DE2405915A1 - LIGHT-SENSITIVE LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE - Google Patents
LIGHT-SENSITIVE LITHOGRAPHIC PRINTING PLATEInfo
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Description
7. Februar 19747th February 1974
P781o240S915 P781o 240S915
FUJI PHOTO S1IIJl CO., LTD.FUJI PHOTO S 1 IIJl CO., LTD.
No. 210, Fakanuma, Minami Ashigara-shi Kanagawa, JapanNo. 210, Fakanuma, Minami Ashigara-shi Kanagawa, Japan
Lichtempfindliche lithographische DruckplattePhotosensitive lithographic printing plate
Die Erfindung betrifft eine lichtempfindliche lithographische Druckplatte vom Photopolymerisationstyp, insbesondere eine solche, bei der auf einer photopolymerisierbaren (durch Licht polymerisierbaren) Schicht eine für Sauerstoff undurchlässige Schutzschicht vorgesehen ist, die aus einem in Wasser unlöslichen und in verdünntem wäßrigem Alkali oder verdünntem wäßrigem Alkali, das vorzugsweise 10 Vol.-/i oder weniger eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels enthält, löslichen linearen organischen Polymerisat mit einem' hohen Molekulargewicht besteht.The invention relates to a photosensitive photopolymerization type lithographic printing plate, in particular one in which a layer which is impermeable to oxygen on a photopolymerizable (polymerizable by light) layer Protective layer is provided which consists of a water-insoluble and dilute aqueous alkali or dilute aqueous alkali, which is preferably 10 vol .- / l or contains less of a water-soluble organic solvent, soluble linear organic polymer with a ' high molecular weight.
Da ein lichtempfindliches Material vom Photopolymerisations-'typ einer Polymerisationsinhibierung durch Sauerstoff unterliegt, wurde bisher als säuerstoffundurchlässige Schutzschicht auf einer lichtempfindlichen Schicht eine solche aus einem wasserlöslichen organischen hochmolekularen Polymerisat, wie z.B. Polyvinylalkohol oder Polyvinylpyrrolidon, verwendet, um diese Polymerisationsinhibierung zu verhindern.As a photopolymerization type photosensitive material is subject to polymerization inhibition by oxygen, was previously used as an oxygen-impermeable protective layer on a light-sensitive layer one made of a water-soluble organic high molecular weight polymer, such as polyvinyl alcohol or polyvinyl pyrrolidone are used to prevent this polymerization inhibition.
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Ein solches wasserlösliches organisches hochmolekulares Polymerisat verhindert zwar wirksam die Polymerisationsinhibierung durch Sauerstoff, es hat Jedoch den Nachteil, daß die Oberfläche beim Stehenlassen unter hohen Feuchtigkeit sbedingungen klebrig wird.Such a water-soluble organic high molecular The polymer effectively prevents the inhibition of polymerization by oxygen, however, it has the disadvantage that the surface when left standing under high humidity conditions becomes sticky.
Ziel der Erfindung ist es daher, eine verbesserte lichtempfindliche lithographische Druckplatte anzugeben, bei der dieser Nachteil nicht auftritt.The aim of the invention is therefore to provide an improved photosensitive indicate a lithographic printing plate in which this disadvantage does not occur.
Es wurde nun gefunden, daß dieses Ziel mit einer lichtempfindlichen lithographischen Druckplatte vom Photopolymerisationstyp erreicht werden kann, bei der auf einer photopolymerisierbaren Schicht ein lineares organisches Polymerisat mit hohem Molekulargewicht, das in Wasser unlöslich, jedoch in einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung oder in einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, die vorzugsweise.10 VoI.-^ oder weniger eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels enthält, löslich ist, als für Sauerstoff undurchlässige Schutzschicht vorgesehen ist. Das hei£t, es wird eine mit Ammoniak neutralisierte wäßrige Lösung oder eine emulgierte wäßrige Lösung eines linearen organischen Polymerisats mit einem hohen Molekulargewicht, das in einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung oder einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, die vorzugsweise 10 Gew.-% oder weniger eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels enthält, löslich ist, in Porm einer sauerstoffundurchlässigen Schutzschicht auf die lichtempfindliche Oberfläche einer lichtempfindlichen lithographischen Druckplatte aufgebracht.It has now been found that this target with a photosensitive Photopolymerization type lithographic printing plate can be achieved in which on a photopolymerizable Layer a linear organic polymer with high molecular weight that is insoluble in water, but in a dilute aqueous alkali solution or in a dilute aqueous alkali solution, which is preferably 10 vol .- ^ or less a water-soluble organic solvent, is soluble, as a protective layer impermeable to oxygen is provided. That is, it will be one with ammonia neutralized aqueous solution or an emulsified aqueous solution of a linear organic polymer with a high molecular weight, which in a dilute aqueous alkali solution or a dilute aqueous alkali solution, which preferably contains 10% by weight or less of a water-soluble organic solvent, is soluble, in Porm an oxygen-impermeable protective layer on the photosensitive surface of a photosensitive lithographic Pressure plate applied.
Gegenstand der Erfindung ist eine lichtempfindliche lithographische Druckplatte vom Photopolynerisationstyp, die dadurch gekennzeichnet ist, daß sie besteht ausThe invention relates to a photosensitive lithographic Photopolymerization type printing plate, which thereby is characterized by the fact that it consists of
(a) einem Träger mit einer hydrophilen Oberfläche,(a) a carrier with a hydrophilic surface,
(b) einer darauf aufgebrachten photopolymerisierbaren Schicht,(b) a photopolymerizable layer applied thereon,
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enthaltend eine äthylenisch ungesättigte Verbindung mit 2 oder mehr polymerisierbar en Vinylgruppen vom Acryl- oder Methacryltyp, einen Photopolsonerisationsinitiator in einer kleinen Menge und gewünschtenfalls ein mit der vorstehend genannten, äthylenisch ungesättigten Verbindung kompatibles lineares organisches Polymerisat mit einem hohen Molekulargewicht, wobei die photopolymerisierbare Schicht bei 200C ein Gel oder ein Feststoff ist und mit einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung oder einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, die vorzugsweise 10 Vol.-% oder weniger eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels enthält, entv/ickelbar ist, undContaining an ethylenically unsaturated compound with 2 or more polymerizable vinyl groups of the acrylic or methacrylic type, a photopolymerization initiator in a small amount and, if desired, a linear organic polymer compatible with the above-mentioned ethylenically unsaturated compound with a high molecular weight, the photopolymerizable layer at 20 0 C is a gel or a solid and can be developed with a dilute aqueous alkali solution or a dilute aqueous alkali solution which preferably contains 10% by volume or less of a water-soluble organic solvent, and
(c) einem in Wasser unlöslichen, für Sauerstoff undurchlässigen Film einer Trockenschichtstärke von 0,2 bis 5 Mikron auf der lichtempfindlichen Oberfläche der Druckplatte, bestehend aus dem getrockneten Überzugsfilm einer mit Ammoniak neutralisierten wäßrigen Lösung oder einer emulgierten wäßrigen Lösung eines in einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung oder einer verdünnten wäßrigen, ein wasserlösliches organisches Lösungsmittel vorzugsweise in einer Menge von 10 Vol.-% oder weniger enthaltenden Alkalilösung löslichen linearen organischen Polymerisats mit einem hohen Molekulargewicht.(c) a water-insoluble, oxygen-impermeable film with a dry film thickness of 0.2 to 5 Microns on the photosensitive surface of the printing plate, consisting of the dried coating film an aqueous solution neutralized with ammonia or an emulsified aqueous solution one in a dilute aqueous alkali solution or a dilute aqueous, water-soluble organic solvent is preferred linear organic polymer soluble in an amount of alkali solution containing 10% by volume or less with a high molecular weight.
Zur Herstellung des vorstehend beschriebenenjWasserunlöslichen Filmes kann ein lineares organisches Polymerisat mit einem hohen:Molekulargewicht, das an den Seitenketten Carboxylgruppen aufweist, bei Raumtemperatur fest ist, ein Molekulargewicht von etwa 1CGO oder höher besitzt, in einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung oder in einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, die vorzugsweise 10 Vol.-% oder weniger eines v/asserlöslichen organischen Lösungsmittels enthält, löslich ist und eine Säurezahl von 30 oder mehr aufweist, verwendet werden.For the preparation of the above-described water-insoluble Film can be a linear organic polymer with a high molecular weight, which has carboxyl groups on the side chains has, is solid at room temperature, has a molecular weight of about 1CGO or higher, in a dilute aqueous alkali solution or in a dilute aqueous alkali solution, which is preferably 10% by volume or less of a water-soluble organic solvent, is soluble and has an acid value of 30 or more.
Spezifische Beispiele sind saure Cellulosederivate, wie Oellu-Specific examples are acidic cellulose derivatives such as oil
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loseacetathydrogenphthalat, Hydroxypropylmethylcellulosehydrogenphthalat und Hydroisypr opylnethylc e 1 IuIοs ehydrogenhexahydrophthalat, saure Polyvinylalkoho!derivate, wie sie durch Umsetzung von cyclischen Säureanhydriden, wie Phthalsäureanhydrid, Setrahydrophthalsäureanhydrid, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Bernsteinsäureanhydrid und Maleinsäureanhydrid, mit Polyvinylalkohol oder einem teilweise verseiften Polyvinylacetat mit einem Verseifungsgrad von etwa 20 bis 99 % erhalten werden, wie z.B. Polyvinylacetat/PoIyvinylaikohol/PolyvinyIhydro genphthaiat und Polyvinylalkohol/ Polyvinylhydrogenphthalat, Acrylsäur e-LIischpolyneris at e, Ilethacrylsäureiiiischpolymerisate, Itaconsäurenischpolynerisate, Crotonsäuremischpolymerisate und teilweise veresterte !Maleinsäureanhydrid (beispielsweise zu etvra 20 bis 99 Gew.-/? verestert)/Styro!-Mischpolymerisate. Beispiele für geeignete liisclipolynerisate, die verwendet werlen können, sind 2-Hydro:^7-äthylnetaacrylat/llethacrylsä-ire (Verhältnis 9^/5 G-sw.-^)-, St^/rol/ltaconsäure (Verhältnis 90/1C Gew.-:^)-, Vinylacetat/-Crotonsäure (Verhältnis 93/7 Gew.-^'O-Mischpoljiaarisate. Außerden können Kasein und Schellack sowie hochnolekulare ITaturstoffe ver;vendet werden.Loseacetathydrogenphthalat, Hydroxypropylmethylcelluloseehydrogenphthalat and Hydroisypr opylnethylc e 1 IuIοs ehydrogenhexahydrophthalat, acidic polyvinyl alcohol! derivatives, as they are made by the reaction of cyclic acid anhydrides, such as phthalic anhydride, setrahydrophthalic anhydride, setrahydrophthalic anhydride, or with a succinic anhydride anhydride, or with a succinic anhydride and succinic anhydride with a succinic anhydride and sometimes with a succinic anhydride and succinic anhydride with a succinic anhydride or with a succinic anhydride and succinic anhydride with a succinic anhydride and sometimes with a succinic anhydride and succinic anhydride. % can be obtained, such as polyvinyl acetate / polyvinyl alcohol / polyvinyl hydrogen phthalate and polyvinyl alcohol / polyvinyl hydrogen phthalate, acrylic acid copolymers, methacrylic acid copolymers, itaconic acid copolymers, crotonic acid copolymers, crotonic acid copolymers, crotonic acid copolymers to esterified / stric acid copolymers (e.g. ! Copolymers. Examples of suitable liisclipolynerisate that can be used are 2-Hydro: ^ 7-ethyl methacrylate / methacrylic acid (ratio 9 ^ / 5 G-sw .- ^) -, St ^ / rol / ltaconic acid (ratio 90 / 1C wt .-: ^) -, vinyl acetate / -crotonic acid (ratio 93/7 wt .- ^ 'O mixed polyols. Casein and shellac as well as high molecular weight natural substances can also be used.
Ein Film, der in Wasser unlöslich, jedoch in einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung oder in einer verdünnten Tväßrigen lkalilönungj die vorzugsweise 10 Vol.-f-a oder weniger einesA film which is insoluble in water but which is insoluble in a dilute aqueous alkali solution or in a dilute aqueous alkali solution which is preferably 10 vol
Alkalilönungj die vorzugsweise 10 Vol.-f-a oder wenig wasserlöslichen organischen Lösungsmittels enthält, löslich ist, kann hergestellt werden durch Aufbringen eines sauren linearen organischen Polymerisats mit einem hohen Molekulargewicht und Carboxylgruppen an den Ssitenketten in Form einer mit iLmmoniak neutralisierten wäBrigen Lösung oder einer e:ralgierten wäßrigen Lösung auf eine photopolynerisierbare Schicht Tind anschließendes Trocknen. Da dieser Film in Wasser unlöslich ist, wird seine Oberfläche im Gegensatz zu den bekannten wasserlöslichen Pilmen auch dann nicht klebrig, wenn er unter hohen Feuchtigkeitsbedingungen stellangelassen wird.Alkali solution which is preferably 10 Vol.-f-a or less Contains water-soluble organic solvent, is soluble, can be prepared by applying an acidic linear organic polymer with a high molecular weight and carboxyl groups on the Ssitenketten in the form of a Aqueous solution neutralized with ammonia or an alkaline solution aqueous solution on a photopolymerizable layer Tind subsequent drying. Because this film is insoluble in water its surface does not become sticky, in contrast to the well-known water-soluble pilms, even if it is is left in place under high humidity conditions.
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Darüber hinaus kann der Film bei der Entwicklung mit einem Entwickler, der aus einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung ■ roder einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, die vorzugsweise 10 YoI.-% oder weniger eines -wasserlöslichen organischen Lösungsmittels enthält, von der photopolymerisierbaren Schicht vollständig entfernt werden. Der hier verwendete wasserunlösliche Schutzfilm sollte vorzugsweise mit der photopolymerisierbaren Schicht, auf welche er aufgebracht wird, nicht mischbar sein. Wenn ein Schutzfilm verwendet wird, der mit der photopolymerisierbaren Schicht mischbar ist, wandert ein (Peil der photopolymerisierbaren Schicht in den Schutzfilm, wenn der Schutzfilm getrocknet wird.In addition, the film can be developed with a developer consisting of a dilute aqueous alkali solution or a dilute aqueous alkali solution, preferably 10%. -% or less of a water-soluble organic solvent, can be completely removed from the photopolymerizable layer. The water-insoluble protective film used here should preferably be immiscible with the photopolymerizable layer to which it is applied. If a protective film that is miscible with the photopolymerizable layer is used, (Peil of the photopolymerizable layer migrates into the protective film when the protective film is dried.
Wenn der in Wasser unlösliche Schutzfilm auf die Oberfläche der photopolymerisierbaren Schicht in Form einer mit Ammoniak neutralisierten wäßrigen Lösung oder einer emulgierten wäßrigen Lösung aufgebracht wird, kann der Überzug auch bei Zugabe eines oberflächenaktiven Mittels gebildet werden. Eine geeignete Konzentration der Beschichtungslösung kann innerhalb des Bereiches von etwa 5 *>is etwa 60 Gew.-% liegen und ein geeignetes oberflächenaktives Mittel ist ein anionisches oberflächenaktives Mittel, das in einer Menge von etwa 0,01 bis etwa 1 Gew.-% verwendet wird. Eine geeignete Beschichtungsmenge für die photopolymerisierbare Schicht und die in Wasser unlösliche, für Sauerstoff undurchlässige Schicht kann innerhalb des Bereiches von etwa 0,2 bis etwa 10, vorzugsweise von 1 bis 3 g/m bzw. von etwa 0,1 bis etwa 5, vorzugsweise von 1 bis 2 g/m liegen.When the water-insoluble protective film on the surface the photopolymerizable layer in the form of an aqueous solution neutralized with ammonia or an emulsified aqueous solution Solution is applied, the coating can also be formed with the addition of a surfactant. A suitable one Concentration of the coating solution can be within the Range of about 5 *> is about 60% by weight and a suitable one Surfactant is an anionic surfactant which is present in an amount from about 0.01 to about 1% by weight is used. A suitable amount of coating for the photopolymerizable layer and the water-insoluble, the oxygen impermeable layer may be within the range of from about 0.2 to about 10, preferably from 1 to 3 g / m or from about 0.1 to about 5, preferably from 1 up to 2 g / m.
Für eine lichtempfindliche lithographische Druckplatte mit einer hydrophilen Oberfläche ist Aluminium a^ besten geeignet. Die Oberfläche des Aluminiums kann entweder nicht-behandelt oder behandelt oder zur Aufrechterhältung einer hydrophilen Oberfläche beschichtet sein. Außerdem kann die Oberfläche mechanisch, chemisch oder elektrochemisch aufgerauht sein, um die Haftung einer darauf aufgebrachten Schicht sowie dieFor a photosensitive lithographic printing plate with a hydrophilic surface, aluminum is best suited. The surface of the aluminum can either be untreated or treated or coated to maintain a hydrophilic surface. In addition, the surface be mechanically, chemically or electrochemically roughened in order to ensure the adhesion of a layer applied to it as well as the
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Beibehaltung ihrer hydrophilen Eigenschaften zu verbessern. Beispiele für weitere geeignete träger mit einer hydrophilen Oberfläche sind 'mit Zinn plattierte Stähle, mit Phosphat behandelte Stähle, rostfreie Stähle, mit Aluminium beschichtete Stähle, mit Aluminium laminierte Pqlyäthylenterephthalatfilme, Zink mit einer aufgerauhten Oberfläche, mit einem hydrophilen anorganischen Kolloid beschichtete Papiere und Kunststoffilme sowie mit einen hydrophilen organischen Polymerisat mit einem hohen ilolelnilargewicht beschichtete Papiere und Kunststoffilme.To improve retention of their hydrophilic properties. Examples of further suitable carriers with a hydrophilic Surface are 'tin plated steels, with phosphate treated steels, stainless steels, coated with aluminum Steels, polyethylene terephthalate films laminated with aluminum, Zinc with a roughened surface, papers coated with a hydrophilic inorganic colloid and Plastic films as well as with a hydrophilic organic polymer Papers coated with a high weight of ilolelnilar and plastic films.
Die photopolymerisierbare Schicht der Erfindung enthält eine äthylenisch ungesättigte Verbindung nit 2 oder mehr polymerisierbaren Vinylgruppen vom Acryl- oder Methacryltyp in"einem Molekül, eine geringe Henge eines Photopolymerisationsinitiators in einer !!enge von etr;a 0,05 bis etwa 10, vorzugsweise von 0,5 bis 2 Gew.-'/S und gevranschtenfalls ein mit der vorstehend beschriebenen äthylenisch ungesättigten Verbindung kompatibles lineares organisches Polymerisat mit einem hohen Kolekulargev/icht. Bei 20°C liegt die photopolymerisierbare Schicht in Form eines Gels oder eines Feststoffes vor und sie kann mit einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung oder einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, die vorzugsweise 10 Vol.-% oder weniger eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels enthält, entwickelt werden.The photopolymerizable layer of the invention contains an ethylenically unsaturated compound nit 2 or more polymerisierb a ren vinyl groups from the acrylic or methacrylic type in "a molecule, a small Henge a photopolymerization initiator in a narrow !! of etr; a 0.05 to about 10, preferably from 0.5 to 2% by weight and, if necessary, a linear organic polymer compatible with the ethylenically unsaturated compound described above and having a high molecular weight. At 20 ° C., the photopolymerizable layer is in the form of a gel or a solid it can be developed with a dilute aqueous alkali solution or a dilute aqueous alkali solution preferably containing 10% by volume or less of a water-soluble organic solvent.
Beispiele für die vorstehend beschriebenen äthylenisch ungesättigten Verbindungen sind divalente oder trivalente Acrylate oder Listhacrylate, wie Ji^hylenglykoldiacrylat, Diäthylenglykoldiacrylat, Triäthylenglykoldiacrylat, Äthylenglykoldimethacrylat, Trimethylolpropantriacrylat, Pentaerythrittriacrylat und Trinethylolpropantrimethacrylat, Bisacrylamide, «de NjH-Methylenbisacrylamid, Xylylenbisacrylamid und Phenylenbisacrylamid, sowie Vinylurethanverbindungen, die 2 oder mehr poljz-merisierbare Vinylgruppen in einem Molekül enthalten, die durch Zugabe eines eine Hydroxy-Examples of the ethylenically unsaturated ones described above Compounds are divalent or trivalent acrylates or Listhacrylate, such as Ji ^ hylenglykoldiacrylat, Diethyleneglykoldiacrylat, Triethylene glycol diacrylate, ethylene glycol dimethacrylate, Trimethylolpropane triacrylate, pentaerythritol triacrylate and trinethylolpropane trimethacrylate, Bisacrylamides, de NjH-Methylenbisacrylamid, Xylylenbisacrylamid and phenylenebisacrylamide, as well as vinyl urethane compounds, the 2 or more polymerizable vinyl groups in contain a molecule, which by adding a hydroxyl
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gruppe aufweisenden Vinylmonomeren der allgemeinen Eormel Ch2=C(E1)OOOGH2OH(R2)OH, worin B1 und E2 H und CH5 bedeuten, zu einer Polyisocyanatverbindung mit 2 oder mehr Isocyanat— gruppen in einen Molekül erhalten werden«,group-containing vinyl monomers of the general formula Ch 2 = C (E 1 ) OOOGH 2 OH (R 2 ) OH, where B 1 and E 2 are H and CH 5 , to a polyisocyanate compound with 2 or more isocyanate groups in one molecule «,
Beispiele für lineare organische Polymerisate mit einem hohen Molekulargewicht, die mit einer äthylenisch ungesättigten Verbindung kompatibel sind, mit Carbonsäuregruppen mit einer Säurezahl von 30 oder mehr, z.B. bis zu etwa 4-00, an den Seitenketten, die in einer verdünnten wäßrigen Alkali— lösung oder in einer verdünnten wäßrigen Alkalilösung, die vorzugsweise 10 Vol.-% oder weniger eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels enthalten, sind Acrylsäuremischpolymerisate, Methacrylsauremi3cb.polymeri3a.te, Itaconsäuremischpolymerisate, teilweise veresterte Maleinsäureanhydrid/— Styrol-Mischpolymerisate, saure Cellulosederivate, wie Celluloseacetatphthalat, Hydro^iypropylmethylcellulosephthalat und Hydrosypropylmethylcellulosehexahydrophthalat, und saure Polyvinyl aiko ho lderi vat e, wie Porvvi^rlalkohoVPolyvinylhydrogenphthalat und Polyvinylacetat/Polyvinylalkohol/Polyvinylhydrogenphthalat. Examples of linear organic polymers with a high molecular weight, those with an ethylenically unsaturated Compound compatible with carboxylic acid groups with an acid number of 30 or more, e.g. up to about 4-00, on the side chains, which in a dilute aqueous alkali solution or in a dilute aqueous alkali solution, the preferably 10% by volume or less of a water-soluble one organic solvents are acrylic acid copolymers, Methacrylsauremi3cb.polymeri3a.te, itaconic acid copolymers, partially esterified maleic anhydride / styrene copolymers, acidic cellulose derivatives such as cellulose acetate phthalate, Hydro ^ iypropylmethylcellulose phthalate and Hydrosypropyl methyl cellulose hexahydrophthalate, and acidic Polyvinyl aiko ho lderi vat e, such as porvvi ^ rl alcohol polyvinyl hydrogen phthalate and polyvinyl acetate / polyvinyl alcohol / polyvinyl hydrogen phthalate.
Beispiele für verwendbare Photopolymerisationsinitiatoren sind Benzoin, Benzoinalkyläther, wie Benzoinathyläther und Benzoinisopropyläther, Bicarbony!verbindungen, wie Biacetyl und Dibenzyl, aromatische SuIfonylchloride, wie 1 -ITaphthalinsulfonylchlorid und 2-lTaphthalinsulfonylchlorid, Carbonylverbindungen, wie Benzophenon, Michler's Keton, Triacetylbenzon und Anthron, Anthrachinonverbindungen, wie 2-Chloranthrachinon uni 2-t-Butylanthrachinon, und ITaphthothiazolverbindungen, wie 3-Methyl-2-bensoylmethylennaphtho(1,2-a)-thiazol und 3--äthyl-2-benzoylmethyleiinaphtho(1,2-a)thiazol. Außerdem können Acridin und 4,5-Diphenyl-2-(o-chlorphenyl)-imidazol verwendet werden. Weitere Beispiele sind S-Phenylacridin, Michler's Keton/zi-,5-Diphenyl-2-(o-chlorphenyl)imidazol, Michler's Keton/2-Chloranthrachinon und Michler's Keton/Examples of photopolymerization initiators that can be used are benzoin, benzoin alkyl ethers, such as benzoin ethyl ether and benzoin isopropyl ether, bicarbony compounds such as biacetyl and dibenzyl, aromatic sulfonyl chlorides such as 1-ITaphthalenesulfonyl chloride and 2-l-taphthalenesulfonyl chloride, such as benzoin isopylbenzone compounds, such as michleret'sopylbenzone compounds, such as antiacethronyl chloride, and 2-chloroanthraquinone and 2-t-butylanthraquinone, and ITaphthothiazole compounds such as 3-methyl-2-bensoylmethylene naphtho (1,2-a) -thiazole and 3-ethyl-2-benzoylmethyleinaphtho (1,2-a) thiazole. In addition, acridine and 4,5-diphenyl-2- (o-chlorophenyl) imidazole can be used. Further examples are S-phenylacridine, Michler's ketone / z i-, 5-diphenyl-2- (o-chlorophenyl) imidazole, Michler's ketone / 2-chloroanthraquinone and Michler's ketone /
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Benzoinäthyläther.Benzoin ethyl ether.
Als Entwickler wird für die vorstehend beschriebene photopolymerisierbare Schicht ein "verdünntes wäßriges Alkali oder eine verdünnte wäßrige Alkalilösung mit einer Konzentration innerhalb des Bereiches von etwa 0,05 bis etwa 5 Gew.-%, die vorzugsweise 10 YoI.-% oder weniger eines wasserlöslichen organischen Lösungsmittels enthält, verwendet. Beispiele für alkalische Verbindungen, die zur Herstellung desselben verwendet werden können, sind anorganische Verbindungen, wie Hatriumhydroxyd, Kaliumhydro:xyd, Lithiumhydroxyd, Hatriumsilikat, Natriunbicarbonat, Ammoniumhydroxyd, Di- und Trinatriumphosphat und Di- und Triammoniumphosphat, sowie organische Verbindungen, wie Monoäthanolamin, Diäthanolamin und Triäthanolamin. Beispiele für geeignete wasserlösliche organische Lösungsmittel sind n-Propylalkohol, Isopropylalkohol, Benzylalkohol, Äthylcellosolve, Butylcellosolve, Äthylenglyko 1-monoäthyläther, Athylenglykolinonobutyläther und Diacetonalkohol. Diesem Entwickler können ein oberflächenaktives Mittel (z.B. ein anionisches oberflächenaktives Mittel, wie Isopropylnaphthalinnatriumsulfat, Laurylnatriumsulfat und dgl., in einer Menge von etwa 0,1 bis etwa 5 Gew.-%), ein Farbstoff (z.B. ein basischer Farbstoff, wie Kristallviolett, Methylenblau, in einer Menge von 0,5 bis 5 Gew.-%), ein Salz zur Verhinderung des Aufquellens sowie ein Salz zum Atzen des Grundmetalls, wie FeCL,, KF und dgl., in einer Menge von 0,001 bis 0,1 Gew.-% zugesetzt werden.As the developer, for the above-described photopolymerizable layer, a "dilute aqueous alkali or dilute aqueous alkali solution having a concentration within the range of about 0.05 to about 5 wt .-%, preferably 10 Yoi -.% Or less of a water-soluble organic Examples of alkaline compounds that can be used to prepare the same are inorganic compounds such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, lithium hydroxide, sodium silicate, sodium bicarbonate, ammonium hydroxide, di- and trisodium phosphate and di- and triammonium phosphate, and organic compounds Examples of suitable water-soluble organic solvents are n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, benzyl alcohol, ethyl cellosolve, butyl cellosolve, ethylene glycol 1-monoethyl ether, ethylene glycol monobutyl ether and diacetone alcohol active agent (e.g., an anionic surfactant such as isopropylnaphthalene sodium sulfate, lauryl sodium sulfate and the like, in an amount of about 0.1 to about 5% by weight), a dye (e.g., a basic dye such as crystal violet, methylene blue, in an amount from 0.5 to 5% by weight), a salt for preventing swelling and a salt for etching the base metal, such as FeCl, KF and the like, can be added in an amount of 0.001 to 0.1% by weight .
Außerdem können der vorstehend beschrxebenen photopolymerisierbaren Schicht ein Farbstoff, ein Pigment, ein Füllstoff, ein Thermopolymerisationsinhibitor und ein Weichmacher zugesetzt werden.In addition, the above-described photopolymerizable A dye, a pigment, a filler, a thermopolymerization inhibitor and a plasticizer are added to the layer will.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch darauf zu beschränken. Die darin angegebenen Teile, Prozentsätze, Verhältnisse und dgl. beziehen sich,The following examples are intended to explain the invention in more detail without, however, restricting it thereto. The ones specified therein Parts, percentages, ratios and the like relate to
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wenn nichts anderes angegeben ist, auf das Gewicht. Beispiel 1 unless otherwise stated, by weight. example 1
(A) Zu 174 g (1,0 Mol) 2,4-Tolylendiisocyanat wurden 14-3 g (1,1 Mol) 2~Hydroxyäthylmethacrylat zugegeben und die Materialien wurden 2 Stunden lang bei 6O0C miteinander umgesetzt. Dann wurden 4-0,2 g (0,3 Mol) Trimethylolpropan und 90 g A'thylacetat als Lösungsmittel zugegeben und die Materialien wurden 7 Stunden lang unter Durchleiten von Luft durch die Mischung bei 80°G miteinander umgesetzt, wobei eine 80 %ige Lösung einer Vinylurethanverbindung (I) in A'thylacetat erhalten wurde.(A) To 174 g (1.0 mol) of 2,4-tolylene diisocyanate were 14-3 g (1.1 mol) of 2 ~ hydroxyethyl methacrylate was added and the materials were reacted for 2 hours at 6O 0 C to each other. Then 4-0.2 g (0.3 mol) of trimethylolpropane and 90 g of ethyl acetate were added as a solvent and the materials were reacted with one another for 7 hours while passing air through the mixture at 80 ° G, with an 80% strength Solution of a vinyl urethane compound (I) in ethyl acetate was obtained.
(B) 1000 g (1,0 Mol) Polyäthylenglykol wurden zu 4-00 g (2,12 Mol) Xylylendiisocyanat zugegeben und die Materialien wurden 30 Minuten lang bei 14-0°0 miteinander umgesetzt. Dann wurden 260 g (2,0 Mol) 2-Hydroxyäthylmethacrylat zugegeben und die. Materialien wurden 5 Stunden lang unter Durchleiten von Luft durch die Mischung bei 80°C miteinander umgesetzt, wobei eine Vinylurethanverbindung (II) erhalten wurde.(B) 1000 g (1.0 mol) of polyethylene glycol became 4-00 g (2.12 Mol) xylylene diisocyanate was added and the materials were reacted with one another at 14-0 ° 0 for 30 minutes. Then were 260 g (2.0 mol) of 2-hydroxyethyl methacrylate were added and the. Materials were reacted with each other for 5 hours while bubbling air through the mixture at 80.degree. C., with a Vinyl urethane compound (II) was obtained.
Auf eine mittels einer ÜTylonbürste gekörnte Aluminiumplatte, die mit einer 1 %igen Matriumpolyacrylatlösung und dann mit einer 1 %igen Phosphorsäurelösung oberflächenbehandelt worden war, wurde unter Verwendung eines Beschichtungsstabes Hr. 8 eine Beschichtungsmasse der nachfolgend angegebenen Zusammen-Setzung in Form einer Schicht aufgebracht und anschließend 2 Minuten lang bei 1000C getrocknet:On an aluminum plate grained with a nylon brush and which had been surface-treated with a 1% sodium polyacrylate solution and then with a 1% phosphoric acid solution, using a coating rod, Hr. 8 a coating compound of the composition given below is applied in the form of a layer and then dried at 100 ° C. for 2 minutes:
80 %ige Lösung der Vinylurethanverbindung80% solution of the vinyl urethane compound
(I) (Molekulargewicht etwa 1000) in(I) (molecular weight about 1000) in
Äthylacetat . 75 gEthyl acetate. 75 g
':Vinylurethanverbindung (II)
(Molekulargewicht etwa 17ΟΟ) 40 g' : Vinyl urethane compound (II)
(Molecular weight about 17ΟΟ) 40 g
Michler's Keton . ' 2gMichler's ketone. '2g
2-Chloroxanthon '2g·2-chloroxanthone '2g
409832/0900409832/0900
2,6-Di-t-butylkresol Oil Blue2,6-di-t-butyl cresol Oil Blue
Isopropylalkohol MethyläthylketonIsopropyl alcohol methyl ethyl ketone
0,1 % des oberflächenaktiven Mittels Monogen Y-100 (Handelsname für Natriumlaurylsulfat der Pirma Daiichi Eogyo Takuhin Co.) wurden zu einer 10 %igen, mit Ammoniak neutralisierten wäßrigen Lösung (pH =7,0) eines Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymerisats mit einem Crotonsäuregehalt von etTva 7 G-ev/,-% zugegeben und die Lösung wurde unter Verwendung eines Beschichtungsstabes Nr. 8 auf die getrocknete beschichtete Aluminiumplatte aufgebracht und dann bei Normaltemperatur getrocknet. Mit dieser lichtempfindlichen Platte wurde ein Buchstabenbilder enthaltender Negativfilm in Berührung gebracht und 60 Sekunden lang mit einer Kohlebogenlampe von 3 kW in einen Abstand von 70 cm belichtet. Nach der Belichtung wurde die lichtempfindliche Platte mit dem folgenden Entwickler entwickelt, 7/obei eine lithographische Druckplatte mit einem scharfen Reliefbild erhalten wurde:0.1 % of the surfactant Monogen Y-100 (trade name for sodium lauryl sulfate by Pirma Daiichi Eogyo Takuhin Co.) was added to a 10% ammonia-neutralized aqueous solution (pH = 7.0) of a vinyl acetate / crotonic acid copolymer with a Crotonic acid content of about 7 w / v% was added, and the solution was applied to the dried coated aluminum plate using a No. 8 coating rod and then dried at normal temperature. A negative film containing letter images was brought into contact with this photosensitive plate and exposed for 60 seconds to a carbon arc lamp of 3 kW at a distance of 70 cm. After the exposure, the photosensitive plate was developed with the following developer to obtain a lithographic printing plate with a sharp relief image:
Wasser 950 gWater 950 g
Butylcellosolve 50 gButyl cellosolve 50 g
Monogen Y-100 ; 10 g.Monogen Y-100; 10 g.
Diäthanolamin 5 gDiethanolamine 5 g
Auf die oben beschriebene photopolymerisierbare Schicht wurde ein Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymerisat in !Form einer Schutzschicht aufgebracht, wodurch die Polymerisationsinhibierung durch Sauerstoff verhindert vrurde.A vinyl acetate / crotonic acid copolymer in the form of a Protective layer applied, which prevents the inhibition of polymerization by oxygen.
Die hier verwendete photopolyserisierbare Schicht unterlag im Vergleich zu anderen photopolymerisierbaren Schichten, beispielsweise solchen, die ein Acrylsäuremischpolyaerisat oder ein Trimethylolpropantriacrylat enthielten, kaum (nur schwer) einer Polymerisationsinhibierung durch Sauerstoff,The photopolymerizable layer used here was subject to, in comparison to other photopolymerizable layers, for example those that contain an acrylic acid mixture or contained a trimethylolpropane triacrylate, hardly (only with difficulty) a polymerization inhibition by oxygen,
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wenn jedoch, kein, für Sauerstoff undurchlässiger Schutzfilm vorhanden war 9 irapde die Empfindlichkeit durch die Stärke des Vakuums in einer Yakuumexpozd-erirngsvorrichtting bis zu einem gewissen Grade "beeinflußt. Bei einem verminderten Druck von 60 mm Hg in einer Yakuumexponierungsvorrichtung wurde beispielsweise die siebte Stufe vollständig gehärtet als PoIge einer Belichtung von 60 Sekunden mittels eines kontinuierlichen Stufenkeils, während bei 0 mm Hg bei einer Belichtung von 60 Sekunden die aweite Stufe vollständig gehärtet wurde. Die Empfindlichkeit wurde jedoch nicht durch die Stärke des Vakuums in der Vakuumexponierungsvorrichtung beeinflußt, wenn auf der photopolymerisierbaren Schicht das Vinylacetat/Crotonsäure-Misckpolymerisat als Schutzschicht vorgesehen war.However, if no, impermeable to oxygen protective film was present 9 irapde the sensitivity by the strength of vacuum in a Yakuumexpozd-erirngsvorrichtting up to a certain degree "affected. In a reduced pressure of 60 mm Hg in a Yakuumexponierungsvorrichtung the seventh step was, for example, completely cured as a poIge of 60 seconds exposure using a continuous step wedge, while at 0 mm Hg with an exposure of 60 seconds the second step was fully cured Layer the vinyl acetate / crotonic acid mixed polymer was intended as a protective layer.
(A) 370 g (2,12 Mol) 2,4-Tolylendiisocyanat wurden zu 850 g (1,0 Mol) Polytetramethylenoxyglykol zugegeben und die Mischung wurde 30 Minuten lang bei 14-00C reagieren gelassen, dann wurden 260 g (2,0 Mol) 2-Hydroxyäthylmethacryiat züge-' geben und die Mischung wurde 7 Stunden lang bei 80 C reagieren gelassen, während Luft durchgeleitet wurde, wobei eine Vinylurethanverbindung (III) erhalten wurde. Zu 100 g.Hydroxypropylmethylcellulosehydrogenphthalat mit einem Phthalatgehalt von 32 % wurden 20 g Glycidylmethacrylat, 3,2 g Triäthylamin als Katalysator und 200 g Aceton zugegeben und die Mischung wurde 1 Woche- lang bei 500C reagieren gelassen. Nach der Umsetzung wurde die Eeaktionsmischung mit Methanol verdünnt und in eine große Menge Wasser gegossen, um ein Polymerisat auszufällen. Das ausgefällte Polymerisat wurde bei Raumtemperatur unter vermindertem Druck getrocknet und man erhielt mit Glycidylmethacrylat modifiziertes Hydroxypropylmethylcellulosehydrogenphthalat in einer Ausbeute (Reaktionsverhältnis) von 68 %.(A) 370 g (2.12 mol) of 2,4-tolylene diisocyanate were added to 850 g (1.0 mol) and the mixture was Polytetramethylenoxyglykol react for 30 minutes at 14-0 0 C allowed, then 260 g of (2 , 0 mol) of 2-hydroxyethyl methacrylate added 'and the mixture was reacted for 7 hours at 80 C while air was passed through, whereby a vinyl urethane compound (III) was obtained. 100 g.Hydroxypropylmethylcellulosehydrogenphthalat with a phthalate content of 32%, 20 g of glycidyl methacrylate, 3.2 g of triethylamine as a catalyst and 200 g of acetone was added and the mixture was allowed to react for 1 week- at 50 0 C. After the reaction, the reaction mixture was diluted with methanol and poured into a large amount of water to precipitate a polymer. The precipitated polymer was dried at room temperature under reduced pressure, and glycidyl methacrylate-modified hydroxypropylmethyl cellulose hydrogen phthalate was obtained in a yield (reaction ratio) of 68%.
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Auf eine untrer Verwendung einer Nylonbürste gekörnte Aluminiumplatte, die einer anodischen Oxydation in verdünnter Schwefelsäure unterworfen und einer Oberflächenbehandlung mit Natriumsilikat unterzogen worden war, wurde unter Verwendung eines Beschichtungsstabes ITr. 8 eine Beschichtungsmasse der-folgenden Zusammensetzung in Form einer Schicht aufgetragen und anschließend 2 Minuten lang bei 1OO°C getrocknet;Granulated using a nylon brush Aluminum plate subjected to anodic oxidation in dilute sulfuric acid and a surface treatment with sodium silicate was subjected to ITr. 8 a coating compound the following composition in the form of a Layer applied and then dried for 2 minutes at 100 ° C;
Mit Glycidylmethacrylat modifiziertes HydroxypropylmethTlcellulosehydrogenphthalat (Viskosität bei 20°G in einer Aceton/Methanol (7/3, bezogen auf das Gewicht)-Mischung =150 cPj . 20 g Methylmethacrylat/Methacrylsäure (35/15? bezogen auf das Gewicht)-Mischpolymerisat {[^] in Methyläthylketon bei 300G =0,15) '. 10 gHydroxypropyl methacrylate modified with glycidyl methacrylate (viscosity at 20 ° G in an acetone / methanol (7/3, based on weight) mixture = 150 cPj. 20 g methyl methacrylate / methacrylic acid (35/15? Based on weight) copolymer { [ ^] in methyl ethyl ketone at 30 0 G = 0.15) '. 10 g
Trimethylolpropantriacrylat 30 gTrimethylolpropane triacrylate 30 g
80 %ige Lösung der Vinylurethanverbindung (I)80% solution of the vinyl urethane compound (I)
des Beispiels 1 in Üthylacetat " 25 gof Example 1 in ethyl acetate "25 g
Vinylurethanverbindung (III) des Beispiels 2 (Molekulargewicht etwa I5OO)Vinyl urethane compound (III) of Example 2 (molecular weight about 1500)
Michler's Keton Benzoinäthyläther p-Hethoxyphenol Oil BlueMichler's ketone Benzoin ethyl ether p-Hethoxyphenol Oil Blue
Isopropylalkohol MethyläthylketonIsopropyl alcohol methyl ethyl ketone
Nach dem Trocknen wurde eine 10 ?£ige, mit Ammoniak neutralisierte wäßrige Lösung eines Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymerisats, die 1 % des oberflächenaktiven Mittels des Beispiels 1 enthielt, unter Verwendung eines Beschichtungsstabes Hr. 8 aufgetragen und dann, bei Normaltemperatur getrocknet. Mit dieser lichtempfindlichen Platte wurde ein Buchstabenbilder enthaltender photographischer Negativfilm in Berührung gebracht und dann 30 Sekunden lang mit einer Kohlebogenlampe von 3 kW in einem Abstand von ?0 cm belichtet, Nach der Belichtung wurde unter Verwendung des EntwicklersAfter drying, a 10% ammonia-neutralized aqueous solution of a vinyl acetate / crotonic acid copolymer which contained 1 % of the surface-active agent of Example 1 was prepared using a coating rod Hr. 8 applied and then dried at normal temperature. A negative photographic film containing letter images was brought into contact with this photosensitive plate and then exposed for 30 seconds with a carbon arc lamp of 3 kW at a distance of? 0 cm. After the exposure, the developer
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des Beispiels 1 entwickelt und es wurde eine lithographische Druckplatte mit einem scharfen Reliefbild erhalten. Diese lithographische Druckplatte wies eine ausgezeichnete Druckbeständigkeit auf.of Example 1 and a lithographic printing plate having a sharp relief image was obtained. These lithographic printing plate showed excellent printing resistance on.
Das Verfahren des Beispiels 2 wurde wiederholt, wobei diesmal jedoch anstelle der 10 %igen, mit Ammoniak"neutralisier-" ten wäßrigen Lösung des Vinylacetat/Crotonsäure-HischpoIymerisats eine 10 %ige emulgierte wäßrige Lösung des' Vinyl— acetat/Crotonsäure-Mischpolymerisats Cebian A 50123 (Handelsname der Firma Daicel Co.) verwendet wurde, wobei ein guter Schutzfilm erhalten wurde. Diese lichtempfindliche Platte wurde auf die gleiche Weise wie in Beispiel 2 belichtet und entwickelt, wobei eine lithographische Druckplatte erhalten wurde.The procedure of Example 2 was repeated, but this time instead of the 10% "neutralizing" with ammonia th aqueous solution of the vinyl acetate / crotonic acid polymeric polymer a 10% emulsified aqueous solution of the 'vinyl' acetate / crotonic acid copolymer Cebian A 50123 (trade name from Daicel Co.) was used to obtain a good protective film. This photosensitive plate was exposed and developed in the same manner as in Example 2 to obtain a lithographic printing plate became.
Eine 10 %ige wäßrige Lösung von mit Ammoniak neutralisiertem Milchkasein (pH = 7»2) wurde in Form.einer Schicht als Schutzfilm anstelle der 10 %igenvmit Ammoniak neutralisierten wäßrigen Lösung des Vinylacetat/Crotonsäure-Mischpolymerisats des Beispiels 2 aufgebracht.A 10% aqueous solution of neutralized with ammonia milk casein (pH = 7 »2) was dissolved in Form.einer layer as a protective film instead of the 10% v of Example 2 is applied with ammonia-neutralized aqueous solution of the vinyl acetate / crotonic acid copolymer.
Auf die in Beispiel 2 verwendete Aluminiumplatte wurde eine lichtempfindliche Lösung von 4- g eines MethylmethacrylatA Methacrylsäure (9/1, bezogen auf das Gewicht)-Mischpolymerisats (grundmolare Viskositätszahl bei 30°C in Methyläthylketon als Lösungsmittel = 0,115), 6 g Di-'(2'-acryloxyäthyl)-2,4-tolj-lendiurethan, 0,1 g 3-Methyl-2-benzoylmethylennaphtho(1,2-a)thiazol, 0,1 g Triphenylarsin, 0,01 g p-Methoxyphenol und 90 g einer Methylcellosolveacetat/Gyclo- .On the aluminum plate used in Example 2, a photosensitive solution of 4 g of a methyl methacrylate A was applied Methacrylic acid (9/1, based on the weight) copolymer (intrinsic viscosity at 30 ° C in methyl ethyl ketone as solvent = 0.115), 6 g of di - '(2'-acryloxyethyl) -2,4-tolj-lendiurethane, 0.1 g 3-methyl-2-benzoylmethylene naphtho (1,2-a) thiazole, 0.1 g triphenylarsine, 0.01 g p-methoxyphenol and 90 g of a methyl cellosolve acetate / gyclo-.
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hexanon (1/1, bezogen auf das Gewicht)-Lösungsmittelmischung aufgebracht und 2 Minuten lang bei 1OO°C getrocknet. Auf die dabei erhaltene lichtempfindliche Platte wurde eine 10 /aige^mit Ammoniak neutralisierte wäßrige Lösung (pH = 7»2) von Hydror^^ropylmethylacetylcellulosehydrogenphthalat (Substitutionsgrad: Hydroxypropylgruppe 0,27, Methoxygruppe 1,88, Acetylgruppe 0,55) Phthalylgruppe 0,19) unter Verwendung eines Beschichtungsstabes ITr. 12 aufgebracht und anschließend eine Minute lang bei 1000G getrocknet. Diese lichtempfindliche Platte wurde wie in Beispiel 2 belichtet und entwiekelt, v/obei eine lithographische Druckplatte mit einem scharfen Reliefbild erhalten wurde. Der für Sauerstoff undurchlässige Schutzfilm aus der 10 galgen, mit Ammoniak neutralisierten wäßrigen Lösung wurde in 7/asser nicht gelöst, er löste sich jedoch in einem Entwickler, d.h. einer schwachen wäßrigen Alkalilösung.Hexanone (1/1 by weight) solvent mixture was applied and dried at 100 ° C for 2 minutes. A 10 / aige ^ Am with m oniak neutralized aqueous solution (pH = 7 »2) of Hydror ^^ ropylmethylacetylcellulosehydrogenphthalat on the thus obtained photosensitive plate (degree of substitution: 0.27 hydroxypropyl group, methoxy group 1.88, acetyl 0.55) phthalyl 0.19) using an ITr coating rod. 12 applied and then dried at 100 0 G for one minute. This photosensitive plate was exposed and developed as in Example 2 to obtain a lithographic printing plate having a sharp relief image. The oxygen-impermeable protective film from the gallows aqueous solution neutralized with ammonia was not dissolved in 7 / water, but it did dissolve in a developer, ie a weak aqueous alkali solution.
Die Erfindung wurde zwar vorstehend unter Bezugnahme auf bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert, es ist Jedoch für den Fachmann klar, daß sie keineswegs darauf beschränkt ist und daß diese in vielerlei Hinsicht abgeändert und modifiziert werden können, ohne daß dadurch der Rahmen der vorliegenden Erfindung verlassen wird.Although the invention has been preferred with reference to FIG Embodiments explained in more detail, but it is clear to the person skilled in the art that they are in no way limited thereto and that these can be changed and modified in many ways without thereby falling outside the scope of the present Invention is abandoned.
Patentansprüche:Patent claims:
409832/0900409832/0900
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4511645A (en) * | 1982-09-09 | 1985-04-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive plate for lithographic printing plate |
Families Citing this family (162)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5822736B2 (en) * | 1975-01-10 | 1983-05-11 | 富士写真フイルム株式会社 | Genzou exo saves |
| JPS57141640A (en) * | 1981-02-03 | 1982-09-02 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Photosensitive image forming material |
| IT1159073B (en) * | 1981-07-22 | 1987-02-25 | Basf Ag | METHOD TO IMPROVE THE PREPARATION, DRYING AND STORAGE OF MULTI-LAYER ELEMENTS SUITABLE FOR THE PREPARATION OF MOLDS FOR RELIEF MOLDING |
| GB8700599D0 (en) * | 1987-01-12 | 1987-02-18 | Vickers Plc | Printing plate precursors |
| JPH08101498A (en) | 1994-08-03 | 1996-04-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive planographic printing plate |
| JP3769171B2 (en) * | 2000-05-17 | 2006-04-19 | 東京応化工業株式会社 | Multilayer photosensitive material for flexographic printing plate production |
| JP4291638B2 (en) | 2003-07-29 | 2009-07-08 | 富士フイルム株式会社 | Alkali-soluble polymer and planographic printing plate precursor using the same |
| EP2246741A1 (en) | 2004-05-19 | 2010-11-03 | Fujifilm Corporation | Image recording method |
| US20050263021A1 (en) | 2004-05-31 | 2005-12-01 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Platemaking method for lithographic printing plate precursor and planographic printing method |
| JP2006021396A (en) | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | Original lithographic printing plate and lithographic printing method |
| ATE398298T1 (en) | 2004-07-20 | 2008-07-15 | Fujifilm Corp | IMAGE-PRODUCING MATERIAL |
| US7425406B2 (en) | 2004-07-27 | 2008-09-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| US20060032390A1 (en) | 2004-07-30 | 2006-02-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP1630618B1 (en) | 2004-08-24 | 2008-03-19 | FUJIFILM Corporation | Method for producing a lithographic printing plate |
| JP5089866B2 (en) | 2004-09-10 | 2012-12-05 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing method |
| US20060150846A1 (en) | 2004-12-13 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co. Ltd | Lithographic printing method |
| JP2006181838A (en) | 2004-12-27 | 2006-07-13 | Fuji Photo Film Co Ltd | Original plate of lithographic printing plate |
| EP1798031A3 (en) | 2005-01-26 | 2007-07-04 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| EP3086176A1 (en) | 2005-02-28 | 2016-10-26 | Fujifilm Corporation | A lithographic printing method |
| JP4368323B2 (en) | 2005-03-25 | 2009-11-18 | 富士フイルム株式会社 | Photosensitive planographic printing plate |
| JP4457034B2 (en) | 2005-03-28 | 2010-04-28 | 富士フイルム株式会社 | Photosensitive planographic printing plate |
| JP4524235B2 (en) | 2005-03-29 | 2010-08-11 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor |
| JP4792326B2 (en) | 2005-07-25 | 2011-10-12 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate preparation method and planographic printing plate precursor |
| JP4815270B2 (en) | 2005-08-18 | 2011-11-16 | 富士フイルム株式会社 | Method and apparatus for producing a lithographic printing plate |
| JP4759343B2 (en) | 2005-08-19 | 2011-08-31 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and planographic printing method |
| JP4911455B2 (en) | 2006-09-27 | 2012-04-04 | 富士フイルム株式会社 | Photopolymerization type photosensitive lithographic printing plate precursor |
| US8771924B2 (en) | 2006-12-26 | 2014-07-08 | Fujifilm Corporation | Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor and lithographic printing method |
| JP4945432B2 (en) | 2006-12-28 | 2012-06-06 | 富士フイルム株式会社 | Preparation method of lithographic printing plate |
| EP1947514A3 (en) | 2007-01-17 | 2010-12-29 | FUJIFILM Corporation | Method for preparation of lithographic printing plate |
| JP4881756B2 (en) | 2007-02-06 | 2012-02-22 | 富士フイルム株式会社 | Photosensitive composition, lithographic printing plate precursor, lithographic printing method, and novel cyanine dye |
| JP2008233660A (en) | 2007-03-22 | 2008-10-02 | Fujifilm Corp | Automatic development device for immersion type lithographic printing plate and method thereof |
| EP1972440B1 (en) | 2007-03-23 | 2010-06-23 | FUJIFILM Corporation | Negative lithographic printing plate precursor and lithographic printing method using the same |
| EP1974914B1 (en) | 2007-03-29 | 2014-02-26 | FUJIFILM Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| EP1975706A3 (en) | 2007-03-30 | 2010-03-03 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| JP5075450B2 (en) | 2007-03-30 | 2012-11-21 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor |
| EP1975710B1 (en) | 2007-03-30 | 2013-10-23 | FUJIFILM Corporation | Plate-making method of lithographic printing plate precursor |
| JP5046744B2 (en) | 2007-05-18 | 2012-10-10 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and printing method using the same |
| EP2006738B1 (en) | 2007-06-21 | 2017-09-06 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP2006091B1 (en) | 2007-06-22 | 2010-12-08 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method |
| DE602008002963D1 (en) | 2007-07-02 | 2010-11-25 | Fujifilm Corp | Planographic printing plate precursor and planographic printing method with it |
| JP2009069761A (en) | 2007-09-18 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | Plate making method for planographic printing plate |
| JP5055077B2 (en) | 2007-09-28 | 2012-10-24 | 富士フイルム株式会社 | Image forming method and planographic printing plate precursor |
| JP5002399B2 (en) | 2007-09-28 | 2012-08-15 | 富士フイルム株式会社 | Processing method of lithographic printing plate precursor |
| JP4890408B2 (en) | 2007-09-28 | 2012-03-07 | 富士フイルム株式会社 | Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor using the same, alkali-soluble polyurethane resin, and method for producing diol compound |
| JP2009086373A (en) | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Fujifilm Corp | Method of developing negative planographic printing plate |
| JP4951454B2 (en) | 2007-09-28 | 2012-06-13 | 富士フイルム株式会社 | How to create a lithographic printing plate |
| EP2042311A1 (en) | 2007-09-28 | 2009-04-01 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method |
| JP5244518B2 (en) | 2007-09-28 | 2013-07-24 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and lithographic printing plate preparation method |
| JP5322537B2 (en) | 2007-10-29 | 2013-10-23 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor |
| JP5066452B2 (en) | 2008-01-09 | 2012-11-07 | 富士フイルム株式会社 | Development processing method for lithographic printing plate |
| JP2009186997A (en) | 2008-01-11 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing method |
| JP5155677B2 (en) | 2008-01-22 | 2013-03-06 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and its plate making method |
| JP2009184188A (en) | 2008-02-05 | 2009-08-20 | Fujifilm Corp | Lithographic printing original plate and printing method |
| JP5175582B2 (en) | 2008-03-10 | 2013-04-03 | 富士フイルム株式会社 | Preparation method of lithographic printing plate |
| JP2009214428A (en) | 2008-03-11 | 2009-09-24 | Fujifilm Corp | Original plate of lithographic printing plate and lithographic printing method |
| JP4940174B2 (en) | 2008-03-21 | 2012-05-30 | 富士フイルム株式会社 | Automatic development equipment for lithographic printing plates |
| JP2009229771A (en) | 2008-03-21 | 2009-10-08 | Fujifilm Corp | Automatic developing method for lithographic printing plate |
| JP2009236942A (en) | 2008-03-25 | 2009-10-15 | Fujifilm Corp | Planographic printing plate precursor and plate making method of the same |
| JP5422146B2 (en) | 2008-03-25 | 2014-02-19 | 富士フイルム株式会社 | Processing solution for preparing a lithographic printing plate and processing method of a lithographic printing plate precursor |
| US7923197B2 (en) | 2008-03-25 | 2011-04-12 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| WO2009119827A1 (en) | 2008-03-27 | 2009-10-01 | 富士フイルム株式会社 | Original plate for lithographic printing plate, and method for production of lithographic printing plate using the same |
| JP5183268B2 (en) | 2008-03-27 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor |
| JP2009244421A (en) | 2008-03-28 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | Plate-making method of lithographic printing plate |
| EP2105298B1 (en) | 2008-03-28 | 2014-03-19 | FUJIFILM Corporation | Negative-working lithographic printing plate precursor and method of lithographic printing using same |
| JP4914864B2 (en) | 2008-03-31 | 2012-04-11 | 富士フイルム株式会社 | Preparation method of lithographic printing plate |
| US20090260531A1 (en) | 2008-04-18 | 2009-10-22 | Fujifilm Corporation | Aluminum alloy plate for lithographic printing plate, lithographic printing plate support, presensitized plate, method of manufacturing aluminum alloy plate for lithographic printing plate and method of manufacturing lithographic printing plate support |
| JP5171506B2 (en) | 2008-06-30 | 2013-03-27 | 富士フイルム株式会社 | NOVEL COMPOUND, POLYMERIZABLE COMPOSITION, COLOR FILTER, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, SOLID-STATE IMAGING ELEMENT, AND lithographic printing plate |
| JP5296434B2 (en) | 2008-07-16 | 2013-09-25 | 富士フイルム株式会社 | Master for lithographic printing plate |
| JP5364513B2 (en) | 2008-09-12 | 2013-12-11 | 富士フイルム株式会社 | Developer for lithographic printing plate precursor and method for producing lithographic printing plate |
| JP5466462B2 (en) | 2008-09-18 | 2014-04-09 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor, method for producing a planographic printing plate, and planographic printing plate |
| JP5449898B2 (en) | 2008-09-22 | 2014-03-19 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and printing method using the same |
| JP2010097175A (en) | 2008-09-22 | 2010-04-30 | Fujifilm Corp | Method of preparing lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| JP5408942B2 (en) | 2008-09-22 | 2014-02-05 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and plate making method |
| AU2009297598A1 (en) | 2008-09-24 | 2010-04-01 | Fujifilm Corporation | Process for producing lithographic printing plate |
| EP2168767A1 (en) | 2008-09-24 | 2010-03-31 | Fujifilm Corporation | Method of preparing lithographic printing plate |
| JP5433351B2 (en) | 2008-09-25 | 2014-03-05 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and lithographic printing plate manufacturing method |
| JP2010102322A (en) | 2008-09-26 | 2010-05-06 | Fujifilm Corp | Method for making lithographic printing plate |
| JP5660268B2 (en) | 2008-09-30 | 2015-01-28 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor, lithographic printing plate making method and polymerizable monomer |
| JP5140540B2 (en) | 2008-09-30 | 2013-02-06 | 富士フイルム株式会社 | Preparation of lithographic printing plate precursor and lithographic printing plate |
| JP5313115B2 (en) | 2008-11-26 | 2013-10-09 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate making method, lithographic printing plate precursor developer, and lithographic printing plate precursor replenisher |
| EP2204698B1 (en) | 2009-01-06 | 2018-08-08 | FUJIFILM Corporation | Plate surface treatment agent for lithographic printing plate and method for treating lithographic printing plate |
| JP2010221692A (en) | 2009-02-26 | 2010-10-07 | Fujifilm Corp | Original plate for lithographic printing plate and plate making method of the same |
| JP2010234588A (en) | 2009-03-30 | 2010-10-21 | Fujifilm Corp | Lithographic printing plate precursor and plate making method of the same |
| JP5277039B2 (en) | 2009-03-30 | 2013-08-28 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and plate making method |
| CN105082725B (en) | 2009-09-24 | 2018-05-04 | 富士胶片株式会社 | Original edition of lithographic printing plate |
| JP2011148292A (en) | 2009-12-25 | 2011-08-04 | Fujifilm Corp | Lithographic printing original plate and method for making the same |
| US8783179B2 (en) | 2009-12-28 | 2014-07-22 | Fujifilm Corporation | Support for planographic printing plate, method for producing support for planographic printing plate, and planographic printing original plate |
| JP5498403B2 (en) | 2010-01-29 | 2014-05-21 | 富士フイルム株式会社 | Lithographic printing plate support, method for producing lithographic printing plate support, and lithographic printing plate precursor |
| US8927193B2 (en) | 2010-03-19 | 2015-01-06 | Fujifilm Corporation | Coloring photosensitive composition, lithographic printing plate precursor and plate making method |
| BR112012024532A2 (en) | 2010-03-26 | 2016-09-06 | Fujifilm Corp | lithographic printing plate precursor and method of production |
| EP2554394B1 (en) | 2010-03-26 | 2019-04-24 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing master plate and production method therefor |
| EP2383118B1 (en) | 2010-04-30 | 2013-10-16 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing plate precursor and plate making method thereof |
| JP5572576B2 (en) | 2010-04-30 | 2014-08-13 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and plate making method |
| JP5612531B2 (en) | 2010-04-30 | 2014-10-22 | 富士フイルム株式会社 | Support for lithographic printing plate and lithographic printing plate precursor |
| JP2012187909A (en) | 2010-07-23 | 2012-10-04 | Fujifilm Corp | Lithographic printing plate support and presensitized plate |
| JP5656784B2 (en) | 2010-09-24 | 2015-01-21 | 富士フイルム株式会社 | Polymerizable composition, lithographic printing plate precursor using the same, and lithographic printing method |
| JP5205505B2 (en) | 2010-12-28 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and its planographic printing method |
| JP5286350B2 (en) | 2010-12-28 | 2013-09-11 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor, plate making method thereof, and planographic printing method thereof |
| CN102616049B (en) | 2011-01-31 | 2015-04-01 | 富士胶片株式会社 | Lithographic printing plate support and presensitized plate |
| JP5205483B2 (en) | 2011-02-04 | 2013-06-05 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and plate making method |
| JP5705584B2 (en) | 2011-02-24 | 2015-04-22 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate making method |
| JP5211187B2 (en) | 2011-02-28 | 2013-06-12 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and plate making method |
| JP5186574B2 (en) | 2011-02-28 | 2013-04-17 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and plate making method |
| JP5651538B2 (en) | 2011-05-31 | 2015-01-14 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and plate making method |
| JP5401522B2 (en) | 2011-09-15 | 2014-01-29 | 富士フイルム株式会社 | Coating composition, and image forming material, lithographic printing plate precursor and oxygen-barrier film using the composition |
| JP5714544B2 (en) | 2011-09-15 | 2015-05-07 | 富士フイルム株式会社 | Recycling process waste liquid |
| JP5690696B2 (en) | 2011-09-28 | 2015-03-25 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate making method |
| JP5740275B2 (en) | 2011-09-30 | 2015-06-24 | 富士フイルム株式会社 | Printing method using on-press development type lithographic printing plate precursor |
| WO2013065853A1 (en) | 2011-11-04 | 2013-05-10 | 富士フイルム株式会社 | Method for recycling plate-making processing waste solution |
| EP2808173A4 (en) | 2012-01-24 | 2015-07-01 | Fujifilm Corp | Lithographic printing plate support, lithographic printing plate support manufacturing method and lithographic printing plate master |
| JP5771738B2 (en) | 2012-02-23 | 2015-09-02 | 富士フイルム株式会社 | Color-forming composition, color-forming curable composition, lithographic printing plate precursor and plate making method, and color-forming compound |
| JP5579217B2 (en) | 2012-03-27 | 2014-08-27 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor |
| CN106183520B (en) | 2012-03-29 | 2019-05-17 | 富士胶片株式会社 | Original edition of lithographic printing plate and its printing process |
| JP6081458B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-02-15 | 富士フイルム株式会社 | Development waste liquid concentration method and development waste liquid recycling method |
| WO2014017640A1 (en) | 2012-07-27 | 2014-01-30 | 富士フイルム株式会社 | Support for lithographic printing plate and manufacturing method therefor, as well as original lithographic printing plate |
| JP5699112B2 (en) | 2012-07-27 | 2015-04-08 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and plate making method |
| JP5786098B2 (en) | 2012-09-20 | 2015-09-30 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate precursor and plate making method |
| EP2905144B1 (en) | 2012-09-26 | 2017-07-19 | Fujifilm Corporation | Lithographic printing original plate and plate making method |
| CN104684735B (en) | 2012-09-26 | 2017-05-03 | 富士胶片株式会社 | Lithographic presensitized plate and method for making lithographic printing plate |
| JP5899371B2 (en) | 2013-02-27 | 2016-04-06 | 富士フイルム株式会社 | Infrared photosensitive coloring composition, infrared curable coloring composition, lithographic printing plate precursor and plate making method |
| EP3101475B1 (en) | 2014-01-31 | 2018-03-21 | FUJIFILM Corporation | Infrared-sensitive color developing composition, lithographic printing original plate, plate making method for lithographic printing plate, and infrared-sensitive color developer |
| EP3489026B1 (en) | 2014-02-04 | 2023-05-24 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor |
| EP3543790B1 (en) | 2016-11-16 | 2023-12-13 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing plate precursor, and on-press plate-making method for a planographic printing plate |
| WO2018159640A1 (en) | 2017-02-28 | 2018-09-07 | 富士フイルム株式会社 | Curable composition, lithographic printing plate precursor, method for preparing lithographic printing plate, and compound |
| EP3590976A4 (en) | 2017-02-28 | 2020-03-25 | Fujifilm Corporation | Curable composition, lithographic printing plate precursor, and method for preparing lithographic printing plate |
| JP6942799B2 (en) | 2017-05-31 | 2021-09-29 | 富士フイルム株式会社 | How to make a lithographic printing plate original plate and a lithographic printing plate |
| EP3632694A4 (en) | 2017-05-31 | 2020-06-17 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor, resin composition for producing lithographic printing plate precursor, and production method for lithographic printing plate |
| JP6934939B2 (en) | 2017-05-31 | 2021-09-15 | 富士フイルム株式会社 | How to make a lithographic printing plate original plate and a lithographic printing plate |
| WO2018230412A1 (en) | 2017-06-12 | 2018-12-20 | 富士フイルム株式会社 | Lithography original plate, platemaking method for lithography plate, organic polymer particles, and photosensitive resin composition |
| WO2019004471A1 (en) | 2017-06-30 | 2019-01-03 | 富士フイルム株式会社 | Lithographic printing original plate and method for producing lithographic printing plate |
| BR112019022492A2 (en) | 2017-07-13 | 2020-05-12 | Fujifilm Corporation | LITOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR AND METHOD FOR THE PRODUCTION OF LITOGRAPHIC PRINTING PLATE |
| CN110998439B (en) | 2017-07-25 | 2023-09-19 | 富士胶片株式会社 | Lithographic printing plate precursor, method for producing lithographic printing plate, and color-developing composition |
| WO2019150788A1 (en) | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 富士フイルム株式会社 | Lithographic plate original plate, and method for producing lithographic plate |
| WO2019151163A1 (en) | 2018-01-31 | 2019-08-08 | 富士フイルム株式会社 | Lithographic plate original plate, and method for producing lithographic plate |
| JP6977065B2 (en) | 2018-01-31 | 2021-12-08 | 富士フイルム株式会社 | How to make a lithographic printing plate original plate and a lithographic printing plate |
| EP3845394A4 (en) | 2018-08-31 | 2021-10-27 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing original plate, method for producing planographic printing plate, planographic printing method and curable composition |
| WO2020090996A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 富士フイルム株式会社 | Lithographic printing plate original plate, method for producing lithographic printing plate and lithographic printing method |
| WO2020090995A1 (en) | 2018-10-31 | 2020-05-07 | 富士フイルム株式会社 | Lithographic printing plate original plate, method for producing lithographic printing plate and lithographic printing method |
| JP7184931B2 (en) | 2019-01-31 | 2022-12-06 | 富士フイルム株式会社 | Lithographic printing plate precursor, method for preparing lithographic printing plate, and method for lithographic printing |
| JPWO2020158139A1 (en) | 2019-01-31 | 2021-10-14 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate Original plate, lithographic printing plate manufacturing method, and lithographic printing method |
| JP7084503B2 (en) | 2019-01-31 | 2022-06-14 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate Original plate, lithographic printing plate manufacturing method, and lithographic printing method |
| EP3904099A4 (en) | 2019-01-31 | 2022-03-02 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor, lithographic printing plate fabrication method, and lithographic printing method |
| JP7282885B2 (en) | 2019-06-28 | 2023-05-29 | 富士フイルム株式会社 | Lithographic printing plate precursor, method for preparing lithographic printing plate, and method for lithographic printing |
| CN114051454B (en) | 2019-06-28 | 2023-12-15 | 富士胶片株式会社 | On-press development type lithographic printing plate precursor, method for producing lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| JPWO2020262686A1 (en) | 2019-06-28 | 2020-12-30 | ||
| CN114096914A (en) | 2019-06-28 | 2022-02-25 | 富士胶片株式会社 | On-press developable lithographic printing plate precursor, method for producing lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| EP3991984A4 (en) | 2019-06-28 | 2022-08-17 | FUJIFILM Corporation | Original plate for lithographic printing plate, lithographic printing plate manufacturing method, and lithographic printing method |
| JP7293356B2 (en) | 2019-06-28 | 2023-06-19 | 富士フイルム株式会社 | On-machine development type lithographic printing plate precursor, method for preparing lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| CN114051598A (en) | 2019-06-28 | 2022-02-15 | 富士胶片株式会社 | On-press developable lithographic printing plate precursor, method for producing lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| WO2021065278A1 (en) | 2019-09-30 | 2021-04-08 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate original plate, method for manufacturing planographic printing plate, and planographic printing method |
| JP7389128B2 (en) | 2019-09-30 | 2023-11-29 | 富士フイルム株式会社 | Planographic printing plate original plate, method for preparing a planographic printing plate, and planographic printing method |
| CN114450175A (en) | 2019-09-30 | 2022-05-06 | 富士胶片株式会社 | Lithographic printing plate precursor, method for producing lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| EP4082791A4 (en) | 2019-12-27 | 2023-06-21 | FUJIFILM Corporation | Planographic printing method |
| EP4159457A4 (en) | 2020-05-29 | 2023-10-04 | FUJIFILM Corporation | On-press-development-type lithographic printing plate precursor, lithographic printing plate production method, and lithographic printing method |
| JPWO2021241518A1 (en) | 2020-05-29 | 2021-12-02 | ||
| CN116133862A (en) | 2020-07-21 | 2023-05-16 | 富士胶片株式会社 | On-press development type lithographic printing plate precursor, method for producing lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| JPWO2022138880A1 (en) | 2020-12-25 | 2022-06-30 | ||
| WO2023032682A1 (en) | 2021-08-31 | 2023-03-09 | 富士フイルム株式会社 | On-press-developing lithographic printing original plate, method for producing lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| WO2023032868A1 (en) | 2021-08-31 | 2023-03-09 | 富士フイルム株式会社 | On-machine development-type lithographic printing plate precursor and method for manufacturing printing plate |
| WO2023032681A1 (en) | 2021-08-31 | 2023-03-09 | 富士フイルム株式会社 | Multilayer body |
| EP4245542A1 (en) | 2022-03-18 | 2023-09-20 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor, method of preparing lithographic printing plate, and lithographic printing method |
| EP4360880A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-01 | FUJIFILM Corporation | Lithographic printing plate precursor, method of preparing a lithographic printing plate, and lithographic printing method |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5034966B2 (en) * | 1972-07-24 | 1975-11-12 |
-
1973
- 1973-02-07 JP JP1480473A patent/JPS5549729B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-02-06 GB GB554874A patent/GB1441339A/en not_active Expired
- 1974-02-07 DE DE19742405915 patent/DE2405915A1/en not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4511645A (en) * | 1982-09-09 | 1985-04-16 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive plate for lithographic printing plate |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS49103702A (en) | 1974-10-01 |
| JPS5549729B2 (en) | 1980-12-13 |
| GB1441339A (en) | 1976-06-30 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8139 | Disposal/non-payment of the annual fee | ||
| 8141 | Disposal/no request for examination |