DE2405479A1 - ACTIVE INGREDIENTS FOR PLANTS - Google Patents
ACTIVE INGREDIENTS FOR PLANTSInfo
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- DE2405479A1 DE2405479A1 DE19742405479 DE2405479A DE2405479A1 DE 2405479 A1 DE2405479 A1 DE 2405479A1 DE 19742405479 DE19742405479 DE 19742405479 DE 2405479 A DE2405479 A DE 2405479A DE 2405479 A1 DE2405479 A1 DE 2405479A1
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Description
DeutschlandGermany
Dr. F. Zündstein ren. - Dr. Er. i DnR.Koenigi.berc:ü- - -Ύ-'.V ··,.?Dr. F. Flint ren. - Dr. He. i DnR.Koenigi.berc: ü- - -Ύ - '. V ··,.?
iJT. r. iiyi;i3:«;:.'i κ ;:. iJT. r. iiyi; i3: «;:. 'i κ;:.
8 MCnchtn 2, Brcuhausstraße 4/III8 MCnchtn 2, Brcuhausstraße 4 / III
Die vorliegende Erfindung betrifft N-substituierte Halogenacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung, ferner pflanzenbeeinflussende Mittel, die diese neuen Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, sowie Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Kulturpflanzungen unter Verwendung der neuen Wirkstoffe oder der sie enthaltenden Mittel.The present invention relates to N-substituted ones Haloacetanilides, processes for their preparation, furthermore Plant influencing agents that contain these new compounds as active ingredients, as well as methods for selective weed control in crops under Use of the new active ingredients or the compositions containing them.
Als Stand der Technik über bis heute bekanntgewordene pflanzenbeeinflussende Halogenacetanilide sei auf folgende Patentschriften verwiesen: Französ. Patentschriften 1'337'529, 1'4191IlG und 2*028'991, Belgische Patentschrift 746*288, sowie die US-Patentschriften 2'863'752, 3'442'945 und 3'547'62O.As prior art on plant-influencing haloacetanilides which have become known to date, reference is made to the following patents: French. Patents 1,337,529, 1,419 1 IlG and 2 * 028,991, Belgian patent 746 * 288, and US patents 2,863,752, 3,442,945 and 3,547,620.
Aufgabe dieser Erfindung ist es, Halogenacetanilide mit besseren pflanzenbeeinflussenden Eigenschaften zur Verfügung zu stellen, die bei kleinen Aufwandmengen eine grössere Zahl von Unkrautarten und vor allem sehr widerstandsfähige Unkräuter deutlich besser bekämpfen als die bekannten Halogenacetanilide, ohne aber die für den Einsatz vorgesehenen Nutzpflanzenkulcuren nachteilig zu beeinflussen. ·The object of this invention is to use haloacetanilides to provide better plant-influencing properties, which at small application rates a larger number of weed species and, above all, very resistant ones Fight weeds much better than the well-known Halogenacetanilide, but without the for the Use of the intended crop plants is disadvantageous influence. ·
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Die erfindungsgemässen neuen N-substituierten Halogenacetanilide besitzen chemische Strukturabweiehungen grundsätzlicher Natur zur Wirkungsverbesserung gegenüber den bisher bekanntgewordenen Verbindungen. Sie entsprechen der Formel IThe novel N-substituted haloacetanilides according to the invention have more fundamental chemical structure deviations Nature to improve the effectiveness of the compounds known so far. You correspond of formula I.
-OR-OR
(D(D
0-CH2Cl0-CH 2 Cl
A eine unsubstituierte Aethylenkette- (-CH2-CH2-) oder eine durch Methyl einfach oder zweifach substituierte Aethylenkette ist,A is an unsubstituted ethylene chain (-CH 2 -CH 2 -) or an ethylene chain monosubstituted or disubstituted by methyl,
R, Fluor, Chlor, Methoxy, Aethoxy, Trifluormethyl darstellt,R represents fluorine, chlorine, methoxy, ethoxy, trifluoromethyl,
R2 Wasserstoff, Methyl, Aethyl, Isopropyl bedeutet,R 2 denotes hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl,
R~ in einer der beiden möglichen meta-Stellungen zur Aminogruppe steht und Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl bedeutet, währendR ~ in one of the two possible meta positions for Amino group and is hydrogen, chlorine, methyl, methoxy or trifluoromethyl, while
R für Methyl oder Aethyl steht, wobei die Bedingung gilt, dass mindestens einer der beiden Substituenten R2 und Ro eine von Wasserstoff verschiedene Bedeutung hat, falls R, Methoxy oder Aethoxy ist,R stands for methyl or ethyl, the condition that at least one of the two substituents R 2 and Ro has a meaning different from hydrogen, if R is methoxy or ethoxy,
Je nach.Zahl der Substituenten .oder nach Art der Substitution der Verbindungen der Formel I vor allem im Phenylkern zeigen sich gewisse Wirkungsunterschiede, die den Einsatz der einen oder anderen Untergruppe für bestimmte Pflanzenkulturen vorteilhafter erscheinen lassen. Allen VerbindungenDepending on the number of substituents or the type of substitution of the compounds of the formula I, especially in the phenyl nucleus, there are certain differences in activity that make the use make one or the other subgroup appear more advantageous for certain plant crops. All connections
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der Formel I ist aber die selektive Bekämpfung von Gräsern, vor allem der einjährigen Gräser (Hirsearten), in Nutzpflanzenkulturen bei·niederen Aufwandmengen gemeinsam.of formula I, however, is the selective control of grasses, especially annual grasses (millet species), in crops of useful plants common at low application rates.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass sich unter den Verbindungen der Formel I solche Wirkstoffe zur Bekämpfung von Hirsearten wie Digitaria, Setaria, Echinochloa etc. befinden, die gleichzeitig die Eigenschaft besitzen, die als Nutzpflanze angebaute veredelte Hirse (z.B. Sorghum hybridum) kaum oder gar nicht zu beeinflussen. Diese Tatsache ist überaus bedeutend. Sorghum-Hirse wird heutzutage vor allem in Gebieten mit warmem und meist trockenem Klima angebaut. Bisher wurde aber trotz intensiver Suche keine befriedigende Möglichkeit gefunden, den Befall mit den botanisch eng verwandten Unkraut-Hirsen in den Sorghum-Kulturen zu unt er drücken.It has surprisingly been found that, among the compounds of the formula I, such active ingredients are for Control of millet kinds like Digitaria, Setaria, Echinochloa etc. are located, which at the same time the property the refined millet (e.g. Sorghum hybridum) grown as a useful plant hardly or not at all influence. This fact is very important. Nowadays, sorghum millet is mainly used in areas with grown in warm and mostly dry climates. So far, however, despite an intensive search, no satisfactory one has been found Found a possibility of infestation with the botanically closely related weed millet in the sorghum cultures suppress.
Eine für diesen Zweck besonders geeignete Untergruppe von Verbindungen ist die der Formel IaA subgroup of compounds particularly suitable for this purpose is that of the formula Ia
(Ia)(Ia)
0-CH2Cl0-CH 2 Cl
worin R-' Wasserstoff, Chlor oder Methoxy und R, Wasserstoff oder Methyl bedeuten. Bevorzugt ist davon die Verbindung 2-Trifluormethyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chlor· acetanilid.wherein R- 'is hydrogen, chlorine or methoxy and R, is hydrogen or methyl. Of these, the compound 2-trifluoromethyl-N- (2'-methoxyethyl) -N-chloro is preferred. acetanilide.
Andere besonders wichtige Verbindungen, die in Soja,Other particularly important compounds found in soy,
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CIBA-GElGY AG - 4 -CIBA-GElGY AG - 4 -
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Zuckerrüben, Baumwolle, Luzerne, Raps und anderen Kulturen nicht nur ein- und mehrjährige Gräser, sondern auch wichtige dicotyle Unkräuter vernichten oder schädigen, sind die der Formel I bSugar beet, cotton, alfalfa, rapeseed and other crops not only include annual and perennial grasses, but also destroy or damage important dicotyledon weeds, are those of the formula I b
A-ORA-OR
(Ib) <X)-CH2C1(Ib) <X) -CH 2 C1
worin R, R,, und A die für Formel I gegebenen Bedeutungen haben, während R1-. Chlor, Methox}7 oder Aethoxy und R'2 Methyl oder Aethyl bedeuten.wherein R, R ,, and A have the meanings given for formula I, while R 1 -. Chlorine, methox} 7 or ethoxy and R ' 2 is methyl or ethyl.
Unter diesen seien einige wichtige Vertreter genannt:Some of the most important representatives are:
2-Methyl-6-methoxy-N-(2f-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-Methyl-6-methoxy-N-(l'-methoxyprop-21-yl)-N-chloracetanilid, 2-methyl-6-methoxy-N- (2 f -methoxyethyl) -N-chloroacetanilide, 2-methyl-6-methoxy-N- (l'-methoxyprop-2 1 -yl) -N-chloroacetanilide,
2-Methoxy-5-trifluormethyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-methoxy-5-trifluoromethyl-N- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide,
2-Methoxy-5-trifluormethyl-N-(2'-athoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-methoxy-5-trifluoromethyl-N- (2'-ethoxyethyl) -N-chloroacetanilide,
2-Methoxy-5-trifluormethyl-N-(l'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid, 2-methoxy-5-trifluoromethyl-N- (l'-methoxyprop-2'-yl) -N-chloroacetanilide,
2-Chlor-6-methyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chlor-acetanilid, 2-Chlor-6-methyl-N-(2rathoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-Chlor-6-methyl-N-(l'-methoxyprop-21-yl)-N-chloracetanilid, 2-Chlor-6-äthyl-N-(l'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid, 2-Chlor-6-äthyl-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-Methyl-6räthoxy-N-(2'-methoxyäthyl)-N-chloracetanilid, 2-Methyl-6-äthoxy-N-(l'-methoxyprop-2'-yl)-N-chloracetanilid.2-chloro-6-methyl-N- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide, 2-chloro-6-methyl-N- (2 r athoxyäthyl) -N-chloroacetanilide, 2-chloro-6-methyl -N- (l'-methoxyprop-2 1-yl) -N-chloroacetanilide, 2-chloro-6-ethyl-N- (l'-methoxyprop-2'-yl) -N-chloroacetanilide, 2-chloro-6 -ethyl-N- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide, 2-methyl-6rathoxy-N- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide, 2-methyl-6-ethoxy-N- (l'-methoxyprop -2'-yl) -N-chloroacetanilide.
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CIOA-Gfc'IGY AG - 5 -CIOA-Gfc'IGY AG - 5 -
Es gibt mehrere Varianten, Verbindungen der Formel I herzustellen, bedingt durch die Möglichkeit, die Reihenfolge verschiedener Reaktionsschritte zu ändern. Vor allem trifft das für Substitutionsreaktionen im Phenylkern des zugrundeliegenden Anilins zu. Vorteilhaft wird man allerdings zuerst die Substituenten R-, bis R~ eingeführt haben, bevor man die Umsetzungen an der Aminogruppe vornimmt.There are several variants of preparing compounds of the formula I, due to the possibility of the sequence different reaction steps to change. This is particularly true for substitution reactions in the phenyl nucleus of the underlying aniline too. However, it is advantageous to first have introduced the substituents R- to R ~, before carrying out the reactions on the amino group.
Die neuen Chloracetanilide der Formel I werden erfinaungsgemäss hergestellt, indem man ein N-substituiertes Anilin der Formel IIThe new chloroacetanilides of the formula I are according to the invention prepared by adding an N-substituted aniline of the formula II
NH-A-OR (II)NH-A-OR (II)
mit einem Chloracetylierungsmittel, vorzugsweise einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure umsetzt. In Formel II haben R, R, bis R„ und A die unter Formel I angegebenen Bedeutungen.with a chloroacetylating agent, preferably one Anhydride or halide of chloroacetic acid converts. In formula II, R, R, to R "and A have those under formula I. given meanings.
Die Verbindungen der Formel I lassen sich auch so herstellen, dass man ein durch R, bis R„ substituiertes Anilin mit wahlweiseThe compounds of the formula I can also be prepared in such a way that one substituted by R 1 to R ″ Aniline with optional
- 2-Halogenäthanol bzw. Aethylenoxid zur Einführung der Hydroxyalkylkette -CH2-CH2-OH, oder- 2-haloethanol or ethylene oxide to introduce the hydroxyalkyl chain -CH 2 -CH 2 -OH, or
2-Halogenpropanol zur Einführung der Hydroxyalkylkette CH Q 2-halopropanol to introduce the hydroxyalkyl chain CH Q
-CH - CH2 - OH, oder-CH - CH 2 - OH, or
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CiBA-GEiSYAG - 6 -CiBA-GEiSYAG - 6 -
- l-Halogenpropan-2-ol bzw. Propylenoxid zur Einführung- l-Halogenpropan-2-ol or propylene oxide for introduction
I 3
der Hydroxyalky!kette -CIU-CH-OH, oder I 3
the hydroxyalkyl chain -CIU-CH-OH, or
- 3-Halogenbutan~2-ol zur Einführung der Hydroxyalkylkette- 3-Halobutan ~ 2-ol to introduce the hydroxyalkyl chain
CH3 CH3
-CH - CH - OH, oderCH 3 CH 3
-CH - CH - OH, or
- 2-Halogen-2-methylpropanol zur Einführung der Hydroxyalky lkette- 2-halo-2-methylpropanol to introduce the hydroxyalkyl oil chain
CH3 CH 3
-C-CH2- OH
CH3 -C-CH 2 - OH
CH 3
umsetzt,implements,
wobei "Halogen" Chlor oder Brom bedeutet,where "halogen" means chlorine or bromine,
dann die entstandene Verbindung der Formel Hathen the resulting compound of the formula Ha
NH-A-OH (II a)NH-A-OH (II a)
chloracetyliert, und zx<?ar vorzugsweise mit einem Anhydrid oder Halogenid der Chloressigsäure und zuletzt die noch freie OH-Gruppe in saurem Medium (z.B. HCl, Hr,SO,) unter milden Bedingungen in üblicher Weise mit einem Alkohol R -OH veräthert, in welchem der Rest R der unter Formel 1 gegebenen Definition entspricht.chloroacetylated, and zx <? ar preferably with an anhydride or halide of chloroacetic acid and finally the still free OH group in an acidic medium (e.g. HCl, Hr, SO,) under etherified mild conditions in the usual way with an alcohol R -OH, in which the radical R is the formula 1 corresponds to the given definition.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehrnern inerten Lb'sungs- oderThe reactions can be carried out in the presence or absence of solvent or solution which are inert towards the reactants
■ 409833/1076■ 409833/1076
— / ·■- / · ■
24 0 5Λ7924 0 5Λ79
Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatisch^, aromatische oder halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther, Chlorbenzol, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; Ν,Ν-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; ferner Dimethylsulfoxid sowie Gemische dieser Lösungsmittel untereinander.Diluents are carried out. For example, there are the following in question: aliphatic ^, aromatic or halogenated hydrocarbons such as benzene, toluene, Xylenes, petroleum ether, chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ether and ethereal compounds such as dialkyl ethers, dioxane, tetrahydrofuran; Nitriles such as acetonitrile; Ν, Ν-dialkylated amides such as Dimethylformamide; also dimethyl sulfoxide and mixtures these solvents with each other.
Als geeignete Chloracetj'lierungsmittel werden vorzugsweise Chloressigsäureanhydrid und Chloressigsäurehalogenide, wie Chloracetylchlorid, verwendet. Die Reaktion kann jedoch auch mit Chloressigsäure, ihren Estern oder Amiden durchgeführt werden. Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 200 C, vorzugsweise zwischen 20 und 100°. In manchen Fällen, insbesondere bei der Verwendung von Chloracetylhalogeniden, wird die Chloracetylierung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Als solche kommen tertiäre Amine, wie Trialkylamine, z.B. Triethylamin, Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen in Betracht. Als säurebindendes Mittel kann" ausserdem das jeweilige Anilin der Formel II dienen, welches in diesem Fall im Ueberschuss angewendet werden muss.Suitable chloroacetylating agents are preferred Chloroacetic anhydride and chloroacetic acid halides such as chloroacetyl chloride are used. The reaction can however, it can also be carried out with chloroacetic acid, its esters or amides. The reaction temperatures are between 0 and 200 ° C., preferably between 20 and 100 °. In some cases, especially when using of chloroacetyl halides, the chloroacetylation is carried out in the presence of an acid-binding agent. As such, tertiary amines such as trialkylamines, e.g. triethylamine, pyridine and pyridine bases, or inorganic bases such as the oxides and hydroxides, hydrogen carbonates and carbonates of alkali and alkaline earth metals into consideration. The respective aniline of the formula II can also serve as the acid-binding agent, which in this case are used in excess got to.
Einige Ausgangsstoffe der Formel II und entsprechende HydroxyalkyIderivate (R=H) sind bekannt, z.B. aus USP 2'381'07I, 2'759'943 sowie.Am.Soc. 84, 734 und Bull. Soc.Chim. France 1962, 303 und 1965, 2037. Diese sowie ■ in der Literatur noch nicht beschriebene Ausgangstoffe,Some starting materials of the formula II and corresponding hydroxyalkyl derivatives (R = H) are known, for example from USP 2,381,07I, 2,759,943 and Am.Soc. 84, 734 and Bull. Soc. Chim. France 1962, 303 and 1965 , 2037. These and ■ starting materials not yet described in the literature,
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- 2 4 O 5 Λ 7- 2 4 O 5 Λ 7
welche unter die allgemeine Formel II lallen, können nach an sich bekannten Methoden leicht hergestellt vzerden, wie zum Beispiel:which lallen under the general formula II, can after easily produced methods known per se, such as:
a) durch Kondensation des entsprechenden, durch R, bis R0 substituierten Anilins der Formel IIIa) by condensation of the corresponding aniline of the formula III substituted by R 1 to R 0
(in)(in)
mit einer Carbony!verbindung IVwith a Carbony! connection IV
R1- R, L5 <6R 1 - R, L 5 <6
O=C-C-O-R IVO = C-C-O-R IV
R7 R 7
in der die Substituenten R^, R^ und R-, Wasserstoff oder Methyl bedeuten, zusammen jedoch höchstens 2 Kohlenstoffatome besitzen, während R die für Formel I gegebene Bedeutung hat, und gleichzeitige oder anschliessende katalytische Hydrierung des erhaltenen Azomethine der Formel Vin which the substituents R ^, R ^ and R-, hydrogen or methyl, but together have a maximum of 2 carbon atoms, while R represents the formula I Has given meaning, and simultaneous or subsequent catalytic hydrogenation of the obtained Azomethines of the formula V
= C-C-O-R= C-C-O-R
(V)(V)
b) durch Umsetzung des entsprechend durch R, bis R~ substituierten Anilins III mit einer Verbindung derb) by reacting the aniline III correspondingly substituted by R 1 to R ~ with a compound of
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CiBA-GEiGYAG _ 9 ~CiBA-GEiGYAG _ 9 ~
Formel VIFormula VI
Y-A-OR ' VIY-A-OR 'VI
worin A und R wie unter Formel I definiert sind und Y ein Halogenatom oder einen anderen Säurerest, insbesondere einen Alkylsulfonsäurerest oder einen Arylsulfonsäurerest darstellt. Verbindungen, der Formel VI mit Benzolsulfonsäureresten Y sind beispielsweise in Can. J. Chem. 3^3, 1207, solche mit Tosyloxyresten (CH3-C6H4-SO3-) in der Brit. Patentschrift Nr. 869Ό83 beschrieben;wherein A and R are as defined under formula I and Y represents a halogen atom or another acid radical, in particular an alkylsulfonic acid radical or an arylsulfonic acid radical. Compounds of the formula VI with benzenesulfonic acid radicals Y are for example in Can. J. Chem. 3 ^ 3, 1207, those with tosyloxy radicals (CH 3 -C 6 H 4 -SO 3 -) in Brit. Patent No. 869-83 described;
Selbstverständlich gibt es noch eine Reihe anderer Verfahren zur Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel II aus entsprechend substituierten Anilinen.There are of course a number of other processes for the production of the starting materials Formula II from appropriately substituted anilines.
Aniline der Formel III sind aus der Literatur bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.Anilines of the formula III are known from the literature or can be prepared by known methods.
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CtBA-GE(GY AGCtBA-GE (GY AG
Ausgangsprodukte oder Zwischenprodukte für die Herstellung von Verbindungen der Formel T sind beispielsweise folgende der Formel II:Starting products or intermediate products for manufacture of compounds of the formula T are, for example, the following of the formula II:
R-R-
A—NH-A-ORA-NH-A-OR
(II)(II)
-CH-CH2- Y 3
-CH-CH 2 -
3CH 0-
3
-CH-CH2-CH 3
-CH-CH 2 -
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CIBA-GfciGY AGCIBA-GfciGY AG
-CH-CH2-CH 3
-CH-CH 2 -
-CII-CH2-CH 3
-CII-CH 2 -
-CH-CH0-CH 3
-CH-CH 0 -
-CH-CH2-CH 3
-CH-CH 2 -
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C-BÄ-GEIGY AGC-BÄ-GEIGY AG
Die folgenden Beispiele 1 bis 3 veranschaulichen das erfinduagsgemässe Herstellungsverfahren.The following examples 1 to 3 illustrate the manufacturing process according to the invention.
Weitere Chloracetanilide der Formel I, die nach einem der oben beschriebenen Verfahren hergestellt wurden, sind in der anschliessenden Tabelle aufgeführt. Temperaturenangaben beziehen sich auf Celsiusgrade.Further chloroacetanilides of the formula I, which were prepared by one of the processes described above, are listed in the table below. Temperatures are based on degrees Celsius.
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A. Die Lösung von 1550 gr (10., 8 Mol) 2-Chlor-6-methylanilin und 1320 gr (5,4 Mol) P-Toluolsulfosäure- (2~aetboxyaethyl)-ester in 2200 ml Toluol wird 20 Std. unter Rückfluss gekocht. Die Lösg. wird unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand mit Aether behandelt. Nun wird vom Niederschlag abfiltriert, das Piltrat eingedampft und der oelige Rückstand durch fraktionierte Destillation unter vermindertem Druck gereinigt. Das gewünschte Produkt, 2-Chlor-6-methyl-N-(2-aethoxyaethyl)-anilin, destilliert bei 8O-88°/O,3 Torr.A. The solution of 1550 gr (10., 8 mol) 2-chloro-6-methylaniline and 1320 g (5.4 mol) of p-toluenesulfonic acid (2-aetboxyaethyl) ester in 2200 ml of toluene is refluxed for 20 hours. The solution is evaporated under reduced pressure and the residue treated with ether. Now the precipitate is filtered off, the piltrate was evaporated and the oily residue was purified by fractional distillation under reduced pressure. That desired product, 2-chloro-6-methyl-N- (2-aethoxyaethyl) -aniline, distilled at 80-88 ° / 0.3 torr.
B. Die Lösung von 21,5 gr (0,1 Mol) 2-Chlor-6-methyl-N-(2-Aethoxyaethyl)-anilin in 70 ml Aether abs. wird mit 10,6 gr (0,1 Mol) wasserfreiem Natrium carbonat versetzt. Unter gutem Rühren lässt man eine Lösg. von U.,5 gr (0,1 Mol) Chloracetylchlorid in 50 ml abs. Aether so zutropfen, dass die Reaktionslösg. leicht siedet. Nach beendeter Zugabe wird noch über Nacht bei Raumtemperatur weitergerührt. Das Gemisch wird mit 100 ml Wasser versetzt, die abgetrennte wässerige Phase mit 200 ml Aether extrahiert. B. The solution of 21.5 grams (0.1 mol) of 2-chloro-6-methyl-N- (2-ethoxyethyl) aniline in 70 ml of ether abs. is 10.6 gr (0.1 mol) anhydrous sodium carbonate added. A solution is left with thorough stirring. von U., 5 gr (0.1 mole) chloroacetyl chloride in 50 ml abs. Add ether dropwise so that the reaction solution. easy boils. After the addition has ended, the mixture is kept at room temperature overnight stirred further. 100 ml of water are added to the mixture, and the separated aqueous phase is extracted with 200 ml of ether.
Durch Waschen der vereinigten Aetherlösungen mit Wasser, Trocknen mit Natriumsulfat, Filtrieren und Eindampfen erhält man in praktisch quantitativer Ausbeute 2-Chlor-6-methyl-N-(2'-aethoxy-Washing the combined ethereal solutions with water, drying with sodium sulfate, filtering and evaporation gives in practically quantitative yield of 2-chloro-6-methyl-N- (2'-ethoxy-
' ■ 20 ' ■ 20
aethyl)-chloracetanilid als rötlich-gelbes OeI, η = 1,5573aethyl) chloroacetanilide as a reddish-yellow oil, η = 1.5573
[Verb.Nr 2 ][Verb.Nr 2]
CO-CH2 ClCO-CH 2 Cl
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ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
CiBA-GEIGY AG - 14 -CiBA-GEIGY AG - 14 -
A) 48,0 gr (0,3 Mol) o-Aminobenzoltrifluorid werden in 150 ml Toluol nach der in Beispiel 1 beschriebenen Methode mit 34,5 gr (0.15 Mol) p-Toluolsulfosäure-(-methoxyaethyl)-ester umgesetzt.A) 48.0 gr (0.3 mol) of o-aminobenzene trifluoride are in 150 ml of toluene according to the method described in Example 1 with 34.5 g (0.15 mol) of p-toluenesulfonic acid (methoxyethyl) ester implemented.
Das gev7ünsehte Produkt, 2-Trifluormethyl-N-(2-methoxyaethyl)-anilin, wird als Fraktion vom Sdp. 45°/0.005 Torr, aufgefangen.The thinned product, 2-trifluoromethyl-N- (2-methoxyaethyl) -aniline, is collected as a fraction of bp 45 ° / 0.005 Torr.
B) 10.1 gr (0.046 Mol) des unter A beschriebenen Anilins werden in 100 ml Aether mit 3,7 ml (0.046 Mol) Chloracetylchlorid in Anwesenheit von 4,9 gr (0.046 Mol) Soda acyliert.B) 10.1 g (0.046 mol) of the aniline described under A are dissolved in 100 ml of ether with 3.7 ml (0.046 mol) Chloroacetyl chloride in the presence of 4.9 gr (0.046 mol) Acylated soda.
Reaktionsbedingungeii und Aufarbeitung sind die gleichen wie in Beispiel 1. Das rohe 2-Trifluormethyl~N-(2'-methoxy· aethyl)-chloracetanilid wird durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigt; Sdp.- 135 /0.7 Torr.The reaction conditions and work-up are the same as in Example 1. The crude 2-trifluoromethyl ~ N- (2'-methoxy · ethyl) chloroacetanilide is purified by distillation under reduced pressure; Bp - 135 /0.7 Torr.
«-CH2-OCH3 «-CH 2 -OCH 3
0-CH2Cl0-CH 2 Cl
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G - 15 -G - 15 -
24054782405478
A) Nach der im Beispiel 1 beschriebenen Methode werden 17.5 gr (0,128 Mol) 6-Methyl-o-anisidin in 100 ml Toluol mit 11,2 gr (0,064 Mol) p-Toluolsul-fosäure-(2-methoxyaethyl)-ester zur Reaktion gebracht. Man erhält 17,3 gr Rohprodukt, das durch fraktionierte Destillation gereinigt wird. Das gewünschte Produkt, 2-Methoxy-6-methyl-N'-(21-methoxyaethyl)-anilin, siedet bei 65-67°/O.O3 Torr.A) According to the method described in Example 1, 17.5 g (0.128 mol) of 6-methyl-o-anisidine in 100 ml of toluene with 11.2 g (0.064 mol) of p-toluenesulfonic acid (2-methoxyethyl) ester for Brought reaction. 17.3 g of crude product are obtained, which is purified by fractional distillation. The desired product, 2-methoxy-6-methyl-N '- (2 1 -methoxyaethyl) aniline, boils at 65-67 ° / O.O3 Torr.
B) Die Suspension von 11,08 gr (0,0102 Mol) Soda in einer Lösung von 2,0 gr (0,0102 Mol) 2-Methoxy-6~ methyl-N-(2'-methoxyaethyl)-anilin in 50 ml Aether wird unter den in Beispiel 1 beschriebenen Bedingungen mit 0,815 ml (0.0102 Mol) Chloracetylchlorid versetzt. Das durch Destillation unter vermindertem Druck gereinigte 2-Methoxy-6-methyl-N-(2'-methoxyaethyl)-chloracetanilid hat folgende physikalische Daten: Sdp. 145°/0.15 Torr., Smp: 59-61°.B) The suspension of 11.08 grams (0.0102 moles) of soda in a solution of 2.0 grams (0.0102 moles) of 2-methoxy-6 ~ methyl-N- (2'-methoxyaethyl) aniline in 50 ml of ether is prepared under the conditions described in Example 1 0.815 ml (0.0102 mol) of chloroacetyl chloride were added. The 2-methoxy-6-methyl-N- (2'-methoxyaethyl) chloroacetanilide purified by distillation under reduced pressure has the following physical data: bp. 145 ° / 0.15 Torr., m.p .: 59-61 °.
.0CH0 .0CH 0
3 jCH2 -CH2 -OCH3 3 jCH 2 -CH 2 -OCH 3
0-CH0Cl 2 0-CH 0 Cl 2
409833/1076409833/1076
CfDA-GEiGY AGCfDA-GEiGY AG
Die Stellungsbezeichnungen für R0 in der Tabelle 2 folgen der für Formel II angegebenen Zählung.The position designations for R 0 in Table 2 follow the number given for Formula II.
No.verb
No.
H HH H
H HH H
H HH H
H H H HH H H H
3-Cl 3-Cl3-Cl 3-Cl
-A-OR-A-OR
-CH2-CH2-O-CHg-CH 2 -CH 2 -O-CHg
CH-CH-
I 3 I 3
•CHo -CH-O-CH,• CHo -CH-O-CH,
Γ3
-CH-CII2-O-CHgΓ3
-CH-CII 2 -O-CHg
CHoCHo I 3J 3 CH-CH-O-CHoCHoCHo I 3 J 3 CH-CH-O-CHo
CH2-CH2-O-CH3 CH 2 -CH 2 -O-CH 3
CH2-CH2-O-C2II5 CH 2 -CH 2 -OC 2 II 5
-CH2-CH-O-CHg-CH 2 -CH-O-CHg
CHo
1 3CHo
1 3
F-CH-CH2-O-CHgF-CH-CH 2 -O-CHg
CHoCHo / 3/ 3CHoCHo / 3/3
-CH-CH-O-CHo-CH-CH-O-CHo
-CH2-CH2-O-CH3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3
-CH2-CH2-O-CH3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3
CH0 CH 0
ί 3 ί 3
-CHn-CH-O-CH0 -CH n -CH-O-CH 0
jPhysikal. KonstantejPhysical. constant
Fp. 45-48 τι0 1.5373 Mp 45-48 0 1.5373
Fp. 49-52°Mp 49-52 °
Fp. 59-61M.p. 59-61
Fp. 62-65M.p. 62-65
,O,O
IKp. 143"/0.2TorrIKp. 143 "/0.2 Torr
Fp. 64-66M.p. 64-66
409833/1076409833/1076
CI3A-GEIGY AGCI3A-GEIGY AG
TVer Ko. T Ver Ko.
R.R.
CH0O-CH 0 O-
0~0 ~
C2H5O-C 2 H 5 O-
C2H5O-C 2 H 5 O-
CH0O-CH 0 O-
CH0O-CH 0 O-
CH0O-CH 0 O-
CH3O-/H0O- CH 3 O- / H 0 O-
2 CH3 2 CH 3
CH3 CH0 CH 3 CH 0
C2H5 C 2 H 5
C2H5 C 2 H 5
LSoC0H7 LSoC 0 H 7
XSoC0Il7 XSoC 0 Il 7
5-CF,5-CF,
5-CF.5-CF.
5-CF,5-CF,
5-CF,5-CF,
H -A-ORH -A-OR
{
-CH-CH2-O-CH3 {
-CH-CH 2 -O-CH 3
-CH2-CH2-O-CH3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3
CH0 i 3 -CH-CH2-O-CH3 CH 0 i 3 -CH-CH 2 -O-CH 3
-CH2-CH2-O-C2H5 -CH 2 -CH 2 -OC 2 H 5
-CH2-CH2-O-CH3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3
-CH2-CH2-O-C2H5 -CH 2 -CH 2 -OC 2 H 5
Physikal. KonstantePhysically. constant
Fp. 66-68°Mp 66-68 °
Kp 142-146v /0.2 TorrBp 142-146 v /0.2 Torr
Kp. 145-150° /0.2 TorrBp. 145-150 ° /0.2 Torr
CH i 3 -CH-CH2-OCH3 CH i 3 -CH-CH 2 -OCH 3
-CH2-CH-OCH-CH 2 -CH-OCH
-CH2-CH-OCH3 -CH 2 -CH-OCH 3
CHo ί ά -CH-CHo-OCH.CHo ί ά -CH-CHo-OCH.
Fp. 74-76M.p. 74-76
Fp. 55-56M.p. 55-56
409833/1076409833/1076
CIBA-GEiGY AGCIBA-GEiGY AG
Verb,.Verb,.
R.R.
Cl ClCl Cl
ClCl
Cl ClCl Cl
Cl ClCl Cl
ClCl
ClCl
CF3 CF 3
CF3 CF 3
CF3 CF.CF 3 CF.
C2HC 2 H
2H5 2 H 5
C2HC 2 H
2H5 2 H 5
C2HC 2 H
2H5 2 H 5
C2HC 2 H
2H5 2 H 5
ISoC3HISoC 3 H
3H7 3 H 7
R.R.
5-CF.5-CF.
5-CF,5-CF,
5-CF.5-CF.
5-CF.5-CF.
-A-OR-A-OR
-CH2-CH2-OCH-CH 2 -CH 2 -OCH
-CH2-CH2-OC2H5 -CH 2 -CH 2 -OC 2 H 5
-CH2-CH-OCH3 -CH 2 -CH-OCH 3
CH i 3
-CH-CH2-OCH3 CH i 3
-CH-CH 2 -OCH 3
q-OCH«q-OCH «
-CH2-CH2-OCH-CH 2 -CH 2 -OCH
!-CH2-CH2-CC2H3 ! -CH 2 -CH 2 -CC 2 H 3
CH3
!-CH-CH2-OCH3 CH 3
! -CH-CH 2 -OCH 3
CH3 CH 3
S-CH2-CH-OCH3 S-CH 2 -CH-OCH 3
CHQ CH Q
CH2-CH-OCH3 CH 2 -CH-OCH 3
-CH-CH0-OCH. 2-CH-CH 0 -OCH. 2
Physikal. KonstantePhysically. Kon stante
Kp. 135°/0.7TorrBp. 135 ° / 0.7 Torr
Kp. 88-91u/O.OOl Torr.Kp. 88-91 u / O.OOl Torr.
409833/1076409833/1076
CIBA-GEtGY AGCIBA-GEtGY AG
VerVer
CF.CF.
CF.CF.
CF.CF.
CF.CF.
CF.CF.
CF.CF.
CF.CF.
CF.CF.
C2H5 C 2 H 5
C2H5 -A-ORC 2 H 5 -A-OR
3-Cl3-Cl
3-Cl3-Cl
3-CH3O3-CH 3 O
3-CH3O3-CH 3 O
5-CH3O5-CH 3 O
5-CH3O5-CH 3 O
5-Cl5-Cl
5-Cl5-Cl
-CH2-CH2-O-CH3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3
-CH-CH-O-CH-CH-CH-O-CH
-CH2-CH2-O-CH0
CH0 -CH 2 -CH 2 -O-CH 0
CH 0
-CH-CH2-OCH3 -CH-CH 2 -OCH 3
-CH2-CH2-O-CH3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 3
CH3
-CH-CH2-O-CH3 CH 3
-CH-CH 2 -O-CH 3
-OCH-OH
CH2-CH2-O-CH3 CH 2 -CH 2 -O-CH 3
—0-C/jHq-0-C / jHq
-CH2-CH2-O-CH-CH 2 -CH 2 -O-CH
(
-CH-CH0-O-CH,(
-CH-CH 0 -O-CH,
Physikal. KonstantePhysically. constant
Fp. 63-66M.p. 63-66
Fp. 72-75M.p. 72-75
OeIOeI
409 833/1076409 833/1076
CIBA-GEiGYAQ - 20 -CIBA-GEiGYAQ - 20 -
Die erfüiidungsgernässen Wirkstoffe sind stabile Verbindungen und besitzen sehr gute herbizide. Eigenschaften gegen Gramineen wie Hirse und hirseartige Pflanzen der Gattungen Setaria, Digitaria, Rottboellia etc., gegen Gräser wie Loliumarten und gegen viele dikotyle Unkrautarten wie Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomoea, Sinapis, Galium, Pastinaca, ohne dass die fUr dan Einsatz vorgesehene Kulturpflanze geschädigt wird. Es seien Soja, Luzerne, Sonnenblumen, Erbsen, Baumwolle, Mais, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Brassica-Arten wie Raps und Kohl, aber auch Getreidearten wie Gerste und Weizen oder Trocken- und Wasser-Reis sowie die veredelte Sorghum-Hirse als Kulturpflanzen genannt.The fulfilling active ingredients are stable compounds and have very good herbicides. Properties against gramineae such as millet and millet-like plants of the genera Setaria, Digitaria, Rottboellia etc., against grasses like Lolium species and against many dicotyledon weed species such as Amaranthus, Sesbania, Chrysanthemum, Ipomoea, Sinapis, Galium, Pastinaca, without the ones intended for use Crop is damaged. Be it soy, alfalfa, sunflowers, peas, cotton, corn, sugar beet, Sugar cane, Brassica species such as rapeseed and cabbage, but also cereals such as barley and wheat or dry and water rice as well as the refined sorghum millet called as cultivated plants.
Die Applikation der Wirkstoffe erfolgt·entweder vor (preemergence) oder nach (postemergence) dem Auflaufen der Kulturpflanzen und der Unkräuter und Ungräser, vorzugsweise vor dem Auflaufen. Die Aufwandmengen liegen zwischen 0,1 und 10 kg Wirkstoff pro Hektar, wobei aber preemergent schon mit einer Aufwandmenge von 0,25 kg AS/ha eine weitgehende Vernichtung der Unkräuter erzielt wird. Um eine Verunkrautung von Eisenbahndämmen, Fabrikanlagen, Strassen etc. zu verhindern, setzt man gewöhnlich bis zu 10 kg Wirkstoff pro Hektar ein.The active ingredients are applied either before (preemergence) or after (postemergence) emergence of the cultivated plants and the weeds and grass weeds, preferably before emergence. The application rates are between 0.1 and 10 kg of active ingredient per hectare, but preemergent with an application rate of 0.25 kg AS / ha an extensive destruction of weeds is achieved. To prevent weed growth in railway embankments, factories, To prevent roads, etc., one usually uses up to 10 kg of active ingredient per hectare.
Ausserdem zeigen die Wirkstoffe der Formel I auch wachstumsregulierende Eigenschaften, indem sie bei Gräsern (z.B. in bestehenden Rasenkulturen) das Längenxtfachstum verzögern und die Bestockung erhöhen. Stark und schnell sich versamende Unkräuter werden am Auskeimen und Auflaufen gehemmt und so aus den Kulturen der Nutzpflanzen entfernt. Die vorliegenden acylierten Amine der Formel I besitzen auch defolierende Eigenschaften undIn addition, the active ingredients of the formula I also show growth-regulating properties by increasing the length of grass (e.g. in existing lawn crops) delay and increase tillering. Weeds that colonize heavily and quickly will germinate and emergence inhibited and thus removed from the crops of the useful plants. The present acylated amines of Formula I also have defolating properties and
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können zur Verzögerung der Blüte eingesetzt werden. Die Speicherfähigkeit von Pflanzeninhaltsstoffen wird in der' Regel durch die vorliegenden Wirkstoffe verbessert. So wird durch einige Vertreter der Formel I z.B. der Zuckergehalt in Zuckerrüben und Zuckerrohr oder der Stärkegehalt in Kartoffeln oder der Fettgehalt: in Sojabohnen oder Erdnüssen erhöht.can be used to delay flowering. the Storage capacity of phytonutrients is in the ' Usually improved by the present active ingredients. So some representatives of formula I e.g. the sugar content in sugar beet and sugar cane or the Starch content in potatoes or the fat content: increased in soybeans or peanuts.
Wie schon erwähnt, sind aus der Literatur herbizide Halogenacetanilide bekannt geworden. Diese weisen aber entweder im Phenylkern, vorzugsweise in ortho-Stellung, immer einen höhermolekularen Alkylrest (mindestens 2 .C-Atome, vorzugsweise tertiäres Alkyl, wie in der französischen Patentschrift 1'337*529) und / oder nur Alkoxymethy!gruppen am Stickstoffatom auf (USP 3'547'62O). Nach Meinung dieser Literatur hat sich gezeigt, dass Halogenacetanilide instabil sind, wenn im Phenylkern kein Substituent mit mindestens 2 C-Atomen in ortho-Stellung steht, und andererseits ist in der Literatur dargelegt, dass die N-AlkoxymethyI-Derivate auf jeden Fall den entsprechenden N-Alkox3*äthyl~ und N-Alkoxypropyl-Derivaten wirkungsmassig überlegen sind (USP 3'547'62O, Beispiel 85) . Aufgrund dieser Publikatioii musste es der Fachmann als feststehend ansehen, dass N-substituierte Halogenacetanilide, welche Alkoxygruppen aufweisen, die über Alkylenreste mit 2 Kettengliedern an das Stickstoffatom des Anilids gebunden sind, als Herbizide für praktische Zwecke nicht in Frage kommen, und zwar unabhängig davon, ob sie im Phenylkern in ortho-Stellung oder meta-Stellung zur Aminogruppe durch andere Substituenten als Alkylgruppen substituiert sind,As already mentioned, herbicidal haloacetanilides have become known from the literature. But these show either in the phenyl nucleus, preferably in the ortho position, always a higher molecular weight alkyl radical (at least 2 carbon atoms, preferably tertiary alkyl, as in the French patent 1'337 * 529) and / or only Alkoxymethyl groups on the nitrogen atom (USP 3,547,620). According to this literature, haloacetanilides have been shown to be unstable when in the phenyl nucleus no substituent with at least 2 carbon atoms is in the ortho position, and on the other hand is in the literature stated that the N-alkoxymethyl derivatives on each Case of the corresponding N-alkox3 * ethyl and N-alkoxypropyl derivatives are effectively superior (USP 3'547'62O, Example 85). Because of this publication it had to be the Those skilled in the art consider it to be established that N-substituted haloacetanilides which have alkoxy groups are bound to the nitrogen atom of the anilide via alkylene radicals with 2 chain links, as herbicides for practical purposes are out of the question, regardless of whether they are in the ortho position in the phenyl nucleus or meta to the amino group by substituents other than Alkyl groups are substituted,
Es ist daher überraschend,'dass die erfindungsgemessenIt is therefore surprising that the invention
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CiQA-GEiQYAG - 22 -CiQA-GEiQYAG - 22 -
Wirkstoffe der Formel I, welche nicht getnäss USP 3'547'62O die für die günstige Wirkung angeblich massgebende Konstitution von N-Alkoxymethyl-chloracetaniliden aufweisen, erstens diesen Produkten i_n der Unkrautbekämpfung überlegen und zweitens chemisch stabil sind, obwohl sie im Phenylkern eine andersgeartete Substitution aufweisen.Active ingredients of the formula I, which are not in accordance with USP 3,547,620 which are supposed to have beneficial effects decisive constitution of N-alkoxymethyl-chloroacetanilides firstly superior to these products in weed control and secondly chemically stable are, although they are different in the phenyl nucleus Have substitution.
Bekämpfung von Hirse-Arten und anderen unerwünschten Gräsern in verschiedenen Nutzpflanzenkulturen (Vorauflauf-Verfahren) . Control of millet species and other undesirable grasses in various crops of useful plants (pre-emergence method).
Einen Tag nach Einsaat der Versuchspflanzen in Saatschalen werden verdünnte wässrige Suspensionen der Wirkstoffe in derartigen Konzentrationen auf die Erdoberfläche gesprüht, dass Aufwandmengen von umgerechnet 2 kg, 1 kg und 0,5 kg pro Hektar gewährleistet sind. Die Saatschalen werden bei 22 bis 25° C und ca. 70 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten. Der Versuch wird nach 28 Tagen nach folgendem Index ausgewertet:One day after sowing the test plants in seed trays are diluted aqueous suspensions of the active ingredients in such concentrations on the surface of the earth sprayed so that application rates of the equivalent of 2 kg, 1 kg and 0.5 kg per hectare are guaranteed. The seed trays are kept at 22 to 25 ° C and approx. 70% relative humidity. The attempt will be after 28 days evaluated according to the following index:
9 = Pflanzen ungeschädigt (wie Kontrollversuch) 1 = Pflanzen abgestorben
8-2 = Zwischenstufen der Schädigung - = nicht geprüft9 = plants undamaged (like control experiment) 1 = plants dead
8-2 = intermediate stages of damage - = not tested
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CIDA-GEIGY AGCIDA-GEIGY AG
in kExp
in k
p-p-
OQOQ
H-H-
ρro
ρ
H-H-
toto
L·. H-
roο ro
L ·. H-
ro
HH
OQOQ
P'P '
HH
S/haquantity
S / ha
Ρ·Ρ ·
ro Cf
ro
HH
••
Es ist ersichtlich, dass die Wirkstoffe unerwünschte Gräser, vor allem die schwer bekämpfbaren Hirsearten, noch in der niedrigen Aufwandtnenge von 0.5 kg AS/ha nachhaltig bekämpfen, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu beeinflussen,It can be seen that the active ingredients are unwanted grasses, Above all, the hard-to-control types of millet can still be controlled sustainably in the low application rate of 0.5 kg AS / ha, without noticeably influencing the cultivated plants,
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ClSA-GEiGYAG - 24 -CLSA-GEiGYAG - 24 -
Wirkung gegen unerwünschte Gräser- im Bereich geringer Aufwandmone.en (Vor au £ 1 au fv er fahr en) .Effect against unwanted grasses - less in the area Costs of effort (see above).
30 cm tiefe Plastikwannen iviit 30 cm χ 50 cm Kantenlänge werden mit mittelschwcrer Ackererde gefüllt. Der jeweilige Samen wird auf die Oberfläche der Erde gesät und dann mit ca. 2 cm Erde bedeckt und befeuchtet. Innerhalb 24 Stunden wird die verdünnte Wirkstoffsuspension appliziert. Es werden Konzentrationen verwendet, die einer Aufwandmenge von 1 kg, 0.5 kg, 0.25 kg und 0.125 kg Wirkstoff pro Hektar entsprechen. Die Schalen werden bei 22-25°C und ca. 70 % relativer Luftfeuchtigkeit gehalten.30 cm deep plastic tubs with 30 cm 50 cm edge length are filled with medium-heavy soil. The respective seed is sown on the surface of the earth and then covered with about 2 cm of earth and moistened. The diluted active ingredient suspension is used within 24 hours applied. Concentrations are used which have an application rate of 1 kg, 0.5 kg, 0.25 kg and 0.125 kg Active ingredient per hectare. The dishes are kept at 22-25 ° C and about 70% relative humidity.
Als Vergleichsverbindungen dienten aus der US-Patentschrift 3,547,620 bekanntgewordene Halogenacetanilide:Halogenacetanilides known from US Pat. No. 3,547,620 were used as comparison compounds:
Verb. A = 2,6-Diäthyl-N-(methoxymethyl)-chloracetanilid (HändeIsprodukt)Comp. A = 2,6-diethyl-N- (methoxymethyl) chloroacetanilide (Hands is product)
Verb, B_ = 2, 6-Diäthyl-N-(2'-butoxyäthyl)-chloracetanilidVerb, B_ = 2, 6-diethyl-N- (2'-butoxyethyl) chloroacetanilide
Nach 20 Tagen wird ausgewertet. Das Ergebnis wird als prozentuale Schädigung der Versuchspflanzen in der folgenden Tabelle 2 angegeben. Dabei wird der Bereich stärkerer Schädigung differenzierter dargestellt als der Bereich mittlerer oder geringer Schädigung.Evaluation is carried out after 20 days. The result is saved as a percentage damage to the test plants is given in Table 2 below. Thereby the area more severe damage shown in a more differentiated manner than the area of moderate or low damage.
409833/1076409833/1076
25 -Tabelle 425 - Table 4
I I I '■> 0-35 35 0-35 0
III
Im Vergleich zu den bei niedrigen Aufwandmengen ungenügend wirksamen Vergleichsverbindungen A und B ist die Wirkung der Verbindungen der Formel I gegen Grasunkräuter bis hinab zu Aufwandmengen von 0,25 kg AS./ha voll gewährleistet.In comparison to the comparative compounds A and B, which are insufficiently effective at low application rates, the effect is the Compounds of the formula I against grass weeds down to application rates of 0.25 kg AS./ha fully guaranteed.
409833/1076409833/1076
CSPA-GEiGYAG _ 26 -CSPA-GEiGYAG _ 26 -
Kiür h SJ} f?nioiun ζ _be 1 G:cji_3 ern _(K.? c hi; uf lau fver fahren)Kiür h S J} f? Nioiun ζ _be 1 G: cji_3 ern _ (K.? C hi; uf drive)
In Kunst stoffschalen mit Erde-Torf-Sand-Gemisch wurden Samen der Gräser LoIium perenne, Poa prate.nsis, Festuca ovina und Dactylis glomeiata ausgesät- Nach drei Wochen wurden die aufgelaufenen Gräser bis auf 4 cm über den Boden zurUckge.schnltten. und 2 Tage später mit wässerigen SpritzbrUhen der Wirkstoffe der Formel I bespritzt. Die Wirkstoff einenge betrug umgerechnet 5 kg Aktivsubstanz pro Hektar. 14 Tage nach Applikation wurde das VJachstum der Gräser nach folgender linearer Notenskala ausgewertet: In plastic bowls with a soil-peat-sand mixture were Seeds of the grasses LoIium perenne, Poa prate.nsis, Festuca ovina and Dactylis glomeiata sown- After three weeks, the emerged grasses were up to 4 cm above the Fold back the bottom. and 2 days later with watery Spray liquors of the active ingredients of the formula I sprayed. The active ingredient concentration was the equivalent of 5 kg of active ingredient per hectare. 14 days after application, the growth of the grasses was evaluated according to the following linear grading scale:
Mote 1 = starke Hemmung (kein Wachstum ab Applikations-Mote 1 = strong inhibition (no growth from application
Zeitpunkt)Time)
Note 9 = keine Hemmung (normales Wachstum wie unbehandelteGrade 9 = no inhibition (normal growth as untreated
Kontrolle)Control)
Von den geprüften Substanzen wurde mit folgenden Verbindungen sehr starke Wuchshemmung erzielt (Noten 1 bis 3): Nr. I5 6, 7, 11, 13, 22, 37, 38, 41, 43, 45, 47 und 51.Of the substances tested, very strong growth inhibition was achieved with the following compounds (grades 1 to 3): No. I 5, 6, 7, 11, 13, 22, 37, 38, 41, 43, 45, 47 and 51.
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Die Herstellung erfindungsgetnässer Mittel ist dem Fachmann geläufig und erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen von Wirkstoffen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions-, oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden:The production according to the invention is the means Known to the person skilled in the art and is carried out in a manner known per se by intimate mixing and grinding of the active ingredients general formula I with suitable carriers, optionally with the addition of the active ingredients inert dispersants or solvents. The active ingredients can be in the following working-up forms and be applied:
feste Aufarbeitungsformen: Stäubeniittel, Streumittel, solid reconditioning forms: dusts, grit,
Granulate, ^Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgratiulate und Homogengranulate;Granules, ^ coating granules, impregnation granules and Homogeneous granules;
in Wasser dlsρergierbare Spritzpulver, (wettable powder) , Wirkstoffkonzentrate: Pasten, Emulsionen;, rates in water dl sρergierbare wettable powders (wettable powders), Wirkstoffkon center: pastes, emulsions;
flüssige Ausarbeitungs-fluid drafting
formen: ' " Lösungen. form: '"solutions.
Den beschriebenen erfindungsgemässen Mitteln lassen sich andere biozide Wirkstoffe oder Mittel beimischen. So können die neuen Mittel ausser den genannten Verbindungen der allgemeinen Formel I z.B. Insektizide, Fungizide, Bakterizide, Fungistatika, Bakteriostatika, Nematozide oder weitere Herbizide zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums enthalten.The described agents according to the invention other biocidal active ingredients or agents can be added. So the new means can in addition to the compounds mentioned of the general formula I e.g. insecticides, fungicides, bactericides, Contain fungistats, bacteriostats, nematocides or other herbicides to broaden the spectrum of activity.
Als herbizide bzw. pflanzenwachstumsbeeinflussende Kombinationspartner seien folgende bekannte Wirkstoffe gegenannt :The following known active ingredients may be mentioned as herbicidal or plant growth-influencing combination partners :
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CiBA-GEIGYAG " 28 -CiBA-GEIGYAG "28 -
j A) Substituierte Harnstoffej A) Substituted ureas
; N-Phenyl-N'.N'-diaethylharnstoff ; N-Phenyl-N-hydroxy-N^N'-dinethylharnstoff '. MA-ChlorphenyO-N'.N'-diBethylharnstoff N-P.A-DichlorphenyD-N'.N'-dinethylharnstoff N-O.A-DichlorphenylJ-N-benzoyl-N'.N'-diniethylhamstoff N-(A-Ch lorphenylJ-N'-Biethoxy-N'-nethylharnstoff N-iA-ChlorphenylJ-N'-isobutinyl-N'-nethylharnstoff N-O1A-Di chlorphenylJ-N'-aethoxy-N'-iiethylharnstoff ■ N-(A-BroraphenylJ-N'-nethoxy-N'-methylharnstoff (j_[<.(4-Ch1orphenoxy-)phenyl]-Nl tNt-diiRethy1harnstoff N-Benzthiazol-Z-yl-N,N'-difliethylharnstoff N-Benzthiazol-Z-yl.-N'-nethylharnstoff N-(3-Tri f luorraethyl-4-Hiethoxypheny I)-N', N '-diaethy !harnstoff N-O-TrifluormethyM-isopropoxyphenyll-N'jN'-dimethylharnstoff N-(3-Trifluormethylphenyl)-Nl,N'-dimethylharnstoff MA-TrifluomiethylphenylM'jN'-diBethylharnstoff N-O.A-DichiorphenyU-N'-methyl-N'-butylharnstoff N-(3-Chlor-A-trifluormethylphenyl)-N',N'-diuethylharnstoff ■ N-O-Chlor-A-äthylphenylH'jN'-dinethylharnstoff N-O-i'hlor-A-methylphenyU-N'jN'-diiiiethy !harnstoff; N-phenyl-N'.N'-diaethylurea; N-phenyl-N-hydroxy-N ^ N'-dinethylurea '. MA-chlorophenyO-N'.N'-di-methylurea NP.A-dichlorophenyD-N'.N'-dinethylurea NO.A-dichlorophenylJ-N-benzoyl-N'.N'-diniethylurea N- (A-chlorophenylJ-N '-Biethoxy-N'-methylurea N-iA-chlorophenylJ-N'-isobutinyl-N'-methylurea NO 1 A-Di chlorophenylJ-N'-ethoxy-N'-iiethylurea ■ N- (A-broraphenylJ-N'- methoxy-N'-methylurea (j _ [<. (4-chlorophenoxy-) phenyl] -N l t N t -diiRethy1urea N-Benzthiazol-Z-yl-N, N'-difliethylurea N-Benzthiazol-Z-yl. N'-methylurea N- (3-trifluorraethyl-4-Hiethoxypheny I) -N ', N' -diaethy! Urea NO-trifluoromethylM-isopropoxyphenyl-N'jN'-dimethylurea N- (3-trifluoromethylphenyl) -N l , N'-dimethylurea MA-trifluomiethylphenylM'jN'-diBethylurea NO.A-dichlorophenyU-N'-methyl-N'-butylurea N- (3-chloro-A-trifluoromethylphenyl) -N ', N'-diuethylurea ■ NO- Chlor-A-ethylphenylH'jN'-dinethylurea NO-i'hlor-A-methylphenyU-N'jN'-diiiiethy! Urea
N-O-Chlor-A-äthoxyphenyD-N'-methyl-N'-fflethoxyharnstoff ' N-(3-Chlor-A-methoxyphenyl)-N',N'-di»ethylharnstoff N-(Hexahydro-A,7Hnethanoindan-5-yl)-N',N'-diBethy!harnstoff N-iZ-liiethylcyclohexylj-N'-phenylharnstoff N'-Cyclooctyl-NjN-diniethylharnstoffN-O-chloro-A-ethoxyphenyD-N'-methyl-N'-fflethoxyurea 'N- (3-chloro-A-methoxyphenyl) -N', N'-di »ethyl urea N- (Hexahydro-A, 7-methanoindan-5-yl) -N ', N'-di-methyl-urea N-iZ-liiethylcyclohexylj-N'-phenylurea N'-Cyclooctyl-NjN-diniethylurea
fi,N-0iiiiethyl-Nl-[3-(N-tert.butylcarbaBoyloxy)-phenyl]-harnstoff ' Ο,Ν,Ν-Triraethyl-N'.-A-chlorphenylisoharnstofffi, N-0iiiiethyl-N l - [3- (N-tert-butylcarbaBoyloxy) -phenyl] -urea 'Ο, Ν, Ν-triraethyl-N' .- A-chlorophenylisourea
N^jA-Dichlorphenyl-N'jN'-dinethyS-a-chlorforeamidin N ^ jA-dichlorophenyl-N'jN'-dinethyS-a-chlorforeamidin
A09833/V0A09833 / V0
CiBA-GEiGYAG - 29 - CiBA-GEiGYAG - 29 -
ίΝ,Ν-öimethyl-N'-phenyl-harnstoff-tri chloracetatίΝ, Ν-oil-methyl-N'-phenyl-urea-trichloroacetate ! Ν,Ν-Diraethyl-N*-A-chlorphenyl-harnstoff-trichloracetat! Ν, Ν-Diraethyl-N * -A-chlorophenyl-urea-trichloroacetate
j N-iA-lsopropylphenyU-N'fN'-dimethylharnstoffj N-iA-isopropylphenyU-N'fN'-dimethylurea
iN-^-d'jl'.Z'^'-TetrafluoräthoxyJ-phenyll-N'.N'-diüiethylharnstoff ; N-(3-Chlor-4-trifluor«iethoxy-phenyI)-N',N'-dimethy!harnstoff ' N-Anilinocarbonyl-Z,5-dii»ethy!pyrrolidin ' N-S-fN-tert.ButylcarbamoyloxyJ-phenyl-N'-methyl-N'-methoxy-harnstoff N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-n-propylharnstoff N-(3-Chlor-4-trif luormethyl-phenyl J-N'-niethyl-N'-methoxyharnstoff \ N-O-Difluorchlormethyl-phenylJ-N'-methyl-N'-methoxyharnstoffiN - ^ - d'jl'.Z '^' - tetrafluoroethoxyJ-phenyl-N'.N'-diethylurea; N- (3-chloro-4-trifluoro-ethoxy-phenyI) -N ', N'-dimethy! Urea' N-anilinocarbonyl-Z, 5-di-ethy! Pyrrolidine ' NS-fN-tert-butylcarbamoyloxy-phenyl- N'-methyl-N'-methoxy-urea N- (3,4-dichlorophenyl) -N'-n-propylurea N- (3-chloro-4- trifluoromethyl-phenyl J-N'-niethyl-N'- methoxyurea \ NO-difluorochloromethyl-phenylJ-N'-methyl-N'-methoxyurea
^-^-(!',!',Z'-Trifluor-Z'-chlor-äthoxyJ-phenyll-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
i
N-(3-ChJor-4-bromphenyl)-N'-methyl-N'-methoxyharnstoff
. N-(3-Chlor-4-isopropylphenyl)-N'-methyl-N-methoxyharnstoff
' N-[5-Trifluormethyl-l,3,4-thiadiazol(2)-ylJ-NjfT'-diraethylharnstoff
N-[5-Dimethylsulfamoyl-l,3,A-thiadiazol-(2)-y1]-N,N'-dimethyJharnstoff
N-[3-(N-tert.Butylcarbamoyloxy)-phenyl]-N'-methyl-harnstoff^ - ^ - (! ',!', Z'-Trifluoro-Z'-chloro-ethoxyJ-phenyll-N'-methyl-N'-methoxyurea i
N- (3-Chlor-4-bromophenyl) -N'-methyl-N'-methoxyurea. N- (3-chloro-4-isopropylphenyl) -N'-methyl-N-methoxyurea ' N- [5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol (2) -ylJ-NjfT'-diraethylurea N- [5- Dimethylsulfamoyl-1,3, A-thiadiazol- (2) -y1] -N, N'-dimethyl-urea N- [3- (N-tert-butylcarbamoyloxy) -phenyl] -N'-methyl-urea
N-[l- oder 2-(3a,4,5,6,7,7a-Hexahydro-4,7-methanoindanyl)]-N1, N '-diniethy !-harnstoffN- [1- or 2- (3a, 4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methanoindanyl)] - N 1 , N '-diniethy! -Urea
tHi-Fluorphenyl-N'-carboxynethoxy-N'-fiiethy!-harnstoff I« i dazo i i d i n-2-on-l-carbonsäure-i sobutylami d ;N-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-N1-methoxy-N1-methyl-harnstofftHi-fluorophenyl-N'-carboxynethoxy-N'-fiiethy! -urea I «i dazo iidi n-2-one-1-carboxylic acid-i sobutylami d ; N- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -N 1 - methoxy-N 1 -methyl urea
409833/1076409833/1076
CiBA-GEIGYAG -30-CiBA-GEIGYAG -30-
B) Substituierte TriazineB) Substituted triazines
j Z-Chlor-4;6-bis(äthylamino)-s-triazinj Z-chloro-4; 6-bis (ethylamino) -s-triazine
j Z-Ch lor-4-äthylanti ηο-5-ϊ sopropylaiei no-s-triazi ηj Z-chloro-4-äthylanti ηο-5-ϊ sopropylaiei no-s-triazi η
! Z-Methoxy-A,6-bi s( i'sopropy 1 ami no)-s-tri azi η! Z-methoxy-A, 6-bis (isopropy 1 ami no) -s-tri azi η
- Z-Methylmercapto-4,6-bis(isopropylamino)-s-triazin Z-iilethylinercapto-i,6-bis(äthylaniino)-s-triazin- Z-Methylmercapto-4,6-bis (isopropylamino) -s-triazine Z-iilethylinercapto-1,6-bis (ethylaniino) -s-triazine
1 Z-Methylmercapto-^-äthylainino-B-tert.butylanino-triazin 1 Z-Methylmercapto - ^ - äthylainino-B-tert.butylanino-triazine
-f , Z-Methy 1 inercapto-A-äthy 1 am i no-6-i sopropy Van i no-s-tri azi η -f , Z-Methy 1 inercapto-A-äthy 1 am i no-6-i sopropy Van i no-s-tri azi η
: Z-Kethylniercapto-^-iiiethyläiiiino-ß-isopropylaRiino-s-triazin ί Z-Methoxy-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin : Z-Kethylniercapto - ^ - iiiethyläiiiino-ß-isopropylaRiino-s-triazine ί Z-methoxy-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine
i Z-Methoxy-4-äthylarai no-6-i sopropylami no-s-tr iazi η 2-Chloi—4,6-bi s(i sopropylaraino)-s-triazin Z-Azido-A-methyliBercapto-ö-isopropylaiaino-s-triazini Z-Methoxy-4-äthylarai no-6-i sopropylami no-s-tr iazi η 2-Chloi-4,6-bis (isopropylaraino) -s-triazine Z-Azido-A-methyliBercapto-ö -isopropylaiaino-s-triazine
, Z-Azido-A-methylinercapto-B-sec.butylami no-s-tr iazi η, Z-azido-A-methylinercapto-B-sec.butylami no-s-tr iazi η
• Z-Chlor-4-i sopropy1 am i no-6-(yHBethoxypropy1 ami no)-s-triaziη Z-iB-Aethylaiiiino-A-chlor-s-triazin-Z-yl-aniinol-Z-fflethylpropionitril Z-Chlor-4-diäthylamino-6-isopropy1 amino-s-triaziη Z-Methylmercapto-A-isopropylamino-e-iS'-methoxpropylauinoJ-s-triazin Z-Chlor-^-diäthylainino-e-äthylafflino-s-triazin• Z-chloro-4-i sopropy1 am i no-6- (yHBethoxypropy1 ami no) -s-triazine Z-iB-Ethylaiiiino-A-chloro-s-triazin-Z-yl-aniinol-Z-fflethylpropionitrile Z-chloro-4-diethylamino-6-isopropy1 amino-s-triazine Z-Methylmercapto-A-isopropylamino-e-iS'-methoxpropylauinoJ-s-triazine Z-chlorine - ^ - diethylainino-e-äthylafflino-s-triazine
• Z,4-Bi(3'-methoxypropylaiiiino)-6-niethyliiiercapto-s-triazin '; Z-Ch 1 or-4-äthyl am ino-6-sec. butyl ami no-s-tr iazi η : Z-ChloM-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazin ϊ Z-Methylthio-i-athylamino-e-sec.butylamino-s-triazin• Z, 4-Bi (3'-methoxypropylaiiiino) -6-niethyliiiercapto-s-triazine '; Z-Ch 1 or-4-ethyl am ino-6-sec. butyl ami no-s-tr iazi η : Z-ChloM-cyclopropylamino-6-isopropylamino-s-triazine ϊ Z-methylthio-i-ethylamino-e-sec.butylamino-s-triazine
• 2-Methylthio-4-isopropylamino-6-tert.butylamino-s-triaziη ί Z-Azido-4-äthylamino-6-tert.butylamino-s-triaziη• 2-methylthio-4-isopropylamino-6-tert-butylamino-s-triazine ί Z-Azido-4-ethylamino-6-tert.butylamino-s-triazine
; 4.-Ai«ino-6-tert.butyl-3-methylthio-l,Z>4-triazin-5-(4H}-on ; 4.-Ai «ino-6-tert-butyl-3-methylthio-1, Z > 4-triazin-5- (4H} -one
i 2-Methylthio-4-äthylaraino-6-(l',2'-diinethyl-propylaiBino)-s-triazin i 2-methylthio-4-ethylaraino-6- (l ', 2'-diinethyl-propylaiBino) -s-triazine
■ Z-irifluormethyl-'i-äthylamino-B-isopropylamino-s-triazin■ Z-irifluoromethyl-'i-ethylamino-B-isopropylamino-s-triazine
: Z-Trifluorinethyl-4,6-bis(äthylamino)-s-triazin: Z-Trifluorinethyl-4,6-bis (ethylamino) -s-triazine
; 2-Methoxy-4-äthylafaino-6-tert.butylafliino-s-triazin; 2-methoxy-4-ethylafaino-6-tert.butylafliino-s-triazine
', Z-Kethoxy-^-äthylaisino-ö-sec.butylaBino-s-triazin ', Z-Kethoxy - ^ - äthylaisino-ö-sec.butylaBino-s-triazine
Z-Aethylthio-4,6-bis-(isopropyla«ino)-s-triazinZ-ethylthio-4,6-bis (isopropylla «ino) -s-triazine
403833/ 1076403833/1076
31 CIBA-GElGY AG -Ji-31 CIBA-GElGY AG -Ji-
2-Methy 1 th i o-4-i sopropy 1 aa i no->6-sec. buty 1 an i no-s-tri azi η2-Methy 1 th i o-4-i sopropy 1 aa i no-> 6-sec. buty 1 an i no-s-tri azi η
C) Phenole ' ,.C) phenols',.
2,A-Dinitro-6-sec.butylphenol Salze + Ester2, A-Dinitro-6-sec.butylphenol salts + esters
Pentachlorphenol oder Salze davon 1,6-uinitro-o-kresoIPentachlorophenol or salts thereof 1,6-uinitro-o-cresoI
2,6-Dibrom-^-cyanophenol + Ester2,6-dibromo - ^ - cyanophenol + ester
2,6-0ichlor-'i-cyanophenol . Salze + Ester2,6-0ichlor-'i-cyanophenol. Salts + esters
2,4-Dinitro-6-tert.butylphenol Salze + Ester2,4-Dinitro-6-tert-butylphenol salts + esters
2,A-Dinitro-6-sec.ainylphenol ' Salze + Ester2, A-Dinitro-6-sec.ainylphenol 'salts + esters
2-tert.ButyM,6-dinitro-5-i»ethy1phenol Salze+ Ester2-tert-butyM, 6-dinitro-5-i »ethy1phenol salts + esters
2,6-Di jod-A-cyano-phenol , 2,3,5-Trichlor-A-hydroxypyridin 3,5-D i ch1or-2,6-d i f1uor-A-hydroxy-pyri din 2,4-Dinitro-6-sec.butyl-2'f4'-dinitrodiphenyl-carbonat 2,4,5-Trichlor-6-nitro-phenylchloracetat 2-lsopropyl-4,6-diriitro-phenol, Salze und Ester2,6-Diiodo-A-cyano-phenol, 2,3,5-trichloro-A-hydroxypyridine, 3,5-dichloro-2,6-difluoro-A-hydroxypyridine 2,4-dinitro -6-sec.butyl-2 ' f 4'-dinitrodiphenyl carbonate 2,4,5-trichloro-6-nitro-phenyl chloroacetate 2-isopropyl-4,6-diriitro-phenol, salts and esters
409833/1076409833/1076
ciBA-GEiGYAG - 32 -ciBA-GEiGYAG - 32 -
D) Carbonsäuren, Salze, Ester und AmideD) carboxylic acids, salts, esters and amides
I 2,3,6-TrichlorphenylessigsäureI 2,3,6-trichlorophenylacetic acid
1 2,3,6-Trichlorbenzoesäure und Salze 1 2,3,6-trichlorobenzoic acid and salts
I i I i
! 2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesä'ure und Salze - 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure + Ester! 2,3,5,6-tetrachlorobenzoic acid and salts - 2,3,5,6-tetrachloroterephthalic acid + ester
2-Methoxy-3,5,6-Trichlorbenzoesäure und Salze 2-Methoxy-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze· 2-methoxy-3,5,6-trichlorobenzoic acid and salts 2-methoxy-3,6-dichlorobenzoic acid and salts ·
'. 3-Aiaino-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze · 3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und Salze '. 3-Aiaino-2,5-dichlorobenzoic acid and salts · 3-Nitro-2,5-dichlorobenzoic acid and salts
• 2-Methyl-3,6-dichlorbenzoesäure und Salze• 2-methyl-3,6-dichlorobenzoic acid and salts
. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester 2-KethyM-chlor-phenoxy-essigsäure, Salze und Ester 2-(2',4l,5'-Trichlorphenoxy)-propionsäure, Salze und Ester 2-(2l,4',5'-Trichlorphenoxy)-äthyl-a,a-dichlorpropionat A-(2',A'-0ichlorphenoxy)buttersäure, Salze und Ester A-(2'-Methyl-'il-chlorphenoxy)büttersäure, Salze und Ester Methyl-2-chlor-3-(4'-chlorphenyl)-propionat 2-Chlor-9-hydroxy-fluoren-9-carbonsäure und Ester. 2,4-dichlorophenoxyacetic acid, salts and esters 2,4,5-trichlorophenoxyacetic acid, salts and esters 2-KethyM-chlorophenoxy-acetic acid, salts and esters 2- (2 ', 4 l , 5'-trichlorophenoxy) propionic acid, Salts and esters 2- (2 l , 4 ', 5'-trichlorophenoxy) -ethyl-a, a-dichloropropionate A- (2', A'-0ichlorphenoxy) butyric acid, salts and esters A- (2'-methyl- ' i l -chlorophenoxy) butyric acid, salts and esters Methyl 2-chloro-3- (4'-chlorophenyl) propionate 2-chloro-9-hydroxy-fluorene-9-carboxylic acid and esters
: 3,6-Endo-oxo-hexyhydrophthalsäure und Salze: 3,6-endo-oxo-hexyhydrophthalic acid and salts
■ 4-Chlor-2-oxobenzothi azo 1i n-3-y1-essi gsäure 2,2,3-Trichlorpropionsäure, Salze und Ester■ 4-chloro -2-oxobenzothi azo 1i n-3-y1-acetic acid 2,2,3-trichloropropionic acid, salts and esters
1 2,2-Dichlorpropionsäure, Salze und Ester 1 2,2-dichloropropionic acid, salts and esters
; 2-(2',V-Dichlorphenoxy)-propionsäuref Salze und Ester; 2- (2 ', V-dichlorophenoxy) propionic acid f salts and esters
1 A-Chlorphenoxyessigsäure, Salze und Ester 1 A-chlorophenoxyacetic acid, salts and esters
■ Gibberellinsäure■ Gibberellic acid
. 2-Cil-chloro-2l-niethylphenoxy)propionsäure, Salze und Ester : NjN-niallylchloracetaaid • a-Naphthylessigsäure. 2-Ci l -chloro-2 l -niethylphenoxy) propionic acid, salts and esters: NjN-niallylchloracetaaid • a-naphthylacetic acid
' N-1-Naphthyi-phthalinidsäure, Salze und Ester : ^-Αβϊηο^,δ,δ-ίΓϊοΙιΙοΓ-ρκοΠηβΒαΓβ, Salze und Ester Trichioressigsäure'N-1-Naphthyi-phthalic acid, salts and esters : ^ -Αβϊηο ^, δ, δ-ίΓϊοΙιΙοΓ-ρκοΠηβΒαΓβ, salts and esters trichioracetic acid
409833/1076409833/1076
j 4-(2',4',5'-Trichlorphenoxy)buttersäure, ^alze und Ester ί 2,3,5-Trijodbenzoesäure, Salze und Ester Benzamido-oxyessigsäure, Salze und Esterj 4- (2 ', 4', 5'-trichlorophenoxy) butyric acid, salts and esters ί 2,3,5-triiodobenzoic acid, salts and esters Benzamido-oxyacetic acid, salts and esters
Aethylenglykol-bis-trichloracetat ι !ChloressigsäurediäthytanidEthylene glycol bis trichloroacetate ι ! Chloracetic acid diethytanide I2,6-Oichlorthi obenzami d 2,6-Oichlorbenzonitril N,N-Oimethyl-α,α-diphenyl acetamid DiphenylacetonitrilI2,6-Oichlorthi obenzami d 2,6-dichlorobenzonitrile N, N-dimethyl-α, α-diphenyl acetamide Diphenylacetonitrile
N-Hydroxymethyl-2,6-di chlorthi obenzamid 2,3,5,6-Tetrachlor-thioterephthalsäure-0,S-diiiiethylester Z^SjajS-Tetrachlor-N-methoxy-rN-Faethyl-terephthalsaure-aethylester-aKid ii-Hydroxy-fluoren-iJ-carbonsäure und Ester a-Naphthoxy-essigsäure-niethy !ester ß-Naphthoxy-essigsäure-methylester 2-(l-Naphthoxy)-N,N-diäthy]-propionai«id 2-( 2' -Met hy 1 -ή '-ch 1 or-phenoxy )-N-methoxy-acetafn i d N-(1',1'-Dimethyl-propinyl)-3,5-dichlorfaenzamid MonochloressigsäureN-hydroxymethyl-2,6-dichlorothiobenzamid 2,3,5,6-Tetrachloro-thioterephthalic acid-0, S-diethyl ester Z ^ SjajS-Tetrachlor-N-methoxy-rN-Faethyl-terephthalic acid-ethyl ester-aKid ii-Hydroxy-fluorene-iJ-carboxylic acid and esters a-Naphthoxy-acetic acid-niethyester ß-Naphthoxy-acetic acid methyl ester 2- (1-naphthoxy) -N, N-diethy] -propionai «id 2- (2 '-Met hy 1 -ή' -ch 1 or-phenoxy) -N-methoxy-acetafn i d N- (1 ', 1'-dimethyl-propynyl) -3,5-dichlorofaenzamide Monochloroacetic acid
2,2,3,3-Tetrafluor-propionsaure, Salze und Ester 2-Methoxy-3,6-dich]or-phenylessigsäure und Salze Bernsteinsäure-mono-N,N-diroethylhydrazid 2,2-Oichlor-buttersäure und Salze ö-Chlor-A-niethyl-Z-propionyl-aininoT-thiazol2,2,3,3-tetrafluoropropionic acid, salts and esters 2-methoxy-3,6-dich] or-phenylacetic acid and salts Succinic acid mono-N, N-diroethylhydrazide 2,2-dichlorobutyric acid and salts δ-chloro-A-niethyl-Z-propionyl-aininoT-thiazole N-(2ll-Butoxyäthyl)-2l-chlor-N-(2,6-di«ethyl-l-cyclohexen-l-yl)-acetaHid 13,A,5-Tri brompyrazol-]-yl-N,N,a-triiHethylaceta»id ' (2-!rtethyl-'i-chlor-phenoxy)-thioessigsäure-S-äthylester 'eis-3-Chloracrylsäure und Salze i^-Chlorphenoxy-essigsä'ure und Salze und Ester ,2-(2'-Methyl-phenoxy)-propionsäure .3,A-D i ch1orphenoxy-th ioessi gsäureani d Trichlorphenyl-acetonitri1N- (2 ll -Butoxyäthyl) -2-chloro-l N- (2,6-di "ethyl-l-cyclohexen-l-yl) -acetaHid 1 3, A, 5-tri bromopyrazole -] - yl-N , N, a-triHethylacetaid '(2-! Rtethyl-'i-chlorophenoxy) -thioacetic acid-S-ethyl ester, cis-3-chloroacrylic acid and salts, -chlorophenoxyacetic acid and salts and esters, 2 - (2'-Methyl-phenoxy) -propionic acid .3, AD i ch1orphenoxy-thioessi gsäureani d trichlorophenyl-acetonitrile
409833/107409833/107
CiBA-GEIGY AG - 34 - CiBA-GEIGY AG - 34 -
! E) Carbaminsäurederivate! E) carbamic acid derivatives
tu—Tr i f luorraethyl-carbani lsäure-isopropyl ester 2f6-Di-tert.butyl-4-tolyl-N-eiethy]carba«attu-Trif luorraethyl-carbani lic acid-isopropyl ester 2 f 6-di-tert-butyl-4-tolyl-N-eiethy] carba «at
ι
3-(lfethoxycarbonylamino)phenyl-N-3-toly]carba«at ι
3- (Ifethoxycarbonylamino) phenyl-N-3-toly] carba «at
4-Chlor-2-buti nyl-N-(3-chlorphenyl)-carba»at Methyl-N-(4-Aflnnobenzsulfonyl)-carbaaat4-chloro-2-butynyl-N- (3-chlorophenyl ) -carbaate methyl-N- (4-aflnobenzsulfonyl) -carbaate
sec.ßutyl-N-(3-cnlorphenyl)carbamat : sec-butyl-N- (3-chlorophenyl) carbamate :
Isopropyl-N-P-chlorphenylJ-carbanat S-Z,3-Di chloral Iy l-^H-diisopropylthiolcarbaaat S-iethyl-NjN-dipropylthiolcarbamat N-Kethyldithiocarbaminsäure und Salze S-Propyl-N-butyl-N-äthylthiolcarbanat Isopropyl-N'-phenylcarbamatIsopropyl-N-P-chlorophenyl-carbanate S-Z, 3-Di chloral Iy l- ^ H-diisopropylthiol carbate S-iethyl-NjN-dipropylthiol carbamate N-Kethyldithiocarbamic acid and salts S-propyl-N-butyl-N-ethylthiolcarbanate Isopropyl N'-phenyl carbamate
Z-Chloral IyI-N,N-diäthyldithiocarbaniat !«ethyl-N-(3,4-dichlorphenyl)carbamat S-2,3,3-Trichlorailyl-NjN-di i sopropylthiolcarbaaat S-Propyl-N,N,-dipropylthiolcarbamat S-Aethyl-N-äthyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaieat Sji-Qichlorbenzyl-methylcarbaBiat S-Aethyl-'N-hexahydro-lH-azepin-l-carbothioatZ-Chloral IyI-N, N-Diethyldithiocarbaniat! «Ethyl-N- (3,4-dichlorophenyl) carbamate S-2,3,3-Trichlorailyl-NjN- diisopropylthiolcarbaaat S-Propyl-N, N, -dipropylthiolcarbamat S. -Aethyl-N-ethyl-N-cyclohexyl-thiolcarbaieate Sji-Qichlorbenzyl-methylcarbaBiat S-ethyl-'N-hexahydro-1H-azepine-1-carbothioate
Methyl-N-i^-nitrobenzsulfonylJcarbanat ■ NjN-Hexamethylen-S-isopropyl-thiolcarbaiiiat S-Aethyl-N,N-Di isobutylthiolcarbamat ' föethyl-N-^Hnethoxycarbamoyl-benzsulfonylJcarbanat : fi-Aethyl-2-(phenyl-carbamoyloxy)-propionamid '■ Jj-(3-Ch lorphenylJ-carbaminsäure-butin-l-yW-ester ' 3-(Propionylamino-pheny])-N-isopropylcarbanat ', NjN-Oiäthyl-S-Cl-chlorbenzyD-thiolcarbafliat 1 N-Aethy 1th i ocarbony1-ci s-dekahydrochi nolΐ η S-Aethyl-N-cyclopropyimethyi-N-propyl-thiolcarbauat li-Propylthi ocarbony J-dekahydrochi na Idi η ^fj-Di-n-butyl-S-äthyl-thiolcarbaniat K,N-O i propy1-S-tert.buiy1-th i ölcarbawat Methyl-Ni ^ ■ -nitrobenzsulfonylJcarbanat NJN-hexamethylene-S-isopropyl-thiolcarbaiiiat S-ethyl-N, N-di isobutylthiolcarbamat 'föethyl-N- ^ Hnethoxycarbamoyl-benzsulfonylJcarbanat: fi-ethyl-2- (phenyl-carbamoyloxy) propionamide' ■ Jj- (3-chlorophenylJ-carbamic acid-butyn-1-yW-ester '3- (propionylamino-pheny]) - N-isopropylcarbanate ', NjN-ethyl-S-Cl-chlorobenzyD-thiolcarbaflate 1 N-Ethy 1th i ocarbony1-ci s-dekahydrochi nolΐ η S-Aethyl-N-cyclopropyimethyi-N-propyl-thiolcarbauat li-Propylthi ocarbony J-dekahydrochi na Idi η ^ fj-Di-n-butyl-S-äthyl-thiolcarbaniat K, NO i propy 1-S-tert.buiy1-th i oil carbawat
409833/1076409833/1076
CIBA-GE(GYAG - 35 -CIBA-GE (GYAG - 35 -
F) Anilide ; " !F) anilides ; "!
_ ι_ ι
3,4-Dichlorpropionanilid3,4-dichloropropionic anilide
3-Chlor-A-brompropionaniI id j3-chloro-A-bromopropionaniI id j
ι 3-Brom-4-chlorpropionani]idι 3-bromo-4-chlorpropionani] id
Cyciopropancarbonsäure-3,4-dichlorani]idCyciopropanecarboxylic acid-3,4-dichlorani] id
Cyclopropancarbonsäure-3-chlor-^-bromaniiid , Cyclopropancarbonsäure-i-broiM-chloranilid N-P^-DichlorphenylJ-Z-methylpentancarbonsäure-aiiiidCyclopropanecarboxylic acid 3-chloro - ^ - bromaniiid , Cyclopropanecarboxylic acid-i-broiM-chloroanilide N-P ^ -DichlorophenylJ-Z-methylpentanecarboxylic acid aiiiid
N-(3-Tolyl)-phthalaminsäure
: 2-fi1ethacrylsäure-3'T^ '-dichlor-ani 1 id
N-(^-Ch Jorphenyl)-2,2-di«Bthylvalerainid
' N-O-Ch) oM-hethylphenylJ-Z-methylpentancarbonsäure-aifiid
Z-Chlor-N-iZ'-methyl-B'-tert.butylphenyDacetamid
Z-Chloro-N-iZ'jB'-diäthylphenylJ-N-methoxyfflethyl-acetaaJdN- (3-tolyl) phthalamic acid
: 2-methacrylic acid-3 ' T ^' -dichloro-ani 1 id N - (^ - Ch jorphenyl) -2,2-di «ethylvalerainid 'NO-Ch) oM-methylphenylJ-Z-methylpentanecarboxylic acid aifiid Z-chlorine- N-iZ'-methyl-B'-tert.butylphenyDacetamide Z-chloro-N-iZ'jB'-diethylphenylJ-N-methoxyfflethyl-acetaaJd
e-Methyl-N-methoxyraethyl-Z-t-butyl-a-bromacetanilid Z-Chlor-N-isopropyl-acetanilide-Methyl-N-methoxyraethyl-Z-t-butyl-a-bromoacetanilide Z-chloro-N-isopropyl-acetanilide
N-(3,^-Oichlorphenyl}-N-benzoyl-Z-aniino-propionsäure-äthylester N-tButin-iD-ylOJl-Z'-chlor-acetanilid N-Isopropoxyraethyl-Z-chlor-Z'jß'-diraethylaceianilid N-Aethoxyuethyl-Z-chlor-Z'-nethyl-ß'-äthyl-acetanilid '■ N-n-Butoxymethy 1-2-chlor-Z' ,6 '-d i äthy 1 acetani 1 j d Z-MethyM-chlor-phenoxyessigsäure-Z'-chlor-anilid N-lsobutoxynethyl-a-chloracet-Z^-diaeihylanilid · |Ethyl N- (3, ^ - Oichlorphenyl} -N-benzoyl-Z-aniino-propionic acid-ethyl ester N-t-Butyn-iD-ylOJl-Z'-chloro-acetanilide N-isopropoxyraethyl-Z-chloro-Z'jß'-diraethylaceianilide N -Aethoxyuethyl-Z-chloro-Z'-nethyl-ß'-ethyl-acetanilide '■ Nn-Butoxymethy 1-2-chloro-Z', 6 '-di äthy 1 acetani 1 jd Z-MethyM-chlorophenoxyacetic acid-Z '-chloro-anilide N-isobutoxyethyl-a-chloroacet-Z ^ -diaeihylanilide · |
409833/1076409833/1076
7(1 01.3387 (1 01.338
; G) Organische Phosphorverbindungen; G) Organic phosphorus compounds
: tris-(Z,4-üichlorphenoxyäthyl)phosphit: tris- (Z, 4-dichlorophenoxyethyl) phosphite
j o-iZji-DichlorphenylJrO'-siethyl-N-isopropyl-aiidothiophosphatj o-iZji-dichlorophenylJrO'-siethyl-N-isopropyl-aiidothiophosphate
i N-[2-(0,0-Di-isopropyldithiophosphoryl)äthyl]benzolsulfona«iidi N- [2- (0,0-di-isopropyldithiophosphoryl) ethyl] benzenesulfonium oxide
S,S,S-Tributyl-trithiophosphat Z^-Dichlorbenzyl-tributyl-phosphoniunchlorid Z-Chlor-äthanphosphonsäure Tributyl-trithiophosphitS, S, S-tributyl-trithiophosphate Z ^ -dichlorobenzyl-tributyl-phosphonium chloride Z-chloroethane phosphonic acid Tributyl trithiophosphite
N-iOjO-Oi-n-propyl-dithiophosphoryl-acetyiJ-hexaeethylenitin
N-iO.O-Oi-n-propyl-dithiophosphoryl-acetylJ-Z-eethyl-pjperidin
, K-Phosphonofflethyl-glycin und Salze
' N,N-bis(?hosphdnoiBethy])-glycin und SalzeN-iOjO-Oi-n-propyl-dithiophosphoryl-acetyiJ-hexaeethylenitin N-iO.O-Oi-n-propyl-dithiophosphoryl-acetylJ-Z-ethyl-pjperidin, K-phosphonofflethyl-glycine and salts
'N, N-bis (? HosphdnoiBethy]) - glycine and salts
0_(2-N i tro-^Hsethy1-pheny1)-0'-äthy1-N-i sopropy1-ae i doth i ophosphat0_ (2-N i tro- ^ Hsethy1-pheny1) -0'-ethy1-N-i sopropy1-ae i doth i ophosphate
AO9833/1076AO9833 / 1076
70 Ot 33370 Ot 333
ciBA-GEiGYAG - 37" ciBA-GEiGYAG - 37 "
ι ■ ■ - ■ 'ι ■ ■ - ■ '
j H) Verschiedene Verbindungen · . ιj H) Various connections ·. ι
4,5-0ichlor-2-trifluormethylbenzinidazo] ' ι 4,5-0ichloro-2-trifluoromethylbenzinidazo] 'ι
Z-Chloräthyl-trimet^yl-affloioniufflchlorid !Z-Chloräthyl-trimet ^ yl-affloioniufflchlorid!
MaleinsäurehydrazidMaleic hydrazide
Methylarsinsäure-di-Na-salz ^,5,7-Trichlorbenzthtodiazo]-2,l,3 3-Ami no-1,2,^-triazolMethylarsinsäure-di-Na-salt ^, 5,7-Trichlorbenzthtodiazo] -2, l, 3 3-Ami no-1, 2 ^ - triazole
TrichlorbenzylchloridTrichlorobenzyl chloride
2-Phenyl-3,l-benzoxazin-4-on2-phenyl-3, l-benzoxazin-4-one
N,N-Di-(n-propyl)-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin 4-TrJfluormetfiyl-2,4'-diniiro-diphenyläther " 2 f4,6-Tri chior-ή'-ni trod i phenyläther A-Trif J.uormethyl-2,4 '-dini tro-3'-(nethyl-diphenyläther 2,4-DichloM '-nitro-diphenyläther 5-Chlor-6-methyl-3-tert.butyluraci1 AiMoniumsulfamatN, N-Di- (n-propyl) -2,6-dinitro-4-trifluoromethylaniline 4-TrJf luormetfiyl-2,4 '-diniiro-diphenyl ether " 2 f 4, 6-Tri chi or-ή'-ni trod i phenyl ether A-Trif J.uormethyl-2,4 '-dini tro-3' - (methyl-diphenyl ether 2,4-dichlorom '-nitro-diphenyl ether 5-chloro-6-methyl-3-tert-butyluraci1 aluminum sulfamate
S-Broni-ß-methyl-S-sec.butyl-uraci 1 S-Brom-S-isopropyl-B-fflethyluraci1 S-Cyclohexyl-Sjß-trimethyten-uracil 2,3,6-Trichlorbenzyloxy-propanol(2') Hexach 1oro-2-propanon Natrium-2-(2 '^',!j'-TrichlorphenoxyJ-athylsulfat KaliumcyanatS-Broni-ß-methyl-S-sec.butyl-uraci 1 S-bromo-S-isopropyl-B-fflethyluraci1 S-Cyclohexyl-Sjß-trimethyten-uracil 2,3,6-trichlorobenzyloxy propanol (2 ') Hexach 1oro-2-propanone sodium 2- (2 '^',! J'-trichlorophenoxy / ethyl sulfate Potassium cyanate
3,5-Di brom-1-hydroxybenzaldoxim-2',k' ■ -dinitrophenyläther 3,5-Di}od-4-hydroxybenzaldoxiH-2'r4'-dinitrophenyläther Acrolein3,5-di-bromo-1-hydroxybenzaldoxime-2 ' , k'-dinitrophenyl ether 3,5-di } od-4-hydroxybenzaldoxyH-2' r 4'-dinitrophenyl ether acrolein
Allylalkohol
■ 2,/i-Dinitrophenyl-2l,4l-dinitro-6l-sec.butylphenyl-carbonat
S-Chlor^-isopropylbenziinidazol
5-Jod-2-trifluor«tethylbenziflidazolAllyl alcohol
■ 2, / i-Dinitrophenyl-2 l , 4 l -dinitro-6 l -sec.butylphenyl-carbonate S-chloro-1-isopropylbenziinidazole 5-iodo-2-trifluoro-methylbenziflidazole
409833/1076409833/1076
38 CIBA-GE(GYAG ~ ~38 CIBA-GE (GYAG ~ ~
1,1 '-OiRethyM, 4 '-bipyridyliuin-dimethyl sulfat Oi(roethoxythiocarbonyl)disulfid1,1 '-OiRethyM, 4' -bipyridyliuin-dimethyl sulfate Oi (roethoxythiocarbonyl) disulfide
j 24!ethyM-(3Mrifluorniethylphenyl)-tetrahydro-l,Zf4-oxadiazJn-3,5-dionj 24! ethyM- (3-mrifluoroniethylphenyl) -tetrahydro-1, Z f 4-oxadiazine-3,5-dione
l-Phenyl-^,5-diBiethqxy-6-pyridazonl-Phenyl - ^, 5-diBiethqxy-6-pyridazone
>>
6-Chlor-Z-trifluormethyl-3H-ii»idazo(4,5-b)-pyndin 2-tert.Butyl-6-chlor-3H-iBidazo(4,5-b)-pyndin6-chloro-Z-trifluoromethyl-3H-ii »idazo (4,5-b) -pyndin 2-tert-butyl-6-chloro-3H-iBidazo (4,5-b) -pyndine
' 5—Ami no-4-brom-2-pheny1pyridazi n-3-on5 — Amino-4-bromo-2-pheny1pyridazi n-3-one Hexafluoro-aceton-trihydrat 3,5-0 i nitro-4-d i propy1am i no-benzolsulfonamidHexafluoroacetone trihydrate 3,5-0 i nitro-4-di propy1am i no-benzenesulfonamide
Kakodyl-säure und Salze . 4-(Hethylsulphonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilinCacodylic acid and salts . 4- (methylsulphonyl) -2,6-dinitro-N, N-dipropylaniline
S-Amino-^-chlor-Z-phenylpyridazin-S-on . 3,Ji,5,6-Teirahydro-3,5-dimethyl-2H-l,3,5-thiadiazin-2-thion Natriuffl-2-(2',4'-dichlorphenoxyj-äthy!sulfat 2,3-D)chlor-1,4-naphthochinon S-Amino - ^ - chloro-Z-phenylpyridazin-S-one. 3, Ji, 5,6-Teirahydro-3,5-dimethyl-2H- 1,3-3,5-thiadiazine-2-thione sodium sulfate 2- (2 ', 4'-dichlorophenoxyj-ethy sulfate 2,3-D ) chloro-1,4-naphthoquinone
0 i-(äthoxythi ocarbony1)di su1fi d0 i- (äthoxythi ocarbony1) di su1fi d
A-Tr» f luormethy]-3-antino-2f6-dinitro-N,N-diäthyl-ani lin 2,6-Dinitro-N,K-di-(2'-chloräthyl)-p-toluidin N-sec.Butyl-A-tert.butyl-Zjö-dinitro-anilinA-Tr »fluoromethy] -3-antino-2 f 6-dinitro-N, N-diethyl-ani lin 2,6-dinitro-N, K-di- (2'-chloroethyl) -p-toluidine N- sec-butyl-A-tert-butyl-zjö-dinitro-aniline
N-Propyi-N-cyclopropylfflethyl-^-trifluornethyl-Zjo-dinitro-anilinN-Propyi-N-cyclopropylfflethyl - ^ - trifluoromethyl-zjo-dinitro-aniline
N-Propyi-N-Z'-chloräthyl-Zjö-dinitro-^-trifluoraethyl-anilin KupfersulfatN-Propyi-N-Z'-chloroethyl-Zjö-dinitro - ^ - trifluoraethyl-aniline Copper sulfate
EisensulfatIron sulfate
Natrium-chloratSodium chlorate
0-(N-Phenylcarbaraoyl)-propanon-oxiBi0- (N-phenylcarbaraoyl) -propanon-oxiBi
4 *-Ki tro—2,4-di chlor-6-fluor-diphenyläther 1,1-Di raethy1-4,6-dii sopropyl-5-oder7-indanyl-äthyl-keton4 * -Ki tro-2,4-dichloro-6-fluoro-diphenyl ether 1,1-Di raethy1-4,6-diisopropyl-5- or 7-indanyl-ethyl-ketone
!-(Z'^'-Oimethyl-S'-acetoxy-propionylJ-S-isopropyl-Z.A-dioxo-decahydrochinazolin ! - (Z '^' - Oimethyl-S'-acetoxy-propionylJ-S-isopropyl-Z.A-dioxo-decahydroquinazoline
N-[l-Phenyl-5-brom-pyridazon-6-yl-(4)]-oxai»idsäure und SalzeN- [1-phenyl-5-bromopyridazon-6-yl- (4)] oxalic acid and salts
2-ü»ethyl-A (4 '-f luorphenyl )-tetrahydro-l ,2,4-oxadiazin-3,5-di on 3-lsopropyl-2,l,3-benzothiadiazin-4-on-2,2-dioxyd2-u »ethyl-A (4'-fluorophenyl) -tetrahydro-1,2,4-oxadiazine-3,5-dione 3-Isopropyl-2,3-benzothiadiazin-4-one-2,2-dioxide
A09833/1076A09833 / 1076
Ϊ0ΟΙ.Π35Ϊ0ΟΙ.Π35
OBA-GEIGY AG - 39 _OBA-GEIGY AG - 39 _
24Ό547924-5479
Z^ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dinethyl-5-benzofuranyl-fflethansulfonat 2-tert.Butyl-^-i2',4'-dichlor-51-)sopropyl-phenyl)-l,3,^-oxadiazolin-5-on a-(2,2,2-Trichloräthyl)styrolZ ^ ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dinethyl-5-benzofuranyl-fflethanesulfonate 2-tert-butyl - ^ - i2 ', 4'-dichloro-5 1 -) sopropyl-phenyl) -l, 3, ^ -oxadiazolin-5-one a- (2,2,2-trichloroethyl) styrene
j 2-(3',4'-DichlorphenylM-i»ethyl-3,5-dioxo-l,2,4-oxadiazol j A-Chlor-5-methy1amino-2-(3l-tnfluoriiiethyl-phenyl)-3(2H)-pyridazinonj 2- (3 ', 4'-dichlorophenylM-i »ethyl-3,5-dioxo-1,2,4-oxadiazole j A-chloro-5-methylamino-2- (3 l -tnfluoroethylphenyl) -3 (2H) -pyridazinone
A-Ch lor-5-djmethylamino-2-(3Mrifluoreiethyl-phenyl)-3(2H)pyndazi non 3-(2'-«ethylphenoxy)-pyndazin A-lsopropy1-2,6-dinitro-N|N-dipropylanilin ·. 3-(2'-Tetrahydropyrany1)-5,6-tri sethyIen-urac i1 5-Ch1or-3-(2'-tetrahydropyrany1)-6-«ethy1-urac i1A-chloro-5-dimethylamino-2- (3-mrifluoroiethyl-phenyl) -3 (2H) pyndazinon 3- (2 '- «ethylphenoxy) -pyndazine A-isopropy1-2,6-dinitro-N | N-dipropylaniline. 3- (2'-Tetrahydropyrany1) -5,6-trisethyIen-uraci1 5-Ch1or-3- (2'-tetrahydropyrany1) -6- «ethy1-uraci1
Im folgenden werden Aufarbeitungsformen der neuen Wirkstoffe der allgemeinen Formel 1 beschrieben. Teile bedeuten Gewichtsteile.Work-up forms of the new active ingredients of general formula 1 are described below. Parts mean Parts by weight.
409833/1076409833/1076
7U.OI.3CO7U.OI.3CO
CiSA-GElGY AG ~CiSA-GEIGY AG ~
Granulatgranules
Zur Herstellung eines 57oigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:To prepare a 57 cent, granule, the following substances are used:
5 · Teile Wirkstoff der Formel I5 parts of active ingredient of formula I.
0.25 Teile Epichlorhydrin0.25 part of epichlorohydrin
0.25 Teile Cetylpolyglykolather0.25 part of cetyl polyglycol ether
3.50 Teile Polyäthylenglykol·3.50 parts polyethylene glycol
91 Teile Kaolin (Korngrö'sse 0,3 - 0,8 ram)91 parts kaolin (grain size 0.3-0.8 ram)
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und in 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpölyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht und anschliessend im Vacuum verdampft.The active ingredient is mixed with epichlorohydrin and dissolved in 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The thus obtained Solution is sprayed onto kaolin and then evaporated in a vacuum.
Zur Herstellung eines a) 507oigen, b) 25%igen und c) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:.The following ingredients are used to produce a) 507 above , b) 25% and c) 10% wettable powder:
a) 50 Teile Wirkstoff der Formel I, z.B. 2~MettK>xy-6-methyl·a) 50 parts of active ingredient of the formula I, e.g. 2 ~ MettK> xy-6-methyl
N-(2' -methoxyäthyl)-N-chloracetanilidN- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat5 parts of sodium dibutyl naphthyl sulfonate
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,3 parts of naphthalenesulfonic acids-phenolsulfonic acids-formaldehyde condensate 3: 2: 1,
20 Teile Kaolin, " -20 parts kaolin, "-
22 Teile Champagne-Kreide;22 parts of champagne chalk;
409833/1076409833/1076
CI3A-GEIGY AG - 41-CI3A-GEIGY AG - 41-
b) 25 Teile Wirkstoff der Formel I 7 b) 25 parts of active ingredient of the formula I 7
5 Teile Oleylmethyltaurid-Na-SaIz,5 parts of oleyl methyl tauride sodium salt,
2^5 Teile Naphthalinculfonsäuren-Formalde-2 ^ 5 parts naphthalenesulfonic acid formaldehyde
hyd-Kondensat,hyd condensate,
0,5 Teile Carboxymethylcellulose,0.5 parts of carboxymethyl cellulose,
5 Teile neutrales Kalium-Aluminium-5 parts neutral potassium-aluminum
Silikat,Silicate,
62 Teile Kaolin;62 parts of kaolin;
c) *-.10 Teile Wirkstoff der Formel I,c) * -. 10 parts of active ingredient of formula I,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von3 parts mixture of the sodium salts of
gesättigten Fettalkoholsulfaten,saturated fatty alcohol sulfates,
5 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Formalde-5 parts of naphthalenesulfonic acid formaldehyde
hyd-Kondensat,hyd condensate,
82 Teile Kaolin.82 parts of kaolin.
Der angegebene Wirkstoff wird auf die entsprechenden" Trägerstoffe (Kaolin und Kreide) aufgezogen und anschliessend vermischt und vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzuglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit. Aus solchen Spritzpulverη können durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration erhalten werden.The specified active ingredient is based on the corresponding " Carriers (kaolin and chalk) drawn up and then mixed and ground. You get Wettable powder with excellent wettability and suspension properties. Such spray powder can be diluted by diluting with water suspensions of any desired concentration can be obtained.
Faste ' · Fast '
Zur Herstellung einer 45%igen Paste werden folgende Stoffe verwendet:. . . ·The following substances are used to produce a 45% paste: . . ·
409833/1076409833/1076
CiSA-GEIGY AG /ο CiSA-GEIGY AG / ο
30 - 50 Teile Wirkstoff der Formel I 5 Teile Natriumaluminiumsilikat,30 - 50 parts of active ingredient of the formula I 5 parts of sodium aluminum silicate,
14 ' Teile Cetylpolyglykoläther mit 8 Mol14 'parts of cetyl polyglycol ether with 8 mol
Aethylenoxid,Ethylene oxide,
1 Teil Oleylpolyglykoläther mit 5 Mol1 part oleyl polyglycol ether with 5 mol
Aethylenoxid,Ethylene oxide,
2 Teile Spindeloel,2 parts spindle oil,
10 Teile Polyäthylenglykol, 38 - 18 Teile Wasser.10 parts polyethylene glycol, 38-18 parts water.
Der Wirkstoff vzird mit den Zuschlagstoffen in dazu geeigneten Geräten innig vermischt und vermählen. Man erhält eine Paste, aus der sich durch Verdünnen mit VJasser Suspensionen jeder gewünschten Konzentration herstellen lassen.The active ingredient is intimately mixed and ground with the additives in suitable equipment. Man receives a paste which, by dilution with water, can be diluted with suspensions of any desired concentration can be produced.
Emulsionskonzentrat " Emulsion concentrate "
Zur Herstellung eines 20-30%igen Emulsionskonzentrates V7erdenFor the production of a 20-30% emulsion concentrate V7erden
20 - 30 Teile Wirkstoff der F.ormel I, z.B. 2-Trifluormethyl-20 - 30 parts of active ingredient of formula I, e.g. 2-trifluoromethyl
N-(2' -methoxyäthyl) -N-chloracetanilidN- (2'-methoxyethyl) -N-chloroacetanilide
5 Teile einer Mischung von Nonylphenolpoly-5 parts of a mixture of nonylphenol poly
oxyäthylen und Calciumdodecylbenzolsulfonat, oxyethylene and calcium dodecylbenzenesulfonate,
35 Teile 3,5,5~Trimethyl-2-cyclohexen-l-on, 40 - 30 Teile Dimethylformamid35 parts 3,5,5 ~ trimethyl-2-cyclohexen-l-one, 40-30 parts of dimethylformamide
40 9833/107640 9833/1076
CiBA-GcIGYAG - 43 -CiBA-GcIGYAG - 43 -
miteinander vermischt... Dieses Konzentrat kann mit Wasser zu Emulsionen auf geeignete Konzentrationein. verdünnt werden. Solche Emulsionen eignen' sich zur Bekämpfung von Unkräutern in Kulturpflanzungen.mixed together ... This concentrate can be mixed with water to emulsions to appropriate concentrations. diluted will. Such emulsions are suitable for controlling weeds in crops.
A0 9833/1076A0 9833/1076
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