DE2362992A1 - WATER-SOLUBLE NAPHTHALIN-DISAZO DYES - Google Patents

Description

DR. BERG D1PL.-ING. STAPFDR. BERG D1PL.-ING. STAPF

PATENTANWÄLTE 8 NQNCHhCN BO MAUCRKIRCHERtfTR. 40PATENTANWÄLTE 8 NQNCHhCN BO MAUCRKIRCHERtfTR. 40

Anwaltsakte 24 530 18. Dezember 1973 Attorney file 24,530 December 18, 1973

Be/SchBe / Sch

PRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / FrankreichPRODUITS CHIMIQUES UGINE KUHLMANN Paris / France

"Wasserlösliche Naphthalin-disazofarbstoffe""Water-soluble naphthalene disazo dyes"

Erfinder.· Aime ARSACInventor. Aime ARSAC

Jean-Pierre CHAPELLEJean-Pierre CHAPELLE

Die vorliegende Erfindung betrifft wasserlösliche Naphthalin-disazofarbstoffe, die als Farbstoffe zur Färbung von Naturfasern, besonders Cellulosefasern, geeignet sind.The present invention relates to water-soluble naphthalene disazo dyes, which are suitable as dyes for dyeing natural fibers, especially cellulose fibers.

Diese Verbindungen weisen die allgemeine Formel aufThese compounds have the general formula

E 34 C/Dossier 28.C. -2-E 34 C / Dossier 28.C. -2-

409827/0992409827/0992

(OBII) 9· B 72 η 70 43 $83310 Ttlegramnwi BERGSTAPFPATENT MQneh·· TElEX OS 24 SiO BERG d Bonki BoywWi« VaraiiMbank MOndwn 453100 Poriidradci MOndwn «5343(OBII) 9 · B 72 η 70 43 $ 83310 Ttlegramnwi BERGSTAPFPATENT MQneh ·· TElEX OS 24 SiO BERG d Bonki BoywWi «VaraiiMbank MOndwn 453100 Poriidradci MOndwn« 5343

■CO - WH■ CO - WH

SO₃HSO ₃ H

worin X eine Hydroxy- oder Arainogruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe, η = 2 ist, wenn X eine Hydroxygruppe ist und η = 1 oder 2 ist, wenn X eine Aminogruppe ist.wherein X is a hydroxyl or araino group, Y is a hydrogen atom or an amino group, η = 2 when X is a hydroxy group and η = 1 or 2 when X is an amino group.

Sie können beispielsweise dadurch hergestellt werden, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4.4'-Diaminobenzanilid zunächst mit einem Mol 1-Amino- oder 1-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, dann mit einem Mol .einer Naphtholr oder Aminonaphtholsulfonsäure kuppelt.For example, they can be prepared by adding the tetrazo derivative of one mole of 4,4'-diaminobenzanilide first with one mole of 1-amino- or 1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid, then coupled with one mole of a naphthol or aminonaphthol sulfonic acid.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders gut als Direktfarbstoffe zur Färbung von Cellulosefasern, auf denen sie farbechte, von rot bis violett reichende Tönungen liefern. Sie können ebenso zur Färbung von Papier und Tierfasern, wie Wolle, Seide und Leder verwendet werden.The compounds of the formula (I) are particularly suitable as direct dyes for dyeing cellulose fibers which they deliver color-fast tints ranging from red to purple. They can also be used to color paper and animal fibers, such as wool, silk and leather are used.

Die nachfolgenden Beispiele, in denen alle Teile sich auf das Gewicht beziehen, es sei denn, daß dies anders angegeben ist, erläutern die Erfindung, ohne den Erfindungsbereich einzuschränken.The following examples, in which all parts are on a weight basis, unless otherwise indicated explain the invention without restricting the scope of the invention.

-3-409827/0992 -3-409827 / 0992

Beispiel 1example 1

Man mischt 22,7 Teile '4 J\' -Diaminobenzanilid mit 50 Vol. "Teilen Salzsäure mit 20⁰Be und 300 Teilen Eiswasser, tetrazotiert mit 28 Teilen einer 50$igen Natriumnitritlösung. Die Lösung des Tetraazoderivats gießt man dann in eine Lösung bei 10⁰C₃ die 2^J!,5 Teile Natriumsalz von 1-Aminonaphthalin-^-sulfonsäure und 32 Teile Natriumcarbonat in 300 Teilen Wasser enthält. Man rührt 30 Minuten, gibt dann eine Lösung bei 8 bis 10⁰C, die 22, Ί Teile 1-Naphtholi4-sulfonsäure und 12 Vol.Teile Natriumhydroxid (36⁰Be) in 500 Teilen Wasser enthält, zu. Man erhitzt danach auf 50⁰C und filtriert bei 25 bis 30°C. Der so gebildete Disazofarbstoff färbt Cellulosefasern in bläulich roter Farbtönung mit guten Echtheitseigenschaften gegenüber Licht und Waschen. Man erhält ähnliche Farbtönungen auf Leder und Papier..Mixing 22.7 parts of '4 J \' -Diaminobenzanilid with 50 vol. "Parts of hydrochloric acid 20 ⁰ Be and 300 parts of ice water, tetrazotized a 50 $ aqueous sodium nitrite solution with 28 parts. The solution of the Tetraazoderivats is then poured into a solution at 10 ⁰ C ₃ 2 ^J, 5 parts of sodium salt of 1-aminonaphthalene -! ^ - sulfonic acid and containing 32 parts of sodium carbonate in 300 parts of water is stirred for 30 minutes then a solution at 8 to 10 ⁰ C, the 22 Ί. parts of 1-sulfonic acid and 12 parts by volume Naphtholi4-sodium hydroxide (36 ⁰ be) in 500 parts of water, too. then heated at 50 ⁰ C and filtered at 25 to 30 ° C. The thus-formed disazo dye dyes cellulose fibers in red bluish Color shade with good fastness properties to light and washing. Similar color shades are obtained on leather and paper.

Die nachfolgende Tabelle faßt weitere Beispiele der Verbindungen der Erfindung zusammen, die nach dem vorausgehenden Beispiel hergestellt wurden.The following table summarizes further examples of the compounds of the invention following the foregoing Example were made.

4098 27/09 924098 27/09 92

Bei
spielat
game erstes Kupplungs
mittelfirst clutch
middle zweites Kupplungs
mittelsecond clutch
middle Farb
tönungColor
tint 22 i-Naphthol-4-sulfon-
säurei-naphthol-4-sulfone-
acid 2-Naphthol-3.6-di-
sulfonsäure2-naphthol-3.6-di-
sulfonic acid rotRed 33 1-Aminonaphthaiin-
4-sulfonsäure1-aminonaphthalene
4-sulfonic acid 2-Amino-5-naphthol-
7-sulfonsäure2-amino-5-naphthol-
7-sulfonic acid "rot"Red 4-4- 1-l\[aphthol-4~
sulfonsäure1-l \ [aphthol-4 ~
sulfonic acid 1-Amino-8-naphthol-
3.6-disulfonsäure1-amino-8-naphthol-
3.6-disulfonic acid violettviolet 55 It IlIt Il 2-Amino-8-naphthol-
3.6-disulfonsäure2-amino-8-naphthol-
3.6-disulfonic acid violettviolet 66th 1-Aminonaphthalin-
4-sulfonsäure1-aminonaphthalene
4-sulfonic acid 1-Amino-8-naphthol-
3.6-disulfonsäure1-amino-8-naphthol-
3.6-disulfonic acid violettviolet 77th It IlIt Il 2-Naphthol-6.8-di-
sulfonsäure2-naphthol-6.8-di-
sulfonic acid rotRed 88th It tiIt ti 1-Naphthol-3-6-di
sulf onsäure1-naphthol-3-6-di
sulfonic acid rotRed 99 it iiit ii 1-Amino-8-naphthol-
2.4-disulfonsäure1-amino-8-naphthol-
2,4-disulfonic acid violettviolet

In den Beispielen 3, 4, 5, 6 und 9 wird die zweite Kupplung in alkalischem Medium durchgeführt.In Examples 3, 4, 5, 6 and 9, the second clutch carried out in an alkaline medium.

-Patentansprüche--Patent claims-

-5--5-

0 9 8 2 7/U 9 9 20 9 8 2 7 / U 9 9 2

Claims (4)

Patentansprüche :Patent claims: 1. Verbindungen der allgemeinen Formel1. Compounds of the general formula HO.HO. CO - NH-/ T-N =CO - NH- / T-N = ₃
worin X eine Hydroxy- oder Aminogruppe, Y ein Wasserstoffatom oder eine Aminogruppe, η = 2 ist, sofern X eine Hydroxygruppe ist, und η = 1 oder 2 ist, sofern X eine Aminogruppe ist. ₃
where X is a hydroxy or amino group, Y is a hydrogen atom or an amino group, η = 2 if X is a hydroxy group, and η = 1 or 2 if X is an amino group. 2. Verfahren zur "Herstellung von Verbindungen gemäß Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Tetrazoderivat eines Mols 4.4'-Dxaminobenzanilid zunächst mit einem Mol 1-Amino- oder i-Hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, dann mit einem Mol einer Naphthol- oder Aminonaphtholsulfonsäure kuppelt.2. Process for the "preparation of compounds according to claim 1, characterized in that that the tetrazo derivative of one mole of 4,4'-dxaminobenzanilide is first mixed with one mole of 1-amino- or i-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid, then with one mole of a naphthol or aminonaphthol sulfonic acid clutch. 3. Verwendung der Verbindungen gemäß Patentanspruch 1 zur Färbung von Naturfasern. '3. Use of the compounds according to claim 1 for Coloring of natural fibers. ' 4. Naturfasern, sofern sie mit einer Verbindung gemäß Patentanspruch 1 gefärbt sind.4. Natural fibers, provided they have a connection according to patent claim 1 are colored. 409827/099409827/099