt mit einer einfachen Flußwasserkühlung aus.
Eine besonders empfehlenswerte Ausführungsform ist in A b b. 3 dargestellt. Um ein Anreichern von mit
den Reaktionskomponenten eingeschleppten Inerten im Kreisgas zu vermeiden, muß aus dem Kreisgas
bei 8 so viel Gas abgezogen werden, daß der Inertgasspiegel im Kreisgas 10 bis 30% nicht übersteigt. Dieser
Gasstrom wird dann über 11 dem Absorber K zugeführt, wo er dem über 10 oben aufgegebenen Chloroform
und/oder Tetrachlorkohlenstoff entgegenströmt, wodurch er weitgehend von Methylchlorid befreit
wird und dann als Abgas über 13 die Anlage verläßt. Um die tensionsmäßig vom Abgas ausgetragenen
Mengen an Methylchlorid, Chloroform und bzw. oder Tetrachlorkohlenstoff möglichst niedrig zu halten und
so eine vermeidbare Umweltbelastung zu vermeiden, kann es vorteilhaft sein, Chloroform und bzw. oder
Tetrachlorkohlenstoff vor der Aufgabe auf den Absorber auf Temperaturen von +10 bis —10°C zu
kühlen. Das mit Methylchlorid beladene Chloroform und bzw. oder Tetrachlorkohlenstoff wird vom Absorber
K über 12 auf den Kopf der Kolonne F geleitet. Man verwendet in der Regel die gleiche Menge,
wie sie auch unmittelbar der Kolonne F aufgegeben werden kann. Um eine vermeidbare Umweltbelastung
auszuschließen, soll sie im allgemeinen 0,3 kg/Nm3 Abgas nicht unterschreiten.
Die vorgeschlagenen Maßnahmen erlangen ihre größte Wirksamkeit bei maximaler Methylenchloridproduktion.
Durch die vorgeschlagenen Maßnahmen wird aber die weiterhin geforderte Flexibilität der Anlage nicht
eingeschränkt. Es ist weiterhin möglich, durch Betrieb des Kondensators bei tiefen Temperaturen eine höhere
Methylchloridproduktion zu erzielen. Ebenso ist eine
Tabelle 1 (Beispiel 1)
höhere Chloroformproduktion möglich, indem man Methylenchlorid im Kreisgas beläßt.
In den Tabellen sind die entsprechend den zugehörigen Abbildungen bezeichneten Stoffströme in der
Einheit mol bezogen auf 1 mol Reaktionsgas (Stoffstrom
1) angegeben. Bei den mit Strichen versehenen Feldern sind die Stoffströme <0,001 mol. In den
ίο Stoffströmen 2 und 6 ist wenig Methan enthalten, das
am Kopf von G abgenommen wird und dem Kreisgasstrom 9 zugefügt wird.
Beispiel 1 (Tab. 1; A b b. 1) entspricht dem Anspruch 1. Das den Kondensator £ verlassende Gas
(Stoffstrom 2) strömt in der Kolonne F, die mit 15 praktischen Böden ausgerüstet ist, flüssigem Methylchlorid
entgegen. Die bei einem Druck von 8 bar erforderliche Kondensatortemperatur beträgt 17°C.
Entfällt entsprechend dem Stand der Technik Kolonne F, so muß zur Erzielung des gleichen Abtrennungsgrades
für das Methylenchlorid aus dem Gasstrom 3 die Kondensationstemperatur auf -250C
eingestellt werden.
Beispiel 2 (Tab. 2; A b b. 2) entspricht dem Anspruch 3. Die Kolonne F wird am Kopf mit einer
Mischung von Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff beaufschlagt, während das flüssige Methylchlorid in
der Mitte der Kolonne zugeführt wird. Die Temperatur des Kondensators kann dann auf 30°C eingestelli
werden, so daß zur Kühlung Kühlwasser eingesetzl werden kann.
Beispiel 3 (Tab. 3; A b b. 3) entspricht dem Anspruch
4. Die Mischung von Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff wird auf —10°C abgekühlt zunächsi
auf den Absorber K zum Auswaschen des im abgezweigten Gasstrom 11 enthaltenen lviethylchloridi
gegeben. Der Ablauf 12 des Absorbers K wird auf der Kopf der Kolonne F gegeben.
CH4 | Inerte | CH8Ci | CH2Q, | CHCl, | ca« | |
Stoffstrom 1 | 0,4927 | 0,1513 | 0,2220 | 0,0917 | 0,0382 | 0,0041 |
Stoff ström 2 | — | — | 0,0706 | 0,0750 | 0,0334 | 0,0035 |
Stoffstrom 3 | 0,4927 | 0,1513 | 0,1514 | 0,0167 | 0,0048 | 0,0006 |
Stoffstrom 4 | — | — | 0,0796 | — | ||
Stoffstrom 5 | — | — | 0,0026 | — | — | — |
Stoffstrom 6 | — | — | 0,0116 | 0,0147 | 0,0048 | 0,0006 |
Stoff strom 7 | — | — | — | 0,0897 | 0,0382 | 0,0041 |
Stoff strom 8 | 0,4927 | 0,1513 | 0,2194 | 0,0020 | — | — |
Kondensatortemperatur | 17°C | |||||
Druck | 9 bar | |||||
Tabelle 2 (Beispiel 2) | ||||||
CH. | Inerte | CH,a | CH,a, | CHa, | ca | |
Stoffstrom 1 | 0,4810 | 0,1474 | 0,2220 | 0,0917 | 0,0492 | 0,0087 |
Stoff strom 2 | — | — | 0,0417 | 0,0600 | 0,0391 | 0,0073 |
Stoffstrom 3 | 0,4810 | 0,1474 | 0,1803 | 0,0317 | 0,0101 | 0,0014 |
Stoff strom 4 | — | 0,0534 | ||||
Stoffstrom S | — | 0,0026 | — | |||
Stoffstrom 6 | — | — | 0,0143 | 0,0297 | 0,0163 | 0,0113 |
Stoffstrom 7 | — | — | — | 0,0897 | 0,0554 | 0,0186 |
Stoffstrom 8 | 0,4810 | 0,1474 | 0,2194 | 0,0020 | 0,0113 | 0,0057 |
Stoffstrom 10 | — | — | — | — | 0,0175 | 0,0156 |
Kondensatortemperatur | 300C | |||||
Druck | 9 bar |
Tabelle 3 (Beispiel 3)
CH4 | Inerte | CH3Cl | CH3Cl, | CHCl3 | CCl1 | |
Stoffstrom 1 | 0,4810 | 0,1474 | 0,2220 | 0.0917 | 0,0492 | 0,0087 |
Stoffstrom 2 | 0,0417 | 0,0600 | 0,0391 | 0,0073 | ||
Stoffstrom 3 | 0,4810 | 0,1474 | 0,1803 | 0,0317 | 0,0101 | 0,0014 |
Stoffstrom 4 | — | — | 0,0534 | — | — | — |
Stoffstrom 5 | — | — | 0,0103 | — | — | — |
Stoffstrom 6 | 0,0220 | 0,0297 | 0,0166 | 0,0113 | ||
Stoff strom 7 | — | — | — | 0,0897 | 0,0557 | 0,0186 |
Stoffstrom 8 | 0,4810 | 0,1474 | 0,2194 | 0,0020 | 0,0113 | 0,0057 |
Stoffstrom 9 | 0,4604 | 0,1411 | 0,2117 | 0,0020 | 0,0109 | 0,0057 |
Stoffstrom 10 | — | — | 0,0175 | 0,0156 | ||
Stoff strom 11 | 0,0206 | 0,0063 | 0,0077 | — | 0,0004 | — |
Stoffstrom 12 | — | — | 0,0077 | — | 0,0178 | 0,0156 |
Stoffstrom 13 | 0,0206 | 0,0063 | — | — | 0,0001 | — |
Kondensatortemperatur | 30° C | |||||
Druck | 9 bar | |||||
Hierzu | 3 Blatt Zeichnungen |
Claims (1)
1. Verfahren zum Abtrennen der Chlorierungs- >rodukte aus den bei der Chlorierung von Methan
md Methylchlorid anfallenden Reakti'onsgasen, ladurch gekennzeichnet, daß man
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19752507505 DE2507505C2 (de) | 1975-02-21 | 1975-02-21 | Verfahren zur abtrennung der chlorierungsprodukte aus den bei der chlorierung von methan und methylchlorid anfallenden reaktionsgasen |
FR7604267A FR2301501A1 (fr) | 1975-02-21 | 1976-02-17 | Procede pour separer les produits |
IT7648176A IT1053870B (it) | 1975-02-21 | 1976-02-19 | Procedimento per separare i prodotti di clorurazione dai gas di reazione risultanti nella clorurazione di metano e clorometile |
BE164446A BE838721A (fr) | 1975-02-21 | 1976-02-19 | Separation des produits chlores des gaz de reaction obtenus lors de la chloration du methane et du chlorure de methyle |
GB6754/76A GB1535359A (en) | 1975-02-21 | 1976-02-20 | Process for the separation of chlorination products from reaction gases arising from the chlorination of methane and methyl chloride |
NL7601768A NL7601768A (nl) | 1975-02-21 | 1976-02-20 | Werkwijze voor het afscheiden van de chlorerings- produkten uit de reactiegassen, die bij de chlo- rering van methaan en/of methylchloride worden verkregen. |
JP51017854A JPS51110503A (de) | 1975-02-21 | 1976-02-20 | |
US06/300,785 US4456778A (en) | 1975-02-21 | 1981-09-10 | Separating the chlorination products from the reaction gases obtained by the chlorination of methane and methyl chloride |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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DE2507505B1 DE2507505B1 (de) | 1976-08-19 |
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Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS562922A (en) * | 1979-06-20 | 1981-01-13 | Tokuyama Soda Co Ltd | Preparation of chlorinated methane |
FR2547297B1 (fr) * | 1983-06-10 | 1985-07-26 | Ugine Kuhlmann | Procede de fabrication de chloromethanes superieurs |
US7812201B2 (en) * | 2008-10-01 | 2010-10-12 | Targa Resources, Inc. | Process and catalyst for converting alkanes |
CN113860988B (zh) * | 2021-11-01 | 2023-07-25 | 新疆晶硕新材料有限公司 | 分离氯甲烷中氯乙烷的***及方法、合成氯甲烷的*** |
CN113828121B (zh) * | 2021-11-01 | 2023-04-25 | 新疆晶硕新材料有限公司 | 一种氯甲烷回收***及方法 |
CN115501723B (zh) * | 2022-09-29 | 2023-11-03 | 山东海科创新研究院有限公司 | 一种一氯甲烷废气的回收方法 |
CN117623856A (zh) * | 2023-10-20 | 2024-03-01 | 滁州金沃生物科技有限公司 | 一种氯甲烷回收方法及*** |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1975727A (en) * | 1933-11-16 | 1934-10-02 | Du Pont | Process for making chloroform |
US3126419A (en) * | 1960-09-26 | 1964-03-24 | Chlorination of methane | |
DE1568575A1 (de) * | 1966-08-30 | 1970-03-05 | Hoechst Ag | Verfahren zum Aufarbeiten von Reaktonsgemischen aus der substituierenden Chlorierung von aliphatischen Ausgangskohlenwasserstoffen,deren Siedepunkt tiefer liegt als der von Chlorwasserstoff |
US3848007A (en) * | 1970-03-12 | 1974-11-12 | Solvay | Production of methylene chloride |
US3980723A (en) * | 1974-12-23 | 1976-09-14 | The Lummus Company | Purging of inerts in chlorinated hydrocarbon production |
US3988383A (en) * | 1975-01-31 | 1976-10-26 | The Lummus Company | Inert removal from chlorinated hydrocarbon production system |
US4039597A (en) * | 1975-02-06 | 1977-08-02 | The Lummus Company | Carbon dioxide removal from chlorinated hydrocarbon production system |
-
1975
- 1975-02-21 DE DE19752507505 patent/DE2507505C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-02-17 FR FR7604267A patent/FR2301501A1/fr active Granted
- 1976-02-19 BE BE164446A patent/BE838721A/xx unknown
- 1976-02-19 IT IT7648176A patent/IT1053870B/it active
- 1976-02-20 GB GB6754/76A patent/GB1535359A/en not_active Expired
- 1976-02-20 JP JP51017854A patent/JPS51110503A/ja active Pending
- 1976-02-20 NL NL7601768A patent/NL7601768A/xx not_active Application Discontinuation
-
1981
- 1981-09-10 US US06/300,785 patent/US4456778A/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
---|---|
GB1535359A (en) | 1978-12-13 |
BE838721A (fr) | 1976-08-19 |
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JPS51110503A (de) | 1976-09-30 |
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FR2301501B1 (de) | 1980-10-10 |
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US4456778A (en) | 1984-06-26 |
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