DE2429260C3 - Water-insoluble monoazo dyes, their production and use for dyeing synthetic polyester, cellulose 21/2 acetate, cellulose triacetate and polyamide fibers - Google Patents
Water-insoluble monoazo dyes, their production and use for dyeing synthetic polyester, cellulose 21/2 acetate, cellulose triacetate and polyamide fibersInfo
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Description
o/Vno / Vn
R-C-O-CH2-CH2-O-CJy11A J-NH2 (II)RCO-CH 2 -CH 2 -O-CJy 11 A J-NH 2 (II)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel IIIwith a compound of the general formula III
worin X, Y, R, Rt und R2 die in Anspruch 1 definierten
Bedeutungen besitzen, kuppelt.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Polyester-, Cellulose
272-acetat-, Cellulosetriacetat- und Polyamidfasern. wherein X, Y, R, R t and R 2 have the meanings defined in claim 1, couples.
3. Use of the dyes according to claim 1 for dyeing synthetic polyester, cellulose 27 2 acetate, cellulose triacetate and polyamide fibers.
Die Erfindung betrifft im Wasser unlösliche Monoazofarbstoffe, die sich besonders zur Färbung von synthetischen Fasern eignen.The invention relates to water-insoluble monoazo dyes, which are particularly suitable for dyeing synthetic fibers.
Diese Verbindungen entsprechen der folgenden allgemeinen Formel IThese compounds correspond to the following general formula I
I'I '
R-C-O-CH2-CH2 RCO-CH 2 -CH 2
IiIi
O-CO-C
worin R eine Methyl- oder Äthyl-Gruppe, X ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methyl-, Äthyl-, Acetylamino-, Propionylamino-. Benzoylamino- oder Cinnamoylamino-Gruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Methoxy- oder Äthoxy-Gruppe, R1 eine gegebenenfalls durch 1 oder 2 Chloratome oder Cyano-, Hydroxy-, Miethoxy-, Phenoxy-, Acetoxy-, Carbomethoxy-, Carbäthoxy-, Acetyl-, Benzoyloxy- oder Cinnamoyloxy-Gruppe substituierte Alkyl-Gruppe mit 1 bis 4 Kohlerastoffatomen und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Gruppe R1 bedeuten.wherein R is a methyl or ethyl group, X is a hydrogen or chlorine atom or a methyl, ethyl, acetylamino, propionylamino. Benzoylamino or cinnamoylamino group, Y a hydrogen atom or a methoxy or ethoxy group, R 1 optionally with 1 or 2 chlorine atoms or cyano, hydroxy, miethoxy, phenoxy, acetoxy, carbomethoxy, carbethoxy, Acetyl, benzoyloxy or cinnamoyloxy group-substituted alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and R 2 is a hydrogen atom or a group R 1 .
Aus der DT-AS 15 44 368 und der BE-PS 6 67 856 sind bereits wasserunlösliche Monoazofarbstoffe ähnlicher Struktur bekannt, bei denen der Benzolthiazolkern in der 6-Stellung durch eine Carbonsäureestergruppe, beispielsweise eine Carbäthoxygruppe oder eine Carbobutoxygruppe substituiert ist. Diese Farbstoffe unterscheiden sich jedoch in nachteiliger Weise von den erfindungsgemäßen Farbstoffen dadurch, daß sie weniger sublimationsecht sind und für Cellulose triacet a tfasern eine geringere Affinität besitzen.From DT-AS 15 44 368 and BE-PS 6 67 856, even water-insoluble monoazo dyes are more similar Structure known in which the benzene thiazole nucleus in the 6-position is replaced by a carboxylic acid ester group, for example a carbethoxy group or a carbobutoxy group is substituted. These dyes differ, however, in a disadvantageous way from the dyes according to the invention in that that they are less resistant to sublimation and for cellulose triacet a t fibers have a lower affinity.
Die Farbstoffe nach der Erfindung können in derThe dyes of the invention can be used in the
Weise hergestellt werden, daß man das Diazoderivat eines Amins der allgemeinen Formel IIWay to be prepared that the diazo derivative of an amine of the general formula II
O OO O
I! IlI! Il
R-C-O-CH2-CH2-O-CRCO-CH 2 -CH 2 -OC
NH2 (I!)NH 2 (I!)
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III
Ywith a compound of the general formula III
Y
(HD(HD
worin X, Y, R, Ri und R2 die oben definierten Bedeutungen besitzen, kuppelt.wherein X, Y, R, Ri and R 2 have the meanings defined above, couples.
Die Amine der allgemeinen Formel II sind neue Produkte und können aus Aminen der allgemeinen Formel IVThe amines of the general formula II are new products and can be made from amines of the general Formula IV
Il Il xr^,Il Il xr ^,
R-C-O-CH2-CH2-O-C^J>-NH2 (IV)RCO-CH 2 -CH 2 -OC ^ J> -NH 2 (IV)
hergestellt werden, die in der FR-PS 16 00 818 beschrieben sind, beispielsweise durch Umsetzung mit Thicryanogen und nachfolgendes Cyclisieren der so eriialtenen /i-Acyloxyäthylester der 4-Amino-5-thiocyanatobenzolsäure. are prepared, which are described in FR-PS 16 00 818, for example by reacting with Thicryanogen and subsequent cyclization of the so-eriialtenen / i-acyloxyethyl ester of 4-amino-5-thiocyanatobenzenic acid.
Als Beispiele Tür Kupplungsmittel der Formel (III) sind zu erwähnen:As examples for coupling agents of the formula (III) are to be mentioned:
N-Äthylanilin, N-Propylanilin, N-Butylanilin, N-Äthyl-N-(/?-cyanoäthyl)-anilin, N,N-bis-N-ethylaniline, N-propylaniline, N-butylaniline, N-Ethyl-N - (/? - cyanoäthyl) -aniline, N, N-bis-
(ß-Cyanoäthyl)-anilin,(ß-cyanoethyl) aniline,
N-Äthyl-N-(/?-Hydroxyäthyl)-anilin, N.N-bis-(/?-Hydroxyäthyl)-anilin, N-ethyl-N - (/? - hydroxyethyl) -aniline, N.N-bis - (/? - hydroxyethyl) -aniline,
N-Äthyl-N-(/f-acetoxyäthy!)-anilin, N,N-bis-N-Ethyl-N - (/ f-acetoxyäthy!) - aniline, N, N-bis-
(/i-AcetoxyäthylJ-anüm,
N-(^-Cyanoäthyl)-N-(/<-acetoxyäthyl)-anilin,
N-</i-Cyanoäthyl)-N-(/i-hydroxyäthyl)-anilin,
N-Athyl-N-(^-carbäthoxyäthyIj-anilin,
NN-bis-{/i-Carbäthoxyäthyl)-anilin,
N-</<-Cyanoäthyl)-N-(^-carbäthoxyäthyl)-anilin,
N-(/*-Acetoxyäthyl)-N-(/<-carbäthoxyäthyl)-anilin,
(/ i-AcetoxyäthylJ-anüm,
N - (^ - cyanoethyl) -N - (/ <- acetoxyäthyl) -aniline, N - </ i-cyanoäthyl) -N - (/ i-hydroxyäthyl) -aniline, N-Ethyl-N - (^ - carbäthoxyäthyIj- aniline, NN-bis - {/ i-carbethoxyethyl) -aniline, N - </ <- cyanoethyl) -N - (^ - carbäthoxyäthyl) -aniline, N - (/ * - acetoxyethyl) -N - (/ <- carbäthoxyäthyl )-aniline,
N-(/>-Cyanoäthyl)-N-(/3-inethoxyäthyl)-anilin. N-(/<-ÄthoxyäthyI)-N-(/}-carbäthoxyäthyl)-N - (/> - cyanoethyl) -N - (/ 3-ynethoxyethyl) aniline. N - (/ <- ÄthoxyäthyI) -N - (/} - carbäthoxyäthyl) -
anilin,aniline,
N-Athyl-N-(/<-chloräthyl)-anilin, N-PropyI-N-(2-acetyläthyl)-anilin, N-Butyl-N-(/<,y-dihydroxypropyl)-anilin, N-Äthyl-N-(/?,y-diacetoxypropyl)-anilin, N-Äthyl-N-ijJ-cyancäthyl^metatoluidin, N,N-bis-0?-Cyanoäthyl)-meta-toluidin, N-Athyl-N-0?-acetoxyäthyl)-meta-tolHidin, N-^-CyanoäthylJ-N-Of-acetoxyäthyD-metatoluidin, N-ethyl-N - (/ <- chloroethyl) -aniline, N-PropyI-N- (2-acetylethyl) -aniline, N-Butyl-N - (/ <, y-dihydroxypropyl) -aniline, N-ethyl-N - (/ ?, y-diacetoxypropyl) -aniline, N-ethyl-N-ijJ-cyancäthyl ^ metatoluidin, N, N-bis-0? -Cyanoethyl) -meta-toluidine, N-Ethyl-N-0? -Acetoxyethyl) -meta-tolhidine, N - ^ - CyanoäthylJ-N-Of-acetoxyäthyD-metatoluidin,
N-Äthyl-N-(/*-carbäthoxyäthyl)-meta-toluidin, N,N-bi?-(/f-Acetoxyäthyl)-meta-toluidin, N,N-bis-(jtf-Carbäthoxyäthyl)-meta-toluidin, N-Äthyl-N-^-carbäthoxyäthyD-meta-chloranilin, N-Ethyl-N - (/ * - carbäthoxyäthyl) -meta-toluidine, N, N-bi? - (/ f-acetoxyethyl) -meta-toluidine, N, N-bis- (jtf-carbethoxyethyl) -meta-toluidine, N-Ethyl-N - ^ - carbäthoxyäthyD-meta-chloraniline,
N-Äthyl-N-^-acetoxyäthy^-meta-chloranilin. N-Äthyl-N-cyanoäthyl-meta-chloranilin, N.N-bis-^-AcetoxyäthylJ-S-acetylaminoanilin, N,N-bis-(/M?arbäthoxyäthyl)-3-acetylamino-N-ethyl-N - ^ - acetoxyethy ^ -meta-chloroaniline. N-ethyl-N-cyanoethyl-meta-chloraniline, N.N-bis - ^ - AcetoxyäthylJ-S-acetylaminoaniline, N, N-bis - (/ M? Arbäthoxyäthyl) -3-acetylamino-
anilin,
N,N-bis-(/i-Acetoxyäthyl)-2-methoxy-5-acetyl-aniline,
N, N-bis - (/ i-acetoxyethyl) -2-methoxy-5-acetyl-
aminoanilin,
Dimethylester von N-Äthyl-N-phenyl-2-aminobernsteinsäure,
aminoaniline,
Dimethyl ester of N-ethyl-N-phenyl-2-aminosuccinic acid,
N-Äthyl-N-Q-acetoxy-S-chlorpropyO-anilin. In fein verteiltem Zustand sind die neuen Farbstoffe der Formel (1) und, vorzugsweise, diejenigen der FormelN-ethyl-N-Q-acetoxy-S-chlorpropyO-aniline. In the finely divided state, the new dyes of the formula (1) and, preferably, those of the formula
R-C-O-CH2-CH2-O-CRCO-CH 2 -CH 2 -OC
worin R eine Methyl- oder Äthylgruppe, X ein Wasserstoff- oder Chloratom, R3 ein Chloratom oder eine Nitril-, Hydroxy-, AIkOXy(C1-C4 3)-, Acyloxy(C2-C4)- oder Carbalkoxy(C2-C4)-gruppe, und R4 ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Nitril-, Hydroxy-, AIkOXy(C1-C4)-, Acyloxy(C2-C4)- oder Carbalkoxy-(C2-C4)-gruppe ist, sehr gut zur Färbung von Textilien, wie Fasern, Fäden, Füllhaar bzw. Flocken, Geweben und Trikots, auf der Basis linearer Polyester und Cellulosetriacetat geeignet. Von ihnen eignen sich bestimmte weiterhin sehr gut zur Färbung von Textilien auf der Basis von Acetylcellulose (21 , Ace'at) und Polyamiden.where R is a methyl or ethyl group, X is a hydrogen or chlorine atom, R 3 is a chlorine atom or a nitrile, hydroxy, alkOXy (C 1 -C 4 3 ) -, acyloxy (C 2 -C 4 ) - or carbalkoxy ( C 2 -C 4 ) group, and R 4 is a hydrogen or chlorine atom or a nitrile, hydroxy, alkOXy (C 1 -C 4 ) -, acyloxy (C 2 -C 4 ) - or carbalkoxy (C 2 -C 4 ) group is very suitable for dyeing textiles, such as fibers, threads, filler hair or flakes, fabrics and tricots, based on linear polyesters and cellulose triacetate. Certain of them are also very suitable for dyeing textiles on the basis of acetyl cellulose (2 1 , Ace'at) and polyamides.
Bestimmte Farbstoffe der Formel (I) eignen sich zur Färbung in der Masse von Lacken, ölen, synthetischen Harzen und synthetischen Fasern, die aus ihren Lösungen in organischen Lösungsmitteln gcspönnen sind.Certain dyes of the formula (I) are suitable for coloring in bulk paints, oils and synthetic materials Resins and synthetic fibers, which can be removed from their solutions in organic solvents are.
Weiterhin sind eine große Anzahl der Verbindungen der Formel (D besonders wertvoll im Hinblick auf ihre Löslichkeit in chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichloräthylen und Perchloräthylen, wodurch es möglich ist, sie in Lösungsmittelmedium auf Polyesterfasern aufzuziehen.Furthermore, a large number of the compounds of the formula (D are particularly valuable in view of their solubility in chlorinated hydrocarbons, such as trichlorethylene and perchlorethylene, which makes it possible to draw them onto polyester fibers in a solvent medium.
Die neuen Farbstoffe weisen eine gute Affinität gegenüber den voraus bezeichneten Fasern auf, die sie in Farbtönungen färben, die gegenüber Licht, Verbrennungsgasen und feuchte Belastungen farbecht sind. Si? weisen im besonderen eine bemerkenswerte Echtheitseigenschaft gegenüber Sublimation auf und sind in dieser Hinsicht deutlich auch den bekannten in der französischen Patentschrift 14 64491 beschriebenen Farbstoffen überlegen. Es war überraschend festzustellen, daß diese Verbesserung der Echtheitseigeiischäften gegenüber Sublimation nicht zu Lasten der Afünität geht.The new dyes have a good affinity for the aforementioned fibers that color them in shades that are color-fast to light, combustion gases and moisture are. Si? in particular have a remarkable fastness property to sublimation and are clearly also the known ones described in French patent 14 64491 in this respect Superior to dyes. It was surprising to find that this improvement in the authenticity properties compared to sublimation is not at the expense of functionality.
Die nachfolgenden Beispiele, worin die angegebenen Teile sich auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne sie einzuschränken.The following examples, in which the parts given relate to weight, illustrate the Invention without limiting it.
In ein Gemisch von 51 Teilen Essigsäure und Teilen Propionsäure gießt mau unter Rühren und unter Beibehalten der Temperatur bei 5° C 48 Teile Nitrosylschwefelsäure mit einem Gehalt von 2 Teilen lalpetersaurem Anhydrid. Man gibt langsam in das auf 50C gehaltene Gemisch 14 Teile 0-Acitoxyäthylester von 2-Ammobenzothia2x>l-6-carbonsäure, dann ein Gemisch von 42,5 Teilen Essigsäure und 7,5 Teilen Propionsäure und, schließlich nach 3 Stunden bei bis 5° C, 2 Teile Harnstoff zu. Die so erhaltene klare Lösung des Diazoderivats fuhrt man dann nach und nach in ein Gemisch von 103 Teilen N-Äthyl-N-cyanoäthyl-meta-toluidin und 100 Teilen Essigsäure ein, wobei man während der Zugabe die Temperatur auf bis 5° C durch Zugabe von wenig Eis beibehält. Man gibt dann 300 Teile einer 25%i^en Natriumacetatlösung zu. rührt 2 Stunden, filtriert, wäscht mit Wasser zur Neutralität und mischt den Farbstoff mit einem Dispersionsmittel. Ei färbt Polyesterfasern in roter Farbtönung, ist sehr farbecht, im besonderen gegenüber Sublimation.48 parts of nitrosylsulfuric acid containing 2 parts of nitric anhydride are poured into a mixture of 51 parts of acetic acid and parts of propionic acid, with stirring and while maintaining the temperature at 5 ° C. Are added slowly into the mixture maintained at 5 0 C-14 0 parts of 2-Acitoxyäthylester Ammobenzothia2x> l-6-carboxylic acid, then a mixture of 42.5 parts of acetic acid and 7.5 parts of propionic acid and, finally, after 3 hours at up 5 ° C, 2 parts of urea. The clear solution of the diazo derivative thus obtained is then gradually introduced into a mixture of 103 parts of N-ethyl-N-cyanoethyl-meta-toluidine and 100 parts of acetic acid, the temperature being raised to 5 ° C. during the addition of little ice. 300 parts of a 25% sodium acetate solution are then added. stir for 2 hours, filter, wash with water to neutrality and mix the dye with a dispersant. Egg dyes polyester fibers in a red shade, is very colourfast, especially against sublimation.
Der ^f-Acetoxyäthylester der 2-Aminobenzothiazol-6-carbonsäure, der in diesem Beispiel verwendet wurde, kann wie folgt hergestellt werden:The ^ f-acetoxyethyl ester of 2-aminobenzothiazole-6-carboxylic acid, used in this example can be made as follows:
Teile /i-Acetoxyäthylester der p-Aminobenzoe-Parts / i-acetoxyethyl ester of p-aminobenzoe-
IOIO
15 säure und 333 Teile Ammoniumthiocyanat bringt r"an in 1000 Teilen Essigsäure in Suspension. Man kühlt auf 15;C, gibt dann nach und nach im Ye-lauf von ''Stunden, ohne 15°C zu überschreiten, eine Lösune von 176 Teilen Brom in 300 Teilen Essigsäure zu. Man rührt eine weitere Stunde bei 15" C, läßt dann das Gemisch über Nacht stehen und gießt es über Teile Wasser, das 15 Teile Salzsaure (19· Be1 enthält Man erhitzt danach auf 95CC, filtriert bei 95° C neutralisiert das gekühlte Filtrat durch Zugabe von 700 Teilen Natriumcarbonat, filtriert nochmals. wäscht den Niederschlag mit 2000 Teilen Wasser. quetscht ab und trocknet bei 60cC. Man erhält auf diese Weise 215 Teile /i-Acetoxyäthylester der 2-Aminobenzothiazol-6-carbonsäure. Schmelzpunkt 19! bis 15 acid and 333 parts of ammonium thiocyanate brings r "in 1000 parts of acetic acid in the suspension is cooled to 15;. C, then gradually Ye-run of '' hours, without exceeding 15 ° C, a Lösune of 176 parts of Bromine in 300 parts of acetic acid is added. The mixture is stirred for a further hour at 15 ° C., then the mixture is left to stand overnight and poured over parts of water which contains 15 parts of hydrochloric acid (19 × Be 1 is then heated to 95 ° C. and filtered at 95 ° C, the cooled filtrate neutralized by the addition of 700 parts of sodium carbonate, filtered again. the precipitate is washed with 2000 parts water. squeezed off and dried at 60 c C. is obtained in this manner, 215 parts / i-Acetoxyäthylester the 2-aminobenzothiazole -6-carboxylic acid, melting point 19! To
192'C.192'C.
Elementaranalyse für C12H12N2O4S:Elemental analysis for C 12 H 12 N 2 O 4 S:
20 5Ml H 4,28, N 10, SI 1,43%; 38. H 4,08, N 9,85, S 11,23%. 20 5Ml H 4.28, N 10, SI 1.43%; 38. H 4.08, N 9.85, S 11.23%.
Die nachfoleende Tabelle faßt weitere Beispiele von Farbstoffen nach der Erfindung zusammen, wobei diese wie in dem vorausgehenden Beispiel hergestellt wurden.The table below summarizes further examples of Dyes according to the invention together, these being prepared as in the previous example became.
Farbtönung auf PolyesterfasernColor tint on polyester fibers
N-Äthyl-N-(0-cyanoäthyl)-anilin N-Äthyl-N-{/?-cinnamoyläthyl)-anilinN-ethyl-N- (0-cyanoethyl) aniline N-ethyl-N - {/? - cinnamoylethyl) aniline
N,N-bis-{/3-Acetoxyäthyl)-anilin N-OJ-HydroxyäthyD-N-^-cyanoäthyO-anilinN, N-bis (/ 3-acetoxyethyl) aniline N-OJ-HydroxyäthyD-N - ^ - cyanoäthyO-aniline
N-(0-Hydroxyäthyl)-N-(0-carbäthoxyäthyl)-anilinN- (0-hydroxyethyl) -N- (0-carbethoxyethyl) aniline
N-(#-Hydroxyäthyl)-N-(/?-methoxyäthyI)-anilinN - (# - Hydroxyethyl) -N - (/? - methoxyäthyI) -aniline
N-i.,i!-Hydroxyäthyl)-N-(/S-acetoxyäthyl)-anilinN-i., I! -Hydroxyethyl) -N - (/ S-acetoxyethyl) -aniline
N-(/?-Cyanoäthyl)-N-<0-methoxyäthyI)-anilinN - (/? - cyanoethyl) -N- <0-methoxyethyl) -aniline
N-(/i-Cyanoäthyl)-N-{/?-acetoxyäthyl)-anilinN - (/ i-cyanoethyl) -N - {/? - acetoxyethyl) aniline
N-Äthyl-N-{/?-carbäthoxyäthyl)-anilinN-ethyl-N - {/? - carbethoxyethyl) aniline
N-{/?-Methoxyäthyl)-N-(|?-carbomethoxyäthyl)-anilinN - {/? - methoxyethyl) -N- (|? -Carbomethoxyethyl) -aniline
N-(/?-Methoxyäthyl)-N-{0-acetoxyäthyl)-anilinN - (/? - methoxyethyl) -N- {0-acetoxyethyl) aniline
N-(0-Cyanoäthyl)-N-<2-acetyläthyl)-anilinN- (0-cyanoethyl) -N- <2-acetylethyl) aniline
N-(ji-Methoxyäthyl)-N-{2-acetyläthyl)-anilinN- (ji-methoxyethyl) -N- {2-acetylethyl) aniline
N,N-bis-(/?-Cyanoäthyl)-anilinN, N-bis - (/? - cyanoethyl) aniline
N,N-bis-(^-CarbSihoxyäthyl)-anilinN, N-bis - (^ - CarbSihoxyäthyl) aniline
N-i/J-ChloräthylJ-N-fjJ-carbäthoxyäthylVanilinN-i / J-chloroethylJ-N-fjJ-carbäthoxyäthylVanilin
N-(/3-Chloräthyl)-N-(i?-methoxyäthyl)-anilinN - (/ 3-chloroethyl) -N- (i? -Methoxyethyl) -aniline
N-Äthyl-N-{jS-cyanoäthyl)-meta-toluidinN-ethyl-N- {jS-cyanoethyl) -meta-toluidine
N-Äthyl-N-{/3-phenoxyäthyl)-meta-toluidinN-ethyl-N - {/ 3-phenoxyethyl) -meta-toluidine
N-Äthyl-N-{yJ-acetoxyäthyl)-meta-toluidinN-ethyl-N- {yJ-acetoxyethyl) -meta-toluidine
N-Äthyl-N-{/J-carbäthoxyäthyl)-meta-toluidinN-ethyl-N - {/ I-carbethoxyethyl) -metatoluidine
N-{0-Hydroxyäthyl)-N-(/?-cy2r<oäthyl)-meta-toluidinN- {0-hydroxyethyl) -N - (/? - cy2 r <ethyl) -metatoluidine
N-(0-Cyanoäthyl)-N-{/9-acetoxyäthyl)-meta-toluidinN- (0-cyanoethyl) -N - {/ 9-acetoxyethyl) -meta-toluidine
N-i/McetoxyäthylJ-N-ijS-carbäthoxyäthylJ-meta-toluidinN-i / methoxyethyl / N-ijS-carbethoxyethyl / meta-toluidine
N-i/^CyanoäthylJ-N-^-carbäthoxyäthyO-meta-toluidinN-i / ^ cyanoethylJ-N - ^ - carbäthoxyäthyO-meta-toluidin
N,N-bis-{/?-Cyanoäthyl)-meta-toluidinN, N-bis - {/? - cyanoethyl) -metatoluidine
N,N-bis-(/?-Acetoxyäthyl)-meta-toluidinN, N-bis - (/? - acetoxyethyl) -meta-toluidine
N,N-bis-(/S-Carbäthoxyäthyl)-meta-toluidinN, N-bis (/ S-carbethoxyethyl) -metatoluidine
N-(/?-Cyanoäthyl)-N-(/^methoxyäthyl)-rneta-toluidin rotN - (/? - cyanoethyl) -N - (/ ^ methoxyethyl) -rneta-toluidine Red
rotRed
ScharlachScarlet fever
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
scharlachScarlet fever
rotRed
rotRed
rotRed
scharlachScarlet fever
rotRed
scharlachScarlet fever
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
rotRed
ΚιιρρΙιιηιίΜτιίιΐιΊ der Formel II! l-urhiomini'. ;uifΚιιρρΙιιηιίΜτιίιΐιΊ of the formula II! l-urhiomini '. ; uif
l'ohesterfitscrnl'ohesterfitscrn
N-Bu tyl-N-l/i-cyanoäthyU-mcla-toluidin rolN-Butyl-N-l / i-cyanoethyU-mcla-toluidine rol
N-Butyl-N-l/i-chloräthyO-meta-toluidin rotN-Butyl-N-l / i-chloroethyO-meta-toluidine red
N-(/'-Chlorälhyl)-N-|//-mcthc\yälhyl)-mcta-loluidin rotN - (/ '- Chlorälhyl) -N- | // - mcthc \ yälhyl) -mcta-loluidine red
N-Äthyl-N-l/i-carbäthoxyäthyD-meta-chloranilin rotN-Ethyl-N-l / i-carbäthoxyäthyD-meta-chloraniline red
N-Älhyl-N-l^-cyaiioäthyD-meta-chloranilin rotN-Älhyl-N-l ^ -cyaiioäthyD-meta-chloroaniline red
N-Äthyl-N-i/V-hydroxyälhyD-meta-chloranilin rotN-Ethyl-N-i / V-hydroxyälhyD-meta-chloroaniline red
N-Äthyl-N-t^-acetoxyäthyD-nicla-chloranilin rotN-Ethyl-N-t ^ -acetoxyäthyD-nicla-chloraniline red
N-ÄthyNN-(//-cyanoäth yl)-N'-acctyl-meta-phenylendiamin rubinrotN-EthyNN - (// - cyanoäth yl) -N'-acctyl-meta-phenylenediamine ruby red
N-Äthyl-N-l/i'-hydroxyäthyll-N'-acctyl-meta-phenylendiamin rubinrotN-ethyl-N-l / i'-hydroxyäthyll-N'-acctyl-meta-phenylenediamine ruby red
N-Älhyl-N-l/y-aceioxjäthyH-N'-acelyl-meta-phenylendiamin rubinrotN-Älhyl-N-l / y-aceioxjäthyH-N'-acelyl-meta-phenylenediamine ruby red
N-Äthyl-N-t/i-cjrbäi.hoxyäthyll-N'-acelyl-mela-phenylendianiin rubinrotN-Ethyl-N-t / i-cjrbäi.hoxyäthyll-N'-acelyl-mela-phenylenedianiine ruby red
N.N-bis-t/i-HydroxyäthyO-N'-acetyl-meta-phenylendiamin rubinrotN.N-bis-t / i-HydroxyäthyO-N'-acetyl-meta-phenylenediamine ruby red
N-l/Z-CyanoathyD-N-l/i-hydroxyathyD-N'-acetyl-meta-phcnylcn- rubinrot diaminN-l / Z-CyanoathyD-N-l / i-hydroxyathyD-N'-acetyl-meta-phcnylcn- ruby red diamine
N-l/i-CyanoathyD-N-l/i-accloxyathyD-N'-acetyl-meta-phenylcn- rubinrot diaminN-l / i-CyanoathyD-N-l / i-accloxyathyD-N'-acetyl-meta-phenylcn- ruby red diamine
N.N-bis-l/i-Acetoxyäthyll-S-acetylamino-I-methoxyanilin violettN.N-bis-l / i-Acetoxyäthyll-S-acetylamino-I-methoxyaniline violet
N.N-bisMrf-HydrovyäthyO-S-acelylamino^-mclhoxyanilin violettN.N-bisMrf-HydrovyäthyO-S-acelylamino ^ -mclhoxyanilin violet
N-Äthyl-N-(2-accto>.y-3-chlorpropyD-anilin rotN-Ethyl-N- (2-accto> .y-3-chlorpropyD-aniline red
Dimctiiy'cster von N-Äthyl-N-phenyl-2-aminobernsteinsäure rotDimctiiy'cster of N-ethyl-N-phenyl-2-aminosuccinic acid red
N-Äthyl-N-l/j'-acetoxyäthyD-N'-propionyl-meta-phenylendiamin rubinrotN-Ethyl-N-l / j'-acetoxyethyD-N'-propionyl-meta-phenylenediamine ruby red
N-Äthyl-N-(/i'-acetoxyäthy])-N '-benzo yl-meta-phenylendiamin rubinrotN-Ethyl-N - (/ i'-acetoxyethy]) - N '-benzo yl-meta-phenylenediamine ruby red
N-Aihyl-N-l/Z-acetoxyathyD-N'-cinpamoyl-meta-phenylendiamin rubinrotN-Aihyl-N-1 / Z-acetoxyathyD-N'-cinpamoyl-meta-phenylenediamine ruby red
N.N-bis-(/;-Acctexyäthyl)-5-acctylamino-2-äthoxyanilin violettN.N-bis - (/; - Acctexyäthyl) -5-acctylamino-2-ethoxyaniline violet
N-Älhyl-N-(//-acetoxyäthyl)-3-älhy1anilin rotN-Älhyl-N - (// - acetoxyethyl) -3-alhy1aniline red
Claims (2)
Applications Claiming Priority (3)
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Publications (3)
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