DE2417839A1 - DICARBOXIMIDES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING them - Google Patents
DICARBOXIMIDES, METHOD FOR MANUFACTURING AND USING themInfo
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Description
ClBClB
Dr. F. Zumstein sen. - Dr, E. Assmann Dr. R. Koenigsborger - Dipl. Phyo. R- HolzbauerDr. F. Zumstein Sr. - Dr, E. Assmann Dr. R. Koenigsborger - Dipl. Phyo. R- timber builder
8 München 2, Bräuhausstraße 4 / 1118 Munich 2, Bräuhausstrasse 4/111
Case 5-8731/1+2/=
Deutschland Case 5-8731 / 1 + 2 / =
Germany
"Dicarboximide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre"Dicarboximides, process for their preparation and their
Verwendung"Use"
Die vorliegende Erfindung betrifft Dicarboximide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Insekten.The present invention relates to dicarboximides, processes for their preparation and their use for Control of insects.
Die Dicarboximide haben die FormelThe dicarboximides have the formula
N-EN-E
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worin R ein bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Nitro, Cyano,- C-. -C, -Alkyl, Methoxy, Methylthio oder einfach durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl und Z-, und Z2 je Wasserstoff oder zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten.wherein R one to three times, identically or differently by fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, nitro, cyano, - C-. -C, -alkyl, methoxy, methylthio or phenyl which is monosubstituted by a methylenedioxy group, and Z- and Z 2 are each hydrogen or, together with the carbon atoms to which they are bonded, a carbon-carbon bond.
Die als Substituenten der Phenylgruppe in Frage kommenden C1-C,-Alkylgruppen können verzweigt oder unverzweigt sein und sind vorzugsweise die Methyl- oder Aethylgruppe. The C 1 -C -alkyl groups which are suitable as substituents of the phenyl group can be branched or unbranched and are preferably the methyl or ethyl group.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I,The compounds of the formula I are preferred because of their action,
worin R ein bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Methyl, Aethyl, Methoxy, Methylthio, Nitro, Cyano oder einfach durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl undwhere R one to three times, identically or differently, by fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, Methyl, ethyl, methoxy, methylthio, nitro, cyano or simply by a methylenedioxy group substituted phenyl and
Z1 und Ζ« je Wasserstoff oder zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten.Z 1 and Ζ «each represent hydrogen or, together with the carbon atoms to which they are bonded, a carbon-carbon bond.
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Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R ein bis dreifach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom, Jod, Trifluormethyl, Aethyl, Methylthio, Nitro·, Cyano oder einfach durch eine Methylendioxygruppe substituiertes Phenyl undParticularly preferred are the compounds of the formula I in which R is one to three times, identical or different by fluorine, chlorine, bromine, iodine, trifluoromethyl, ethyl, methylthio, nitro, cyano or phenyl simply substituted by a methylenedioxy group and
Ζ-, und Z„ zusammen mit den Kohlenstoffatomen, an die sie gebunden sind, eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung bedeuten.Ζ-, and Z "together with the carbon atoms to which they are bound, a carbon-carbon bond mean.
Die Verbindungen der Formel I können nach an sich bekannten Methoden z.B. durch Umsetzung einer Verbindung der FormelThe compounds of the formula I can according to methods known per se, for example by reacting a compound the formula
(II)(II)
mit einer Verbindung der Formelwith a compound of the formula
worin R, Z, und Z_ die für die Formel I angegebene Bedeutung haben, hergestellt werden.wherein R, Z, and Z_ have the meaning given for the formula I. have to be produced.
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CiBA-GEIGYAG - 4 -CiBA-GEIGYAG - 4 -
Die Reaktion wird bei normalem Druck, einer Temperatur von 60 - 1500C, vorzugsweise bei 80 - 1200C und in einem hochsiedenden Lösungsmittel wie z.B. Eisessig, Benzol, Toluol oder Xylol durchgeführt.The reaction is conducted at normal pressure, a temperature of 60-150 0 C, preferably at 80-120 0 C and carried out in a high boiling solvent such as glacial acetic acid, benzene, toluene or xylene.
Die Ausgangsstoffe der Formel II sind bekannt und können analog der in den Ber. 86^ 1528-39 (1953) beschriebenen Methode hergestellt werden.The starting materials of the formula II are known and can be used analogously to the Ber. 86 ^ 1528-39 (1953) Method.
■Die Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Insekten. Besonders hervorzuheben ist ihre gute Wirkung gegen Lepidopteren.■ The compounds of the formula I are suitable for combating of insects. Particularly noteworthy is their good effect against lepidoptera.
In den US-Patentschriften 2.462.835 und 2.545.283 werden Dicarboximide als Synergisten beschrieben. Es wird u.a. auf ihre insektizide Wirkung hingewiesen. In der US-Patentschrift 3.654.302 wird die insektizide, herbizide und fungizide Wirkung von Dicarboximiden beschrieben. U.S. Patents 2,462,835 and 2,545,283 Dicarboximides described as synergists. Reference is made to their insecticidal effect, among other things. US Pat. No. 3,654,302 describes the insecticidal, herbicidal and fungicidal action of dicarboximides.
Gegenüber den in den obigen Patentschriften beschriebenen Verbindungen weisen die Dicarboximide der Formel I eine unerwartete bessere larvizide Wirkung auf, insbesondere bei Larven von Lepidopteren.Compared to those described in the above patents Compounds, the dicarboximides of the formula I have an unexpectedly better larvicidal effect, in particular in larvae of lepidoptera.
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Die insektizide Wirkung lässt sich durch Zusatz von anderen Insektiziden wesentlich verbreitern und an
angegebene Umstände anpassen.
Als Zusätze eignen sich z.B:The insecticidal effect can be significantly broadened by adding other insecticides and adapted to the specified circumstances.
Suitable additives are, for example:
organische Phosphorverbindungen,organic phosphorus compounds,
Nitrophenole und Derivate,Nitrophenols and derivatives,
Formamidine,Formamidine,
Carbamate undCarbamates and
chlorierte Kohlenwasserstoffe.chlorinated hydrocarbons.
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G - 6 -G - 6 -
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören,verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbäder, und "spray races" , d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or additives can be used. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to those in the Substances commonly used in formulation technology such as natural or regenerated substances, solvents, dispersants, wetting agents, Adhesives, thickeners, binders and / or fertilizers. For application, the compounds of the formula I can be used Dusts, emulsion concentrates, granules, dispersions, sprays, to solutions or slurries in the usual way Formulation used in application technology for General knowledge should be processed. Furthermore, "cattle dips", i.e. cattle baths, and "spray races", i.e. Mention should be made of spray courses in which aqueous preparations are used.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden;The compositions according to the invention are produced in a manner known per se by intimate mixing and / or Milling of active ingredients of the formula I with the suitable carriers, optionally with the addition of opposite dispersants or solvents that are inert to the active ingredients. The active ingredients can be used in the following working-up forms are available and applied;
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CIBA-GEIGYAG 7CIBA-GEIGYAG 7
Feste ...Fixed ...
Aufarbeitungsformen: Stäubemittel, Streumittel,Forms of processing: dust, grit,
Granulate, Umhlil lungs granulate, ImprMgnierungsgranulate und HomogengranulateGranulates, enveloping granulates, Impregnation granules and homogeneous granules
FlüssigeLiquid
Aufarbeitungsformen:Forms of processing:
a) in Wasser dispergierbare
Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders)a) dispersible in water
Active ingredient concentrates: wettable powders
Pasten, Emulsionen;Pastes, emulsions;
b) Lösungenb) Solutions
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95%.The content of active ingredient in the agents described above is between 0.1 and 95%.
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Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:The active ingredients of the formula I can, for example, be formulated as follows:
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: Dust: The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;a) 5 parts of active ingredient
95 parts of talc;
b) 2 Teile Wirkstoffb) 2 parts of active ingredient
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum1 part of highly disperse silica, 97 parts of talc
'Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen.'The active ingredients are mixed with the carriers and marry.
Granulat: Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet: Granules: The following substances are used to produce 5% granules:
5 Teile Wirkstoff5 parts of active ingredient
0,25 Teile Epichlorhydrin, 0,25 Teile Cetylpolyglykoläther, 3,50 Teile Polyäthylenglykol0.25 part of epichlorohydrin, 0.25 part of cetyl polyglycol ether, 3.50 parts of polyethylene glycol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm). Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend das91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm). The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol is added and cetyl polyglycol ether added. The solution obtained in this way is sprayed onto kaolin and then the
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CIBA-GElGY AG - 9 ~CIBA-GEIGY AG - 9 ~
Aceton im Vakuum verdampft.Acetone evaporated in vacuo.
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 40%igen, b) und c) 25%igen d) 107oigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: Wettable powders: weight To prepare an a) 40%, b) and c) 25% d) 107 o wettable powder following constituents are used:
a) 40 Teile Wirkstoffa) 40 parts of active ingredient
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 Teil Dibu ty Inaphthalinsulfonsä'ure-Natriumsalz,1 part of dibuty inaphthalenesulfonic acid sodium salt,
Teile Kieselsaure;Parts of silica;
b) 25 Teile Wirkstoffb) 25 parts of active ingredient
4,5 Teile Calcium-Liginsulfonat,4.5 parts calcium ligin sulfonate,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19,5 Teile Champagne-Kreide, 28,1 Teile Kaolin; 1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate, 19.5 parts of silica, 19.5 parts of Champagne chalk, 28.1 parts of kaolin;
c) 25 Teile Wirkstoffc) 25 parts of active ingredient
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Eydroxyäthylcellulose- 2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol, 1.7 parts of champagne chalk / Eydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,Mixture (1: 1), 8.3 parts of sodium aluminum silicate,
16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;16.5 parts of kieselguhr, parts of kaolin;
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CIBA-GEIGYAG - 10 -CIBA-GEIGYAG - 10 -
d) 10 Teile Wirkstoffd) 10 parts of active ingredient
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Napthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kond'en-Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensers
sat,sat,
•82 Teile Kaolin. '• 82 parts of kaolin. '
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.The active ingredients are mixed with the additives in suitable mixers intimately mixed and ground on appropriate mills and rollers. One receives wettable powder that can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration.
Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines a) 10%igen und b) 25%igen emulgierbaren Konzentrates x^erden folgende Stoffe verwendet: Emulsifiable concentrates: To produce a) 10% and b) 25% emulsifiable concentrate x ^ the following substances are used:
a) IO Teile Wirkstoffa) IO parts active ingredient
3.4 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,3.4 parts epoxidized vegetable oil,
13,4 Teile eines Kombinationsemulgators, bestehend aus Fettalkoholpolyglykoläther und Alkylarylsulfonat-Calcium-Salz, 13.4 parts of a combination emulsifier, consisting of fatty alcohol polyglycol ether and alkylarylsulfonate calcium salt,
40 Teile Dimethylformamid,40 parts of dimethylformamide,
43,2 Teile Xylol;43.2 parts of xylene;
b) 25 Teile Wirkstoffb) 25 parts of active ingredient
2.5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglj'koläther -Gemisches,10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polygllycol ether -Mixture,
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CIBA-GEIGYAG - 11 -CIBA-GEIGYAG - 11 -
5 Teile Dimethylformamid, -5 parts of dimethylformamide, -
57,5 Teile Xylol. "57.5 parts of xylene. "
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden.Emulsions of any desired concentration can be prepared from such concentrates by dilution with water will.
Sprühmittel: Zur Herstellung eines 5%igen Sprühmittels werden die folgenden Bestandteile verwendet: Spray: The following ingredients are used to produce a 5% spray:
5 Teile Wirkstoff,5 parts active ingredient,
1 Teil Epichlorhydrin, 94 Teile Benzin (Siedegrenzen 160 - 1900C)1 part epichlorohydrin, 94 parts gasoline (boiling point 160 - 190 0 C)
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\ a) Herstellung von N-(4'-Nitrophenyl)-tricyclo-[4.2.2.0 \ a) Preparation of N- (4'-nitrophenyl) -tricyclo- [4.2.2. 0
O /O /
* 3-non-8-en-o,7-dicarboximid* 3-non-8-en-o, 7-dicarboximide
250 g Tricyclo-[4.2.2.02'^]-non-8-en-6,7-dicarbonsäureanhydrid
(hergestellt aus Cycloheptatrien und Maleinsäureanhydrid, K. Aider, Ber. 86., 1528-39 (1953)) und
200 g 4-Nitroanilin werden in 1500 ml Eisessig 3 Stunden am Rückfluss gekocht. Das auf 600C abgekühlte Reaktionsgemisch
wird auf 2000 ml heisses Wasser gegossen, worauf das rohe Produkt ausfällt. Nach dem Erkalten wird das
rohe Produkt abfiltriert, getrocknet und aus Essigester umkristallisiert.
Smp. 210 - 212°C.250 g of tricyclo- [4.2.2.0 2 '^] - non-8-en-6,7-dicarboxylic anhydride (prepared from cycloheptatriene and maleic anhydride, K. Aider, Ber. 86., 1528-39 (1953)) and 200 g 4-nitroaniline are refluxed for 3 hours in 1500 ml of glacial acetic acid. The reaction mixture, cooled to 60 ° C., is poured onto 2000 ml of hot water, whereupon the crude product precipitates. After cooling, the crude product is filtered off, dried and recrystallized from ethyl acetate.
M.p. 210-212 ° C.
b) Herstellung von N-(3',5'-Dichlorphenyl)-tricyclo-[4.2.2.0 ' ]-nonan-6,7-dicarboximid b) Preparation of N- (3 ', 5'-dichlorophenyl) -tricyclo- [4.2.2.0'] -nonane-6,7-dicarboximide
19,2 g Tricyclo-[4.2.2.0 ]-nonan-6,7-dicarbonsäureanhydrid (hergestellt aus dem Cycloheptatrien/Maleinsäureanhydrid-Addukt (siehe Bsp. la) durch kat. Hydrierung, K. Aider, Ber. 86, 1528-39 (1953) und 19,4 g 3,5-Dichlor- '. anilin werden in 1000 ml Toluol 16 Stunden am Rückfluss gekocht, wobei das bei der Reaktion entstehende Wasser mit einem Wasserabschneider abgetrennt_wird. Nach dem Erkalten wird das Toluol am Vakuum abgesaugt und der Rückstand aus Essigester umkristallisiert, Smp. 145 - 1530C.19.2 g of tricyclo- [4.2.2.0] -nonane-6,7-dicarboxylic acid anhydride (prepared from the cycloheptatriene / maleic anhydride adduct (see example la) by cat. Hydrogenation, K. Aider, Ber. 86, 1528-39 (1953) and 19.4 g of 3,5-dichloro '. 16 hours aniline are refluxed in 1000 ml toluene, the water formed in the reaction abgetrennt_wird with a water separator. After cooling, the toluene is removed by suction in a vacuum and the residue recrystallized from Essigester, mp. 145 - 153 0 C.
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Auf analoge Weise werden auch folgende Verbindungen hergestellt:The following connections are also established in the same way:
Acc/'Acc / '
409845/1073409845/1073
N-RNO
409845/1073409845/1073
A098A5/1073A098A5 / 1073
CIBA-QEIQY AGCIBA-QEIQY AG
R=ι
R =
2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl
2,4-Dichlor-phenyl4-bromo-phenyl
2-chloro-5-trifluoromethyl-phenyl
2,4-dichloro-phenyl
157°C
1750C230-240 0 C.
157 ° C
175 0 C
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CIBA-GEIGY AG ~ ZT - CIBA-GEIGY AG ~ ZT -
Insektizide Wirkung gegen Spodoptera littoralis 15 era hohe Baumwollpflanzen wurden mit 25 ml einer 0,2% Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 5 Spödoptera-Raupen (3.Stadium) aufgesetzt. Ein Plastikzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Test eine gute Wirkung gegen Spodoptera littoralis . Insecticidal activity against Spodoptera littoralis 15 era high cotton plants were sprayed with 25 ml of a solution containing 0.2% active substance (acetone / water 1: 1). After drying, 5 Spödoptera caterpillars (3rd stage) were set on per plant. A plastic cylinder was placed over the plant and closed with a copper gauze lid. The mortality was determined after 2 days. The compounds according to Example 1 showed a good action against Spodoptera littoralis in this test.
Insektizide Wirkung gegen Leptinotarsa decetnlineata 15 cm hohe Kartoffelstauden wurden mit 25 ml einer 0,1% Wirksubstanz enthaltenden Lösung (Aceton/Wasser 1:1) gespritzt. Nach dem Trocknen wurden pro Pflanze 10 Leptinotarsa-Larven (3.Stadium) aufgesetzt. Ein Plastikzylinder wurde über die Pflanze gestülpt und mit einem Kupfergazedeckel abgeschlossen. Nach 2 Tagen wurde die Mortalität bestimmt. Insecticidal activity against Leptinotarsa decetnlineata 15 cm high potato plants were sprayed with 25 ml of a solution containing 0.1% active substance (acetone / water 1: 1). After drying, 10 Leptinotarsa larvae (3rd stage) were placed on each plant. A plastic cylinder was placed over the plant and closed with a copper gauze lid. The mortality was determined after 2 days.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten in diesem Test eine gute Wirkung gegen Leptinotarsa decemlineata.The compounds according to Example 1 showed a good action against Leptinotarsa decemlineata in this test.
409 845/1073409 845/1073
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8141 | Disposal/no request for examination |