DE2500485A1 - 1,2,4-thiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung - Google Patents

1,2,4-thiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung

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DE2500485A1
DE2500485A1 DE19752500485 DE2500485A DE2500485A1 DE 2500485 A1 DE2500485 A1 DE 2500485A1 DE 19752500485 DE19752500485 DE 19752500485 DE 2500485 A DE2500485 A DE 2500485A DE 2500485 A1 DE2500485 A1 DE 2500485A1
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Beat Dr Boehner
Dag Dawes
Willy Meyer
Elmar Dr Sturm
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6536—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and sulfur atoms with or without oxygen atoms, as the only ring hetero atoms
    • C07F9/6539—Five-membered rings
    • C07F9/65392—Five-membered rings containing two nitrogen atoms
    • C07F9/65397—Five-membered rings containing two nitrogen atoms having the two nitrogen atoms in positions 1 and 3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing heterocyclic radicals

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Description

  • "1,2,4-Thiazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung" Die vorliegende Erfindung betrifft Derivate des 1,2,4-Thiadiazoles, Verfahren zu Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsekämpfung.
  • Die 1,2,4-Thiadiazolderivate haben die Formel worin R1 gegebenenfalls substituiertes C1-C20-Alkoxy oder C1-C20-Alkylthio, R2 Methyl oder Aethyl, R3 gegebenenfalls substituiertes C1-C7-Alkyl oder C3-C4-Alkenyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
  • Die Alkoxy-, Alkylthio-, Alkyl- oder Alkenylgruppen bei R1 und R3 können geradkettig oder verzweigt sein und haben bei R1 in der Kette vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome. Als Substituenten an diesen Gruppen kommen beispielsweise Fluor, Chlor, Brom, Jod, Cyano, Phenyl, Nitro, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkylsulfonyl in Betracht.
  • Beispiele von Alkoxy-, Alkylthio-, Alkyl- oder Alkenylgruppen bei R1 und R3 sind u.a.: Methyl, Methoxy, Methylthilo, Aethyl, Aethoxy, Aethylthio, Propyl, Propoxy, Propylthio, Isopropyl, Isopropoxy, Isopropylthio, n-Butyl, n-Butoxy, n-Butylthio, i-, sek.-, tert.-Butyl, Methoxymethyl, MethoxySthyl, Aethoxyäthyl, Aethylthioäthyl, Chloräthyl, n-Pentyl, n-Heptyl, n-Dodecyl uno aeren Isomere, Allyl, Methallyl oder Benzyloxy.
  • Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio, R2 Methyl oder Aethyl, R3 gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkoxy substituiertes Cl-C7-Alkyl oder Allyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
  • Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, worin R1 Methoxy, Methylthio, Aethoxy, Aethylthio, n-Propoxy, Isopropoxy, n-PentyloRy, Benrylovy, oder n-Butoxy, R2 Aethyl, R3 C1-C7-Alkyl und X Sauerstoff bedeuten.
  • Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z B. wie folgt hergestellt werden:
    A) S N x
    l 4\N t CH2-Hal + HS¼I»R2 Mättebindendes> 1
    SR3
    (II) (III) 3
    S - N X
    B) RiÖN ßCH2-Hal + MeS-P
    SR3
    (II) (IV)
    In den Formeln II, III und IV haben R1 bis R3 und X die fUr die Formel I angegebene Bedeutung und Hal steht fUr Chlor oder Brom, insbesondere für Chlor und Me für ein Metall, insbesondere ein Alkalimetall, Ammonium oder Trialkylammonium.
  • Die Verfahren A und B werden bei einer Reaktionstemperatur von 0 - 120°C, vorzugsweise bei 20 - 80°C, bei normalem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
  • Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B.
  • Aether und ätherartige Verbindungen, wie DiSthylSther, Dipropylächer, Dioxan, Dimethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-dialkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitril; Dimethylsulfat, Ketone wie Aceton, MethylSthylketon und Wasser, Alkohole wie Methanol, Aethanol.
  • Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydride, Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali und Erdalkalimetallen. Bei den Umsetzungen ist es manchmal notwendig, Katalysatoren, wie z.B. Kupfer oder Kupferchlorid, zu verwenden.
  • Ausgangsstoffe der Formeln II, III und IV sind bekannt oder lassen sich analog bekannter Methoden herstellen.
  • Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, gemäss den Methoden A und B, können beispielsweise folgende Ausgangsstoffe der Formel II: 3-Chlormethyl-5-methoxy-1,2,4-thiadiazol 3-Chlormethyl-5-äthoxy-1,2,4-thiadiazol 3-Chlormethyl-5-methylthio-1,2,4-thiadiazol 3-Chlormethyl-5-äthylthio-1,2,4-thiadiazol 3-Chlormethyl-5-propoxy-1,2,4-thiadiazol 3-Chlormetllyl-5-propylthio-1,2,4-thiadiazol 3-Chlormethyl-5-isopropoxy-1,2,4-tllindiazol 3-Chlormethyl-5-isopropylthio-1,2,4-thiadiazol 3-Chlormethyl-5-n-butoxy-1,2,4-thiadiazol 3-Chlormethyl-5-n-pentoxy-1,2,4-thiadiazol 3-Chlormethyl-5-benzyloxy-1,2,4-thiadiazol wahlweise mit folgenden Beispielen von Ausgangsstoffen der Formel III resp. deren Salze der Formel IV kombiniert werden: S-n-Propyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-Aethyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-i-Propyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-n-Butyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-i-Butyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-sek. -Butyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-n-Pentyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-Methyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-(2-Methoxyäthyl)-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-(2-Aethoxyäthyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-n-Hexyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-n-Heptyl-O-äthyl-dithiophosphorsäure S-n-Propyl-O-methyl-dithiophosphorsäure S-n-Butyl-O-metyl-dithiophosphorsäure S-i-Butyl-O-methyl-dithiophosphorsäure S-sek.-Butyl-O-methyl-dithiophosphorsäure S-n-Pentyl-O-methyl-dithiophosphorsäure S-(2-Methoxyäthyl)-O-methyl-dithiophosphorsäure S-(2-Aethoxyäthyl)-O-methyl-dithiophosphorsäure S-Allyl-O-äthyl-dithiophosphorsäureester S-Methallyl-O-äthyl-dithiophosphorsäureester Die Wirkstoffe der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
  • So besitzen sie nematizide Eigenschaften und können beispielsweise zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden eingesetzt werden. Teilweise eignen sich die Wirkstoffe der Formel I auch als Herbizide und Pflanzen regulatoren sowie zur Bekämpfung von Viren, Bakterien und von pilanzenpathogenen Pilzen. Sie wirken aber vor allem gegen alle Entsçicklungsstadien, wie Eier, Larven, Nymphen, Puppen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina, wie Milben und Zecken.
  • Die Verbindungen der Formel I können flir sich allein oder zusammen mit geeigneten Tr.igern und/oder Zuschlag stoffen eingesetzt werden. Geeignete Trager und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik Ublichen Stoffen wie z.B.
  • natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden.
  • Ferner sind "cattle dips", d.h. Viehbäder, und "spray races", d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
  • Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermahlen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
  • Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden: Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel, Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, Emulsionen; b) Lösungen Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dein Flugzeug oder mittels anderer geeigneter Applikationsgeräte Konzentrationen bis zu 99,5% oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden können.
  • Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff 95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff 1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen.
  • Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: 5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykol ither, 3,50 Teile Polycithylenglykol, 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).
  • Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylen glykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das Aceton im Vakuum verdampft.
  • Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 40 Teile Wirkstoff 5 Teile Ligninsulfonsäure-Natrirmsalz, 1 Teile Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz, 54 Teile Kieselsäure; b) 25 Teile Wirkstoff 4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat, 1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1), 1,5 Teile Natriumldibutyl naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; c) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile sooctylphenoxy-polyoxyäthylen-athanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, L6,5 Teile Kieselgur, 46 Teile Kaolin; d) 10 Teile Wirkstoff 3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten, 5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin.
  • Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und aufentsprechenden MUhlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentraktion verdUnnen lassen.
  • Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) lOe/,igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: a) 10 Teile Wirkstoff 3,4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 3,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylaryl sulfonat-Calcium-Salz, 40 Teile Dimethylformamid, 43,2 Teile Xylol; b) 25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpoly glykoläther~Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
  • Aus solchen Konzentraten können durch VerdUnnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.
  • SprUhmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: 5 Teile Wirkstoff, 1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160-1900C).
  • Beispiel 1 Herstellung von O-Aethyl-S-(n)-propyl-S-[5-methoxy-1,2,4-thiadiazol-methylenyl(3)]-dithiophosphat Zu einer Lösung von 20 g Kalium-O-äthyl-S-(n)-propyldithiophosphat und 70 ml Methanol tropft man bei 40°C 11,5 g 3-Chlormethyl-5-methoxy-1,2,4-thiadiazol in 20 ml Methanol.
  • Die Lösung wird 2 Stunden bei Rtickflusstemperatur gerührt.
  • Die entstandene Suspension wird auf 20°C abgekühlt, mit 200 ml Methylenchlorid versetzt, dreimal mit Wasser ausgeschüttelt, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
  • Nach der Reinigung Uber Kieselgel erhalt man die Verbindung der Formel mit einem Brechungsindex von n24 = D 1>5532 Auf analoge Weise können auch folgende Verbindungen hergestellt werden:
    F
    R R R
    2 L 3 Physikalische
    1 Daten
    -OCH3 -C2H5 -C2H5
    -OCH3 -C2H5 -C3H7(i)
    -OCH3 -C2n5 -C4Hg(n)
    -OCH3 -CH3 -C3H7(n)
    -OCH3 -CH3 -CH3
    OG2H5 -C2H5 | -C3H7(n)
    -OC2H5 -C2H5 t -C5H11(n)
    -OCH3 -C2H5 C H (i)
    0
    21
    -OCH3 C2 5 -C4Hg(sek) D = =
    -OCH3 -C2R5 -CH2CH2OCH3
    -OCH3 -C2H5 20 CHHHcnC2H5
    -OC3H7(i) -C2R5
    -OC5H11(n) C2H5 ! -C3H7(n) [
    SUCH3 j -C2H5 -C3H7(n) n22 D
    7 D
    -5C2H5 1 02H5
    -OCK,
    -C2H5 O , C2H5 S-C3H7(n)
    Beispiel 2 A) Insektizide Frassgift-Wirkung Baumwollpflanzen wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem igen emulgierbaren Konzentrat) besprüht.
  • Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Baumwollpflanzen je mit Spodoptera littoralis- oder Heliothis virescens-Larven L3 besetzt.
  • Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test eine gute insektizide Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera-, Heliothis-Larven.
  • B) Systemisch-inscktizide Wirkung Zur Feststellung der systemischen Wirkung wurden bewurzelte Bohnenpflanzen (Vicia faba) in eine 0,01%ige wässrige Wirkstofflösung (erhalten aus einem lOaZOigen emulgierbaren Konzentrat) eingestellt. Nach 24 Stunden wurden auf die oberirdischen Pflanzenteile Blattläuse (Aphis fabae) gesetzt. Durch eine spezielle Einrichtung waren die Tiere vor der Kontakt- und Gaswirkung geschützt.
  • Der Versuch wurde bei 24°C und 70% relativer Luftfeuchtigkeit durchgefuhrt.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test systemisch gegen Aphis fabae.
  • Beispiel 3 Wirkung gegen Zecken A) Rhipicephalus bursa Je 5 adulte Zecken oder 50 Zeckenlarven wurden in ein Glasröhrchen gezählt und ftir 1 bis 2 Minuten in 2 mi einer wässrigen Emulsion aus einer VerdUnnungsreihe mit je 100, 10, 1 oder 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte auEgenczzen werden konnte.
  • Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tage. FUr jeden Versuch liefen 2 Wiederholungen.
  • B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen Verdünnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 sensiblen resp. OP-resistenten Larven Versuche durchgeführt. (Die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten in diesen Tests gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa und sensible resp. OP-resistente Larven von Boophilus microplus.
  • Beispiel 4 Akarizide Wirkung Phaseolus vulgaris (Pflanzen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten BlattstUck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Ubergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestciubt, das kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tahen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt.
  • Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
  • Verbindungen gemäss Beispiel 1 wirkten im obigen Test gegen Adulte, Larven und Eier von Tetranychus urticae.
  • Beispiel 5 Wirkung gegen Bodennematoden Zur Prüfung der Wirkung gegen Bodennematoden wurden die Wirkstoffe in der jeweils angegebenen Konzentration in durch Wurzelzellen-Nematoden (Meloidogyne arenaria) infizierte Erde gegeben und innig vermischt. In die so vorbereitete Erde wurden in einer Versuchsreihe unmittelbar danach Tomatensetzlinge geplant und in einer anderen Versuchsreihe nach 8 Tagen wartezeit Tomaten eingesät.
  • Zur Beurteilung der nematoziden Wirkung wurden 28 Tagen nach dem Pflanzen bzw. nach der Saat die an den Wurzeln vorhandenen Gallen ausgezählt.
  • In diesem Test zeigten Wirkstoffe gemäss Beispiel 1 eine gute Wirkung gegen Meloidogyne arenaria.

Claims (11)

Patentansprüche
1. Ein 1,2,4-Thiadiazolderivat der Formel worin R1 gegebenenfalls substituiertes Cl-C20-Alkoxy oder C1-C20-Alkylthio R2 Methyl oder Aethyl, R3 gegebenenfalls substituiertes C1-C7-Alkyl oder C3-C4-Alkenyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
2. Eine Verbindung gemäss Anspruch 1, worin R1 gegebenenfalls substituiertes C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Alkylthio, R2 Methyl oder Aethyl, R3 gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkoxy substituiertes C1-C7-Alkyl oder Allyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten.
3. Eine Verbindung gemäss Anspruch 2, worin R1 Methoxy, Methylthio, Aethoxy, Aethylthio, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Pentyloxy, Benzyloxy oder n-Butoxy, R2 Aethyl, R3 c.1-7 Alkyl und R4 Sauerstoff bedeuten.
4. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
5. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
6. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel
7. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 4, 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindun-g der Formel mit einer Verbindung der Formel in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel umsetzt, worin R1 bis R3 und X die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und Hal für Halogen und Me fUr ein Metall, Ammonium oder Tr.ialkylammonium steht.
8. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 6 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.
9.. Verwendung von Verbindungen gemass den Ansprüchen 1 bis 6 zur Bekämpfung von verschiedenartigen, tierischen und pflanzlichen Schädlingen.
10. Verwendung gemäss Anspruch 3 zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
11. Verwendung gemss Anspruch 9 zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Nematoden.
DE19752500485 1974-01-11 1975-01-08 1,2,4-thiazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung Pending DE2500485A1 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4188299A (en) * 1978-05-17 1980-02-12 Standard Oil Company (Indiana) Oil soluble dithiophosphoric acid derivatives of mercaptothiadiazoles

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US4188299A (en) * 1978-05-17 1980-02-12 Standard Oil Company (Indiana) Oil soluble dithiophosphoric acid derivatives of mercaptothiadiazoles

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