DE2347124A1 - Azo connections - Google Patents
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Description
antaanta
. Dipl.-ln-. P.. Dipl.-ln-. P.
234712A234712A
Dr. '· ν'■ · 6 Frcr.k uri ". Dr. '· Ν' ■ · 6 Frcr.k uri ".
" :, "ν. D. Gudei ^.-. Jsc'ior.heimer Sir. 39" : ," ν. D. Gudei ^ .-. Jsc'ior.heimer sir. 39
SANTOZ A. GSANTOZ A. G
Case 150-3420Case 150-3420
AzoverbindungenAzo compounds
Die Erfindung betrifft sulfonsäuregruppenhaltige Azoverbindungen der FormelThe invention relates to azo compounds of the formula containing sulfonic acid groups
= N-= N-
-R,-R,
R3 (SO3H)1 R 3 (SO 3 H) 1
(D,(D,
409813/1 100409813/1 100
- 2 - Case 150-3420- 2 - Case 150-3420
worin R Wasserstoff, Halogen oder Trifluormethyl, R1 -OH, -NH2, -KH-SO2-R4,wherein R is hydrogen, halogen or trifluoromethyl, R 1 -OH, -NH 2 , -KH-SO 2 -R 4 ,
R Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy,R hydrogen, alkyl or alkoxy,
R gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituiertes Phenyl, Diphenylyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl.R phenyl, diphenylyl optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy, Naphthyl or tetrahydronaphthyl.
R^, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl R ^, alkyl or optionally substituted phenyl
m 1 oder 2
und η 1, 2 oder 3 bedeuten, wobei η + m = 3
oder 4 ist.m 1 or 2
and η is 1, 2 or 3, where η + m = 3 or 4.
Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, wovon Chlor bevorzugt ist.Halogen generally represents fluorine, chlorine, bromine or iodine, of which chlorine is preferred.
Alkylreste enthalten z.B. 1-12, vorteilhaft 1-6 vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome und können linear oder gegebenenfalls auch verzweigt und/oder cyclisiert sein. Die Alkoxyreste enthalten vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffatome. Die Phenylreste und die Diphenylylreste sind unsubstituiert oder können z.B. 1-3 Halogenatome, Alkylreste und/oder Alkoxyreste als Substituenten tragen. Die Naphthyl- und Tetrahydronaphthylreste können gegebenenfalls wie die Phenylreste substituiert sein, sind aber mit Ausnahme allfälliger SuI-fogruppen als Substituenten des Naphthylrestes vorzugsweise unsubstituiert.Alkyl radicals contain, for example, 1-12, advantageously 1-6, preferably 1, 2, 3 or 4 carbon atoms and can be linear or optionally branched and / or cyclized. The alkoxy radicals preferably contain 1, 2, 3 or 4 carbon atoms. The phenyl radicals and the diphenylyl radicals are unsubstituted or can, for example, have 1-3 halogen atoms, alkyl radicals and / or alkoxy radicals as substituents. The naphthyl and tetrahydronaphthyl radicals can optionally be substituted like the phenyl radicals, but with the exception of any sulfo groups as substituents of the naphthyl radical are preferably unsubstituted.
Unter den Verbindungen der Formel (I) sind diejenigen bevorzugt, in denen R, -NH2 bedeutet. R steht vorzugsweise für lineares Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen, insbesondere für Methyl. R., steht vorzugsweise für einen ausser gegebenenfalls durch die Sulfogruppen weiter unsubstituierten Naphthylrest oder einen gegebenenfalls wie oben angegeben substituierten Dlphenylylrest, ins-Among the compounds of the formula (I), preference is given to those in which R 1 is —NH 2. R preferably represents linear alkyl having 1-4 carbon atoms, in particular methyl. R., preferably represents a naphthyl radical which is optionally further unsubstituted by the sulfo groups or a diphenylyl radical which is optionally substituted as indicated above, ins-
40981 3/110040981 3/1100
Case 15O--342OCase 15O - 342O
besondere aber für einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy substituierten, gegebenenfalls sulfonierten Phenyl rest. Der Rest R^-SOg- steht vorteilhaft für den Aoyirest einer gegebenenfalls substituierten Eenzolsulfonsäure vorzugsweise einer Alkylbenzolsulfonsäure, z.B. Benzol-, Toluol-, Xylol-, Aethylbenzol-, n-Hexylbenzol-oder iso-Octylbenzolsulfonsäure. V/enn R für -CF^ steht so stehen die zwei Trifluormethylgruppen vorzugsweise in rr.eta- oder para-Stellung zueinander. Bevorzugte Verbindungen der Formel (l) entsprechen z.B. der Formelbut special for one which is optionally substituted by halogen, alkyl or alkoxy and optionally sulfonated Phenyl rest. The radical R ^ -SOg- is advantageous for the aoyi residue of an optionally substituted one Eenzenesulfonic acid, preferably an alkylbenzenesulfonic acid, e.g. benzene, toluene, xylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene or iso-octylbenzenesulfonic acid. V / enn R for -CF ^ stands for the two trifluoromethyl groups preferably in rr.eta or para position to one another. Preferred compounds of formula (I) correspond e.g. the formula
CF_CF_
SO HSO H
worin R,-" für gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder ' ,Alkoxy...substituiertes Phenyl, Diphenylyl, '■•-•N&phvhyl oder· Tetrahydronaphthyl steht y wobei ''Phenyl bevorzugt ist,wherein R, - "optionally substituted by halogen, alkyl or '... alkoxy substituted phenyl, biphenylyl,' ■ • - • N & phvhyl or tetrahydronaphthyl is · y wherein 'phenyl being preferred,
"-weitereefrerorzOgte Verbindungen entsprechen der Formel"-Other frozen compounds correspond to the formula
R.R.
(III)(III)
worin R^ vorzugsweise für tlaphthyl oder gegebenenfalls durch 1-5 Älkylgruppen, Alkoxygruppen und/pder Chloratome substituiertes Diphenylyl oder Phenyl steht und ρ 1 oder bedeutet, loder derwherein R ^ is preferably tlaphthyl or optionally by 1-5 alkyl groups, alkoxy groups and / or chlorine atoms substituted diphenylyl or phenyl and ρ denotes 1 or, lor der
ORIGINAL INSPECTEDORIGINAL INSPECTED
Case 150-3420Case 150-3420
N - N--N - N--
(IV)(IV)
R,- SO-H 3 3R, - SO-H 3 3
worin FU vorzugsweise für Naphthyl oder gegebenenfalls durch 1-3 Alkylgruppen, Alkoxygruppen und/oder Chloratome substituiertes Diphenylyl oder Phenyl steht. Das Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) ist dadurch gekennzeichnet., dass man eine Diazoverbindung aus einem Amin der Formelwherein FU is preferably naphthyl or optionally by 1-3 alkyl groups, alkoxy groups and / or chlorine atoms substituted diphenylyl or phenyl. The process for making the compounds of Formula (I) is characterized in that one Diazo compound from an amine of the formula
(V)(V)
mit eine? Kupplungskomponente der Formelwith one? Coupling component of the formula
HCHC
•R,• R,
(VI)(VI)
kuppelt oder die Rg-Gruppe einer Azoverhiindung der Formelcouples or the Rg group of an azo compound of the formula
409813/1100409813/1100
Case 150-3420Case 150-3420
R fVIl)R fVIl)
worin R1- einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkylwherein R 1 - an optionally substituted by halogen, alkyl
oder Alkoxy substituierten Phenyl-, Diphenylyl-,
Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest bedeutet,
sulfoniert.or alkoxy-substituted phenyl, diphenylyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl radical,
sulfonated.
Die Verbindungen der Formel (VII) können z.B. durch Kuppeln der Diazoverbindung aus einem Amin der Formel (V) worin m 1 ist mit einer Verbindung der Formel (VI) worin η 1 ist hergestellt werden.The compounds of formula (VII) can be prepared, for example, by coupling the diazo compound from an amine of formula (V) wherein m is 1 with a compound of the formula (VI) wherein η is 1.
Die Diazotierung der Verbindungen der Formel (V) erfolgt nach üblichen Methoden, zweckmässig in stark saurem/ vorzugsweise schwefelsaurem Medium bei niedrigen Temperaturen, z.B. 0-3O0C. Wenn das zu diazotierende Amin keine Sulfogruppe enthält, so wird vorteilhaft in schwefelsaurem Medium, z.B. 50-80%-ige vorzugsweise 60-70%-ige Schwefelsäure diazotiert. Wenn das zu diazotierende Amin eine Sulfogruppe enthält wird vorzugsweise indirekt diazotiert.The diazotization of the compounds of the formula (V) is carried out by customary methods, expediently in a strongly acidic / preferably sulfuric acid medium at low temperatures, for example 0-3O 0 C. If the amine to be diazotized does not contain a sulfo group, it is advantageous in a sulfuric acid medium, for example 50-80%, preferably 60-70%, sulfuric acid is diazotized. If the amine to be diazotized contains a sulfo group, diazotization is preferably carried out indirectly.
Die Kupplung erfolgt ebenfalls nach üblichen Methoden, für Verbindungen worin R, -OH bedeutet in alkalischem, neutralem oder saurem Medium, für Verbindungen worin R -NH2 oder -NH-SOp-R2, bedeutet vorzugsweise in saurem Medium, z.B. im Temperaturbereich von -10 C bis + 8o°C,' vorzugsweise zwischen 0° und + 30°C. Die . Kupplung auf Verbindungen der Formel (VI) worin n=2 oder 3 ist,erfolgt zweckmässig in wässrigem Medium, während die Kupplung auf, Verbindungen der Formel (VI),The coupling is also carried out by customary methods, for compounds in which R 1 denotes -OH in an alkaline, neutral or acidic medium, for compounds in which R denotes -NH 2 or -NH-SOp-R 2 , preferably in an acidic medium, for example in the temperature range of -10 ° C to + 80 ° C, preferably between 0 ° and + 30 ° C. The . Coupling to compounds of the formula (VI) in which n = 2 or 3 is expediently carried out in an aqueous medium, while the coupling to compounds of the formula (VI),
40981 3/ 1 10040981 3/1 100
BADBATH
- 6 - Case 150-3420- 6 - Case 150-3420
worin n=l ist, in wässrigem oder wässrig/organischem Medium stattfinden kann, wobei als organische Lösungsmittel z.B. Alkohole (Aethanol, Propanol), Aceton und gegebenenfalls Essigsäure als Beispiele genannt werden können.where n = 1, in aqueous or aqueous / organic Medium can take place, whereby as organic solvents e.g. alcohols (ethanol, propanol), acetone and optionally acetic acid can be mentioned as examples.
Die Verbindungen der Formel (I) werden normalerweise in Form der freien Säure erhalten, können aber gegebenenfalls, z.B. bei neutraler oder alkalische Kupplung in Form der entsprechenden Salze anfallen. Auch die Sulfonierung der Verbindungen der Formel (VIl) erfolgt nach an sich bekannten Methoden, z.B.in HpSO1, oder in Oleum, vorteilhaft mit niedrigem SO^-Gehalt, (bis 15%) ■bei Temperaturen von 0° bis 400C.The compounds of the formula (I) are normally obtained in the form of the free acid, but can optionally be obtained, for example in the case of neutral or alkaline coupling, in the form of the corresponding salts. Also, the sulfonation of the compounds of formula (VII) are prepared by methods known per se, zBin HpSO 1, or oleum, advantageously with low SO ^ content (15%) ■ at temperatures from 0 ° to 40 0 C.
Die Verbindungen der Formel (i) stellen anionische Farbstoffe dar und können für das Färben von mit anionischen Farbstoffen färbbaren Substraten eingesetzt werden; sie dienen hauptsächlich zum Färben, nach beliebigen geeigneten Methoden, z.B. nach dem Ausziehverfahren oder durch Foulardieren oder Bedrucken, von natürlichen Polyamiden, wie Wolle und Seide oder von synthetischen Polyamiden, wie z.B. die verschiedensten Nylon-artenj ferner von basisch modifizierten Fasern, wie z.B. basisch modifizierten Polypropylenfasern oder von Polyurethanfasern oder von Polyvinylalkoholen, ferner von natürlicher oder regenerierter Cellulose. Ferner kann man die Farbstoffe vorteilhaft auch zum Färben von Leder oder Papier einsetzen. Die Verbindungen der Formel (I)"besitzen, auf den genannten Substraten gefärbt, eine brillante gelbe bis grünstichig gelbe Nuance und haben, insbesondere auf Polyamiden, wie z.B. Nylon, im allgemeinen gute Lichtechtheit und gute Nassechtheiten, wie gute Wasch-, Wasser-, Meerwasser- und Schweissechtheit; ferner besitzen sieThe compounds of formula (i) are anionic dyes and can be used for dyeing with anionic Dyes, dyeable substrates are used; they are mainly used for dyeing, according to any suitable methods, e.g. by the exhaust process or by padding or printing of natural polyamides, such as wool and silk, or synthetic polyamides, such as various Nylon types, furthermore from basic modified fibers, such as basic modified polypropylene fibers or polyurethane fibers or polyvinyl alcohols, also natural or regenerated cellulose. Furthermore, the dyes can also be used advantageously Use dyeing of leather or paper. The compounds of formula (I) "have on the mentioned Colored substrates, a brilliant yellow to greenish yellow shade and, especially on polyamides, such as nylon, generally good lightfastness and good wet fastness, such as good washing, water, Fastness to sea water and perspiration; furthermore they own
40981 3/110040981 3/1100
- 7 ^ Case 15O-342O- 7 ^ Case 15O-342O
ein gutes Neutrp.1 ziehvermögen, gutes Äufbauvermögen und eine gute Kombinierbarkeit mit anderen anionigchen Parb·' stoffen vergleichbarer Eigenschaften. Ferner decken die erfindungsgemässen Farbstoffe die Streifigkeit von streifigem Nylongewebe,a good Neutrp.1 pulling ability, good building capacity and good combinability with other anionic Parb · ' substances with comparable properties. Furthermore, the dyes according to the invention cover the streakiness of streaky Nylon fabric,
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile f die Prozente Gewichtsprozente? die Temperaturen sind ift Celsiusgraden angegeben. " .- . .In the following examples the parts mean parts by weight f the percentages are percentages by weight? the temperatures are given ift degrees Celsius. ".-..
AO9013/J.1-130AO9013 / J.1-130
Case 150-3^20Case 150-3 ^ 20
Beispiell -.-·.·Example -.- ·. ·
9,8 Teile 1-Amino-k-chlor-2-trifluormethy!benzol werden in 75 Teilen 65£iger Schwefelsäure eingetragen und auf 0 abgekühlt. Bei dieser Temperatur werden im Verlaufe von 30 Minuten 3,45 Teile Natriumnitrit, gelöst in 12 Teilen Wasser, zugetropft. Eine Lösung, bestehend aus 12,7 Teilen l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-31-sulfonsäure, gelöst in 100 Teilen Wasser unter Zugabe von 3,0 Teilen Natriumcarbonat, wird innerhalb einer halben Stunde bei 0-5 zur Diazolösung zugegeben, wobei der Farbstoff ausfällt. Der pH-Wert wird dann mit Hilfe einer wässrigen Natriumhydroxidlösung auf 2,5-3jO gestellt. Der Niederschlag wird filtriert, mit einer 5^igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel9.8 parts of 1-amino- k- chloro-2-trifluoromethylbenzene are introduced into 75 parts of 65% sulfuric acid and the mixture is cooled to zero. At this temperature, 3.45 parts of sodium nitrite, dissolved in 12 parts of water, are added dropwise in the course of 30 minutes. A solution consisting of 12.7 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-3 1 -sulfonic acid, dissolved in 100 parts of water with the addition of 3.0 parts of sodium carbonate, is at 0-5 within half an hour Diazo solution added, whereupon the dye precipitates. The pH is then adjusted to 2.5-3.0 with the aid of an aqueous sodium hydroxide solution. The precipitate is filtered off, washed with a 5% sodium chloride solution and dried. The dye obtained corresponds to the formula
(VIII)(VIII)
und färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern in reinen, grünstichig-gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten.and dyes wool and synthetic polyamide fibers in pure, greenish-yellow shades with good lightfastness and good wet fastness properties.
4098 13/11004098 13/1100
- 9 - · Case 150-3*120 - 9 - Case 150-3 * 120
Beispiel 2 Example 2
27,55 Teile 1-Amino-4-chlor-2-trifluormethylbenzol-6-sulfonsäure v/erden bei einer Temperatur von 6o in 400 Teilen V/asser unter Zugabe einer 30/jigen wässrigen Natriumhydroxidlösung bei einem pH-Wert von 10,0 gelöst, mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst in 2Λ Teilen Wasser, versetzt und irn Verlaufe von 15 Minuten bei einer Temperatur von 0° bis 5 zu einer Vorlage von 35 Teilen 30/£iger Salzsäure, 50 Teilen Wasser und 100 Teilen Sis getropft.27.55 parts of 1-amino-4-chloro-2-trifluoromethylbenzene-6-sulfonic acid v / earth at a temperature of 6o in 400 parts of v / water with the addition of a 30% aqueous sodium hydroxide solution at a pH of 10.0 dissolved, mixed with 6.9 parts of sodium nitrite dissolved in 2Λ parts of water and added dropwise over the course of 15 minutes at a temperature of 0 ° to 5 to an initial charge of 35 parts of 30% hydrochloric acid, 50 parts of water and 100 parts of Sis .
20,75 Teile 1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol, in 200 Teilen Aceton und 200 Teilen Wasser gelöst, werden im Verlaufe von 30 Minuten zur Diazosuspension zugetropft. Der pH-Wert wird dann mittels Natriumacetat auf 2,5-3,0 gestellt. Nach halbstündigem Nach-■rühren ist die Kupplung beendet. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit einer 5^igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er entspricht der Formel20.75 parts of 1- (2'-chlorophenyl) -3-methyl-5-aminopyrazole, Dissolved in 200 parts of acetone and 200 parts of water, become a diazo suspension in the course of 30 minutes added dropwise. The pH is then adjusted to 2.5-3.0 using sodium acetate. After stirring for half an hour ■ the clutch is finished. The dye is filtered off and washed with a 5% sodium chloride solution and dried. He corresponds to the formula
(IX)(IX)
und färbt V/olle und synthetische Polyamidfasern in reinen gelben Tönen mit guter Lichtechtheit und guten 'Nassechtheiten.and dyes full and synthetic polyamide fibers in pure yellow tones with good lightfastness and good '' Wet fastness properties.
U 0 9 8 1 37 1 ■ 1 0 0 U 0 9 8 1 37 1 ■ 1 0 0
- 10 - Case 150-3^20- 10 - Case 150-3 ^ 20
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel (I) aufgeführt, die den Beispielen 1 bzw. 2 entsprechend herstellbar sind und durch die eingesetzten Verbindungen der Formeln (V) und (Vl) und der Nuance der Färbung auf Nylon gekennzeichnet sind.The following table lists other dyes from Formula (I) listed, which can be prepared in accordance with Examples 1 and 2 and by the used Compounds of formulas (V) and (Vl) and the shade of coloration on nylon are identified.
409813/1100409813/1100
Case 150-3420Case 150-3420
Bsp.
No.E.g.
No.
Amin der FormelAmine of the formula
1-Amino-4-chlor-2- -trifluormethylbenzol 1-amino-4-chloro-2-trifluoromethylbenzene
do.do.
do.do.
do.do.
l-Amino-2-tri" fluormethylbenzoll-amino-2-tri " fluoromethylbenzene
l-Amino-3-tri- . fluormethylbenzoll-amino-3-tri-. fluoromethylbenzene
l-Amino-4-trifluormethylbenzol l-amino-4-trifluoromethylbenzene
l-Amino-6-chlor-3-trifluormethylbenzol 1-amino-6-chloro-3-trifluoromethylbenzene
Kupplungskomponente der Formel (Vl)■Coupling component of the formula (VI) ■
Nuance der Färbung .uf NylonShade of color on nylon
l-Phenyl-3-rnethyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure 1-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid
1-(2'-Chlorphenyl)-3-methyl-5--aminopyrazol-5'-sulfonsaure 1- (2'-Chlorophenyl) -3-methyl-5-aminopyrazole-5'-sulfonic acid
rünstichigselb rusty same
phenyl)-3-methyl-5-aminopyrazol-·^1 sulfonsäure phenyl) -3-methyl-5-aminopyrazole- ^ 1 sulfonic acid
l-(2'-Chlor-6fmethyl-phenyl)-3-raethyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure 1- (2'-chloro-6 f methyl-phenyl) -3-raethyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid
l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-3fsulfonsaure l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-3 f sulfonic acid
l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid
1_(2\.5'-Dichlorphenyl)-3~methyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure 1_ (2 \ .5'-dichlorophenyl) -3 ~ methyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid
l-Phenyl-3-methyl-5-aminopyrazol-4'-sulfonsaure 1-phenyl-3-methyl-5-aminopyrazole-4'-sulfonic acid
QO.QO.
do.do.
do.do.
gelbyellow
do.do.
do.do.
do.do.
0981 3/11000981 3/1100
Case I50-3420Case I50-3420
No.E.g.
No.
Formel (V)Amin the
Formula (V)
komponente del"1
Formel (VI)Clutch
component del " 1
Formula (VI)
färbung
iuf- Nylon■ Juanee the
coloring
iuf nylon
2-trifluormethyl-
benzoll-amino-4-chloro
2-trifluoromethyl
benzene
methyl-5-arriinopyra-
zol-4'-sulfonsäure1- (l'-naphthyl) ~ 3-
methyl-5-arriinopyra-
zol-4'-sulfonic acid
gelb; rusty
yellow
methyl-5-atr:inopyra-
zol-6'-sulfonsäure1- (2'-naphthyl) ~ 3-
methyl-5-atr: inopyra-
zol-6'-sulfonic acid
methyl-5-aminopyra-
zol-1'-sulfonsäure1- (2'-naphthyl) -3-
methyl-5-aminopyra-
zol-1'-sulfonic acid
trifluormethyl- -
benzol-6-sulfon-l-amino-4- i chloro-2-
trifluoromethyl-
benzene-6-sulfone
5-aminopyrazoll-phenyl-3-methyl-
5-aminopyrazole
do.acid
do.
3-tnethyl-5-amino-
pyrazol1- (2'-chloropheny]) -
3-methyl-5-amino-
pyrazole
3-methyl-5-aminopy-
fazol1- (3'-chlorophenyl) -
3-methyl-5-aminopy-
fazol
ιdo.
ι
3~methyl-5-ami.no-
pyrazol1- (4'-chlorophenyl) -
3 ~ methyl-5-ami.no-
pyrazole
nyl)-i-methyl-S-aml-
nopyrazol1- (2 ', 5 f -pichlorphe-
nyl) -i-methyl-S-aml-
nopyrazole
thylphenyl)-3-rne-
thyl-5-aminopyrazoll- (2'-chloro-6'-me-
ethylphenyl) -3-rne-
ethyl 5-aminopyrazole
phenyl)-3~methyl-5-
aminopyrazol1- (2 ', 4', 6'-TrIbPOm-
phenyl) -3 ~ methyl-5-
aminopyrazole
O 9 8 J O 9 8 y
3/11003/1100
Case 150-^420Case 150- ^ 420
No.E.g.
No.
Formel (V)Amin the
Formula (V)
komponente der
Formel (Vl)Clutch
component of the
Formula (Vl)
Färbung
auf NylonNuance of
coloring
on nylon
fluormethyl)-benzol1-amino-3,5-bis (tri-
fluoromethyl) benzene
iRethyl-5-aminopyra-
zol-6',8'-disulfon-l- (2'-naphthyl) -3-
iRethyl-5-aminopyra-
zol-6 ', 8'-disulfone-
gelbgreenish
yellow
trifluormethylben-
zol-6-sulfonsäurel-amino-4-chloro-2 ~
trifluoromethylben-
zol-6-sulfonic acid
3-methyl-5~aminopy-
razol1- (4'-methylphenyl) -
3-methyl-5 ~ aminopy-
razole
pyrazoll-phenyl ~ 5- am i n ° -
pyrazole
5-amlnopyrazoll-phenyl-3-methoxy-
5-aminopyrazole
5-p-toluolsulfona-
midopyrazoll-phenyl-3-methyl-
5-p-toluenesulfona-
midopyrazole
gelbreddish
yellow
3-methyl-5-aminopyra-
zo 11- (4'-dodecylphenyl) -
3-methyl-5-aminopyra-
zo 1
thyl-5-aminopyrazol-
l'-sulfonsäurel- (2 '-naphthyl) -3-me-
ethyl 5-aminopyrazole
l'-sulfonic acid
thyl-5-pyrazolon-8'—
sulfonsäurel- (2'-naphthyl) -3 ~ me-
ethyl-5-pyrazolone-8'—
sulfonic acid
gelbreddish
yellow
3-trifluormethyl-
benzol-4-sulfon-1-amino-6-chloro
3-trifluoromethyl
benzene-4-sulfone
methylbenzol-6-sul-
fonsäurel-amino-3-trifluoro
methylbenzene-6-sul-
fonic acid
phenyl)-3-methyl-5-
aminopyrazol1- (2 '/ 4', 6'-TrIDrOIIi-
phenyl) -3-methyl-5-
aminopyrazole
trifluor^rnethylben
zol -4-sul fonsäure1-amino-o-chloro-J-
trifluoromethylbene
zol -4-sulfonic acid
3-methyl-5-amino-
pyrazol1- (4-chlorophenyl) -
3-methyl-5-amino
pyrazole
- l4 -- l4 -
Case 150-^420Case 150- ^ 420
No.E.g.
No.
Formel (V)Aniin der
Formula (V)
komponente der
Formel (VI)Clutch
component of the
Formula (VI)
""ar bung
duf NylonJuance the
"" work
in nylon
tri fluorme thylben-
zoll-amino-4-chloro-2 ~
tri fluoromethylbene
zol
tr,ethyl-5-aminopy-
razol-5'-sulfon-
säurel- (2'-naphthyl) -3-
tr, ethyl-5-aminopy-
razole-5'-sulfone-
acid
gelb^ deeply tinged
yellow
trifluormethylben-
zoll-amino-6-chloro-3-
trifluoromethylben-
zol
methy1-5-aminopy-
razol-7'-sulfon-
säurel- (2'-naphthyl) -3-
methy1-5-aminopy-
razole-7'-sulfone-
acid
methylbenzoll-atnino-j5-trifluoro-
methylbenzene
methyl-5-amino-
pyrazol-8'-sulfon-
säurel- (2 ! -naphthyl) -3-
methyl-5-amino-
pyrazole-8'-sulfone-
acid
trifluormethylben-
zoll-amino-4-chloro-2-
trifluoromethylben-
zol
methyl-5-amino-
pyrazol-1',5'-di-
sulfonsäurel- (2'-naphthyl) -3-
methyl-5-amino-
pyrazole-1 ', 5'-di-
sulfonic acid
methyl-5-aminopyra-
zol-6',8'-disul-
fonsäurel- (2'-naphthyl) -3-
methyl-5-aminopyra-
zol-6 ', 8'-disul-
fonic acid
trifluormethy!ben
zoll-amino-6-chloro-3-
trifluoromethyl! ben
zol
ine thyl-5-aminopyra-
201-4',8'-(JiSUIfOn-
säurel- (2'-naphthylam
ine thyl-5-aminopyra-
201-4 ', 8' - (JiSUIfOn-
acid
methylbenzoll-amino-3-trifluoro
methylbenzene
methyl-5-aminopyra-
azol-5',7'-disulfon-
säurel- (2'-naphthyl) -3-
methyl-5-aminopyra-
azole-5 ', 7'-disulfone-
acid
trifluormethylben- j
zol Il-amino ~ 4-chloro-2- |
trifluoromethylben- j
zol I
methyl-5-pyrazolon-
6'-sulfonsäurel- (2'-naphthyl) -3-
methyl-5-pyrazolone-
6'-sulfonic acid
0 9 8 1 3/11000 9 8 1 3/1100
r 15 - Case 150-3420r 15 - Case 150-3420
Beispiel 40Example 40
Nach üblicher Weise werden 19/55 Teile 1-Amino-4-chlor-2—trifluormethylbenzol diazotiert und.mit 17,3 Teilen l-Phenyl-S-methyl-S-aminopyrazol gekuppelt. 10 Teile des so erhaltenen Farbstoffes werden in eine vorgelegte Mischung aus 75 Teilen Schwefelsäure 10% und 75 Teilen Oleum 25-30% eingetragen und nachgerührt, bis die Ausgangsware vollständig verschwunden ist. Die Reaktionsmasse wird auf Eis gegossen, der ausgefallene, eine SuIf ogruppe im Phenylrest der Pyrazolkupplungskomponente enthaltende Farbstoff filtriert und mit einer 10%igen Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er färbt Wolle und synthetisches Polyamid in reinen gelben Tönen mit guten Nassechtheiten und guter Lichtechtheit.In the usual way, 19/55 parts of 1-amino-4-chloro-2-trifluoromethylbenzene are used diazotized und.mit 17.3 parts of 1-phenyl-S-methyl-S-aminopyrazole coupled. 10 parts of the The dye obtained in this way is poured into a mixture of 75 parts of sulfuric acid 10% and 75 parts 25-30% oleum entered and stirred until the starting material has completely disappeared. The reaction mass is poured onto ice, the failed one, a suIf o group in the phenyl radical of the pyrazole coupling component containing dye filtered and with a 10% sodium chloride solution washed and dried. He dyes wool and synthetic polyamide in pure yellow tones with good wet fastness and good light fastness.
FärbevorsehriftjDye prescription
In ein.aus 4000 Teilen Wasser, IO Teilen wasserfreiem Natriumsulfat und 2 Teilen des Farbstoffes der Formel (VIII) bestehendes Färbebad bringt man bei 40° 100 Teile vorgenetztes Nylontuch (Nylon.66) ein. Man erhitzt die Färbeflotte im Verlaufe von 30 Minuten auf Siedetemperatur, hält sie bei dieser Temperatur während 1 Stünde, gibt 4 Teile Eisessig zu und beendet das Färben durch weiteres 30 Minuten dauerndes Erhitzen auf Siedetemperatur. Während des Färbens ersetzt man fortwährend das verdampfte Wasser. Hierauf nimmt man das grünstichig gelb.gefärbte Nylontuch aus der Flotte, spült es mit Wasser und trocknet es. Nach demselben Verfahren kann auch Wolle gefärbt werden.In one out of 4000 parts of water, IO parts of anhydrous Sodium sulfate and 2 parts of the dyestuff of the formula (VIII) are brought to 100 parts at 40 ° pre-moistened nylon cloth (Nylon.66). The dye liquor is heated in the course of 30 minutes at the boiling point, it is kept at this temperature for 1 hour, 4 parts of glacial acetic acid are added and the process is finished dyeing by heating at boiling temperature for a further 30 minutes. Replace during dyeing continually the evaporated water. Then you take the greenish yellow colored nylon cloth from the liquor, rinse it with water and dry it. Wool can also be dyed using the same procedure.
98Γ37 1 10098-37 1 100
- Iß - Case I50-3420- Iß - Case I50-3420
Die Färbungen besitzen gute Lrchtechtheiten und gute Nassechtheiten.The dyeings have good light fastness properties and good wet fastness properties.
409 813/1100409 813/1100
Claims (10)
CF,1. Compounds of the formula
CF,
und η 1,2 oder 3 bedeuten, wobei η · + m = 3m 1 or 2
and η are 1, 2 or 3, where η + m = 3
3 2 NSO, HH 0 N
3 2 N
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NL7312827A (en) | 1974-03-26 |
BE805109A (en) | 1974-03-20 |
CH573465A5 (en) | 1976-03-15 |
GB1439486A (en) | 1976-06-16 |
BR7307368D0 (en) | 1974-08-29 |
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