DE2403303C3 - Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanpolyolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von OrganopolysiloxanpolyolenInfo
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Description
30
Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes
Verfahren zur Herstellung von Organopolysiioxanpolyolen,
die sich durch einen vi>hen Gehalt an Silanolgruppen auszeichnen.
Derartige Verbindungen können z. B. als strukturverbessernde
Zusätze zu Siliconkautschukmischungen verwendet werden. Des weiteren werden sie zum
Behandeln pulverförmiger Stoffe verwendet, um diesen besondere Eigenschaften zu verleihen, z. B. bessere
Benetzbarkeit von Pigmenten durch Bindemittel. Ferner können sie zum geregelten Aufbau vor. mischpolymeren
Siloxanen dienen.
Die Tatsache, daß SiOH-Gruppen in Gegenwart von Säuren oder Alkalien kondensieren, ist allgemein
bekannt und wird bei der Polysiloxanherstellung und Verarbeitung weitgehend genutzt.
Unter Ausnutzung dieser Tatsache arbeiten auch die nach dem Stand der Technik gebräuchlichen Verfahren
zur Herstellung von kondensationsfreudigen Silanolen, wobei mehrere Wege offenstehen:
A) Man hydrolysiert Silane, die bei der Hydrolyse nur schwache Säuren abspalten. Acyloxysilane, speziell
Acetoxysilane sind zur Darstellung von Silanolen und silanolgruppenreichen Polysiloxanen im allgemeinen
besser geeignet als Halogensilane.
B) Man hydrolysiert Silane, die bei der Hydrolyse keine Säuren oder Basen entstehen lassen, wie
Dimethyldimethoxysilan oder Dimethyldiäthoxysilan.
C) Man hydrolysiert unter solchen Bedingungen, daß «3
gebildete Säuren oder Basen sofort neutralisiert werden; diese Methode wird verbreitet angewendet.
Sorgt man z. B. durch dosierte Zugabe einer Base während der Hydrolyse dafür, daß der entstandene
Halogenwasserstoff sofort neutralisiert wird, so lassen sich auch kondensationsempfindliche Silanole oder
Polysiloxanpolyole aus Diorganodichlorsilanen herstellen. Um die Silanolgruppen zu schonen, kann man auch
während der Hydrolyse z. B. mit MgCO3, CaCO3 oder
MgO neutralisieren oder aber die Organohalogensiiane
mit Alkalihydrogencarbonat zur Reaktion bringen; umgekehrt wirkt sich ein Oberschuß an Alkali bei der
Hydrolyse kondensationsbeschleunigend aus, so daß die Zugabe eines Organohalogensilans zu einem Oberschuß
einer alkalischen Lösung im wesentlichen zu hochmolekularen Siloxanen führt (W. Noil, Chemie urd
Technologie der Silicone, 1968, Seite 83 ff, 166/167).
Aus DE-AS 12 35 317 ist ein Verfahren zur Hydrolyse von Silanen bekannt, das jedoch nicht kontinuierlich
betrieben werden kann. Daher gelingt es bei diesem bekannten Verfahren nicht, die gebildeten Siloxanole
aus dem alkalischen Reaktionsmedium rasch zu entfernen und damit die unerwünschte Alterung der
Siloxanole zu vermeiden.
Daher werden alkalische Hydrolyseverfahren im allgemeinen auch nur dann angewendet, wenn man die
Hydrolyse von relativ hydrolysebeständigen Organohalogensilanen wie z. B. Trifluorpropylmethyldichlorsiian
oder anderer Fluororganohalogensiiane erzwingen will.
Alle diese Verfahren weisen erhebliche Nachteile auf:
Verfährt man nach A), so benötigt man als Äusgangsmaterialien spezielle Silane, die aus den
Organochlorsilanen in einem gesonderten Prozeß eigens hergestellt werden müssen. Dies verteuert das
Verfahren A) erheblich.
Das gleiche gilt für das Verfahren nach B), für das ebenfalls spezielle Silane hergestellt werden müssen.
Arbeitet man nüch C), so stellt man fest, daß es
technisch sehr schwierig ist, bei der Hydrolyse gebildete Säuren durch Basenzugabe gleichmäßig so zu neutralisieren,
daß das Hydrolysat nicht in Kontakt mit Säuren oder Basen kommt; örtliche Oberkonzentrationen von
Säuren oder Basen lassen sich nicht vermeiden und die Reakttonsfühfung ist daher so unsicher, daß dieses
Verfahren nur Polysiloxanpolyole mit stark schwankenden Silanolgehalten liefert.
Darüber hinaus lassen sich nach -diesem Verfahren methylgruppenreiche Polysiloxanpolyole mit einem
SiOH-Gehalt von 18—20 Gew.-% und höher nicht oder nur in geringen Ausbeuten herstellen.
Verwendet man dagegen Suspensionen von CaCO3,
MgCO3 oder MgO zur Neutralisation der Säure, so werden große Fiüssigkeitsmengen benötigt, um die
Suspensionen herstellen zu können. Darüber hinaus schäumen die Suspensionen der Carbonate stark, so daß
die Silane nur langsam zudosiert werden können. Außerdem treten die bei Reaktionen zwischen festen
und flüssigen Stoffen häufig zu beobachtenden Schwierigkeiten wie mangelnde Homogenität des Reaktionsmediums, Verkrustungen der Oberfläche des Festkörpers
und Verstopfungen und Anbackungen im Reaktor auf.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, diese Nachteile zu vermeiden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanpolyolen
durch Hydrolyse von Organochlorsilanen der allgemeinen Formel
worin a, b und c 0, 1, 2 oder 3 ist und wobei 2<a+b+c<3 ist, oder Gemischen solcher Silane,
gegebenenfalls in weiterer Mischung mit bis zu 30 Mol-% Diphenyldichlorsilan, oder bis zu 40 Mol-%
Methyl-, Äthyl-, oder Vinyltrichlorsilan, durch Kontakt mit einer wäßrigen Ammoniak-Lösung bei pH-Werten
zwischen 7,5 und 11,6 und Temperaturen zwischen — IO
und 900C, dadurch gekennzeichnet, daß man die
Hydrolyse in einer Kreislaufvorrichtung mittels einer wäßrigen Lösung von Ammoniak und Ammoniumchlorid
durchführt, wobei der NH«CI-Gehalt der wäßrigen
Lösung zwischen 1 und 100% der Sättigungskonzentration liegt, und der pH-Wert der wäßrigen Lösung durch
Zufügen von NH3 eingestellt wird, und, daß man das kontinuierlich anfallende Hydrolysat unmittelbar Räch
der Hydrolyse der Silane von der wäßrigen Lösung abtrennt und durch Ausblasen mit Luft oder einem
anderen Inertgas von noch vorhandenem NH3 befreit
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens sollte der NHjCl-Gehalt der
wäßrigen Lösung etwa 10 bis 70% der Sättigungskonzentration betragen und der pH-Wert etwa zwischen 10
und 103 Hegen. Die Temperatur während der Hydrolyse
wird am zweckmäßigsten zwischen 20 und 6O0C gehalten.
Überraschenderweise hat es sich herausgestellt, daß der SiOH-Gehalt der auf diese Weise hergestellten
Polysiloxanpolyole z. B. der obengenannten Zusammensetzung
umso höher ist, je höher der pH-Wert der oben
beschriebenen NPiiCl-Lösung ist, d.h. je stärker
kondensierend diese Lösung auf derartige Polysiloxanpolyole wirkt, wenn man die Polyole unmittelbar nach
dem Abtrennen vom Hydrolysemedium so weit von anhaftendem NH3 befreit, daß eine weitere Kondensation
nicht mehr eintritt, was, wie ebenfalls überraschend gefunden wurde, durch Ausblasen der Polyole mit Luft
oder einem anderen Inertgas ausreichend rasch möglich ist
Trägt man den SiOH-Gehalt derartiger Polyole, weiche unter sonst gleichen Versuchsbediiigungen
hergestellt wurden, gegen den pH-Wert der verwendeten NH«C1-Lösung auf, so erhält man daher eine Kurve,
wie sie in der F i g. 1 wiedergegeben ist In dieser Figur ist auf der Ordinate der Prozentgehalt an SiOH der
Polysiloxanpolyole und auf der Abszisse der pH-Wert aufgetragen. '
Die Kurve zeigt, daß sich der SiOH-Gehalt der Polysiloxanpolyole sehr einfach und gut reproduzierbar
durch Variation des pH-Wertes der Ammoniumchloridlösung auf den gewünschten Wert einstellen läßt Dies
ist bei keinem der oben erwähnten Verfahren nach dem Stand der Technik in dieser einfachen und sicheren
Weise möglich.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird bevorzugt in einer Kreislau f apparat υ r, wie sie in Fig. 2 schematisch
dargestellt ist, betrieben, die im folgenden näher beschrieben-wird:
In der Fig 2 stellen 1, 7 und 8 Pumpen, 2 einen
Kühler, 3 eine Mischkammer, 4 ein pH-Meter, 5 eine Ausschleusvorrichtung, 6 und 10 Abscheider, 9 ein
Strömungsmesser, 11, 12, 13 und 14 Ausblassäulen, 17 ein Filter und 18 einen Behälter dar.
Der Kreislauf der wäßrigen Lösung von NH*C1 und NH3 führt über die Pumpe 1, den Kühler 2, die
Mischkammer 3, das pH-Meter 4 und die Au.sschleusung 5. Über den Strömungsmesser 9 erfolgt die Einspeisung
von NH3 gemäß dem gewünschten SiUH-Gehait und
dem bei 4 angezeigten pH-Wert Die Zuführung der Silane geschieht über die Dosierpumpe 8 in die
Mischkammer 3. Über die Dosierpumpe 7 erfolgt die Einspeisung von Wasser.
Durch Variation der eingespeisten Wassermenge ist der NH4CI-Gchalt der Lösung bei konstanter Silanzufuhr
und gegebenem N H3-FIuB leicht auf den gewünschten
Wert einzustellen. In 5 erfolgt die Ausschleusung des
gebildeten Hydrolysat und des überschüssigen NH4CI,
das in Form meiner wäßrigen Lösung abgeführt wird. In
6 wird in einem speziellen Abscheider die vollständige Trennung des Hydrolysate von der wäßrigen Phase
durchgeführt Die wäßrige Phase verläßt den Abscheider bei 10, das Hydrolysat gelangt in die Blasensäulen 11
bis 14, in die von unten bei 15 Luft oder ein anderes Inertgas eingeführt wird. Die Abluft verläßt die Säulen
bei 16, das ausgeblasene Polysiloxanpolyol gelangt über das Filter 17 in den Produktionsbehälter 18.
Anhand der folgenden Beispiele soll das erfindungsgemäße
Verfahren noch näher erläutert werden (Prozentangaben beziehen sich auf Gew.-% wenn nichts
anderes angegeben ist):
In der Kreislaufapparatur nach Fig.2 wurde als
Hydrolysemedium eine wäßrige Lösune von Ammoniumchlorid in Wasser umgepumpt Die Lösung wurde
durch Zudosieren von gasförmigem NH3 auf pH 10,0 eingestellt In diese Lösung wurden über die Dosierpumpen
7 und 8 pro Stunde 1,4 1 Dimethyldichlorsilan und 51
Wasser zudosiert Der pH-Wert wurde durch Zufuhr von weiterem gasförmigem NH3 zwischen 10 und 10,5
gehalten.
Nach Einstellung des stationären Zustandes wurden hinter dem Filter durchschnittlich pro Stunde 600 g
Polysiloxanpolyol abgenommen. Das öl hatte einen SiOH-Gehalt von 22,4 Gew.-% und einen NH3-Gehalt
von 14 ppm. Die Temperatur des Hydrolysemediums betrug 36° C, der NH<CI-Gehalt 20,0 Gew.-%.
In die Anlage nach Beispiel 1 wurden pro Stunde 8 1 Dimethyldichlorsilan über die Dosierpumpe 8 in die
Schleife eingespeist, die zugeführte Wassermenge betrug ca. 291 pro Stunde. Der pH-Wert wurde auf 9,7
± 0,2 gehalten, die Hydrolyse verlief bei ca. 40° C.
Im stationären Zustand wurden hinter dem Filter durchschnittlich 4600 g Öl pro Stunde entnommen. Der
SiOH-Gehalt betrug 19,8%, der NH4CI Gehalt der wäßrigen Phase lag bei 19,5 Gew.-%.
Die Bedingungen der Beispiels 2 wurden beibehalten,
lediglich die pro Stunde zugeführte Wassermenge wurde verdoppelt. Die rfydrolysetemperatur sank
dadurch auf 38°C, der NH4C1-Gehalt der wäßrigen Phase lag im stationären Zustand bei 10,0 Gew.-°/c·.
Anschließend wurde die Wassermenge so lange verringert, bis in der Anlage festes NH4Cl aus der
Lösung ausfiel. Das dann gewonnene öl hatte einen SiOH-Gehalt von !&,*%.
Die Bedingungen des Beispiels 2 wurden beibehalten, lediglich der pH-Wert «urde im Verlauf eines längeren
Zeitraumes jeweils um 0,2 Einheiten gesenkt. Die Reaktion zwischen pH-Wert und SiOH-Gehalt zeigt die
folgende Tabelle 1:
Tubelle I
24,8/24,1% 22,4% 21,3% 19,0%
Die Bedingungen des Beispiels 1 wurden beibehalten, lediglich der pH-Wert wurde im Verlauf des Prozesses
immer weiter gesenkt. Nach Einstellung des stationären Zustandes wurde der SiOH-Gehalt des erhaltenen Öls
untersucht. pH-Wert und korrespondierender SiOH-Gehalt sind in Tabelle 2 aufgeführt:
17,2% 13,9% 12,8% 10,0% 7,1%
Unter den Bedingungen des Beispiels 2 wurde anstelle des Dimethyldichlorsilans eine Silanmischung in die
Hydrolyseapparatur eingespeist, die aus 95 Gew.-% Dimethyldichlorsilan und 5 Gew.-% Vinylmethyldichlorsilan bestand. Das erhaltene öl hatte einen
SiOH-Gehalt von 19,0%.
Unter den Bedingungen des Beispiels 2 wurde eine Silanmischung aus 90 Gew.-% Dimethyldichlorsilan und
10 Gew.-% Vinylmethyldichlorsilan eingespeist. Der SiOH-Gehalt des erhaltenen Öls lag bei 18,8%.
Unter den Bedingungen des Beispiels 2 wurde eine Silanmischung aus 60 Gew.-% Dimethyldichlorsilan und
40 Gcw.-% Vinylmethyldichlorsilan bei pH 10—10,5
hydro ysiert. Der SiOH-Gehalt des erhaltenen Öls lag bei 21,9%.
Unter den Bedingungen des Bcispeils 2 wurde eine Silanmischung aus 95 Gew.-% Dimethyldichlorsilan und
5 Gew.-% Diphenyldichlorsilan bei pH 10-10,5 hydrolysiert. Der SiOH-Gehalt des erhaltenen Öls
betrug 24,5%.
Beispiel 10
Unter den Bedingungen des Beispiels 2 wurde eine Silanmischung aus 90Gew.-% Dimethyldichlorsilan und
10 Gew.-% Diphenyldichlorsilan hydrolysiert. Das erhaltene öl enthielt 16,7 Gew.-% SiOH. Eine
Silanmischung mit 20% Diphenyldichlorsilan ergab unter den gleichen Bedingungen ein öl mit 13,5% SiOH.
Beispiel 11
In der Anlage nach Fig. 2 wurde unter den Bedingungen des Beispiels 2 bei einem pH-Wert von
10—10,5 eine Mischung aus 85 Gew.-% Dimethyldichlorsilan und 15 Gew.-% Methyltrichlorsilan hydrolysiert. Das erhaltene öl hatte einen SiOH-Gehalt von
19,5%.
Beispiel 12
Unter den Bedingungen des Beispiels 11 wurde eine
Silanmischung aus 70Gew.-% Dimethyldichlorsilan und 30 Gew.-% Methyltrichlorsilan hydrolysiert. Das erhaltene öl hatte einen SiOH-Gehalt von 18,2%
Eine Silanmischung mit 40% Methyltrichlorsilan ergab unter den gleichen Bedingungen ein öl mit 17%
SiOH, jedoch bereits erhebliche Mengen gelförmiger j-, Nebenprodukte.
Beispiel 13
Unter den Bedingungen des Beispiels 2 wurde eine Mischung aus 90 Gew.-% Dimethyldichlorsilan, 5
Gew.-% Vinylmethyldichlorsilan und 5 Gew.-% Diphenyldichlorsilan bei pH 10—10,5 hydrolysiert. Das
erhaltene öl hatte einen SiOH-Gehalt von 20,0%.
Beispiel 14
Der Vinylmethyldichlorsilangehalt der Mischung aus
Beispiel 13 wurde auf 10 Gew.-% erhöht, unter den Bedingungen des Beispiels 2 wurde ein öl mit einem
SiOH-Gehalt von 16,4% erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Organopolysiloxanpolyolen durch Hydrolyse von Organochlorsilanen der allgemeinen Formel(a, b und c=0, 1, 2 oder 3; 2<a+ö+c<3), oder Gemischen solcher Silane, gegebenenfalls in weiterer Mischung mit bis zu 30 Mol-% Diphenyldichlorsilan, oder bis zu 40 Mol-% Methyl-, Äthyl-, oder Vmyltrichlorsilan, durch Kontakt mit einer wäßrigen Ammoniak-Lösung bei pH-Werten zwischen 7,5 und 11,6 und Temperaturen zwischen — 10 und 900C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrolyse in einer Kreislaufvorrichtung mittels einer wäßrigen Lösung von Ammoniak und Ammoniumchlorid durchführt, wobei der NH4C1-Gehalt der wäßrigen Lösung zwischen 1 und 100% der Sättigungskonzentration liegt, und der pH-Wert der wäßrigen Lösung durch Zufügen von NH3 eingestellt wird, und, daß man das kontinuierlich anfallende Hydrolysat unmittelbar nach der Hydrolyse der Silane von der wäßrigen Lösung abtrennt und durch Ausblasen mit Luft oder einem anderen Inertgas von noch vorhandenem NH3 befreit
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: LUECKING, HANS JOACHIM, DR., 5674 BERGISCH NEUKIRCHEN, DE SEYFRIED, KLAUS, DR., 5072 SCHILDGEN, DE BUECHNER, WERNER, DR., 5672 LEICHLINGEN, DE RUDOLPH, KARL-HEINZ, DR., 5670 OPLADEN, DE |
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |