DE2417839A1 - DICARBOXIMIDES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them - Google Patents

DICARBOXIMIDES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them

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DE2417839A1
DE2417839A1 DE19742417839 DE2417839A DE2417839A1 DE 2417839 A1 DE2417839 A1 DE 2417839A1 DE 19742417839 DE19742417839 DE 19742417839 DE 2417839 A DE2417839 A DE 2417839A DE 2417839 A1 DE2417839 A1 DE 2417839A1
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Hans U Dr Brechbuehler
Jean Claude Dr Petitpierre
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Novartis AG
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/58—[b]- or [c]-condensed
    • C07D209/70—[b]- or [c]-condensed containing carbocyclic rings other than six-membered

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

ClBClB

Dr. F. Zumstein sen. - Dr, E. Assmann Dr. R. Koenigsborger - Dipl. Phyo. R- HolzbauerDr. F. Zumstein Sr. - Dr, E. Assmann Dr. R. Koenigsborger - Dipl. Phyo. R- timber builder

Dr. F. Zumciein jun.Dr. F. Zumciein jun. PatentanwältePatent attorneys

8 München 2, Bräuhausstraße 4 / 1118 Munich 2, Bräuhausstrasse 4/111

Case 5-8731/1+2/=
Deutschland Case 5-8731 / 1 + 2 / =
Germany

"Dicarboximide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre"Dicarboximides, process for their preparation and their

Verwendung"Use"

Die vorliegende Erfindung betrifft Dicarboximide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten.The present invention relates to dicarboximides, processes for their preparation and their use for Control of insects.

Die Dicarboximide haben die FormelThe dicarboximides have the formula

N-EN-E

409845/1073409845/1073

CiBA-GEIGYAG - 2 -CiBA-GEIGYAG - 2 -

worin R ein bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Nitro, Cyano,- C-. -C, -Alkyl, Methoxy, Methylthio oder einfach durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl und Z-, und Z2 je Wasserstoff oder zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten.wherein R one to three times, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, nitro, cyano, - C-. -C, -alkyl, methoxy, methylthio or phenyl which is monosubstituted by a methylenedioxy group, and Z- and Z 2 are each hydrogen or, together with the carbon atoms to which they are bonded, a carbon-carbon bond.

Die als Substituenten der Phenylgruppe in Frage kommenden C1-C,-Alkylgruppen können verzweigt oder unverzweigt sein und sind vorzugsweise die Methyl- oder Aethylgruppe. The C 1 -C -alkyl groups which are suitable as substituents of the phenyl group can be branched or unbranched and are preferably the methyl or ethyl group.

Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I,The compounds of the formula I are preferred because of their action,

worin R ein bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Methyl, Aethyl, Methoxy, Methylthio, Nitro, Cyano oder einfach durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl undwhere R one to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, Methyl, ethyl, methoxy, methylthio, nitro, cyano or simply by a methylenedioxy group substituted phenyl and

Z1 und Ζ« je Wasserstoff oder zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten.Z 1 and Ζ «each represent hydrogen or, together with the carbon atoms to which they are bonded, a carbon-carbon bond.

409845/1073409845/1073

CIBA-GEIGYAG - 3 -CIBA-GEIGYAG - 3 -

Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R ein bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Aethyl, Methylthio, Nitro·, Cyano oder einfach durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl undParticularly preferred are the compounds of the formula I in which R is one to three times, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, ethyl, methylthio, nitro, cyano or phenyl simply substituted by a methylenedioxy group and

Ζ-, und Z„ zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten.Ζ-, and Z "together with the carbon atoms to which they are bound, a carbon-carbon bond mean.

Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. durch Umsetzung einer Verbindung der FormelThe compounds of the formula I can according to methods known per se, for example by reacting a compound the formula

(II)(II)

mit einer Verbindung der Formelwith a compound of the formula

worin R, Z, und Z_ die für die Formel I angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden.wherein R, Z, and Z_ have the meaning given for the formula I. have to be produced.

409845/1073409845/1073

CiBA-GEIGYAG - 4 -CiBA-GEIGYAG - 4 -

Die Reaktion wird bei normalem Druck, einer Temperatur von 60 - 1500C, vorzugsweise bei 80 - 1200C und in einem hochsiedenden Lösungsmittel wie z.B. Eisessig, Benzol, Toluol oder Xylol durchgeführt.The reaction is conducted at normal pressure, a temperature of 60-150 0 C, preferably at 80-120 0 C and carried out in a high boiling solvent such as glacial acetic acid, benzene, toluene or xylene.

Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt und können analog der in den Ber. 86^ 1528-39 (1953) beschriebenen Methode hergestellt werden.The starting materials of the formula II are known and can be used analogously to the Ber. 86 ^ 1528-39 (1953) Method.

■Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Insekten. Besonders hervorzuheben ist ihre gute Wirkung gegen Lepidopteren.■ The compounds of the formula I are suitable for combating of insects. Particularly noteworthy is their good effect against lepidoptera.

In den US-Patentschriften 2.462.835 und 2.545.283 werden Dicarboximide als Synergisten beschrieben. Es wird u.a. auf ihre insektizide Wirkung hingewiesen. In der US-Patentschrift 3.654.302 wird die insektizide, herbizide und fungizide Wirkung von Dicarboximiden beschrieben. U.S. Patents 2,462,835 and 2,545,283 Dicarboximides described as synergists. Reference is made to their insecticidal effect, among other things. US Pat. No. 3,654,302 describes the insecticidal, herbicidal and fungicidal action of dicarboximides.

Gegenüber den in den obigen Patentschriften beschriebenen Verbindungen weisen die Dicarboximide der Formel I eine unerwartete bessere larvizide Wirkung auf, insbesondere bei Larven von Lepidopteren.Compared to those described in the above patents Compounds, the dicarboximides of the formula I have an unexpectedly better larvicidal effect, in particular in larvae of lepidoptera.

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CIBA-GEIGYAG - 5 -CIBA-GEIGYAG - 5 -

Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden wesentlich verbreitern und an angegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B:The insecticidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and adapted to the specified circumstances.
Suitable additives are, for example:

organische Phosphorverbindungen,organic phosphorus compounds,

Nitrophenole und Derivate,Nitrophenols and derivatives,

Formamidine,Formamidine,

Carbamate undCarbamates and

chlorierte Kohlenwasserstoffe.chlorinated hydrocarbons.

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G - 6 -G - 6 -

Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives can be used. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to those in the Substances commonly used in formulation technology such as natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, Adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. For application, the compounds of the formula I can be used Dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, to solutions or slurries in the usual way Formulation used in application technology for General knowledge should be processed. Furthermore, "cattle dips", i.e. cattle baths, and "spray races", i.e. Mention should be made of spray courses in which aqueous preparations are used.

Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;The compositions according to the invention are produced in a manner known per se by intimate mixing and / or Milling of active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of opposite dispersants or solvents that are inert to the active ingredients. The active ingredients can be used in the following working-up forms are available and applied;

409845/1073409845/1073

CIBA-GEIGYAG 7CIBA-GEIGYAG 7

Feste ...Fixed ...

Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,Forms of processing: dust, grit,

Granulate, Umhlil lungs granulate, ImprMgnierungsgranulate und HomogengranulateGranulates, enveloping granulates, Impregnation granules and homogeneous granules

FlüssigeLiquid

Aufarbeitungsformen:Forms of processing:

a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)a) dispersible in water
Active ingredient concentrates: wettable powders

Pasten, Emulsionen;Pastes, emulsions;

b) Lösungenb) Solutions

Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95%.

409845/1073409845/1073

CIBA-GEIGYAG - 8 -CIBA-GEIGYAG - 8 -

Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:The active ingredients of the formula I can, for example, be formulated as follows:

Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: Dust: The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust:

a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;a) 5 parts of active ingredient
95 parts of talc;

b) 2 Teile Wirkstoffb) 2 parts of active ingredient

1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum1 part of highly disperse silica, 97 parts of talc

'Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.'The active ingredients are mixed with the carriers and marry.

Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: Granules: The following substances are used to produce 5% granules:

5 Teile Wirkstoff5 parts of active ingredient

0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol0.25 part of epichlorohydrin, 0.25 part of cetyl polyglycol ether, 3.50 parts of polyethylene glycol

91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm). The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol is added and cetyl polyglycol ether added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and then the

409845/1073409845/1073

CIBA-GElGY AG - 9 ~CIBA-GEIGY AG - 9 ~

Aceton im Vakuum verdampft.Acetone evaporated in vacuo.

Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 107oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: Wettable powders: weight To prepare an a) 40%, b) and c) 25% d) 107 o wettable powder following constituents are used:

a) 40 Teile Wirkstoffa) 40 parts of active ingredient

5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,

1 Teil Dibu ty Inaphthalinsulfonsä'ure-Natriumsalz,1 part of dibuty inaphthalenesulfonic acid sodium salt,

Teile Kieselsaure;Parts of silica;

b) 25 Teile Wirkstoffb) 25 parts of active ingredient

4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,4.5 parts calcium ligin sulfonate,

1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1),

1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; 1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate, 19.5 parts of silica, 19.5 parts of Champagne chalk, 28.1 parts of kaolin;

c) 25 Teile Wirkstoffc) 25 parts of active ingredient

2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Eydroxyäthylcellulose- 2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol, 1.7 parts of champagne chalk / Eydroxyäthylcellulose-

Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,Mixture (1: 1), 8.3 parts of sodium aluminum silicate,

16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;16.5 parts of kieselguhr, parts of kaolin;

40984 5/10740984 5/107

CIBA-GEIGYAG - 10 -CIBA-GEIGYAG - 10 -

d) 10 Teile Wirkstoffd) 10 parts of active ingredient

3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten3 parts mixture of the sodium salts of saturated

Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kond'en-Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensers

sat,sat,

•82 Teile Kaolin. '• 82 parts of kaolin. '

Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.The active ingredients are mixed with the additives in suitable mixers intimately mixed and ground on appropriate mills and rollers. One receives wettable powder that can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.

Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates x^erden folgende Stoffe verwendet: Emulsifiable concentrates: To produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate x ^ the following substances are used:

a) IO Teile Wirkstoffa) IO parts active ingredient

3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,3.4 parts epoxidized vegetable oil,

13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 13.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt,

40 Teile Dimethylformamid,40 parts of dimethylformamide,

43,2 Teile Xylol;43.2 parts of xylene;

b) 25 Teile Wirkstoffb) 25 parts of active ingredient

2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,2.5 parts epoxidized vegetable oil,

10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglj'koläther -Gemisches,10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polygllycol ether -Mixture,

409 84 5/1073409 84 5/1073

CIBA-GEIGYAG - 11 -CIBA-GEIGYAG - 11 -

5 Teile Dimethylformamid, -5 parts of dimethylformamide, -

57,5 Teile Xylol. "57.5 parts of xylene. "

Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water will.

Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: Spray: The following ingredients are used to produce a 5% spray:

5 Teile Wirkstoff,5 parts active ingredient,

1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C)1 part epichlorohydrin, 94 parts gasoline (boiling point 160 - 190 0 C)

40 9845/107340 9845/1073

Beispiel 1example 1

\ a) Herstellung von N-(4'-Nitrophenyl)-tricyclo-[4.2.2.0 \ a) Preparation of N- (4'-nitrophenyl) -tricyclo- [4.2.2. 0

O /O /

* 3-non-8-en-o,7-dicarboximid* 3-non-8-en-o, 7-dicarboximide

250 g Tricyclo-[4.2.2.02'^]-non-8-en-6,7-dicarbonsäureanhydrid (hergestellt aus Cycloheptatrien und Maleinsäureanhydrid, K. Aider, Ber. 86., 1528-39 (1953)) und 200 g 4-Nitroanilin werden in 1500 ml Eisessig 3 Stunden am Rückfluss gekocht. Das auf 600C abgekühlte Reaktionsgemisch wird auf 2000 ml heisses Wasser gegossen, worauf das rohe Produkt ausfällt. Nach dem Erkalten wird das rohe Produkt abfiltriert, getrocknet und aus Essigester umkristallisiert.
Smp. 210 - 212°C.250 g of tricyclo- [4.2.2.0 2 '^] - non-8-en-6,7-dicarboxylic anhydride (prepared from cycloheptatriene and maleic anhydride, K. Aider, Ber. 86., 1528-39 (1953)) and 200 g 4-nitroaniline are refluxed for 3 hours in 1500 ml of glacial acetic acid. The reaction mixture, cooled to 60 ° C., is poured onto 2000 ml of hot water, whereupon the crude product precipitates. After cooling, the crude product is filtered off, dried and recrystallized from ethyl acetate.
M.p. 210-212 ° C.

b) Herstellung von N-(3',5'-Dichlorphenyl)-tricyclo-[4.2.2.0 ' ]-nonan-6,7-dicarboximid b) Preparation of N- (3 ', 5'-dichlorophenyl) -tricyclo- [4.2.2.0'] -nonane-6,7-dicarboximide

19,2 g Tricyclo-[4.2.2.0 ]-nonan-6,7-dicarbonsäureanhydrid (hergestellt aus dem Cycloheptatrien/Maleinsäureanhydrid-Addukt (siehe Bsp. la) durch kat. Hydrierung, K. Aider, Ber. 86, 1528-39 (1953) und 19,4 g 3,5-Dichlor- '. anilin werden in 1000 ml Toluol 16 Stunden am Rückfluss gekocht, wobei das bei der Reaktion entstehende Wasser mit einem Wasserabschneider abgetrennt_wird. Nach dem Erkalten wird das Toluol am Vakuum abgesaugt und der Rückstand aus Essigester umkristallisiert, Smp. 145 - 1530C.19.2 g of tricyclo- [4.2.2.0] -nonane-6,7-dicarboxylic acid anhydride (prepared from the cycloheptatriene / maleic anhydride adduct (see example la) by cat. Hydrogenation, K. Aider, Ber. 86, 1528-39 (1953) and 19.4 g of 3,5-dichloro '. 16 hours aniline are refluxed in 1000 ml toluene, the water formed in the reaction abgetrennt_wird with a water separator. After cooling, the toluene is removed by suction in a vacuum and the residue recrystallized from Essigester, mp. 145 - 153 0 C.

409845/1073409845/1073

CIBA-GEIQY AQCIBA-GEIQY AQ

Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:The following connections are also established in the same way:

Acc/'Acc / '

R=R = Smp. 0CM.p. 0 C 3,4-Dichlorphenyl3,4-dichlorophenyl 204 - 2O6°C204-2O6 ° C 4-Bromphenyl4-bromophenyl 206 - 2O7°C206-2O7 ° C 4-Fluorphenyl4-fluorophenyl 184°C184 ° C 4-Chlorphenyl4-chlorophenyl 2O3°C2O3 ° C 3-Trifluormethyl-phenyl3-trifluoromethyl-phenyl 2O6°C2O6 ° C 3-Methylthio-phenyl3-methylthio-phenyl 186 - 188°C186-188 ° C 3,5-Dichlorphenyl3,5-dichlorophenyl 167 - 169°C167-169 ° C 2,4,5-Trichlorphenyl2,4,5-trichlorophenyl 168 - 170°C168-170 ° C 2,5-Dibrotnphenyl2,5-dibrotophenyl 191 - 192°C191-192 ° C 2,5-Dichlorphenyl2,5-dichlorophenyl 195 - 196°C195-196 ° C 3-Chlorphenyl3-chlorophenyl 182 - 183°C182-183 ° C 3-Nitropheny13-nitropheny1 204 - 2O6°C204-2O6 ° C 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl 100 - 1010C100-101 ° C 2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl2-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl 126 - 127°C126-127 ° C 2-Ae thyl-phenyl2-ethyl-phenyl 152 - 154°C152-154 ° C 4-Cyano-phenyl4-cyano-phenyl 190 - 191°C190-191 ° C 2-Methyl-4-chlorphenyl2-methyl-4-chlorophenyl 179 - 1800C179 to 180 0 C

409845/1073409845/1073

CIBA-GEIGY AGCIBA-GEIGY AG

N-RNO

R=R = Smp. 0CM.p. 0 C 2-Methyl-5-chlor-phenyl2-methyl-5-chlorophenyl 184 - 1900C184 to 190 0 C 3-Trifluormethyl-4-i-chlor-phenyl3-trifluoromethyl-4- i- chloro-phenyl 189 - 1900C189 to 190 0 C 2-Methyl-5-nitro-phenyl2-methyl-5-nitro-phenyl 189 - 190°C189-190 ° C 2-Nitrophenyl2-nitrophenyl 168 - 170°C168-170 ° C 4-Methoxy-phenyl4-methoxyphenyl 198 - 200°C198-200 ° C 2-Fluorphenyl2-fluorophenyl 148 - 1490C148 to 149 0 C 3-Fluorpheny13-fluoropheny1 152 - 154°C152-154 ° C 2-Jodphenyl2-iodophenyl 149 - 1510C149 to 151 0 C 4-Jodphenyl4-iodophenyl 216 - 218°C216-218 ° C 2-Chlor-4-brom-phenyl2-chloro-4-bromophenyl 208 - 2100C208 to 210 0 C 2,5-Dimethoxy-4-chlor-phenyl2,5-dimethoxy-4-chlorophenyl 196 - 198°C196-198 ° C 4-Methylthio-phenyl4-methylthio-phenyl 186 - 188°C186-188 ° C 3,5-Dinitrο-phenyl3,5-dinitro-phenyl 178 - 1800C178 to 180 0 C 2-Nitro-4-methyl-phenyl2-nitro-4-methyl-phenyl 202 - 204°C202-204 ° C 2,4-Dichlor-phenyl2,4-dichloro-phenyl 162 - 164°C162-164 ° C 2-Trifluorme thyl-phenyl2-trifluoromethyl-phenyl 128°C128 ° C 2-Methyl-3-chlor-phenyl2-methyl-3-chlorophenyl 157°C157 ° C 3,4-Methylendioxy-phenyl3,4-methylenedioxy-phenyl 217°C217 ° C 4-Trifluormethy!phenyl4-trifluoromethyl phenyl 218°C218 ° C

409845/1073409845/1073

CIBA-GEIGY AGCIBA-GEIGY AG

R=R = Smp. 0CM.p. 0 C 2-Methoxy-4-chlor-phenyl2-methoxy-4-chlorophenyl 1700C170 0 C 2,4-Dibromphenyl2,4-dibromophenyl 2O7°C2O7 ° C 2,4-Difluorphenyl2,4-difluorophenyl 135°C135 ° C 2,5-Difluorphenyl2,5-difluorophenyl 1350C135 0 C 2-Methyl-4-brom-phenyl 2- methyl-4-bromophenyl 198°C198 ° C 3-Fluor-4-methyl-phenyl3-fluoro-4-methyl-phenyl 2O2°C2O2 ° C 3-Brom-5-trifluormethy1-pheny13-Bromo-5-trifluoromethyl-pheny1 141°C141 ° C 3,4,5-Trichlor-phenyl3,4,5-trichlorophenyl 186 - 1870C186 to 187 0 C 2-Methy1-3-nitro-phenyl2-methyl 1-3-nitro-phenyl 21O°C210 ° C

A098A5/1073A098A5 / 1073

CIBA-QEIQY AGCIBA-QEIQY AG

ι
R=ι
R = Smp. 0CM.p. 0 C 4-Brom-phenyl
2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl
2,4-Dichlor-phenyl4-bromo-phenyl
2-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl
2,4-dichloro-phenyl 230 - 2400C
157°C
1750C230-240 0 C.
157 ° C
175 0 C

409845/1073409845/1073

CIBA-GEIGY AG ~ ZT - CIBA-GEIGY AG ~ ZT -

Beispiel 2Example 2

Insektizide Wirkung gegen Spodoptera littoralis 15 era hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,2% Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Spödoptera-Raupen (3.Stadium) aufgesetzt. Ein Plastikzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Test eine gute Wirkung gegen Spodoptera littoralis . Insecticidal activity against Spodoptera littoralis 15 era high cotton plants were sprayed with 25 ml of a solution containing 0.2% active substance (acetone / water 1: 1). After drying, 5 Spödoptera caterpillars (3rd stage) were set on per plant. A plastic cylinder was placed over the plant and closed with a copper gauze lid. The mortality was determined after 2 days. The compounds according to Example 1 showed a good action against Spodoptera littoralis in this test.

Beispiel 3Example 3

Insektizide Wirkung gegen Leptinotarsa decetnlineata 15 cm hohe Kartoffelstauden wurden mit 25 ml einer 0,1% Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 10 Leptinotarsa-Larven (3.Stadium) aufgesetzt. Ein Plastikzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt. Insecticidal activity against Leptinotarsa decetnlineata 15 cm high potato plants were sprayed with 25 ml of a solution containing 0.1% active substance (acetone / water 1: 1). After drying, 10 Leptinotarsa larvae (3rd stage) were placed on each plant. A plastic cylinder was placed over the plant and closed with a copper gauze lid. The mortality was determined after 2 days.

Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Test eine gute Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata.The compounds according to Example 1 showed a good action against Leptinotarsa decemlineata in this test.

409 845/1073409 845/1073

Claims (1)

CiBA-GEIGY AGCiBA-GEIGY AG PatentansprücheClaims Verbindungen der FormelCompounds of the formula worin Rwhere R Z-. undZ-. and ein bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Nitro, Cyano, C-,-C,-Alkyl, Methoxy, Methylthio oder einfach durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl und j je Wasserstoff oder zusammen mit den Kohleri stoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten.one to three times by identical or different fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, nitro, cyano, C -, - C, alkyl, methoxy, methylthio or monosubstituted by a methylenedioxy phenyl and j are each hydrogen or together with the Kohleri The substance atoms to which they are bound represent a carbon-carbon bond. 409845/1073409845/1073 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1,2. Compounds according to claim 1, worin R ein bis dreifach, gleich oder -verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Methyl, Aethyl, Methoxy, Methylthio, Nitro, Cyano oder einfach durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl undwhere R one to three times, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, Methyl, ethyl, methoxy, methylthio, nitro, cyano or simply by a methylenedioxy group substituted phenyl and Z-, und Z„ je Wasserstoff oder zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten.Z-, and Z "each hydrogen or together with the carbon atoms, to which they are bound represent a carbon-carbon bond. 3. Verbindungen gemäss Anspruch 2,3. Compounds according to claim 2, worin R ein bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Methyl, Aethyl, Methylthio, Nitro, Cyano oder einfach durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl undwhere R one to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, Methyl, ethyl, methylthio, nitro, cyano or simply by a methylenedioxy group substituted phenyl and Z-* und Z? zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten. Z- * and Z ? together with the carbon atoms to which they are attached represent a carbon-carbon bond. 409845/1073409845/1073 CIBA-GElGY AGCIBA-GEIGY AG 4. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel4. A compound according to claim 3 of the formula 5. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel5. A compound according to claim 3 of the formula IiIi Verbindung gemäss Anspruch 3 der FormelA compound according to claim 3 of the formula IlIl ClCl 409845/1073409845/1073 CtBA-GEIGY AGCtBA-GEIGY AG 7. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel7. A compound according to claim 3 of the formula Il 0Il 0 8. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel8. A compound according to claim 3 of the formula Verbindung gemäss Anspruch 3 der FormelA compound according to claim 3 of the formula C Br C Br Α09845/Ί073Α09845 / Ί073 CIBA-GElGY AGCIBA-GEIGY AG 10. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel10. A compound according to claim 3 of the formula 11. Verbindung gemäss Anspruch 3 der Formel11. Compound according to claim 3 of the formula 12. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel12. Process for the preparation of compounds of the formula Z,Z, 409845/1073409845/1073 CIBA-GElGY AGCIBA-GEIGY AG "worin R"where R ein bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Nitro, Cyano, C-, -C, -Alkyl, .Methoxy, Methylthio. oder einfach durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl und je Wasserstoff oder zusammen mit denone to three times, identically or differently due to fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, nitro, cyano, C-, -C, -alkyl, methoxy, methylthio. or phenyl which is simply substituted by a methylenedioxy group and each is hydrogen or together with the J- im J- in Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der FormelCarbon atoms to which they are attached, a carbon-carbon bond mean, characterized in that one is a compound of the formula undand mit einer Verbindung der Formelwith a compound of the formula umsetzt, worin R, Z. und Bedeutung haben.converts, in which R, Z. and have meaning. die im Anspruch 1 angegebenespecified in claim 1 409845/1073409845/1073 CIBA-GElGY AG ' - 24 -CIBA-GEIGY AG '- 24 - 13. Insektizide Mittel, welche als aktive Komponente eine Verbindung gemäss den Ansprüchen 1 bis 11 und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagstoffe enthalten.13. Insecticidal agents which, as the active component, are a compound according to claims 1 to 11 and suitable Contain carriers and / or other additives. 14. Verwendung von Verbindungen gemäss den Ansprüchen 1 bis 11 zur Bekämpfung von Insekten.14. Use of compounds according to claims 1 to 11 for combating insects. 15. Verwendung gemäss Anspruch 14 zur Bekämpfung von Lepidopteren.15. Use according to claim 14 for combating lepidoptera. FO 3.35/JA/slFO 3.35 / JA / sl 409845/1073409845/1073
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