DE2336949A1 - ACARICIDAL AGENTS - Google Patents
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Description
FARBWERKE HOECHST AG vornalf Meiste.- Lucius .h Brüning Aktenzeichen: HOE 73/F 210FARBWERKE HOECHST AG vornalf Meiste.- Lucius .h Brüning file number: HOE 73 / F 210
Datum: 19. Juli 1973 Dr. Tg/brDate: July 19, 1973 Dr. Tg / br
Akarizide MittelAcaricidal agents
Gegenstand der Erfindung sind akarizide Mittel, gekennzeichnet durch den Wirkstoffgehalt an Verbindungen der allgemeinen FormelThe invention relates to acaricidal agents, characterized by the active ingredient content of compounds of the general formula
R/R /
in der R1, R und R~ unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen,in which R 1 , R and R ~ independently of one another are hydrogen, halogen,
(C1-C ) Alkyl, Nitro, Amino, Phenyl, Phenoxy, Tri fluorine thy 1,(C 1 -C) alkyl, nitro, amino, phenyl, phenoxy, tri fluorine thy 1,
Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, h-, 5~ oder 7-Methoxy oder -Äthoxy bedeuten., oder in der R1 6-Methoxy- oder 6-Äthoxy-, Rp Halogen und R_ Wasserstoff bedeuten. Als Halogen verwendet man bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor.Methylsulfonyl, phenylsulfonyl, h- , 5- or 7-methoxy or ethoxy., Or in which R 1 is 6-methoxy or 6-ethoxy, Rp is halogen and R_ is hydrogen. The halogen used is preferably fluorine, chlorine or bromine, in particular chlorine.
Die erfindungsgemäßen Mittel zeichnen sich insbesondere durch ihre Wirksamkeit gegen solche Spinnmilben aus, die gegen Phosphorsäureester resistent sind.The agents according to the invention are distinguished in particular by their effectiveness against those spider mites which are resistant to phosphoric acid esters.
Gegenstand der Erfindung sind weiterhin Benzthiazolderivate der allgemeinen FormelThe invention also relates to benzothiazole derivatives of the general formula
S-CH2-SCN IIS-CH 2 -SCN II
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Trifluormethyl, in der R* Phenyl, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Phenoxy, /Trifluoromethyl, in which R * is phenyl, methylsulfonyl, phenylsulfonyl, phenoxy, /
(C1-C0) Alkyl sowie 4-, 5- oder 7-Methoxy oder Äthoxy und(C 1 -C 0 ) alkyl and 4-, 5- or 7-methoxy or ethoxy and
' ^ "Methyl'^ "Methyl
R· und Rfo unabhängig voneinander Wasserstoff, Halοgen,/Amino, Nitro, Methoxy bzw. Äthoxy bedeuten, wobei im Falle von R» =R and R · f o are independently hydrogen, Halοgen, / amino, nitro, methoxy or ethoxy, it being possible in the case of R "=
.R· und R· nicht Wasserstoff sind, oder in der jeder der Reste R* , R» und R» Halogen bedeutet, oder in der R' Nitro, R' Halogen und R* Nitro oder Halogen bedeuten,.R and R are not hydrogen, or in which each of the radicals R *, R »and R» is halogen, or in which R 'is nitro, R' is halogen and R * is nitro or halogen,
oder in der R1. 6-Methoxy oder 6-Äthoxy, R' Halogen und R· Wasserstoff bedeuten.or in the R 1 . 6-methoxy or 6-ethoxy, R 'is halogen and R · is hydrogen.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung von Benzthiazölderivaten der allgemeinen Formel II, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-Mercapto-benzthiazolderivate der allgemeinen FormelThe invention also relates to a method for production of benzothiazole derivatives of the general formula II, the is characterized in that 2-mercapto-benzothiazole derivatives the general formula
R1-R 1 -
V^ NV ^ N
IIIIII
oder deren Metallsalze mit Chlormethylrhodanid umsetzt, wobei im ersteren Fall in Gegenwart von Basen gearbeitet wird.or the metal salts thereof are reacted with chloromethylrhodanide, the former being carried out in the presence of bases.
Die Ausgangsverbindungen der Formel III sind teils bekannt, teils sind sie durch an sich bekannte Herstellungsverfahren zugänglich /"vgl. J. Am. Soc. %6_, 2734 (1934); Soc. London, 9$h (1965); J. Am. Soc. 4£, 1729 (1927}7. Auch die Verbindungen der Formel I sind teilweise aus U.S.-PS 3 520 976 bzw. DT-OS 2 114 811 bekannt.Some of the starting compounds of the formula III are known, and some are accessible by production processes known per se / "cf. J. Am. Soc.% 6_, 2734 (1934); Soc. London, 9 $ h (1965); J. Am Soc. 4 £, 1729 (1927) 7. Some of the compounds of the formula I are also known from US Pat. No. 3,520,976 and German Offenlegungsschrift 2,114,811.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird vorteilhaft in einem organischen Lösungsmittel, wie einem Alkohol mit 1 bis 4 C-Atomen, in Dimethylformamid oder Dioxan durchgeführt. Hierbei geht man im allgemeinen so vor, daß man durch Zusammengeben etwa äquivalenter Mengen eines Metallalkohols oder -hydroxids, vorzugsweise eines Natrium- oder Kaliumalkoho]atesoder -hydroxids, und einer Verbindung der allgemeinen Formel III ein Metallsalz des 2-Mercaptobenzthiazols herstellt, und dieses in situ durchThe inventive method is advantageous in an organic Solvent, such as an alcohol with 1 to 4 carbon atoms, carried out in dimethylformamide or dioxane. Here you go in general so that by adding together approximately equivalent amounts of a metal alcohol or hydroxide, preferably of a sodium or potassium alcohol or hydroxide, and a compound of the general formula III produces a metal salt of 2-mercaptobenzothiazole, and this in situ by
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Zusatz einer äquivalenten Menge Chlormethylrhodanid in eine Verbindung der Formel II überführt.Addition of an equivalent amount of chloromethylrhodanide in one Compound of the formula II converted.
Diese letzte Verfahrensstufe wird zweckmäßig im Temperaturbereich zwischen 0 und 120 C, vorteilhaft zwischen 0 und 70 C durchgeführt. Die Reaktionszeiten betragen dann 10 Minuten bis 30 Stunden.This last stage of the process is expedient in the temperature range between 0 and 120 ° C, advantageously between 0 and 70 ° C carried out. The reaction times are then 10 minutes to 30 hours.
Die Verbindungen kristallisieren entweder aus der Reaktionslösung oder können beispielsweise durch Wasser ausgefällt werden,The compounds either crystallize from the reaction solution or can, for example, be precipitated by water,
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bewirken eine schnelle Abtötung von Spinnmilben in allen Entwicklungsstadxen einschließlich ihrer Eier, insbesondere auch solcher Spinnmilbenstämme, die gegen Phosphorsäureester, chlorierte Kohlenwasserstoffe oder Tetradxfön (2,k,5-Trichlorphenyl-4'-chlorphenylsulfon) weitgehend resistent sind. Da die Verbindungen außerdem eine geringe Warmblutertoxizität besitzen, eignen sie sich besonders in der Landwirtschaft zum Schutz von Pflanzen.The compounds of the general formula I cause rapid killing of spider mites in all stages of development, including their eggs, especially those spider mite strains that are largely resistant to phosphoric acid esters, chlorinated hydrocarbons or tetradx (2, k, 5-trichlorophenyl-4'-chlorophenylsulfone). Since the compounds also have a low toxicity to warm blood, they are particularly suitable in agriculture for protecting plants.
Als Wirkstoffe für akarizide Mittel kommen außer den in den Beispielen beschriebenen Verbindungen noch folgende in Frage:Other active ingredients for acaricidal agents are those in the Examples of the compounds described in the following questions:
6-Phenyl-, 6-Tri fluorine thy 1- , 4-Methylsulfonyl- , 4-Chlor-6-methoxy-, 6-Phenoxy-, h,6-Dichlor-5-methoxy-, 5-Fluor-6-methoxy-, S-Chlor-ö-methoxy-, h,5,6-Trichlor-, ^-Methyl-6-chlor-, 5-Äthyl-, U-Brom-5»6-dichlor-2-mercapto-benzthiazol.6-phenyl-, 6-tri fluorine thy 1-, 4-methylsulfonyl-, 4-chloro-6-methoxy-, 6-phenoxy-, h, 6-dichloro-5-methoxy-, 5-fluoro-6-methoxy -, S-chloro-δ-methoxy-, h, 5,6-trichloro-, ^ -methyl-6-chloro-, 5-ethyl-, U-bromo-5 »6-dichloro-2-mercapto-benzothiazole.
Die Wirkstoffe der Formel I werden vorteilhaft in Verbindung mit Zusatzstoffen, wie sie zum Stande der Technik gehören, z. B. als Lösungen, Spritzpulver, Emulsionskonzentrate oder Stäubemittel, gegebenenfalls im Gemisch mit weiteren bioziden Wirkstoffen, insbesondere anderen Akariziden, Fungiziden und Insektiziden eingesetzt. Die Formulierungen können die Wirkstoffe in Konzentrationen von 1 bis 80 $ enthalten.The active ingredients of the formula I are advantageously used in conjunction with additives such as are known from the prior art, e.g. B. as solutions, wettable powders, emulsion concentrates or dusts, optionally in a mixture with other biocidal active ingredients, in particular other acaricides, fungicides and Insecticides used. The formulations can contain the active ingredients in concentrations from $ 1 to $ 80.
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Als Trägerstoffe können verwendet werden: mineralische Stoffe wie Aluminiumsilikate, Tonerden, Kaolin, Kreiden, Kieselkreiden, Talkum, Kieselgur oder hydratisierte Kieselsäure oder Zubereitungen dieser mineralischen Stoffe mit speziellen Zusätzen, z. B. Kreide mit Na-stearat gefettet. Als Trägerstoffe für flüssige Zubereitungen können alle gebräuchlichen und geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Toluol, Xylol, Diacetonalkohol, Isophoron, Benzine, Paraffinöle, Diöxan, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxyd, Äthylacetat, Butylacetat, Tetrahydrofuran, Chlorbenzol und andere verwendet werden.The following can be used as carrier substances: mineral substances such as aluminum silicates, clays, kaolin, chalks, siliceous chalks, Talc, kieselguhr or hydrated silica or preparations of these mineral substances with special additives, z. B. Chalk greased with sodium stearate. As carriers for liquid preparations, all common and suitable organic solvents, for example toluene, Xylene, diacetone alcohol, isophorone, benzines, paraffin oils, dioxan, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide, ethyl acetate, butyl acetate, Tetrahydrofuran, chlorobenzene and others can be used.
Als Haftstoffe können leimartige Celluloseprodukte oder Polyvinylalkohole verwendet werden.Glue-like cellulose products or polyvinyl alcohols can be used as adhesives be used.
Als Netzstoffe kommen alle geeigneten Emulgatoren wie oxäthylierte Alkylphenole, Salze von Aryl- oder Alkylarylsulfonsäuren, Salze von äthoxylierten Benzolsulfonsäuren oder Seifen in Frage.All suitable emulsifiers, such as oxyethylated, can be used as wetting agents Alkylphenols, salts of aryl or alkylarylsulfonic acids, Salts of ethoxylated benzenesulfonic acids or soaps in question.
Als Dispergierstoffe eignen sich Zellpech (Salze von Sulfitablaugen) , Salze der Naphthalinsulfonsäure sowie unter Umständen hydratisierte Kieselsäuren oder auch Kiesdgur. As dispersants to cell pitch are (salts of liquors), salts of naphthalene sulfonic acid and hydrated silicas may or may Kiesdgur.
Als Mahlhilfsmittel können geeignete anorganische oder organische Salze wie Natriumsulfat, Ammonsulfat, Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat, Natriumthiosulfat, Natriumstearat, Natriumacetat verwendet werden.Suitable inorganic or organic grinding aids can be used Salts such as sodium sulfate, ammonium sulfate, sodium carbonate, sodium bicarbonate, sodium thiosulfate, sodium stearate, sodium acetate be used.
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HERSTELLUNGSBEISPIELEMANUFACTURING EXAMPLES
Zur Lösung von 18 g Natrium in 400 ml Aethanol gibt man 188 g 2-Mercapto-5-trifluormethyΓbenzthiazol, läßt anschließend innerhalb 1 Stunde 83,8 g Chlormethylrhodanid unter Eiskühlung zutropfen, rührt zusätzlich noch 30 Minuten bei 400C und filtriert vom ausgeschiedenen Kochsalz ab.To solution of 18 g of sodium in 400 ml of ethanol are added 188 g of 2-mercapto-5-trifluormethyΓbenzthiazol, then allowed within 1 hour 83.8 g Chlormethylrhodanid under ice-cooling added dropwise, stirred for additionally 30 minutes at 40 0 C and filtered from the precipitated sodium chloride away.
Bei Raumtemperatur kristallisieren dann 160 g (65 $ d. Th.) 2-Rhodanmethylmercäpto-5-trifluormethyl-benzthiazol vom Schmelzpunkt 570C aus. Das Reaktionsprodukt wird anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet.At room temperature, then 160 g (65 $ d. Th.) Crystallize 2-Rhodanmethylmercäpto-5-trifluoromethyl-benzothiazole melting point of 57 0 C out. The reaction product is then washed with water and dried.
CF3Y^1 NCF 3 Y ^ 1 N
C10H5F3N8S3 MG 306,4 l^ü^gj-S-CH2-SCNC 10 H 5 F 3 N 8 S 3 MW 306.4 l ^ ü ^ gj-S-CH 2 -SCN
ber.: C 39,20; H 1,64; N 9,14; S 31,41; gef.: C 39,4 ; H 1,8 ; N 9,0 ; S 31,6 .;Calcd .: C 39.20; H 1.64; N 9.14; S 31.41; Found: C 39.4; H 1.8; N 9.0; S 31.6 .;
Zur Lösung von 5,4 g NaOH in 100 ml Methanol gibt man 40 g 2-Mercapto-5-phenylsulfonyl-benzthiazol, läßt zu der erhaltenen Lösung binnen 30 Minuten bei 0° - 50C 13,7 g Chlormethylrhodanid zutropfen und rührt zusätzlich 20 Minuten bei 600C. Nach dem Abkühlen wird abfiltriert und das Natriumchlorid durch Waschen mit Wasser entfernt.To solution of 5.4 g NaOH in 100 ml of methanol are added 40 g of 2-mercapto-5-phenylsulfonyl-benzothiazole, allows the obtained solution within 30 minutes at 0 ° - 5 0 C is added dropwise 13.7 g Chlormethylrhodanid and stirred additionally 20 minutes at 60 ° C. After cooling, it is filtered off and the sodium chloride is removed by washing with water.
Es werden 41 g (85 $> d. Th. ) 2-Rhodanmethylmercapto-5~phenylsulfonyl-benzthiazol erhalten.There are 41 g (85 $> d. Th.) 2-Rhodanmethylmercapto-5 ~ Get phenylsulfonyl-benzothiazole.
Ci6HiON2O2S4 MG 378,5 Fp. 146°-148°C (Aethanol)Ci 6 HiON 2 O 2 S 4 MG 378.5 Mp. 146 ° -148 ° C (ethanol)
-S-CH2-SCN 409886/1366-S-CH 2 -SCN 409886/1366
ber.: C 47,6; H 2,6; S 33,9 gef.: C 47,9; H 2,9; S 33,4Calculated: C 47.6; H 2.6; S 33.9 Measured values: C 47.9; H 2.9; S 33.4
Zur Lösung von 19 g Na in 400 ml Aethanol gibt man 153 g 2-Mercapto-6-methylbenzthiazol, anschließend bei 200C binnen 50 Minuten 88,5 g Chlormethylrhodanid und erhitzt 20 Minuten auf 50°C. Nach dem Abfiltrieren des Kochsalzes von der 500C warmen Lösung kristallisiert beim Abkühlen das 2-Rhodanmethylmercapto-6-methylbenzthiazol aus.To the solution of 19 g of Na in 400 ml of ethanol are then added 153 g 2-Mercapto-6-methylbenzthiazole, at 20 0 C within 50 minutes 88.5 g Chlormethylrhodanid and heated for 20 minutes 50 ° C. After filtering off the sodium chloride from the 50 0 C. solution crystallized upon cooling from the 2-Rhodanmethylmercapto-6-methylbenzothiazole.
C10H8N2S3 MG 252,4 Fp. 63°-64°C (Aethanol)C 10 H 8 N 2 S 3 MW 252.4 Mp. 63 ° -64 ° C (ethanol)
N ^J)-S-CH8-SCN N ^ J) -S-CH 8 -SCN
ber.: C 47,6; H 3,2; S 38,1 gef.: C 47,2; H 3,5i S 38,1Calculated: C 47.6; H 3.2; S 38.1 Measured values: C 47.2; H 3.5i S 38.1
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen wurden durch Umsetzung eines 2-Mercapto-benzthiazolderivates der allgemeinen Formel III , gemäß Beispiel (1) bis (3), mit Chlormethylrhodanid erhalten.The compounds listed in the table below were obtained by reacting a 2-mercapto-benzothiazole derivative general formula III, according to example (1) to (3), obtained with chloromethylrhodanide.
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Formelformula
Fp. 0CMp. 0 C
ClCl
-S-CH2 -SCN-S-CH 2 -SCN
52-5452-54
CH2-SCN 54-56 .CH 2 -SCN 54-56.
CH3-SO1 CH 3 -SO 1
S-CHo-SCN 170-174S-CHo-SCN 170-174
CHCH
S-CH2-SCNS-CH 2 -SCN
FRCF R C
.N.N
J]-S-CH2-J] -S-CH 2 -
SCN 146SCN 146
-S-CH2 -SCN 94-97-S-CH 2 -SCN 94-97
1010
■N■ N
CH2-SCN 85-87CH 2 -SCN 85-87
1111
H8
O2 H 8
O 2
NO9 NO 9
-S-CH2-SCN 142-144-S-CH 2 -SCN 142-144
1212th
CH2-SCN 125-126CH 2 -SCN 125-126
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ANWENDUNGSBEISPIELEAPPLICATION EXAMPLES
Beispiel I:Example I:
Bohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) mit Gesamtpopulationen von Phosphorester- und Chlorkohlenwasserstoff-resistenten Spinnmilben (Tetranychus urticae) werden mit wäßrigen Verdünnungen emulgierbarer oder suspendierbarer Konzentrate tropfnaß besprüht und im Gewächshaus bei durchschnittlich 200C aufgestellt. Es genügen 0,006 Gew.^ des Wirkstoffes gemäß Beispiel (3) in der Spritzbrühe, um die Spinnmilben innerhalb von 3 Tagen mit ihren Eiern zu vernichten. In gleichen Konzentrationen sind auch die Wirkstoffe gemäß Beispiel (l) und (7) ähnlich wirksam.Bean plants (Phaseolus vulgaris) with total populations of Phosphorester- and chlorinated hydrocarbon resistant spider mites (Tetranychus urticae) with aqueous dilutions of emulsifiable or suspendable concentrates are sprayed until dripping wet, and placed in a greenhouse at an average of 20 0 C. 0.006 wt. ^ Of the active ingredient according to Example (3) in the spray liquor is sufficient to destroy the spider mites with their eggs within 3 days. The active ingredients according to Examples (1) and (7) are also similarly effective in the same concentrations.
In gleicher Weise angewandt, bleiben z.B. der Phosphorester Demeton-I (0,0-Diäthyl-O-2-mercaptoäthyl-äthyl-thiophosphat) und Tetradifon (2,4,5-Trichlorphenyl-4'-chlorphenylsulfon), selbst in 10-fach höherer Konzentration, ohne Wirkung.Applied in the same way, e.g. the phosphoric ester Demeton-I (0,0-diethyl-O-2-mercaptoethyl-ethyl-thiophosphate) and tetradifon (2,4,5-trichlorophenyl-4'-chlorophenylsulfone), even in a 10-fold higher concentration, without any effect.
Getopfte Apfelbäumchen, die mit der Obstbaumspinnmilbe (Metatetranychus ulmi) befallen sind, werden mit wäßrigen Verdünnungen suspendierbarer bzw. emulgierbarer Konzentrate tropfnaß besprüht und im Gewächshaus bei 200C aufgestellt. Es genügen 0,006 Gew.# des Wirkstoffes gemäß Beispiel.(1) in der Spritzbrühe, um die Spinnmilben mit ihren Eiern innerhalb von 3 Tagen zu töten. In gleicher Konzentration ist der Wirkstoff gemäß Beispiel (3) ähnlich wirksam.Potted apple trees infested with the fruit tree spider mite (Metatetranychus ulmi) are suspendable with aqueous dilutions or emulsifiable concentrates until dripping wet, and placed in a greenhouse at 20 0 C. 0.006 wt. # Of the active ingredient according to Example (1) in the spray liquor is sufficient to kill the spider mites with their eggs within 3 days. The active ingredient according to Example (3) is similarly effective in the same concentration.
In gleicher Weise angewandt, bleiben z.B. der Phosphorester Dimethoat (0,0-Dimethyl-S-^f-methylcarbamoyl-methyl7-dithiophosphorsäureester und der Chlorkohlenwasserstoff Difocol (!,l-Bis-^p-chlorphenylJ-S^^-trichlorathanol), selbst in 10-fach höherer Konzentration in der Spritzbrühe, ohne Wirkung.Applied in the same way, the phosphoric ester dimethoate (0,0-dimethyl-S- ^ f-methylcarbamoyl-methyl7-dithiophosphoric acid ester, for example) remains and the chlorinated hydrocarbon difocol (!, l-bis- ^ p-chlorophenylJ-S ^^ - trichloroethanol), even in 10-fold higher concentration in the spray liquid, no effect.
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Claims (1)
gJ-S-CI^-SCN—Ν
gJ-S-CI ^ -SCN
deutet,(C 1 -C 2 ) alkyl and h-, 5- or 7-methoxy or ethoxy and R · and R'o are independently hydrogen, halogen, / amino, nitro, methoxy or ethoxy, where in the case of R · = (C.-C 2 ) iBkyl R » 2 and R * are not hydrogen, or in which each of the radicals
indicates
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| EP0245804A3 (en) * | 1986-05-12 | 1988-06-08 | Ppg Industries, Inc. | Herbicidally active substituted phenoxy benzoxazole (or benzothiazole) compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| FR2237578B3 (en) | 1977-05-20 |
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| IT1048183B (en) | 1980-11-20 |
| BE817947A (en) | 1975-01-22 |
| IL45295A0 (en) | 1974-11-29 |
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