DE2424531A1 - NEW PHTHALOCYANINE BASED PREPARATIONS - Google Patents
NEW PHTHALOCYANINE BASED PREPARATIONSInfo
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Description
"PATEMTAN WÄL7E β MÜNCHEN βθ. MAUCRKiSCHERMTR. 49 2424531"PATEMTAN WÄL7E β MUNICH βθ. MAUCRKiSCHERMTR. 49 2424531
Anwalts akte 24 962 2 1. MAI 1974 Attorney file 24 962 2 MAY 1, 1974
Zusatz zu P 21 57
Be/Sch Addition to P 21 57
Be / Sch
PRODUITS GHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / FrankreichPRODUITS GHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / France
"Neue Zubereitungen auf Phthalocyaninbasis""New preparations based on phthalocyanine"
Erfinder: Paul KIENZLE, Michel HUILLE und Louis GABUTInventors: Paul KIENZLE, Michel HUILLE and Louis GABUT
In der Hauptpatentschrift ... (Patentanmeldung 21 57 553.1) sind Verbindungen der allgemeinen FormelIn the main patent specification ... (patent application 21 57 553.1) are compounds of the general formula
CH2 - X - ACH 2 - X - A
Pc I CH2 - X - A (I)Pc I CH 2 - X - A (I)
787 C/Dossier 70.C -2-787 C / Dossier 70.C -2-
40 9 8 50/106640 9 8 50/1066
beschrieben, worin Pc der Rest eines Phthalocyanine, X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, A ein Arylrest ist, der gegebenenfalls durch Alkylgruppen mit niederem Molekulargewicht substituiert ist, und η eine ganze Zahl von 1 bis 8 ist.described, wherein Pc is the remainder of a phthalocyanine, X a Oxygen or sulfur atom, A is an aryl radical, which optionally by low molecular weight alkyl groups is substituted, and η is an integer from 1 to 8.
Weiterhin sind beschrieben Gemische von Phthalocyaninpigmenten, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie ein Pigment der Formel (I) enthalten, wobei im besonderen die Pigmentzubereitungen dadurch erhalten sind, daß man die Verbindungen der Formel (I) mit Phthalocyaninpigmenten der alpha- und beta-Form, sowie mit ihren chlorierten Derivaten mit 2 bis 4$ Chlorgehalt mischt. Diese Pigmentzubereitungen sind gegenüber Kristallisation stabil, wenn sie mit organischen Lösungsmitteln, im besonderen mit aromatischen Kohlenwasserstoffen in Kontakt gebracht werden.Furthermore, mixtures of phthalocyanine pigments are described, which are characterized in that they are a pigment of the formula (I), the pigment preparations in particular being obtained by the compounds of the formula (I) with phthalocyanine pigments of the alpha- and beta-form, as well as with their chlorinated derivatives mixes with 2 to 4 $ chlorine content. These pigment preparations are stable to crystallization when used with organic solvents, especially aromatic ones Hydrocarbons are brought into contact.
Es wurde nunmehr gefunden, daß Gemische von Phthalocyaninpigmenten, die ein Pigment der Formel (I) und ein Phthalocyaninpigment der gamma-, delta-, epsilon- oder R-Porm enthalten, besonders vorteilhafte Pigmentzubereitungen sind.It has now been found that mixtures of phthalocyanine pigments, a pigment of the formula (I) and a phthalocyanine pigment of the gamma, delta, epsilon or R form contain, particularly advantageous pigment preparations.
Die delta-, epsilon- und R-Formen der Kupferphthalocyaninpigmente sind einander sehr benachbarte Formen. Als übliche Eigenschaften weisen sie eine sehr rötliche Farbe auf, rötlicher als die alpha-Form, wobei jedoch diese Formen sehr unstabil sind. In Gegenwart von aromatischen Lösungsmitteln bilden sich diese Formen in die beta-FormThe delta, epsilon and R forms of the copper phthalocyanine pigments are very neighboring forms. As usual, they have a very reddish color reddish than the alpha form, but these forms are very unstable. In the presence of aromatic Solvents form these forms into the beta form
409850/1065 -3- 409850/1065 -3-
Die gamma-Form des Kupferphthalocyaninpigments ist eine grünlichere Form als die alpha-?orm, aber weniger grünlich als die beta-Form. Die gamma-Form ist eine lebhaftere und reinere Farbtönung als die alpha-Form. Sie ist jedoch sehr unstabil. In Gegenwart von aromatischen Lösungsmitteln bildet sie sich in die beta-Form um. Die delta-, epsilon- und R-Formen einerseits und die gamma-Form andererseits des Phthalocyaninpigments weisen demgemäß spezifische wertvolle Eigenschaften auf und es ist vorteilhaft, entsprechend der Erfindung, sie so zu stabilisieren, daß ihre Verwendung in Gegenwart von aromatischen Lösungsmitteln möglich ist.The gamma form of the copper phthalocyanine pigment is one greenish shape than the alpha? orm, but less greenish than the beta form. The gamma form is a livelier and purer shade than the alpha form. However, she is very unstable. In the presence of aromatic solvents it transforms into the beta form. The delta-, epsilon- and R-forms on the one hand and the gamma-form on the other hand of the phthalocyanine pigment accordingly have specific valuable properties and it is advantageous according to the invention to stabilize them so that their use is possible in the presence of aromatic solvents.
Verfahren, die es ermöglichen, Phthalocyanine in den Formen gamma, delta, epsilon oder R zu erhalten, sind in den nachfolgenden Beispielen ohne Beschränkung auf Vollständigkeit beschrieben.Processes that enable phthalocyanines in the forms Gamma, delta, epsilon or R can be obtained in the following examples without restriction to completeness described.
Unter einem Phthalocyanin der gamma-Form ist beispielsweiseAmong a phthalocyanine of the gamma form is, for example
AO'9 850/1065 -3-AO'9 850/1065 -3-
die Form, die man im schwefelsauren Medium bei einer Konzentration von etwa 60$ HpS(X , und im besonderen ein monochloriertes Phthalocyanin zu verstehen, das man nach den Verfahren erhält, die in den U.S.-Patentschriften 2 770 und 2 524 672 und der Britischen Patentschrift 662 386 beschrieben sind.the form that you get in a sulfuric acid medium at a concentration from about $ 60 HpS (X, and in particular a monochlorinated To understand phthalocyanine obtained by the methods described in U.S. Patents 2,770 and 2,524,672 and British Patent Specification 662,386 are.
Unter der delta-Form ist beispielsweise die Form zu verstehen, die man durch Kneten eines Phthalocyanine der beta-Form in einem Schwefelsäure/Harnstoff-Medium in Gegenwart von Natriumchlorid, sowie nach Verfahren, wie sie in der Französischen Patentschrift 1 301 080,. der U.S.-Patentschrift 3 160 635 und der Britischen Patentschrift 981 beschrieben sind, oder durch Eingießen einer 98$igen Schwefelsäurelösung in eine Benzolemulsion nach den Verfahren, wie sie in der U.S.-Patentschrift 3 150 150 und der Britischen Patentschrift 912 526 beschrieben sind, erhält.The delta form is to be understood as meaning, for example, the form obtained by kneading a phthalocyanine of the beta form in a sulfuric acid / urea medium in the presence of sodium chloride, as well as by methods such as those in the French patent 1 301 080 ,. U.S. Patent 3,160,635 and British Patent 981 or by pouring in a 98% sulfuric acid solution into a benzene emulsion according to the procedures set out in U.S. Patent 3,150,150 and British Patent 912,526 are obtained.
Unter der epsilon-Form ist beispielsweise das Phthalocyanin zu verstehen, das man nach dem Verfahren der Deutschen Patentschrift 1 181 248 erhält.The epsilon form includes, for example, phthalocyanine to be understood, which is obtained by the method of German patent specification 1,181,248.
Unter der R-Form ist beispielsweise ein Phthalocyanin zu verstellen, das man unter der Einwirkung erhöhter Scherkräfte nach dem Verfahren erhält, das in der U.S.-Patentschrift 3 051 721 beschrieben ist.A phthalocyanine, for example, which is produced under the action of increased shear forces, should be classified under the R-form obtained by the process described in U.S. Patent 3,051,721.
Die Kristallisation oder der Aufwuchs der Kristalle erfolgt 409850/1065 -4-The crystallization or the growth of the crystals takes place 409850/1065 -4-
in, der Kälte langsam und sehr schnell in der Wärme bei Kontakt mit organischen Lösungsmitteln und im besonderen mit aromatischen Kohlenwasserstoffen. Die Kristallisation der gamma-, delta-, epsilon- und R-Formen ist von einer Umwandlung in die stabilere beta-Form begleitet. Die Senkung der Farbkraft ist den relativ großen Abmessungen der langsam in der beta-Form entwickelten Kristalle zuzuschreiben. Weiterhin ist, wobei diese Form grüner ist, gleichzeitig eine Änderung der Farbtönung zu beobachten.in, the cold slowly and very quickly in the warm on contact with organic solvents and especially with aromatic hydrocarbons. The crystallization of the gamma, delta, epsilon and R forms is accompanied by a conversion to the more stable beta form. Lowering the Color strength is attributable to the relatively large size of the crystals slowly developed into the beta form. Farther is, this shape is greener, a change in color tone can be observed at the same time.
Als Derivate der Formel (I), durch deren Zugabe zu den Pigmenten man diesen Kristallisationsvorgang vermeiden kann, sind beispielsweise zu erwähnen tris-(2.3»5-Ti'imethylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin, tris-(2.3-Dimethylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin, tris-(4~tert-Butylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin, tris-(Phenylthiomethyl)-kupferphthalocyanin, tris-(4-Amylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin, bis-(2.3·5-Trimethylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin, bis-(3-zl—Dimethylphenoxymethyl)-kupf erphthalocyanin .As derivatives of the formula (I), which can be added to the pigments to avoid this crystallization process, mention should be made, for example, of tris (2.3 »5-Ti'imethylphenoxymethyl) copper phthalocyanine, tris (2.3-dimethylphenoxymethyl) copper phthalocyanine, tris- (4 ~ tert-Butylphenoxymethyl) copper phthalocyanine, tris (phenylthiomethyl) copper phthalocyanine, tris (4-amylphenoxymethyl) copper phthalocyanine, bis (2.3 · 5-trimethylphenoxymethyl) copper phthalocyanine, bis (3- z l-dimethylphenoxymethyl) - copper phthalocyanine.
Der Einbau der Verbindungen der Formel (I) in die zu stabilisierenden Phthalocyanine kann durch einfaches Mischen der Pigmente in wäßriger oder organischer Suspension bei Raumtemperatur oder in der Wärme unter nachfolgendem Filtrieren oder Trocknen erfolgen. Man kann ebenso die Druckpasten mit den stabilisierenden Phthalocyaninen anteigen. ManThe incorporation of the compounds of the formula (I) into those to be stabilized Phthalocyanines can be made by simply mixing the pigments in aqueous or organic suspension at room temperature or in the heat with subsequent filtration or drying. You can also use the printing pastes Make a paste with the stabilizing phthalocyanines. Man
-5-4098 50/106 5-5 -4098 50/106 5
bringt vorzugsweise 1 bis 20 % der Verbindung der Formel (I) ein.preferably brings in 1 to 20 % of the compound of formula (I).
Die Geraische von Kupferphthalocyanin in gamma-Form, von Kupferphthalocyanin in delta-Form, von Kupferphthalocyanin in epsilon-Form und von Kupferphthalocyanin in der R-Form mit den Verbindungen der Formel (i) nach der Erfindung kristallisieren nicht und ändern nicht ihre Form in organischen Lösungsmitteln, selbst nicht in der Wärme. Sie haben weiterhin den Vorteil, daß sie eine gute Widerstandsfähigkeit gegenüber Auslaufen bzw. Ausblühen aufweisen, was vollständig unerwartet war wegen der Löslichkeit der Verbindungen der Formel (i) in aromatischen Lösungsmitteln, wie Xylol oder Toluol.The devices of copper phthalocyanine in gamma form, of copper phthalocyanine in delta form, of copper phthalocyanine in epsilon form and of copper phthalocyanine in the R form with the compounds of formula (i) according to the invention do not crystallize and do not change shape in organic solvents, not even when exposed to heat. They have furthermore the advantage that they have a good resistance to leakage or blooming, what was completely unexpected because of the solubility of the compounds of formula (i) in aromatic solvents, such as xylene or toluene.
Sie weisen weiterhin Überlackierungsechtheit auf. Diese Eigenschaft ist zu erkennen durch das Fehlen von Pigmentwanderung in das Weißfeld, das sie unter Bildung einer Farbabstufung mit einer Farbe auf Phthalocyaninbasis abdecken. They are also fast to overpainting. This property can be recognized by the lack of pigment migration into the white field, which they cover with a phthalocyanine-based color to form a color gradation.
Die nachfolgenden Beispiele, worin die Teile in Prozentsätzen sich auf das Gewicht beziehen, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.The following examples, in which the parts are percentages based on weight, illustrate the invention. without limiting the scope of the invention.
Man mischt innig 24 Stunden lang in einem Behälter, derMix intimately for 24 hours in a container that has
409850/1065409850/1065
sick in einer Schüttelvorrichtung befindet,, 97 Teile eines chlorfreien Phthalocyaninpigments, das größtenteils in der epsilon-IOrm vorliegt und dessen Röntgenbeugespektrum die Hauptvernetzungsabstände 4,20 - 5,o7 - 6,25 - 9,7 und 11,8 Ä aufweist, mit 3 Teilen eines Produkts, das größtenteils aus tris-(2.3»5-Trimethylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin besteht, wobei dessen Herstellung im Beispiel 2 der Hauptpatentschrift beschrieben ist. Das erhaltene Gemisch ist in Lösungsmitteln sehr stabil. Die Stabilität gegenüber Auskristallisieren wird wie folgt überprüft: 1 g des Pigmentgemischs wird in 100 ml Xylol in Suspension gebracht, 2 Stunden am Eückfluß erhitzt, abgekühlt, filtriert und mit Äthanol gewaschen. Die Prüfung des Röntgenbeuge spektrums dieses Gemischs nach der Behandlung mit Xylol bestätigt, daß das kristalline System sich nicht geändert hat. Es sind wiederum die typischen Vernetzungsabstände der Anfangsform von 4,20 - 5,07 - 6,25,- 9,7 und 11,8 & anzutreffen.sick located in a shaker, 97 parts of a chlorine-free phthalocyanine pigment, which is mostly present in the epsilon IOrm and whose X-ray diffraction spectrum is Main cross-linking distances 4.20 - 5, o7 - 6.25 - 9.7 and 11.8 Ä has, with 3 parts of a product that consists largely of tris- (2.3 »5-trimethylphenoxymethyl) copper phthalocyanine, its production is described in example 2 of the main patent specification. The resulting mixture is very stable in solvents. The stability against crystallization is checked as follows: 1 g of the pigment mixture is suspended in 100 ml of xylene, refluxed for 2 hours, cooled and filtered and washed with ethanol. Examination of the X-ray diffraction spectrum of this mixture after treatment with Xylene confirms that the crystalline system has not changed. Again, these are the typical meshing distances the initial form of 4.20 - 5.07 - 6.25, - 9.7 and 11.8 & can be found.
Die gleiche Xylolbehandlung führt, wenn sie bei dem nicht stabilisierten Pigment durchgeführt wird, zu einer vollständigen Überführung dieses Pigments in beta-Form, nachgewiesen durch die hierfür typischen Vernetzungsabstände 2,94 - 3,20 - 3,41 - 3,76 - 4,91 - 5,77 - 6,33 - 7,13 8,43 - 9,7 und 12,6 Ä.The same xylene treatment, when carried out on the unstabilized pigment, is complete Conversion of this pigment into beta form, proven by the typical crosslinking distances 2.94 - 3.20 - 3.41 - 3.76 - 4.91 - 5.77 - 6.33 - 7.13 8.43 - 9.7 and 12.6 Ä.
-7-40 98 50/1065-7 -40 98 50/1065
Man knetet innig 100 Teile einer Druckpaste von Kupferphthalocyanin in epsilon-Form, wobei dieses nach dem in der Deutschen Patentschrift 1 181 248 beschriebenen "Verfahren hergestellt wurde, wobei die Druckpaste 25 Teile trockenes Pigment mit 1 Teil tris-(2.3-Dimethylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin enthielt. Das Gemisch trocknet man bei 600C und überführt es dann in die Form eines feinen Pulvers.100 parts of a printing paste of copper phthalocyanine in epsilon form are intimately kneaded, this being prepared by the process described in German Patent 1,181,248, the printing paste being 25 parts of dry pigment with 1 part of tris (2,3-dimethylphenoxymethyl) copper phthalocyanine The mixture is dried at 60 ° C. and then converted into the form of a fine powder.
Diese Pigmentzubereitung bleibt in der epsilon-Form, wenn sie mit Xylol unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen behandelt wird, während das Pigment der gleichen Druckpaste ohne das tris-MethylderivaijKrollständig in die beta-Form überführt wird.This pigment preparation remains in the epsilon form when treated with xylene under the conditions described in Example 1 is treated while the pigment of the same printing paste without the tris-MethylderivaijKrollständig in the beta form is transferred.
Man arbeitet wie im Beispiel 2, ersetzt aber das tris-(2.3-Dimethylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin durch 1 1/2 Teile tris-(Phenylthiomethyl)-kupferphthalocyanin, das man nach dem im Beispiel 3 der Hauptpatentschrift beschriebenen Verfahren erhalten hat. Diese Pigmentzubereitung verbleibt in der epsilon-Form, wenn sie mit aromatischen Lösungsmitteln behandelt wird.The procedure is as in Example 2, but the tris (2,3-dimethylphenoxymethyl) copper phthalocyanine is replaced by 1 1/2 parts of tris (phenylthiomethyl) copper phthalocyanine, which one after the method described in Example 3 of the main patent specification. This pigment preparation remains in the epsilon form when treated with aromatic solvents.
Man mischt innig 97 Teile eines Phthalocyaninpigments in97 parts of a phthalocyanine pigment are intimately mixed in
409850/1065 ~8"409850/1065 ~ 8 "
delta-Form, das nach, dem im Beispiel 1 der Englischen Patentschrift 912 526 beschriebenen Verfahren hergestellt wurde, mit 3 Teilen eines Produkts, das im wesentlichen tris-(2.3.5-Trimethylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin enthält, wobei dieses nach dem im Beispiel 2 beschriebenen Verfahren der. Hauptpatentschrift hergestellt wurde. Die so erhaltene Pigmentzubereitung bleibt bemerkenswert stabil gegenüber aromatischen Lösungsmitteln. Sie besitzt ausgezeichnete rheologische Eigenschaften in Druckfarben für Lichtdruck.delta form, according to that in Example 1 of the English patent 912,526 process described, with 3 parts of a product that is essentially tris (2.3.5-trimethylphenoxymethyl) copper phthalocyanine contains, this according to the method described in Example 2 of. Main patent specification was produced. The so The pigment preparation obtained remains remarkably stable to aromatic solvents. She owns excellent rheological properties in printing inks for collotype printing.
Bei Behandlung mit kochendem Xylol behält sie ihre kristalline Form, ebenso ihre rötliche Farbtönung bei. Im Gegensatz dazu wird ein Pigment ohne das tris-Methylderivat, das in ähnlicher Weise behandelt wird, vollständig in die beta-Form und grünliche Farbtönung überführt.When treated with boiling xylene, it retains its crystalline form Shape, as well as its reddish hue. In contrast, a pigment without the tris-methyl derivative found in treated in a similar way, completely converted into the beta form and greenish tint.
Man mischt innig in einer Knetvorrichtung 100 Teile eines Phthalocyaninpigments in gamma-Form, das in Form eines Filterkuchens mit einem Trockengehalt von 30 % vorliegt und nach dem in der Amerikanischen Patentschrift 2 770 629 beschriebenen Verfahren erhalten ist, mit 1 Teil eines Produkts, das hauptsächlich tris-(4-tert-Butylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin enthält, wobei es nach dem im Beispiel 6 der Hauptpatentschrift beschriebenen Verfahren erhalten100 parts of a phthalocyanine pigment in gamma form, which is in the form of a filter cake with a dry content of 30 % and is obtained by the process described in American Pat. No. 2,770,629, with 1 part of a product which is mainly Contains tris (4-tert-butylphenoxymethyl) copper phthalocyanine, obtained by the method described in Example 6 of the main patent specification
-9-409850/1065 -9-409850 / 1065
ist. Nach dem Kneten trocknet man das Produkt "bei 6O0C und überführt es dann in feine Pulverform. Das so erhaltene Pigment weist eine sehr gute Stabilität bei Kontakt mit aromatischen Lösungsmitteln auf.is. After kneading, the product is dried "at 6O 0 C and then transferred it into fine powder form. The pigment thus obtained has a very good stability when in contact with aromatic solvents.
Man mischt 95 Teile Kupferphthalocyanin in delta-Form mit 5 Teilen eines Produkts, das hauptsächlich tris-(4~Amylphenoxymethyl)-kupferphthalocyanin enthält. Das so erhaltene Gemisch verbleibt in delta-Form, wenn man es mit kochendem Xylol nach dem im Beispiel 1 beschriebenen Versuchsverfahren behandelt, währeiü das Phthalocyanin ohne das tris-Methylderivat in die beta-Form überführt wird.95 parts of copper phthalocyanine in delta form are mixed in 5 parts of a product that is mainly tris (4 ~ amylphenoxymethyl) copper phthalocyanine contains. The mixture obtained in this way remains in delta form when it is mixed with boiling Treated xylene according to the experimental procedure described in Example 1, the phthalocyanine would be without the tris-methyl derivative is converted into the beta form.
Die in diesem Beispiel verwendete delta-Form wurde in der nachfolgenden Weise hergestellt:The delta shape used in this example was made in the following manner:
In 125 Teile Pyridin führt man 7,25 Teile 1.3-Isodiiminoindolenin, 1,12 Teile Kupfer-II-chlorid, 0,5 Teile Hydrochinon und 0,5 Teile Trichlormethylkupferphthalocyanin ein. Man hält die Masse 1 Stunde am Rückfluß, gießt über 120 Teile 5#ige Salzsäure, filtriert, wäscht mit Wasser bis zur Neutralität und trocknet bei 800C. Das so erhaltene blaue Pulver kann unmittelbar verwendet werden.7.25 parts of 1,3-isodiiminoindolenine, 1.12 parts of copper (II) chloride, 0.5 part of hydroquinone and 0.5 part of trichloromethyl copper phthalocyanine are introduced into 125 parts of pyridine. The mass is kept under reflux for 1 hour, poured over 120 parts of 5% hydrochloric acid, filtered, washed with water until neutral and dried at 80 ° C. The blue powder thus obtained can be used immediately.
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-10-409850/1065 -10-409850 / 1065
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OGA | New person/name/address of the applicant | ||
| 8141 | Disposal/no request for examination |