DE2342229C2 - - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft den Gegenstand der Ansprüche.The invention relates to the subject matter of the claims.

Mischungen und isomere Mischungen der Verbindungen gemäß Anspruch 1 sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung, und isomere Mischungen sind von besonderem Interesse. Diese Verbindungen wie auch Verbindungen der in Anspruch 1 gezeigten allgemeinen Formel, worin X und X′ beide Wasserstoffatome bedeuten, sind nützliche Mittel, um das Pflanzenwachstum zu regulieren, sie sind weiterhin wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Mitteln, die das Pflanzenwachstum regulieren, oder sie sind sowohl Mittel, die das Pflanzenwachstum regulieren als auch Zwischenprodukte dafür. Verbindungen der obigen Formel, worin Y -COR₇ bedeutet und X R₁, R₂ und R₇ die beschriebenen Bedeutungen besitzen, sind hauptsächlich wertvoll als Zwischenprodukte für die Herstellung von Mitteln, die das Pflanzenwachstum regulieren. Ähnlich sind Verbindungen der obigen Formel, worin Y -COOR₃ und R₃ Wasserstoff bedeuten, ebenfalls nützlich als Zwischenprodukte, jedoch sind viele dieser Verbindungen auch hochwirksame Mittel, um das Pflanzenwachstum zu regulieren.Mixtures and isomeric mixtures of the compounds according to Claim 1 are also the subject of the present invention, and isomeric mixtures are of particular interest. These connections as well as connections of the General formula shown in claim 1, wherein X and X ′ both mean hydrogen atoms are useful means to regulate plant growth, they are still valuable intermediates for the production of agents, that regulate plant growth, or they are both means the  Regulate plant growth as well as intermediates for this. Compounds of the above formula, wherein Y is -COR₇ and X R₁, R₂ and R₇ have the meanings described, are mainly valuable as intermediates for manufacturing of agents that regulate plant growth. Compounds of the above formula are similar, wherein Y is -COOR₃ and R₃ is hydrogen, also useful as intermediates, however, many of these compounds are also highly effective Means to regulate plant growth.

Die neuen Verbindungen der Formeln I und II können durch nukleophile Substitutionsreaktionen zwischen der geeigneten Aminoverbindung der Formel IV und dem geeigneten o-Phthalsäurederivat der Formeln III und V hergestellt werden. Diese Umsetzungen können allgemein folgendermaßen dargestellt werden:The new compounds of formulas I and II can by nucleophilic substitution reactions between the appropriate Amino compound of the formula IV and the suitable o-phthalic acid derivative of the formulas III and V are produced. These implementations can generally be represented as follows:

worin X, X′, W, R₁ und R₂ die bei den Formeln I und II oben gegebenen Bedeutungen besitzen. T₁ und T₂ sind die nukleophilen Gruppen, die ersetzt werden, und sie können zusammen einen Ring bilden, wie im Fall von Säureanhydriden. Y besitzt die oben gegebene Bedeutung mit Ausnahme von -COR₇-Gruppen, wobei das gewünschte Säurehalogenid durch eine zusätzliche Stufe gebildet wird, wobei die geeignete Carbonsäure (Y bedeutet COOH) mit einem üblichen Halogenierungsmittel halogeniert wird.wherein X, X ', W, R₁ and R₂ are those in the formulas I and II above have given meanings. T₁ and T₂ are the nucleophiles Groups that are replaced and they can be together form a ring, as in the case of acid anhydrides. Y owns  the meaning given above with the exception of -COR₇ groups, the desired acid halide by an additional stage is formed, the appropriate one Carboxylic acid (Y means COOH) with a conventional halogenating agent is halogenated.

Bei einem bevorzugten Weg werden die entsprechenden Säureanhydride verwendet. Dabei werden die Phthalimidoderivate 1 und 2 hergestellt, indem man die entsprechenden alpha-Aminoverbindung IV mit den entsprechenden Phthalsäureanhydriden VI und VII, die im folgenden aufgeführt werden, umsetzt. Die Umsetzung wird durch Erwärmen in Gang gebracht. Temperaturen von zwischen ungefähr 100°C und 175°C sind bevorzugt. Die am meisten bevorzugten Temperaturen liegen zwischen 100°C und 150°C. Die Umsetzung wird bevorzugt in einem Lösungsmittel wie einem aprotischen Lösungsmittel und unter Verwendung einer Base wie eines tertiären Amins beispielsweise in Anwesenheit von Triäthylamin durchgeführt. Unter den Lösungsmitteln, die wertvoll sind, sind: Toluol, Xylol, Dimethylformamid und Essigsäure. Alternativ kann die Umsetzung durchgeführt werden, indem man eine alpha-Aminoverbindung und Phthalsäureanhydrid verschmilzt, bevorzugt zwischen 150 und 250°C, am meisten bevorzugt zwischen 180°C und 210°C. Die Umsetzung wird im folgenden graphisch dargestellt:In a preferred way, the corresponding acid anhydrides used. The phthalimido derivatives 1 and 2 made by using the appropriate alpha-amino compound IV with the corresponding phthalic anhydrides VI and VII, which are listed below, implements. The implementation is started by heating. Temperatures are between about 100 ° C and 175 ° C prefers. The most preferred temperatures are between 100 ° C and 150 ° C. The implementation is preferred in a solvent such as an aprotic solvent and using a base such as a tertiary amine for example carried out in the presence of triethylamine. Among the solvents that are valuable are: toluene, Xylene, dimethylformamide and acetic acid. Alternatively, the Implementation can be carried out by using an alpha amino compound and fused phthalic anhydride, preferably between 150 and 250 ° C, most preferably between 180 ° C and 210 ° C. The implementation is as follows represented graphically:

worin X, X′, Y, W, R₁ und R₂ die für die Formeln I und II oben gegebenen Bedeutungen besitzen, mit der Ausnahme, daß, wenn Y -COR₇ bedeutet, die Verbindungen wieder aus den entsprechenden Carbonsäureanalogen über eine zusätzliche Halogenierungsstufe hergestellt werden. Ein bekanntes Halogenierungsreagens wie Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosphorpentachlorid oder ähnliche Verbindungen werden, bevorzugt in Anwesenheit eines Lösungsmittels, beispielsweise eines aprotischen Lösungsmittels, eines aromatischen Lösungsmittels oder eines chlorierten Kohlenwasserstoffs verwendet. Geeignete Lösungsmittel umfassen Benzol, Xylol, Toluol, Methylenchlorid, Chloroform und Dichloräthan. Die Umsetzung wird graphisch im folgenden dargestellt, wobei ein Thionylhalogenid, d. h. das Chlorid oder Bromid als Beispiel für das verwendete Halogenierungsmittel aufgeführt ist,wherein X, X ', Y, W, R₁ and R₂ for the formulas I and II have the meanings given above, with the exception that if Y means -COR₇, the connections from the corresponding carboxylic acid analogs via an additional Halogenation stage are produced. A well known Halogenating reagent such as thionyl chloride, thionyl bromide, Phosphorus pentachloride or similar compounds, preferably in the presence of a solvent, for example an aprotic solvent, an aromatic Solvent or a chlorinated hydrocarbon used. Suitable solvents include benzene, xylene, Toluene, methylene chloride, chloroform and dichloroethane. The Implementation is shown graphically below, where a thionyl halide, i.e. H. the chloride or bromide as Example of the halogenating agent used is

worin X, X′, R₁, R₂ und R₇ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.wherein X, X ', R₁, R₂ and R₇ have the meanings given above have.

Die Umwandlung der Tetrahydrophthalimidoessigsäuren und der Hexahydrophthalimidoessigsäuren in ihre entsprechenden Säurehalogenide kann entsprechend der obigen Reaktion verlaufen, wobei man die geeignete Säure als Ausgangsmaterial verwendet. Die so gebildeten Säurechloride oder Säurebromide können dann in die entsprechende Amide durch Umsetzung dieser Verbindungen mit Ammoniak, einem Dialkylamin oder einem Dialkylhydrazin bei Temperaturen zwischen ungefähr -20°C und +25°C und bevorzugt -10°C bis +15°C überführt werden. Diese Umsetzung wird bevorzugt durchgeführt, indem man das Säurehalogenid in einem Lösungsmittel wie Aceton oder in einem mit Wasser mischbaren Äther wie Tetrahydrofuran, Dioxan oder ähnlichen Verbindungen löst und zu dieser Lösung eine wäßrige Lösung des Amins zufügt. Alternativ kann das Amin direkt zu einer Lösung des Säurehalogenids in den obigen Lösungsmitteln oder in einem aprotischen Lösungsmittel wie Toluol oder Chloroform zugefügt werden. Die Umsetzung kann graphisch folgendermaßen dargestellt werden:The conversion of tetrahydrophthalimidoacetic acids and Hexahydrophthalimidoacetic acids in their corresponding acid halides can proceed according to the above reaction, using the appropriate acid as a starting material.  The acid chlorides or acid bromides formed in this way can then into the corresponding amides by reacting these compounds with ammonia, a dialkylamine or a dialkylhydrazine at temperatures between approximately -20 ° C and + 25 ° C and preferably -10 ° C to + 15 ° C are transferred. This implementation is preferably carried out by using the acid halide in a solvent such as acetone or in one with Water-miscible ether such as tetrahydrofuran, or dioxane Dissolves similar compounds and an aqueous solution to this solution Add solution of the amine. Alternatively, the amine can be added directly a solution of the acid halide in the above solvents or in an aprotic solvent such as toluene or Chloroform can be added. The implementation can be graphically as follows being represented:

worin X, X′, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₇ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen.wherein X, X ', R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ and R₇ the above Have meanings.

Ähnlich kann man diese Umsetzung verwenden, um die Tetrahydrophthalimidoacetamide und die Hexahydrophthalimidoacetamide herzustellen, wobei man das entsprechende Säurechlorid als Ausgangsmaterial verwendet. Diese Umsetzungen werden im folgenden graphisch dargestellt:Similarly, you can use this implementation to get the tetrahydrophthalimidoacetamide and the hexahydrophthalimidoacetamides produce, with the corresponding acid chloride used as starting material. These implementations are in the graphically represented the following:

worin W, R₁, R₂, R₃, R₄ und R₅ die oben gegebenen Definitionen besitzen. wherein W, R₁, R₂, R₃, R₄ and R₅ the definitions given above have.  

worin W, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ und R₇ die oben angegebenen Definitionen besitzen. wherein W, R₁, R₂, R₃, R₄, R₅ and R₇ the above Own definitions.  

Obgleich die oben beschriebene Umsetzung bei hoher Temperatur wirksam ist, um alle obenerwähnten Verbindungen herzustellen, wurde gefunden, daß, wenn X -CN bedeutet und die Umsetzung bei einer Temperatur von 60°C oder weniger durchgeführt wird, die gebildete Phthalamidsäure wie im folgenden beschrieben cyclisiert werden kann.Although the high temperature reaction described above is effective to make all of the above-mentioned compounds it was found that when X is -CN and the reaction at at a temperature of 60 ° C or less, the phthalamic acid formed as described below can be cyclized.

Entsprechend können die Phthalimidoacetamide, worin R₄ ein Wasserstoffatom bedeutet, hergestellt werden, indem man die geeigneten Phthalsäure-, Tetrahydro- oder Hexahydrophthalsäureanhydride mit dem geeigneten alpha,alpha-disubstituierten- alpha-Aminonitrilen umsetzt, wobei man die entsprechende Phthalamidsäure erhält. Die Umsetzung wird bei Temperaturen von ungefähr 20°C bis 60°C in einem inerten Lösungsmittel wie Äther, Tetrahydrofuran, Chloroform, Methylenchlorid, Benzol, Toluol und ähnlichen durchgeführt. Die so gebildete Phthalamidsäure wird dann zu dem entsprechenden Phthalimido-, Tetra- oder Hexahydrophthalimidonitril cyclisiert, indem man mit einem Dehydratisierungsmittel wie mit Essigsäureanhydrid, Acetylchlorid, Thionylchlorid oder ähnlichen Mitteln bei Temperaturen von ungefähr 0°C bis 100°C erwärmt. Die Hydratisierung des so gebildeten Phthalimidonitrils wird bevorzugt mit einer starken Säure wie mit Schwefelsäure, vorzugsweise in Anwesenheit eines nicht mischbaren Lösungsmittels wie Methylenchlorid oder Chloroform und ähnlichen bei Temperaturen von ungefähr -10°C bis +30°C durchgeführt. Diese Umsetzungen werden graphisch im folgenden dargestellt, wobei man substituiertes Phthalsäureanhydrid als Beispiel verwendet: Correspondingly, the phthalimidoacetamides in which R₄ is a Hydrogen atom means can be made by using the suitable phthalic, tetrahydro or hexahydrophthalic anhydrides with the appropriate alpha, alpha-disubstituted alpha-aminonitriles, the corresponding Receives phthalamic acid. The implementation is carried out at temperatures from about 20 ° C to 60 ° C in an inert solvent such as ether, tetrahydrofuran, chloroform, methylene chloride, Benzene, toluene and the like are carried out. The so educated Phthalamic acid then becomes the corresponding phthalimido, Cyclized tetra- or hexahydrophthalimidonitrile by with a dehydrating agent such as acetic anhydride, Acetyl chloride, thionyl chloride or similar agents at temperatures heated from about 0 ° C to 100 ° C. The hydration of the phthalimidonitrile thus formed is preferred with a strong acid such as with sulfuric acid, preferably in the presence an immiscible solvent such as methylene chloride or chloroform and the like at temperatures of approximately -10 ° C to + 30 ° C. These implementations are shown graphically below, substituting Phthalic anhydride used as an example:  

worin X, X′, R₁ und R₂ die oben angegebenen Definitionen besitzen.wherein X, X ', R₁ and R₂ have the definitions given above have.

Wird ein Hydraziniumhalogenid gewünscht, kann man ein Amid der FormelIf a hydrazinium halide is desired, an amide can be used of the formula

worin W, X, X′, R₁, R₂, R₅ und die oben gegebenen Definitionen besitzen, mit einem Alkylhalogenid in Anwesenheit eines Lösungsmittels wie Tetrahydrofuran, Äther, Dioxan, Benzol, Chloroform oder ähnlichem bei erhöhter Temperatur behandeln, wobei man das entsprechende gewünschte Hydraziniumhalogenid erhält. Die Hydraziniumsalze in den Tetrahydro- und Hexahydrophthalimidoreihen werden auf gleiche Weise hergestellt.wherein W, X, X ', R₁, R₂, R₅ and the definitions given above possess, with an alkyl halide in the presence a solvent such as tetrahydrofuran, ether, dioxane, Benzene, chloroform or the like at elevated temperature  treat, giving the appropriate desired hydrazinium halide receives. The hydrazinium salts in the tetrahydro and hexahydrophthalimido series are made in the same way.

Um die aktiven Phthalimidoester der FormelTo the active phthalimido esters of the formula

herzustellen, worin W, X, X′, R₁, R₂ und die oben gegebenen Definitionen besitzen und R₃ eine C₁-C₄-Alkylgruppe bedeutet, wird die entsprechende Säure, d. h. eine Verbindung, worin R₃ Wasserstoff bedeutet, mit einem C₁-C₄-Diazoalkan in Anwesenheit eines Lösungsmittels wie eines Äthers behandelt. Diese Umsetzung kann bei einer Temperatur zwischen ungefähr -10°C und +30°C durchgeführt werden.produce in which W, X, X ', R₁, R₂ and the above given definitions and R₃ have a C₁-C₄ alkyl group means, the corresponding acid, i.e. H. a connection, wherein R₃ is hydrogen with a C₁-C₄ diazoalkane in Presence of a solvent treated like an ether. This reaction can take place at a temperature between approximately -10 ° C and + 30 ° C can be carried out.

Alternativ kann der geeignete alpha-Aminoester mit dem geeigneten Phthalsäure-, Tetrahydrophthalsäure- oder Hexahydrophthalsäureanhydrid umgesetzt werden, wobei man den Phthalamido-, Tetrahydrophthalimido- oder Hexahydrophthalimidoester erhält, oder man kann das Säurehalogenid, hergestellt wie oben, mit einem niedrigen C₁-C₄-Alkanol in Anwesenheit eines Säureaktzeptors wie Pyridin, Triäthylamin, Natriumbicarbonat und ähnlichen Verbindungen behandeln. Alternatively, the appropriate alpha amino ester can be combined with the appropriate one Phthalic, tetrahydrophthalic or hexahydrophthalic anhydride be implemented, whereby the phthalamido, Tetrahydrophthalimido or hexahydrophthalimido esters obtained, or you can the acid halide, prepared as above, with a low C₁-C₄ alkanol in the presence of a Acid acceptor such as pyridine, triethylamine, sodium bicarbonate and related connections.  

Das Phthalimidonitril kann durch Dehydratisierung (= Wasserabspaltung) des entsprechenden Amids hergestellt werden, wobei man Titantetrachlorid, Phosphorpentoxid, Phosphoroxychlorid, Essigsäureanhydrid, Trifluoressigsäureanhydrid oder ähnliche Verbindungen in Anwesenheit eines Lösungsmittels wie Benzol, Tetrahydrofuran oder ähnlichen Verbindungen verwendet. Die Umsetzung kann bei einer Temperatur zwischen ungefähr 0°C und 100°C durchgeführt werden. Alternativ können diese Verbindungen hergestellt werden, indem man eine Verbindung der FormelThe phthalimidonitrile can by dehydration (= elimination of water) of the corresponding amide are produced, where titanium tetrachloride, phosphorus pentoxide, phosphorus oxychloride, Acetic anhydride, trifluoroacetic anhydride or similar compounds in the presence of a solvent such as benzene, tetrahydrofuran or similar compounds used. The reaction can be carried out at a temperature between about 0 ° C and 100 ° C. Alternatively, these connections can be made by using a compound of formula

worin R₁, R₂ und Y die oben gegebenen Bedeutungen besitzen mit der Ausnahme, daß Y nicht -COR₇ oder -CONHN⁽⁺⁾ (R₆)₃ · Halogenid^(-) bedeuten kann, mit einem substituierten Phthaloylchlorid der Formelwherein R₁, R₂ and Y have the meanings given above, with the exception that Y cannot be -COR₇ or -CONHN ⁽⁺⁾ (R₆) ₃ · halide ^(-) , with a substituted phthaloyl chloride of the formula

umsetzt, worin W, X und X′ die oben gegebenen Definitionen besitzen. implements, where W, X and X 'the definitions given above have.  

Alternativ können diese Verbindungen hergestellt werden, indem man die VerbindungAlternatively, these connections can be made by making the connection

worin W, X und X′ die oben gegebenen Definitionen besitzen und R₉ eine C₁-C₄-Alkylgruppe bedeutet, mit einer Verbindung der Formelwhere W, X and X 'have the definitions given above and R₉ represents a C₁-C₄ alkyl group with a compound of the formula

umsetzt, worin R₁, R₂ und Y die oben gegebenen Bedeutungen besitzen mit der Ausnahme, daß Y nicht -COR₇ oder -CONHN⁽⁺⁾ (R₆)₃ · Halogenid^(-) bedeuten kann, wobei man ein Produktimplements in which R₁, R₂ and Y have the meanings given above, with the exception that Y can not mean -COR₇ or -CONHN ⁽⁺⁾ (R₆) ₃ · halide ^(-) , wherein a product

erhält, welches dann cyclisiert werden kann, wobei man das Produkt obtained, which can then be cyclized, whereby one the product  

erhält, worin W, X, X′, R₁, R₂, R₉ und Y die oben gegebenen Definitionen besitzen, mit der Ausnahme, daß Y nicht -COR₇ oder -CONHN⁽⁺⁾ (R₆)₃ · Halogenid bedeuten kann.receives, wherein W, X, X ', R₁, R₂, R₉ and Y have the definitions given above, with the exception that Y can not mean -COR₇ or -CONHN ⁽⁺⁾ (R₆) ₃ · halide.

Verbindungen der FormelCompounds of the formula

worin
W ein Wasserstoffatom oder eine niedrige C₁-C₄- Alkylgruppe,
X und X′ Wasserstoffatome, C₁-C₄-Alkylgruppen, Halogenatome, C₁-C₄-Alkanoylaminogruppen, CF₃, C₁-C₄-Alkoxygruppen, Benzyloxygruppen, Di-(C₁-C₄)-alkylamino-, C₁-C₄-Alkylthio-, Hydroxy-, C₁-C₄-Alkylsulfonyl- oder Nitrogruppen,
Y -COOR₃, -CONHR₈, -CONR₃R₄, -CONHN(R₅)₂, -CONHN⁽⁺⁾ (R₆)₃ · Halogenid^(-) oder -CN bedeuten,
R₁ und R₂ je eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder zusammen eine C₄-C₁₁-Cycloalkylgruppe, gegebenenfalls substituiert mit Methyl bedeuten,
R₃ und R₄ je ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe bedeuten, und
R₅ und R₆ je C₁-C₂-Alkylgruppen und
R₈ -CH₃ oder die Formelwherein
W is a hydrogen atom or a lower C₁-C₄ alkyl group,
X and X ′ are hydrogen atoms, C₁-C₄-alkyl groups, halogen atoms, C₁-C₄-alkanoylamino groups, CF₃, C₁-C₄-alkoxy groups, benzyloxy groups, di- (C₁-C₄) -alkylamino-, C₁-C₄-alkylthio-, hydroxy- , C₁-C₄ alkylsulfonyl or nitro groups,
Y is -COOR₃, -CONHR₈, -CONR₃R₄, -CONHN (R₅) ₂, -CONHN ⁽⁺⁾ (R₆) ₃ · halide ^(-) or -CN,
R₁ and R₂ each represent a C₁-C₄-alkyl group or together represent a C₄-C₁₁-cycloalkyl group, optionally substituted with methyl,
R₃ and R₄ each represent a hydrogen atom or a C₁-C₄ alkyl group, and
R₅ and R₆ each C₁-C₂ alkyl groups and
R₈ -CH₃ or the formula

bedeuten, worin Z und Z′ Wasserstoffatome, Halogenatome, C₁-C₂-Alkylgruppen, CF₃ oder -OCH₃ bedeuten, sind besonders wirksam um das Pflanzenwachstum zu regulieren, und zeigen ein breites und sehr bemerkenswertes Wirkungsspektrum.mean in which Z and Z ′ are hydrogen atoms, halogen atoms, C₁-C₂-alkyl groups, CF₃ or -OCH₃ mean are special effective to regulate and show plant growth a wide and very remarkable range of effects.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß jede untersuchte Pflanzenart erfindungsgemäß sehr stark, auf sehr wünschenwerte Weise anspricht, unabhängig von dem verwendeten Anwendungsverfahren oder der besonderen Verbindung oder Formulierung, die verwendet wurden. Surprisingly, it was found that everyone examined Plant type very strong according to the invention, on very desirable Responds regardless of the application method used or the particular compound or wording, that were used.  

Überraschenderweise wurde weiterhin gefunden, daß, obgleich die pflanzenwachstumsregulierenden Wirkungen der Verbindungen, die in die oben beschriebenen allgemeinen Klassen fallen, manchmal von Pflanze zu Pflanze und von spezifischer Verbindung zu spezifischer Verbindung etwas variieren, alle Verbindungen in niedrigen Anwendungsmengen hochaktiv sind und daß keine der Verbindungen phytotoxisch zu sein scheint, selbst wenn sie in einer Menge, die so hoch ist, wie 35,8 kg/ha (32 pounds per acre) auf die behandelten Flächen angewendet werden. In der Praxis wird es jedoch im allgemeinen wünschenswert sein, von ungefähr 0,067 kg/ha-35,8 kg/ha (0,06-32 pounds per acre) und bevorzugt von 0,067 kg/ha-4,4 kg/ha (0,06-4 pounds per acre) an aktiver Phthalimidoverbindung für die behandelte Fläche zu verwenden, um die gewünschte Wirkung bei der Regulierung des Pflanzenwachstums zu erhalten.Surprisingly, it was further found that, although the plant growth regulating effects of the compounds described in the general above Classes fall, sometimes from plant to plant and from specific connection to specific connection vary slightly, all connections in low Application amounts are highly active and that none of the compounds appear to be phytotoxic, even when in an amount that is as high as 35.8 kg / ha (32 pounds per acre) on the treated Surfaces are applied. In practice, however, it will generally desirable from about 0.067 kg / ha-35.8 kg / ha (0.06-32 pounds per acre) and preferably from 0.067 kg / ha-4.4 kg / ha (0.06-4 pounds per acre) of active phthalimido compound for the treated Use area to get the desired effect at the To maintain regulation of plant growth.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen ergeben die folgenden wünschenswerten Wirkungen:The compounds of the present invention give the following desirable effects:

• (A) Ein erhöhtes Sproßwachstum, erkennbar an längeren Sprößlingen, die ein erhöhtes Trockengewicht besitzen;(A) An increased shoot growth, recognizable by longer Sprouts that have an increased dry weight;
• (B) eine vergrößerte Blattgröße, erkennbar durch ein erhöhtes Trockengewicht;(B) an enlarged sheet size, recognizable by a increased dry weight;
• (C) ein verstärktes oder induziertes Blühen und/oder vorzeitiges Insamenschießen bei bestimmten Pflanzenarten;(C) enhanced or induced flowering and / or premature flowering Insemination on certain types of plants;
• (D) eine erhöhte Ernte bei knollentragenden Pflanzen;(D) increased harvest in bulbous plants;
• (E) eine erhöhte Geschwindigkeit der Emergenz bei Setzlingen und ein erhöhtes Gewicht der Setzlingpflanzen; (E) an increased rate of emergence Seedlings and an increased weight of the seedling plants;  
• (F) eine Verzögerung des Abblühens, insbesondere bei blütentragenden Pflanzen;(F) a delay in blooming, especially at flower-bearing plants;
• (G) Fruchttrauben bzw. Fruchtbüsche, beispielsweise Weintrauben, werden geöffnet oder verbreiten sich, dadurch wird die Wahrscheinlichkeit eines Angriffs durch Pilze vermindert.(G) fruit grapes or fruit bushes, for example Bunches of grapes are opened or spread, thereby is the probability of an attack by Mushrooms diminished.

Die Vorteile, die man mit einer erhöhten Sproßlänge erhält, sind vielfach. Sie umfassen zusätzlich zu der allgemeinen Erhöhung der Gesamtgröße und des Gewichts der Pflanze ein Öffnen oder Teilen der Pflanzenblätter, was allgemein bewirkt, daß die Pflanzen wegen einer besseren Belüftung weniger anfällig sind. Weiterhin besitzt eine vergrößerte Sproßlänge einen besonderen Vorteil bei Feldfrüchten oder erntetragenden Pflanzen, wie bei Sojabohnen, Baumwolle, Tabak, Zuckerrohr, Baumbeständen und Saatkorn. Wenn in der vorliegenden Anmeldung von Saatkorn gesprochen wird, soll darunter auch immer Saatmais verstanden werden. Bei Sojabohnen wurde gefunden, daß die unteren Schoten, die üblicherweise beim Ernten verlorengehen, da sie unterhalb dem Niveau der beim Ernten verwendeten Vorrichtungen liegen, nun ausreichend durch die Verlängerung der Pflanzensprosse erhöht sind, so daß sie geerntet werden können. Dabei wird die Sojabohnenausbeute erhöht, und zwar auf beachtliche 27 l/1000 m² bis 36 l/1000 m² (3 bis 4 bushels per acre) und außerdem wird ein schnelleres Ernten erleichtert. Ähnlich erhöht die Ausdehnung der Baumwoll- und Tabaksprosse die unteren Baumwollbüsche und die unteren Tabakblätter ausreichend, um ihre übliche Zerstörung oder Beschädigung durch Elemente (beispielsweise durch Abreiben, Krankheit usw.) zu verhindern. The benefits of having an increased rung length receives are multiple. They include in addition to that general increase in overall size and weight the plant opens or parts of the plant leaves, which generally causes the plants to better ventilation are less susceptible. Farther an enlarged stem length has a special one Advantage for crops or crops, like soybeans, cotton, tobacco, sugar cane, tree populations and seed. If in the present application Saatkorn is said to be among them whatever corn is understood. With soybeans it was found that the lower pods, usually are lost when harvesting because they are below the Level of devices used in harvesting, now sufficient due to the extension of the plant sprout are elevated so that they can be harvested. The soybean yield is increased, namely remarkable 27 l / 1000 m² to 36 l / 1000 m² (3 to 4 bushels per acre) and also faster harvesting facilitated. Similarly, the expansion of cotton and tobacco shoots the lower cotton bushes and the lower tobacco leaves sufficient to prevent their usual destruction or damage from elements (e.g. by rubbing, illness, etc.).  

Bei Zuckerrohr und Holzbestand ergeben die längeren Sprosse größere Rohre und Bäume, was größere Ausbeuten an Zucker und Holz ergibt, wohingegen längere Sprosse bei Saatkorn, die Kornnarbenfäden, d. h. das männliche Organ der Pflanze hoch genug erhöhen, daß es von allen Pflanzen auf einem Feld durch ein einziges Schneiden entfernt werden kann, bevor eine Bestäubung stattfindet. Die kontrollierte Bestäubung, um das gewünschte Hybridkorn zu erhalten, kann dann nach eigenem Willen erfolgen.The longer ones result from sugar cane and wood Shoot larger pipes and trees, resulting in greater yields in sugar and wood, whereas longer ones Sprout on seed, the grain grain threads, d. H. raise the male organ of the plant high enough that it is by all plants in a field by one only cutting can be removed before one Pollination takes place. The controlled pollination, to obtain the desired hybrid grain can then done at your own will.

Der Vorteil, den man erhält, wenn die Blattgröße der Pflanzen vergrößert ist, ist offensichtlich und von besonderer Bedeutung bei den Pflanzen, bei denen die Blätter die verkaufbare Ernte darstellen. Tabak, Viehfutter, Feldernten und Blattgemüse wie Spinat, Mangold bzw. Artischocken, Salat und Kohl sind Beispiele solcher Feldpflanzen.The advantage you get when the sheet size of the Plants is obvious and enlarged of particular importance in the plants in which the Leaves represent the salable crop. Tobacco, animal feed, Field crops and leafy vegetables such as spinach, Swiss chard or artichokes, lettuce and cabbage are examples of such Field plants.

Ein beschleunigtes Blühen und Insamenschießen ist bei Feldfrüchten von Bedeutung, die als Samen oder Keimlinge gezüchtet werden. Unter den wichtigsten Ernten dieser Art sind Salat, Rettich, Zuckerrüben, Rote Rüben, Rosenkohl, Broccoli und Karotten bzw. gelbe Rüben.Accelerated flowering and insemination is at Field crops of importance as seeds or seedlings be bred. Among the main crops of this Kind are lettuce, radish, sugar beet, beet, Brussels sprouts, Broccoli and carrots or yellow beets.

Eine erhöhte Ausbeute in knollentragenden Pflanzen, wie Kartoffeln, ist ein weiterer wichtiger Vorteil der vorliegenden Erfindung, da die behandelten Pflanzen zwei- oder dreimal so viel Kartoffeln wie die nichtbehandelten Pflanzen bilden. Weiterhin sind die Kartoffeln der behandelten Pflanzen wesentlich einheitlicher als die der nichtbehandelten Pflanzen, obgleich sie nur durchschnittliche Größe besitzen. Dies ist jedoch von Vorteil, wenn die Kartoffeln verwendet werden, um Konserven herzustellen.An increased yield in bulbous plants, Like potatoes, another important benefit is that present invention since the treated plants two or three times as much potatoes as the untreated ones Form plants. Furthermore, the potatoes of the treated plants much more uniform than that of the untreated plants, although they have only average size. However, this is  beneficial if the potatoes are used to preserve to manufacture.

Die Beschleunigung der Emergenzgeschwindigkeit der Setzlinge und das erhöhte Gewicht der Setzlingpflanzen sind weitere Vorteile, die man mit den erfindungsgemäßen Verbindungen erzielt. In bestimmten Gebieten, beispielsweise im Mississippi-Delta der Vereinigten Staaten können die Bodenstruktur und der Feuchtigkeitsgehalt ernste Probleme für den Bauern bedeuten. Um in diesem Bereich eine Keimung der Pflanzen sicherzustellen, ist es manchmal erforderlich, die Pflanzen sehr tief einzupflanzen. Wenn die Pflanzen vor einem schweren Regen zum Vorschein kommen, entwickeln sie sich im allgemeinen normal. Wenn jedoch zwischen dem Pflanzen und der Emergenz ein schwerer Regen fällt, kommt es öfters vor, daß eine Verkrustung der Bodenoberfläche stattfindet. Keimlinge, die zu diesem Zeitpunkt noch nicht zum Vorschein gekommen sind, können die Kruste nicht durchbrechen und Verfaulen im allgemeinen im Boden. Die einzige Möglichkeit für den Farmer besteht darin, nochmals neu zu pflanzen.The acceleration of the emergence speed of the seedlings and the increased weight of the seedling plants further advantages associated with the compounds of the invention achieved. In certain areas, for example in the Mississippi Delta of the United States can change the soil structure and moisture content mean serious problems for farmers. To in this Area to ensure germination of the plants it is sometimes necessary to plant the plants very deeply. If the plants before a heavy rain emerge, they generally develop normal. However, if between planting and emergence heavy rain falls, it happens more often that a crusting of the floor surface takes place. Seedlings that are not yet visible at this time have come, the crust cannot break through and generally rot in the soil. The only way for the farmer is new again to plant.

Es ist daher von großem Vorteil, wenn eine Verbindung zur Verfügung steht, die die Keimung beschleunigt und die die Wachstumsgeschwindigkeit der gesetzten Pflanzen bzw. gesäten Pflanzen erhöht.It is therefore of great advantage if a connection is available that accelerates germination and which is the growth rate of the plants planted or sown plants increased.

Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäßen Verbindungen ist der, daß sie das Altern der Pflanzen verzögern. Dies ist von besonderer Bedeutung für Gärtner in Pflanzen- oder Baumschulen und in Gärtnereien wo Blumen gezüchtet werden, da dadurch die Dauer der Blüten in blühenden Pflanzen verlängert werden kann. Überraschenderweise wurde gefunden, daß die oben beschriebenen Phthalimidoverbindungen, insbesondere die halogensubstituierten Phthalimidocycloalkylcarboxamide all die obenerwähnten Vorteile besitzen.Another advantage of the compounds according to the invention is that they delay the aging of plants. This is of particular importance for gardeners in Plant nurseries and nurseries where Flowers are grown as this will increase the duration of the Flowers in flowering plants can be extended. Surprisingly, it has been found that those described above Phthalimido compounds, especially those  halogen-substituted phthalimidocycloalkylcarboxamides have all the advantages mentioned above.

Es wurde weiterhin gefunden, daß die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Mittel das Pflanzenwachstum zu regulieren, nicht auf die Formulierung oder das Anwendungsverfahren beschränkt ist. Die aktiven Verbindungen können als Pulver bzw. Staub, als Staubkonzentrate, als befeuchtbare Pulver, als emulgierbare Konzentrate, als Sprengmittel für den Boden, als granulare Formulierungen und in ähnlicher Form formuliert werden. Sie können zusammen mit einem festen oder flüssigen Verdünnungsmittel mit einer Vielzahl von Verfahren aufgebracht werden, einschließlich als Bad für Wurzeln, Beschichtungen für die Samen, sie können im Wasser beim Pflanzen verwendet werden, auf das Blattwerk aufgebracht werden, vor dem Pflanzen in den Boden eingebracht werden, sie können vor der Preemergenz in den Boden gebracht werden und man kann sie in niedrigen Volumen in Form diskreter Tröpfchen, die einen mittleren Massendurchmesser von 25 bis 150 Micron besitzen, anwenden.It has also been found that the effectiveness of Compounds according to the invention as a means of plant growth to regulate, not on the wording or the application procedure is restricted. The active ones Compounds can be powder or dust, as dust concentrates, as moistenable powder, as emulsifiable concentrates, as an explosive for the Soil, as granular formulations and the like Be formulated. You can along with one solid or liquid diluent with a Variety of procedures can be applied, including as a bath for roots, coatings for the seeds, they can be used in water when planting be applied to the foliage before Plants can be planted in the ground, they can be brought into the ground before the pre-ergence and they can be discrete in low volume Droplets that have an average mass diameter of 25 to 150 microns.

Typische Formulierungen, die bei der vorliegenden Erfindung geeignet sind, umfassen: Befeuchtbare Pulver, Staub, Staubkonzentrate, körnige Formulierungen und fließbare Formulierungen. Wenn in der vorliegenden Anmeldung von Staub oder Staubkonzentrationen gesprochen wird, sollen darunter alle Arten von Bestäubungsmitteln verstanden werden.Typical formulations used in the present invention are suitable include: wettable powders, Dust, dust concentrates, granular formulations and flowable formulations. If in the present application spoken of dust or dust concentrations including all types of pollinators be understood.

Benetzbare Pulver können hergestellt werden, indem man das aktive Phthalimidderivat mit einem festen Träger wie Attapulgit, Kaolin, Kieselgur, Siliciumdioxid oder ähnlichen und einer geringen Menge eines Dispersionsmittels und eines Benetzungsmittels vermischt und die vermischte Mischung in Luft vermahlt, um eine Verminderung der Teilchengröße auf einen Bereich von ungefähr 5 bis 10 Micron zu erreichen. Ein typisches befeuchtbares Pulver kann 50 Gewichtsprozent Phthalimidderivat, 5 Gewichtsprozent eines hochreinen teilweise desulfonierten Natriumligninsulfonats, 1 Gewichtsprozent Natrium- N-methyl-N-oleyltaurat und 44 Gewichtsprozent Attapulgit enthalten.Wettable powders can be made by the active phthalimide derivative with a solid carrier  such as attapulgite, kaolin, diatomaceous earth, silicon dioxide or like and a small amount of a dispersant and a wetting agent mixed and the mixed mixture ground in air for a reduction the particle size to a range of approximately To reach 5 to 10 microns. A typical moisturizable Powder can 50 weight percent phthalimide derivative, 5 percent by weight of a high purity partially desulfonated Sodium lignin sulfonate, 1% by weight sodium N-methyl-N-oleyl taurate and 44 percent by weight Attapulgite included.

In der Praxis wurde gefunden, daß der aktive Bestandteil in der obigen Formulierung, von ungefähr 25 bis 80 Gewichtsprozent variiert werden kann. In solchen Fällen muß jedoch das feste Verdünnungsmittel entsprechend variiert werden.In practice it has been found that the active ingredient in the above formulation, from about 25 to 80 weight percent can be varied. In such However, the solid diluent must be used accordingly can be varied.

Für die Herstellung von Bestäubungsmitteln, beispielsweise einem 10prozentigen Bestäubungsmittel, kann man 20 Gewichtsprozent des 50prozentigen befeuchtbaren Pulvers mit ungefähr 80 Gewichtsprozent eines festen Trägers wie Kaolin vermischen. Geeignete Vorrichtungen zur Herstellung sind Mischvorrichtungen mit Bändern bzw. Streifen und Doppelkegel-Mischvorrichtungen. Die Konzentration an aktiven Bestandteilen kann in Bestäubungsmittelformulierungen leicht variiert werden, indem man die Menge an befeuchtbarem Pulver und verwendetem Träger einstellt. Typische Bestäubungsmittel enthalten im allgemeinen zwischen ungefähr 1 bis 15 Gewichtsprozent an aktivem Bestandteil, obgleich höhere Konzentrationen ebenfalls vorhanden sein können. For the production of pollinants, for example a 10 percent pollinator one 20 percent by weight of the 50 percent moisturizable Powder with about 80 weight percent of one Mix solid carrier such as kaolin. Suitable devices for the production are mixing devices with Bands or strips and double-cone mixing devices. The concentration of active ingredients can be found in pollinator formulations can be easily varied by the amount of wettable powder and used Carrier adjusts. Typical pollinators generally contain between about 1 to 15 Weight percent of active ingredient, although higher Concentrations can also be present.  

Ein anderes Verfahren zur Herstellung von Bestäubungsmitteln und ebenfalls von Bestäubungsmittel-Konzentraten besteht darin, daß man das aktive Phthalimidderivat mit dem festen Träger vermischt und die einheitliche Mischung durch eine Abriebsmühle gibt, um die gewünschte Teilchengröße zu erhalten.Another method of making pollinators and also from pollinant concentrates consists in having the active phthalimide derivative with mixed the solid carrier and the uniform mixture through an abrasion mill there to get the one you want Obtain particle size.

Eine typische granulare Formulierung kann hergestellt werden, indem man eine geringe Menge, beispielsweise ungefähr 0,3 Gewichtsprozent eines abgerauchten colloidalen Siliciumdioxids mit ungefähr 5,6 Gewichtsprozent an Phthalimidoderivat vermischt und die Mischung in Luft vermahlt, bis man eine einheitliche Mischung erhält. Ungefähr 85,7 Gewichtsprozent Siliciumdioxidsand werden dann in die Mischvorrichtung zusammen mit ungefähr 0,7 Gewichtsprozent eines Kalzium-Natriumligninsulfonatpulvers und 4,2 Gewichtsprozent einer 1prozentigen wäßrigen Lösung aus Kalzium-Natriumligninsulfat gegeben. Die Mischung wird dann vermischt und dann werden 3,5 Gewichtsprozent synthetisches Kalziumsilikat zugegeben. Die Mischung wird mehrere Minuten vermischt, so lange, bis das fertige Produkt einheitlich beschichtet ist und frei fließt. Die Menge an aktivem Bestandteil kann in dem formulierten körnigen Produkt stark variiert werden, sie beträgt bevorzugt ungefähr 1 bis 15 Gewichtsprozent. Es ist nur erforderlich, die Menge an granularem Träger, die verwendet wird und/oder an zugegebenen Adjuvants richtig einzustellen. Man kann bei der Herstellung von granularen Formulierungen sorptive und nicht-sorptive granulare Träger und nicht-sorptive Träger verwenden.A typical granular formulation can be made by adding a small amount, for example about 0.3% by weight of a smoked colloidal Silica at approximately 5.6% by weight mixed with phthalimido derivative and the mixture in Air is ground until a uniform mixture is obtained. Approximately 85.7 weight percent silica sand are then in the mixing device along with approximately 0.7 percent by weight of a calcium sodium lignin sulfonate powder and 4.2 percent by weight of a 1 percent aqueous Solution of calcium sodium lignin sulfate given. The mixture is then mixed and then 3.5 Weight percent synthetic calcium silicate added. The mixture is mixed for several minutes, as long as until the finished product is coated uniformly and flows freely. The amount of active ingredient can varies widely in the formulated granular product , it is preferably about 1 to 15 percent by weight. It is only required that Amount of granular carrier used and / or of adjuvants added correctly. Man can be used in the manufacture of granular formulations sorptive and non-sorptive granular carriers and Use non-sorptive carriers.

Die folgenden Beispiele erläutern andere Formulierungen, Verfahren und Produkte der vorliegenden Erfindung, ohne die Erfindung zu beschränken. The following examples illustrate other formulations Methods and products of the present invention without to limit the invention.  

Unter den Klassen von erfindungsgemäßen Phthalimido-Derivaten sollen zwei Unterklassen besonders erwähnt werden.Among the classes of phthalimido derivatives according to the invention two subclasses should be mentioned in particular.

Die erste sind Phthalimidoderivate der folgenden FormelThe first are phthalimido derivatives of the following formula

worinwherein

X ein Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe oder eine Nitrogruppe;
Y -COOR₃, -CON(R₄)₂, -CONHN(R₅)₂, -CONHN⁺(R₆)₃- Halogenid^-, -CN oder -COR₇ bedeuten;
R₁ und R₂ je eine C₁-C₄-Alkylgruppe darstellen oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C₄-C₁₁-Cycloalkylgruppe bilden;
R₃ und R₄ je ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe bedeuten;
R₅ und R₆ je eine C₁-C₂-Alkylgruppe bedeuten und
R₇ ein Halogenatom bedeutet.X is a halogen atom, a C₁-C₄ alkyl group or a nitro group;
Y is -COOR₃, -CON (R₄) ₂, -CONHN (R₅) ₂, -CONHN⁺ (R₆) ₃- halide ^- , -CN or -COR₇;
R₁ and R₂ each represent a C₁-C₄ alkyl group or together with the carbon atom to which they are attached form a C₄-C₁₁ cycloalkyl group;
R₃ and R₄ each represent a hydrogen atom or a C₁-C₄ alkyl group;
R₅ and R₆ each represent a C₁-C₂ alkyl group and
R₇ represents a halogen atom.

Die zweite Untergruppe sind Phthalimidoverbindungen der Formel I′′ und II′:The second subgroup is phthalimido compounds of the formula I ′ ′ and II ′:

worinwherein

W ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
X ein Halogenatom, eine C₁-C₄-Alkylgruppe, eine C₁-C₄-Alkanoylaminogruppe oder eine Nitrogruppe;
Y -COOR₃, -CONHR₈-, -CON(R₄)₂, -CONHN(R₅)₂, -CONHN⁺(R₆)₃-Halogenid^-, -CN oder -COR₇ bedeuten;
R₁ und R₂ je eine C₁-C₄-Alkylgruppe bedeuten oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind eine C₄-C₁₁-Cycloalkylgruppe bilden;
R₃ und R₄ je ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe bedeuten;
R₅ und R₆ je eine C₁-C₂-Alkylgruppe bedeuten;
R₇ ein Halogenatom bedeutet;
R₈ -CH₃ oderW is a hydrogen atom or a C₁-C₄ alkyl group;
X is a halogen atom, a C₁-C₄ alkyl group, a C₁-C₄ alkanoylamino group or a nitro group;
Y is -COOR₃, -CONHR₈-, -CON (R₄) ₂, -CONHN (R₅) ₂, -CONHN⁺ (R₆) ₃-halide ^- , -CN or -COR₇;
R₁ and R₂ each represent a C₁-C₄ alkyl group or together with the carbon atom to which they are attached form a C₄-C₁₁ cycloalkyl group;
R₃ and R₄ each represent a hydrogen atom or a C₁-C₄ alkyl group;
R₅ and R₆ each represent a C₁-C₂ alkyl group;
R₇ represents a halogen atom;
R₈ -CH₃ or

bedeutet, worin Z und Z′ Wasserstoffatome, C₁-C₂-Alkylgruppen, Halogenatome, -CF₃ oder -OCH₃ bedeuten und eine Einfach- oder Doppelbindung bedeutet, mit der Maßgabe, daß nur 0 oder 1 Doppelbindung im Ring vorhanden sind. means in which Z and Z ′ Hydrogen atoms, C₁-C₂ alkyl groups, halogen atoms, -CF₃ or -OCH₃ mean and means a single or double bond with provided that only 0 or 1 double bond are present in the ring.  

Beispiel 1example 1 Herstellung von 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarbonsäurePreparation of 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxylic acid Verfahren AProcedure A

Eine Mischung, die 1 kg 1-Aminocyclohexancarbonsäure, 1,275 kg 3-Chlorphthalsäureanhydrid und 91 ml Triäthylamin in 6,3 Liter Toluol enthält, wird unter Verwendung eines Dean-Stark-Wasserseparators während 20 Stunden gerührt und am Rückfluß erwärmt. Während dieser Zeit werden 154 ml Wasser gesammelt. Die Lösung wird auf 0°C bis 5°C gekühlt, und das Produkt wird durch Filtration abgetrennt. Die Ausbeute beträgt 77%. Dieses Material besitzt einen Schmelzpunkt von 193 bis 194°C. A mixture containing 1 kg of 1-aminocyclohexane carboxylic acid, 1.275 kg of 3-chlorophthalic anhydride and 91 ml of triethylamine containing in 6.3 liters of toluene is used of a Dean-Stark water separator stirred for 20 hours and heated to reflux. During this time, 154 ml Water collected. The solution is cooled to 0 ° C to 5 ° C, and the product is separated by filtration. The yield is 77%. This material has a melting point of 193 to 194 ° C.  

Verfahren BProcedure B

Eine innige Mischung aus 4,56 g 3-Chlorphthalsäureanhydrid und 3,58 g 1-Aminocyclohexancarbonsäure wird bei 210°C erwärmt, bis kein Wasserdampf mehr gebildet wird. Die gekühlte Mischung wird so weit wie möglich in kochendem Aceton gelöst, und das unlösliche Material wird durch Filtration entfernt. Das Aceton wird von dem Filtrat entfernt, und der kristalline Rückstand wird in einen Filtertrichter mit Äther überführt und an der Luft getrocknet. Das Produkt ist identisch mit dem Produkt, das man bei dem Verfahren A oben erhalten hat.An intimate mixture of 4.56 g 3-chlorophthalic anhydride and 3.58 g of 1-aminocyclohexane carboxylic acid at 210 ° C warmed until no more water vapor is formed. The chilled Mixture is dissolved as much as possible in boiling acetone, and the insoluble material is removed by filtration. The acetone is removed from the filtrate and the Crystalline residue is placed in a filter funnel with ether transferred and air dried. The product is identical with the product obtained in Process A above Has.

Verfahren CProcedure C

Eine Mischung, die 91,3 g 3-Chlorphthalsäureanhydrid und 71,6 g 1-Aminocyclohexancarbonsäure in einem Liter Essigsäure enthält, wird 21 Stunden am Rückfluß erwärmt. Das Lösungsmittel wird dann bei vermindertem Druck entfernt. 250 ml werden zu dem Rückstand zugegeben, und das Lösungsmittel wird erneut im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in einem Liter Aceton erwärmt, und das unlösliche Material wird durch Filtration entfernt. Das Lösungsmittel wird durch Destillation entfernt, und der Rückstand wird in einen Filtertrichter mit Äther überführt und an der Luft getrocknet. Das Produkt ist identisch mit dem Produkt, das man oben bei Verfahren A erhalten hatte.A mixture containing 91.3 g of 3-chlorophthalic anhydride and 71.6 g of 1-aminocyclohexane carboxylic acid in one liter of acetic acid contains, is heated to reflux for 21 hours. The Solvent is then removed under reduced pressure. 250 ml are added to the residue and the solvent is removed again in vacuo. The backlog will heated in a liter of acetone, and the insoluble material is removed by filtration. The solvent is through Distillation is removed and the residue is transferred to a filter funnel transferred with ether and air dried. The product is identical to the product you see above received in process A.

Verfahren DProcedure D

Eine Mischung, die 9,13 g 3-Chlorphthalsäureanhydrid und 7,16 g 1-Aminocyclohexancarbonsäure in 100 ml Dimethylformamid enthält, wird 24 Stunden am Rückfluß erwärmt. Die Mischung wird abgekühlt, in Eiswasser gegossen, und der ausgefällte Feststoff wird durch Filtration entfernt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Umkristallisation des Feststoffs aus 95prozentigem Äthanol ergibt nach dem Filtrieren, um die unlöslichen Stoffe zu entfernen, ein Produkt, das identisch ist mit dem Produkt, das man nach dem Verfahren A erhalten hatte.A mixture containing 9.13 g of 3-chlorophthalic anhydride and 7.16 g of 1-aminocyclohexane carboxylic acid in 100 ml of dimethylformamide contains, is heated to reflux for 24 hours. The  The mixture is cooled, poured into ice water, and the precipitated solid is removed by filtration, washed with water and air dried. Recrystallization of the solid from 95 percent ethanol after filtering to remove the insoluble matter, a product that is identical to the product that you are after received the procedure A.

Die in der folgenden Tabelle I aufgeführten Phthalimidosäuren werden nach dem oben beschriebenen allgemeinen Verfahren hergestellt. The phthalimido acids listed in Table I below are made according to the general procedure described above produced.  

Tabelle I Table I

Beispiel 2Example 2 Herstellung von 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarbonylchloridPreparation of 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carbonyl chloride

In ein 12-Liter-Kolben gibt man 1,5 kg 1-(3-Chlorphthalimido)- cyclohexancarbonsäure und 7500 ml Benzol. Die Mischung wird gerührt und zum Sieden erwärmt, und dann werden 696 g Thionylchlorid tropfenweise zugegeben. Nach der Zugabe erwärmt man weitere 2 Stunden. Das Volumen der Lösung wird dann um die Hälfte vermindert, die Lösung wird filtriert, und das restliche Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck entfernt. Das Säurechlorid wird zur Herstellung der Carboxamide ohne weitere Reinigung verwendet.In a 12 liter flask, 1.5 kg of 1- (3-chlorophthalimido) - cyclohexane carboxylic acid and 7500 ml benzene. The mixture is stirred and heated to boiling, and then 696 g Thionyl chloride added dropwise. After the encore one warms another 2 hours. The volume of the solution will then reduced by half, the solution is filtered, and the remaining solvent is reduced Pressure removed. The acid chloride is used to manufacture the Carboxamides used without further purification.

Entsprechend dem oben beschriebenen Verfahren werden die folgenden Säurechloride aus den entsprechenden Säuren, wie in Tabelle II beschrieben, hergestellt. Diese Säurechloride werden direkt ohne weitere Reinigung verwendet und nur durch ihre IR-Spektren charakterisiert. According to the method described above, the following acid chlorides from the corresponding acids, prepared as described in Table II. These acid chlorides are used directly without further cleaning and only characterized by their IR spectra.  

Tabelle II Table II

Beispiel 3Example 3 Herstellung von 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarboxamidPreparation of 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxamide

Die in Beispiel 2 hergestellte Lösung, die das rohe Säurechlorid enthält, wird in 8 Liter Tetrahydrofuran gelöst und auf 10°C bis 15°C gekühlt. Gasförmiges Ammoniak wird durch die gerührte Lösung geleitet, bis überschüssiges Ammoniak aus dem Reaktionskolben austritt. Die Mischung wird weitere 15 Minuten gerührt und dann filtriert. Die Feststoffe werden gut mit Wasser gewaschen, um anorganische Salze zu entfernen, und dann wird das Produkt an der Luft getrocknet. Das Tetrahydrofuranfiltrat wird bei vermindertem Druck eingedampft, und der Rückstand wird mit dem an der Luft getrockneten Feststoff vereinigt und in 3 Liter Toluol bis zum Sieden erwärmt, auf 10°C abgekühlt, und dann wird das Produkt durch Filtration entfernt, wobei man 1,2 kg Produkt, Schmelzpunkt 194°C bis 195°C, erhält.The solution prepared in Example 2, which is the crude acid chloride contains, is dissolved in 8 liters of tetrahydrofuran and cooled to 10 ° C to 15 ° C. Gaseous ammonia is released through the stirred solution passed until excess ammonia emerges from the reaction flask. The mix continues Stirred for 15 minutes and then filtered. The solids will washed well with water to remove inorganic salts, and then the product is air dried. The tetrahydrofuran filtrate is at reduced pressure evaporated, and the residue becomes airborne dried solid combined and in 3 liters of toluene heated to boiling, cooled to 10 ° C, and then that Product removed by filtration, whereby 1.2 kg of product, Melting point 194 ° C to 195 ° C, obtained.

Die in der folgenden Tabelle III aufgeführten Carboxamide werden entsprechend dem gleichen Verfahren wie oben beschrieben hergestellt. The carboxamides listed in Table III below are described according to the same procedure as above produced.  

Tabelle III Table III

Beispiel 4Example 4 Herstellung von 1-(3-Chlorphthalimido)-N,N-dimethylcyclohexancarboxamidPreparation of 1- (3-chlorophthalimido) -N, N-dimethylcyclohexane carboxamide

Eine Lösung, die 7,43 g 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarbonylchlorid in 50 ml Tetrahydrofuran enthält, wird auf 10°C bis 15°C gekühlt, und unter Rühren wird gasförmiges Dimethylamin in die Lösung bis zur Sättigung eingeleitet. Nach weiteren 5 Minuten wird die Mischung filtriert, um die Salze zu entfernen, und das Lösungsmittel wird aus dem Filtrat entfernt. Der Rückstand wird aus Cyclohexan kristallisiert, wobei man das Produkt erhält, Schmelzpunkt 135°C bis 137°C.A solution containing 7.43 g of 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carbonyl chloride contains in 50 ml of tetrahydrofuran, is on Cooled 10 ° C to 15 ° C, and gaseous with stirring Dimethylamine introduced into the solution until saturation. After a further 5 minutes the mixture is filtered to remove the salts and the solvent will run out the filtrate removed. The residue is made from cyclohexane crystallizes to obtain the product, melting point 135 ° C to 137 ° C.

Die in der folgenden Tabelle IV aufgeführten N,N-Dimethylcarboxamide werden entsprechend dem obigen Verfahren hergestellt. The N, N-dimethylcarboxamides listed in Table IV below are made according to the above procedure.  

Tabelle IV Table IV

Beispiel 5Example 5 Herstellung von 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarbonsäure- 2,2-dimethylhydrazidPreparation of 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxylic acid 2,2-dimethylhydrazide

In eine eiskalte Lösung des Säurechlorids in Tetrahydrofuran fügt man tropfenweise zwei Äquivalente 1,1-Dimethylhydrazin. Nachdem man weitere 0,5 Stunden gerührt hatte, werden die Feststoffe durch Filtration entfernt und die Lösungsmittel im Vakuum von dem Filtrat entfernt. Der Rückstand wird aus Acetonitril kristallisiert, wobei man das Produkt erhält, Schmelzpunkt 184°C bis 185°C.In an ice cold solution of the acid chloride in tetrahydrofuran two equivalents of 1,1-dimethylhydrazine are added dropwise. After stirring for a further 0.5 hours, the Solids removed by filtration and the solvents removed from the filtrate in vacuo. The backlog is out Acetonitrile crystallizes to give the product Melting point 184 ° C to 185 ° C.

Beispiel 6Example 6 Herstellung von 2-[1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexylcarbonyl]- 1,1,1-trimethylhydrazinium-chloridPreparation of 2- [1- (3-chlorophthalimido) cyclohexylcarbonyl] - 1,1,1-trimethylhydrazinium chloride

Zu dem wie in Beispiel 5 beschrieben hergestellten Dimethylhydrazid in Tetrahydrofuran fügt man überschüssiges Methyljodid und erwärmt die Mischung am Rückfluß 4 Stunden. Die Feststoffe werden durch Filtration entfernt und an der Luft getrocknet, wobei man das quaternäre Jodid erhält. Das Jodid wird in das Chlorid überführt, indem man eine 50prozentige wäßrige Äthanollösung des Salzes langsam durch eine Säule leitet, die mit einem organischen Ionenaustauscherharz in seiner Chloridform gefüllt ist und indem man das Eluierungsmittel verdampft. Der Rückstand wird aus Äthanol-Äther kristallisiert, wobei man das Chloridsalz erhält; Schmelzpunkt 202°C bis 203°C.To the dimethyl hydrazide prepared as described in Example 5 Excess methyl iodide is added to tetrahydrofuran and refluxed the mixture for 4 hours. The Solids are removed by filtration and in the air dried to obtain the quaternary iodide. The Iodide is converted to the chloride by using a 50 percent aqueous ethanol solution of the salt slowly through a Column conducts with an organic ion exchange resin is filled in its chloride form and by the eluent is evaporated. The backlog is out Ethanol ether crystallized, taking the chloride salt receives; Melting point 202 ° C to 203 ° C.

Beispiel 7Example 7 Herstellung von Äthyl- und Methyl-1-(3-chlorphthalimido)- cyclohexancarboxylatProduction of ethyl and methyl 1- (3-chlorophthalimido) - cyclohexane carboxylate

Ein Überschuß an Diazoäthan in Ätherlösung wird zu einer Lösung von 1-(3-Chlorphthalamido)-cyclohexancarbonsäure in Tetrahydrofuran zugefügt. Nachdem man eine Stunde bei Zimmertemperatur aufgewärmt hatte, wird die Lösung mit überschüssiger wäßriger Natriumcarbonatlösung und anschließend zweimal mit Wasser gewaschen. Die organische Phase wird getrocknet, und das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wird aus Hexan kristallisiert, wobei man den Ester, Schmelzpunkt 70°C bis 71°C, erhält.An excess of diazoethane in ether solution becomes one Solution of 1- (3-chlorophthalamido) cyclohexane carboxylic acid added in tetrahydrofuran. After spending an hour at Had warmed up to room temperature, the solution is with excess aqueous sodium carbonate solution and then washed twice with water. The organic Phase is dried and the solvent is added to reduced pressure removed. The residue is made from hexane crystallized, giving the ester, melting point 70 ° C. up to 71 ° C.

Dieser Ester kann alternativ aus dem Säurechlorid unter Einwirkung von Äthanol und Pyridin wie in Beispiel 2 beschrieben hergestellt werden.This ester can alternatively be taken from the acid chloride Exposure to ethanol and pyridine as described in Example 2 getting produced.

Methyl-1-(3-Chlorphthalamido)-cyclohexancarboxylat wird hergestellt, indem man 5,7 g 3-Chlorphthalsäureanhydrid und 4,9 g Methyl-1-aminocyclohexancarboxylat in 100 ml Toluol, das 2 ml Triäthylamin enthält, während 24 Stunden mit einem Dean-Stark-Separator erwärmt. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck entfernt, und der Rückstand wird so weit wie möglich in Äther gelöst. Das Produkt kristallisiert aus einer Mischung aus Äther und Hexan und ergibt 5,7 g des Methylesters; Schmelzpunkt 90 bis 92°C.Methyl 1- (3-chlorophthalamido) cyclohexane carboxylate prepared by making 5.7 g of 3-chlorophthalic anhydride and 4.9 g of methyl 1-aminocyclohexane carboxylate in 100 ml Toluene containing 2 ml of triethylamine for 24 hours heated with a Dean-Stark separator. The solvent is removed under reduced pressure, and the residue is dissolved in ether as much as possible. The product crystallizes from a mixture of ether and hexane and gives 5.7 g of the methyl ester; Melting point 90 to 92 ° C.

Beispiel 8Example 8 Herstellung von alpha-(3-Chlorphthalimido)-alpha-isopropyl- alpha-methylacetonitrilProduction of alpha- (3-chlorophthalimido) -alpha-isopropyl- alpha-methylacetonitrile

Zu 60 ml trockenem Tetrahydrofuran, das gerührt wird und auf 0°C gekühlt ist, fügt man tropfenweise 11,5 ml Titantetrachlorid in 15 ml trockenem Tetrachlorkohlenstoff. Zu dieser kalten Mischung fügt man 8,82 g alpha-(3-Chlorphthalimido)- alpha-isopropyl-alpha-methylacetamid in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran, und anschließend gibt man zu der Reaktionsmischung 12,3 g Triäthylamin in 20 ml trockenem Tetrahydrofuran. Die Reaktionsmischung wird langsam auf Zimmertemperatur erwärmt und über Nacht stehengelassen. Wasser wird dann vorsichtig zu der Mischung zugegeben, während sie dreimal mit Äther extrahiert wird. Die vereinigten Extrakte werden mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus Äther-Hexan kristallisiert, wobei man 6,1 g des Nitrils vom Schmelzpunkt 71°C bis 72°C erhält.To 60 ml of dry tetrahydrofuran, which is stirred and cooled to 0 ° C, 11.5 ml of titanium tetrachloride are added dropwise in 15 ml of dry carbon tetrachloride. 8.82 g of alpha- (3-chlorophthalimido) - are added to this cold mixture. alpha-isopropyl-alpha-methylacetamide in 50 ml of dry tetrahydrofuran, and then added to the reaction mixture 12.3 g of triethylamine in 20 ml of dry Tetrahydrofuran. The reaction mixture slowly opens up Room temperature warmed up and left overnight. water is then carefully added to the mixture while it is extracted three times with ether. The United Extracts are washed with water, dried and evaporated. The residue is crystallized from ether-hexane, 6.1 g of the nitrile having a melting point of 71 ° C. to 72 ° C.

Das als Ausgangsmaterial verwendete Amid kann mit anderen Reagentien wie mit Phosphorpentoxid und Phosphoroxychlorid in Benzol, Essigsäureanhydrid und Trifluoressigsäureanhydrid dehydratisiert werden, wobei man das gleiche Produkt erhält.The amide used as the starting material can be combined with others Reagents such as with phosphorus pentoxide and phosphorus oxychloride in benzene, acetic anhydride and trifluoroacetic anhydride be dehydrated to give the same product.

Beispiel 9Example 9 Herstellung von 2,2-disubstituierten 2-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)- essigsäurenPreparation of 2,2-disubstituted 2- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) - acetic acids

Entsprechend dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, wobei man jedoch anstelle des 3-Chlorphthalsäureanhydrids das 3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid verwendet, erhält man die in Tabelle V aufgeführten Verbindungen. According to the procedure described in Example 1, but instead of the 3-chlorophthalic anhydride using 3,4,5,6-tetrahydrophthalic anhydride the compounds listed in Table V  

Tabelle V Table V

Beispiel 10Example 10 Herstellung von 2,2-disubstituiertem 2-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)- acetyl-chloridPreparation of 2,2-disubstituted 2- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) - acetyl chloride

Unter Verwendung des in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrens, wobei man jedoch anstelle der in Beispiel 9 verwendeten 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarbonsäure die in der Tabelle V aufgeführten Säuren verwendete, werden die in Tabelle VI aufgeführten Säurechloride hergestellt. Diese Säurechloride werden als Öle erhalten und direkt ohne weitere Reinigung verwendet und nur durch ihre Infrarot- Spektren charakterisiert. Using the procedure described in Example 2, but instead of those used in Example 9 1- (3-chlorophthalimido) -cyclohexane carboxylic acid which in the Acids listed in Table V are used in Acid chlorides listed in Table VI are prepared. These Acid chlorides are obtained as oils and directly without further Used cleaning and only by their infrared Characterized spectra.  

Tabelle VI Table VI

Beispiel 11Example 11 Herstellung von 2,2-disubstituierten 2-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)- acetamidenPreparation of 2,2-disubstituted 2- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) - acetamides

Unter Verwendung des in Beispiel 3 beschriebenen Verfahrens, wobei man die 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarbonylchloride durch die in Tabelle VI aufgeführten Säurechloride ersetzt, wurden die in Tabelle VII aufgeführten Amide hergestellt. Using the procedure described in Example 3, taking the 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carbonyl chlorides replaced by the acid chlorides listed in Table VI, the amides listed in Table VII were prepared.  

Tabelle VII Table VII

Beispiel 12Example 12 Herstellung von 1-(1,2,3,5-Tetrahydrophthalimido)-1-cyclohexancarbonsäurePreparation of 1- (1,2,3,5-tetrahydrophthalimido) -1-cyclohexane carboxylic acid

Unter Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens, wobei man jedoch das 3-Chlorphthalsäureanhydrid durch das 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid ersetzte, wurde die folgende Verbindung hergestellt. Using the procedure described in Example 1, however, the 3-chlorophthalic anhydride by 1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride was replaced following connection established.  

Beispiel 13Example 13 Herstellung von 1-(1,2,3,5-Tetrahydrophthalimido)-1-cyclohexancarbonylchloridPreparation of 1- (1,2,3,5-tetrahydrophthalimido) -1-cyclohexane carbonyl chloride

Unter Verwendung des in Beispiel 2 beschriebenen Verfahrens, wobei man jedoch die 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarbonsäure durch die Säure von Beispiel 12 ersetzte, wurde das im folgenden gezeigte Säurechlorid hergestellt. Dieses Säurechlorid wird direkt ohne weitere Reinigung verwendet und nur durch sein Infrarotspektrum charakterisiert.Using the procedure described in Example 2, however, the 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxylic acid replaced by the acid from Example 12, this was in produced following acid chloride shown. This acid chloride is used directly without further cleaning and only characterized by its infrared spectrum.

Beispiel 14Example 14 Herstellung von 1-(1,2,3,6-Tetrahydrophthalimido)-1-cyclohexancarboxamidPreparation of 1- (1,2,3,6-tetrahydrophthalimido) -1-cyclohexane carboxamide

Unter Verwendung des in Beispiel 3 beschriebenen Verfahrens, wobei man jedoch das 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarbonylchlorid durch das in Beispiel 13 aufgeführte Säurechlorid ersetzt, wurde das im folgenden ausgeführte Amid hergesetllt.Using the procedure described in Example 3, but with the 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carbonyl chloride by the acid chloride listed in Example 13 was replaced, the amide described below was prepared.

Tabelle VIII Table VIII

Beispiel 15Example 15 Herstellung von Methyl-1-(3,4,5,6-tetrahydrophthalimido)-1- cyclohexancarboxylatPreparation of methyl 1- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) -1- cyclohexane carboxylate

Eine Mischung, die 11,4 g 1-Cyclohexen-1,2-dicarbonsäureanhydrid, 11,8 g Methyl-1-aminocyclohexancarboxylat und Triäthylamin in 150 ml Toluol enthielt, wurde unter Verwendung einer Dean-Stark-Wasserfalle über Nacht am Rückfluß erwärmt. Nach Entfernung des Lösungsmittels erhielt man ein Öl, das durch Chromatographie an Magnesiumsilicat gereinigt wurde, wobei man einen kristallinen Ester, Schmelzpunkt 44 bis 45°C, erhielt.A mixture containing 11.4 g of 1-cyclohexene-1,2-dicarboxylic anhydride, 11.8 g of methyl 1-aminocyclohexane carboxylate and Triethylamine contained in 150 ml of toluene was used a Dean Stark water trap at reflux overnight warmed up. After removal of the solvent obtained an oil obtained by chromatography on magnesium silicate was purified using a crystalline ester, Melting point 44 to 45 ° C, was obtained.

Beispiel 16Example 16 Herstellung von 1-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)-1-cyclohexancarbonitrilPreparation of 1- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) -1-cyclohexane carbonitrile

Entsprechend dem in Beispiel 8 beschriebenen Verfahren, wobei man jedoch das alpha-(3-Chlorphthalimido)-alpha-isopropyl- alpha-methylacetamid durch das 1-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)- 1-cyclohexancarboxamid ersetzte, wurde die Titelverbindung, Schmelzpunkt 55,5 bis 56,5°C, hergestellt. According to the procedure described in Example 8, but where the alpha- (3-chlorophthalimido) -alpha-isopropyl- alpha-methylacetamide by the 1- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) - 1-cyclohexane carboxamide was replaced the title compound, melting point 55.5 to 56.5 ° C, prepared.  

Beispiel 17Example 17 Herstellung von 1-(3-Chlorphthalimido)-N-methyl-1-cyclohexancarboxamidPreparation of 1- (3-chlorophthalimido) -N-methyl-1-cyclohexane carboxamide

Unter Verwendung des in Beispiel 3 beschriebenen Verfahrens, wobei man jedoch anstelle von Ammoniak Methylamin verwendet, wurde das Titel Monomethylamid, Schmelzpunkt 168,5-170°C hergestellt. Wurde ähnlich 1-(3-Acetamidophthalimido)-cyclohexancarbonylchlorid mit Methylamin umgesetzt, so erhielt man das 1-(3-Acetamidophthalimido)-N-Methylcyclohexancarboxamid, Schmelzpunkt 205 bis 207,5°C. Using the procedure described in Example 3, but using methylamine instead of ammonia, became the title monomethylamide, melting point 168.5-170 ° C produced. Has been similar to 1- (3-acetamidophthalimido) cyclohexane carbonyl chloride reacted with methylamine, so received the 1- (3-acetamidophthalimido) -N-methylcyclohexane carboxamide, Melting point 205 to 207.5 ° C.  

Beispiel 18Example 18 Herstellung von 4′-Chlor-1-(3-methylphthalimido)-1-cyclohexancarboxanilidPreparation of 4'-chloro-1- (3-methylphthalimido) -1-cyclohexane carboxanilide

Zu einer Lösung, die 13,16 g des in Tabelle II beschriebenen Säurechlorids in 125 ml Tetrahydrofuran enthielt, fügte man tropfenweise unter Rühren bei Zimmertemperatur eine Lösung, die 11,0 g p-Chloranilin in 75 ml Tetrahydrofuran enthielt. Nach weiteren 0,5 Stunden wurde die Mischung filtriert, das Filtrat wurde eingedampft, und der Rückstand wurde aus Acetonitril kristallisiert, wobei man das gewünschte Carboxanilid, Schmelzpunkt 208,5 bis 209°C, erhielt.To a solution containing 13.16 g of that described in Table II Contained acid chloride in 125 ml of tetrahydrofuran was added dropwise while stirring at room temperature one Solution containing 11.0 g of p-chloroaniline in 75 ml of tetrahydrofuran contained. After a further 0.5 hours the mixture was filtered, the filtrate was evaporated and the residue was crystallized from acetonitrile, giving the desired Carboxanilide, melting point 208.5 to 209 ° C, was obtained.

Beispiel 19Example 19 Herstellung von 1-(Hexahydrophthalimido)-cyclohexancarbonsäurenProduction of 1- (hexahydrophthalimido) cyclohexane carboxylic acids

Unter Verwendung des in Beispiel 1 beschriebenen Verfahrens, wobei man jedoch anstelle von 3-Chlorphthalsäureanhydrid Cyclohexan-1,2-dicarbonsäureanhydrid und 4-Methylcyclohexan- 1,2-dicarbonsäureanhydrid verwendete, wurden die in Tabelle IX aufgeführten Hexahydrophthalimidoverbindungen hergestellt. Using the procedure described in Example 1, but instead of 3-chlorophthalic anhydride Cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid anhydride and 4-methylcyclohexane 1,2-dicarboxylic anhydride were used, the in Table IX listed hexahydrophthalimido compounds produced.  

Tabelle IX Table IX

Beispiel 20Example 20 Herstellung von 1-(Hexahydrophthalimido)-cyclohexancarbonylchloridenPreparation of 1- (hexahydrophthalimido) cyclohexane carbonyl chlorides

Entsprechend dem in Beispiel 2 beschriebenen Verfahren, wobei man jedoch anstelle der 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarbonsäure die in Tabelle IX aufgeführten Säuren verwendete, wurden die in Tabelle II aufgeführten Säurechloride hergestellt. Diese Säurechloride wurden nur durch ihre Infrarot- Spektren charakterisiert, und sie wurden direkt in die in Tabelle X aufgeführten Amide überführt.According to the procedure described in Example 2, wherein but instead of 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxylic acid used the acids listed in Table IX, the acid chlorides listed in Table II were prepared. These acid chlorides were only Characterized spectra, and they were directly included in the Table X transferred amides.

Tabelle X Table X

Beispiel 21Example 21 Herstellung von 1-(Hexahydrophthalimido)-cyclohexancarboxamidenPreparation of 1- (hexahydrophthalimido) cyclohexane carboxamides

Unter Verwendung des in Beispiel 3 beschriebenen Verfahrens, wobei man jedoch die in Tabelle X aufgeführten Säurechloride anstelle des 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarbonylchlorids verwendete, wurden die in Tabelle XI aufgeführten Amide hergestellt.Using the procedure described in Example 3, but with the acid chlorides listed in Table X. instead of 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carbonyl chloride used, the amides listed in Table XI were prepared.

Tabelle XI Table XI

Beispiel 22Example 22 Herstellung von 3(oder 6)-Chlor-N-(1-cyanocyclohexyl)-phthalamidsäurenPreparation of 3 (or 6) chloro-N- (1-cyanocyclohexyl) phthalamic acids

Eine Mischung, die 18,26 g 3-Chlorphthalsäureanhydrid und 12,4 g 1-Aminocyclohexancarbonitril in 250 ml Äther enthält, wird am Rückfluß 2 Stunden erwärmt. Die Mischung wird abgekühlt, und das kristalline feste Produkt wird durch Filtration entfernt. Die 3(oder 6)-Chlor-N-(1-cyanocyclohexyl)-phthalamidsäure kann aus Aceton/Hexan umkristallisiert werden, wobei man analytisch reines Material erhält; Schmelzpunkt 154 bis 155°C.A mixture containing 18.26 g of 3-chlorophthalic anhydride and 12.4 g Contains 1-aminocyclohexane carbonitrile in 250 ml ether Reflux heated for 2 hours. The mixture is cooled, and that crystalline solid product is removed by filtration. The 3 (or 6) chloro-N- (1-cyanocyclohexyl) phthalamic acid can be from Acetone / hexane are recrystallized, being analytically pure Receives material; Melting point 154 to 155 ° C.

Ähnlich wird, wenn man anstelle des 3-Chlorphthalsäureanhydrids das Phthalsäureanhydrid verwendet, die N-(1-Cyanocyclohexyl)- phthalamidsäure, Schmelzpunkt 154,5 bis 156°C, gebildet.It becomes similar if instead of the 3-chlorophthalic anhydride uses the phthalic anhydride, the N- (1-cyanocyclohexyl) - phthalamic acid, melting point 154.5 to 156 ° C, formed.

Beispiel 23Example 23 Herstellung von 3-Chlor-N-(1-cyanocyclohexyl)-phthalimidPreparation of 3-chloro-N- (1-cyanocyclohexyl) phthalimide

Eine Aufschlämmung aus 1,5 g 3(oder 6)-Chlor-N-(1-cyanocyclohexyl)- phthalamidsäure in 10 ml Essigsäureanhydrid wird am Rückfluß 4 Stunden erwärmt. Das Anhydrid wird durch Verdampfen bei vermindertem Druck entfernt, wobei ein kristalliner Feststoff verbleibt. Der Feststoff wird aus Isopropanol umkristallisiert, wobei man analytisch reines 3-Chlor-N-(1-cyanocyclohexyl)- phthalimid, Schmelzpunkt 153,5 bis 154,5°C, erhält. Ähnlich erhält man, wenn man die 3(oder 6)-Chlor-N-(1-cyanocyclohexyl)- phthalamidsäure durch N-(1-cyanocyclohexyl)-phthalamidsäure ersetzt, das N-(1-Cyanocyclohexyl)-phthalimid, Schmelzpunkt 115 bis 116,5°C. A slurry of 1.5 g of 3 (or 6) chloro-N- (1-cyanocyclohexyl) - phthalamic acid in 10 ml of acetic anhydride is on Heated to reflux for 4 hours. The anhydride is evaporated removed at reduced pressure, leaving a crystalline solid remains. The solid is recrystallized from isopropanol, where analytically pure 3-chloro-N- (1-cyanocyclohexyl) - phthalimide, melting point 153.5 to 154.5 ° C, is obtained. Similarly, one obtains the 3 (or 6) chloro-N- (1-cyanocyclohexyl) - phthalamic acid by N- (1-cyanocyclohexyl) phthalamic acid replaced, the N- (1-cyanocyclohexyl) phthalimide, Melting point 115 to 116.5 ° C.  

Beispiel 24Example 24 Herstellung von 1-(3-Chlorphthalimido)cyclohexancarboxamidPreparation of 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxamide

Zu einer Lösung, die 300 mg 3-Chlor-N-1-(cyanocyclohexyl)- phthalimid in 3 ml Methylenchlorid enthält, fügt man unter gutem Rühren 0,38 ml konzentrierte Schwefelsäure. Nach 0,5 Stunden wird Eis zugegeben und die wäßrige Phase wird mit Chloroform extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft, wobei man das 1-(3-Chlorphthalimido)- cyclohexancarboxamid erhält, das aus wäßrigem Äthanol durch Umkristallisieren gereinigt werden kann; Schmelzpunkt 193 bis 194°C. To a solution containing 300 mg of 3-chloro-N-1- (cyanocyclohexyl) - contains phthalimide in 3 ml of methylene chloride, adds 0.38 ml of concentrated sulfuric acid is stirred well. After 0.5 hours, ice is added and the aqueous phase is extracted with chloroform. The organic phase is washed with water, dried and evaporated to give the 1- (3-chlorophthalimido) - cyclohexanecarboxamide obtained from aqueous ethanol can be purified by recrystallization; Melting point 193 to 194 ° C.  

Beispiel 25Example 25 Herstellung von 3-TrichlormethylphthalsäureanhydridPreparation of 3-trichloromethylphthalic anhydride

In eine gerührte, geschmolzene Masse aus 45,85 g 3-Methylphthalsäureanhydrid leitet man bei 145°C langsam Chlorgas, während die Reaktionsmischung mit einer Sonnenlampe bestrahlt wird. Nach 4 Stunden wird die Temperatur auf 170°C erhöht. Die Temperatur wird anschließend weiter folgendermaßen erhöht. Nach 6½ Stunden 190°C und nach 14½ Stunden 230°C und dann insgesamt 18 Stunden. Die Reaktionsmischung wird auf 100°C abgekühlt. 60 ml Toluol werden zugegeben und die Lösung wird in einen Erlenmeyer-Kolben überführt. Sie wird dann mit 60 ml Toluol plus 60 ml Hexan verdünnt und erwärmt, um alles Material zu lösen und dann wird abgekühlt, um das Produkt auszufällen. Die entstehenden Kristalle werden durch Filtration entfernt und mit kaltem Hexan gewaschen, wobei 65 g eines dunkelgelben Feststoffs zurückbleiben; Schmelzpunkt 121 bis 124°C. In a stirred, melted mass of 45.85 g of 3-methylphthalic anhydride you slowly pass chlorine gas at 145 ° C, while the reaction mixture with a sun lamp is irradiated. After 4 hours the temperature will rise 170 ° C increased. The temperature then continues increased as follows. After 6½ hours at 190 ° C and after 14½ hours 230 ° C and then a total 18 hours. The reaction mixture is at 100 ° C cooled down. 60 ml of toluene are added and the solution is transferred to an Erlenmeyer flask. she will then diluted with 60 ml toluene plus 60 ml hexane and heated to dissolve all the material and then cooled, to precipitate the product. The emerging Crystals are removed by filtration and with cold hexane, with 65 g of a dark yellow Remain solid; Melting point 121 to 124 ° C.  

Beispiel 26Example 26 Herstellung von 3-TrifluormethylphthalsäureanhydridPreparation of 3-trifluoromethylphthalic anhydride

Eine Mischung aus 12,43 g 3-Trichlormethylphthalsäureanhydrid, 12,5 g Antimontrifluorid und einigen g Sand wird auf 200°C erwärmt. Die geschmolzene Masse wird 1 Stunde gerührt. Sie wird dann abgekühlt, mit Benzol und Wasser gerührt und die Mischung wird filtriert und abgetrennt. Die entstehende organische Lösung wird mit Wasser und Salzlösung gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wird verdampft, wobei 7,29 g eines braunen Feststoffs zurückbleiben; Schmelzpunkt 65 bis 67°C. A mixture of 12.43 g of 3-trichloromethylphthalic anhydride, 12.5 g of antimony trifluoride and a few g of sand is heated to 200 ° C. The melted mass will Stirred for 1 hour. It is then cooled with benzene and water is stirred and the mixture is filtered and separated. The resulting organic solution is washed with water and brine, dried and the solvent is evaporated off, 7.29 g of one brown solid remain; Melting point 65 to 67 ° C.  

Beispiel 27Example 27 Herstellung von 1-(3-trifluormethylphthalimido)cyclohexancarboxamidPreparation of 1- (3-trifluoromethylphthalimido) cyclohexane carboxamide

Die gleichen Gewichtsmengen aus Trichlormethylderivat und Antimontrifluorid werden zusammen bei 200°C mit etwas Sand während 1 Stunde erwärmt. Die Mischung wird gekühlt, mit Toluol und Wasser gerührt, die Mischung wird filtriert und die organische Phase wird abgetrennt. Die organische Phase wird mit Wasser und Salzlösung gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel wird verdampft, wobei man das Trifluormethylderivat erhält, daß dann aus Nitromethan kristallisiert werden kann; Schmelzpunkt 166 bis 167°C.The same amounts by weight of trichloromethyl derivative and antimony trifluoride are taken together at 200 ° C warmed with some sand for 1 hour. The mixture is cooled, stirred with toluene and water, the Mixture is filtered and the organic phase separated. The organic phase is with water and brine, washed and dried the solvent is evaporated, the trifluoromethyl derivative receives that then crystallized from nitromethane can be; Melting point 166 to 167 ° C.

Alternativ kann man das gleiche Produkt aus dem Trifluormethylphthalsäureanhydrid herstellen, wenn man die in den Beispielen 1 bis 3 beschriebenen Verfahren verwendet. Alternatively, you can use the same product from the trifluoromethylphthalic anhydride if you make the method described in Examples 1 to 3 used.  

Beispiel 28Example 28 Herstellung von 1-(3-Dimethylaminophthalimido)cyclohexancarboxamidPreparation of 1- (3-dimethylaminophthalimido) cyclohexane carboxamide

Die reduktive Alkylierung von 1-(3-Nitrophthalimido)- cyclohexancarboxamid wird mit Formaldehyd und Wasserstoff in Anwesenheit eines Platinmetallkatalysators bei Zimmertemperatur in Äthanol durchgeführt, wobei man die Titelverbindung erhält; Schmelzpunkt 166,5 bis 169°C. The reductive alkylation of 1- (3-nitrophthalimido) - Cyclohexane carboxamide is made with formaldehyde and hydrogen in the presence of a platinum metal catalyst performed at room temperature in ethanol, where the title compound is obtained; Melting point 166.5 up to 169 ° C.  

Beispiel 29Example 29 Herstellung einer Mischung aus 1-(3- und 4-Chlorphthalimido)- cyclohexancarboxamidPreparation of a mixture of 1- (3- and 4-chlorophthalimido) - cyclohexane carboxamide

Eine Mischung, die 14,0 g Chlorxylolmischung (ungefähr 55% 4-Chlorxylol und 45% 3-Chlorxylol) in 400 ml Wasser enthält, daß 69 g Kaliumpermanganat enthält, wird 4 Stunden am Rückfluß erwärmt. Die Mischung wird filtriert und das Filtrat wird mit konzentrierter H₂SO₄ auf einen pH-Wert von 1 angesäuert. Verdampfen des Wassers ergibt einen festen Rückstand, der in einer 1 : 1-Mischung aus Chloroform/Isopropanol extrahiert wird. Nach dem Verdampfen des Lösungsmittels bleibt eine Mischung aus 3- und 4-Chlorphthalsäuren zurück; Schmelzpunkt 115°C (Zersetzung).A mixture, the 14.0 g chloro xylene mixture (approx 55% 4-chloro xylene and 45% 3-chloro xylene) in 400 ml Contains water that contains 69 g of potassium permanganate, is heated to reflux for 4 hours. The mixture will filtered and the filtrate is concentrated with H₂SO₄ acidified to a pH of 1. Evaporate  of the water gives a solid residue, which in a 1: 1 mixture extracted from chloroform / isopropanol becomes. After evaporation of the solvent remains a mixture of 3- and 4-chlorophthalic acids back; Melting point 115 ° C (decomposition).

Die Mischung aus Chlorphthalsäuren wird in 50 ml Essigsäureanhydrid während 1 Stunde erwärmt. Das Lösungsmittel wird entfernt, wobei man eine Mischung aus 3- und 4-Chlorphthalsäureanhydrid erhält; Schmelzpunkt 52 bis 66°C.The mixture of chlorophthalic acids is in 50 ml Acetic anhydride heated for 1 hour. The Solvent is removed, leaving a mixture obtained from 3- and 4-chlorophthalic anhydride; Melting point 52 to 66 ° C.

Die Kondensation der Anhydridmischung mit 1-Aminocyclohexancarbonsäure, wie in Beispiel 1 beschrieben, ergibt eine Mischung aus 1-(3- und 4-Chlorphthalimido)- cyclohexancarbonsäuren, Schmelzpunkt 166 bis 167°C, die nach der Umsetzung mit Thionylchlorid in Benzol wie in Beispiel 2 beschrieben, eine Mischung aus 1-(3- und 4-Chlorphthalimido(cyclohexancarbonylchlorid als Öl ergibt. Die Umsetzung der oben beschriebenen Carbonylchloride mit Ammoniak, wie in Beispiel 3 beschrieben, ergibt die gewünschte Mischung der Titelverbindungen; Schmelzpunkt 167 bis 175°C. The condensation of the anhydride mixture with 1-aminocyclohexane carboxylic acid, as described in example 1, results in a mixture of 1- (3- and 4-chlorophthalimido) - cyclohexane carboxylic acids, melting point 166 to 167 ° C, which after the reaction with thionyl chloride in Benzene as described in Example 2, a mixture from 1- (3- and 4-chlorophthalimido (cyclohexane carbonyl chloride as oil. Implementation of the above Carbonylchloride with ammonia, as in Described in Example 3 gives the desired mixture the title connections; Melting point 167 to 175 ° C.  

Beispiel 30Example 30 Herstellung von 1-(3-Bromphthalimido)cyclohexancarboxamidPreparation of 1- (3-bromophthalimido) cyclohexane carboxamide

Eine Lösung aus 1-(3,4-Dibromphthalimido)cyclohexancarboxamid in Essigsäure, die ein Äquivalent Natriumacetat enthält, wird mit Wasserstoff in Anwesenheit von Palladium auf Kohle reduziert, wobei man das 1-(3-Bromphthalimido)cyclohexancarboxamid, Schmelzpunkt 199 bis 200°C, erhält. A solution of 1- (3,4-dibromophthalimido) cyclohexane carboxamide in acetic acid, which is one equivalent of sodium acetate contains, is present with hydrogen reduced from palladium to coal 1- (3-bromophthalimido) cyclohexane carboxamide, melting point 199 to 200 ° C.  

Beispiel 31Example 31 Herstellung von 3-Benzyloxy-6-methylphthalsäureanhydridPreparation of 3-benzyloxy-6-methylphthalic anhydride

Zu einer gerührten Lösung, die 25,2 g Phenol in 250 ml trockenem t-Butanol enthält, fügt man 11,2 g Kalium-t- Butylat in Stickstoffatmosphäre. Nach 15 Minuten werden 17,1 g Benzylbromid tropfenweise zugefügt. Die Reaktionsmischung wird über Nacht gerührt und dann in Wasser gegossen und das Produkt wird in Äther extrahiert. To a stirred solution, the 25.2 g phenol in 250 ml contains dry t-butanol, add 11.2 g of potassium t- Butylate in a nitrogen atmosphere. After 15 minutes 17.1 g of benzyl bromide were added dropwise. The reaction mixture is stirred overnight and then in Poured water and the product is extracted into ether.  

Der Extrakt wird nacheinander mit Wasser, kalter 2n NaOH, Wasser und Salzlösung gewaschen, getrocknet und dann wird das Lösungsmittel verdampft, wobei 32,9 g rohes Diäthyl-3-benzyloxy-6-methylphthalat zurückbleiben.The extract gets colder with water, one after the other Washed 2N NaOH, water and brine, dried and then the solvent is evaporated, whereby 32.9 g of crude diethyl 3-benzyloxy-6-methylphthalate stay behind.

Der rohe Ester wird am Rückfluß 3 Stunden in 150 ml Wasser und 100 ml 95prozentigem Äthanol, das 20 g NaOH enthält, erwärmt. Die Mischung wird in Wasser gegossen und der entstehende Feststoff wird durch Filtration entfernt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet, wobei man 24,4 g rohe 3-Benzyloxy- 6-methylphthalsäure erhält.The crude ester is refluxed in 150 ml for 3 hours Water and 100 ml of 95 percent ethanol, the 20 g Contains NaOH, heated. The mixture is in water poured and the resulting solid is through Filtration removed, washed with water and on air-dried, 24.4 g of crude 3-benzyloxy 6-methylphthalic acid.

Die rohe Phthalsäure, die wie oben beschrieben hergestellt wurde, wird in 150 ml Essigsäureanhydrid während 2 Stunden erwärmt. Das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck entfernt und der kristalline Feststoff wird gesammelt und mit Äther gewaschen. Das Anhydrid kann aus Nitromethan umkristallisiert werden, wobei man eine analytische Probe, Schmelzpunkt 200 bis 203°C, erhält.The raw phthalic acid produced as described above was in 150 ml of acetic anhydride during Warmed for 2 hours. The solvent is reduced Pressure removed and the crystalline solid is collected and washed with ether. The anhydride can be recrystallized from nitromethane, taking an analytical sample, melting point 200 up to 203 ° C.

Beispiel 32Example 32 Herstellung von 1-[3-(äthylsulfonyl)-6-methylphthalimido]- cyclohexancarbonsäurePreparation of 1- [3- (ethylsulfonyl) -6-methylphthalimido] - cyclohexane carboxylic acid

Zu einer Lösung von 15,6 g 30prozentigem Wasserstoffperoxid in 15 ml Essigsäure fügt man 8,9 g des Sulfids in 80 ml Essigsäure und erwärmt die Mischung am Rückfluß während 1,5 Stunden. Das Volumen der Lösung wird auf ¾ vermindert und der Rückstand wird in Wasser gegossen. Das Produkt wird in Äther extrahiert, der Extrakt wird mit Wasser gewaschen, die organische Phase wird getrocknet und das Lösungsmittel wird eingedampft. Der Rückstand wird aus Benzol kristallisiert, wobei man das Äthylsulfonylderivat, Schmelzpunkt 152 bis 153°C, erhält.To a solution of 15.6 g of 30 percent hydrogen peroxide 8.9 g of the sulfide are added to 15 ml of acetic acid in 80 ml of acetic acid and the mixture is heated to reflux during 1.5 hours. The volume of the solution will reduced to ¾ and the residue is poured into water. The product is extracted into ether, the extract is washed with water, the organic phase is dried and the solvent is evaporated. The residue is crystallized from benzene, where the ethyl sulfonyl derivative, melting point 152 to 153 ° C, receives.

Beispiel 33Example 33 Herstellung von 1-(3-Hydroxy-6-methylphthalimido)-cyclohexancarboxamidPreparation of 1- (3-hydroxy-6-methylphthalimido) cyclohexane carboxamide

Eine Lösung, die 2,7 g Benzyläther in 100 ml Essigsäure enthält, wird in einer Wasserstoffatmosphäre in Anwesenheit von 2 g 5prozentigem Palladium auf Kohle geschüttelt. Die Hydrierung ist in 20 Minuten beendigt und der Katalysator wird durch Filtration entfernt und das Filtrat wird eingedampft, wobei man 500 mg Produkt erhält. Der Filterkuchen wird mit Dimethylformamid gewaschen und das Filtrat wird in Wasser gegossen. Der Niederschlag wird durch Filtration entfernt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet, wobei man weitere 800 ml Produkt erhält. Umkristallisation der vereinigten Fraktion aus Essigsäure ergibt das analytische reine Produkt; Schmelzpunkt 265°C (Zersetzung).A solution containing 2.7 g of benzyl ether in 100 ml of acetic acid contains, is present in a hydrogen atmosphere of 2 g of 5 percent palladium on carbon shaken. The hydrogenation is complete in 20 minutes and the catalyst is removed by filtration and the filtrate is evaporated, giving 500 mg of product receives. The filter cake is washed with dimethylformamide and the filtrate is poured into water. The Precipitation is removed by filtration with water washed and air dried, taking one more Receives 800 ml of product. Recrystallization of the united Fraction from acetic acid gives the analytical pure Product; Melting point 265 ° C (decomposition).

Beispiel 34Example 34 Die Wirkung der Phthalimidoderivate bei der Regulation des Pflanzenwachstums bei einer Vielzahl von PflanzenartenThe effect of phthalimido derivatives in the regulation of Plant growth in a variety of plant species

Bei diesen Versuchen wird eine 50/50-Wasser/Aceton-Mischung, die 1-(3-Chlorphthalimido)cyclohexancarboxamid enthält, auf die Bodenoberfläche von 0,186 m² (2 square foot) Flächen gesprüht in einer Menge, die ausreicht, um 4,48 kg/ha (4 pounds per acre) aktiver Verbindung zu ergeben. Samen von verschiedenen Arten von Pflanzen werden dann auf den behandelten Boden gegeben und mit nicht behandelten Boden mit einer Tiefe von 2,5 cm (1 inch) bedeckt. Die Pflanzenflächen werden dann auf Gestelle in einem Gewächshaus gegeben, bewässert und bei üblichen Gewächshausbedingungen gehalten. Alle Versuche wurden doppelt durchgeführt und nicht behandelte Flächen wurden als Kontrollproben verwendet.In these experiments, a 50/50 water / acetone mixture, which contains 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxamide, on the floor surface of 0.186 m² (2 square feet) Areas sprayed in an amount sufficient to 4.48 kg / ha (4 pounds per acre) active connection. Seeds of different types of plants then placed on the treated floor and with untreated Floor covered to a depth of 2.5 cm (1 inch). The plant areas are then placed on racks given to a greenhouse, watered and at usual Greenhouse conditions maintained. All attempts have been made  were carried out twice and untreated areas used as control samples.

Alle Flächen wurden periodisch untersucht und die beobachteten Ergebnisse wurden aufgezeichnet. Die Pflanzenarten, die verwendet wurden, sind in der folgenden Tabelle XII zusammen mit den Emergenzzeiten und der Pflanzenhöhe für jede Art aufgeführt. Alle Versuche wurden 28 Tage nach dem Pflanzen beendigt. All areas were examined periodically and the observed ones Results were recorded. The plant species, that have been used are as follows Table XII along with the emergence times and the Plant height listed for each species. All attempts were terminated 28 days after planting.  

Tabelle XII Table XII

Pflanzenarten Plant species

 3 TagenRettich und Alfala  4 TagenGerste und Sojabohnen, Gurken, Zuckerrüben, Sudangras, Weizen, Raps, Erbsen  5 TagenFlachs, Mais, Saflor, Hafer, Marine-Bohnen, Baumwolle, Limabohnen, Kohl, Krachbohnen,
Vogelfußklee  6 TagenSorghum, Tomaten, Kartoffeln  7 TagenErdnuß, Salat, Reis, Karotten 12 TagenSellerie 3 days radish and alfala 4 days barley and soybeans, cucumber, sugar beet, sudan grass, wheat, rapeseed, peas 5 days flax, corn, safflower, oats, navy beans, cotton, lima beans, cabbage, broad beans,
Bird's foot clover 6 days sorghum, tomatoes, potatoes 7 days peanut, lettuce, rice, carrots 12 days celery

hervorgekommen inVergleichspflanzenoriginated in comparative plants

 6 TagenBaumwolle, Sojabohnen  7 TagenMarine-Bohnen, Krachbohnen  8 TagenTomaten 10 TagenKartoffeln 15 TagenSellerie6 days cotton, soybeans 7 days Navy beans, broad beans 8 days of tomatoes 10 days of potatoes 15 days celery

Die restlichen Pflanzen kamen zur gleichen Zeit wie die behandelten Pflanzen zum Vorschein.
The remaining plants appeared at the same time as the treated plants.

Tabelle XII (Forts.) Table XII (cont.)

Beobachtete Pflanzenhöhe 28 Tage nach der Behandlung Observed plant height 28 days after treatment

Die Pflanzen sind 50% oder mehr höher als die Vergleichspflanzen The plants are 50% or more higher than the comparison plants

Pflanzen, die 25 bis 50% größer sind als die Vergleichspflanzen Plants that are 25 to 50% larger than the reference plants

Pflanzen, die ungefähr die gleiche Höhe haben wie die KontrollpflanzenPlants that are approximately the same height as the control plants

Alfalfa
Vogelfußklee
Sellerie alfalfa
Bird's foot clover
celery

Beispiel 35Example 35 Wirkung der Phthalimidoderivate bei der Regulierung des Wachstums von Xanthia-TabakEffect of phthalimido derivatives in regulating Xanthia tobacco growth

Bei diesem Versuch wurden nicht gestupfte Tabakpflanzen mit ungefähr gleicher Höhe mit 50/50/Aceton/Wasser-Mischungen, die 100 ppm, 200 ppm oder 400 ppm des 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarboxamids enthielten, behandelt, und dann auf Gestelle im Gewächshaus gegeben. Alle Behandlungen wurden viermal wiederholt und die nicht behandelten Pflanzen wurden als Vergleichsproben verwendet. 28 Stunden nach der Behandlung wurden alle Pflanzen untersucht und gemessen.In this experiment, tobacco plants were not dabbed at approximately the same height with 50/50 / acetone / water mixtures, the 100 ppm, 200 ppm or 400 ppm of the Contain 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxamides, treated, and then on racks in the greenhouse given. All treatments were repeated four times and the untreated plants were used as comparative samples used. 28 hours after treatment all plants were examined and measured.

Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle XIII aufgeführt. Aus dieser Tabelle ist ersichtlich, daß die Pflanzen, die mit 100 ppm der Testverbindung behandelt wurden, einen 18prozentigen Gewinn, verglichen mit den Vergleichspflanzen, ergeben und daß die, die mit 200 ppm und 400 ppm behandelt wurden, 28prozentige und 50prozentige Zunahmen, verglichen mit den Vergleichspflanzen, zeigten.The values obtained are in Table XIII below listed. From this table it can be seen that the Plants treated with 100 ppm of the test compound were an 18 percent profit compared to the comparative plants, and that those with 200 ppm and 400 ppm were treated, 28 percent and 50 percent increases compared to the comparative plants, showed.

Fünf Wochen nach der Behandlung wurden die größten und kleinsten Pflanzen von jeder Behandlung geschnitten und gewogen und das durchschnittliche Gewicht pro Behandlung wurde bestimmt. Aus diesen Ergebnissen ist ersichtlich, daß die Zunahme in % der behandelten Pflanzen verglichen mit den nicht behandelten Pflanzen 30 bis 70% beträgt.Five weeks after treatment, the largest and most cut the smallest plants from each treatment and weighed and the average weight per treatment was decided. From these results it can be seen that compared the increase in% of the treated plants with the untreated plants 30 to 70% is.

Die Trockengewichte der beiden Mittelpflanzen in den vier Wiederholungsversuchen wird 9 Wochen nach der Behandlung bestimmt und man beobachtet eine 12prozentige bis 54prozentige Zunahme, verglichen mit den nicht behandelten Vergleichspflanzen. Diese Werte sind in der folgenden Tabelle XIII aufgeführt. The dry weights of the two median plants in the four repetitions will be made 9 weeks after treatment determined and one observes a 12 percent up to 54 percent increase compared to the untreated Comparative plants. These values are in the following table XIII listed.  

Tabelle XIII Table XIII

Xanthia-Tabak Xanthia tobacco

Tabelle XIII (Forts.) Table XIII (continued)

Xanthia-Tabak Xanthia tobacco

Tabelle XIII (Forts.) Table XIII (continued)

Xanthia-Tabak Xanthia tobacco

Beispiel 36Example 36 Samenbehandlung, um die Frischgewichte und Trockengewichte von Pflanzen zu verbessernSeed treatment to the fresh weights and dry weights of plants to improve

Bei diesem Versuch wurden Samen aus Feldmais (DeKalb XL-45) während 2 Stunden in Wasser oder eine wäßrige Lösung, die 10 ppm, 100 ppm oder 1000 ppm 1-(3-Chlor- Phthalimido)cyclohexancarboxamid enthielt, eingeweicht. Nach dieser Behandlung wurden die Samen gepflanzt, 5 pro Topf, wobei man Kunststofftöpfe mit einem Durchmesser von 12,7 cm (5 inch) verwendete. Die Töpfe wurden dann in ein Gewächshaus gegeben, wo sie so behandelt wurden, wie es im Gewächshaus üblich ist.In this experiment, seeds from Feldmais (DeKalb XL-45) for 2 hours in water or an aqueous Solution containing 10 ppm, 100 ppm or 1000 ppm 1- (3-chloro Phthalimido) cyclohexane carboxamide contained, soaked. After this treatment, the seeds were planted, 5 per Pot, taking plastic pots with a diameter of 12.7 cm (5 inch). The pots were then placed in a greenhouse where they were treated as is common in the greenhouse.

Drei Wochen nach der Behandlung wurden alle Pflanzen gemessen, geerntet und gewogen. Nach dem Wiegen wurden die geernteten Pflanzen getrocknet und die Trockengewichte jeder Pflanze wurden bestimmt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XIV aufgeführt. Aus der Tabelle ist ersichtlich, daß man eine 20- bis 36prozentige Zunahme in der Höhe, eine 15- bis 28prozentige Zunahme im Frischgewicht und eine 5- bis 21prozentige Zunahme im Trockengewicht bei den behandelten Pflanzen erhält. All plants were measured, harvested and weighed three weeks after treatment. After weighing, the harvested plants were dried and the dry weights of each plant were determined. The results obtained are shown in Table XIV below. From the table it can be seen that a 20 to 36 percent increase in height, a 15 to 28 percent increase in fresh weight and a 5 to 21 percent increase in dry weight are obtained in the treated plants.

Beispiel 37Example 37 Wirkung der Phthalimidoderivate bei der Regulierung des PflanzenwachstumsEffect of phthalimido derivatives in regulating Plant growth

Bei diesem Versuch wurden Samen und Samenstücke von Tomaten und Kartoffeln in Reihen auf eine Bodenoberfläche in Kästen gegeben. Über die Samen und die Bodenoberfläche wird ein Sprühmittel, welches in 50/50 Aceton/Wasser die Testverbindung enthält, in ausreichender Menge aufgebracht, um 0,56, 1,12, 2,25 oder 4,48 kg/ha Testverbindung zu ergeben. Der Samen wird mit ungefähr 1,2 cm (1/2 inch) nicht behandeltem Boden bedeckt und gewässert. Die Kästen werden auf Bänke im Gewächshaus gegeben und entsprechend Gewächshauspraxis behandelt. Drei Wochen nach der Behandlung werden die Kästen untersucht, und die Höhe und das Gewicht der Tomaten- und Kartoffelpflanzen werden bestimmt. Die Anzahl der Stämme der Kartoffelpflanzen werden ebenfalls gezählt, da die Anzahl der Stämme pro Pflanze ein Anzeichen für die Anzahl der Kartoffeln ist, die sich bilden. Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle XV aufgeführt. In this experiment, seeds and seed pieces from tomatoes and potatoes in rows on a floor surface given in boxes. About the seeds and the soil surface becomes a spray, which in 50/50 acetone / water Test compound contains, applied in sufficient quantity, to give 0.56, 1.12, 2.25 or 4.48 kg / ha of test compound. The seed does not grow at about 1.2 cm (1/2 inch) treated soil covered and watered. The boxes will placed on benches in the greenhouse and according to greenhouse practice treated. Be three weeks after treatment examined the boxes, and the height and weight of the tomato and potato plants are determined. The number of Stems of the potato plants are also counted there the number of stems per plant is an indication of the number is the potatoes that are forming. The received Values are listed in Table XV below.  

Tabelle XV Table XV

Wirkung der Testverbindungen bei der Regulation des Pflanzenwachstums Effect of the test compounds in the regulation of plant growth

Beispiel 38Example 38 Wirkung von 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarboxamid auf KartoffelnEffect of 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxamide on potatoes

Bei diesen Versuchen wurden Kartoffelsaatgutstücke auf die Oberfläche des Bodens in tiefen Kästen mit einem quadratischen Querschnitt von ungefähr 0,6 m (2 feet) gegeben und mit einer wäßrigen Lösung der Testverbindung in einer 50/50-Aceton/Wasser-Mischung besprüht. Die Anwendungen reichten aus, um von 0 bis 4,48 kg/ha (4 pounds per acre) an aktiver Verbindung zu ergeben, und nach dem Besprühen wurden die Saatgutstücke mit Boden bedeckt. Die Kästen wurden in ein Gewächshaus gegeben und unter üblichen Gewächshausbedingungen gehalten. 8 Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzen mit den Wurzeln und Knollen geerntet und geprüft. Aus den erhaltenen Ergebnissen, die in der folgenden Tabelle 16 dargestellt sind, ist ersichtlich, daß die Triebe der behandelten Pflanzen größer und stärker sind und mehr wiegen als die nicht behandelten Vergleichspflanzen. Die Anzahl der Triebe wird auf 16 bis 33% erhöht, die Wurzeln sind stärker und die Anzahl der gebildeten Knollen ist größer. In these experiments, potato seed pieces were found on the surface of the floor in deep boxes with a square cross section of approximately 0.6 m (2 feet) given and with an aqueous solution of the test compound sprayed in a 50/50 acetone / water mixture. The Applications ranged from 0 to 4.48 kg / ha (4 pounds per acre) of active connection, and after the Spraying the seed pieces were covered with soil. The boxes were placed in a greenhouse and under kept usual greenhouse conditions. 8 weeks after the plants with the roots and Tubers harvested and checked. From the results obtained, which are shown in Table 16 below, it can be seen that the shoots of the treated plants are bigger and stronger and weigh more than that treated comparative plants. The number of shoots is increased to 16 to 33%, the roots are stronger and the number of bulbs formed is greater.  

Tabelle XVI Table XVI

Ausbeute an Kartoffeln Yield of potatoes

Bei diesen Versuchen wurde als Verbindung 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarboxamid verwendet In these experiments, 1- (3-chlorophthalimido) -cyclohexane carboxamide was used as the compound

Beispiel 39Example 39 Verbesserte Stammfestigkeit bei Xanthia-Tabak und Einwirkung auf die Pflanzenhöhe und Zahl der BlätterImproved stem strength for Xanthia tobacco and exposure on the plant height and number of leaves

Bei den folgenden Versuchen werden Xanthia-Tabakpflanzen, die ungefähr zwei Monate alt waren und in einzelnen Töpfen gezüchtet wurden, beim ersten Blühen mit einer Mischung aus Wasser/Aceton (50/50), die 100 bis 1600 ppm oder 800 ppm bis 3200 ppm 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarboxamid enthielt, behandelt. Einen Monat nach der Behandlung wurden die Pflanzen geprüft, und die Stämme wurden geerntet, um ihr Trockengewicht zu bestimmen, oder die Anzahl der Blätter wurden gezählt, und die Pflanzen wurden gemessen. Die erhaltenen Ergebnisse sind im folgenden in der Tabelle XVII aufgeführt. In the following experiments, xanthia tobacco plants, that were about two months old and in individual pots were bred with the first flowering with a mixture of Water / acetone (50/50), which is 100 to 1600 ppm or 800 ppm up to 3200 ppm 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxamide contained, treated. A month after the treatment the plants were checked and the stems were harvested to determine their dry weight, or the number of leaves were counted and the plants were measured. The received Results are shown in Table XVII below listed.  

Tabelle XVII Table XVII

Xanthia-Tabak Xanthia tobacco

Beispiel 40Example 40 Wirkung der Phthalimidderivate auf KartoffelpflanzenEffect of phthalimide derivatives on potato plants

Bei diesen Versuchen wurden Mischungen aus Wasser/Aceton 50/50, die 0 bis 10 000 ppm 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarboxamid enthielten, hergestellt. Kartoffelsaatgutstücke (ausgezeichnete Qualität) wurden während 1 bis 5 Minuten in die ausgewählten Lösungen eingetaucht und dann in Kästen gepflanzt und in ein Gewächshaus gegeben. Die Pflanzen wurden unter üblichen Gewächshausbedingungen gehalten und zwei Monate nach der Behandlung wurden die Pflanzen geprüft. Die Anzahl der Triebe und der entwickelten Knollen wurden gezählt, die Höhe und das Gewicht der Triebe und das Wurzelgewicht wurde ebenfalls bestimmt. Diese Werte sind in der folgenden Tabelle XVIII aufgeführt, aus der ersichtlich ist, daß man eine 32- bis 60prozentige Zunahme in der Triebzahl, eine 2- bis 134prozentige Zunahme in der Triebhöhe, eine Zunahme bis zu 63% im Triebgewicht, eine Zunahme bis zu 170% in der Knollenzahl und eine Zunahme bis zu 53% im Wurzelgewicht erhält. In these experiments, water / acetone 50/50 mixtures containing 0 to 10,000 ppm 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxamide were prepared. Potato seed pieces (excellent quality) were immersed in the selected solutions for 1 to 5 minutes and then planted in boxes and placed in a greenhouse. The plants were kept under normal greenhouse conditions and the plants were examined two months after the treatment. The number of shoots and the tubers developed were counted, the height and weight of the shoots and the root weight were also determined. These values are shown in Table XVIII below, from which it can be seen that there is a 32-60 percent increase in drive number, a 2-134 percent increase in drive height, an increase up to 63% in drive weight, an increase up to 170% in the number of tubers and an increase up to 53% in the root weight.

Tabelle XVIII (Fortsetzung) Table XVIII (continued)

Einwirkung von 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarboxamid auf eingetauchte Kartoffelknollen (überragende Art) Effect of 1- (3-chlorophthalimido) -cyclohexanecarboxamide on immersed potato tubers (outstanding type)

Beispiel 41Example 41 Einwirkung der Phthalimidderivate auf holzartige PflanzenEffect of phthalimide derivatives on woody plants

Bei diesem Versuch wurden ruhende Euonymous (holzartige Pflanzen), die in Einzeltöpfen gezüchtet wurden, in 50/50- Wasser/Aceton-Lösungen, die ausreichende Mengen der Testphthalimide enthielten, um 0, 5,5 oder 16,8 kg/ha (0, 5 or 15 pounds per acre) der Testverbindung zu ergeben. Als Phthalimide verwendete man 4-Chlor-alpha-isobutyl- alpha-methyl-1,3-dioxo-2-isoindolinacetamid und 1-(3-Chlorphthalimido)- cyclohexancarboxamid, und die Anwendung erfolgte als Brause für den Boden. Die Pflanzen wurden bestimmt, und die Anzahl der Zweige wurde bei der Behandlung gezählt. Zwei Monate nach der Behandlung wurden die Pflanzen wieder gemessen, und die Anzahl der Zweige wurde gezählt. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XIX aufgeführt, aus der ersichtlich ist, daß man eine 10- bis 55prozentige Zunahme im Haupttriebswachstum und eine 23- bis 54prozentige Zunahme in der Anzahl der Zweige bei den behandelten Pflanzen erhält. In this experiment, resting euonymous (woody plants) grown in single pots were grown in 50/50 water / acetone solutions containing sufficient test phthalimides by 0, 5.5 or 16.8 kg / ha (0 , 5 or 15 pounds per acre) of the test compound. 4-chloro-alpha-isobutyl-alpha-methyl-1,3-dioxo-2-isoindolineacetamide and 1- (3-chlorophthalimido) - cyclohexane carboxamide were used as phthalimides, and the application was as a shower for the floor. The plants were identified and the number of branches was counted during treatment. The plants were measured again two months after the treatment and the number of branches was counted. The results obtained are shown in the following Table XIX, from which it can be seen that a 10 to 55 percent increase in the main shoot growth and a 23 to 54 percent increase in the number of branches are obtained in the treated plants.

Beispiel 42Example 42 Einwirkung der Phthalimidoderivate beim Setzen von Sojabohnen in TöpfenEffect of phthalimido derivatives when soybeans are planted in pots

Bei diesen Versuchen wurden Sojabohnen (cv Corsoy) in Einzeltöpfe gepflanzt und mit 50/50-Wasser/Aceton-Mischungen, die 0 bis 2,25 kg/ha (0-2 pounds per acre) an aktivem Phthalimid, nämlich 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarboxamid enthielten. Die Töpfe wurden dann in das Gewächshaus gegeben und auf übliche Weise versorgt. Zwei Monate nach der Behandlung wurden die Pflanzen geprüft und die Höhe, wo sich die ersten Hülsen über dem Grund angesetzt hatten, für jede Pflanze bestimmt. Aus den erhaltenen Werten ist aus Tabelle XX ersichtlich, daß die Höhe, wo sich die erste Hülse angesetzt hatte, der behandelten Pflanzen ungefähr 10 bis 22 cm über den entsprechenden Höhen der nicht-behandelten Pflanze liegt.In these experiments, soybeans (cv Corsoy) were put into individual pots planted and with 50/50 water / acetone mixtures, the 0 to 2.25 kg / ha (0-2 pounds per acre) of active Phthalimide, namely 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxamide contained. The pots were then placed in the greenhouse and supplied in the usual way. Two months after the Treatment, the plants were checked and the height where the first pods had started over the bottom, for each Plant determined. From the values obtained is from the table XX shows that the height where the first sleeve the treated plants had set about 10 to 22 cm above the corresponding heights of the untreated Plant lies.

Tabelle XX Table XX

Beispiel 43Example 43 Bewertung der Aktivität der Phthalimide, das Pflanzenwachstum zu aktivierenEvaluation of the activity of phthalimides, plant growth to activate

Bei diesem Versuch wurden Behälter, die bis 1,1 cm vom Rand entfernt mit Gewächshaustopferde gefüllt waren, festgestampft, und dann wurden in jeden Topf drei Amsoy-Sojabohnen gegeben. Der Topf wird bis oben mit Boden gefüllt, der mit 31-Kentucky-Schwingelgrassamen in einer Menge vermischt ist, daß jeder Boden ungefähr 625 Schwingelgrassamen enthält.In this experiment, containers that were up to 1.1 cm from the edge were filled with greenhouse pottery, pounded, and then three Amsoy soybeans were added to each pot. The pot is filled to the top with soil, the one with 31 Kentucky fescue seeds are mixed in a lot that each soil contains approximately 625 fescue seeds.

Um die Testverbindungen herzustellen, werden 20 mg jeder Verbindung in eine 56,7 g (2 ounces)-Weithalsflasche gegeben und in ausreichend 50/50-Aceton/Wasser-Mischung gelöst oder dispergiert, um eine 1000-ppm-Lösung oder Suspension herzustellen.To make the test compounds, 20 mg each Pour compound into a 2 oz. Wide neck bottle and dissolved in sufficient 50/50 acetone / water mixture or dispersed to make a 1000 ppm solution or suspension.

Eine Zugabe von 5 ml der 1000-ppm-Lösung in jedem Topf entspricht einer Menge von 11,2 kg/ha (10 lbs./acre).An addition of 5 ml of the 1000 ppm solution in each pot corresponds at a rate of 11.2 kg / ha (10 lbs./acre).

Direkt vor der Anwendung der Verbindungen werden die Versuchstöpfe etwas bewässert, um die Bildung von Luftblasen und -kanälen während der Anwendung zu verhindern, um eine ungleiche Anwendung der Testverbindungen im Boden zu ermöglichen. Die Anwendung erfolgt, indem man 5 ml der Lösung der Suspension gleichmäßig über der Oberfläche des Bodens mit einer Pipette verteilt. Bei jeder Verbindung werden drei Wiederholungsversuche durchgeführt.The test pots are placed directly before the connections are used somewhat watered to the formation of air bubbles and -channels during application to prevent an uneven Allow application of the test compounds in the ground. The application is done by adding 5 ml of the solution the suspension evenly above the surface of the soil distributed with a pipette. With every connection three retries.

Der Versuch erfolgt wöchentlich. Jeder Versuch umfaßt 5 ml einer 1 : 1-Aceton : Wasser-Vergleichslösung, 5 ml Wasser Vergleichslösung als Standard, um die Aktivität von Versuch zu Versuch vergleichen zu können. Die behandelten Pflanzen werden in ein Gewächshaus gestellt und auf übliche Weise bewässert. Minimum-Tag- und -Nachttemperaturen von 18,3°C (65°F) werden während der kühleren Zeiten des Jahres beibehalten. Während der Sommersaison treten übliche tägliche Temperaturschwankungen auf.The experiment takes place weekly. Each experiment is 5 ml a 1: 1 acetone: water comparison solution, 5 ml of water Comparative solution as standard to the activity of trial to try to be able to compare. The treated plants  are placed in a greenhouse and in the usual way watered. Minimum day and night temperatures of 18.3 ° C (65 ° F) are maintained during the cooler times of the year. During the summer season, usual daily occur Temperature fluctuations.

Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XXI aufgeführt.The results obtained are shown in Table XXI below listed.

Aufzeichnung der ErgebnisseRecord the results

Zu Beginn wurden während 3 bis 5 Tagen nach der Behandlung für die frühe Keimung von beiden Testspezien Aufzeichnungen gemacht. Während der Untersuchungszeit werden die physiologischen oder morphologischen Änderungen von diesem Normenwert notiert. Die Endbeobachtungen werden zwei bis drei Wochen nach der Behandlung (in Abhängigkeit von der Jahreszeit) durchgeführt. Zu diesem Zeitpunkt werden die Höhen der Pflanzen von beiden Arten bestimmt. Aus diesen Messungen werden die Zunahmen oder Abnahmen in Prozent, verglichen mit den Vergleichspflanzen, berechnet. Initially, 3 to 5 days after treatment for early germination of both test species records made. During the examination period, the physiological or morphological changes from this norm value written down. The final observations will be two to three Weeks after treatment (depending on the season) carried out. At this point, the heights of plants determined by both species. From these measurements the increases or decreases in percent are compared with the comparative plants.  

Tabelle XXI Table XXI

11,2 kg/ha (10 lbs/acre) Preemergenz 11.2 kg / ha (10 lbs / acre) preemergence

Tabelle XXI (Fortsetzung) Table XXI (continued)

11,2kg/ha (10 lbs/acre) Preemergenz 11.2kg / ha (10 lbs / acre) preemergence

Baumwollsamen von Pflanzen, die mit einer Menge von 2,25 kg/ha (2 pounds per acre) mit erfindungsgemäßen Verbindungen zur Zeit des ersten Blühens behandelt waren, und Samen von nicht behandelten Vergleichspflanzen wurden bei dem gleichen Versuch verwendet, und es wurden jeweils 5 Samen im Frühling in Plastiktöpfe mit einem Durchmesser von 15,3 cm (6′′) eingepflanzt. Es wurden jeweils 4 Töpfe von jeder Samenart gepflanzt, behandelt und nicht-behandelt. Die behandelten Keimlinge brachen durch die Oberfläche am 17. März (19 von 20 Samen kamen zum Vorschein, 95% Emergenc), wohingegen nur 7 der 20 Samen der unbehandelten Vergleichsproben zum Vorschein kamen (35% Emergenc). Am 26. März bei Beendigung des Versuches hatten die behandelten einen Wert von 95% und die Vergleichspflanzen von 50%. Diese Ergebnisse zeigen, daß die behandelten Pflanzen den Keimlingen eine bessere Lebensfähigkeit verleihen.Cotton seeds from plants with a lot of 2.25 kg / ha (2 pounds per acre) with inventive Compounds treated at the time of first flowering and seeds from untreated control plants were used in the same attempt and it 5 seeds were put in plastic pots each spring planted a diameter of 15.3 cm (6 ′ '). There were planted 4 pots of each seed type, treated and not treated. The treated seedlings broke through the surface on March 17th (19 out of 20 seeds came apparently, 95% Emergenc), whereas only 7 of the 20 Seeds of the untreated control samples are revealed came (35% emergenc). On March 26th when the Trial the treated had a value of 95% and the comparative plants of 50%. These results show that the treated plants give the seedlings a give better viability.

Beispiel 14Example 14 Bewertung der Aktivität der Phthalimide, das Pflanzenwachstum zu aktivierenEvaluation of the activity of phthalimides, plant growth to activate

Bei diesem Versuch wurden Plastikbehälter mit Topferde bis auf 1,9 cm vom Rand (3/4′′) gefüllt. Samen von Cherry Belle Rettichen und Kentucky 31 Schwingelgras wurden dann auf die Bodenoberfläche gegeben und mit 1,2 cm Topferde bedeckt. Ein Feststampfer wird verwendet, um die Erden zu egalisieren und den Boden zu verdichten. Nach dem Pflanzen werden die Töpfe mit einer 1 : 1-Wasser-Aceton-Mischung, die ausreichend Verbindung enthält und ungefähr 0,14 bis 8,9 kg/ha (0,13-8,0 pounds per acre) an Testverbindung zu ergeben. Die behandelten Töpfe werden ins Gewächshaus gegeben und je nach Bedarf bewässert. 14 Tage nach der Behandlung werden die Töpfe untersucht, und die Pflanzen werden entfernt, gewaschen und gewogen. Das Schwingelgras und die Rettiche, die in nicht-behandeltem Boden gezüchtet wurden, wurden als Vergleichsproben genommen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XXII aufgeführt. In this experiment, plastic containers with potting soil were used up filled to 1.9 cm from the edge (3/4 ′ ′). Cherry Belle seeds Radishes and Kentucky 31 fescue grass were then placed on the Given the floor surface and covered with 1.2 cm potting soil. A pounder is used to level the earth and compact the soil. After planting the pots are mixed with a 1: 1 water-acetone mixture, that contains sufficient compound and approximately 0.14 up to 8.9 kg / ha (0.13-8.0 pounds per acre) of test compound to surrender. The treated pots are placed in the greenhouse given and watered as needed. 14 days after  the pots and plants are examined for treatment are removed, washed and weighed. The fescue and the radishes in untreated soil bred were taken as comparative samples. The results obtained are in the following table XXII listed.  

Tabelle XXII Table XXII

Aktivität von Verbindungen der Formel um das Pflanzenwachstum zu regulieren Activity of compounds of the formula to regulate plant growth

Beispiel 45Example 45 VergleichsversuchComparison test

Im folgenden wird am Beispiel des Salats ein Vergleich zwischen einer Verbindung nach der Erfindung und einer Verbindung des Standes der Technik anhand eines Feldversuchs beschrieben:The following is a comparison using the example of the salad between a connection according to the invention and a connection the prior art based on a field trial described:

Salatpflanzen (L. sativa) wurden mit 10 ppm Gibberellinsäure nach Erscheinen von 4, 8 und 14 echten Blättern bzw. mit 1000 ppm der Verbindung XCIV (Beispiel 24) nach Erscheinen von 4 und 8 echten Blättern behandelt, und es wurde die Anzahl der Pflanzen bestimmt, die im Laufe des weiteren Wachstums schossen, d. h. Samentriebe bildeten. Zum Vergleich wurden aus einer Population, bei der die Ausbildung von Samentrieben durch Entfernen der für die Kopfbildung bestimmten Triebe (deheading) induziert wurde, ebenfalls der Anteil der Pflanzen, die Samentriebe bildeten, bestimmt. Schließlich wurde noch eine Gruppe von Pflanzen in völlig unbehandeltem Zustand belassen und auch bei dieser Population der Anteil der Pflanzen mit Samentrieben ermittelt. Bei sämtlichen Gruppen wurde außerdem der Anteil von Pflanzen mit Samentrieben bestimmt, bei dem sich die Samentriebe im Verlauf der Vegetationsperiode niederlegten. Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle XXIII zusammengefaßt. Salad plants (L. sativa) were treated with 10 ppm gibberellic acid after the appearance of 4, 8 and 14 real sheets or with 1000 ppm of the compound XCIV (Example 24) after appearance treated by 4 and 8 real sheets, and it the number of plants was determined, which in the course shot of further growth, d. H. Seed shoots formed. For comparison, a population in which the training of seed shoots by removing the for the Head formation was induced to certain shoots (deheading), also the proportion of the plants that formed seed shoots, certainly. Finally there was a group of plants left in completely untreated condition and also at of this population the proportion of plants with seed shoots determined. In all groups, the Proportion of plants with seed shoots determined in which the seed shoots laid down during the growing season. The results are shown in Table XXIII below summarized.  

Tabelle XXIII Table XXIII

Aus der Tabelle XXIII ergibt sich, daß durch Behandeln mit dem erfindungsgemäßen Wirkstoff wesentlich stabilere Samentriebe als mit Gibberellinsäure entwickelt wurden, die gegenüber dem Umlegen sogar beständiger waren als die durch Entfernen der für die Kopfbildung bestimmten Triebe hervorgerufenen Samentriebe.From Table XXIII it follows that by treatment much more stable with the active ingredient according to the invention Seed shoots were developed as with gibberellic acid, that were even more resistant to flipping than that by removing the shoots intended for head formation evoked seed shoots.

Bei dem Vergleich mit der Gibberellinsäure ist noch hervorzuheben, daß deren Gewinnung aufgrund eines komplizierten biochemischen Verfahrens wesentlich aufwendiger ist als die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. In the comparison with gibberellic acid it should be emphasized that their extraction due to a complicated biochemical process much more complex is as the preparation of the compounds of the invention.  

Beispiel 46Example 46 ToxizitätsversuchToxicity trial

Zum Nachweis der Warmblütertoxizität wurden die erfindungsgemäßen VerbindungenTo prove the toxicity of warm-blooded animals, the inventive links

• 1. 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarboxamid,1. 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxamide,
• 2. 1-(1-Cyclohexen-1,2-dicarboximido)-cyclohexancarboxamid bzw. 1-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)-1- cyclohexancarboxamid und2. 1- (1-Cyclohexene-1,2-dicarboximido) cyclohexane carboxamide or 1- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) -1- cyclohexane carboxamide and
• 3. 4-Chlor-α-2-isobutyl-α-methyl-1,3-dioxo-2-isoindolin- acetamid bzw. α-(3-Chlorphthalimido)-α-isobutyl- α-methylacetamid3. 4-chloro- α- 2-isobutyl- α- methyl-1,3-dioxo-2-isoindoline-acetamide or α - (3-chlorophthalimido) - α -isobutyl- α- methylacetamide

als solche und teilweise auch in Form eines benetzbaren Pulvers in Kombination mit 41,9% Attapulgit und 4,0% eines oberflächenaktiven Mittels in ihrer toxischen Wirkung auf Albinomäuse und Albinoratten untersucht. Die hierbei angewandten Methoden sind die folgenden:as such and partly also in the form of a wettable powder in combination with 41.9% attapulgite and 4.0% of a surface active By means of its toxic effect on albino mice and albino rats were examined. The methods used here are the following:

Oral verabreichte Einzeldosis bei MäusenOral single dose in mice

Für jede Dosis benützt man zehn normal genährte weibliche Albinomäuse (Carworth Farms # 1 Stamm) mit einem Gewicht zwischen 18 und 24 Gramm. Die Tiere werden nicht einzeln identifiziert, sondern durch Käfignummern, Probennummern, Dosen, Verabreichungsweg und Dosierungstag. Die Tiere werden bei der Verabreichung der zu überprüfenden Verbindung gewogen, worauf ein mittleres Gruppengewicht für jede Dosis berechnet wird. Die Tiere werden mehrfach nach der Verabreichung der zu untersuchenden Verbindungen und zweimal täglich im Verlaufe der 14tägigen Untersuchung im Hinblick auf die Mortalität, toxische Symptome und Wiederherstellungszeiten untersucht. Nach Ablauf der 14tägigen Beobachtungsdauer werden die überlebenden Tiere gewogen und getötet. For each dose one uses ten women with normal nutrition Weighing albino mice (Carworth Farms # 1 strain) between 18 and 24 grams. The animals are not single identified, but by cage numbers, sample numbers, Doses, route of administration and dosage day. The animals when administering the compound to be checked weighed, whereupon a medium group weight for each dose is calculated. The animals are repeated several times the administration of the compounds to be examined and twice a day during the fortnightly examination in terms of mortality, toxic symptoms and Recovery times examined. After the expiration of the The surviving animals are 14 days of observation weighed and killed.  

Das aufgezeichnete Gewicht entspricht dem mittleren Gewicht der überlebenden Tiere einer jeden Dosis. Die Ergebnisse werden dann tabellarisch zusammengefaßt, wobei der LD₅₀-Wert entweder mit Hilfe der Zeitmethode unter Anwendung der beweglichen Durchschnittswerte nach den Tabellen von Weil oder durch Probit-Analyse berechnet wird.The recorded weight corresponds to the average weight of surviving animals at each dose. The results are then summarized in a table, the LD₅₀ value using either the time method the moving averages according to the Tables are calculated by Weil or by probit analysis.

Die zu verabreichenden Verbindungen werden in Form von Lösungen oder Dispersionen in normaler Salzlösung gegeben, welche mit 0,5% Maisöl angereichert wird. Den Tieren wird ein konstantes Volumen von 0,50 ml pro 20 g des Körpergewichts verabreicht.The compounds to be administered are in the form of Given solutions or dispersions in normal saline, which is enriched with 0.5% corn oil. The animals will a constant volume of 0.50 ml per 20 g of body weight administered.

Die orale Toxizität an der Ratte wird in ähnlicher Weise beschrieben, mit dem Unterschied, daß die Ratten während 18 Stunden nüchtern gehalten und dann mit einer 20%igen (Gewicht/Volumen) Dispersion der zu untersuchenden Verbindung in einer wäßrigen Maisölmischung behandelt werden.Oral toxicity to the rat is similar with the difference that the rats during Keeped sober for 18 hours and then with a 20% (Weight / volume) dispersion of the compound to be examined be treated in an aqueous corn oil mixture.

Die hierbei erhaltenen Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle XXIV zusammengestellt. The results obtained here are as follows Table XXIV compiled.  

Tabelle XXIV Table XXIV

Aus der Tabelle XXIV ist ohne weiteres ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen bei oral verabreichten Einzeldosierungen praktisch nicht toxisch sind.From Table XXIV it is readily apparent that the compounds of the invention administered orally Single doses are practically non-toxic.

Claims (8)

1. Phthalimid-Derivate der allgemeinen Formel worin
W ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe;
X und X′ je ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine C₁- C₄-Alkylgruppe, CF₃, eine C₁-C₄-Alkoxy-, Benzyloxy-, Di(C₁-C₄)-alkylamino-, C₁-C₄-Alkylthio-, Hydroxy-, C₁-C₄-Alkylsulfonyl-, C₁-C₄-Alkanoylamino- oder Nitrogruppen bedeuten, mit der Maßgabe, daß mindestens einer der Substituenten X und X′ eine andere Bedeutung als Wasserstoff besitzt;
Y -COOR₃, -CONHR₈, -CONR₃R₄, -CONHN(R₅)₂, -CONHN⁽⁺⁾ (R₆)₃ · Halogenid^(-), -CN oder -COR₇ bedeuten;
R₁ und R₂ je C₁-C₄-Alkylgruppen bedeuten oder zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine C₄-C₁₁-Cylcoalkylgruppe bedeuten, die gegebenenfalls mit einer Methylgruppe substituiert ist;
R₃ und R₄ je ein Wasserstoffatom oder eine C₁-C₄-Alkylgruppe bedeuten;
R₅ und R₆ je eine C₁-C₂-Alkylgruppe bedeuten;
R₇ ein Halogenatom bedeutet;
R₈ die Methylgruppe oder die Gruppe bedeutet, worin Z und Z′ Wasserstoffatome, C₁-C₂-Alkylgruppen, Halogenatome, -CF₃ oder -OCH₃ bedeuten und eine Einfach- oder Doppelbindung bedeutet, und keine oder eine Doppelbindung im Ring vorhanden ist.1. Phthalimide derivatives of the general formula wherein
W is a hydrogen atom or a C₁-C₄ alkyl group;
X and X 'each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a C₁- C₄ alkyl group, CF₃, a C₁-C₄ alkoxy, benzyloxy, di (C₁-C₄) alkylamino, C₁-C₄ alkylthio, hydroxy , C₁-C₄-alkylsulfonyl, C₁-C₄-alkanoylamino or nitro groups, with the proviso that at least one of the substituents X and X 'has a meaning other than hydrogen;
Y is -COOR₃, -CONHR₈, -CONR₃R₄, -CONHN (R₅) ₂, -CONHN ⁽⁺⁾ (R₆) ₃ · halide ^(-) , -CN or -COR₇;
R₁ and R₂ each represent C₁-C₄ alkyl groups or, together with the carbon atom to which they are attached, represent a C₄-C₁₁ cycloalkyl group which is optionally substituted with a methyl group;
R₃ and R₄ each represent a hydrogen atom or a C₁-C₄ alkyl group;
R₅ and R₆ each represent a C₁-C₂ alkyl group;
R₇ represents a halogen atom;
R₈ is the methyl group or the group means in which Z and Z 'are hydrogen atoms, C₁-C₂-alkyl groups, halogen atoms, -CF₃ or -OCH₃ and means a single or double bond, and no or a double bond is present in the ring. 2. 1-(3-Chlorphthalimido)-cyclohexancarboxamid.2. 1- (3-chlorophthalimido) cyclohexane carboxamide. 3. 1-(3,4,5,6-Tetrahydrophthalimido)-1-cyclohexancarboxamid.3. 1- (3,4,5,6-tetrahydrophthalimido) -1-cyclohexane carboxamide. 4. α-Isobutyl-α-methyl-α-(3-chlorphthalimido)-acetamid.4. α- isobutyl- α -methyl- α - (3-chlorophthalimido) acetamide. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Aminoverbindung der allgemeinen Formel NH₂CR₁R₂Y mit einem o-Phthalsäurederivat der allgemeinen Formel umsetzt, worin
X, X′, W, R₁, R₂ und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit der Maßgabe, daß Y nicht -COR₇ bedeutet und
T₁ und T₂ ersetzbare nucleophile Substituenten bedeuten, die zusammen wie im Falle eines Säureanhydrids einen Ring bilden können.5. A process for the preparation of compounds according to claims 1 to 4, characterized in that an amino compound of the general formula NH₂CR₁R₂Y with an o-phthalic acid derivative of the general formula is known in a conventional manner implements what
X, X ', W, R₁, R₂ and Y have the meaning given in claim 1, with the proviso that Y is not -COR₇ and
T₁ and T₂ represent replaceable nucleophilic substituents which together can form a ring as in the case of an acid anhydride. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Phthalsäureanhydrid der allgemeinen Formel worin X, X′ und W die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, mit einer α-Aminoverbindung der allgemeinen Formel NH₂CR₁R₂Y, in der R₁ und R₂ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, umsetzt, und wenn Y die Carboxylgruppe ist, eine weitere Stufe durchführt, um das gebildete Phthalimidderivat zu halogenieren und die entsprechende Verbindung zu bilden, worin Y -COR₇ bedeutet.6. The method according to claim 5, characterized in that a phthalic anhydride of the general formula wherein X, X 'and W have the meanings given in claim 1, with an α- amino compound of the general formula NH₂CR₁R₂Y, in which R₁ and R₂ have the meanings given in claim 1, and if Y is the carboxyl group, a further step carried out in order to halogenate the phthalimide derivative formed and to form the corresponding compound, wherein Y is -COR₇. 7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß man eine α-Aminoverbindung der Formel NH₂CR₁R₂Y verwendet, in der R₁ und R₂ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen, und Y -CN bedeutet und die Umsetzung in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur zwischen 20 und 60°C durchführt und die so gebildete Reaktionsmischung mit einem Dehydratisierungsmittel bei einer Temperatur von 0°C bis 100°C behandelt und die entstehende Reaktionsmischung mit einer starken Säure bei einer Temperatur zwischen ungefähr -10°C und 30°C versetzt, um die Cyanogruppe in die Carbamoylgruppe umzuwandeln. 7. The method according to claim 6, characterized in that one uses an α- amino compound of the formula NH₂CR₁R₂Y, in which R₁ and R₂ have the meanings given in claim 1, and Y is -CN and the reaction in the presence of an inert solvent at a temperature between 20 and 60 ° C and the reaction mixture thus formed is treated with a dehydrating agent at a temperature of 0 ° C to 100 ° C and the resulting reaction mixture is mixed with a strong acid at a temperature between about -10 ° C and 30 ° C, to convert the cyano group to the carbamoyl group. 8. Verwendung der Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 4 als Pflanzenwachstums-Regulatoren.8. Use of the compounds according to claims 1 to 4 as plant growth regulators.