DE2412108A1 - DISPERSE AZO DYES AND METHOD FOR MAKING THE SAME - Google Patents

Description

"Disperse Azofarbstoffe und Verfahren zur Herstellung derselben" "Disperse azo dyes and process for their preparation"

Priorität; 15. März 1973, GROSSBRITANNIEN Nr. 11968/72 Priority ; March 15, 1973, UK No. 11968/72

Die Erfindung bezieht sich auf disperse Azofarbstoffe, welche wertvoll sind zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien. The invention relates to disperse azo dyes which are useful for dyeing aromatic polyester textile materials.

Gemäss der Erfindung werden disperse Azofarbstoffe vorgeschlagen, welche frei von Sulfonsäuregruppen sind und die der FormelAccording to the invention disperse azo dyes are proposed, which are free of sulfonic acid groups and those of formula

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γ - ■γ - ■

A¹ - O.C - A² - COOH • II 0A ¹ - OC - A ² - COOH • II 0

entsprechen, worincorrespond to where

A ein Alkylenrest von 2 "bis 6 Kohlenstoffatomen ist, welcher Substituenten enthalten kann; A is an alkylene radical of 2 "to 6 carbon atoms which may contain substituents;

A ist ein Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, welcher Substituenten enthalten kann;A is an alkylene radical having 1 to 3 carbon atoms, which May contain substituents;

X Wasserstoff, Alkyl, Chlor, Brom oder Nitro ist;X is hydrogen, alkyl, chlorine, bromine, or nitro;

E ist ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Arylrest;E is a hydrogen atom or an optionally substituted alkyl or aryl radical;

T ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom, Aryloxy oder Cyclohexyloxy; undT is hydrogen, alkyl, alkoxy, chlorine, bromine, aryloxy or Cyclohexyloxy; and

Z ist Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy,' Chlor, Brom oder Acylamino. ...Z is hydrogen, alkyl, alkoxy, chlorine, bromine or acylamino. ...

Als Beispiele von gegebenenfalls substituierten Alkylenresten,As examples of optionally substituted alkylene radicals,

SISI

die mit A bezeichnet sind, seien genannt: Äthylen, Trimethylen, Propylen, Tetramethylen, Hexemethylen, Chlorine thyläthylen und Cyanmethyläthylen.which are marked with A are mentioned: ethylene, trimethylene, Propylene, tetramethylene, hexemethylene, chlorine thylethylene and cyanomethylethylene.

Als Beispiele der gegebenenfalls substituierten Alkylenreste,As examples of the optionally substituted alkylene radicals,

die mit A bezeichnet sind, seien genannt: Äthylen, Methylen, Trimethylen, Propylen und Chloräthylen.which are designated with A are mentioned: ethylene, methylene, trimethylene, propylene and chloroethylene.

1 2
Vorzugsweise bezeichnen A und A jede den Äthylenrest.1 2
Preferably A and A each denote the ethylene radical.

Wenn in der vorliegenden Beschreibung von "niederem Alkyl"When in the present description of "lower alkyl"

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und "niederem Alkoxy" die Rede ist, so werden darunter Alkyl- und Alkoxyreste verstanden, welche 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthalten.and "lower alkoxy" are mentioned, they are included Alkyl and alkoxy radicals which have 1 to 4 carbon atoms contain.

Die mit X₉ Y und Z bezeichneten Alkylreste sind vorzugsweise niedere Alkylreste, insbesondere Methyl. Die mit Y und Z bezeichneten Alkoxyreste sind vorzugsweise niedere Alkoxyreste, insbesondere Methoxy- und Äthoxyreste. Die Aryloxyreste, die mit Y bezeichnet sind, sind vorzugsweise Phenoxy- und Tolyloxyreste. Die mit Z bezeichneten Acylaminogruppen entsprechen vorzugsweise den Formeln -NTSOW und -NTSOpW , worin T Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl ist, insbesondere gegebenenfalls substituiertes niederes Alkyl, W' Wasserstoff oder Alkyl ist, insbesondereThe alkyl radicals denoted by X ₉ Y and Z are preferably lower alkyl radicals, in particular methyl. The alkoxy radicals denoted by Y and Z are preferably lower alkoxy radicals, in particular methoxy and ethoxy radicals. The aryloxy radicals denoted by Y are preferably phenoxy and tolyloxy radicals. The acylamino groups denoted by Z preferably correspond to the formulas -NTSOW and -NTSOpW, in which T is hydrogen or optionally substituted alkyl, in particular optionally substituted lower alkyl, W 'is hydrogen or alkyl, in particular

ρ
niederes Alkyl, oder Aryl und W Alkyl ist,-insbesondere niederes Alkyl, oder Aryl/ wie Acetylamino, Propionylamino, Methylsulfonylamino, N-Methylacetylamino, N-(ß-Cyanäthyl)-■propionylamino, Benzoylemino und p-Toluolsulfonylamino.ρ
lower alkyl, or aryl and W is alkyl, -in particular lower alkyl, or aryl / such as acetylamino, propionylamino, methylsulfonylamino, N-methylacetylamino, N- (β-cyanoethyl) - ■ propionylamino, benzoylemino and p-toluenesulfonylamino.

Als Beispiele der mit R bezeichneten Reste seien genannt: Alkyl, wie Hexyl, Octyl, Decyl und Dodecyl, jedoch insbesondere niederes Alkyl, wie Methyl, Äthyl, n-Propyl und η-Butyl, Hydroxyalkyl, insbesondere Hydroxy-niederes-alkyl, wie ß-Hydroxyäthyl und ß- oder "Y-Hydroxypropyl, Chloralkyl, insbesondere Chlor-niederes-alkyl, wie ß-Chloräthyl-und ß- oder "V-Chlorpropyl, Bromalkyl, insbesondere Brom-niederesalkyl, wie ß-Bromäthyl, Alkylsulfonylalkyl, insbesondere niederes Alkylsulfonyl-niederes-slkyl, wie ß-Methylsulfonyläthyl, Aralkyl, wie Benzyl und ß-Phenyläthyl, Alkylcarbonylalkyl, insbesondere niederes Alkylcarbonyl-niederes-alkyl, wie ß-Acetyläthyl, Acyloxyalkyl, insbesondere Acyloxyniederes-alkyl, wie ß-Hexylcarbonyloxyäthyl, und insbesondere niederes Alkylcarbonyloxy-niederes-alkyl, wie ß-Acetoxyäthyl, Alkoxyalkyl, insbesondere niederes Alkoxy-niederes-Examples of the radicals denoted by R include: alkyl, such as hexyl, octyl, decyl and dodecyl, but in particular lower alkyl, such as methyl, ethyl, n-propyl and η-butyl, hydroxyalkyl, especially hydroxy-lower-alkyl, such as ß-hydroxyethyl and ß- or "Y-hydroxypropyl, chloroalkyl, in particular chlorine-lower-alkyl, such as ß-chloroethyl and ß- or "V-chloropropyl, bromoalkyl, especially bromo-lower alkyl, such as ß-bromoethyl, alkylsulfonylalkyl, in particular lower alkylsulfonyl-lower-slkyl, such as ß-methylsulfonylethyl, Aralkyl, such as benzyl and ß-phenylethyl, alkylcarbonylalkyl, in particular lower-alkylcarbonyl-lower-alkyl, such as ß-acetylethyl, acyloxyalkyl, especially acyloxy-lower alkyl, such as ß-Hexylcarbonyloxyäthyl, and in particular lower alkylcarbonyloxy-lower-alkyl, such as ß-acetoxyethyl, Alkoxyalkyl, especially lower alkoxy-lower-

, alkyl, wie ß-(Methoxy- oder -Äthoxy)-äthyl und ^Methoxypropyl, Alkoxycarbonylalkyl, insbesondere niederes Alkoxy-, alkyl, such as ß- (methoxy or ethoxy) ethyl and ^ methoxypropyl, Alkoxycarbonylalkyl, especially lower alkoxy

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:cerbonyl-niederes-alkyl, wie ß-Methoxycsrbonyläthyl und ß-: cerbonyl-lower-alkyl, like ß-Methoxycsrbonyläthyl and ß-

R^{3 3} R ^{3 3}

Äthoxycarbonyläthyl, "^>NOC-Alkyl, insbesondereEthoxycarbonylethyl, "^> NOC-alkyl, in particular

niederes-Alkyl, worin R* und R unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkyl, insbesondere niederes Alkyl, wie ß-(Carbo-N,N-dimethylamido)-äthyl und ß-(Carboenilido)-äthyl, und Phenyl, ToIyI, Anisyl, Chlorphenyl, Bromphenyl, und Nitrophenyl sind.lower-alkyl, in which R * and R are independent of one another Hydrogen or alkyl, especially lower alkyl, such as ß- (Carbo-N, N-dimethylamido) -ethyl and ß- (Carboenilido) -ethyl, and phenyl, tolyy, anisyl, chlorophenyl, bromophenyl, and nitrophenyl.

Gemäss einem weiteren Merkmal der Erfindung wird auchein Verfahren zur Herstellung der angegebenen Farbstoffe vorge schlagen, welches darin besteht, dass ein Amin der FormelAccording to a further feature of the invention, also a A process for the preparation of the specified dyes propose, which consists in that an amine of the formula

mit einem Alkalinitrit im sauren Medium behandelt und die sich ergebende Verbindung mit einer Kupplungskomponente der Formeltreated with an alkali nitrite in an acidic medium and the resulting compound with a coupling component the formula

A¹ - 0.C- IC - COOHA ¹ - 0.C - IC - COOH

gekuppelt wird, wobei das Amin und die Kupplungskomponente frei von Sulfonsäuregruppen sind, und A , A , R, X, Y und Z die oben angegebenen Bedeutungen heben.is coupled, wherein the amine and the coupling component are free of sulfonic acid groups, and A, A, R, X, Y and Z. raise the meanings given above.

Das den Gegenstand der Erfindung bildende Verfehren kann zweckmässig in der Weise durchgeführt' werden, dass einThe process forming the subject of the invention can expediently carried out in such a way that a

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Alkalinitrit, wie Natriumnitrat, zu einer Lösung oder Suspension des Amins in einer wässrigen Lösung einer starken anorganischen oder organischen Säure zugesetzt wird, oder indem das Amin einer Lösung von Nitrosylschwefelsaure zugesetzt wird und die sich ergebende Lösung _;oder Suspension einer Lösung der Kupplungskomponente in Wasser zugesetzt wird, welche eine Säure und/oder eine wasserlösliche organische Flüssigkeit enthält. Erforderlichenfalls kann der pH-Wert der sich ergebenden Mischung entsprechend eingestellt werden, um die Kupplung zu erleichtern und der sich bildende Azofarbstoff wird dann in Üblicher Weise isoliert.Alkali nitrite, such as sodium nitrate, is added to a solution or suspension of the amine in an aqueous solution of a strong inorganic or organic acid, or by adding the amine to a solution of nitrosylsulfuric acid and the resulting solution _; or suspension of a solution of the coupling component in water which contains an acid and / or a water-soluble organic liquid is added. If necessary, the pH of the resulting mixture can be adjusted accordingly in order to facilitate the coupling and the azo dye which forms is then isolated in the customary manner.

Als spezielle Beispiele der Amine seien genannt: 5-Amino-3-(o-, -m- oder -p-tolyl)-1,2,4-thiadiazol, 5-Amino-3-(pnitrophenyl- oder -m-chlorphenyl)-1,2,4—thiadiezol und 5-Amino-3-phenyl-1,2,4-thiadia zol.Specific examples of the amines are: 5-Amino-3- (o-, -m- or -p-tolyl) -1,2,4-thiadiazole, 5-amino-3- (pnitrophenyl- or -m-chlorophenyl) -1,2,4-thiadiezole and 5-amino-3-phenyl-1,2,4-thiadia zol.

Die Kupplungskomponenten selbst können durch Verestern einer Verbindung der !formelThe coupling components themselves can by esterifying a compound of the formula

mit einer Dicarbonsäure der Formel HOOO-A -COOH oder demwith a dicarboxylic acid of the formula HOOO-A -COOH or the

1 21 2

entsprechenden Anhydrid erhalten werden, worin A , A , R, X und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, wobei mit einem Überschuss an Säure gearbeitet wird, um die Bildung der entsprechenden Diester zu verhindern. Die Kupplungskomponenten können aber auch durch Umsetzen von Verbindungen der Formelcorresponding anhydride are obtained, in which A, A, R, X and Z have the meanings given above, where with an excess of acid is used to prevent the formation of the corresponding diesters. The coupling components but can also by reacting compounds of the formula

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mit Komponenten der Formelwith components of the formula

Cl.A¹.O.COA².COOHCl.A ¹ .O.COA ² .COOH

in Gegenwart eines säure bindenden Mittels erhalten-, werden.obtained in the presence of an acid binding agent.

Als spezielle Beispiele solcher Kupplungskomponenten seien genannt: N-Äthyl-N-/ß-(ß'-carboxypropionyloxy)-äthyl7-anilin, N-ß-(Cyanäthyl)-N-/jß-(ß' -carboxypropionyloxy)-äthyl7-mtoluidin _T N-n-Propyl-N-/ß-(ß' -carboxypropionyloxy)-äthyJL7-anisidin, N-(ß-Hydroxyäthyl)-N-/Y-(ß'-carboxypropionyloxy)-propyl7-m-chloranilin, N-(ß-Acetoxyäthyl)-N-/ß-(ß'-carboxypropionyloxy )-äthyl7-anilin, N-Benzyl-N-/ß-(ß'-carboxypropionyloxy) -äthylZ-anilin, N-(ß-lthoxycarbonyläthyl)-N-/B-(ß' -carboxypropionyloxy)-äthylj-anilin, N-(ß-Methoxyts äthyl)-N-^-(ß'-carboxypropionyloxy)-äthyjy-o-phenoxyanilin, N-(ß-ithylsuIfonyläthyl)-N-/B-(ß'-carboxypropionyloxy) athylZ-m-bromanilin, N-(ßi-Carbamoyläthyl)-Ii-/^-(ß^tcarboxypropionyloxy)-äthyl7-anilin, N-Äthyl-N-/ß-(*^carboxybutyroyloxy)äthyl7-anilin, N-Äthyl-N-/ß-(ß'-carboxypropionyloxy)-äthyl7-m-aminoacetanilid, 2-Methyl-5-methoxy-N-^ß-(ß·-carboxypropionyloxy)-äthylZ-enilin, p-Toluolsulf on-J-IN-butyl-N-^/ß-Cß' -carboxypropionyloxy) äthyl/"-aminoj'-anilid und N-/ß-(ß'-carboxypropionyloxy)-äthyl7-8nilin. Specific examples of such coupling components are: N-ethyl-N- / ß- (ß'-carboxypropionyloxy) -ethyl7-aniline, N-ß- (cyanoethyl) -N- / ß- (ß '-carboxypropionyloxy) -äthyl7- mtoluidin _T Nn-propyl-N- / ß- (ß '-carboxypropionyloxy) -äthyJL7-anisidin, N- (ß-hydroxyethyl) -N- / Y- (ß'-carboxypropionyloxy) -propyl7-m-chloroaniline, N- (ß-acetoxyethyl) -N- / ß- (ß'-carboxypropionyloxy) -ethyl7-aniline, N-benzyl-N- / ß- (ß'-carboxypropionyloxy) -ethylZ-aniline, N- (ß-lthoxycarbonylethyl) - N- / B- (ß '-carboxypropionyloxy) -äthylj-aniline, N- (ß-Methoxyts ethyl) -N - ^ - (ß'-carboxypropionyloxy) -äthyjy-o-phenoxyaniline, N- (ß-Ithylsulfonyläthyl) - N- / B- (ß'-carboxypropionyloxy) ethylZ-m-bromaniline, N- (ßi-carbamoylethyl) -Ii - / ^ - (ß ^t carboxypropionyloxy) -ethyl7-aniline, N-ethyl-N- / ß- ( * ^ carboxybutyroyloxy) äthyl7-aniline, N-ethyl-N- / ß- (ß'-carboxypropionyloxy) -äthyl7-m-aminoacetanilide, 2-methyl-5-methoxy-N- ^ ß- (ß-carboxypropionyloxy) - äthylZ-eniline, p-toluenesulfon-J-IN-butyl-N - ^ / ß-Cß '-carboxypropionyloxy) ethyl / "- aminoj'-anilide and N- / ß- (ß'-carboxypropionyloxy) -ethyl7-8niline.

Die Farbstoffe gemäss der Erfindung sind wertvoll zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien, undThe dyes according to the invention are useful for dyeing aromatic polyester textile materials, and

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sie werden durch übliche wässrige Färbe-, Klotz-"oder Druckverfahren aufgebracht, wobei die Farbstoffe in fein verteilter Form vorliegen. Dies kann dedurch erreicht werden, dass die Farbstoffe in einem wässrigen Medium in Gegenwart von Dispergiermitteln gemahlen oder verrieben werden. Gewünschtenfalls können die Farbstoffe auch in Form von wasserlöslichen Alkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalzen verwendet werden, um damit die wässrigen Färbebäder, Druckpasten oder Klotzflüssigkeiten herzustellen, und vor oder nach der Verwendung der Färbebäder, Pasten oder Flüssigkeiten auf das aromatische Polyesiertextilmaterial wird eine Säure, wie Essigsäure, zugesetzt. Die Farbstoffe gemäss der Erfindung ergeben gelbe bis marineblaue Färbungen bei aromatischen Polyestertexti!materialien, und diese besitzen ausgezeichnete Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht, Nassbehendlungen und Behandlungen mit trockener Wärme.they are by customary aqueous dye, pad "or Printing process applied, the dyes are in finely divided form. This can be achieved by this that the dyes are ground or triturated in an aqueous medium in the presence of dispersants will. If desired, the dyes can also be in the form of water-soluble alkali metal, ammonium or amine salts are used to make the aqueous dye baths, Prepare printing pastes or padding liquids, and before or after using the dye baths, pastes or Liquids on the aromatic polyester textile material an acid such as acetic acid is added. The dyes according to the invention give yellow to navy blue colorations with aromatic polyester fabrics, and these have excellent fastness properties to the action of light, wet treatments and treatments with dry warmth.

Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne hierauf beschränkt zu sein. Die Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.The invention is explained in more detail in the following examples, without being restricted thereto. The parts and Percentages relate to weight.

Beispiel 1example 1

Eine Lösung von· 1,77 Teilen 5-Amino-3-phenyl-1,2,4-th±adiazol in 10 Teilen 85 #iger Ameisensäure wird auf 5°C abgekühlt und 0,7 Teile Natriumnitrit werden im Verlauf von 5 Minuten zugesetzt. Die Mischung wird dann weitere 20 Minuten bei 0 bis 5⁰O gerührt. Die sich ergebende Lösung des Nitrosamins wird einer Lösung von 2,8 Teilen N-Äthyl-Ν-/Ί5-(β· -carboxypropionyloxy)-äthy37-m-toluidin' in 10 Teilen 85 #iger Ameisensäure zugegeben, und die Mischung wird dann 1 1/2 Stunden lang bei 55⁰C gerührt. Dann werden 50 Teile Wesser zugesetzt und der ausgefällte Farbstoff wird abfiltriert. Der Feststoff wird in 70 Teilen Aceton aufgelöst, die Lösung wird 1000 Teilen einer 0,5 JfcLgenA solution of 1.77 parts of 5-amino-3-phenyl-1,2,4-th ± adiazole in 10 parts of 85% formic acid is cooled to 5 ° C. and 0.7 parts of sodium nitrite are added over the course of 5 minutes added. The mixture is then stirred ^{at 0 to 5 0} O for a further 20 minutes. The resulting solution of the nitrosamine is added to a solution of 2.8 parts of N-ethyl-Ν- / Ί5- (β · -carboxypropionyloxy) -äthy37-m-toluidin 'in 10 parts of 85% formic acid, and the mixture is then added ^{Stirred at 55 °} C. for 1 1/2 hours. Then 50 parts of water are added and the precipitated dye is filtered off. The solid is dissolved in 70 parts of acetone, the solution becomes 1000 parts of a 0.5 liter

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wässrigen Natriumcarbonetlösung zugesetzt und dann werden 50 Teile Natriumchlorid zugegeben. Das ausgefällte Natriumsalz des Farbstoffes wird dann ebfiltriert, mit einer 25 #igen wässrigen Natriumohloridlösung gewaschen und getrocknet. aqueous sodium carbonet solution added and then be 50 parts of sodium chloride are added. The precipitated sodium salt of the dye is then filtered off, with a 25 Washed with aqueous sodium chloride solution and dried.

Durch Auflösen des Natriumsalzes des Farbstoffes in Wasser und Ansäuern mit Essigsäure wird ein Färbebsd hergestellt, in das ein aromatisches Polyestertextilmaterisl eingegeben wird und die Färbebehandlung wird 4-5 Minuten lang bei 130. C in einem Autoklaven durchgeführt. Die sich ergebende Ausfärbung wird in einer verdünnten wässrigen Natriumcarbonatlösung gespült, dann in Wssser gespült und getrocknet. Es wird eine klare rote Ausfärbung mit ausgezeichneten Echtheitseigenschaften gegenüber der Einwirkung von Licht, Nassbehandlungen und Behandlungen mit trockener Wärme erhalten'. By dissolving the sodium salt of the dye in water and acidifying it with acetic acid, a dye is made, into which an aromatic polyester textile material is entered and the dyeing treatment is carried out in an autoclave at 130 ° C. for 4-5 minutes. The resulting coloration is in a dilute aqueous sodium carbonate solution rinsed, then rinsed in water and dried. It becomes a clear red coloration with excellent fastness properties against exposure to light, wet treatments and dry heat treatments'.

In derffolgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Farbstoffen gemäss der Erfindung angegeben, wobei die Symbole äie in den entsprechenden Kolonnen der Tabelle angegebenen Bedeutungen haben und in der letzten Kolonne der Tabelle sind die Farbtönungen angegeben, welche mit diesen Farbstoffen erhalten werden. Die Farbstoffe selbst werden in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 beschrieben hergestellt, wobei von den angegebenen Amin- und Kupplungskomponenten ausgegangen wird.In the table below are further examples of dyes indicated according to the invention, the symbols äie indicated in the corresponding columns of the table Have meanings and in the last column of the table the color shades are given which are associated with these dyes can be obtained. The dyes themselves are prepared in a manner similar to that described in Example 1, where the specified amine and coupling components are used as the starting point.

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CD CO COCD CO CO

Beisp.Ex. XX YY ZZ a¹ ;a ¹ ; A² A ² RR. FarbtöneShades 22 Wasser
stoffwater
material Chlorchlorine Methylmethyl ÄthylenEthylene ÄthylenEthylene Äthylethyl ScharlachScarlet fever 33 IlIl Methylmethyl Wasser
stoffwater
material IlIl Il ■Il ■ IlIl rotRed 44th IlIl Wasser-,
stoffWater-,
material Methylmethyl IlIl TrimethylenTrimethylene IlIl IlIl 55 ηη Chlorchlorine Wasser
stoffwater
material ππ ÄthylenEthylene Wasser
stoffwater
material rötlich-gelbreddish yellow 66th ηη ηη ItIt TrimethylenTrimethylene ηη IlIl IlIl 77th ηη MM. ηη ß-(Chlormethyl)- .
äthylenβ- (chloromethyl) -.
ethylene titi ItIt ηη 88th ππ Methylmethyl ItIt ÄthylenEthylene ItIt ß-Cyan-
äthyl.ß-cyan
ethyl. ScharlachScarlet fever 99 ηη Wasser
stoffwater
material Acetyl-
aminoAcetyl
amino ItIt IlIl IlIl rotRed 1010 ηη PhenoxyPhenoxy Wasser
stoffwater
material TetramethylenTetramethylene ηη Wasser
stoffwater
material IlIl 1111 p-Nitrοp-nitrο Wasser
stoffwater
material Methylmethyl ÄthylenEthylene ηη Äthylethyl bläulich-rotbluish-red 1212th m-Chlorm-chlorine ηη ItIt PentamethylenPentamethylene TrimethylenTrimethylene IlIl rotRed 1313th Wasser
stoffwater
material ηη ηη ÄthylenEthylene ÄthylenEthylene ß-Meth-
oxycar-
bonyl-
äthylß-meth-
oxycar-
bonyl-
ethyl 'scharlach'Scarlet fever

OD CO COOD CO CO

Beisp.Ex. XX YY ZZ A¹ A ¹ A² A ² RR. FarbtöneShades 14-14- Wasser
stoffwater
material Wasser
stoffwater
material Wasser
stoffwater
material ÄthylenEthylene ÄthylenEthylene PhenylPhenyl rotRed 1515th It ■It ■ ηη ηη ItIt • It• It BenzylBenzyl IlIl 1616 ηη MethoxyMethoxy ηη ηη ηη Wasser
stoffwater
material ηη 1717th ηη Brombromine ηη ItIt titi ItIt orangeorange 1818th ηη Wasser
stoffwater
material Chlorchlorine ItIt ItIt ButylButyl rotRed 1919th ηη ππ Brombromine titi titi Äthylethyl ScharlachScarlet fever 2020th ηη MethoxyMethoxy MethoxyMethoxy NN ηη ηη bläulich-ro'tbluish-red

Claims (3)

PATENTANSPRÜCHE:PATENT CLAIMS: .1. Disperse Azofarbstoffe, welche frei von Sulfonsäuren gruppen sind, und die der Formel.1. Disperse azo dyes, which are free from sulfonic acids are groups, and those of the formula - O.C - A² - COOH ^; 0 '- OC - A ² - COOH ^; 0 ' entsprechen, worin A ein Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlen-correspond, where A is an alkylene radical with 2 to 6 carbon p stoffatomen ist, der Substituenten enthalten kann, A ein Alkylenrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, der Substituenten enthalten kann, X Wasserstoff, Alkyl, Ch}.or, Brom oder Nitro ist, R ein Wasserstoffatom oder ein gegebenenfalls substituierter Alkyl- oder Arylrest ist, Y Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom, Aryloxy oder Cyclohexyloxy ist," und Z Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Chlor, Brom oder Acylamino ist.p is material atoms that may contain substituents, A is a Is an alkylene radical having 1 to 3 carbon atoms, the substituent may contain, X is hydrogen, alkyl, Ch} .or, bromine or nitro, R is a hydrogen atom or optionally substituted alkyl or aryl radical, Y is hydrogen, alkyl, alkoxy, chlorine, bromine, aryloxy or cyclohexyloxy, " and Z is hydrogen, alkyl, alkoxy, chlorine, bromine, or acylamino. 2. Verfahren zur Herstellung der dispersen Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass ein Amin der Formel2. Process for the preparation of the disperse azo dyes according to Claim 1, characterized in that an amine of the formula mit einem Alkalinitrit in saurem Medium behandelt und die sich ergebende Verbindung mit einer Kupplungskomponente der Formeltreated with an alkali metal nitrite in an acidic medium and the resulting compound with a coupling component of the formula 409838/0994409838/0994 A¹ - O.C - A² - COOHA ¹ - OC - A ² - COOH gekuppelt wird, wobei das Aniin und die Kupplungskomponenteis coupled, the aniine and the coupling component 1 21 2 frei von Sulfonsauregruppen sind, und A , A , R, X, Y und Z die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen· haben.are free from sulfonic acid groups, and A, A, R, X, Y and Z. The meanings given in claim 1 · have. 3. Verfahren zum Färben von aromatischen Polyestertextilmaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass auf die Textilmaterialien eine wässrige Dispersion eines dispersen Azofarbstoffs nach Anspruch 1 aufgebracht wird.3. Process for dyeing aromatic polyester textile materials, characterized in that an aqueous dispersion of a disperse on the textile materials Azo dye according to claim 1 is applied. 409838/0994409838/0994