DE2342683C3 - Haarbehandlungsmittel - Google Patents

Haarbehandlungsmittel

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DE2342683C3 DE2342683A DE2342683A DE2342683C3 DE 2342683 C3 DE2342683 C3 DE 2342683C3 DE 2342683 A DE2342683 A DE 2342683A DE 2342683 A DE2342683 A DE 2342683A DE 2342683 C3 DE2342683 C3 DE 2342683C3
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Description

CH,
R — C — COO -rCH2)r-fSuironatgruppe)
aufweist, worin R für H oder Methyl steht und c eine ganze Zahl von 1 bis 3 ist und daß die restlichen Struktureinheiten keine Sulfonatgruppen aufweisen.
Die Erfindung betrifft Haarbehandlungsmittel, insbesondere Haarfestiger sowie Haarlotions zum Festigen und Glänzendmachen des Haares.
Es wurden bereits verschiedene synthetische Harze zur Herstellung von Zubereitungen verwendet, die auf das Haar aufgebracht werden, um es während einer langen Zeitspanne glänzend zu machen und es in einer gewünschten Form zu halten. Beispiele für derartige synthetische Harze sind Polyvinylpyrrolidon. Vinylpyrrolidon Vinylacetat - Copolymere, Alkyl- oder Alkanolaminsalze von Copolymeren aus Acrylsäureestern und monoäthylenisch ungesättigten Säuren sowie Alkyl- oder Alkanolaminsalze von Copolymeren aus Maleinsauremonoestern und Alkylvinyläthern.
Als Haarbehandlungsmittel oder Haarreinigungsmittel sind auch sulfonatgruppenhaltigc Polymere und Copolymere bekannt, z. B. aus »Journal of the Society of Cosmetic Chemists«, Band 23, 1972, Seiten 321 bis 331. ein Polyamidsulfonat. aus der DE-OS 19 04 233 aus Aminosulfonsäuren und Maleinsäureanhydricl-Copolymerisatcn gewonnene polymere Sulfonsäuren und deren Salze, aus der DE-AS II 34 786 Salze von Copolymeren aus Acrylsäure und/oder Methacrylsäure mit Vinylsulfonsäure, und aus der CjB-PS 12 46 953 sulfonatgruppenhaltige Maleinsäureimid-Polymere und -Copolymere.
Es ist im allgemeinen notwendig, daß die für diesen Zweck verwendeten Harze (1) in Wasser, einem Alkohol oder einer Mischung aus Wasser und einem Alkohol löslich sind, (2) eine gute Verträglichkeit mit anderen Komponenten für kosmetische Zubereitungen besitzen, insbesondere mit einem Treibmittel, falls ein solches im Falle eines Aerosolsprays verwendet wird, (3) eine gute Haarfestigung bewirken und (4) gut haften. Ferner sollte das mit den Harzevi behandelte Haar (I) einen guten Glanz aufweisen, (2) nicht zu einer Schuppenbildung neigen, (3) nicht kleben und Kräuselungen in zufriedenstellender Weise bei hoher Feuchtigkeit beibehalten und (4) gut waschbar sein. Die bekannten vorstehend erwähnten Harze sind bezüglich einiger der geschilderten Eigenschaften zufriedenstellend. Jedoch sind einige andere Eigenschaften nicht befriedigend.
Beispielsweise besitzen Homopolymere oder Copolymere von Vinylpyrrolidon gute haarfestigende Eigenschaften, sie neigen jedoch zu einem Abschuppen, wenn das mit den Harzen behandelte Haar gekämmt wird. Ferner wird das mit den Harzen behandelte Haar weich und klebrig in einer feuchten Atmosphäre, wobei einzelne Haare aneinander anhaften und ein Kämmen oder Bürsten schwierig gestalten. Die Salze von Acrylsäureester-Copolymeren haften gut an dem Haar und besitzen nur eine geringe Neigung -.am Abschuppen, sie sind jedoch schlecht waschbar, wobei bei hohen Feuchtigkeiten die Kräuselungsbeibehaltung schlecht ist. Die Salze von Maleinsäuremonoester-Copoiymeren sind bezüglich der meisten der vorstehend geschilderten Eigenschaften ziemlich gut. Allerdings sind sie schlecht verträglich mit einem halogenieren Kohlenwasserstoff, der als Treibmittel in einem Aerosolspray eingesetzt wird.
Von den sulfonatgruppenhaltigen Polymeren und Copolymeren zeigte sich, daß sie ebenfalls zumindest in bezug auf eine der angegebenen Eigenschaften nicht
jo befriedigen. So Führt z. B. das aus der angegebenen Druckschrift »Journal of the Society of Cosmetic Chemists« bekannte Polyamidsulfonat zu Klebrigkeit und verleiht nur einen mittelmäßigen Glanz, die aus der angegebenen DE-OS 19 04 233 bekannten poly-
j5 meren Sulfensäurederivate und die aus der angegebenen DE-AS 11 34 786 bekannten Copolymere bewirken nur eine mäßige Kräuselurigsretention, und die aus der angegebenen GB-PS 12 46953 bekannten Verbindungen sind insbesondere in bezug auf Kräuselungsretention. Klebrigkeit und Schuppenbildung unbefriedigend, wie im unten angegebenen Beispiel 6 gezeigt wird.
Aufgabe der Erfindung ist daher die Schaffung eines Haarbehandlungsmittels, das nicht mehr die vorstehend geschilderten Nachteile aufweist. Dieses Haarbehandlungsmittel soll eine festigende Wirkung besitzen und dem Haar Glanz verleihen.
Diese Aufgabe wird durch ein Haarbehandlungsmittel auf der Basis eines filmbildenden hydrophilen, Sulfonatgruppen enthaltenden Polymer ,en sowie üblicher Komponenten gelöst, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß das Polymere 10 bis 50 Gewichtsprozent an Struk.ureinheiten der Formel
CH2
R C COO f('H,t^Sulfonatgruppc) (I)
aufweist, worin R für H oder Methyl steht und c eine ginze Zahl von I bis 3 ist und daß die restlichen Struktureinheiten keine Sulfonatgruppe aufweisen.
Die Sulfonatgruppe in der Sulfonat enthaltenden
Einheit des Polymeren kann durch die folgenden allgemeinen Formeln wiedergegeben werden:
Il j
-S-OMi-
Il m
O
O
—S—OH · M'
Il ο
worin M ein Metall ist, m die Wertigkeit von M ist, und M' für Ammoniak oder ein organisches Amin steht.
Beispiele für M sind Alkalimetalle, wie zum Beispiel Li, Na und K, sowie Erdalkalimetalle, wie beispielsweise Ca unri Mg. Beispiele für M' sind Ammoniak (NH3), primäre Amine, wie ziim Beispiel Methylamin, Äthylamin und Monoäthylamin, sekundäre Amine, wie beispielsweise Dimethylamin, Diäthylamin, Diäthanolamin, Methyläthanolamin und Morpholin, sowie tertiäre Amine, wie zum Beispiel Trimethylamin, Triäthanolamin sowie Imidazoünderivate. Vorzugsweise stehen M und M' für Alkalimetalle bzw. primäre, sekundäre und tertiäre Amine mit einer niederen Alkyl-(C,—C3) oder Hydroxyalkyl-^—C3)-Gruppe sowie Morpholin.
Das hydrophile P 'ymere kann eine oder mehrere andere Struktureinheiten enthalten. Beispiele für derartige Einheiten sind Einheiten, die auf Comonomere zurückgehen, welche bei der Bescnreihung des Verfahrens zur Herstellung des hydrophilen Polymeren erläutert werden. Die bevorzugten werden durch die Formel
oder ein Copolymeres ohne Sulfonatgruppen oder Sulfonsäuregruppen als Zwischenprodukt herzustellen und dann dieses Zwischenprodukt in der Weise zu sulfonieren, daß es mit einem Sulfonierungsmittel, wie
j beispielsweise einem Sulton behandelt wird, und anschließend eine Neutralisation mit einer basischen Verbindung durchzuführen. Beispielsweise wird Acrylsäure zur Herstellung von Polyacrylsäure als Zwischenprodukt polymerisiert, worauf das Polymere
ίο mit einem Sulton umgesetzt wird. Für die nachträgliche Sulfonierung sind Copolymerisate geeignet, die neben Acrylat- und/oder Methacrylateinheiten Comonomereinheiten enthalten, welche mit dem Sulfonierungsmittel nicht reagieren, so daß nach der Sulfonierang die Struktureinheiten der im Anspruch genann.en Art auftreten.
Die Sulfonat enthaltenden Monomeren, die zur Herstellung des hydrophilen Polymeren eingesetzt werden können, werden durch die folgende Formel wiedergegeben:
CH2
R1 -C-COOR2
(10)
repräsentiert, in welcher R| für H oder Methyl steht, und R2 ein Alkyl mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen oder ein Hydroxyalkyl mil I bis 4 Kohlenstoffatomen ist. In vorteilhafter Weise werden auch Mischungen davon verwendet.
Das hydrophile Polymere kann nach jeder üblichen Methode hergestellt werden. Beispielsweise kann das Polymere durch Polymerisation des entsprechenden äthylenisch ungesättigten Monomeren, das eine SuI-fonsäuregruppe oder ein Salz einer derartigen Gruppe enthält (nachstehend als Sulfonat-enthaltendes Monomeres bezeichnet) oder durch Copolymerisation des Monomeren mit einem oder mehreren polymerisierbaren Comonomeren erhalten werden. Wird ein Monomeres verwendet, das freie Sulfonsäuregruppen enthält, dann werden die freien Säuregruppen des erhaltenen Polymeren mit einer basischen Verbindung neutralisiert.
Ein anderes Verfahren zur Herstellung des hydrophilen Polymeren besteht darin, ein Homopolymeres
CH2 = C-COO-(CH2J1-SO3H (oder Salz)
worin R und c die im Anspruch genannten Bedeutungen besitzen.
Typische Beispiele für Sulfonat enthaltende Mono-
jo mere der Formel sind Sulfomethylacrylat, 2-Sulfoäthylacrylat, 3-Sulfopropylacrylat sowie die entsprechenden Methacrylate sowie deren Salze. Ferner können Mischungen aus diesen Monomeren verwendet werden.
Beispiele für Comonomere, die mit den Sulfonat enthaltenden Monomeren eingesetzt werden können, sind aliphatische Säureester ungesättigter Alkohole (Vinylacetat, Vinylpropionat, Allylacetat, Allylpropionat etc.), aliphatische Vinyläther (Methylvinyläther, Äthylvinyläther, Laurylvinylätha etc.), Styrolverbindungen (Styrol, Vinyltoluol, Vinylnaphthalin etc.), Alkylacrylate (Methylacrylat, Äthylacrylat, 2-Äthylhexylacrylat, Laurylacrylat, Oleylacrylat etc.), Alkylmethacrylate, die den vorstehend angegebenen Acrylaten entsprechen, Hydroxyalkylacrylate (Hydroxymethylacrylat, Hydroxyäthylacrylat, Hydroxypropylacrylat etc.), Hydroxyalkylmethacrylate, die den vorstehend angegebenen Acrylaten entsprechen, Alkylen (Q C4)-Oxydaddukte von Acrylsäure oder
Methacrylsäure, Acrylamide, Methacrylamide sowie Acrylnitril. Von diesen Comonomeren werden Alkyl (C, -CjoJ-Acrylate, Alkyl (Q-QoJ-Methacrylate, Hydroxyalkyl (Q - C4)-Acrylate sowie Hydroxyalkyl (C1 - C4)-Methacrylate bevorzugt. Mischungen aus den vorstehend angegebenen Comonomeren können ebenfalls eingesetzt werden.
Handelt es sich bei den Sulfonsäuregruppen in dem erhaltenen Polymeren um freie Säuregruppen, dann werden sie mit einer basischen Verbindung neutralisiert. Beispiele für basische Verbindungen sind Alkalimetallhydroxyde (Lithium-, Kalium-, Natriumhydroxyd usw.), Ammoniak, Alkylamine (Monomethylamin, Dimethylamin, Trimethyla.min, Monoäthylamin, Diäthylamin, Triethylamin etc.), Aminoalkohole
b5 (Mono-, Di- und Triäthanolamin, Mono-, Di- und Tripropanolamin, Aminoäthyläthanolamin, Aminoäthylpropanolamin, Aminomethylpropandiol etc.) sowie Morpholin.
Die Polymerisationen können nach jeder geeigneten Methode durchgeführt werden, beispielsweise in Lösung oder in Suspension. Sie können vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungsmittels sowie eines Katalysators bei einer Rückflußtemperatur des Lösungsmittels ausgeführt werden. Beispiele Tür geeignete Lösungsmittel sind aliphatische Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Dioxan, Methyläthylketon, Azeton, Tetrahydrofuran, Methylcellosolve, Äthylcellosolve oder Mischungen davon. Ferner können Mischungen aus den vorstehend angegebenen Lösungsmitteln sowie eine kleine Menge Wasser (beispielsweise eine 95volum-%ige Alkohollösung) verwendet werden. Beispiele für geeignete Katalysatoren sind Peroxyde (Benzoylperoxyd, Acetylperoxyd, Lauroylperoxyd etc.) sowie Azoverbindungen (-»^'-Azobisisobutyronitril, Azobisdimethylvaleronitril etc.). Alle anderen Reaktionen, wie beispielsweise die Sulfonierung und die Neutralisation, können nach bekannten Methoden ausgeführt werden.
Das vorstehend erwähnte hydrophile Polymere kann für verschiedene Arten von HaarbehanJlungsmitteln gemäß vorliegender Erfindung eingesetzt werden, beispielsweise zur Herstellung von Haarsprays zum Haarfestigen, zur Herstellung von Haarlotions zum Haarfestigen oder zur Herstellung von anderen Haarlotions, zur Herstellung von Haarflüssigkeiten, Haarkonditionierungsmitteln, Haartonics, Haarfärbemitteln sowie Mitteln zum Behandeln von Haarrissen. Das Polymere eignet sich besonders für solche Haarbehandlungsmittel, die zum Festigen oder zum Glänzendmachen von Haaren geeignet sind.
Das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittel kann im allgemeinen das hydrophile Polymere und eine oder mehrere Komponenten enthalten, die in üblicher Weise in Haarbehandlungsmitteln eingesetzt werden. Insbesondere kann das Mittel in der Weise hergestellt werden, daß das hydrophile Polymere in ein übliches Haarbehandlungsmittei eingemengt wird, und z».jr zusätzlich oder anstelle von einer oder mehreren üblichen Komponenten.
Die in den Haarbehandlungsmittpln eingesetzte Menge des Polymeren kann innerhalb eines breiten Bereiches schwanken, und zwar je nach der Art des Haarbehandlungsmittels. Es wird im allgemeinen in einer Menge von 0,1 bis 20 Gew.-0O, bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, und vorzugsweise in einer Menge von 0,5 bis 10 Gewichtsprozent eingesetzt.
Beispiele für übliche Komponenten, die in den erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden können, sind Lösungsmittel (Wasser, Äthanol. Äthylenglykol. Propyienglykol. Glyzerin. Äthylenglykolmonoäthyläther usw.). Mineralöle, pflanzliche öle, Wachse. Polyoxyalkylenäther. Harze (Polyvinylpyrrolidon etc. I. Lanolin, Lanolinderivate. Parfums. Farbstoffe. Pigmente. Erweichungsmittel. Weichmacher, glanzverlcihcndc Mittel. Stimulantien. Antiseptika. Gleitmittel, liiulringungsmittel und Verdünnungsmittel.
Das hydrophile Polymere wird in noch zweckmäßigerer Weise zur Herstellung eines Mittels zur Haarfestigung sowie zum Glänzendmachen des Haares eingesetzt, die beispielsweise in Form eines Aerosolsprays oder einer die Haare festigenden Lotion eingesetzt wird. Ein derartiges Mittel kann aus dem Polymeren in der gleichen Weise hergestellt werden wie übliche Mittel aus üblichen Harzen. Beispielsweise kann das Haarspray in der Weise hergestellt werden, daß das hydrophile Polymere in einem Lösungsmittel aufgelöst wird, worauf die erhaltene Lösung zusammen mit einem Treibmittel in einen geeigneten Druckbehälter eingebracht wird, der mit einer Sprühdüse versehen ist.
Die das Haar festigende Lotion kann in der Weise hergestellt werden, daß das Polymere und ein Lösungsmittel miteinander vermischt werden.
Beispiele für Lösungsmittel zur Herstellung von Sprays und Lotions sind Wasser, aliphatische Alkohole (C1—C4), Dioxan, Methyläthylketon, Azeton, Tetrahydrofuran, Methylcellosolve, Äthylceilosolve oder Mischungen davon. Bevorzugt werden Wasser, Äthanol, Mischungen aus Wasser und Äthanol in der Lotion sowie Äthanol in dem Spray. Beispiele für
is Treibmittel, die in den Sprays eingesetzt werden können, sind halogenierte Kohlenwasserstoffe (Trichlormonofluormethan, Dichlordifluormethan, Dichlortetrafluoräthan usw.), verflüssigte Petroleumgase (Propan, Butan usw.) oder Mischungen davon.
Die eingesetzten Mengen d' hydrophilen Polymeren, des Lö&ungsmittels sowie d^s Treibmittels im Falle eines Sprays sind wie folgt:
Polymeres: 0.5 bis 5 (vorzugsweise 1 bis 3) Gewichtsprozent,
Lösungsmittel: 20 bis 65 (vorzugsweise 25 bis 50) Gewichtsprozent,
Treibmittel: 30 bis 79.5 (vorzugsweise 47 bis
72) Gewichtsprozent.
Die eingesetzten Mengen des hydrophilen Polymeren sowie des Lösungsmittels sind im Falle einer Lotion wie folgt:
j5 Polymeres: 1 bis 10 (vorzugsweise 3 bis 8) Gewichtsprozent,
Lösungsmittel: 90 bis 99 (vorzugsweise 92 bis 97) Gewichtsprozent.
4n Gegebenenfalls können Additive in das Haarspray sowie in die Lotion eingemengt werden Diese Additive können Weichmacher, wie beispielsweise Glyzerin. Äthylenglykol, Sorbit, Polyäthylenglykol. Dialkylphthalate (Dimethylphthalat. D;butylphthalat
4i usw.) oder Lanolin. Farbstoffe. Parfums oder andere Komponenten sein, wie sie Haarbehandlungsmitteln zugesetzt werden.
Das hydrophile Polymere wird ferner dazu verwendet, Schampoos sowie Haarspülmittel herzustellen.
und zwar in einer Menge von 2 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen auf die Gesamtmenge.
Das erfindungsgemäße Haarbehandlungsmittei besitzt verschiedene Vorteile. Es werden (1) eine gute Haarfestigung, (2) eine gute Stabilität (da sich das
v·, hydrophile Polymere gut mit den anderen Komponenten verträgt) und (3) eine gute Entfernbarkeit durch Waschen (da das hydrophile Polymere in Wasser löslich ist) festgestellt. Ferner besitzt das behandelte Hiar (i) einen guten Glanz, zeigt (2) kein Abschuppen (infolge des guten Haftens des hydrophilen Polymeren an den Haarfasern), wobei (3) kein Kleben festgestellt wird und eine gute Kräuselungsretention sogar bei hoher Feuchtigkeit festgestellt wird. Im Falle von Schampoos sowie Haarspülmitteln wird
b-3 dem Haar ein filter Glanz verliehen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung typischer hydrophiler Polymerer, die in der erfindungsgemäßen Zubereitung eingesetzt werden können.
Beispiel I
In einen Vierhals-Rundkolben, der mit einem Thermometer, einem Rückflußkühlcr, einem Tropftrichter und einem Rührer versehen ist, werden 140 g Sulfo- propylmethacrylat, 200 g Äthylmethacrylat, 170 g Hy- droxyäthylmethacrylat, 430 g Äthylacrylat, 700 g Äthylalkohol und 5 g Azobisdimethylvaleronitril eingefullt. Die Mischung wird unter einer Stickstoffatmosphäre sowie unter Rühren während einer Zeitspanne von 6 Stunden auf Rückflußtemperatur (79 his 81 °C) erhitzt. Es wird eine Copoiymereniösung in Äthylalkohol erhalten, wobei der Polymerisationsgrad über 99% beträgt.
Der Copoiymereniösung wird tropfenweise unter Rühren eine alkalische Lösung zugesetzt, die in der Weise erhalten worden ist, daß 26 g Natriumhydroxyd in einer Mischung aus einer kleinen Menge Wasser und 300 g Äthanol aufgelöst worden sind. Man erhält
Cii'iC üfigciäiir jOgC "wiCiiiäprOtCPiiigC LüSüilg CiiiCS
neutralisierten Copolymeren, wobei diese Lösung eine Viskosität von ungefähr 40000 Cp bei 25" C besitzt.
Beispiel 2
In den gleichen Kolben, wie er zur Durchführung des Beispiels I verwendet worden ist, werden 140 g Nalriumsulfopropylmethacrylat. 38OgÄthylmethacrylat. 160 g Hydroxyäthylmethacrylat, 32Og Äthylacrylat und 900 g einer 95VoIUm-0ZoIgCn wäßrigen lösung von Äthanol gegeben. Die Mischung wird während einer Zeitspanne von 6 Stunden unter Rühren unter einer Stickstoffatmosphäre bei 79 bis 8TC unter Rückfluß gehalten, während tropfenweise eine Lösung zugesetzt wird, die in der Weise erhalten worden ist. daß 5 g Azobisdimethylvaleronitril in 100 g einer 95volum-%igen wäßrigen Lösung von Äthanol aufgelöst worden sind. Man erhält (bei einem Polymerisationsgrad von mehr als 99%) eine ungefähr 50gewichtsprozentige Lösung eines Copolymeren, wr.Dei die Lösung bei 25~C eine Viskosität von ungefähr
4500OCp besitzt. n . . , ,
K B e ι s ρ ι e 1 3
Das Beispiel 2 wird unter Verwendung von 140 g Natriumsulfoäthylmethacry'iat, 35Og Äthylmethacrylat. 170 g Hydroxyäthylmethacrylat, 340 g Äthylacrylat und 900 g einer 95volum-%igen wäßrigen Lösung von Äthanol wiederholt.
Man erhält eine 50gewichtsprozentige Lösung eines Copolymeren, die bei 25" C eine Viskosität von ungefähr 43000Cp besitzt.
Die folgenden Beispiele erläutern Formulierungen erfindungsgemäßc? Mittel.
Beispiel 4
Jeweils 2 g der gemäß der Beispiele 1 bis 3 erhaltenen Copolymerenlösungen werden in jeweils 18 g
Tabelle
Äthanol aufgelöst. Jede der erhaltenen Lösungen. 15 g Trichlormonofluormethan, 35 g Dichlordifluormethan und 0,04 g eines Parfüms werden vermischt und in eine Druckglasflasche eingefüllt, die mit einer Sprühdüse versehen ist. Man erhält klare Haarsprays.
In der gleichen Weise werden zwei andere Sprays hergestellt, welche übliche Harze, und zwar ein Vinyläther/Maleinsäureanhydrid-Copolymeres (X) sowie Polyvinylpyrrolidon (Y) anstelle der Polymeren ent- halten, die im erfindungsgemäßen Mittel eingesetzt sind.
Die Tabelle zeigt die verschiedenen Eigenschaften der Haarsprays, die nach den folgenden Testmethoden ermittelt worden sind.
A) Kräuselungsretentionseigenschaften:
Gewaschene Haarsträhnen (1 g ■ 13 cm) werden auf Wicklern aufgewickelt und dann während einer Zc·ι spanne von !OSckunden in einer hntfernung von ! 5 cm aus der Aerosolsprühdüse besprüht. Die behandelten Strähnen werden dann in eine Feuchtigkeitskuinmer (Zimmertemperatur, relative Feuchtigkeit 95 bis 100"«) gehängt. Die Kräuselungsretention (CR.) wird nach der folgenden Gleichung ermittelt:
L- L1 L - /.,
χ 100 = CR.
worin L die Gesamtlänge der Haarsträhne (13 cm) ist, Ln die Länge nach dem Kräuseln und Verfestigen κι bedeutet, und L, die Länge nach 2stündiger Behandlung in der Feuchtigkeitskammer darstellt.
B) Klebrigkeit
a) Die Haarsträhnen werden behandelt und in der ii Feuchtigkeitskammer wie unter A beschrieben aufgehängt. Die Klebrigkeit der Strähnen wird durch Tasten ermittelt.
b) Auf Glasplatten mit einer Dicke von 8 ί aufgesprühte Filme werden über Nacht in einer mit Luft
4Ii konditionierten Kammer (25 C. relative Luftfeuchtigkeit 40 bzw. 65%) gelassen. Die Klebrigkeit der Filme wird mittels eines »Sward Hardness-Rocker« bestimmt.
C) Die gemäß A behandelten Haarsträhnen werden
4) bei 60 C während einer Zeitspanne von 2 Stunden getrocknet und über Nacht in eine luftkonditionicrtc Kammer gehängt (25 C relative Feuchtigkeit 65" η ι. Dann wird die Schuppenbildung in der Weise getestet, daß 50mal ein Kamm durch die Strähnen ge-
jii zogen wird, worauf diese visuell betrachtet werden.
D) Glanz
Der Glanz wird visuell an den Haarsträhnen beobachtet, die wie unter C beschrieben behandelt worden >") sind.
In den Spra\s
enthaltenes
Harz
retention
!".ι I
Klehngkcil
f.?"-ige rel.
Feuchtigkeit
1J 5 lOO'oige
rel. Feuchtigkeit
iligcn-thäiicii der Spr.n*
SwarJ-Rockcr-Härte
40" „ rel. ft5°n rel.
Feuchtigkeit Feuchtigkeit
46 Schuppen-
nilduni:
CiIa
Beispiel 1 95 keine keine 58 50 keine gut
Beispiel 2 95 keine keine 60 4S keine gut
Beispiel 3 96 keine keine 60 keine eut
Fortsel/ung
ίο
In den Spra\s Kräu^ltings- Klebngkeit higenschaften der Spravs
enthaltenes retention
Ha tv 65%igc rcl. ">5 MI0%ige Sxvard-Rocker-Harlc Feuchtigkeit rcl. Feuchtigkeit
4"% rel. ft 51V. rel.
ι "'»ι
Feuchtigkeit Feuchtigkeit
Schuppenbildung
(,hin/
X (üblich)
Y (üblich)
SO
50
keine
keine
geringfügig stiirk
keine stark
nicht gut nicht gut
H e i s ρ i e 1 5
IO g der gemäß der Beispiele I bis 3 erhaltenen Copolyinerenlösungen werden jeweils in 40 g Äthanol iS'jfuclös!. dann wird jo'.i<* '.'τ i'rhiiltenen l.ösunccn mit 0.1 g eines Parfüms. I g eines Lanolinderivats und 4'v) g Wasser vermischt. Man erhält klare Haarfestigungslotions.
Beispiel 6 (Vergleichsbeisplel)
Es wurde gegenüber der GB-PS 12 46 953 ein Verglcichsvcrsuch durchgeführt, wobei Haarbehandlungsmittel unter Einsatz des Polymeren gemäß Beispiel I der Erfindung sowie gemäß Beispiel 1 der genannten GB-PS verwendet wurden. Die Formulierungen wurden jeweils gemäß dem weiter oben angeg' benen Beispiel 4 hergestellt und nach den in r, diesem Beispiel angegebenen Methoden getestet. Dabei wurden folgende Ergebnisse ermittelt:
Eigenschaften der Haarbehandlungsmittel
higenschuflen [rliniliings- GB-PS gemäU I2 4f>').s.
Kräuselungsretention -\
.'Ι Keine Klebrigkeit t
Keine Schuppenbildung -I
Glanz c
Bemerkungen: n - Ausgezeichnet.
<- (iut.
J" · Mittelmäßig.
Schlecht.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    jHaarbehandlungsmittel auf der Basis eines filmbildenden hydrophilen.Sulfonatgruppen enthaltende» Polymeren sowie üblicher Komponenten, dadurch gekennzeichnet, daß das Pdlymere 10 bis 50 Gewichtsprozent an Struktureiriheiten der Formel
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2340590C3 (de) * 1972-09-13 1980-07-10 National Starch And Chemical Corp., New York, N.Y. (V.St.A.) Haarverfestiger und Verwendung desselben zur Verfestigung von Haar
US4300580A (en) * 1977-01-07 1981-11-17 Eastman Kodak Company Hair grooming method using linear polyesters
US4128631A (en) * 1977-02-16 1978-12-05 General Mills Chemicals, Inc. Method of imparting lubricity to keratinous substrates and mucous membranes
LU76955A1 (de) * 1977-03-15 1978-10-18
US4126142A (en) * 1977-04-20 1978-11-21 Saute Robert E Face mask
FR2442632A1 (fr) * 1978-12-01 1980-06-27 Oreal Utilisation de certains copolymeres cationiques pour les soins des ongles et compositions les contenant
CA1146695A (en) * 1979-03-01 1983-05-17 Shinichi Ishikura Polymeric resin and coating composition comprising same
US4288427A (en) * 1979-08-21 1981-09-08 The Gillette Company Conditioning shampoo composition and ingredient therefor
FR2478998A1 (fr) * 1980-04-01 1981-10-02 Oreal Vernis a ongles anhydres
JPS56166109A (en) * 1980-05-27 1981-12-21 Kao Corp Hairdressing resin composition
FR2499851A1 (fr) * 1981-02-18 1982-08-20 Oreal Nouveau vernis a ongles a base d'une resine contenant des motifs d'un vinylsulfonamide ou d'un ester ou amide insature de n,n-dialkylaminoalkyle
LU83350A1 (fr) * 1981-05-08 1983-03-24 Oreal Composition destinee au traitement des fibres keratiniques a base de polymere cationique et de polymere anionique a groupements vinylsulfoniques et procede de traitement la mettant en oeuvre
JPS58170043U (ja) * 1982-05-07 1983-11-12 第一精工株式会社 ロ−ラ
JPS58187081U (ja) * 1982-06-07 1983-12-12 コロムビアマグネプロダクツ株式会社 磁気テ−プカ−トリツジ
FR2553779B1 (fr) * 1983-10-19 1986-02-21 Hoechst France Tetrapolymeres ampholytes cationiques, leur application dans le traitement des fibres keratiniques et les compositions les renfermant
GB8404844D0 (en) * 1984-02-24 1984-03-28 Unilever Plc Skin treatment composition
DE3409763A1 (de) * 1984-03-16 1985-09-19 Robert Bosch Gmbh, 7000 Stuttgart Kraftstoffeinspritzanlage
US4861583A (en) * 1986-09-04 1989-08-29 S. C. Johnson & Son, Inc. Hot curling hair treatment
CA1339231C (en) * 1989-03-30 1997-08-05 Ratana Kanluen Polyfunctional polymers as deinking agents
US4939198A (en) * 1989-04-07 1990-07-03 Gaf Chemicals Corporation Solution feed, solution polymerization process for production of copolymers of maleic anhydride and an alkylvinyl ether having low viscosities and high solids content
LU87534A1 (fr) * 1989-06-09 1991-02-18 Oreal Compositions cosmetiques contenant un agent epaississant un polymere ayant une faible proportion de motifs a groupements ioniques
ZA924247B (en) * 1991-06-18 1993-03-31 Curtis Helene Ind Inc Aqueous hair styling aid
FR2679444B1 (fr) * 1991-07-25 1995-04-07 Oreal Utilisation comme agents epaississants des huiles, dans une composition cosmetique huileuse, d'une association de deux copolymeres.
US5158762A (en) * 1992-03-09 1992-10-27 Isp Investments Inc. Water-based hair spray compositions containing multiple polymers
FR2701394B1 (fr) * 1993-02-16 1995-04-14 Oreal Laque aqueuse aérosol pour la fixation des cheveux.
FR2707876B1 (fr) * 1993-07-23 1995-09-08 Oreal Compositions cosmétiques pour le maintien de la coiffure présentant un pouvoir fixant amélioré.
DE19507249A1 (de) * 1995-03-02 1996-09-05 Basf Ag Für den Einsatz in Haarfestigungsmitteln geeignete sulfogruppenhaltige Polymere
JP2000256141A (ja) 1998-02-24 2000-09-19 Sanyo Chem Ind Ltd 毛髪処理剤及び毛髪処理方法
FR2880536B1 (fr) * 2005-01-13 2009-02-27 Oreal Composition cosmetique en aerosol comprenant au moins un polymere fixant anionique ou non ionique, au moins un polymere sulfone, au moins un polyol et un agent propulseur
GB0614314D0 (en) * 2006-07-19 2006-08-30 Croda Int Plc Co-polymers in hair styling applications
US20080210253A1 (en) * 2007-02-05 2008-09-04 Jose Antonio Carballada Hair care composition
US20100028286A1 (en) * 2008-07-31 2010-02-04 Jose Antonio Carballada Method and Composition for Stabilizing Hair Moisture Levels
EP2990796A1 (de) 2014-08-29 2016-03-02 The Procter and Gamble Company Vorrichtung zur Prüfung der Eigenschaften von Haarfasern

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2531468A (en) * 1949-04-14 1950-11-28 Eastman Kodak Co Polyvinyl sulfonates and process for their preparation
US2604461A (en) * 1950-07-22 1952-07-22 Dow Chemical Co Production of sulfonated alkenyl aromatic resins
US2837500A (en) * 1953-08-03 1958-06-03 Du Pont Copolymers of acrylonitrile with alkenylaromatic sulfonic acids or salts
US3022265A (en) * 1958-01-29 1962-02-20 Dow Chemical Co Compositions comprising graft copolymers of certain aminated alkenyl aromatic monomers on acrylonitrile polymer substrates and method of making
US3320212A (en) * 1962-05-03 1967-05-16 Petrolite Corp alpha-sulfocarboxylic esters of oxyalkylated polyphenols
US3257281A (en) * 1962-07-05 1966-06-21 Ciba Ltd Aerosol preparations for the treatment of the hair comprising hydrophilic salts of basic amides and esters
DE1812143C3 (de) * 1968-12-02 1979-07-05 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von pulverförmigen Copolymeren
US3576760A (en) * 1969-06-13 1971-04-27 Nat Patent Dev Corp Water soluble entrapping
US3577518A (en) * 1969-07-18 1971-05-04 Nat Patent Dev Corp Hydrophilic hairspray and hair setting preparations
US3706717A (en) * 1970-07-01 1972-12-19 American Cyanamid Co Copolymers of fumaric acid and allyl sulfonic acid
US3671502A (en) * 1970-11-12 1972-06-20 Kendall & Co Betaine copolymers with hydroxyalkylacrylates and hydroxyalkylmethacrylates

Also Published As

Publication number Publication date
FR2238474A1 (de) 1975-02-21
JPS536214B2 (de) 1978-03-06
US3937802A (en) 1976-02-10
GB1435549A (en) 1976-05-12
DE2342683B2 (de) 1974-12-12
DE2342683A1 (de) 1974-03-21
JPS4936835A (de) 1974-04-05

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