DE2442024A1 - Neue riechstoffe - Google Patents
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Description
- Neue Riechstoffe Die Erfindung betrifft ungesättigte Ketone mit wertvollen Duftstoffeigenschaften, die durch Umsetzen von oc-onon oder einem Methylhomologen davon mit einem Vinylmagnesiumhalogenid in einem aprotischen Lösungsmittel in Gegenwart von anorganischen Kupferverbindungen erhalten werden.
- Gegenstand der Erfindung sind speziell Ketone der allgemeinen Formel I in der O, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1, der Reste R1 bis R4 für Methyl und die anderen für Wasserstoff stehen.
- Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle Geruchseigenschaften und eignen sich daher sehr gut als Riechstoffe. Eine Komponente der Gerüche ähnelt dem der Ketone, aus denen sie herstellbar sind, eine andere Komponente dagegen ist steiß, trocken, in Richtung Ambra. Die Gerüche haben ein großes Volumen und ein ausgeprägtes Haftvermögen.
- Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der neuen Ketone der Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist,
daß man Ketone der Formel II 4 R R 2 0 (in), R3 - Es war überraschend, daß unter den erfindungsgemäßen Reaktionsbedingungen die Grignardverbindung trotz sterischer Hinderung ausschließlich an die Doppelbindung addiert wird und nicht mit der Carbonylgruppe reagiert.
- Als Ketone der Formel II kommen beispielsweise in Betracht: d-Ionon (R1 bis R4 = α-Iron (R2 = Methyl, R1, R3 und R4 = 4 1 3 α-n-Methylionon (R4 = Methyl, R1 bis R) = H), 1-(2t,6'-Dimethyl-6t-äthyl cyclohex-22-enyl)-but-1-en-)-on, 1-(2'-Athyl-6',6t-dimethyl-cyclohex-2'-enyl)-but-1-en-3-on.
- Bevorzugt werdenionon, -Iron und d-n-Methylionon.
- Als Vinylmagnesiumhalogenide kommen das Chlorid, das Bromid und das Jodid in Form ihrer Lösungen in Äthern oder Kohlenwasserstoffen in Betracht, bevorzugt wird eine Lösung von Vinylmagnesiumchlorid, insbesondere eine Lösung von Vinylmagnesiumchlorid in Tetrahydrofuran0 Als anorganische Kupferverbindungen bezeichnen wir erfindungsgemäß Kupferverbindungen, die kein direkt an Kohlenstoff gebundenes Kupfer enthalten, im Gegensatz zu Organokupferverbindungen, wie (CH2=cH) 2CutiP(n-C4H9)3 und Lithiumpropenylcuprat.
- Als anorganische Kupferverbindungen kommen Kupfer(I)-salze und ferner Kupfer(II)-salze, die unter den Reaktionsbedingungen durch das Grignardreagens in Kupfer(I)-salze überführt werden können, in Betracht. Als Kupfer(I)-salze seien beispielsweise genannt: CuCl, CuBr, CuJ, CuCN, Cu2O, CuSCN und Cu2S04 sowie Kupfer(I)-salze, die Phosphine oder CO als Liganden enthalten, wie Salze der Formeln (CuCOX)2 und (CuXPR3)4, in denen X = Cl, Br oder J und R = Alkyl, Aryl oder Alkoxyl ist. Als Kupfer(II)-salze seien beispielsweise genannt: CuCl2, CuBr2, CuSO4, Cu(OCOCH3)2, Cu(N03)2, Cu(OH)2, CuO, Cu(CNS)2 und Kupferäcetonylacetonat.
- Bevorzugt werden einfache Kupfer(I)-salze, insbesondere CuCl, CuJ und CuCN, da die Kupfer (11)-salze teilweise kristallwasserhaltig sind und daher einen Mehrverbrauch an Grignardverbindung bedingen oder aber im Reaktionsgemisch nicht gut löslich sind und-die Ausbeuten an dem gewUnschten Keton der Formel 1 von der Löslichkeit und von der Reduzierbarkeit der Kupfer(II)-verbindung abhängig ist.
- Als Lösungsmittel für die erfindungsgemäße Umsetzung.kommen aprotische Lösungsmittel, wie sie üblicherweise zur Darstellung von Grignard-Verbindungen benutzt werden, in Betracht, so z. B.
- aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Benzol, Toluol, und Äther, wie Glykoldialkyläther, Diåthyläthers Diisopropyläther und Tetrahydrofuran. Bevorzugt wird Tetrahydrofuran0 Zur Durchführung des Verfahrens wird entweder die Vinylmagnesiumhalogenld-Losung vorgelegt, die Kupferverbindung hinzugefügt und dann unter Einhalten der erfindungsgemäßen Reaktionstemperatur das Keton der Formel II, gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel, allmählich zugefügt, oder aber es wird das Keton der Formel II, gegebenenfalls gelöst in einem Lösungsmittel, vorgelegt, mit der Kupferverbindung versetzt und dann unter Aufreohterhalten der erfindungsgemäßen Reaktionstemperatur die Vinylmagnesiumhalogenidlösung allmählich zugefügt. FUr den Rest der Reaktionszeit wird dann das Reaktionsgemisch noch unter Rühren auf der Reaktionstemperatur gehalten, Bevorzugt wird die zuerst angeführte Verfahrensweise. Das Verfahren kann auch kontinuierlich durchgeführt werden.
- Die Reaktionstemperatur kann -80 bis +400C, vorzugsweise -40 bis -5°C betragen.
- Die Reaktionszeit hängt von der Natur des Ketons der Formel II und der Reaktionstemperatur ab. Bei Temperaturen von -300C beträgt sie beispielsweise etwa 0,2 bis 2,0 Stunden.
- Die Vinylgrignard-Verbindung wird in 0,5- bis 3,Ofacher, bevorzugt 1>0- bis 1,5facher molarer Menge, bezogen auf das Keton der Formel II, eingesetzt, Die anorganische Kupferverbindung verwendet man im allgemeinen in katalytischen Mengen, d. h. etwa in Mengen von etwa 0,5 bis 20 Mol%, insbesondere von 1 bis 10 Mol%, bezogen auf Vinylmagnesiumhalogenid, Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens erhält man auf einfache Weise und mit sehr guten Ausbeuten einige neue ungesättigte Ketone mit wertvollen Riechstoffeigenschaften. Die neuen Ketone ihrerseits können auf einfache Weise in weitere neue Verbindungen mit wertvollen Duftstoffeigenschaften überführt werden.
- Einige der Möglichkeiten seien in der folgenden Darstellung wiedergegeben:
R1 R<R4 w IV 9 R1 R4 R2 < H R NaBH4 0 > ½Ü H R3 Ra-Ni/H2 Ix V R6C0OH/H+ 1 oder R COCl/Pyridin R1 160 bis 2200C R1 24 1R2 R2 H H R2 OCOR6 3 4 3 0 VI I VII x R R2 R3 R4 0 VIII - Beispiel 1 Zu 200 ml einer 1,4molaren Lösung von Vinylmagnesiumchlorid (0,28 Mol) in Tetrahydrofuran (THF) werden bei einer Temperatur von -300C 1,95 g (0,01 Mol) CuJ gegeben und die Mischung 15 Minuten gerührt0 Dann werden bei -30°C innerhalb von 30 Minuten 38,4 g (0,20 Mol) reines aXIonon zugetropft und das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten gerührt. Nach Zugabe von 30 g Wasser wird von Niederschlägen abgesaugt und die THF-Phase eingeengt. Die erhaltenen 43,4 g Rohprodukt werden bei vermindertem Druck über eine kleine Kolonne destilliert. Bei 75°C/O,1 Torr gehen 39,1 g 3 (2e,6'»6e°Trimethyl-cyclohex-2'-enyl)-hex-1-en-5-on als blaßgelbe Flüssigkeit über. Das entspricht einer Ausbeute von 89 % der Theorie, bezogen auf M-Ionon.
- Geruch: süß, holzig, blumig, erdig und trocken, von großem Volumen, mit Komponenten in Richtung London und Ambra.
- Beispiel 2 Zu 1600 ml einer 1,4molaren Lösung von Vinylmagnesiumchlorid (2,24 Mol) in THF werden bei -10°C 15,2 g (0,08 Mol) CuJ gegeben und die Mischung 15 Minuten gerührt. Dann werden bei -10°C 307 g (1,6 Mol) α-Ionon, das nach GC 12,4 % B-Ionon enthält, in 10 Minuten zugetropft und das Reaktionsgemisch 5 Minuten nachgeruhrt. Aufarbeitung analog Beispiel 1 ergibt bei 74 bis 82°C/ 0,1 Torr 508 g einer Fraktion, die zu 87,9 % aus 3-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-2'-enyl)-hex-1-en-5-on und zu 12,1 % aus ß-Ioncn besteht. Das zeigt, daß ß-Ionon unter den gewählten Reaktionsbedingungen nicht reagiert, die Ausbeute an vinyliertem Keton beträgt 83 %, bezogen auf eingesetztes d-Ionon.
- Beispiel 3 Zu 2000 ml einer 1,4molaren Lösung von Vinylmagnesiumchlorid (2,8 Mol) in THF werden bei -300C g,9 g (0,1 Mol) CuCl gegeben und die Mischung 15 Minuten gerührt. Anschließend werden bei -30°C innerhalb von 30 Minuten 384 g (2,0 Mol) z-IononJ das 12,4 % ß-Ionon enthält, zugetropft und das Reaktionsgemisch noch 30 Minuten gerührt. Aufarbeitung analog Beispiel 2 ergibt bei 74 bis 830C/0,1 Torr 378 g 3-(2',6',6'-Trimethylcyclohex-2-enyl)-hex-1-en-5-on, das 12 % ß-Ionon enthält, Bei spiel 4 Zu 1500 ml einer 1,5molaren Lösung von Vinylmagnesiumchlorid (2,2 Mol) in THF werden bei -30°C 38 g (0,2 Mol) CuJ gegeben und die Mischung 15 Minuten gerührt. 412 g (2,0 Mol) a-Iron werden innerhalb von 30 Minuten bei -300C zugetropft und das Reaktionsgemisch 30 Minuten gerührt. Aufarbeitung analog Beispiel 2 ergibt bei 72 bis 780C/0,05 Torr 332 g Tetramethyl-cyclohex-2'-enyl)-hex-1-en-5-on. Das entspricht einer Ausbeute von 71 % der Theorie, bezogen auf eingesetztes α-Iron.
- Geruch: herb, holzig, blumig, wUrzig, süß, gewisse Xhnlichkeit mit «-Iron; große Haftfestigkeit.
- Beschreibung einiger aus den erfindungsgemäßen Verbindungen herstellbarer neuen Duftstoffe: 1) 2-Hydroxy-2»methyl-4-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-2'-enw yl) hex-5-en (IV); R¹ bis R4 = Duft: holzig, blumig, hell.
- Kp0,1 = 95°C Kernresonanzspektrum in CDCl3 (KR), charakteristische Signale in #, Zahl der Protonen, Singulett = S, Dublett = D, Multiplett = M: 0,90, 3, S; 1,08, 3, S; 1,20, 6, 2, S; 1,62, 3, S; 1,98, OH, S; 2,6, 1, M; 5, 0,2, M; 5,4, 1, S breit; 5,95, 1, M.
- 2) 2-Hydroxy-4-(2',6',6'-trimethyl-cyclohex-2'-en-1'-yl)-hex-5-en (V; R¹ bis R4 = -H) Duft: holzig, blumig, staubig, Richtung Sandelholz.
- Kpo 1 = 82 bis 840C KR: 0,86, 3, s; 1,05, 3, D; 1,14, 3, D; 1,66, 3, S; 3,72, 1, M; 4,9 - 5,0, 2, M; 5,38, 1, S breit; 5,7 - 6,0, 1,2 x 4 Linien.
- 3) 6-(2',4Z,4'-Trimethyl-cyclohex-2'-en-1'-yl)-hex-4-en-2-on (VII; R1 bis R4 = -H) Kp0,1 = 87 bis 91°C KR: 0,92, 6, S; 1,63, 3, S; 2,06, 3, S; 3,03, 2; Triplett; 5,12, 3, S breit; 5,5, 2, M.
- 4) 6-(2',4',4'-Trimethyl-cyclohex-2'-en-1'-yl)-hex-3-en-2-on (VIII; R¹ bis R4 = -H) Kp0,1 = 96 bis 98°C KR: 0,93, 6, S; 1,63, 3, S; 2,13, 3, S; 5,13, 1, S breit; 6,0, 1, D, J = 16 Hz; 6,7, 1, 2 Tripletts.
- 5) 4-(2',6',6'-Trimethyl-cyclohex-2'-en-1'-yl)-hexan-2-on (IX; R1 bis R4 = -H) Duft: holzig, blumig, wärmer und weicher als α-Ionon, Richtung Maiglöckchen.
- Kp0,1 = 65 bis 68°C.
- KR: 0,9, 3, S; 0,9, 3, Triplett; 1,1, 3, S; 1,7, 3, S; 2,12, 3, S; 2,4, 2, M; 55, 1, s breit.
Claims (2)
- Patentansprüchelo Ketone der allgemeinen Formel I in der jeweils 0, 1 oder 2 der Reste R1 bis R4 für Methyl und die anderen für Wasserstoff stehen.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Ketone der allgemeinen Formel I in der jeweils 0> 1 oder 2 der Reste R1 bis R4 für Methyl und die anderen für Wasserstoff stehen, daduroh gekennzeichnet, daß man Ketone der Formel II in der R1 bis R4 die oben angegebene Bedeutung haben, in Gegenwart von anorganischen Kupferverbindungen bei Temperaturen von -80 bis +400C, vorzugsweise -40 bis -5 0C, in einem aprotischen Lösungsmittel mit einem Vinylmagnesiumhalogenid der Formel III CH2=CH-Mg-X (III), in der X für Chlor, Brom oder Jod steht, umsetzt.
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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DE2442024A DE2442024A1 (de) | 1974-09-03 | 1974-09-03 | Neue riechstoffe |
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DE2442024A DE2442024A1 (de) | 1974-09-03 | 1974-09-03 | Neue riechstoffe |
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DE2442024A1 true DE2442024A1 (de) | 1976-03-25 |
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DE2442024A Withdrawn DE2442024A1 (de) | 1974-09-03 | 1974-09-03 | Neue riechstoffe |
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989002885A1 (en) * | 1987-09-23 | 1989-04-06 | Basf K & F Corp. | Alkyltetramethylcyclohexane derivatives and their use as perfumes |
WO1994018148A1 (de) * | 1993-02-15 | 1994-08-18 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hexanol-derivate, deren herstellung und verwendung als riechstoffe |
WO1994018150A1 (de) * | 1993-02-15 | 1994-08-18 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hexanon-derivate, deren herstellung und verwendung |
CN108083995A (zh) * | 2018-01-13 | 2018-05-29 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种基于ɑ-紫罗兰酮衍生物的新型香料及其制备方法 |
CN108085135A (zh) * | 2018-01-13 | 2018-05-29 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种新型ɑ-紫罗兰酮类香料及其制备方法 |
CN108164401A (zh) * | 2018-01-13 | 2018-06-15 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种新型紫罗兰酮类香料及其制备方法 |
-
1974
- 1974-09-03 DE DE2442024A patent/DE2442024A1/de not_active Withdrawn
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1989002885A1 (en) * | 1987-09-23 | 1989-04-06 | Basf K & F Corp. | Alkyltetramethylcyclohexane derivatives and their use as perfumes |
US4868339A (en) * | 1987-09-23 | 1989-09-19 | Basf K & F Corporation | Alkyltetramethylcyclohexane derivatives and their use as perfumes |
WO1994018148A1 (de) * | 1993-02-15 | 1994-08-18 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hexanol-derivate, deren herstellung und verwendung als riechstoffe |
WO1994018150A1 (de) * | 1993-02-15 | 1994-08-18 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Hexanon-derivate, deren herstellung und verwendung |
CN108083995A (zh) * | 2018-01-13 | 2018-05-29 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种基于ɑ-紫罗兰酮衍生物的新型香料及其制备方法 |
CN108085135A (zh) * | 2018-01-13 | 2018-05-29 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种新型ɑ-紫罗兰酮类香料及其制备方法 |
CN108164401A (zh) * | 2018-01-13 | 2018-06-15 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种新型紫罗兰酮类香料及其制备方法 |
CN108083995B (zh) * | 2018-01-13 | 2021-02-02 | 中国烟草总公司郑州烟草研究院 | 一种基于ɑ-紫罗兰酮衍生物的香料及其制备方法 |
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