DE2455082C3 - O-methyl-N-cyclohexyl-23-dimethylfuran-3-hydroxamic acid and fungicide containing this compound - Google Patents
O-methyl-N-cyclohexyl-23-dimethylfuran-3-hydroxamic acid and fungicide containing this compoundInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die O-Methyl-N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-hydroxamsäure und Fungizide mit einem Gehalt an dieser Verbindung.The present invention relates to O-methyl-N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-hydroxamic acid and fungicides containing this compound.
Es ist bekannt, daß Amide von Furancarbonsäuren eine fungizide Wirksamkeit besitzen (deutsche Offenlegungsschriften 20 19 535,20 06 471). Die Wirkung dieser Verbindungen befriedigt jedoch nichtIt is known that amides of furancarboxylic acids have fungicidal activity (German Offenlegungsschriften 20 19 535.20 06 471). The effect of this However, connections are not satisfactory
Die der Erfindung zugrunde liegende Aufgabe bestand darin, Mittel zur Bekämpfung von Pilzkrankheiten an Kulturpflanzen aufzufinden, die eine gute Wirkung haben.The object on which the invention is based was to find agents for combating fungal diseases to be found on crops that have a good effect.
Es wurde gefunden, daß die O-Methyl-N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure der FormelIt has been found that O-methyl-N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamic acid the formula
OCH,OCH,
3535
eine bessere fungizide Wirkung aufweist als die bekannten Wirkstoffe.has a better fungicidal effect than the known active ingredients.
Die O-Methyl-N-cyclohexyl^.S-dimethylfuran-S-hydroxamsäure wird durch übliche Umsetzung der Hydroxamsäure der Formel IIO-methyl-N-cyclohexyl ^ .S-dimethylfuran-S-hydroxamic acid is obtained by the usual reaction of the hydroxamic acid of the formula II
(II)(II)
4545
mit einem Methylierungsmittel, wie Dimethylsulfat, entweder ohne Lösungsmittel oder in einem der üblichen organischen Lösungsmittel oder in Wasser, gegebenenfalls in Anwesenheit einer Base wie Triäthylamin, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat oder Natriumhydroxid hergestellt.with a methylating agent such as dimethyl sulfate, either without a solvent or in one of the customary organic solvents or in water, optionally in the presence of a base such as triethylamine, Sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate or sodium hydroxide are produced.
Die Hydroxamsäure der Formel II kann in üblicher Weise durch Umsetzung von 2,5-Dimethylfuran-3-carbonsäurechlorid mit einer Verbindung der Formel IIIThe hydroxamic acid of the formula II can be prepared in a customary manner by reacting 2,5-dimethylfuran-3-carboxylic acid chloride with a compound of the formula III
NH2OHNH 2 OH
(III)(III)
worin Υθ das Anion einer anorganischen oder organischen Säure, z. B. Salzsäure, Brcmwasserstoffsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Ameisensäure, Propionsäure, Benzoesäure, bedeutet, in einem Lösungsmittel, wie Benzol, Tetrahydrofuran, Dioxan, Methylenchlorid, Chloroform, Wasser, in Anwesenheit einer organischen oder anorganischen Base, z. B. Triäthylamin, Natriumhydrogencarbonat, Natriumcarbonat, Natriumhydroxid, oder anderen, erhalten werden. wherein Υ θ is the anion of an inorganic or organic acid, e.g. B. hydrochloric acid, hydrobromic acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid, formic acid, propionic acid, benzoic acid, means in a solvent such as benzene, tetrahydrofuran, dioxane, methylene chloride, chloroform, water, in the presence of an organic or inorganic base, e.g. B. triethylamine, sodium hydrogen carbonate, sodium carbonate, sodium hydroxide, or others can be obtained.
Die Herstellung des ^S-Dimethylfuran-S-carbonsaurechlorids und der Verbindungen der Formel III kann nach allgemein bekannten Verfahren erfolgen, die beispielsweise in Beilsteins Handbuch der organischen Chemie, Band 18. II271; Ya, Kastron, G. Veinbergs, HGavars, S.Hülers, Khim.Geterotsikl. SoediiL, 2, 863 (engL 657), (1966); H. G i 1 m a η, R. R. B u r t η e r, Recueil travaux chimique des Pays-Bas, Bd. 51, 667 (1932); der US-PS 34 70 151 und Chemical Abstracts, Bd. 72, Nr. 21682a beschrieben sind.The production of ^ S-dimethylfuran-S-carboxylic acid chloride and the compounds of formula III can be carried out according to generally known methods, the for example in Beilstein's Handbook of Organic Chemistry, Volume 18. II271; Ya, Kastron, G. Veinbergs, HGavars, S.Hülers, Khim.Geterotsikl. SoediiL, 2, 863 (engL 657), (1966); H. G i 1 m a η, R. R. B u r t η e r, Recueil travaux chimique des Pays-Bas, vol. 51, 667 (1932); U.S. Patent 3,470,151 and Chemical Abstracts, Vol. 72, No. 21682a.
18,2 Teile N-Cyclohexyl-2,5-dimethy!furan-3-hydroxamsäure (F. 135 bis 137° C) werden in 100 Teilen Dichlormethan gelöst und mit einer Lösung von 9,3 Teilen Natriumhydroxid in 50 Teilen Wasser versetzt. Zu dieser Mischung werden 19,4 Teile Dimethylsulfat getropft, und anschließend wird eine Stunde gerührt. Dann wird die organische Phase abgetrennt, mit Wasser neutral gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und eingedampft18.2 parts of N-cyclohexyl-2,5-dimethy! Furan-3-hydroxamic acid (F. 135 to 137 ° C) are dissolved in 100 parts of dichloromethane and with a solution of 9.3 Parts of sodium hydroxide in 50 parts of water are added. 19.4 parts of dimethyl sulfate are added to this mixture added dropwise, and then stirred for one hour. Then the organic phase is separated off with water washed neutral, dried over anhydrous sodium sulfate and evaporated
Das zurückbleibende öl wird destilliert.The remaining oil is distilled.
Man erhält 133 Teile O-MethyI-N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamsäure vom Kp. 03 133 —135° C und einem Brechungsindex von π % = 1,5068.133 parts of O-methyl-N-cyclohexyl-2,5-dimethylfuran-3-hydroxamic acid with a boiling point of 03133-135 ° C. and a refractive index of π% = 1.5068 are obtained.
Die oben als Ausgangsmaterial verwendete N-CyclohexyI-2£-dimethylfuran-3-hydroxamsäure ist wie folgt hergestellt worden:The N-CyclohexyI-2 £ -dimethylfuran-3-hydroxamic acid used as starting material above has been manufactured as follows:
16,6 Teile N-Cyclohexyl-hydroxylamin-hydrochlorid werden zu 300 Teilen Benzol gegeben und mit 20,2 Teilen Triäthylamin versetzt Nach einstündigem Rühren werden bei Raumtemperatur 15,9 Teile 2,5-Dirnethylfuran-3-carbonsäurechlorid zugetropft Nach einer weiteren Stunde Rühren wird der Niederschlag abgesaugt, nacheinander mit Wasser und Petroläther gewaschen und getrocknet Man erhält 18,2 Teile N-CyclohexyI-2^-dimethylfuran-3-hydroxamsäure vom Schmelzpunkt 135-137° C.16.6 parts of N-cyclohexyl-hydroxylamine hydrochloride are added to 300 parts of benzene and treated with 20.2 parts of triethylamine. After stirring for one hour 15.9 parts of 2,5-dirnethylfuran-3-carboxylic acid chloride are at room temperature added dropwise. After stirring for a further hour, the precipitate is filtered off with suction, successively with water and petroleum ether washed and dried 18.2 parts of N-CyclohexyI-2 ^ -dimethylfuran-3-hydroxamic acid are obtained Melting point 135-137 ° C.
Das erfindungsgemäße Fungizid zeigt eine ausgezeichnete Wirksamkeit gegen pflanzenpathogene Pilze. Es kann als Blatt- und Bodenfungizid, besonders aber als Beizmittel eingesetzt werden. Da es sich um eine Flüssigkeit handelt, läßt sie sich besonders vorteilhaft in Form von Flüssigbeizen verwenden.The fungicide according to the invention shows excellent activity against phytopathogenic fungi. It can be used as a foliar and soil fungicide, but especially as a Pickling agents are used. Since it is a liquid, it can be used particularly advantageously in Use the form of liquid pickling.
Von großem Interesse ist das Fungizid bei Pilzerkrankungen an verschiedenen Kulturpflanzen.The fungicide is of great interest in fungal diseases on various crops.
Unter Kulturpflanzen verstehen wir in diesem Zusammenhang insbesondere Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Baumwolle, Soja, Bohnen, Kaffee, Zuckerrohr sowie Zierpflanzen im Gartenbau.In this context we understand crop plants in particular wheat, rye, barley, Oats, rice, corn, cotton, soy, beans, coffee, sugar cane and ornamental plants in horticulture.
Hervorzuheben ist die Wirksamkeit gegen Schadpilze aus der Klasse der Basidiomyceten z. B. Tilletia tritici und Ustilago tritici an Weizen, Ustilago hordei und Ustilago nuda an Gerste, Ustilago avenae an Hafer, Ustilago maydis an Mais, Ustilago scitaminea an Zuckerrohr, Rhizoctonia solani an Baumwolle, Macro-The effectiveness against harmful fungi from the class of Basidiomycetes z. B. Tilletia tritici and Ustilago tritici on wheat, Ustilago hordei and Ustilago nuda on barley, Ustilago avenae on oats, Ustilago maydis on maize, Ustilago scitaminea on sugar cane, Rhizoctonia solani on cotton, Macro-
24 55 03224 55 032
phomina phaseoli an Soja, Uromyces fabae und Uromyces appendiculatus an Bohnen, Sclerotium rolfsii an Salat, Typhula incarnata an Gräsern, Corticium sasakii an Reis, Hemileia vastatrix an Kaffee, Puccinia-Arten; die Verbindung ist auch wirksam <"»en hoizzerstörende Pilze, z. B. Coniophora cer .la, Merulius lacrimans, Coriolus versicolor, Lenzites ι. jbea. Die erfindungsgemäße Verbindung ist systemisch wirksam. Die systemische Wirkung ist von besonderem Interesse im Zusammenhang mit der Bekämpfung von ι Flugbrand- und Brandkrankheiten an Gräsern.phomina phaseoli on soybeans, Uromyces fabae and Uromyces appendiculatus on beans, Sclerotium rolfsii on lettuce, Typhula incarnata on grasses, Corticium sasakii on rice, Hemileia vastatrix on coffee, Puccinia species; the connection is also effective <"» en hoizzard-destroying fungi, e.g. B. Coniophora cer .la, Merulius lacrimans, Coriolus versicolor, Lenzites ι. jbea. The compound according to the invention is systemically active. The systemic effect is special Interest in connection with the fight against ι aviation burns and fire diseases on grasses.
Die erfindungsgemäße Substanz kann in üblichen Formulierungen, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulaten angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem FaI! eine feine und gleichmäßige Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. Die Formulierungen werden in üblicher Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmittel und/oder Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle der Benutzung von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Frage: Lösungsmittel wie Aromaten (z. B. Xylol, Benzol), chlorierte Aromaten (z. B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol), Amine (z. B. Äthanolamin, Dimethylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. PoIyoxyäthyl-Fettalkohol-Äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel, wie Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.The substance according to the invention can be used in customary formulations, such as solutions, emulsions, suspensions, Dusts, powders, pastes and granules are used. The forms of application depend on the Uses; they should in every case! a fine and even distribution of the effective Ensure substance. The formulations are prepared in a conventional manner, e.g. B. by stretching the Active ingredient with solvents and / or carriers, optionally with the use of emulsifiers and dispersants, with others as well in the case of the use of water as a diluent organic solvents can be used as auxiliary solvents. As auxiliary materials come for it essentially in question: solvents such as aromatics (e.g. xylene, benzene), chlorinated aromatics (e.g. chlorobenzenes), Paraffins (e.g. petroleum fractions), alcohols (e.g. methanol, butanol), amines (e.g. ethanolamine, Dimethylformamide) and water; Carriers such as natural rock flour (e.g. kaolins, clays, Talc, chalk) and synthetic rock powder (e.g. highly dispersed silica, silicates); Emulsifiers like non-ionic and anionic emulsifiers (e.g. polyoxyethyl fatty alcohol ether, Alkyl sulfonates and aryl sulfonates) and dispersants such as lignin, sulfite waste liquors and methyl cellulose.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent des Wirkstoffes, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.The formulations generally contain between 0.1 and 95 percent by weight of the active ingredient, preferably between 0.5 and 90%.
Die Aufwandmengen liegen nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,2 und 5 oder mehr kg Wirkstoff pro Hektar, vorzugsweise jedoch zwischen 0,5 und 2 kg. Die folgenden Versuche zeigen die biologische Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung.Depending on the desired effect, the application rates are between 0.2 and 5 or more kg of active ingredient per hectare, but preferably between 0.5 and 2 kg. The following experiments show the biological Effectiveness of the compound according to the invention.
Versuch IAttempt I.
100-g-Proben eines natürlich mit dem Flugbrandpilz (Ustilago nuda) befallenen Wintergerstensaatgutes der Sorte »Astrix« werden in Glasflaschen etwa 5 Minuten lang mit jeweils 200 mg ( = 0,2 Gewichtsprozent) des in der folgenden Tabelle angeführten, entsprechend Beispiele hergestellten Beizmittels sorgfältig gebeizt. Die Flaschen werden hierbei geschüttelt, und es wird darauf geachtet, daß das Beizmittel gleichmäßig auf der Oberfläche der Gerstenkörner verteilt wird.100 g samples of winter barley seeds naturally infested with the fly blight fungus (Ustilago nuda) »Astrix« are placed in glass bottles for about 5 minutes with 200 mg (= 0.2 percent by weight) of the in The pickling agent listed in the following table and prepared according to the examples is carefully pickled. The bottles are shaken here, and care is taken that the pickling agent is evenly applied to the Surface of the barley grains is distributed.
Danach werden 3 χ je 15 g der gebeizten Körner im Vergleich mit entsprechenden Mengen unbehandelter Körner unter Freilandbedingungen auf 3 χ je Im2 große Fläche in Reihen ausgesät. Die Aussaat erfolgt im Oktober, nach sechsmonatiger Versuchsdauer haben sich in den unbehandeiten Kontroiiparzeiien Pflanzen mit Symptomen des Flugbrandes so stark entwickelt, daß die Wirksamkeit des Fungizids beurteilt werdenThereafter, χ 3 per 15 g of the pickled grains in comparison with corresponding amounts of untreated seeds under field conditions on 3 χ depending in large area 2 in rows seeded. The sowing takes place in October; after a six-month test period, plants with symptoms of flying scorch have developed so strongly in the untreated control parcels that the effectiveness of the fungicide can be assessed
WirUtoffWeUtoff
Wirkstoff im PiI/-Beizmittel befallActive ingredient in the PiI / pickling agent attack
CO-N—< H /CO-N- < H /
OCH3
CH3 O CH3
Kontrolle (unbehandelt)OCH 3
CH 3 O CH 3
Control (untreated)
Versuch IIExperiment II
4040
13,813.8
100-g-Proben eines Winterweizens der Sorte »Jubilar« werden zur künstlichen Infektion des Saatgutes mit 200 mg Sporen des Steinbrandpilzes (Trilletia tritici) etwa 5 Minuten lang in Glasflaschen sorfältig geschüttelt. Anschließend wird das Saatgut in entsprechender Weise mit jeweils 200 mg (0,2%) der in der folgenden Tabelle angeführten, gemäß Beispiel 8 hergestellten, Beizmittel behandelt Es wird, darauf geachtet, daß die Beizmittel gleichmäßig auf der Oberfläche der Weizenkörner verteilt werden. Danach werden 3 χ je 15 g der gebeizten Weizenkörner im Vergleich mit entsprechenden Mengen unbehandelter Körner unter Freilandbedingungen auf 3 χ je 1 m2 große Flächen in Reihen ausgesät. Die Aussaat erfolgt Anfang November; nach achtmonatiger Versuchsdauer haben sich in den unbehandeiten Kontrollparzellen an den Weizenähren die Krankheitssymptome des Steinbrandes so stark entwickelt, daß die Versuchsauswertung vorgenommen werden kann.100 g samples of winter wheat of the »Jubilar« variety are carefully shaken in glass bottles for about 5 minutes in order to artificially infect the seeds with 200 mg of spores of the stone cone fungus (Trilletia tritici). The seeds are then treated in a corresponding manner with 200 mg (0.2%) each of the dressing agents listed in the table below and prepared according to Example 8. Care is taken that the dressing agents are evenly distributed over the surface of the wheat grains. Then 3 per 15 g of the dressed wheat kernels are sown in rows on 3 χ per 1 m 2 areas in comparison with corresponding amounts of untreated kernels. The sowing takes place at the beginning of November; After an eight-month test period, the symptoms of the stone fire in the untreated control plots on the ears of wheat have developed so strongly that the test evaluation can be carried out.
WirkstoffActive ingredient
Wirkstoff im PiI/-Bcizmittel befallActive ingredient in PiI / -Bizmittel infested
CO-NCO-N
CH3 CH 3
OCH3 OCH 3
4040
0,20.2
CH3 CH 3
CO-NHCO-NH
CH3 CH 3
4040
0,60.6
bekannt (DT-OS 2019 535)
CH3 known (DT-OS 2019 535)
CH 3
CO-NHCO-NH
bekannt (DT-OS 15 67211)
Kontrolle (unbehandelt)known (DT-OS 15 67211)
Control (untreated)
4040
1,11.1
62,462.4
5
Versuch III 5
Experiment III
Blätter von in Topfen gewachsenen Bohnenpflanzen der Sorte »Mombacher Speck« und Haferpflanzen der Sorte »Flämingskrone« werden mit Sporen des Bohnenrostes (Uromyces fabae) bzw. des Haferkronenrostes (Puccinia coronata) künstlich infiziert u.id 24 Stunden lang bei 20 bis 25° C in einer wasserdampf gesättigten Kammer aufgestellt Danach werden die Pflanzen mit wäßrigen Spritzbrühen, die in dem Wasser gelöst oder emuigiert eine Mischung aus 80% des zu prüfenden Wirkstoffs und 20% Ligninsulfat enthalten, besprüht und im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 220C und bei 75 bis 80% relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 10 Tagen wird das Ausmaß der Rostpilzuntwickiung beurteilt.Leaves of potted bean plants of the “Mombacher Speck” variety and oat plants of the “Flämingskrone” variety are artificially infected with spores from the bean rust (Uromyces fabae) or the oat crown rust (Puccinia coronata), and at 20 to 25 ° C for 24 hours placed in a steam-saturated chamber. Thereafter, the plants are sprayed with aqueous spray liquors which, dissolved or emulsified in the water, contain a mixture of 80% of the active ingredient to be tested and 20% lignin sulfate, and in the greenhouse at temperatures between 20 and 22 0 C and at 75 to 80% relative humidity. The extent of rust fungus development is assessed after 10 days.
WirkstoffActive ingredient
Ausmaß des Befalls nach Spritzung mit 0,1 %igcr WirkstoffbrüheExtent of infestation after spraying with 0.1% active ingredient broth
Bohnenrost Bean grate
Haferkronenrost mit einem bekannten Fungizid und der niehtgebeizten Kontrolle beurteilt.Oat crown rust with a well-known fungicide and the non-pickled one Control judged.
WirkstoffActive ingredient
... % kranke Baum-...% sick tree
wollpfianzcnwollpfianzcn
(21 Tage nach Auflauf)(21 days after emergence)
CH,CH,
CO- N—< HCO- N- <H
3030th
CH3 O CH3
bekannt (DT-OS 2019 535)CH 3 O CH 3
known (DT-OS 2019 535)
CH3 O CH3 CH 3 O CH 3
CH3 O CH3 CH 3 O CH 3
bekannt (DT-OS 2019 535)known (DT-OS 2019 535)
CH3 O CH3
bekannt (DT-OS 2006471)CH 3 O CH 3
known (DT-OS 2006471)
Kontrolle (unbehandelt)Control (untreated)
Versuch IVExperiment IV
1515th
CH3 O CH3
bekannt (DT-OS 2006471)CH 3 O CH 3
known (DT-OS 2006471)
Kontrolle (unbehandelt)Control (untreated)
9090
Versuch VExperiment V
Filtrierpapierscheiben mit einem Durchmesser von 13 mm und einer Dicke von 1 mm werden mit 0,1 ml Lösungen getränkt, die jeweils 6,25; 123; 25; 50 und 100 Teile Wirkstoff je Million Teile Aceton enthalten. Die Scheiben werden dann in Petrischalen auf einen 5% Biomalz enthaltenden Nähragar, der zuvor mit Sporen des Zuckerrohrbrandpilzes Ustilago scitaminea beimpft wurde, aufgelegt Anschließend werden die Petrischalen über einen Zeitraum von 24 Stunden bei 300C bebrütet Nach dieser Zeit sind die Brandpilzsorten in den unbehandelten Kontrollschalen ausgekeimt; die fungizide Wirksamkeit der Wirkstoffe wird anhand der um die Filtrierpapierscheiben herum entstandenen Hemmhöfe ermittelt. Der Hemmhofhalbmesser wird in der Weise ermittelt, daß vom Gesamtdurchmesser 13 mm abgezogen werden und der Rest durch zwei dividiert wird.Filter paper disks with a diameter of 13 mm and a thickness of 1 mm are soaked with 0.1 ml of solutions, each 6.25; 123; 25; Contains 50 and 100 parts of active ingredient per million parts of acetone. The discs are then placed in Petri dishes on a 5% malt extract-containing nutrient agar, which was previously inoculated with spores of sugarcane smut fungus Ustilago scitaminea Subsequently, the petri plates are incubated over a period of 24 hours at 30 0 C. After this time the fire mushrooms present in the untreated Control dishes germinated; the fungicidal effectiveness of the active ingredients is determined on the basis of the zones of inhibition created around the filter paper discs. The radius of the inhibition zone is determined by subtracting 13 mm from the total diameter and dividing the remainder by two.
Baumwollsamen der Sorte »Delta Pine« werden mit 6o In der Tabelle bedeuten: einer Beizmittelaufbereitung, die 40% (Gewichtsprozent) des zu prüfenden Wirkstoffes und 60% Talkum in der Verreibung enthält, in Mengen von 0,3 g je 100 g Körner gründlich eingestäubt. Die auf diese Weise behandelten Baumwollsamen werden in Töpfe eingelegt 65 und mit Erde bedeckt, die zuvor künstlich mit dem Pilz Rhizoctonia solani beimpft worden ist. Nach 21tägiger Versuchsdauer wird der Krankheitsbefall im VergleichCotton seeds of the »Delta Pine« variety are marked with 6o In the table: a pickling agent preparation containing 40% (percent by weight) of the active ingredient to be tested and 60% talc in containing the trituration, thoroughly dusted in quantities of 0.3 g per 100 g of grains. That way treated cottonseed are placed in pots 65 and covered with soil that has previously been artificially inoculated with the fungus Rhizoctonia solani. After 21 days The duration of the experiment is compared to the disease infestation
HemmhofhalbmesserInhibition radius
26 bis 18 mm sehr gute Wirksamkeit26 to 18 mm very effective
17 bis 13 mm gute Wirksamkeit17 to 13 mm good effectiveness
12 bis 8 mm befriedigende Wirksamkeit12 to 8 mm satisfactory effectiveness
7 bis 4 mm ausreichende Wirksamkeit7 to 4 mm sufficient effectiveness
3 bis 1 mm sehr geringe Wirksamkeit3 to 1 mm very low effectiveness
0 Unwirksamkeit0 ineffectiveness
WirkstoffActive ingredient
Bestimmung der fungicidal Wirksamkeit gegen Ustilago scilaminca im DiffusionstcslDetermination of the fungicidal effectiveness against Ustilago scilaminca in Diffusionstcsl
Hemmhofhalbmesscr in ... mmInhibition zone radius in ... mm
6,25 100 ppm Wirkstoff in der Triinklösung6.25 100 ppm active ingredient in the Triink solution
6.25 12,5 25 50 UM)6.25 12.5 25 50 UM)
bekannt (DT-OS 2019 535)known (DT-OS 2019 535)
Kontrolle (unbehandelt)Control (untreated)
11 16 11 16
1818th
2626th
Die folgenden Beispiele beschreiben einige fungizide Mittel.The following examples describe some fungicidal agents.
3° Beispiel 23 ° Example 2
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 mit 10 Gewichtsteilen N-Methyl-«-pyrrolidon, wobei man eine Mischung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist, erhält.90 parts by weight of the compound of Example 1 are mixed with 10 parts by weight of N-methyl - «- pyrrolidone, a mixture which is suitable for use in the form of tiny drops is obtained.
20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40MoI Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.20 parts by weight of the compound of Example 1 are dissolved in a mixture consisting of 80 parts by weight Xylene, 10 parts by weight of the adduct of 8 to 10 moles of ethylene oxide and 1 mole of oleic acid-N-monoethanolamide, 5 parts by weight of the calcium salt of dodecylbenzenesulfonic acid and 5 parts by weight of the Addition product of 40MoI ethylene oxide 1 mole of castor oil consists. By pouring out the solution and finely distributing it in 100,000 parts by weight of water an aqueous dispersion is obtained which contains 0.02 percent by weight of the active ingredient.
20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlageruiigsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.20 parts by weight of the compound of Example 1 are dissolved in a mixture consisting of 40 parts by weight Cyclohexanone, 30 parts by weight of isobutanol, 20 parts by weight of the adduct of 7 mol Ethylene oxide in 1 mole of isooctylphenol and 10 parts by weight of the additive product of 40 moles of ethylene oxide consists of 1 mole of castor oil. By pouring the solution into 100,000 parts by weight and finely distributing it Water gives an aqueous dispersion which contains 0.02 percent by weight of the active ingredient.
20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40MoI Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.20 parts by weight of the compound of Example 1 are dissolved in a mixture consisting of 25 parts by weight of cyclohexanol, 65 parts by weight of a mineral oil fraction of boiling point 210 ° to 280 0 C and 10 parts by weight of the adduct of 40MoI ethylene oxide with 1 mole of castor oil By pouring and finely dispersing the solution in 100,000 parts by weight of water an aqueous dispersion is obtained which contains 0.02 percent by weight of the active ingredient.
20 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung ir 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.20 parts by weight of the compound of Example 1 with 3 parts by weight of the sodium salt Diisobutylnaphthalenesulfonic acid, 17 parts by weight des Sodium salt of a lignosulphonic acid from a sulphite waste liquor and 60 parts by weight of powdered silica gel mixed well and ground in a hammer mill. By finely distributing the mixture ir 20,000 parts by weight of water give a spray mixture which contains 0.1 percent by weight of the active ingredient.
3 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels \ werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kalon innij vermischt. Man erhält ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.3 parts by weight of the compound of Example \ are mixed with 97 parts by weight of finely divided Kalon innij. A dust is obtained which contains 3 percent by weight of the active ingredient.
30 Gewichtsteile der Verbindung des Beispiels werden mit einer Mischung aus 92 Gewichtsteile pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gewichtsteile Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregel gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält ein Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit.30 parts by weight of the compound of the example are mixed with 92 parts by weight powdered silica gel and 8 parts by weight of paraffin oil that is applied to the surface of this silica gel was sprayed, intimately mixed. A preparation of the active ingredient with good adhesion is obtained.
7(in 649/317 (in 649/31
Claims (2)
Priority Applications (22)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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