DE2344385A1

DE2344385A1 - Anthrachinon-dispersionsfarbstoff

Info

Publication number: DE2344385A1
Application number: DE19732344385
Authority: DE
Inventors: Masao Nishikuri; Eiji Yamada
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1972-09-06
Filing date: 1973-09-03
Publication date: 1974-04-11
Also published as: US3929842A; GB1437444A; CH584253A5; JPS4942979A; FR2197857A1; FR2197857B1; JPS5013388B2

Description

HENKEL

DR. PHIL.

PATENTANWÄLTE KERN — FEILER — HÄNZEL

DIPL.-ING.

DR. RER. NAT. DIPL.-ING.

TELEX: ·5 29 S»2 HNKL D TELEFON: «OS 11) «S 31 97, *6 30 91 -92 TELEGRAMME: ELLIPSOID MÜNCHEN EDUARD-SCHMID-STRASSE 2
D-8000 MÜNCHEN 90

MÜLLER

DIPL.-ING.

BAYERISCHE HYPOTHEKEN- UND WECKSELBANK München nr. su-asm POSTSCHECK: MCHN J621 47—

Sumitomo Chemical Company, Limited, Osaka, Japan

- a SEP. 1973

Anthrachinon-Dispersionsfarbstoff

Die Erfindung betrifft einen für das Färben von Kunstfasern geeigneten, neuartigen Anthrachinon-Dispersionsfarbstoff der allgemeinen Formel:

^0Cn^H2„^Z

(D

in welcher

und X₂

Y W Z jeweils einen Amino- oder Hydroxylrest,

ein Halogenatom, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,

-CN oder einen Rest der Formel -CONHR oder einen -COOR-Rest, in dem R ein Wasserstoffatom, ein gegebenenfalls mit einem niederen Alkoxy- oder Phenylrest oder einem Halogenatom substituierter Alkylrest oder ein gegebenenfalls mit einem niederen Alkyl- oder niederen Alkoxyrest oder einem Halogenatom substituierten Phenylrest. ist,

Hz/Bl/Ek.

409815/1004 -

2344

η eine ganze Zahl von 1 bis 7 und m 0, 1 und 2

bedeuten.

Erfindungsgemäß bedeuten die Ausdrücke "Alkyl" und "Alkoxy" jeweils einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen bzw. einen-Alkoxyrest mit 1 bis 4 C-Atomen.

Auf der Grundlage einer Untersuchung der Synthese und Anwendung von Farbstoffen der Anthraehino.nreihe hat es sich erfindungsgemäß herausgestellt, daß die neuen Verbindungen gemäß der Formel (I) eine hohe Affinität für Kunstfasern, speziell Polyesterfasern, und eine hohe Beständigkeit besitzen. Zudem hat es sich gezeigt, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe auf den Kunstfasern Einfärbungen von hellorangefarbigem bis violettem Farbton mit hohem Farbwert sowie guter Beständigkeit gegen Licht, Sublimations-, Wasch- und Finishing-Verfahren, wie Kunstharzfinishlng, durch Tauchfärben, Bedrucken, Thermosolfärben, Lösungsmittelfärben oder nach einem Wärmeübertragung sνerfahren gewährleisten.

Der erfindungsgemäße Dispersionsfarbstoff wird durch Umsetzung eines o-, m- oder p-Hydroxyphenoxy- (oder Hydroxythiophenoxy-) Anthrachinons der allgemeinen Formel (II):

(II)

in welcher X., Xg, Y, W und m jeweils die vorher angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III):

B-C_nH_2nZ (III)

409815/1004 - 3 -

in welcher B ein Halogenatom bedeutet und Z und η Jeweils die vorher angegebene Bedeutung besitzen, hergestellt. Wahlweise kann der neuartige Farbstoff gemäß Formel (I), in welcher η eine ganze Zahl von 2 oder höher bedeutet, durch Umsetzung der genannten Verbindung (II) mit einem Olefin der Formel (IV):

^Cn^H2n-l^Z ^)

hergestellt werden, wobei Z die oben genannte Bedeutung besitzt und η eine ganze Zahl von 2 bis 7 bedeutet und eine Doppelbindung am Ende vorgesehen ist.

Genauer gesagt, sind die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen gemäß Formel (II) folgende: l-Amino-2-(4-hydroxyphenoxy)-4-hydroxyanthrachinon, 1-Amino-2-(2-hydroxyphenoxy)-4-hydroxyanthraehinon, 1-Amino-2-(j-hydroxyphenoxy)-4-hydroxyanthrachinon, l-Amino-2-(4-hydroxyphenoxy)~4-hydroxy-5-chloroanthrachinon, 1-Ämino-J-(hydroxyphenoxy)-4-hydroxyanthrachinon, l-Amino-2-(4-hydroxyphenoxy)-4-hydroxy-5-bromanthraehinon, 1,4-Dihydroxy-2-(4-hydroxythiophenoxy)-anthrachinon, 1,4-Diamino-2-(4-hydroxyphenoxy)-anthrachinon, 1,4-Dihydroxy-2-(3-hydroxyphenoxy)-anthrachinon, 1,4-Diamino-2-(4-hydroxythiophenoxy)-anthrachinon und 1,4-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenoxy ) -anthrachinon.

Die Verbindungen gemäß Formel (III) sind Chloressigsäure, Methylchloracetat, Äthylchloracetat, n-Propylchloracetat, i-Propylchloracetat, n-Butylchloracet, i-Butylchloracetat, t-Butylchloracetat, n-Hexylchloracetat, n-Ootylehloraeetat, Phenylchloracetat, Methylbromacetat, Sthylbromacetat, n-Propylbromacetat, n-Butylbromacetat, n-Hexylbromacetat, Chlor-N-methylacetamid, Chlor-N-äthylacetamid, Chlor-N-n-propylacetamid, ß-Chlorpropionsäure, Methyl-ß-chlorpropionat, Äthyl^ß-chlorpropionat, n-Propyl-ß-chlorpropionat, i-Propyl-ß-chlorpropionat, n-Butyl-ß-chlorpropionat, n-Hexyl-ß-chlorpropionat, n-Octyl-ß-chlorpropionat,

4 09815/100A ^₄

23U385

ß-Chlorpropionitril, ß-Chlor-N-methylpropioamid, ß~Chlor-N~äthylpropioamid, 7-Chlorbuttersäure, Methyl-7-chlorbutyrat, Äthyl~7-chlorbutyrat, n-Propyl-7-ehlorbutyrat, n-Butyl-7-chlorbutyrat, 7-Chlorbutyronitril, Methylchlorvalerat, Äthylchlorvalerat, Methylchlorcapronat, Äthylchlorcapronat, Methylehloreaprinat und Kthylehlorcaprinat.

Die Umsetzung zwischen den Verbindung gemäß Formel (II) und Formel (Hl) kann bei einer Temperatur von 50° - 150 C in Gegenwart einer Base in einem inerten Lösungsmittel oder einem dipolaren aprotischen Lösungsmittel erfolgen. Als inerte Lösungsmittel können Benzol, Toluol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Perchlorä'thylen und Trlchloräthylen verwendet werden. Die dipolaren aprotischen Lösungsmittel umfassen Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon und Dimethylacetamid. Als Basen kommen Pyridin, Piperidin, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat und Kaliumhydroxid in Frage. Wenn zwei oder mehrere der Verbindungen gemäß Formel (Hl) in Kombination miteinander eingesetzt werden, werden die angestrebten Farbstoffe als Gemisch erhalten.

Da die dipolaren aprotischen Lösungsmittel im allgemeinen die Umsetzung beschleunigen, ist bei Verwendung dieser Lösungsmittel kein Katalysator bei ,der Umsetzung nötig. Bei Verwendung inerter Lösungsmittel ist es dagegen zur Beschleunigung der Reaktion erforderlich, eine kleine Menge eines Gemisches aus einem quaternären Ammoniumhydroxid und Jod oder Kaliumiodid zuzusetzen. Beispiele für quaternäres Ammoniumhydroxid sind Tetramethyl-, Benzyltrimethyl- und 2-Hydroxyäthyltrimethyl-Ammoniumhydroxid, · - ·

Die Olefine gemäß Formel (F) umfassen, genauer gesagt, Acrylnitril, Methylacrylat, · Äthylacrylat, n-Propylacrylat,

409815/1004

■ - 5 -

i-Propylaerylat, n-Butylaerylat, Methylmethacrylat, ⁺ und n-Propylmethacrylat. Diese Olefine werden mit den vorgenannten ο-, m- oder p-Hydroxyphenoxy- (oder Hydroxythiophenoxy-) Anthraehinonen bei einer Temperatur von 50°- 150⁰C in den die Basen oder die quaternären Aramoniunihydroxide enthaltenden inerten Lösungsmitteln umgesetzt, um die erfindungsgetnäßen Farbstoffe zu bilden.

Die neuartigen Anthraehinonverbindungen gemäß Formel (i) können allein oder im Gemisch von zwei oder mehreren derselben vorteilhaft nicht nur für das Einfärben von Garnen, Geweben, losen Fasern, Gewirken oder Gestricken und nicht gewirkten Stoffen bzw. Vliesstoffen aus verschiedenen Kunstfasern, wie Polyamiden, Polyacry!nitrilen, Polyestern und Zelluloseestern, sondern auch für das Einfärben von Gemischen und Verbundstoffen derselben mit Naturfasern verwendet werden. Besonders bevorzugt werden bei diesen Fasern Polyester, wie Polyathylenterephthalat, Poly-1,4-eyclohexylendimethylen-terephthalat und modifizierte Fasern dieser Stoffe, bei denen die Terephthalsäure teilweise mit Sebacinsäure, Isophthalsäure oder Hexahydroterephthaisäure substituiert ist, sowie Zelluloseester, wie Zellulosetriacetat und Zellulose-2 l/2-acetat.

Die Materialien können nach verschiedenen bekannten Färbeverfahren eingefärbt werden, z.B. durch Atmosphärendruckoder Überdruckfärben bei 8o°- 130⁰C, Trägerfärben, Thermosolfärben mit einer Behandlung mit trockener Wärme bei l80° - 220°C, Lösungsmittelfärben unter Verwendung von Perchloräthylen oder Trichloräthylen, nach dem Wärmeübertragungsbedrucken, bei dem die auf Übertragpapiere aufgedruckten Farbstoffe nach einem Thermosolverfahren bei Atmosphären- oder Unterdruck behandelt werden, und durch Bedrucken unter Anwendung von Hochdruckdampf. Hierbei werden Einfärbungen mit einem hellorangefarbenen bis +) Äthyimethaerylat

409815/1004

violetten Farbton von hohem Farbwert und mit sehr guter Beständigkeit gegen Licht, Waschen, Gas und Finishing-Verfahren, wie Kunstharz-Finishing,erzielt.

Im folgenden ist die Erfindung anhand' von Beispielen näher erläutert, welche die Erfindung jedoch lediglich verdeutlichen und keinesfalls einschränken sollen. In den Beispielen beziehen sich alle Teileangaben auf das Gewicht.

Beispiel 1

5,3 Teile Kthylchloracetat wurden bei 60°C während einer Zeitspanne von etwa JO min unter ständigem Rühren tropfenweise einem Gemisch aus 5,0 Teilen l~Amino-2-(4-hydroxyphenoxy)-4-hydroxyanthrachinon, 15 Teilen N-Methylpyrrolidon und J> Teilen Kaliumcarbonat zugegeben, und das Reaktionsgemisch wurde 4 std lang auf der gleichen Temperatur gehalten. Nachdem das Verschwinden der Ausgangsmaterialien sichergestellt worden war, wurde das Gemisch auf Raumtemperatur abgekühlt und mit Methanol verdünnt. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Hierbei wurden 4,9 Teile einer Verbindung der folgenden Formel (Schmelzpunkt 187° - 190⁰C) erhalten:

OCH₀COO C₀H₁-

Die auf diese Weise erhaltene Verbindung ergab auf Polyethylenterephthalat Einfärbungen mit einem hellroten Farbton, der ausgezeichnete Beständigkeit gegenüber Licht, Sublimation, Waschen und dgl. besaß.

409815/10(U

Beispiel 2

3*2.Teile n-Butylchloraoetat wurden bei 80°C innerhalb von 30 min unter ständigem Rühren tropfenweise einem Gemisch aus 5*0 Teilen l-Amino-2-(^—hydroxyphenoxy)-4-hydroxyanthrachinon, 20 Teilen Dimethylformamid und 3 Teilen Kaliumcarbonat zugesetzt, worauf das Reaktionsgemisch 2 std lang auf der gleichen Temperatur belassen wurde. Nachdem das Verschwinden der Ausgansstoffe mittels Dünnschichtchromatographie sichergestellt worden war, wurde das Gemisch mit 20 Teilen Wasser verdünnt» Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, mit Methanol und Wasser gewaschen und dann getrocknet, wobei 5,1 Teile eines neuen Farbstoffs (Schmelzpunkt 138⁰ l40°C) folgender Formel erhalten wurden:

O NH₂

Beispiel 3

3 Teile Methylchloracetat wurden bei 100⁰C während einer Zeitspanne von etwa 30 min unter ständigem Rühren tropfenweise einem Gemisch aus 5*0 Teilen l-Amino-2-(4~hydroxy-' phenoxy)-4-hydroxyanthrachinon, 20 Teilen Nitrobenzol, 2,5 Teilen Kaliumcarbonat, 0,1 Teilen Kaliumiodid und 0,2 Teilen Benzyltrimethyl-ammoniumhydroxid zugesetzt, worauf das Reaktionsgemisch 3 std lang auf der gleichen Temperatur gehalten wurde. Nach Feststellung des Verschwindens der Ausgangsstoffe wurde das Gemisch auf 6O⁰C abgekühlt und mit 20 Teilen Methanol verdünnt. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, mit Methanol und

409815/1004 _₈ _

Wasser gewaschen und dann getrocknet, wodurch 5»2 Teile eines neuartigen Farbstoffs (Schmelzpunkt 205° - 207°C) folgender Formel erhalten wurdenr

0 NH

JH

Beispiele 4 bis 29

Nach ähnlichen Verfahren, wie in den Beispielen 1, 2 oder 3 beschrieben, wurden o-, m- oder p-Hydroxyphenoxy-(oder Hydroxy thiophenoxy-·) Anthrachinone gemäß der folgenden Tabelle mit einer Verbindung nach Formel (III) umgesetzt, wobei die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen speziellen Farbstoffe erhalten wurden.

409815/1004

Tabelle

Bei-

Hydroxy-(thio)phenoxy-

anthrachinon ■·

Verbindungen nach
Formel (III) '. ·.

Chemische Struktur und Farbton des Produkts- auf Polyester :

O NK,

CiCHoCOOCH.

O OH

0 NH,

3r 0 OH OH

0 NH

OH

Ci 0 NK

0-fYoH

0 OH

CiCH₂COQ-n-C₃H₇

CiCH₂COOC₂H₅

(Hellrot)

OCHoCOOCH.

NH,

!(Blaurot)

Br 0 OH OCH₂COOCH₃

0-

-OCH₂COO-Xi-CoH₇

0 OH

Ci 0 NH,

(Rot)

Q-

0 OH

) CH₂COQC₂H₅

(Leicht blaurot)

(Fortsetzung)

U3) OO

Beispie 1-

Hydroxy-(thio)phenoxyanthrachinon

Verbindungen/ na.o.h .. Formel (ΙΙΓ)

Chemische .Struktur^ und-Farbton des Produkts^, auf Polyester

CD CO OO

10

11

O NK,

O OH

CiCH₂CH₂COOC₂H₅

BrCH₂CH₂CN

CiCH₂CONH₂

CiCH₀CH₀CH₀COOC₀H₁

C. C. C. *-

NH,

O OH

NH₂

OH

OCH₀CH₀COOC₀H₁

(Hellrot) ,.J

CH₂CH₂CN

;(Hellrot)

CH₂CONH₂

(Hellrot)

.(Hellrotr)-«-

(Fortsetzung)

Beispiel-

Hydroxy-(thio)phenoxy anthrachinon

Verbindungen nach
Formel. J[III) '.

Chemische Struktur-und■Farbton des Frpduktsrauf.-Polyester,

O,
CD
OO

12

O NH,

OH

O NH,

OH

O OH

O ■ OH

CiCH₂CONHCHo

CiCH₂COOC₂H₅

CiCH₂CH₂COOCH₃

(Hellrot)^:

O NH

OCH₂COOCH₃

OH

Q OH

(Blaurot-).;

S-^VoCH₂COOC₂H₅

O OH

0 OH

(Orange)

OCH₂CH₂COOCH₃

O OH

(Orange), s^v

(Fortsetzung)

Beispiel.

Hydroxy- (thio)phenoxyanthra.chinon..

Verbindungen naah
Formel (III) =

Chemische Struktur und-, Farbton des Produkts;.auf Polyester

O CO CO

16

17

18

19

O OH

CiCH₂COOC₂H₅

O OH

0 NH,

CiCH₂COOCH₃

0 NH,

CiCH₂CH₂COOCH₃

CiCH₂COOCH₂CH₂OCH₃

0 OH 0 OH

0 OH

0 NH

0 NH,

O NH

O OH

OCH₂COOC₂H₅

(Gelborange)

OCH₂COOCH₃

(Violett)

OCH₂CH₂COOCH₃

(Violett)

(Blaurot)

•CaJ» '

(Fortsetzung)

Beispiel-

Hydroxy-(thio)phenoxyanthraohinon·

Verbindungen' nach Eormel:-(III)

Chemische Struktur und Farbton d.es Produkts-auf Polyester

20

21

22

Ci
C

Ο' OH

.0 OH

0 NH,

0 OH

CiCH₂COO^i-C₃H₇

CiCHoCOO C₀H₁-

CiCHoCOO-n-Cf-H

11

O OH

0 NH

Q NHo

NH,

0 OH

(Orange)

"(Blauviolett)

CH₀COOC₀H_n

(Rat-)

OCH₂COO-Ii-C-H₁₁

(Rot)

(Portsetzung)

Beispiel!.

Hydroxy- (thio) phenoxyanthrachinone

Verbindungen nach
Formel· (III)_-"

Chemische Struktur und Farbton" des Produkts auf Polyester

26

O NH,

)H

CiCH₂COO -//

CiCH₀COO

CiCH₂COO-

-CH,

CiCH₀CHCOOCH₀
2, 3

O OH

0 NH,

0 OH

(Hellrot)^-

OCH₂SOO.

(Hellrot)

OCH₂COO-

(Hellroti)=*!

OCH₀CHCOOCH₀ ²I

CH

3 (Hellrot}" -

(Fort-setzung)

Bei spiel	Hydroxy-(thio)phenoxy- anthrachinone	Verbindungen nacht.-- Formel (III)	,Chemische .Struktur und Farbton Produkts auf Polyester-	NH_p ίχ°Ό	-0(CHg)_11-COOCH₃	de S- . — ---.„	j I
28	0 NH₂	Ci(CH₂)^COOCH₃	CO			•
				NH₂	*-Λ HTl OXJ Π f* PTJ N t** C. C. 3 C.	(Hellrot)	-1
29		Bx*CHpCHp · C \ CH^ ) pCHpCOOCpH[-	Q	OH		.H₂OOOC₂H₅
			η 0	(Hellrot)-

Beispiel 30

Ein Gemisch aus 5*0 Teilen l-Amino-2--(4-hydroxyphenoxy)-4-hydroxyanthrachinon, 20 Teilen Nitrobenzol, 0,5 Teilen Benzyltrimethylammoniumhydroxid und 4,4 Teilen Kthylacrylat wurde bei IJO⁰C umgesetzt. Nachdem das Verschwinden der Ausgangsstoffe sichergestellt worden war, wurde das Gemisch auf 60°C abgekühlt und mit 20 Teilen Methanol verdünnt. Die ausgefällten Kristalle wurden abfiltriert, mit Methanol und Wasser gewaschen und dann getrocknet, wodurch 4,0 Teile eines neuartigen Farbstoffs (Schmelzpunkt l62° - 170°C) folgender Formel erhalten wurden:

OCH₂CH₂COOC₂H₅

0 OH

Beispiel Jl

Ein Gemisch aus 3 Teilen einer Verbindung der Formel

0 NH₂

0-f VOCH₂COOC₂H

0 OH

sowie 7 Teile eines als Hauptkomponente Natrium-dinaphthylmethandisulfonat enthaltenden Dispersionsmittels und 20 Teile Wasser wurden zusammen 20 std lang in einer Kugelmühle gemahlen und pulverisiert.

- 17 409815/1004

Die auf diese Weise erhaltene Dispersion wurde sprühgetrocknet und lieferte 10 Teile eines Farbstoffs. 25 Teile Polyäthylenterephthalat-Spinngarne wurden in ein 1 Teil des Farbstoffs und 1000 Teile Wasser enthaltendes Färbebad eingebracht und bei 13O⁰C 60 min lang unter Druck eingefärbt_r Sodann wurden die eingefärbten Garne warm gespült» einer Reduktionsreinigung unterworfen und getrocknet, wodurch eine Einfärbung mit hellrotem Farbton von hohem Farbwert erhalten wurde. Die Einfärbungen besaßen nach den Finishing-Verfahren, wie Antistatik-, Wasserfest-, Hand-Finishing und dgl., eine ausgezeichnete allgemeine Beständigkeit, einschließlich der Lichtbeständigkeit und Waschbeständigkeit,

Beispiel 32

15 Teile eines neuen Farbstoffs der folgenden Formel:

O NH₂

O OH

wurden zusammen mit einer zweckmäßigen Menge eines Dispergiermittels in 1000 Teilen Wasser dispergiert» wobei weiterhin 1 Teil Natriumalginat zugesetzt wurde. Ein aus Polyäthylenterephthalat-Fasern hergestelltes Gewebe wurde in die Dispersion eingebracht, durch Mangeln hindurchgeführt, um den etwa 60 Gew.-^ des Gewebes überschreitenden Anteil der Flüssigkeit auszuquetschen, und in einem Heißgasstrom vorgetrocknet. Sodann wurde das Gewebe bei 200⁰C 90 see lang einer Behandlung mit trockener Wärme ausgesetzt, um die Farbe auf ihm zu fixieren. Nach dem Entwickeln des Gewebes mittels der ThermoSolbehandlung wurde es einer Reduktionsreinigung, einem Spülvorgang und einer

409815/1004 -18-

Trocknung unterworfen. Die auf diese Weise erzielten Einfärbungen besaßen einen hellroten Farbton mit Beständigkeit gegenüber Licht, Sublimation und Finishing-Verfahren,

Beispiel 33

10 Teile eines Farbstoffs wurden auf die in Beispiel Jl beschriebene Weise aus 3> Teilen einer Verbindung der Formel

°~C3^K)CH2^CH2^C00CH3

OH

gewonnen. 1 Teil des so gewonnenen Farbstoffs, 4 Teile o-Phenylphenol und 2 Teile Essigsäure wurden zur Zubereitung eines Färbebads 1000 Teilen Wasser zugesetzt. 20 Teile Polyäthylenterephthalat-Spinngarne wurden in das Färbebad eingebracht und 90 min lang bei 100⁰C eingefärbt« Die eingefärbten Garne wurden sodann warm gespült, einer Reduktionsreinigung unterworfen und danach getrocknet, wodurch Einfärbungen mit rotem Farbton und mit ausgezeichneter Beständigkeit gegenüber Licht, Sublimation und Finishing-Verfahren erhalten wurden.

- 19 -

409815/1004

Claims

Patentansprüche

in welcher X₁ und

Y W Z

η m =

bedeuten.

jeweils einen Amino- oder einen Hydroxylrest,

ein Halogenatom,

ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,

-CN oder einen Rest der Formel -CONHR oder -COOR, in welcher R ein Wasserstoffatom, ein Alkylrest, der unsubstituiert oder mit einem niederen Alkoxy- oder Phenylrest oder einem Halogenatom substituiert ist, oder ein Phenylrest ist, der unsubstituiert oder mit einem niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder einem Halogenatom substituiert ist,

eine ganze Zahl von 1 bis 7 und 0, 1 oder
2. Verbindung nach Anspruch 1, bei der Z -COOR ist, wobei R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt»

409815/1004
3» Verbindung nach Anspruch 2, bei der R ein Methyl- oder Ä'thylrest ist.
4. Verbindung der allgemeinen Formel

0 NH₀

CH₂COOR

OH

in welcher R ein niederer Alkylrest ist.
5. Verbindung nach Anspruch 4, bei der R ein Methyloder Ä'thylrest ist.
6. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel (i)

O X₂

in welcher

X» und Xp jeweils einen Amino- oder einen

Hydroxylrest,

Y ein Halogenatom,

W ein Sauerstoff- oder Schwefelatom,

Z -CN oder einen Rest der Formel -CONHR

oder -COOR, in welcher R ein Viasserstoff atom, ein Alkylrest, der unsubstituiert oder mit einem niederen Alkoxy- oder Phenylrest oder einem Halogenatom

- 21 4098 1 5/ 1 004

substituiert ist, oder ein Phenylrest ist, der unsubstituiert oder mit einem niederen Alkyl- oder Alkoxyrest oder einem Halogenatom substituiert ist,

η eine ganze Zahl von 1 bis 7 und

m = 0, 1 oder 2

bedeuten, bei dem ein o-, m- oder p-Hydroxyphenoxy-(oder Hydroxythiophenoxy-) Änthraehinon der allgemeinen Formel -(H)

(H)

in welcher X,, Xg, Y, W und m die obige Bedeutung besitzen, mit einer Verbindung der allgemeinen Formel (III)

B-C_nH_2nZ (III)

in welcher B ein Halogenatom ist und Z und η die obige Bedeutung besitzen, um die Verbindung gemäß Formel (I) zu erhalten, oder mit einem Olefin der allgemeinen Formel (IV)

^Cn^H2n-l^Z <^w>

in welcher Z die obige Bedeutung besitzt und η eine ganze Zahl von 2 bis 7 darstellt, um die Verbindung gemäß Formel (I) zu erhalten, vorausgesetzt, daß η in Formel (i) eine ganze Zahl von 2 bis 7 darstellt, umgesetzt wird.

40981 5/ 1 0OA
7. Verfahren zum Einfärben von Kunstfasern, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung gemäß Anspruch 1 verwendet wird.
8. Unter Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 eingefärbte Kunstfasern.
9. Verwendung der Verbindung nach Anspruch 1 als Dispersionsfarbstoff für das Einfärben von Kunstfasern.

09815/1004