DE2441296C3 - Nematische Flüssigkristallmassen und deren Verwendung - Google Patents
Nematische Flüssigkristallmassen und deren VerwendungInfo
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Description
-N = N-< O
ν '
JO
worin X5 eine Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen
und /ι die Zahlen 2 oder 3 ist,
N = N
worin X6 und X7 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste X6 und X7 eine Cyangruppe und der andere
eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit I bis 8 Kohlenstoffatomen
ist,
worin X8 und Xq eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste X8 und X9 eine Cyangruppe und der andere
eine Alkyl-oder Alkoxygruppe mit I bis 8 Kohlen- mi stoffatomen ist.
worin X1n cine Alkyl- oder Alkoxygruppc mit
I bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Acyloxygruppe
C11Hin+I-C-O-
Il
ο
oder eine Monoalkylkohlensäureestergruppe
CnH2n+1-O-C-O-
CnH2n+1-O-C-O-
Il
ο
worin η eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist, und X11
eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist oder einer der Reste X10 und X11
eine Cyangruppe und der andere eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffalwinen ist.
worin einer der Reste X12 und X13 eine Alkylgruppe
mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und der andere eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
oder einer der Reste X12 und X13 eine Cyangruppe
und der andere eine Alkylgruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit
1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist, und
CH=N-< O
I
ο
worin X14 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und X15 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
2. Nematische Flüssigkristallmassen nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß sie aus
einem Gemisch von 2 bis 10 Gew.-% mindestens einer Verbindung der Formel (I) und 90 bis
98 Gew.-% eines nematischen Flüssigkristallmaterials mit einer positiven dielektrischen Anisotropie
gemäß den hierfür in Anspruch I angegebenen allgemeinen Formeln besteht.
3. Verwendung der nematischen Flüssigkristallmassen mit positiver dielektrischer Anisotropie
gemäß Anspruch I und 2 für eine elektro-optische Flüssigkristallcinrichtung. bestehend aus einem
Paar Elcktrodenplattcn, die gegebenenfalls zwischen einem Paar polarisierender Platten angebracht
sind.
Die Erfindung befaßt sich mit nematischen Flüssigkristallmassen mit positiver dielektrischer Anisotropie.
Hs ist bekannt, daß nematische Flüssigkristallmassen,
die nachstehend als »N-Flüssigkristall« bezeichnet werden, zur Schaustellung. L ichtmodulierung
u. dgl. verwendet werden können, indem ihre spezifische Eigenschaft ausgenützt wird, daß optische Eigenschaften
unter Anlegung elektrischer Felder, magne-
lischer Felder, Ultraschallwellen u. dgl. geändert werden. Derartige Einrichtungen umfassen im allgemeinen
einen N-Flüssigkristall, der zwischen zwei gegenüberstehend
in einem Abstand von weniger als etwa 50 Mikron angebrachten Substraten, von denen mindestens
eines transparent ist, eingefüllt und getragen
wird, und die Änderung in der Molekularanordnung, die unter Anlegung elektrischer Felder, magnetischer
Felder, Ultraschallwellen u. dgl. verursacht wird, wird dabei zur Lichtmodulierung ausgenützt.
Wenn elektrische Felder angelegt werden, werden Elektrodenplatten, bei denen eine dünne leitende
Schicht auf eine Oberfläche eines Trägers, wie Glasplatte, aufgetragen ist, als derartige Substrate verwendet
Die Verbindungen, die derartige N-Flüssigkristalle
bilden, werden in zwei Arten in Abhängigkeit von ihrer Beziehung zwischen der Molekularstruktur und
den dielektrischen Eigenschaften unterteilt, wobei eine Art dadurch charakterisiert ist, daß die längere Achse
und der elektrische Dipol der N-Flüssigkristallmoleküle
praktisch senkrecht zueinander stehen (N-Flüssigkristalle dieser Art werden nachfolgend
als »Nn-Flüssigkristalle« bezeichnet), und die andere
Art ist dadurch gekennzeichnet, daß die längere Achse und der elektrische Dipol der N-Flüssigkristallmoleküle
praktisch parallel sind (N- Flüssigkristalle dieser Art werden nachfolgend als »Np-Flüssigkristallc«
bezeichnet). Deshalb gibt ein Nn-FIüssigkristall
einen N-FIüssigkristall mit einer negativen dielektrischen
Anisotropie an, und ein Np-Flüssigkristall
gibt einen N-Flüssigl:; istall mit positiver dielektrischer Anisotropie an.
Die üblichen elektro-optischrn Np-Flüssigkristalleinrichtungen
bestehen aus einem Paar einander gegenüberstehender Elektrodenplatten und einer zwischen
diesen beiden Platten befindlichen Np-Flüssigkristallschicht.
In diesem Fall sind die Molekularachsen des Np-Flüssigkristalls parallel mit der Elektrodenfläche
und sind im wesentlichen in gleicher Richtung in einer Ebene parallel zur Elektrodenplatte
angeordnet. Wenn man aus einer Richtung senkrecht zur Elektrodcnplatte blickt, sind die Molekularachsen
in einem voneinander kontinuierlich verzerrten Zustand zwischen benachbarten Ebenen angeordnet.
Diese Orientierung der Molekularachsen wird durch Reiben der Elektrodenfläche in einer Richtung mit
Tuch, Papier od. dgl., Stapelung der beiden auf diese Weise behandelten Elektroden in der Weise, daß die
Reibrichtung im rechten Winkel zueinander stehen und Eindüsung des Np-Flüssigkeitskristalls zwischen
den auf diese Weise gestapelten Elektroden erhalten. Die Molekularachsen sind in Nähe der Elektrodenflachen
entlang der Reibrichtung orientiert, während die Molekularachsen innerhalb der Schicht des Flüssigkristalls
in eine, voneinander kontinuierlich verzerrten Zustand orientiert sind. Falls polarisierendes
Licht durch diese Flüssigkristallschicht geht, wird die Polarisierungsebene des Lichtes in Abhängigkeit von
dem Ausmaß der Verzerrung gedreht. Diese Verzerrung kann durch Anlegung eines geeigneten elektrischen
Feldes freigegeben werden. Deshalb wird es durch die Einstellung der Intensität des elektrischen
Feldes möglich, die Drehung der Polarisationsebene des durch die Vorrichtung gehenden polarisierten
Lichtes einzuregeln.
Wenn eine Np-Flüssigkristalleinrichtung zwischen
zwei Polarisatoren gebracht wird, ändert sie sich vom
Lichtabschirmungszustand zum Lichtdurcblässigkeitszustand oder vom Lichtdurchlässigkeitszustand zum
Lichtabschirmungszustand in Abhängigkeit von der angelegten Spannung, und diese Lichtmodulierung
kann zur Wiedergabe oder Schaustellung ausgenützt werden.
Da das Lichtmodulierungsverfahren unter Anwendung
der Np-Flüssigkristalleinrichtung zwischen zwei so angeordneten Polarisierungsplatten, daß die Os'nllationsebenen
des Lichtes einander kreuzen, einen Mechanismus aufweist, der von demjenigen einer
elektrooptischen Nn-FIüssigkristalleinrichtung verschieden
ist, kann ein höheres Kontrastverhältnis zur Anwendung bei der Wiedergabe oder dem Display
eines Musters erhalten werden. Weiterhin kann die elektro-optische Np-Flüssigkristalleinrichtung auch
zum Aufbau eines Boole-Algebragen-Generators, eines
logischen Produktgatters, eines NOR-Gatters und von komplizierten logischen Schaltungen verwendet
werden. Falls elektrooptische Np-Flüssigkristalleinrichtungen,
die zum raschen Ansprechen fähig sein, verwendet werden, können sie zur Wiedergabe eines
dreidimensionalen Fernsehbildes oder bewegten Bildes verwendet werden.
Der Schwellenwert, welcher DSM in elektrooptischen Nn-Flüssigkristalleinrichtungen verursacht,
beträgt etwa 7 bis 10VRMS und die Sättigungsspannung ist etwa 40 VRMS, und die elektro-optische
Nn-Flüssigkristalleinrichtung wird im allgemeinen bei etwa 25 bis etwa 40 VRMS betrieben. Im Gegensatz
hierzu beträgt bei der elektrooptischen Np-Flüssigkristalleinrichtung der Schwellwert etwa 1,5 bis 4 VRMS,
und die Sättigungsspannung beträgt etwa 7 bis etwa 10 Vrms· Deshalb kann eine elektrische Energiequelle
von niedrigerer Spannung verwendet werden, und der Verbrauch an elektrischer Energie kann verringert
werden, und die Lebensdauer der Einrichtung kann verlängert werden. Da bei einer elektro-optischen
Np-Flüssigkristalleinrichtung der Wellenlängenbereich des durchgelassenen Lichtes in Abhängigkeit
von der elektrischen Spannung innerhalb des Bereiches vom Schwellenwert bis zur Sättigungsspannung variiert,
kann diese zur Wiedergabe von Farben verwendet werden. Es können ferner auch Apiparate, die eine
Np-Flüssigkristalleinrichtung enthalten, bei welcher die Reibrichtung der Elektrodenflächen parallel angeordnet
ist, zur Wiedergabe von Farben verwendet werden.
Falls eine elektro-optische Np-Flüssigkrislalleinrichtung
so konstruiert ist, daß die Richtungen der molekularen Achsen beliebig zwischen den Substraten
sind, wird das Licht gestreut, falls kein elektrisches Feld a.i die Einrichtung angelegt wird, während, falls
ein elektrisches Feld angelegt wird, die Menge des durchgelassenen Lichtes zunimmt, da die Molekularachsen
senkrecht zu den Substraten orientiert werden. In diesem Fall ist die Anwendung eines Polarisators
unnötig.
Die meisten N-Flüssigkristalle, die bisher auf dem Fachgebiet bekannt sind, sind Nn-Flüssigkristalle,
und N-Flüssigkristallmaterialien und ihre Zusammensetzung,
welche eine nematische Mesophase bei Raumtemperatur annehmen und eine positive dielektrische
Anisotropie besitzen, sind auf dem Fachgebiet kaum bekannt.
In der japanischen Patentanmeldung Nr. 18 783/72 ist angegeben, daß ein Gemisch eines Nn-Flüssigkristallmaterials
und 4-Cyanbenzyliden-4'-N-alkyl-
anilin eine Flüssigkristallmasse darstellt, die die gleichen elektro-optischen Eigenschaften wie ein Np-Flüssigkristall
hat.
In der DT-OS 22 24424 ist eine Flüssigkristallzelle
zur Modulation von Licht mit verschiedenen Farben beschrieben, wobei der flüssigkristalline Stoff aus einem
Gemisch besteht, das 20—80% Bis-(4'-n-octyloxybenzal)-2-chlorphenylendiamin
und p-Methylbenzalp'-N-butyianilin enthält, wobei diese Stoffe etwa
60— 97%, bezogen aufdas Gesamtgewicht, ausmachen.
sowie p-Cyanobenzal-p'-N-butylanilin enthält, das
die restlichen 3 bis 40% ausmacht.
Diese bekannte Flüssigkristallzelle ist jedoch hinsichtlich ihres mesomorphen Bereiches und der elektrooptischen
Eigenschaften noch nicht völlig zufriedenstellend. Außerdem besitzen die darin verwendeten
Flüssigkristallmassen keine ausreichende Mischbarkeit und erfahren beim S:jhenlassen eine Verschlechterung
unter Auftrennung in die jeweiligen Komponenten.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung einer nematischen Fiüssigkristaiimasse mit positiver
dielektrischer Anisotropie, die einen breiten mesomorphen Bereich, der Temperaturen oberhalb und
unterhalb Raumtemperaur abdeckt und die gleichen elektro-optischen Eigenschaften wie ein Np-FIüssigkristall
besitzt, und die in einer elektrooptischen Einrichtung verwendet werden kann, die unter relativ
niedrigen Schwellen- und Sättigungsspannungswerten betrieben werden kann, und eine positive dielektrische
Anisotropie zeigt.
Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt gemäß der Erfindung durch die Schaffung von nematischen
Flüssigkristallmassen mit positiver dielektrischer Anisotropie, bestehend aus einem Gemisch von 2 bis
50 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
(D
worin X1 ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe,
X2 ein Wasserstoffatom oder ein —R- oder —OR-Rest,
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, und Y eine —N = N- oder
— N = N-Gruppe atomen und η die Zahlen 2 oder 3 ist,
Xn -<( OV-N = N -/θ /-X-
worin X6 und X7 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit
I bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste X4, und X7 eine Cyangruppe und der andere eine Alkyl-
oder Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstodaiomen
ist.
worin X8 und X9 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste X8 und X9 eine Cyangruppe und der andere eine Alkyl-
oder Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
2n ist.
worin X10 eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis
8 Kohlenstoffatomen oder eine Acyloxygruppe
^nH2n+I C O —
It
ο
oder eine Monoalkylkohlensäureestergruppe CnH2n+1-O-C-O-O
worin η eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist, und X11 eine
Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffaomen
ist oder einer der Reste X10 und X11 eine
Cyangruppe und der andere eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
ist, und 50 bis 98 Uew.-% von wenigstens einem nematischen Flüssigkristallmaterial der allgemeinen
Formeln
-CH = N-
worin X3 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und X4 eine Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste X3 und X4 eine
Cyangruppe und der andere eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkylgruppe
mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
CI I3O(CH2)„O -<fc?>" CH = N
worin X5 eine Alkylgruppe mit 2 bis 8 Kohlenstoffworin
einer der Reste X12 und X13 eine Alkylgruppe
mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen und der andere eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder
einer der Reste X12 und X13 eine Cyangruppe und der
andere eine Alkylgruppe mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine Alkor.ygruppe mit 1 bis P Kohlenstoffatomen
ist. und
bO worin X14 eine Alkoxygruppe mit I bis 4 KohlenstofT-t>5
atomen und Xi5 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
ist.
Die Verbindungen vom Azotyp und/oder Azoxytyp der vorstehend angegebenen Formel (I) können sowohl
Np-Flüssigkristallmatcrialicn als auch Nn-Flüssigkristallmaterialien
die gleichen elektro-optischcn Eigenschaften erteilen, wie sie die Np-Flüssigkristallmaterialien
besitzen. Diese Verbindungen werden daher als »Mittel zur Erteilung einer positiven
dielektrischen Anistropic« bezeichnet.
Diese Mittel zur Erteilung einer positiven dielektrischen Anisotropie haben ähnliche Strukturen wie
N-Flüssigkristallmaterialien und zeigen deshalb eine
gute Verträglichkeit oder Mischbarkeit, wenn sie in N-Flüssipkristallmalcriiilicn einverleibt werden.
Beispiele für Verbindungen der Formel (I) sind nachfolgend angegeben:
NO, \ O NN \ O
NC)1-O-N N ■: U ,- -Ui.,
NC), ·. O N N < O '· CJl,
NO, · O ■ N N-V O N CxII,-
NO, ·..' O NNxO -C)CH1
NO, ·. O , N ------N \ O >
-OC4H1
NO, <O ■ N
I- -( O >- N-N-(O
>--H
l; V O >
-N ---- N V O V- CH,
CT-Cl- Cl-
ο >-
N-N | v°. | /-OCH, |
N = N | -CE | V- OC4H, |
N = N | -Vo" | >-OC8 H17 |
N = N | / | |
N --- N | < °' | V CH, |
N = N | V ο | > C4H, |
' N
-<
N--N -N=N
O V-OCH,
= N-X O V-OC14H1-
= N
-N = N
O /-ii
CH, O >-C4H,
F < O >-N = N—<
O /-C4
F-< O /-N=K X O V--OCH,
O V-N = M-( O V-H
O >—N=M-<
O >-CH3
Cl-(^cTV-N=N-«('θ V-C4H9
Cl-< O V-N=N-C O V-C8H17
NO2
>-N_=- | 9 | \ | 24 | OCH, | 4 | 1 | • | 296 | 10 | <Ό> | Il | |
O | N- | \ / | / O X- N =- N | |||||||||
NC)2- | V-N = | V · | OC4H1, | III | Br | O | CII, | |||||
O | N- |
\ K^)
\ / |
\ OV- N-N | |||||||||
NO2- | V-N = | C)QH1- | Br | O | /O/- | QH., | ||||||
O | N- | <.' O x- N-N- | ||||||||||
NC)2- | lir- | O | ||||||||||
/—\ \°.' |
||||||||||||
/~^ \ O |
||||||||||||
F-" -\ O
F-<O V-
V ~< Q
N == N | ■ \ O | CH, |
O | ||
N -= N | \' O ' | C4H., |
O | ||
N=N | -.. ο | / - QM1- |
O | ||
N-N | ""\° | V-OCH., |
O | ||
N = N | -^ | >--oc:4Fi., |
~cT | ||
N==N C) |
v_ / | |
N = N-O
O V-N==
O /- OQH,-
O V-H
Cl-< O V-N=N
CH,
^cTv-C4H9
QH17 -/cTV-OCH3
OC4H9
Br ■ O
N ■ ■. O
Br ON-N -., O ;· OCH,
O
O
Br ■. O x N_-N O V OC4II9
O
O
Br - \ O v· N==N <
O^ OCMHr
·;■ ο ;■ ti
\O > N = N- -/θ / CH1
I ■■( oV-N = N —( O / C4IL,
-N = N-^Oy- CnH17
cT
l-< Ci
O /-OC4H9
Die Menge der Verbindung der Formel (I) kann in geeigneter Weise innerhalb des vorstehend angegebenen
Bereiches in Abhängigkeit von der Art des
μ eingesetzten N-Flüssigkristallmaterials gewählt werden.
Falls die die positive dielektrische Anisotropie erteilende Verbindung gemäß Formel (I) einem Nn-Flüssigkristallmaterial
einverleibt wird, wird eine Np-Fliissigkristallmasse gebildet, die dadurch gekennzeichnet
ist. daß keine dynamische Streuung stattfindet,
falls elektrische Felder hieran angelegt werden. Falls die eine positive dielektrische Anisotropie erteilende
Verbindung gemäß Formel (I) einem Np-Flüssig-
kristallmaterial einverleibt wird, wird eine Np-Flüssigkristallmasse
gebildet, die dadurch gekennzeichnet wird, daß die minimale elektrische Spannung, die eine
Änderung in der Molekularorientierung bei Anlegung eines elektrischen Feldes verursacht, d. h. die Schwellcnspannung,
verringert wird.
Gemäß der Erfindung können Flüssigkristallmassen mit einem breiten mesomorphen Bereich, der sich
oberhalb und unterhalb von Raumtemperatur erstreckt, und mit den gleichen elektro-optischen Eigenschaften
wie Np-Flüssigkristallmaterialien erhalten
werden, indem die eine positive dielektrische Anisotropie erteilende Verbindung gemäß Formel (I) einer
Nn-Flüssigkristallverbindung einverleibt wird. Als Np-Flüssigkristallmaterial sind zur Zeit die vorstehend
genannten nematischen Flüssigkristallmaterialien mit einem C'yanrcst, beispielsweise p-Cyanbenzylidcnp'-n-butylanilin
und ähnliche auf dem Fachgebiet bekannt, jedoch liegen die mesomorphen Bereiche dieser Verbindungen im allgemeinen oberhalb Raumtemperatur.
Wenn diccinc positivedielekti ischcAiiisotropie
erteilende Verbindung der Formel (I) einer derartigen Np-Flüssigkristallvcrbindung einverleibt
wird, kann der mesomorphe Bereich auf einen Wert erniedrigt werden, der bei Raumtemperatur liegt. In
diesem Fall kann die eine positive dielektrische Anisotropie erteilende Verbindung gemäß Formel (I)
in geringerer Menge, beispielsweise weniger als etwa 10 Gew.-%, zugesetzt werden.
Die Erfindung wird nachfolgend anhand von Beispielen
näher erläutert. Es wurde festgestellt, daß, wenn clcktrooptische Einrichtungen, die eine dünne
Schicht einer N-Flüssigkristallmasse nach den Beispielen
1 bis 15 eingefüllt und getragen zwischen zwei Substraten enthalten und Tür das nachfolgend beschriebene
Lichtmoduliergerät verwendet werden, die N-Flüssigkristallmassen die positive dielektrische Anisotropie
zeigen.
Die Flüssigkristalleinrichtung wurde hergestellt, indem eine mit einer leitenden Schicht von SnO2 und
einem leitenden Draht ausgestattete Glasplatte auf einem glatten Flanell gebracht wurde, die Oberfläche
der Glasplatte mit dem Flanell einmal unter einem Druck von 500 g/cm2 entlang in einer Richtung über
eine Länge von 20 cm gerieben wurde, ein Abstandshalter aus einem Polyäthylenterepihthalatfilm von
18 Mikron Stärke auf die Oberfläche einer der beiden auf diese Weise behandelten Glasplatten fixiert wurde,
mit einer erfindungsgemäßen Flüssigkristallmasse gefüllt wurde, die andere Glasplatte darauf in der Weise
gebracht wurde, daß die beiden Renbrichtungcn im rechten Winkel zueinander standen und die beiden
Platten am Ende mit einer Klammer fixiert wurden. Die auf diese Weise erhaltene Flüssigkristalleinrichtung
wurde zwischen einem Paar Polarisatoren, deren Gitter einander senkrecht kreuzen, angebracht.
Wenn die Menge des durchgelassenen Lichtes sich fiiispicc'iifnd dei angcicgiüii cickUiJCncfi Spannung
änderte, wurde die Flüssigkristallmasse als Np-Flüssigkristall identifiziert.
95 bis 70 Gew.-% eines Gemisches aus gleichen Gewichtstcilen von Nn-Flüssigkristallmasscn vom
Schiffschen Basentyp mit einem mesomorphen Bereich von - 15 bis 60'1C aus p-Methoxybenzyliden-p'-n-butylanilin
(MBBA) und p-Äthoxybenzyliden-p'-n-butylanilin (EBBA) wurden mit 5 bis 30 Gew.-% der in
Tabelle I aufgeführten, eine positive dielektrische Anisotropie erteilenden Verbindung gemäß Formel (I)
versetzt. Die dabei erhaltenen Massen lagen in Form eines homogenen Gemisches vor und zeigten einen
breiten mesomorphen Bereich, der sich oberhalb und unterhalb Raumtemperatur erstreckte.
Versuch Nr.
Mittel gemäß Kiirmel (I) zur E-Ir'.eiluni! einer positiven
dielektrischen Anisotropie Zugesetzte Menge
Mesomorpher
Bereich
( C)
N O2-<
O y— N = N —<^ O V- OC, H5
Cl
OCH3
O VN=N-K O V-OCH
5
IO
20
30
IO
20
30
5
10
20
30
10
20
30
5
10
20
30
10
20
30
5
10
20
30
10
20
30
-18 bis 43 - 10 bis 43 -25 bis 20 -26 bis 20
-12 bis 45 -15 bis 38 -20 bis 35 -12 bis 30
-3 bis 53
8 bis 48
39 bis 45
46 bis 48
-12 bis 40 -5 bis 36 -8 bis 40
-IO bis 41
90 Gc\v.-% eines Gemisches vom Azotyp mit einem
mesomorphen Bereich von 29 bis 72' C aus 25 Gcw.-% p-Äthoxy-p'-n-amylazobcnzol und 75 Gew.-%
p-Methoxy-p'-n-amylazobenzolalsNn-Flüssigkrislallmasse
wurden mit 10 Gew.-% der Verbindung der Formel
NO,
O V-N- N --< O V- OC2H5
vcrset/t. Die dabei erhaltene Masse (Versuch 17) lag
in Form eines homogenen Gemisches vor und zeigte einen mesomorphen Bereich von 15 bis 61 C.
B c i ρ i c I 3
80 Gcw.-% eines Gemisches in gleichen Gewichtsteilcn
vom Azoxytyp mit einem mesomorphen Bereich von !0 bis 87' C aus p-Äthoxy-p'-n-hcxylazoxybcnzol
und p-Mcthoxy-p'-n-hexylazoxybenzol als Nn-Flüssigkristallmassc
wurde mit 20 Gcw.-% der Verbindung der Formel
Cl
O > N N^ O /CX H1
versetzt. Die erhaltene Masse (Versuch 18) lag in
Form eines homogenen Gemisches vor und zeigte einen mesomorphen Bereich von 3 bis 78 C.
Beispiel 4
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
lag in Form eines homogenen Gemisches vor und zeigte einen mesomorphen Eiereich von —40 bis 59"C.
Beispiel 6
20 Gcw.-% der Verbindung der Formel
20 Gcw.-% der Verbindung der Formel
Cl-< O
N-< O
OCH.,
wurden mit 80 Gew.-% einer Np-Flüssigkristallgemisches
aus p-Cyanophenyl-p'-n-heptylbenzoat und p-Cyanophenyl-p'-n-butylbcnzoat in einem Gewichtsverhältnis von 2 : 1 mit einem mesomorphen Bereich
von 25 bis 50" C versetzt. Die dabei erhaltene Masse (Versuch 21) lag in Form eines homogenen Gemisches
vor und zeigte einen mesomorphen Bereich von 15 bis 41 C.
Beispiel 7
10 Gew.-0 η der Verbindung der Formel
10 Gew.-0 η der Verbindung der Formel
·■■■ \ \
wurden mit 90 Gew.-% eines Gemisches mit gleichen Gewichtsteilen und einem mesomorphen Bereich von
- 15 bis 6Γ C aus MBBA und EBBA als Nn-Flüssigkristallmatcrial
versetzt. Die dabei erhaltene Masse (Versuch 22) zeigte eine homogene nematische Mesophase
bei Temperaturen von — 18 bis 48"C.
Cl
N-N-v O
C2H5
wurden mit 90 Gew.-% des Nn-Flüssigkristallmaterials
vom Estertyp der Formel
C4HqO-C-O-C O .-C-O-Cn 7O -OQH11
I! —' ι, x-
O O
mit einem mesomorphen Bereich von 44 bis 84 C versetzt.
Die dabei erhaltene Masse (Versuch 19) lag in Form eines homogenen Gemisches vor und zeigte einen
mesomorphen Bereich von 20 bis 52° C.
Beispiel 5
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
>-N = N—<
O >- OC2H5
wurden mit 90 Gew.-% eines Gemisches in gleichen Gewichtsteilen mit einem mesomorphen Bereich von
-35° C bis 76° C von MBBA, EBBA, p-Äthoxybenzyliden-p'-n-heptylanilin
(EBHpA) und p-Äthoxybenzyliden-p'-n-octylanilin
als Nn-Flüssigkristallmaterial versetzt. Die dabei erhaltene Masse (Versuch 20)
Das vorstehend geschilderte Lichtmoduliergerät wurde unter Anwendung der Probestücke aus den
Versuchen 2, 6, 11, 15, 17, 18, 19, 20. 21 und 22 hergestellt, wobei der Kreuzungswinkel <.
<τ Reibridiumuen
auf den beiden Substraten und der Kreuzungswinkel der beiden Polarisatoren geändert wurde.
Schwellen- und Sättigungsspannungen und Änderungen des durchgelassenen Lichtes entsprechend der
Variierung der angelegten Spannung von der Schwellenspannung bis zur Sättigungsspannung sind aus
Tabelle II ersichtlich.
70 bis 95 Gew.-% eines Gemisches gleicher Gewichtsteile
vom SchirTschen Basentyp mit einem mesomorphen Bereich von —15° C bis 60" C aus
p-Melhoxybenzyliden-p'-n-butylanilin (MBBA) und
ho p-Äthoxybenzyliden-p'-n-butylanilin (EBBA) als Nn-Flüssigkristallmaterial
wurden mit 5 bis 30 Gew.-% der in Tabelle III angegebenen eine positive dielektrische
Anisotropie erteilenden Mittel gemäß Formel (I) versetzt. Die dabei erhaltenen Massen waren in
Form eines homogenen Gemisches und zeigten einen breiten mesomorphen Bereich, der sich oberhalb und
fast durchweg auch unterhalb Raumtemperatur erstreckte.
15
Tabelle 11 | Kreuzungswinkel | Kreuzungswinkel | Schwellenspannung | Säuigungsspannung | Änderung des dur |
Versuch Nr. | der Reibrichtungen | der Polarisatoren | iv.MS. | INW | gelassenen Lichte« |
_L | 3,1 | 5,0 | Schwarz-Weiß | ||
■> | 45 | 4,0 | 6,0 | Weiß-Rot-Blau | |
2 | J_ | 3,0 | 8,0 | Weiß-Schwarz | |
6 | J. | = | 3,0 | 7,0 | Schwarz-Weiß |
11 | _L | = | 4,2 | 8,0 | Schwarz-Weiß |
15 | -L | = | 3,5 | 6,0 | Schwarz-Weiß |
17 | 1 | = | 2,5 | 4,5 | Schwarz-Weiß |
IS | 45' | 2,8 | 5,1 | Weiß-Rot-Blau | |
18 | — | 3,1 | 7,5 | Weiß-Blau-Rot | |
19 | Schwarz | ||||
— | 4,3 | 9,2 | Schwarz-Weiß | ||
20 | J_ | = | 3,1 | 5,8 | Schwarz-Weiß |
2! | ± | = | 2.8 | 6.0 | Schwarz-Weiß |
22 | |||||
Das Symbol 1 bezeichnet, daß der Kreuzungswinkcl rechteckig ist.
Das Symbol = bedeutet parallel.
Versuch Nr.
Mittel gemäß Formel (I) zur Erteilung einer positiven
dielektrischen Anisotropie
OC2H5
O V-N = N-<
O V-CH
Br-
O >-N = N-<
O /-OCH,
■ ,*—
OC2H5
Zusatzmenge | Mesomorphcr |
(Gew.-%) | ( C) |
5 | -20 bis 56 |
10 | -15 bis 45 |
20 | 30 bis 51 |
30 | 31 bis 58 |
5 | -12 bis 43 |
10 | - 15 bis 45 |
20 | -18 bis 48 |
30 | -19 bis 50 |
5 | -18 bis 40 |
10 | -10 bis 40 |
20 | -10 bis 41 |
30 | -10 bis 43 |
5 | -13 bis 30 |
10 | -10 bis 18 |
20 | -10 bis 0 |
30 | -Il bis -5 |
10
90 Gew.-% eines Gemisches vom Azotyp mit einem mesomorphen Bereich von 29 bis 72° C aus 25 Gew.-%
p-Äthoxy-p'-n-amylazobenzol und 75 Gew.-% p-Methosy-p'-amylazobenzo! als Nn-Fiüssigknsta!!-
material wurden mit 10 Gew.-% der Verbindung der Formel
NO2-/ÖVN=_N~\ O /- OC2H5
O versetzt. Die dabei erhaltene Masse (Versuch 39) war
in Form eines homogenen Gemisches und zeigte einer mesomorphen Bereich von 20 bis 63" C.
80 Gew.-% eines Gemisches gleicher Gewichtsteil« vom Azoxytyp mil einem mesomorphen Bereich vor
10 bis 87" C aus p-Äthoxy-p'-n-hexylazoxybenzol unc p-Methoxy-p'-n-hexylazoxybenzol als Nn-Flüssigkristallmaterial
wurden mit 20Gew.-% der Ver
809 644/335
bindung der Formel
OCH3
versetzt. Die dabei erhaltene Masse (Versuch 40) lag in Form eines homogenen Gemisches vor und zeigte
einen mesomorphen Bereich von 5 bis 73° C.
Beispiel 12
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
Cl
N=N
O
O
QH5
wurden mit 90Gew.-% eines Nn-Flüssigkristallmaterials
vom Estertyp der Formel
C4H9O-C-O-^ O
O
O
O VOC6H13
mit einem mesomorphen Bereich von 44 bis 84° C versetzt. Die dabei erhaltene Masse (Versuch 41) lag
in Form eines homogenen Gemisches vor und zeigte einen mesomorphen Bereich von 25 bis 63° C.
Beispiel 13
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
Br-
N=N
O
O
OGH5
wurden mit 90 Gew.-% eines Gemisches gleicher Gewichtsteile mit einem mesomorphen Bereich von
- 35 bis 76° C aus MBBA, EBBA, p-Äthoxybenzylidenp'-n-heptylanilin
(EBH1A) und p-Äthoxybenzylidenp'-n-octylanilin
als ein Nn-Flüssigkristallmaterial versetzt.
Die dabei erhaltene Masse (Versuch 42) lag in Form eines homogenen Gemisches vor und zeigte
einen mesomorphen Bereich von -40 bis 40° C.
Beispiel 14
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
Cl-
OCH,
-N=N-
cT
wurden mit 90 Gew.-% eines Np-Flüssigkristallgemisches
aus p-Cyanophenyl-p'-n-heptylbenzoat und p-Cyanophenyl-p'-n-butylbenzoat in einem Gewichtsverhältnis von 2:1 mit einem mesomorphen Bereich
von 25 bis 50° C versetzt. Die dabei erhaltene Masse (Versuch 43) lag in Form eines homogenen Gemisches
vor und zeigte einen mesomorphen Bereich von 13 bis 42° C.
Beispiel 15
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
10 Gew.-% der Verbindung der Formel
NO
N=N
O
O
wurden mit 90 Gew.-% eines Gemisches gleicher Gewichtsteile mit einem mesomorphec. Bereich von
-15 bis 61° C von MBBA und EBBA als Nn-Flüssigkristallmaterial
versetzt. Die dabei erhaltene Masse (Versuch 44) zeigte eine homogene nematische Mesophase
bei Temperaturen von —15 bis 50° C.
Das vorstehend geschilderte Lichtmoduliergerät wurde unter Anwendung der Proben aus den Versuchen
24, 28, 33, 37, 39, 40, 41, 42, 43 und 44 hergestellt, wobei der Krcuzungswinkel der Reibrichtungen
auf den beiden Substraten und der Kreuzungswinkel der beiden Polarisatoren geändert wurden. Schwellen-
und Sättigungsspannungen und Änderungen des durchgelassenen Lichtes entsprechend der Variierung
des angelegten Stromes von der Schwellenspannung bis zur Sättigungsspannung sind aus Tabelle IV zu
entnehmen.
Tabelle IV | Kreuzungswinke! der Reibrichtungen |
Krcuzungswinkel der Polarisator«! |
Schwcllenspannung |
Sättigungsspannung
(Vrms) |
Änderung des durch gelassenen Lichtes |
Versuch Nr. | _1_ | _ | 4.3 | 5,3 | Schwarz-Wdß |
24 | 45" | _l_ | 3,8 | 5,1 | Weiß-Rot-Blau |
24 | _L | _L | 3,2 | 9,3 | Weiß-Schwarz |
28 | ± | = | 3,1 | 6,8 | Schwarz-Weiß |
33 | J_ | = | 2.8 | 7.1 | Schwarz-Weiß |
37 | _L | = | 4,1 | 8,5 | Schwarz-Weiß |
39 | J. | = | 2,5 | 7,5 | Schwarz-Weiß |
40 | 45' | 3,1 | 6.2 | Weiß-Rot-Blau | |
40 | % = | ± | 3,6 | 8,7 | Weiß-Blau-Rot- Schwarz |
41 | ± | 2,9 | 6.8 | Schwarz-Weiß | |
42 | ± | = | 2.8 | 6,2 | Schwarz-Weiß |
43 | -L | 2.1 | 5.2 | Schwarz-Weiß | |
44 | |||||
Das Symbol _L bezeichnet, daß der Kreuziingswinkcl rechteckig ist.
Das Symbol = bedeutet parallel.
Claims (1)
1. Nematische Flüssigkristallmassen mit positiver dielektrischer Anisotropie, bestehend aus
einem Gemisch von 2 bis 50 Gew.-% mindestens einer Verbindung der allgemeinen Formel
(D
worin X1 ein Halogenatom oder eine Nitrogruppe,
X2 ein Wasserstoffatom oder ein —R- oder —OR-Rest,
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen ist, und Y eine —N=N- oder
— N== N-Gruppe
ist, und 50 bis 98 G:w.-% von wenigstens einem
nematischen Flüssigkristallmaterial der allgemeinen Formeln
~
CH=N
worin X3 eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
und X4 eine Alkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste X3 und
X4 eine Cyangruppe und der andere eine Alkoxygruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine
AJkylgruppe mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
CH3O(CH2InO^; O V-CH=N
X6-CO
O V-X7
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