DE2439942A1 - DISPERSE MONOAZO DYES - Google Patents
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Description
PATENTANWÄLTE DR.-ING. H. FINCKE D I PL.-I NG. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER PATENT LAWYERS DR.-ING. H. FINCKE DI PL.-I NG. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
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8 MÜNCHEN B1 MOIIentroße 318 MUNICH B 1 MOIIentroße 31
20. August 197*»August 20, 197 * »
IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED Imperial Chemical House,IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES LIMITED Imperial Chemical House,
MillbankMillbank
London S.W. 1 / ENGLANDLondon S.W. 1 / ENGLAND
"Disperse Monoazofarbstoffe""Disperse monoazo dyes"
PRIORITÄT: Brit. Patentanmeldung Nr. 39772/73 1 vom 22. August 1973 PRIORITY : Brit. Patent application no. 39772/73 1 dated August 22, 1973
Die Erfindung bezieht sich auf disperse Monoazofarbstoffe, welche zum Färben von synthetischen Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern wertvoll sind.The invention relates to disperse monoazo dyes, which are valuable for dyeing synthetic textile materials, especially those made from aromatic polyesters.
Gemäß der Erfindung werden disperse Monoazofarbstoffe der Formel ■According to the invention, disperse monoazo dyes of the formula ■
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vorgeschlagen, worin X Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Acyl; R einen Alkenyl-, Alkyl-, Chloralkyl-, Bromalkyl-, Cyanalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl- oder Arylalkylrest oder eine ( CH2) -Y-Z-Gruppe bezeichnet, η eine ganze Zahl von 2 bis 8 ist, Z einenAlkyl-, Chloralkyl-, Bromalkyl-, Cyanalkyl-, Alkoxyalkyl-, Aryloxyalkyl-, Arylalkyl- oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder heterocyclischen Rest bezeichnet oder Y und Z zusammen einen sauerstoffhaltigen heterocyclischen Ring der Formelsuggested where X is chlorine, bromine, nitro, cyano or acyl; R denotes an alkenyl, alkyl, chloroalkyl, bromoalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl or arylalkyl radical or a (CH 2 ) -YZ group, η is an integer from 2 to 8, Z is an alkyl, Chloroalkyl, bromoalkyl, cyanoalkyl, alkoxyalkyl, aryloxyalkyl, arylalkyl or an optionally substituted aryl or heterocyclic radical or Y and Z together denote an oxygen-containing heterocyclic ring of the formula
- C I T- C I T
0 0 0 00 0 0 0
II It If IlII It If Il
TO TO TOTTO TO TOT
tu ι Ii ι ti ιtu ι Ii ι ti ι
-N-C-O, -N-C-, -N-C-.N- oder-N-C-O, -N-C-, -N-C-.N- or
T
-N-SO2-T
-N-SO 2 -
509810/1017509810/1017
bezeichnen, worin T ein ¥asserstoffatom oder ein Alkylrest ist.denote where T is an hydrogen atom or an alkyl radical.
Wenn in der vorliegenden Beschreibung von einem "niederen Alkyl" und "niederem Alkoxy" gesprochen wird, so werden darunter Alkyl- und Alkoxyreste verstanden, welche 1 bis Kohlenstoffatome enthalten.When used in the present specification by a "lower Alkyl "and" lower alkoxy "is spoken, so alkyl and alkoxy radicals are understood, which 1 to Contain carbon atoms.
Die durch R bezeichneten Alkenylreste sind vorzugsweise niedere Alkenylreste, welche 3 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten, wie Crotenyl- und Allylreste. Die durch R, Z und T bezeichneten Alkylreste sind vorzugsweise niedere · Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, Propyl und Butyl. Die durch R und Z bezeichneten Chloralkyl- und Bromalkylreste sind vorzugsweise niedere Chloralkyl- und niedere Bromalkylreste, wie ß-(Chlor- oder Brom-)äthyl und ß- und γ-Chlorpropyl. Die durch R und Z bezeichneten Cyanalkylreste sind vorzugsweise niedere Cyanalkylreste, wie ß-Cyanäthyl. Die durch R und Z bezeichneten Alkoxyalkylreste sind vorzugsweise niedere Alkoxy- niedere Alkylreste, wie ß-Äthoxyäthyl und γ-Methoxypropyl. Die durch R und Z bezeichneten Aryloxyalkylreste sind'vorzugsweise niedere Phenoxyalkylreste, wie ß-Phenoxyäthyl. Die durch R und Z bezeichneten Arylalkylreste sind vorzugsweise niedere Phenylalkylreste, wie Benzyl und ß-Phenyläthyl. Die durch Z bezeichneten, gegebenenfalls substituierten Arylreste sind vorzugsweise Phenyl- und substituierte Phenylreste, wie Tolyl, Xylyl, Anisyl, Chlorphenyl und Bromphenyl. Als ein Beispiel der gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Reste, die durch Z bezeichnet sind, sei Tetrahydrofurfuryl genannt.The alkenyl radicals denoted by R are preferably lower alkenyl radicals which have 3 to 8 carbon atoms contain, such as crotenyl and allyl residues. The alkyl radicals denoted by R, Z and T are preferably lower Alkyl radicals such as methyl, ethyl, propyl and butyl. The chloroalkyl and bromoalkyl radicals indicated by R and Z. are preferably lower chloroalkyl and lower bromoalkyl radicals, such as ß- (chlorine or bromine) ethyl and ß- and γ-chloropropyl. The cyanoalkyl radicals indicated by R and Z. are preferably lower cyanoalkyl radicals, such as β-cyanoethyl. The alkoxyalkyl radicals denoted by R and Z. are preferably lower alkoxy lower alkyl radicals, such as ß-ethoxyethyl and γ-methoxypropyl. By Aryloxyalkyl radicals denoted by R and Z are preferably lower phenoxyalkyl radicals, such as ß-phenoxyethyl. The arylalkyl radicals denoted by R and Z are preferably lower Phenylalkyl radicals such as benzyl and ß-phenylethyl. the optionally substituted aryl radicals denoted by Z are preferably phenyl and substituted phenyl radicals, such as tolyl, xylyl, anisyl, chlorophenyl and bromophenyl. As an example of the optionally substituted heterocyclic Residues denoted by Z are tetrahydrofurfuryl called.
Vorzugsweise ist R ein niederer Alkylrest. Vorzugsweise ist η eine ganze Zahl von 2 bis 6, insbesondere ist η = 2.R is preferably a lower alkyl radical. Preferably η is an integer from 2 to 6, in particular η = 2.
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Die durch X bezeichneten Acylreste sind vorzugsweise niedere Alkylcarbonylreste, wie Acetyl- oder Propionyl- oder monocyclische Arylcarbonylreste, wie Benzoyl.The acyl radicals denoted by X are preferably lower alkylcarbonyl radicals, such as acetyl or propionyl or monocyclic arylcarbonyl radicals, such as benzoyl.
Gemäß einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung der angegebenen Monoazofarbstoffe vorgeschlagen, welches darin besteht, daß ein Amin der FormelAccording to a further feature of the invention is a process for the preparation of the indicated monoazo dyes proposed which consists in that an amine of the formula
diazotiert und die sich ergebende Diazoverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formeldiazotized and the resulting diazo compound with a Coupling component of the formula
gekuppelt wird, worin X, R, Y, Z und η die oben angegebenen Bedeutungen haben.is coupled, wherein X, R, Y, Z and η are those given above Have meanings.
509810/1017509810/1017
Dieses Verfahren wird vorzugsweise in der Weise durchgeführt, daß das genannte Amin einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure zugesetzt, gewünschtenfalls vorhandene restliche salpetrige Säure durch Zusatz eines Sulfonamide zerstört und dann die sich ergebende Lösung oder Dispersion der Diazoverbindung einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser zugesetzt wird, welche eine Säure und/oder eine in Wasser lösliche organische Flüssigkeit enthält. Erforderlichenfalls wird der pH-Wert der Mischung dann entsprechend eingestellt, um die Kupplung zu erleichtern und nach Beendigung der Kupplung wird der ausgefällte Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet,This process is preferably carried out in such a way that said amine is in a solution of nitrosylsulfuric acid added, if desired, any residual nitrous acid present is destroyed by adding a sulfonamide and then the resulting solution or dispersion of the diazo compound of a solution of the coupling component is added in water, which contains an acid and / or a water-soluble organic liquid. If necessary the pH of the mixture is then adjusted accordingly to facilitate coupling and after the coupling has ended, the precipitated dye is filtered off, washed with water and dried,
Als Beispiele der genannten Amine seien genannt:Examples of the amines mentioned are:
2,4-Dinitro-6-(chlor-, brom-, cyan-, acetyl- oder benzoyl)-anilin und2,4-Dinitro-6- (chloro-, bromo-, cyano-, acetyl- or benzoyl) -aniline and
2,4,6-Trinitroanilin.2,4,6-trinitroaniline.
Als Beispiele der genannten Kupplungskomponenten seienExamples of the coupling components mentioned are
genannt:called:
N-Methyl-N-(a-methoxycarbonyläthyl)-1-naphthylamin, N-Äthyl-N-(ß-äthoxycarbonyloxyäthyl)-1-naphthylamin,N-methyl-N- (a-methoxycarbonylethyl) -1-naphthylamine, N-ethyl-N- (ß-ethoxycarbonyloxyethyl) -1-naphthylamine,
N-(ß-Cyanäthyl)-N-[ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthyl]-1-naphthylamin, N- (ß-cyanoethyl) -N- [ß'-methoxyethoxycarbonyl) ethyl] -1-naphthylamine,
N- (ß-Methoxyäthyl) -N- ( ß-me thoxycarbonylaminoäthyl) -1 -N- (ß-methoxyethyl) -N- (ß-me thoxycarbonylaminoethyl) -1 -
naphthylamin,naphthylamine,
N-Äthyl-N-(ß-methylsulfonylaminoäthyl)-1-naphthylamin, N-Methyl-N-Cß-benzyloxycarbonyläthyl)-!-naphthylamin und N-Methyl-N- (to -butylcarbonyloxybutyl) -1 -naphthylamin.N-ethyl-N- (ß-methylsulfonylaminoethyl) -1-naphthylamine, N-methyl-N-Cß-benzyloxycarbonylethyl) -! - naphthylamine and N-methyl-N- (to -butylcarbonyloxybutyl) -1-naphthylamine.
509810/1017509810/1017
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe können auf synthetische Textilmaterialien durch Färben, Klotzen oder Drucken aufgebracht werden, und zwar unter Anwendung der Arbeitsbedingungen, wie sie üblicherweise zum Aufbringen von dispersen Farbstoffen auf synthetische Textilmaterialien angewendet werden. Diese Textilmaterialien können in Form von Fasern oder Fäden oder in Form von gewebten oder gewirkten Waren vorliegen. Als Beispiele der Textilmaterialien seien beispielsweise solche genannt aus: Celluloseacetat, wie Cellulosetriacetat, Polyamid, wie Polyhexamethylenadipamid und vorzugsweise aromatische Polyester, insbesondere Polyäthylenterephthalat.The monoazo dyes according to the invention can be applied to synthetic textile materials by dyeing, padding or printing can be applied using the working conditions normally used for application of disperse dyes can be applied to synthetic textile materials. These textile materials can in the form of fibers or threads or in the form of woven or knitted goods. As examples of the textile materials Examples include those from: cellulose acetate, such as cellulose triacetate, polyamide, such as Polyhexamethylene adipamide and preferably aromatic polyesters, especially polyethylene terephthalate.
Die erfindungsgemäßen Monoazofarbstoffe besitzen eine ausgezeichnete Affinität und Aufbaufähigkeit für synthetische Textilmaterialien, insbesondere solchen aus aromatischen Polyestern, so daß satte Ausfärbungen erhalten werden und die sich ergebenden blauen Ausfärbungen besitzen gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht, trockener Wärme und Naßbehandlungen.The monoazo dyes of the invention have excellent affinity and buildability for synthetic ones Textile materials, especially those made from aromatic polyesters, so that deep colorations are obtained and the resulting blue colorations have good fastness properties to the action of Light, dry heat and wet treatments.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne hierauf beschränkt zu sein. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The invention is explained in more detail in the following examples, without being restricted thereto. The parts and percentages relate to weight.
10,48 Teile 2,4-Dinitro-6-bromanilin werden im Verlauf von 30 Min. einer Lösung von Nitrosylschwefelsäure zugesetzt, die durch Auflösen von 2,8 Teilen Natriumnitrit in 40 Teilen Schwefelsäure hergestellt worden ist, wobei die Temperatur durch äußere Kühlung unter 25°C gehalten wird. Die Mischung wird dann 1 Std. lang bei 20 bis 250C gerührt. Die sich ergebende Lösung der Diazoverbindung wird dann einer Lösung von 9,7 Teilen N-Methyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)-1-naphthyl-10.48 parts of 2,4-dinitro-6-bromaniline are added over 30 minutes to a solution of nitrosylsulfuric acid, which has been prepared by dissolving 2.8 parts of sodium nitrite in 40 parts of sulfuric acid, the temperature being reduced by external cooling 25 ° C is maintained. The mixture is then stirred at 20 to 25 ° C. for 1 hour. The resulting solution of the diazo compound is then a solution of 9.7 parts of N-methyl-N- (ß-methoxycarbonylethyl) -1-naphthyl-
50981 0/101750981 0/1017
amin in einer Mischung von 100 Teilen Eis und 100 Teilen Essigsäure zugesetzt und die Mischung wird 1- Std. lang bei 100C gerührt. Der ausgefällte Farbstoff wird dann abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.amine is added in a mixture of 100 parts of ice and 100 parts of acetic acid and the mixture is stirred at 10 ° C. for 1 hour. The precipitated dye is then filtered off, washed with water and dried.
Wenn der Farbstoff in einem wäßrigen Medium dispergiert wird, so färbt er aromatische Polyestertextilmaterialien in tiefblauen Tönen, welche gute Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht besitzen.When the dye is dispersed in an aqueous medium it dyes aromatic polyester textile materials in deep blue tones, which have good fastness properties against exposure to light.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Farbstoffen gemäß der Erfindung aufgeführt, welche erhalten v/erden können durch Diazotieren der in der zweiten Kolonne der Tabelle aufgeführten Amine, Kuppeln mit den in der dritten Kolonne aufgeführten Kupplungskomponenten unter Anwendung von ähnlichen Arbeitsweisen, wie in Beispiel 1 beschrieben. In sämtlichen Fällen werden blaue Ausfärbungen erhalten, wenn die Farbstoffe auf ein aromatisches PoIyestertextilmaterial aufgebracht werden: .The following table shows further examples of dyes obtained according to the invention v / can be grounded by diazotizing the amines listed in the second column of the table, coupling with the in the Third column listed coupling components using similar procedures as in Example 1 described. In all cases, blue colorations are obtained when the dyes are applied to an aromatic polyester textile material be applied:.
5098 10/10175098 10/1017
Amin KupplungskomponenteAmine coupling component
3 4 5 63 4 5 6
9 109 10
11 1211 12
1313th
2,4-Dinitro-6-chloranilin2,4-dinitro-6-chloroaniline
2,4-Dinitro-6-bromanilin2,4-dinitro-6-bromoaniline
2,4-Dinitro-6-chloranilin N-Methyl-N- (ß-methoxycarbonyläthyl)-i -naphthylamin 2,4-dinitro-6-chloroaniline N-methyl-N- (ß-methoxycarbonylethyl) -i-naphthylamine
N-Äthyl-N- ( ß-me thoxycarbonyl oxy äthyl) -1 -naphthylamin N-ethyl-N- (ß-methoxycarbonyl oxy ethyl) -1-naphthylamine
N-Methyl-N- (ß-äthoxycarbonyloxyäthyl )-1-naphthylamin N-methyl-N- (ß-ethoxycarbonyloxyethyl) -1-naphthylamine
N-Methyl-N- (ß-äthoxycarbonyl amino äthyl) -1 naphthylamin N-methyl-N- (ß-ethoxycarbonyl amino ethyl) -1 naphthylamine
N-Methyl-N-(ß-methylcarbonylaminoäthyl)-1-naphthylamin N-methyl-N- (ß-methylcarbonylaminoethyl) -1-naphthylamine
N-Methyl-N- (ß-phenylureido äthyl) -1 -naphthylaminN-methyl-N- (ß-phenylureido ethyl) -1-naphthylamine
N-Methyl-N- (ß-p-tolylsulfonylaminoäthyl) -1-naphthylamin N-methyl-N- (ß-p-tolylsulfonylaminoethyl) -1-naphthylamine
N-Äthyl-N- (ß, γ-epoxypropyl) -1 -naphthylaminN-ethyl-N- (ß, γ-epoxypropyl) -1 -naphthylamine
N-Methyl-N- (co -me thylcarbonylaminohexyl) -1 naphthylamin N-methyl-N- (co-methylcarbonylaminohexyl) -1 naphthylamine
N-Methyl-N- (w -methoxycarbonylhexyl) -1 -naphthylaminN-methyl-N- (w -methoxycarbonylhexyl) -1 -naphthylamine
N-Benzyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)-1-naphthylamin N-benzyl-N- (ß-methoxycarbonylethyl) -1-naphthylamine
N-Methyl-N-[ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthylJ-1-naphthylamin N-methyl-N- [ß- (ß'-methoxyethoxycarbonyl) -ethylJ-1-naphthylamine
ro ■er-ro ■ he
(JD CO (JD CO
Amin KupplungskomponenteAmine coupling component
2, 4-Dinitro-6-chloranilin2,4-Dinitro-6-chloroaniline
cn ο co oocn ο co oo
16 1716 17
18 1918 19
20 2120 21
22 2322 23
2424
2,4-Dinitro-6-bromanilin 2, 4-dinitro-6-bromoaniline
Il IlIl Il
2,4,6-Trinitroanilin2,4,6-trinitroaniline
2,4-Dinitro-6-chloranilin N-Methyl-N-Cß-Cphenoxymethylcarbonyloxy)-äthyl]-1-naphthylamin 2, 4-dinitro-6-chloroaniline, N-methyl-N-CSS Cphenoxymethylcarbonyloxy) ethyl] -1-naphthylamine
N-(ß-Cyanoäthyl)-N-(ß-methylcarbonyloxyäthyl)-1-naphthylamin N- (ß-cyanoethyl) -N- (ß-methylcarbonyloxyethyl) -1-naphthylamine
N-Methyl-N-(ß-phenoxycarbonyloxyäthyl)-1-naphthylamin $N-methyl-N- (ß-phenoxycarbonyloxyethyl) -1-naphthylamine $
N-Methyl-N-[ß-Cchlormethylcarbonyloxy)-äthyl]-1-naphthylamin N-methyl-N- [ß-chloromethylcarbonyloxy) ethyl] -1-naphthylamine
N-Methyl-N-(ß-benzoylaminoäthyl)-2-naphthylaminN-methyl-N- (ß-benzoylaminoethyl) -2-naphthylamine
N-Methyl-N-[ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyloxy)-äthyl]-1-naphthylamin N-methyl-N- [ß- (ß'-methoxyethoxycarbonyloxy) ethyl] -1-naphthylamine
N-Äthyl-N-(ß-benzoyloxyäthyl)-1-naphthylaminN-ethyl-N- (ß-benzoyloxyethyl) -1-naphthylamine
N-Methyl-N-(ß-methylcarbonyloxyäthyl)-1-naphthylamin N-methyl-N- (ß-methylcarbonyloxyethyl) -1-naphthylamine
N-Methyl-N-(ß-butyloxycarbonyläthyl)-1-naphthylamin N-methyl-N- (ß-butyloxycarbonylethyl) -1-naphthylamine
N-Methyl-N-(ß-hexyloxycaibonyläthyl)-1-naphthylamin N-methyl-N- (ß-hexyloxycaibonylethyl) -1-naphthylamine
N-Methyl-N-(ß-phenoxycarbonyloxyäthyl)-1-naphthylamin N-methyl-N- (ß-phenoxycarbonyloxyethyl) -1-naphthylamine
Amin KupplungskomponenteAmine coupling component
25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35
2,4-Dinitro-6-chloranilin2,4-dinitro-6-chloroaniline
2,4-Dinitro-6-bromanilin2,4-dinitro-6-bromoaniline
It 11 N-Methyl-N-[ß-(tetrahydrofur-2-yl-methoxycarbonyloxy)-äthyl]-1-naphthylamin It 11 N-methyl-N- [β- (tetrahydrofur-2-yl-methoxycarbonyloxy) -ethyl] -1-naphthylamine
N-Methyl-N- (io -phenylsulf onylaminohexyl) -1 naphthylamin N-methyl-N- (io -phenylsulfonylaminohexyl) -1 naphthylamine
N-Methyl-N-(ß-cyanomethoxycarbonyläthyl)-1 naphthylaminN-methyl-N- (ß-cyanomethoxycarbonylethyl) -1 naphthylamine
N-Methyl-N-[ß-(ß'-chloräthoxycarbonyl)-äthyl]-1-naphthylamin N-methyl-N- [ß- (ß'-chloroethoxycarbonyl) ethyl] -1-naphthylamine
N-Allyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)-1-naphthylamin N-allyl-N- (ß-methoxycarbonylethyl) -1-naphthylamine
N-Allyl-N-[ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthylJ-1-naphthylamin N-Allyl-N- [ß- (ß'-methoxyethoxycarbonyl) -äthylJ-1-naphthylamine
N-(γ-Methoxypropyl)-N-(ß-äthoxycarbonyläthyl)-1-naphthylamin N- (γ-methoxypropyl) -N- (ß-ethoxycarbonylethyl) -1-naphthylamine
N-(ß-Phenoxyäthyl)-N-(ß-methoxycarbonyläthyl)-1 naphthylamin N- (ß-phenoxyethyl) -N- (ß-methoxycarbonylethyl) -1 naphthylamine
N,N-Bis-(ß-methoxycarbonyläthyl)-1-naphthylamin N,N-Bis-(ß-butoxycarbonyläthyl)-i-naphthylamin N,N-Bis-(ß-acetyloxyäthyl)-i-naphthylaminN, N-bis (ß-methoxycarbonylethyl) -1-naphthylamine N, N-bis (ß-butoxycarbonylethyl) -i-naphthylamine N, N-bis- (ß-acetyloxyethyl) -i-naphthylamine
CO CD CO -P-CO CD CO -P-
Amin KupplungskomponenteAmine coupling component
3636
3737
2,4-Dinitro-6-bromanilin2,4-dinitro-6-bromoaniline
2,4,6-Trinitroanilin2,4,6-trinitroaniline
2,4-Dinitro-6-acetylanilin 2,4-Dinitro-6-benzoylanilin 2,4-Dinitrο-6-cyanani1in N,N-Bis-(ß-methoxycarbonyloxyäthyl)-1-naphthylamin 2,4-dinitro-6-acetylaniline 2,4-Dinitro-6-benzoylaniline 2,4-Dinitro-6-cyanani1ine N, N-bis (ß-methoxycarbonyloxyethyl) -1-naphthylamine
N,N-Bis[ß-(ß'-methoxyäthoxycarbonyl)-äthyl]-1-naphthylamin N, N-bis [ß- (ß'-methoxyethoxycarbonyl) ethyl] -1-naphthylamine
N-Methyl-N-(ß-acetyloxyäthyl)-1-naphthylamin N-Benzyl-N-(ß-acetyloxyäthyl)-1-naphthylaminN-methyl-N- (ß-acetyloxyethyl) -1-naphthylamine N-benzyl-N- (ß-acetyloxyethyl) -1-naphthylamine
N,N-Bis-[ß-(ßf-methoxyäthoxycarbonyl)-äthyl]-1-naphthylamin N, N-bis [ß- (ß f -methoxyethoxycarbonyl) ethyl] -1-naphthylamine
N-Methyl-N-(ß-methoxycarbonyläthyi)-1-naphthylamin N-methyl-N- (β-methoxycarbonylethyl) -1-naphthylamine
IlIl
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