DE2338479B2 - Process for working up nitric acid containing nitration products - Google Patents
Process for working up nitric acid containing nitration productsInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Aufarbeitung von Nitrierungsprodukte enthaltender Salpetersäure.The invention relates to a process for working up nitric acid containing nitration products.
In den letzten Jahren wird in zunehmendem Maße — wegen der Möglichkeit der leichteren Rückgewinnung des Nitriermittels — die Nitrierung in hochkonzentrierter Salpetersäure untersucht und bearbeitet (z. B. DE-PS 16 18 109, DE-OS 22 20 377, DE-OS 21 62 538 und DE-OS 22 27 340).In recent years it has been used increasingly - because of the possibility of easier recovery of the nitrating agent - the nitration in highly concentrated nitric acid is examined and processed (e.g. DE-PS 16 18 109, DE-OS 22 20 377, DE-OS 21 62 538 and DE-OS 22 27 340).
Es ist bekannt, daß die Nitrierung in hochkonzentrierter Salpetersäure (Gehalt oberhalb von 90 Gew.%) wegen der milderen Reaktionsbedingungen große Vorteile gegenüber der Niirierung in einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure, der sogenannten Mischsäure, bietet. Weitere Vorteile liegen darin, daß die Verteilung der bei der Nitrierung entstehenden Isomeren anders sein kann als bei der Nitrierung in der Mischsäure und unter Umständen zugunsten der gewünschten Nitroverbindung verschoben ist. Außerdem ist Salpetersäure in vielen Fällen ein gutes und selektives Lösungsmittel für Nitroverbindungen. Aufgrund letzterer Eigenschaft besteht die Möglichkeit, die Nitrierung und die Trennung der entstandenen Isomeren in einem Schritt durchzuführen. Diesem Vorteil steht jedoch entgegen, daß Lösungen von organischen Nitroverbindungen in konzentrierter Salpetersäure und auch in verdünnterer Salpetersäure außerordentlich brisant sein können. Die Sprengkraft dieser Lösungen liegt in der Regel in der Größenordnung des Trinitrotoluols und darüber. Dies gilt vor allem für die bei der Nitrierung entstehenden höheren nitrierten Nebenprodukte und die Nitrierharze.It is known that nitration in highly concentrated nitric acid (content above 90% by weight) because of the milder reaction conditions, great advantages over Niirierung in a mixture from sulfuric acid and nitric acid, the so-called mixed acid. Further advantages are that the distribution of the isomers formed in the nitration can be different than in the nitration in the Mixed acid and possibly shifted in favor of the desired nitro compound. aside from that nitric acid is a good and selective solvent for nitro compounds in many cases. Because of The latter property is the possibility of nitration and the separation of the isomers formed to be carried out in one step. However, this advantage is opposed to the fact that solutions of organic Nitric compounds in concentrated nitric acid and also in more dilute nitric acid are extraordinary can be explosive. The explosive power of these solutions is usually in the order of magnitude of the Trinitrotoluene and above. This is especially true for the higher nitrated ones that arise during nitriding By-products and the nitriding resins.
Diese Gefahren können nur in Ausnahmefällen durch Wahl geeigneter Prozeßbedingungen gemildert oder gar umgangen werden. Erfahrungsgemäß darf der Feststoffgehalt in der Säure aus sicherheitstechnischen Gründen wegen der Explosionsgefahr bestimmte Konzentrationen nicht überschreiten. Diese liegen in der Regel um bis unter 10 Gew.%, bezogen auf Salpetersäure. Aus diesem Grunde müssen bei der Nitrierung in konzentrierter Salpetersäure große Mengen an Salpetersäure eingesetzt werden, die aus wirtschaftlichen und ökologischen Gründen zurückgewonnen werden müssen. So wird z. B. nach dem in der .'"•!■!-OS 22 20 377 beschriebenen Nitrierverfahren die ' . eier Anlhrachinonnitrierung anfallende verdünnlere Salpetersäure durch Destillation unter vermindertem Druck oberhalb des Azeotrops Wasser/Salpetersäure aufgearbeitet und zum großen Teil zurückgewonnen. Bei diesem Verfahren reichein sich die ungelösten Nitroverbindungen und die löslichen Nebenprodukte in der Rückstandssalpetersäure an, die aus reaktions- und sicherheitstechnischen Gründen nicht zurückgeführt werden darf und ausgeschleust werden muß. Wegen der erheblichen Menge muß diese Salpetersäure wieder aufgearbeitet werden. Bei einer Abtrennung der Nitrierungsprodukte durch Fällung und/oder Kristallisation und Filtration besteht die Gefahr, daß dabei wieder die kritische Konzentration der Nitroverbindungen in Salpetersäure durchlaufen wird.These dangers can only be mitigated in exceptional cases by choosing suitable process conditions or can even be bypassed. Experience has shown that the solids content in the acid may be for safety reasons Do not exceed certain concentrations due to the risk of explosion. These are in usually by up to less than 10% by weight, based on nitric acid. For this reason, the Nitric acid nitration in concentrated nitric acid used large amounts of nitric acid, which from recovered for economic and environmental reasons Need to become. So z. B. after the nitriding process described in the. '"•! ■! -OS 22 20 377 '. thinners resulting from anlhraquinone nitration Nitric acid by distillation under reduced pressure above the azeotrope water / nitric acid reconditioned and largely recovered. In this process, the unsolved ones abound Nitro compounds and the soluble by-products in the residue nitric acid, which result from reactive and safety reasons may not be returned and must be discharged. Because of the This nitric acid has to be reprocessed in a considerable amount. If the There is a risk of nitration products by precipitation and / or crystallization and filtration the critical concentration of nitro compounds in nitric acid is passed through again.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zur Aufarbeitung von Nitrierungsprodukte enthaltender Salpetersäure aufzufinden, das auch im technischen Maßstab sicher und gefahrlos durchgeführt werden kanr und bei dem die Salpetersäure möglichst quantitativ zurückgewonnen wird und die Nitrierungsprodukte isoliert werden können.The object of the present invention was to provide a process for working up nitration products containing nitric acid, which is carried out safely and safely even on an industrial scale can and in which the nitric acid is recovered as quantitatively as possible and the nitration products can be isolated.
Es wurde nun gefunden, daß man Nitrierungsprodukte enthaltende Salpetersäure, die z. B. aus der Nitrierung in hochkonzentrierter Salpetersäure stammt, gefahrlos und unter praktisch quantitativer Rückgewinnung der Salpetersäure aufarbeiten und die Nitrierungsprodukte isolieren kann, wenn man die Nitrierungsprodukte enthaltende Salpetersäure in Schwefelsäure einträgt, deren Temperatur mindestens 5°C höher liegt als der Siedepunkt der aufzuarbeitenden Salpetersäure, die Salpetersäure aus der Schwefelsäure abdestilliert und die Nitrierungsprodukte aus der Schwefelsäure in an sich bekannter Weise isoliert.It has now been found that nitric acid containing nitration products, which z. B. from nitration originates in highly concentrated nitric acid, safely and with practically quantitative recovery of the You can work up nitric acid and isolate the nitration products if you use the nitration products containing nitric acid enters sulfuric acid, the temperature of which is at least 5 ° C higher than the Boiling point of the nitric acid to be worked up, the nitric acid is distilled off from the sulfuric acid and the nitration products isolated from the sulfuric acid in a manner known per se.
Nach dem Verfahren gemäß der Erfindung wird die Salpetersäure praktisch quantitativ zurückgewonnen, während die Nitrierungsprodukte gefahrlos nach bekannten Methoden aus der Schwefelsäure abgetrennt werden können.According to the method according to the invention, the nitric acid is recovered practically quantitatively, while the nitration products are safely separated from the sulfuric acid by known methods can be.
Das Verfahren gemäß der Erfindung wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man die Salpetersäure, die die Nitrierungsprodukte enthält in die vorgelegte Schwefelsäure einträgt. Die Temperatur der Schwefelsäure soll mindestens 5°C höher liegen als der Siedepunkt der aufzuarbeitenden Salpetersäure. Vorzugsweise wählt man die Temperatur so hoch, daß möglichst wenig HNOj im Sumpf zurückbleibt und andererseits leichter flüchtige organische Komponenten nicht übergehen. Vorteilhafter Weise wird man daher bei Temperaturen zwischen 50 und 200°C in der vorgelegten Schwefelsäure, im folgenden auch als Schwefelsäuresumpf bezeichnet, arbeiten, wobei sich die Temperatur gegebenenfalls durch Unterdruck leicht einstellen läßt.The process according to the invention is generally carried out in such a way that the nitric acid, which contains the nitration products enters the sulfuric acid initially charged. The temperature of the sulfuric acid should be at least 5 ° C higher than the boiling point of the nitric acid to be processed. Preferably one chooses the temperature so high that as little HNOj as possible remains in the sump and on the other hand, more volatile organic components do not pass over. In an advantageous way one becomes therefore at temperatures between 50 and 200 ° C in the submitted sulfuric acid, hereinafter also as Sulfuric acid sump called, work, the temperature possibly slightly due to negative pressure can be adjusted.
Die Konzentration der Schwefelsäure kann in weiten Grenzen variiert werden und hängt von der Konzentration der aufzuarbeitenden Salpetersäure und von der gewünschten Konzentration der Salpetersäure im Destillat ab.The concentration of sulfuric acid can be varied within wide limits and depends on the concentration the nitric acid to be processed and the desired concentration of nitric acid in the Distillate.
Soll die aufgearbeitete Salpetersäure (Salpetersäuredestillat) die gleiche Konzentration wie die aufzuarbeitende Säure haben, wird man die Konzentration der Schwefelsäure so einstellen, daß bei der vorgegebenen Sumpftemperatur die Schwefelsäurekonzentration im Sumpf konstant bleibt.Should the reprocessed nitric acid (nitric acid distillate) have the same concentration as the one to be reprocessed If you have acid, you will adjust the concentration of sulfuric acid so that at the given Sump temperature the sulfuric acid concentration in the sump remains constant.
Im Falle, daß bei der Aufarbeitung die Salpetersäure gleichzeitig mit aufkonzentriert werden soll, wird man konzentriertere Schwefelsäure vorlegen und die Temperatur in der Schwefelsäure so wählen, daß kein oderIn the event that the nitric acid is used during work-up is to be concentrated at the same time, one will submit more concentrated sulfuric acid and the temperature in the sulfuric acid so that no or
nur die zur Einstellung der gewünschten Konzentration erforderliche Menge Wasser zusammen mit der Salpetersäure abdestilliert. Hierbei wird die Konzentration der Schwefelsäure im Sumpf laufend vermindert, so daß kontinuierlich oder diskontinuierlich verdünntere Schwefelsäure abgezogen und durch konzentriertere oder konzentrierte Säure ersetzt werden muß.only the amount of water required to set the desired concentration together with the Nitric acid distilled off. The concentration of sulfuric acid in the sump is continuously reduced, see above that continuously or discontinuously dilute sulfuric acid withdrawn and concentrated by more or concentrated acid needs to be replaced.
Um den Energieverbrauch des Verfahrens auf ein Minimum zu reduzieren, wird man die Aufarbeitung vorzugsweise unter vermindertem Druck durchführen. Technisch leicht erreichbar sind Drücke von 50 bis 760 Torr. Bei zu niederen Drücken wird es notwendig, in der Kondensationsstufe für das Destillat mit Sole zu kühlen, womit der Energieaufwand wieder steigt Das Verfahren zur Aufarbeitung kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden. Die mit der Salpetersäure in die Schwefelsäure eingebrachten Nitrierungsproduk'e werden in an sich bekannter Weise aus der Schwefelsäure isoliert Für den Fall, daß die N:trierungsprodukte in der Schwefelsäure unlöslich oder schwer löslich sind, wird der feste Anteil z. B. durch Filtrieren, Dekantieren oder Zentrifugieren abgetrennt und in an sich bekannter Weise weiter aufgearbeitet. Die Mutterlauge kann in der Regel direkt wieder zur Aufarbeitung der Salpetersäure verwendet werden.In order to reduce the energy consumption of the process to a minimum, the work-up will preferably be carried out under reduced pressure. Pressures of 50 to 760 Torr are easily attainable from a technical point of view. If the pressures are too low, it becomes necessary to cool the distillate with brine in the condensation stage, which increases the energy consumption again. The work-up process can be carried out continuously or batchwise. The introduced with the nitric acid in the sulfuric acid Nitrierungsproduk'e be in manner known per se isolated from the sulfuric acid In the event that the N: trie addition products in the sulfuric acid insoluble or sparingly soluble, the solid fraction z. B. separated by filtration, decanting or centrifugation and further worked up in a manner known per se. The mother liquor can usually be used again directly to work up the nitric acid.
Für den Fall, daß die Nitroverbindungen in der Schwefelsäure löslich oder zum großen Teil löslich sind, muß die Schwefelsäurekonzentration heruntergestellt werden, damit die Nitroverbindungen ausgefällt und abgetrennt werden können. Die als Filtrat erhaltene schwefelsaure Mutterlauge kann gegebenenfalls durcn Zugabe von konzentrierterer Schwefelsäure wieder auf die für die Aufarbeitung der Salpetersäure erforderliche Konzentration eingestellt und so wiederverwendet werden. Die verdünntere Säure (Dünnsäure) kann auch nach bekannten Verfahren thermisch konzentriert werden.In the event that the nitro compounds are soluble or largely soluble in sulfuric acid, the sulfuric acid concentration must be reduced so that the nitro compounds precipitated and can be separated. The sulfuric acid mother liquor obtained as a filtrate can optionally be thrown through Adding more concentrated sulfuric acid back to that required for working up the nitric acid Concentration adjusted and thus reused. The more dilute acid (dilute acid) can also are thermally concentrated by known methods.
Vorteilhafterweise führt man die Aufarbeitung nach dem Verfahren gemäß der Erfindung so durch: Die Schwefelsäurekonzentration im Sumpf wählt man so, daß die Nitrierungsprodukte darin unlöslich bis wenig löslich sind und stellt die Temperatur so ein, daß die Konzentration der Schwefelsäure im Sumpf konstant bleibt. Auf diese Weise kann der Schwefelsäureverlust auf den bei der Abtrennung der Nitrierungsprodukte mitgeschleppten Anteil an Schwefelsäure reduziert werden. Die Schwefelsäuremutterlauge kann — nach Ergänzung des Verlustes — in der Regel wieder direkt in den Sumpf zurückgeführt werden.The work-up by the process according to the invention is advantageously carried out as follows: The sulfuric acid concentration in the sump is chosen so that the nitration products are insoluble or only slightly insoluble in it are soluble and adjusts the temperature so that the concentration of sulfuric acid in the sump is constant remain. In this way, the loss of sulfuric acid can be caused by the removal of the nitration products entrained proportion of sulfuric acid can be reduced. The sulfuric acid mother liquor can - after Complement the loss - usually returned directly to the sump.
Nach dem Verfahren gemäß der Erfindung können ohne besondere Sicherheitsmaßnahmen die in der Salpetersäure enthaltenen Nitrierungsprodukte, gleichgültig ob diese in der Salpetersäure gelöst oder suspendiert sind, isoliert werden. Damit wird es n.öglich. Nitrierungen in hochkonzentrierter Salpetersäure kontinuierlich in Apparaten wirtschaftlicher Größe statt diskontinuierlich in kleinen Einheiten durchzuführen, und die Anlage in die Produktion einer chemischen Fabrik unter Nutzung der wirtschaftlichen Vorteile des Rohstoff- und Energieverbundes zu integrieren, statt sie t isoliert aufzustellen.According to the method according to the invention, the in the Nitric acid contained nitration products, regardless of whether they are dissolved in the nitric acid or are suspended, be isolated. This makes it impossible. Continuous nitration in highly concentrated nitric acid to be carried out in apparatus of economic size instead of discontinuously in small units, and the plant in the production of a chemical factory, taking advantage of the economic advantages of the Integrating raw material and energy networks instead of t to be set up in isolation.
Das Verfahren gemäß der Erfindung soll durch die folgenden Beispiele weiter erläutert werden. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht. Die Raumteile verhalten sich ι zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.The process according to the invention is to be further illustrated by the following examples. The in The following parts and percentages are based on weight. The parts of the room behave ι to the parts by weight as the liter to the kilogram.
Die Versuche werden in folgender Apparatur durchgeführt: Der Nitrierungsprodukte enthaltende Salpetersäurestrom (A) gelangt zusammen mit der Rücklaufschwefelsäure (H) in einen Rührwerksverdampfer (D). Aus dem Dreisioffgemisch Salpetersäure-Wasser-Schwefelsäure entweicht gemäß dem Siedegleichgewicht, das durch den Schwefelsäuregehalt und den Gesamtdruck beeinflußbar ist. Salpetersäure (B) die in einem Kondensator (E) niedergeschlagen und nach Kühlung in den Reaktionsteil zurückgeführt wird. Der Sumpf besteht aus Schwefelsäure und Wasser mit geringen Mengen Salpetersäure mit den Nitrierungsprodukten (gelöst oder ungelöst). Dieser Produktstrom wird einer Kühlkristallisation (F) unterworfen und der ausgeschiedene Feststoff im nachfolgenden Filter (G) als Filterkuchen (C) abgetrennt. Die Mutterlauge aus der Filtration, die nur noch geringe Mengen Nitrierungsprodukte in gelöster Form enthält wird nach Ergänzung der mit dem Filterkuchen als Haftflüssigkeit verloren gegangenen Schwefelsäure wieder als Rücklaufschwefelsäure (H) in den Verdampfer (D) zurückgeführt. The experiments are carried out in the following apparatus: The nitric acid stream (A) containing nitration products passes together with the reflux sulfuric acid (H) into a stirrer evaporator (D). Nitric acid-water-sulfuric acid escapes from the three-substance mixture according to the boiling equilibrium, which can be influenced by the sulfuric acid content and the total pressure. Nitric acid (B) which is precipitated in a condenser (E) and, after cooling, returned to the reaction section. The sump consists of sulfuric acid and water with small amounts of nitric acid with the nitration products (dissolved or undissolved). This product stream is subjected to cooling crystallization (F) and the precipitated solid is separated off as filter cake (C) in the subsequent filter (G). The mother liquor from the filtration, which only contains small amounts of nitration products in dissolved form, is returned to the evaporator (D) as reflux sulfuric acid (H) after replenishing the sulfuric acid lost with the filter cake as adhesive liquid.
In einem ölbeheizten Emailkessel von 100 Raumteilen Inhalt werden 77,8 Teile 83,5-prozentige Schwefelsäure vorgelegt und 25 Teile 72-prozentige Salpetersäure zugegeben, die 2,8 Teile Feststoff enthält. Bei Sumpftemperaturen von 110 bis 170°C gehen im Verlaufe der Destillation insgesamt 16,3 Teile Salpetersäure mit einem Säuregehalt von 95,8% über. Der Sumpf besteht am Ende der Destillation aus 76,6-prozentiger Schwefelsäure, aus der durch Herunterstellen auf 50-prozentige Säure 2,7 Teile und durch weiteres Verdünnen auf eine 1 -prozentige Säure 0,1 Teil Feststoff isoliert werden.In an oil-heated enamel kettle made up of 100 parts The contents are initially charged with 77.8 parts of 83.5 percent sulfuric acid and 25 parts of 72 percent nitric acid added, which contains 2.8 parts of solid. At sump temperatures of 110 to 170 ° C go in the course of the Distillation a total of 16.3 parts of nitric acid with an acid content of 95.8%. The swamp exists at the end of the distillation from 76.6 percent sulfuric acid, from which by reducing to 50 percent Acid 2.7 parts and, by further dilution to a 1 percent acid, 0.1 part of solid can be isolated.
Das Gemisch aus Schwefelsäure, Salpetersäure und organischen Nitroverbindungen der Zusammensetzung von Beispiel 1 wird bei einem Gesamtdruck von 100 Torr destilliert. Bei Sumpftemperaturen von 75 bis 1170C gehen 16,5 Teile Salpetersäure über, die 0,8 Teile Wasser enthalten. Die zurückbleibende Schwefelsäure wird gekühlt und abgesaugt. Es werden 2,65 Teile Feststoff durch Filtration isoliert. Die Mutterlauge wird durch Zugabe von 96-prozentiger Schwefelsäure auf eine Konzentration von 83,5% eingestellt und wieder verwendet.The mixture of sulfuric acid, nitric acid and organic nitro compounds having the composition of Example 1 is distilled at a total pressure of 100 torr. At bottom temperatures from 75 to 117 0 C 16.5 parts become nitric acid containing 0.8 parts water. The remaining sulfuric acid is cooled and filtered off with suction. 2.65 parts of solid are isolated by filtration. The mother liquor is adjusted to a concentration of 83.5% by adding 96 percent sulfuric acid and is used again.
2495 Teile heiße, 70-prozentige Salpetersäure, die 225 Teile organische Nitroprodukte enthalten, werden kontinuierlich in einen Rührwerksverdampfer eingespeist, dessen Sumpf durch 6675 Teile Rücklaufschwefelsäure auf einer solchen Gleichgewichtskcnzentration der Mischsäure gehalten wird, daß 70-prozentige Salpetersäure übergeht. Der Sumpf, dessen Säure sich aus 75% Schwefelsäure, 2,4% Salpetersäure und 22,6% Wasser zusammensetzt, wird von der Siedetemperatur bei Normaldruck (170°C) auf 30°C gekühlt und dann filtriert. Es werden 225 Teile Feststoff gewonnen, die 526 Teile Säure als Haftflüssigkeit aus dem Kreislauf ziehen. Die Mutterlauge, die noch 25 Teile Feststoff enthält, muß vor dem Wiedereinsatz in der Destillation durch 506 Teile 78-prozentiger Schwefelsäure auf die Sollkonzentration gebracht werden. Als Destillat werden mehr als 99% der einfließenden Salpetersäure zurückgewonnen. Mit den ausgeschleusten Nitroverbindungen gehen 6 bis 8% der Schwefelsäure aus dem Sumpf verloren.2495 parts of hot, 70 percent nitric acid containing 225 parts of organic nitro products will be fed continuously into a stirrer evaporator, the bottom of which is replaced by 6675 parts of reflux sulfuric acid is kept at such an equilibrium concentration of the mixed acid that 70 percent Nitric acid passes over. The sump, whose acid is made up of 75% sulfuric acid, 2.4% nitric acid and 22.6% Composed of water, is cooled from the boiling point at normal pressure (170 ° C) to 30 ° C and then filtered. 225 parts of solid are obtained, the 526 parts of acid as adhesive liquid from the circuit draw. The mother liquor, which still contains 25 parts of solid, must be used in the distillation before reuse be brought to the target concentration by 506 parts of 78 percent sulfuric acid. As a distillate more than 99% of the nitric acid flowing in is recovered. With the discharged nitro compounds 6 to 8% of the sulfuric acid is lost from the sump.
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