DE2406323C3

DE2406323C3 - Continuous process for the production of oxygen-containing compounds by oxo synthesis using the recovered rhodium catalyst

Info

Publication number: DE2406323C3
Application number: DE2406323A
Authority: DE
Inventors: Ludger Dipl.- Chem. Dr. 4272 Kirchhellen Bexten; Hans Dipl.-Chem. Dr. Tummes; Juergen Dipl.-Chem. Dr. Weber
Original assignee: RUHRCHEMIE AG 4200 OBERHAUSEN
Current assignee: RUHRCHEMIE AG 4200 OBERHAUSEN
Priority date: 1974-02-09
Filing date: 1974-02-09
Publication date: 1979-07-12
Also published as: DE2406323B2; ATA178474A; DE2406323A1; AT335414B

Description

duktes in einer Kolonne mit genügend großer Bödenzahl nahezu quantitativ im Sumpfrückstand verbleibt.in a column with a sufficiently large number of trays remains almost quantitatively in the bottom residue.

Es zeigte sich jedoch, daß dieses im Sumpf rückstand gelöste oder suspendierte Rhodium als Katalysator für die Hydroformylierung von Olefinen wenig geeignet ist. Infolge der voraufgegangenen Destillation ist das Rhodium desaktiviert. Diese Desaktivierung des Rhodiumkatalysators kann durch das Verfahren nach der Erfindung rückgängig gemacht werden.It was found, however, that this rhodium, which was dissolved or suspended in the bottom residue, was used as a catalyst is not very suitable for the hydroformylation of olefins. As a result of the previous distillation the rhodium is deactivated. This deactivation of the rhodium catalyst can be achieved by the process be reversed according to the invention.

Zwar verringert dieser Wasserzusatz die Reaktionsgeschwindigkeit der Hydroformylierung beim ersten Einsatz von Rhodium-Frischkontakt, jedoch zeigen die Versuchsbeispiele, daß sich der Wasserzusatz beim Wiedereinsatz des rhodiumhaltigen Destillationsrückstandes sehr günstig auf die Reaktionsgeschwindigkeit der Hydroformylierung auswirkt.It is true that this addition of water reduces the rate of hydroformylation reaction in the first Use of fresh rhodium contact, however, the test examples show that the addition of water when Reuse of the rhodium-containing distillation residue has a very beneficial effect on the reaction rate affects the hydroformylation.

Die Destillation der Oxo-Rohprodukte wird hierbei zweckmäßig in einer Kolonne mit 5 bis 10 theoretischen Böden durchgeführt, wobei die Sumpftemperatur 100'"C nicht überschreiten soll.The distillation of the crude oxo products is expediently carried out in a column with 5 to 10 theoretical Soils carried out, whereby the sump temperature should not exceed 100 '"C.

Die Vorteile des erfindungsgemäßen Verfahrens werden durch die nachfolgenden Beispiele veranschaulicht. Beispiel 1 ist ein Vergleichsbeispiel, bei dem unter den üblichen Bedingungen der Oxo-Synthese während bei den nachfolgenden als Katalysator jeweils der bei der Destillation des Produktes des vorhergehenden Versuchs erhaltene rhodiumhaltige Rückstand eingesetzt wurde. Als Reaktor wurde in allen Versuchen ein Autoklav aus rostfreiem Stahl von 4,41 Inhalt benutzt. Die Umsetzung des Olefins wurde unter folgenden Bedingungen durchgeführt:The advantages of the process according to the invention are illustrated by the following examples. Example 1 is a comparative example in which, under the usual conditions of the oxo synthesis while in the following as a catalyst in each case in the distillation of the product of the previous experiment obtained rhodium-containing residue was used. The reactor used in A 4.41 stainless steel autoclave was used for all experiments. Implementation of the olefin was carried out under the following conditions:

Synthesegas COjW₁ = 1/1Synthesis gas COjW ₁ = 1/1

Synthesegasdruck 250 bis 290 atSynthesis gas pressure 250 to 290 at

Reaktionstemperatur 130⁰CReaction temperature ^{130 0 C}

Die Reaktionsprodukte der einzelnen Versuche wurden jeweils in einer Kolonne mit 5 bis 6 theoretischen Böden aufdestilliert. Hierbei wurden als maximale Sumpftemperatur i00°C und als minimaler Druck 15 Torr angewandt. Im Destillat wurden 0,5 ppm Rhodium nachgewiesen. Die rhodiumhaltigen Destillationsrückstände wurden jeweils mit dem Einsatzolefin der folgenden Stufe aufgenommen und alsThe reaction products of the individual experiments were each in a column with 5 to 6 theoretical Soils distilled. The maximum sump temperature was 100 ° C and the minimum Pressure 15 torr applied. 0.5 ppm rhodium was detected in the distillate. The rhodium-containing Distillation residues were each taken up with the starting olefin of the following stage and as

ohne Zusatz von Wasser gearbeitet wird. Beispiele 2 35 Katalysator im nachfolgenden Versuch eingesetzt, und 3 geben Ausführungsformen der erfindungs- Die Reaktionsprodukte wurden nach Verlauf begemäßen Arbeitsweise unter Zusatz unterschiedlicher stimmter Umsetzungszeiten jeweils gaschromatogra-Wassermengen wieder. Es wurde jeweils ein Versuch a) fisch analysiert und die Versuchsergebnisse in den mit frisch eingesetztem Katalysator durchgeführt, folgenden Tabellen zusammengestellt.is worked without the addition of water. Examples 2 35 catalyst used in the following experiment, and FIG. 3 give embodiments of the invention Method of operation with the addition of different specific conversion times in each case gas chromatographic water quantities again. In each case a test was analyzed a) fish and the test results in the carried out with freshly used catalyst, the following tables are compiled.

Beispiel 1 (Vergleichsbeispie!)example 1 (Comparative example!)

Hydroformylierung ohne Zusatz von Wasser EinsatzprodukteHydroformylation without the addition of water

Olefin 1430 g Diisobutylen (2,0 1)Olefin 1430 g diisobutylene (2.0 l)

Rhodiumkatalysator 14,3 mg Rh, als Rh-2-äthylhexanoat gelöst in Toluol (14,3 ml)Rhodium catalyst 14.3 mg Rh, as Rh-2-ethylhexanoate dissolved in toluene (14.3 ml)

VersuchsergebnisseTest results

Hydroformylierung EinsatzproduktcHydroformylation Input product c

Reaktionszeit GLC-Analyse des ReaktionsproduktesReaction time GLC analysis of the reaction product

i-Octan Diisobutylen C_t-Aldchyd C,-Alkoholi-octane diisobutylene C _t aldehyde C, alcohol

a) 1430 g Diisobutylen
14,3 g Rh (Frischkontakt)a) 1430 g of diisobutylene
14.3 g Rh (fresh contact)

2,42.4 0,30.3

95,695.6

1,71.7

b) 1430 g Diisobutylen
Sumpfrückstand aus a)b) 1430 g of diisobutylene
Sump residue from a) 3
6
93
6th
9 1,2
1,3
1,91.2
1.3
1.9 25,2
2,3
0,825.2
2.3
0.8 72,5
95,0
95,472.5
95.0
95.4 1,1
1,4
1,91.1
1.4
1.9 c) 1430 g Diisobutylen
Sumpfrückstand aus b)c) 1430 g of diisobutylene
Sump residue from b) 3
6
93
6th
9 0,4
0,4
0,50.4
0.4
0.5 47,2
37,6
32,347.2
37.6
32.3 51,1
60,6
65,851.1
60.6
65.8 1,3
1,4
1,41.3
1.4
1.4 d) 1430 g Diisobutylen
.Sumpfrückstand aus c)d) 1430 g of diisobutylene
.Sump residue from c) 3
6
93
6th
9 0,5
0,6
0,60.5
0.6
0.6 60,1
51,4
44,360.1
51.4
44.3 38,4
47,0
54,038.4
47.0
54.0 1,0
1,0
1,11.0
1.0
1.1 e) 1430 g Diisobutylen
Sumpfrückstand aus d)e) 1430 g of diisobutylene
Sump residue from d) 3
6
93
6th
9 0,5
0,6
0.60.5
0.6
0.6 60,4
51,6
49.960.4
51.6
49.9 37.9
46,5
48.237.9
46.5
48.2 1,2
1,3
1.31.2
1.3
1.3

5 65 6

Be i s pi el 2Example 2

Hydroformylierung mit Zusatz von 3 Gewichtsprozent Wasser EinsatzprodukteHydroformylation with the addition of 3 percent by weight of water Input products

Olefin 1430 g Diisobutylen (2,01)Olefin 1430 g diisobutylene (2.01)

Wasser 43 gWater 43 g

Versuchser-ebnisseTest results

Hydroformylierung Reaktionszeit GLC-Analyse des ReaktionsproduktesHydroformylation reaction time GLC analysis of the reaction product Einsatzprodukle i-Octan Diisobutylen C,-Aldehyd C.-AlkoholInput products i-octane diisobutylene C, aldehyde C. alcohol

a) 1430 g Diisobutylen 3 1,1 8,2 90,2 0,5 14,3 mg Rh (Frischkontakt)a) 1430 g diisobutylene 3 1.1 8.2 90.2 0.5 14.3 mg Rh (fresh contact)

43 g Wasser43 g of water

b) 1430 g Diisobutylen 3 3,5 2,4 95,6 0,5 Sumpfrückstand aus a)b) 1430 g of diisobutylene 3 3.5 2.4 95.6 0.5 bottom residue from a)

43 g Wasser43 g of water

c) 1430 g Diisobutylen 3 0,7 1,1 96,9 1,3 Sumpfrückstand aus b)c) 1430 g diisobutylene 3 0.7 1.1 96.9 1.3 bottom residue from b)

43 g Wasser43 g of water

d) 1430 g Diisobutylen 3 1.1 5,2 92,8 0,9 Sumpfrückstand aus c)d) 1430 g diisobutylene 3 1.1 5.2 92.8 0.9 bottom residue from c)

43 g Wasser43 g of water

e) 1430 g Diisobutylen 3 1,0 6,6 91,4 1,0 Sumpfrückstand aus d)e) 1430 g diisobutylene 3 1.0 6.6 91.4 1.0 bottom residue from d)

43 g Wasser43 g of water

f) 1430 g Diisobutylen 3 0,8 ■ 10,9 88,1 0,7 Sumpfrückstand aus e)f) 1430 g diisobutylene 3 0.8 ■ 10.9 88.1 0.7 Bottom residue from e)

43 g Wasser43 g of water

g) 1430 g Diisobutylen 3 0,8 13,9 84,6 0,7 Sumpfrückstand aus f)g) 1430 g diisobutylene 3 0.8 13.9 84.6 0.7 bottom residue from f)

43 g Wasser43 g of water

Beispiel 3Example 3

Hydroformylierung mit Zusatz von 26 Gewichtsprozent Wasser EinsatzproduktcHydroformylation with addition of 26 percent by weight of water feed c

Olefin 1430 g Diisobutylen (2,0 1)Olefin 1430 g diisobutylene (2.0 l)

Wasser 500 gWater 500 g

VersuchsergebnisseTest results

Hydroformylierung Reaktionszeit GLC-Analyse des ReaktionsproduklcsHydroformylation reaction time GLC analysis of the reaction product

Einsatzprodukte i-Octan Diisobutylen Cj-Aldehyd C,-AlkoholInput products i-octane diisobutylene Cj-aldehyde C, -alcohol

a) 1430 g Diisobutylen 3 1,7 19,7 78,3 0,3 14,3 mg Rh (Frischkontakt)a) 1430 g diisobutylene 3 1.7 19.7 78.3 0.3 14.3 mg Rh (fresh contact)

500 g Wasser500 g of water

b) 1430 g Diisobutylen 3 0,7 13,0 85,9 0,4 Sumpfrückstand aus a) 6 0,8 8,8 89,6 0,8 500 g Wasser 9 0,8 6,2 92,2 0,8b) 1430 g of diisobutylene 3 0.7 13.0 85.9 0.4 Bottom residue from a) 6 0.8 8.8 89.6 0.8 500 g water 9 0.8 6.2 92.2 0.8

c) 1430 g Diisobutylen 3 0,8 13,9 84,7 0,6 Sumpfrückstand aus b) 6 0,8 8,9 89,5 0,8 500 g Wasser 9 0,8 5,¹ 92,9 1,0c) 1430 g diisobutylene 3 0.8 13.9 84.7 0.6 bottom residue from b) 6 0.8 8.9 89.5 0.8 500 g water 9 0.8 5, ¹ 92.9 1, 0

d) 1430 g Diisobutylen 3 0,8 11,7 86,5 1,0 Sumpf rückstand aus c) 6 0,9 2,4 95,3 1,1 500 g Wasser 9 0,9 1,2 95,8 2,1d) 1430 g of diisobutylene 3 0.8 11.7 86.5 1.0 bottom residue from c) 6 0.9 2.4 95.3 1.1 500 g water 9 0.9 1.2 95.8 2.1

e) 1430 g Diisobutylen 3 0,7 12,5 85,4 1,4 Sumpf rückstand aus d) 6 0,8 7,8 89,6 1,8 500 g Wasser 9 0,9 3,1 93,5 2,5e) 1430 g of diisobutylene 3 0.7 12.5 85.4 1.4 Bottom residue from d) 6 0.8 7.8 89.6 1.8 500 g water 9 0.9 3.1 93.5 2.5

f) 1430 g Diisobutylen 3 0,6 14,4 81,8 3,2 Sumpfrückstand aus e) 6 0,7 7,6 88,3 3,4 500 g Wasser 9 0,8 3,6 92,2 3,4f) 1430 g of diisobutylene 3 0.6 14.4 81.8 3.2 Bottom residue from e) 6 0.7 7.6 88.3 3.4 500 g water 9 0.8 3.6 92.2 3.4

Claims

nylat auf den basischen Ionenaustauscher gebunden Patentansprüche: wird. Es kann dann durch Behandlung der Ionen austauscher mit einem Gemisch aus niederen Alko-nylat bound to the basic ion exchanger. It can then by treating the ion exchanger with a mixture of lower alcohol

1. Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung holen, Wasser und Wasserlösungen aliphatischer sauerstoffhaltiger Verbindungen durch Umsetzung 5 Amine in Gegenwart von molekularem Sauerstoff olefinisch ungesättigter Verbindungen mit 2 bis eluiert werden. Aus dem Eluat kann das Rhodium 20 Kohlenstoffatomen pro Molekül mit Kohlen- durch weitere BehandlungsmaBnahmen zurückgewonmonoxid und Wasserstoff unter einem Druck von nen werden (DE-OS 20 45 416).1. Continuous process of making fetch, water and aliphatic water solutions oxygen-containing compounds by reacting 5 amines in the presence of molecular oxygen olefinically unsaturated compounds are eluted with 2 to. The rhodium can be extracted from the eluate 20 carbon atoms per molecule with carbon monoxide recovered through further treatment and hydrogen under a pressure of NEN (DE-OS 20 45 416).

50 bis 1000 atm bei erhöhten Temperaturen von Weiterhin kann man Rhodium enthaltende Reak-50 bis 200° C, wobei man zu Beginn der Um- ₁₀ üonsmischungen aus der Umsetzung ungesättigter Setzung als Katalysator eine Lösung einer Rho- organischer Verbindungen mit Kohlenoxid und Wasdiumverbindung in einem nicht polaren Lösungs- serstoff durch Behandlung mit gewissen Metallen als mittel einsetzt, dadurch gekennzeich" unlösliche Substanzen fällen (DE-OS 15 58 395).
net, daß man als Rhodiumverbindung Salze Schließlich ist es auch bekannt, einen Rhodiumhöherer Carbonsäuren mit 4 bis 20 Kohlenstoff- i₅ katalysator aus einem Oxo-Reaktionsprodukt durch atomen einsetzt, die Reaktion in Gegenwart von Behandlung desselben mit Wasser und/oder Wasser-1 bis 30 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf dampf in Anwesenheit eines als Träger wirkenden die olefinisch ungesättigte Verbindung durch- Materials zu entfernen. Hierbei wird die Rhodiumführt, aus dem erhaltenen Produkt durch fraktio- verbindung zersetzt und metallisches Rhodium auf nierte Destillation die nicht umgesetzte Ausgangs- _Jo dem Träger abgeschieden, aus dem es dann zuriickverbindung und die sauerstoffhaltigen Reaktions- gewonnen werden kann (DE-OS 19 45 475).
produkte abtrennt und den verbleibenden, gelöste Es war deshalb erwünscht, ein Verfahren zu ent-50 to 1000 atm at elevated temperatures can furthermore be rhodium-containing reac-50 to 200 ° C to obtain üonsmischungen at the beginning of environmental unsaturated ₁₀ from the reaction of reduction as a solution of a rhodium catalyst, an organic compound with carbon monoxide and in a Wasdiumverbindung non-polar solvent used as a medium by treatment with certain metals, marked thereby "precipitate insoluble substances (DE-OS 15 58 395).
net that one uses as a rhodium compound salts Finally, it is also known to use a rhodium higher carboxylic acids with 4 to 20 carbon i ₅ catalyst from an oxo reaction product by atoms, the reaction in the presence of treatment of the same with water and / or water-1 to 30 percent by weight of water, based on steam, in the presence of a carrier acting as a carrier to remove the olefinically unsaturated compound through material. Here, the Rhodiumführt decomposed from the resulting product by fractional compound and metallic rhodium unreacted starting _Jo deposited the carrier on ned distillation, from which it then zuriickverbindung and the oxygen-containing reaction can be obtained (DE-OS 19 45 475 ).
separates products and the remaining, dissolved It was therefore desirable to develop a process

Rhodiumverbindungen und geringe Anteile sus- wickeln, bei dem der Rhodiumkatalysstor auf einfache pendierten Rhodiums enthaltenen Destillations- Weise abgetrennt und ohne umständliche Aufarbeirückstand als Katalysator, gegebenenfalls nach _i5 tungsmaßnahmen erneut als Katalysator für die Syn-Ersatz von Rhodiumverlusten durch entspre- these eingesetzt werden kann. Diese Aufgabe wird chende Mengen frischer Katalysatorlösungen in durch das erfindungsgemäße Verfahren gelöst,
die Reaktionsstufe zurückführt. Gegenstand der Erfindung ist ein kontinuierlichesWrap rhodium compounds and small amounts of SUS, wherein the Rhodiumkatalysstor simple distillation pendierten rhodium contained manner can be separated and without cumbersome Aufarbeirückstand as the catalyst, optionally after _i5 conservation measures again as catalyst for the syn replacement of rhodium losses correspond inserted through synthesis. This object is achieved by the process according to the invention in corresponding amounts of fresh catalyst solutions,
recirculates the reaction stage. The invention is a continuous

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch ge- Verfahren zur Herstellung sauerstoffhaltiger Verbinkennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart _3O düngen durch Umsetzung olefinisch ungesättigter Vervon 3 bis 26 Gewichtsprozent Wasser, bezogen bindungen mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen pro MoIe- :>,uf die olefinisch ungesättigte Verbindung, durch- kül mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff unter einem geführt wird. Druck von 50 bis 1000 atm bei erhöhten Temperaturen2. The method according to claim 1, characterized in that the reaction in the presence of _3O fertilize by reacting olefinically unsaturated vervon 3 to 26 percent by weight of water, based on bonds with 2 to 20 carbon atoms per mol:>, uf die olefinisch unsaturated compound, through which carbon monoxide and hydrogen are run under one. Pressure from 50 to 1000 atm at elevated temperatures

3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch von 50 bis 200⁰C, wobei man zu Beginn der Umgekcnnzcichnet, daß der Wassergehalt des Reak- _3S setzung als Katalysator eine Lösung einer Rhodiumtionsgcmischcs durch getrennte Einspeisung von verbindung in einem nicht polaren Lösungsmittel einWasser aufrechterhalten wird. setzt, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man3. The method according to claim 1 and 2, characterized from 50 to 200 ⁰ C, wherein one maintains at the beginning of the Umgekcnnzcichnet that the water content of the reaction _3S setting as a catalyst a solution of a Rhodiumtionsgcmischcs by separate feeding of compound in a non-polar solvent a water will. sets, which is characterized by the fact that

4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch als Rhodiumverbindung Salze höherer Carbonsäuren gekennzeichnet, daß die Rhodiumsalze höherer mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen einsetzt, die Reak-Carbonsäuren in Lösung in Benzol, Toluol oder ₄„ tion in Gegenwart von I bis 30 Gewichtsprozent Einsatzolefin eingesetzt werden. Wasser, bezogen auf die olefinisch ungesättigte Verbindung, durchführt, aus dem erhaltenen Produkt durch fraktionierte Destillation die nicht umgesetzte4. The method according to claim 1 to 3, characterized as the rhodium compound salts of higher carboxylic acids, characterized in that the higher rhodium salts with 4 to 20 carbon atoms are used, the reac-carboxylic acids in solution in benzene, toluene or ₄ "tion in the presence of 1 to 30 percent by weight of the olefin used can be used. Water, based on the olefinically unsaturated compound, carries out the unreacted from the product obtained by fractional distillation

Ausgangsverbindung und die sauerstoffhaltigen Reak-Starting compound and the oxygen-containing react

45 tionsprodukte abtrennt und den verbleibenden, gelöste Rhodiumverbindungen und geringe Anteile suspen-45 separation products and the remaining, dissolved rhodium compounds and small amounts of

Gegenstand der Erfindung ist ein kontinuierliches dicrten Rhodiums enthaltenen Destillationsrückstand Oxo-Verfahren, bei dem der Katalysator auf destilla- als Katalysator, gegebenenfalls na;.h Ersatz von livem Wege von dem Reaktionsprodukt abgetrennt Rhcdiumverlusten durch entsprechende Mengen fri- und ohne weitere Behandlung wieder in die Synthese- 50 sehe Katalysatorlösungen in die Reaktionsstufe stufe zurückgeführt werden kann. zurückführt.The invention relates to a continuous distillation residue containing thick rhodium Oxo process in which the catalyst is distilled as a catalyst, if necessary na; .h replacement of Rhcdium losses separated from the reaction product by appropriate amounts of fresh and without further treatment back to the synthesis 50 see catalyst solutions in the reaction stage stage can be traced back. returns.

Es isi bekannt, daß die Oxo-Synthesc zur Herstellung Die Umsetzung wird vorteilhafterweise in Gegen-It is known that the oxo synthesis is used to prepare the reaction.

sauerstoffhaltiger Verbindungen aus olefinisch ungc- wart von 3 bis 26 Gewichtsprozent Wasser, bezogen sättigten Verbindungen, Kohlenmonoxid und Wasser- auf die olefinisch ungesättigte Verbindung, durchstoff kontinuierlich in einer Reaktionszone durch- 55 geführt.oxygen-containing compounds from olefinically approx. 3 to 26 percent by weight of water, based on saturated compounds, carbon monoxide and water - on the olefinically unsaturated compound, durchstoff carried out continuously in a reaction zone.

geführt werden kann, wobei eine Lösung einer Rho- Der Wassergehalt des Reaktionsgemisches wirdcan be performed, with a solution of a Rho- The water content of the reaction mixture

diumverbindung in einem polaren organischen Lo- zweckmäßig durch getrennte Einspeisung von Wasser sungsmittcl als Katalysator dient. Die Rhodium- aufrechterhalten.dium compound in a polar organic solution - expediently by separate feed of water sungsmittcl serves as a catalyst. The rhodium sustained.

verbindung ist hierbei wenig öder nicht in der öle- Als katalytisch aktive- Verbindungen eignen sich befinisch ungesättigten Verbindung löslich (GU-PS 60 sonders Rhodiumverbindungen höherer Carbonsäu-02 507). Eine Rückgewinnung und Wiedereinsatz ren mit 4 bis 20 Kohlenstoffatomen. Man setzt sie des Rhodiums wird hierbei nicht erwähnt. zweckmäßig in Lösung in Benzol, Toluol oder gelöstCompound is little or not in the oil. As catalytically active compounds are suitable Soluble unsaturated compound (GU-PS 60 special rhodium compounds of higher carboxylic acid 02 507). A recovery and reuse ren with 4 to 20 carbon atoms. You set them of rhodium is not mentioned here. expediently in solution in benzene, toluene or dissolved

Zur Rückgewinnung des bei der Oxo-Synthese ein- im Einsatzolefin (z. B. in Diisobutylen) ein. Sie sind gesetzten Rhodiumkatalysators sind verschiedene Me- hierin leicht löslich und können technisch besonders thodcn bekannt. Man kann beispielsweise Oxo-Rcak- 65 einfach zudosiert werden.To recover the olefin used in the oxo synthesis (e.g. in diisobutylene). they are Set rhodium catalyst, various substances are readily soluble in this and can be technically particularly good this is known. For example, Oxo-Rcak-65 can simply be added.

tionsgemischc, die Rhodiumhydrogencarbonyl als Dem neuen Verfahren liegt die Beobachtung zuKatalysator enthalten, mit basischen lonenaustau- gründe, düß der im Oxo-Produkt mit ausgetragene schern vorbehandeln, wobei das Rhodium als Carbo- ".hodiumkalalysator bei tier Destillation dieses Pro-tion mixture c, the rhodium hydrogen carbonyl as the new process is the observation of the catalyst contained, with basic ion exchange reasons, the one carried out in the Oxo product shear pretreatment, with the rhodium as a Carbo- ".hodium kalalysator in animal distillation of this pro-