DE2357215A1 - Haarfaerbemittel - Google Patents
HaarfaerbemittelInfo
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Description
Düsseldorf, 14.11.1975 Henke! ÄCie GmbH
Henkelstraße 67 Patentabteilung
Z/Br
Patentanme ldun
D 4855
"Haarfärbemittel"
Gegenstand der Erfindung sind Mittel zur oxidativen Färbung von Haaren auf Basis von 2,5j4,6-Tetraarninopyridin
als Entwicklerkomponente.
Für das Färben von Haaren spielen die sogenannten Oxidationsfnrben,
die durch oxidative Kupplung einer Entwicklerkomponente mit einer Kupplerkomponente ent-'stehen,
wegen ihrer intensiven Farben und sehr guten Echtheitseigenschaften eine bevorzugte Rolle. AIs.Entwicklersubstanzen
werden üblicherweise Stickstoffbasen wie p-Phenylendiaminderivate, Diaminopyridine, 4-Aminopyrazolon-derivate,
heterocyclische Hydrazone eingesetzt. Als sogenannte Kupplerkomponenten werden m-Phenylendiaminderivate,
Phenole, Naphthole, Resorcinderivate und Pyrazolone genannt.
Gute Oxidationshaarfarbstoffkomponenten müssen in erster
Linie folgende Voraussetzungen erfüllen:
Sie müssen bei der oxidativen Kupplung mit den jeweiligen Entwickler- beziehungsweise Kupplerkomponenten die gewünschten
Farbnuancen in ausreichender Intensität ausbilden. Sie müssen ferner ein ausreichendes bis sehr gutes Aufziehvermögen
auf menschlichem Haar besitzen und sie sollen darüber hinaus in toxikologischer "and dermatologischer
Hinsicht unbedenklich sein.
Die üblicherweise als Entwicklersubstanzen verwendete Verbindungsklasse
der substituierten ozw. unsubstituierten
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zur Patentanmeldung D 4oJ!5 Patentabteilung
ρ-Phenylendiamine besitzt den Nachteil, daß sie bei einer
Reihe von Personen Sensibilisierungen und in- deren Gefolge schwere Allergien hervorruft. Die zur Vermeidung dieser
dermatologischen Nachteile in neuerer Zeit vorgeschlagenen Entwicklersubstanzen können in ihren anwendungstechnischen
Eigenschaften nicht immer voll befriedigen.
Es bestand daher bei der Suche nach brauchbaren Oxidationshaarfarbstoffen
die Aufgabej geeignete Komponenten aufzufinden,
die vorgenannte Voraussetzungen in optimaler Weise erfüllen.
Es wurde nun gefunden, daß Haarfärbemittel auf Basis von Oxidatior.sfarbstoffen mit einem Gehalt an 2,3>4,6-Tetraaminopyridin,
sowie dessen anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanz und in der Haarfärbung
üblichen Kupplersubstanzen den gestellten Anforderungen in besonders hohem Maße gerecht werden.
Bei ihrem Einsatz als Entwicklerkomponente liefert die erfindungsgemäße Verbindung mit den im allgemeinen für
die Oxidationshaarfärbung verwendeten Kupplersubstanzen die unterschiedlichsten sehr intensiven Parbnuancen,
wie sie mit diesen Kupplern und den bisher bekannten Entwicklern nicht erzielbar waren und stellt somit eine
wesentliche Bereicherung der oxidativen Haarfärbemöglichkeiten dar. Darüber hinaus zeichnet sich 2,5,4>6-Tetraaminopyridin
durch sehr gute Echtheitseigenschaften der damit erzielten Färbungen, durch eine gute Löslichkeit
in Wasser, eine gute Lagerstabilität und toxikologische, sowie dermatologische Unbedenklichkeit aus.
Das erfindungsgemäß als Entwicklerkomponente zu verwendende
2,5,4,6-Tetraaminopyridin kann entweder als solches oder in Form seiner Salze mit anorganischen
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zur Patentanmeldung D 4oj)3 Patentabteilung
oder organischen Säuren, wie z.B. als Chlor.id, Sulfat,
Phosphat, Acetat, Propionat, Lactat, Citrat eingesetzt werden. Die Herstellung des 2,3,4,6-Tetraaminopyridins
kann z.B. in Form des Hydrochlorids in bekannter Weise durch Hydrierung von 2,4,6-Triamino-3-nitropyridin
in Gegenwart von Raney-Nickel in äthanolischer Lösung
und Behandlung mit Salzsäure erfolgen, wie dies von Elliot, Temple und Montgomery im Journal of Organic
Chemistry 33 (1968), Seite 2395 beschrieben ist.
Als Beispiele für erfindungsgemäß zu verwendende Kupplerkomponenten
sind zum BeispielcC-Kaphthol, o-Kresol,
m-Kresol, 2,6-Dimethy!phenol, 2,5-Dimethy!phenol,
3,4-Dimetnylphenol, J>, 5-Dime thy !phenol, Brenzcatechin,
Pyrogallol, 1,5- bzw. 1,7-Dihydroxy-naphthalin, 5-Arnino-2-methylpiienol,
Hydrochinon, 2,4-Diamino-anisol, m-Toluyiendiamin, 4-Aminophenol, Resorcin, Resorcinmonomethylather,
m-Phenylendiamin, l-Phenyl-J-methylpyrazolon-5,
l-Phenyl~3-amino-pyrazolon-5j 1-Phenyl-3,5-diketo-pyrazolidin,
l-Methyl-Y-dimethyl-amino-^·-
hydroxy-chinolon-2, l-Amino-J-acetacetylamino^-nitrobenzol
oder l-Amino-3-cyanacetylamino-4-nitro-benzol zu
nennen.
In den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln wird die Entwicklerkomponente
im allgemeinen in etwa molaren Mengen, bezogen auf die verwendeten Kupplersubstanzen, eingesetzt.
Wenn sich auch der molare Einsatz als zweckmäßig erweist, so ist es jedoch nicht nachteilig, wenn die
Entwicklerkomponente in einem gewissen Überschuß oder Unterschuf; zum Einsatz gelangt.
Es ist ferner nicht erforderlich, daß die Kupplerkomponente
ein einheitliches Produkt darstellt, vielmehr kann sie aus
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zur Patentanmeldung D 48j5j5 Patentabteilung
einem Gemisch der vorstehenden und anderer Kupplersubstanzen bestehen.
Darüber hinaus können die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel andere bekannte und übliche Entwicklerkomponenten,
sowie auch gegebenenfalls übliche direktziehende Farbstoffe im Gemisch enthalten, falls dies zur Erzielung
gewisser Farbnuancen erforderlich ist.
Die oxidative Kupplung, d.h. die Entwicklung der Färbung,
kann grundsätzlich wie bei anderen Oxidationshaarfarbstoffen auch durch Luftsauerstoff erfolgen. Zweckmäßigerweise
werden jedoch chemische Oxidationsmittel eingesetzt.
Als solcha kommen insbesondere Wasserstoffperoxid oder
dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, sowie Gemische aus d<.-r art igen Wasserstoffperoxidanlagerungsverbindungen
mit Kaliumperoxidisulfat in Betracht.
Als Entwicklerkomponente besitzt dabei 2,3,^-,6-Tetraaminopyridin
den Vorteil, daß es bereits bei oxidativer Kupplung durch Luftsauerstoff voll befriedigende Farbergebnisse
liefert und somit eine Haarschädigung durch das sonst für die oxidative Kupplung eingesetzte Oxidationsmittel
vermieden werden kann. Wird jedoch gleichzeitig neben der Färbung ein Aufhelleffekt am Haar gewünscht, so
ist die Mitverwendung von Oxidationsmitteln erforderlieh.
Überraschenderweise eignet sich das 2,5,4,6-Tetraaminopyridin
auch als alleinige Farbstoffkomponente in oxidativen Haarfärbemitteln ohne spezielle Kupplerkomponenten
zu benötigen, d.h. es bildet; unter Selbstkondensation mit mindestens einem weiteren Mol 2,3*^>6-Tetraaminopyridin
unter der oxidativen Einwirkung von Luft als auch
Oxidationsmitteln Haarfarbstoffe mit interessanten Braunnuancen.
- 5 509821/1022
. Henkel &Cie GmbH
zur Patentanmaldung D 48JJ Patentabteilung
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemittel "werden für den Einsatz in entsprechende kosmetische Zubereitungen, wie
Cremes, Emulsionen, Gele oder auch einfache Lösungen
eingearbeitet und unmittelbar vor der Anwendung auf dem Haar mit einem der genannten Oxidationsmittel versetzt.
Die Konzentration derartiger färberischer Zubereitungen an Kuppler-Entwicklerkombination beträgt 0,2 bis 5
Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent. Zur Herstellung von Cremes, Emulsionen oder Gelen werden
die Farbstoffkomponenten mit den für derartige Präparationen üblichen v/eiteren Bestandteilen gemischt.
Als solche zusätzlichen Bestandteile sind z.B. Netz- oder Emulgiermittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ,
wie Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäurealkanolamide, \nla.gerungsprodukte
von Ethylenoxid an Fettalkohole, Verdickungsmittel, wie
Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Paraffine* 1,
Fettsäuren, ferner Parfümöle und Haarpflegemittel, wie Pantothensäure und Cholesterin zu nennen. Die genannten
Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen eingesetzt, wie z.B. Netz- und Emulgiermittel
in Konzentrationen von 0,5 bis JO Gewichtsprozent und
Verdickungsmittel in Konzentrationen von o,1 bis 25 Gewichtsprozent, jeweils bezogen auf die gesamte Zubereitung
Die Anwendung der erfindungsgemäßen Haarfärbemittel kann unabhängig davon, ob es sich um eine Lösung, eine Emulsion,
eine Creme oder ein Gel handelt, im schwach sauren, neutralen oder insbesondere alkalischen Milieu bei einem
pH-Wert von 8-10 erfolgen. Die Anwendungstemperaturen
bewegen sich dabei im Bereich von 15 bis 40°C. Nach einer Einwirkungsdauer von ca. 30 Minuten wird das Haarfärbemittel
vom zu färbenden Haar durch Spülen entfernt.
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zur Patentanmeldung D 48^5 . Patentabteilung
Hernach wird das Haar mit einem milden Shampoo nachgewaschen
und getrocknet.
Die mit den erfindungsgemäßen Haarfärbemitteln erzielbaren Farbtöne zeigen unter Einsatz unterschiedlicher
Kupplerkomponenten eine außerordentliche Variationsmöglichkeit an Braunnuancen bis zu Rottönen. Die erzielten
Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften
und lassen sich leicht mit Reduktionsmitteln wieder abziehen.
Die nachfolgenden Beispiele sollen den Erfindungsgegenstand
näher erläutern ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
- 7 509821/1022
Henkel &Cie GmbH
zur Patentanmeldung D 4t>3J5 . Patentabteilung
Das für die Durchführung der Versuche benötigte 2,3j>4,6-Tetraaminopyridin
wurde entsprechend den Angaben im Journal of Organic Chemistry 33, (1968), Seite 2395
durch Hydrierung von 2,4,6-Triamino-3-nitropyridin und Behandlung mit Salzsäure in Form des Dihydrochlorids
hergestellt.
Die erfindungsgemäßen Haarfärbemxttel wurden in Form einer Cremeemulsion eingesetzt. Dabei wurden in eine
Emulsion aus
l(i Gew.-Teilen Fettalkoholen der Kettenlange C^p-C·^
10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat (Natriumsalz) Kettenlange C,p-C,o
75 Gew.-Teilen Wasser
jeweils 0,01 Mol 2,3,4,6-Tetraaminopyridindihydrochlorid
und der in nachstehender Tabelle aufgeführten Kupplersubstanzen eingearbeitet. Danach wurde der pH-Wert der
Emulsion.mittels Ammoniak auf 9>5 eingestellt und die
Emulsion mit Wasser auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt. Die oxidative Kupplung wurde entweder mit Luftsauerstoff
oder mit 1 $iger Wasserstoffperoxidlösung als Oxidationsmittel durchgeführt, wobei zu 100 Gewichtsteilen der
Emulsion 10 Gewichtsteile Wasserstoffperoxidlösung gegeben wurden. Die jeweilige Färbecreme mit oder ohne
zusätzlichem Oxidationsmittel wurde auf zu 90 ^ ergrautes, nicht besonders vorbehandeltes Menschenhaar aufgetragen
* und dort JO Minuten belassen. Nach Beendigung des Färbeprozesses
wurde das Haar mit einem üblichen Haarwaschmittel ausgewaschen und anschließend getrocknet. Die dabei
erhaltenen Färbungen sind nachstehender Tabelle 1 zu entnehmen.
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Blatt ϊΓ zur Patentanmeldung D
Henkel &Cie GmbH
Patentabteilung
Tabelle 1
Nr.
Kupplersubstanz Erhaltener Farbton
bei Luftoxidation
bei Luftoxidation
mit 1 /iiger Wasserstoffperoxidlösung
1 2 3 4 5 6
10 11 12
15
16 17
18 19 20
•21 22 23
CC-Naphthol
fw-Kresol m-Kresol
2i6-Dimethylphenol
2,5-Dimethylphenol
5 > 4 -D ime thy lphe no I
Re s orc inmonome thyI-äther
m-Aminophenol
m-Toluylendiamin
2,4-Diaminoanisol
m-Phenylendiamin
Resorcin
2,3,4,6-Tetraaminopyridin
3,5-Dlmethylphenol
5-Amino-2-me thy1-phenol
Hydrochinon
1,5-Dihydroxy naphthalin
Pyrogallol Brenzcatechin
1-Phenyl-3-methy1-pyrazolon-5
l-Phenyl-3-aminopyrazolon-5
l-Phenyl-3,5-diketopyrazolidin
l-Amino-3-acetacetylamino-4-nitrobenzol
cognacbraun
haarbraun ·
umbra
kaffeebraun
kaffeebraun
kaffeebraun
r otbraun
dunkelrubin
cIivbraun
oliv
umbra
violettbraun
teakholzfarbig
kaffeebraun
sepia
sepia
kaffeebraun
kaffeebraun
kaffeebraun
olivbraun
kaffeebraun
rotbraun
ochsenbIutfarben
umbra
olivbraun
somaIi
haarbraun
kaffeebraun
kaffeebraun
kaffeebraun
kaffeebraun
rotbraun
dunkelrubin
olivbraun
oliv
bronzebraun
violettbraun
teakhoIzfarbig
kaffeebraun sepia
kaffeebraun kaffeebraun
olivbraun kaffeebraun rotbraun■
ochserblutfarben
umbra
olivbraun
olivbraun
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Claims (1)
- Patentansprüche1) Haarfärbemittel auf Basis von Oxidationsfarbstoffen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,3,4,6-Tetraaminopyridin, sowie dessen anorganischen oder organischen Salzen als Entwicklersubstanz und in der Haarfärbung üblichen Kupplersubstanzen.2) Haarfärbemittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 2,3,4,6-Tetraaminopyridin, sowie dessen anorganischen oder organischen Salzen als alleiniger Farbstoffkomponente.5) Haarfärbemittel nach Anspruch 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Entwickler-Kuppler-Kombinationen aus 2,3,4,6-Tetraaminopyridin und in der Haarfärbung üblichen Kupplersubstanzen-von 0,2 bis 5 Gewichtsprozent, vorzugsweise von 1 bis J> Gewichtsprozent.509821/1022
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2357215A DE2357215A1 (de) | 1973-11-16 | 1973-11-16 | Haarfaerbemittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2357215A DE2357215A1 (de) | 1973-11-16 | 1973-11-16 | Haarfaerbemittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2357215A1 true DE2357215A1 (de) | 1975-05-22 |
Family
ID=5898262
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2357215A Withdrawn DE2357215A1 (de) | 1973-11-16 | 1973-11-16 | Haarfaerbemittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2357215A1 (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6074438A (en) * | 1998-03-03 | 2000-06-13 | Bristol-Myers Squibb Co. | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones |
WO2012146529A1 (en) * | 2011-04-29 | 2012-11-01 | L'oreal | Dye composition using a particular phenolic coupler in a medium rich in fatty substances, processes and devices |
WO2012146531A1 (en) * | 2011-04-29 | 2012-11-01 | L'oreal | Dye composition using a phenol-derived coupler in a medium rich in fatty substances, processes and devices |
-
1973
- 1973-11-16 DE DE2357215A patent/DE2357215A1/de not_active Withdrawn
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US6074438A (en) * | 1998-03-03 | 2000-06-13 | Bristol-Myers Squibb Co. | Hair dyeing compositions containing 2-chloro- and 2,6-dichloro-4-aminophenol and phenylpyrazolones |
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FR2974509A1 (fr) * | 2011-04-29 | 2012-11-02 | Oreal | Composition de coloration mettant en oeuvre un coupleur phenolique particulier en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
FR2974510A1 (fr) * | 2011-04-29 | 2012-11-02 | Oreal | Composition de coloration mettant en œuvre un coupleur derive de phenol en milieu riche en corps gras, procedes et dispositif |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8141 | Disposal/no request for examination |