DE2333797A1

DE2333797A1 - Systemisches pflanzenfungizid

Info

Publication number: DE2333797A1
Application number: DE19732333797
Authority: DE
Inventors: Robert Lee Noveroske
Original assignee: Dow Chemical Co
Current assignee: Dow Chemical Co
Priority date: 1972-07-07
Filing date: 1973-07-03
Publication date: 1974-01-17
Also published as: FR2191846B1; JPS529735B2; FR2191846A1; CH583511A5; IT989759B; JPS4954130A

Description

Patentanwälte Dipl.-Ing. F. Weickmann,

Dipl.-Ing. H.Weic::mann, Dipl.-Prys. Dr. X. Fincke Dipl.-Ing. F. A.Weickmann, Dipl.-Chem. B. Huber

S MÜNCHEN «6, DEN

POSTFACH 860 «20

MÖHLSTRASSE 22, RUFNUMMER 98 3921/22

16,103-F/H/liR

The Dot; Chemical Company, Midland, Michigan, Y.St.A.
2030 Abbott Road

Systenisehes Pflanzenfungizid

Die Erfindung betrifft ein Pflanzenfungizid, um Pflanzen
über ausgedehnte Zeiträume vor dem Angriff von erdgetragenen Pflanzenvmrzelkrankheits-Organismen zu schützen. Dieses Fungizid, mit welchem die Samen oder Pflanzenteile in Berührung gebracht v/erden, entspricht der allgemeinen Formel:

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worin X Chlor, Fluor oder Brom bedeutet, Z für Trichlormethyl, Dichlorraethyl oder Dichlorfluorrnethyl steht und R Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.

In der US-PS 3 244 722 v/erden unter anderem verwandte Verbindungen beschrieben, welche die allgemeine Formel:

aufweisen, worin R Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet.

Beispiele für Verbindungen dieser Patentschrift sind 2-Chlor^-methoxy-ö-CtrichlormethylJpyridin, 2-Chlor-6-methoxy-4-(trichlormethyl)pyridin, 5-Chlor-2-methoxy-4-(trichlormethyl)pyridin und 3-Chlor-2-methoxy-4-(trichlormethyl )-pyridin. In dieser Patentschrift heißt es, daß verschiedene dieser Verbindungen als Herbizide geeignet sind, daß verschiedene andere Verbindungen zur Kontrolle von Schädlingsfischen und Wasserinsekten geeignet sind und daß schließlich andere Verbindungen als Insektizide und Antiwurmmittel für warmblütige Tiere geeignet sind.

Es wurde nun gefunden, daß innerhalb der breiten Klasse von Pyridinverbindungen, die in der US-PS 3 244 722 beschrieben wird, bestimmte Verbindungen, die in 6-Stellung des Rings ein Chlor-, Fluor- oder Bromatom besitzen, in 4-Stöllung des Rings eine Dichlormethyl-, Trichlormethyl- oder Dichlorfluormethylgruppe aufweisen und in 2-Stellung des

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Rings eine Alkoxygruppe besitzen, überraschenderweise und nicht vorhersehbar dahingehend überlegene und einzigartige Eigenschaften besitzen, daß sie dazu imstande sind, Pflanzen über ausgedehnte Zeiträume systemisch vor dem Angriff von erdgetragenen Pflanzenvmrzel-Krankheitserregern zu schützen. Diese Art der Aktivität wird von den Isomeren oder Analogen der Verbindungen, die hierin beschrieben werden, nicht gezeigt. Die überragende Aktivität dieser spezifischen Verbindungen ist als besonders unerwartet anzusehen, da diese Verbindungen gegen die gleichen Organismen außerhalb der Pflanze selbst, d.h. bei der Verwendung dieser Verbindungen als Vorsterilisierungsinittel der Pflanzenerde oder als Räuchermittel, nicht v/irksam sind.

Einer der Vorteile des erfindungsgemäßen Mittels besteht darin, daß durch seine Anwendungsweise die Pflanzenwurzelkrankheiteii von den infizierten Pflanzen eliminiert wer-' den können und daß die nicht infizierten Pflanzen vor einem solchen Angriff geschützt werden können.

Das erfindungsgenäße Mittel besitzt auch den praktischen Vorteil, daß auf die Anwendung eines zusätzlichen Zeitraums und Arbeitsaufwartds verzichtet x^erden kann, der bei der herkömmlichen Pflanzenvorsterilisierung mit Bodenräuchermitteln erforderlich ist.

Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemäßen Mittels besteht schließlich darin, daß die Wirkstoffe schon bei wesentlich geringeren Anwendungsmengen v/irksam sind, als es bei den herkömmlichen Pflanzensterilisierungspraktiken der Fall ist.

Es wurde somit festgestellt, daß erdgetragene Pflanzenkrankheits-Organismen, die die unterirdischen oder 'wurzelteile

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_ 4

yon Pflanzen angreifen, über ausgedehnte Zeiträume kontrolliert werden können, wenn man die Pflanzenteile mit einem systemischen Pflanzenwurzelschutzraittel in Berührimg bringt, das die allgemeine Formel:

aufweist. In dieser Formel und in den nachstehenden Formeln bedeutet X Chlor, Fluor oder Brom, Z steht für Trichloridethyl, Dichlormethyl oder Dichlorfluormethyl und R bedeutet Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.

In der Beschreibung und in den Ansprüchen soll die Bezeichnung "Alkyl" geradkettige, verzweigte oder Cycloalkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten, .wie He thy]., Äthyl, n-Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, n~Butyl, sec.Butyl, tert.-Butyl, Cyclobutyl, n-Amyl, Isoamyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Isooctyl, 2-Äthylhexyl, Nonyl und Decyl.

In der Beschreibung und in den Ansprüchen soll die Bezeichnung "Pflanzenteil" zur Bezeichnung aller Teile der Pflanze verwendet werden. Diese Bezeichnung schließt die Samen bzw. Sämlinge, die unterirdischen Teile, d.h. das Wurzelsystem, das nachstehend als Wurzel bezeichnet wird, und den oberirdischen Teil, d.h. die Krone, den Stengel, den Stamm, das Laub oder das Laubsystem, die Frucht und die Blüte, ein.

In der Beschreibung und in den Ansprüchen bedeutet die Bezeichnung "wurzelsysternisch" die Verlagerung bzw. die Stoff-

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ableitung des erfindungsgemäßen Wirkstoffs durch die Pflanze, wobei sich der Wirkstoff selektiv in der Wurzel der Pflanze ansammelt. Das folgende veranschaulichende Beispiel erläutert die Bedeutimg des hierin verwendeten Ausdrucks "wurzelsysteinisch". Wenn'die Wirkstoffe auf die Samen bzw. Sämlinge angewendot wertlen, dann wird die Akkumulierung des Wirkstoffs in dem Pflanzensystem des keimenden Samens bzw. Sämlings festgestellt. Wenn die Wirkstoffe auf die oberirdischen Teile der Pflanze aufgebracht v/erden, dann wandern die Wirkstoffe nach unten und sammeln sich in dem Würzelsyst era an. Eine Aufbringung des V/irkstoffs angrenzend an die Wurzeln der Pflanze ergibt einen erheblich raschen Schutz durch die Verbindung, was auf die Nähe des Anwendungspunkts zu dem Gebiet der chemischen Ansammlung und auf die Tatsache zurückzuführen ist, daß von dem Wurzelsystem weg praktisch keine Verschiebung erfolgt.

Beispiele für erfindungsgemäße Wirkstoffe sind die folgenden Verbindungen":

6-Chlor-(fluor- oder brom-)~2-methoxy-4-(trichlormethyl)-

pyridin;

6-Chlor-(fluor- oder brom-)~2-äthoxy-4-(trichlormethyl)py-

ridin;

6-ChIOr-CfIuOr- oder brora-)~2-propoxy-4-(trichlormethyl)-

pyridin;

6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-cyclopropoxy-4-(trichlorme-

thyl)pyridin;

6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-butoxy-4-(trichlormethyl)py-

ridin;

6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-cyclobutoxy-4-(trichlormethyl)-

pyridin;

6-Chlor-(fluor- oder brom-)~2-amyloxy-4-(trichlormethyl)py-

ridin;

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6-Chlor-· (fluor- oder brom-)-2-isoamyloxy-4-(trichlorme~ thyl)pyridin;

6-Chlor-(fluor- oder brom-)^-hexyloxy^-:— (trichlormethyl) pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder' brom-)-2-heptyloxy-4-(trichlormethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)~2~octyloxy-4~(trichlormethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-isooctylox3^r-4-(trichlormethyl)~ pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-(2-äthylhexyloxy)-4-(trichlormethyl )pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-nonyloxy-4-(trichlormethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-decyloxy-4-(trichlormethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-methoxy-4-(dichlorraethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)£-äthoxy-4-(dichlormethyl)pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-propoxy-4-(dichlormethyl)pyridin;

6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-cyclopropoxy-4-(dichlormethyl)pyridin;

6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-butoxy-4-(dichlormethyl)pyridin;

6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-cyclobutoxy-4-(dichlormethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-amyloxy-4-(dichlormethyl)pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom~)-2-isoamyloxy-4-(dichlorniethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-hexyloxy-4-(dichlorinethyl)-pyridin;

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6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-heptyloxy~4-(dichlormethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-octyloxy-4--(dichlormethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- o'der brom-)~2-isooctyloxy-4-(dichlormethyl)-pyridin; *

6-Chlor- (fluor- oder brorn-) -2- ( 2-athylhex3^1oxy) ~4- ( dichlorraethyl)pyridin; ' 6-Chlor-(fluor- oder brOm-)-2-nonyloxy-4-(dichlormethyl)pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2~decyloxy-4-(dichlormethyl)pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2—meth'oxy-4-(dichlorfluorinethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-äthoxy-4-(dichlorfluorinethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder br om-)-2-pr opoxy-4-(di chi or fluorine thy 3.)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-cyclopropoxy-4-(dichlorfluormethyl)pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-butoxy-4-(dichlorfluormethyl)-pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2~cyclobutoxy-4-(dichlorfluormethy1)pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-amyloxy-4-(dichlorfluormethyl)-pyridin; 6-Chlo2>-(fluor- oder brom-)-2-isoamyloxy-4-(dichlorfluormethyl)pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-hexyloxy-4-(dichlorfluormethyl)pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-heptyloxy-4-(dichlorfluorinethyl) pyridin; 6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-octyloxy-4-(dichlorfluormethyl)pyridin;

309883/U53 -⁸~

6-Chlor-(f3.uor- oder brom-)-2-isooctyloxy-4-(dichlorfluormethyl)pyridin;

6-Chlor-(fluor- oder brom-)-2-(2-äthylhexyloxy)-4-(dichlorfluormethyl)pyridin;

6-Chlor~(fluor- oder brom-)-2-nonyloxy-4-(dichlorfluormethyl)pyridin und ^v

6-Chlor-(fluor- oder brom-)~2-decyloxy-4-(dichlorfluormethyl)pyridin.

Mittel, welche einen oder mehrere der erfindungsgeinäßen "wirkstoffe enthalten, sind sehr wirksam zur Kontrolle von Pflanzenvmrzelkrankheiten bei Pflanzen, und zwar entweder vor oder nach dem Angriff der Pflanze durch erdgetragene Pflanzenwurzelkrankheits-Organismen.

Repräsentative Beispiele für erdgetragene Pflanzenwurzelkrankheits-Organismen, die den unterirdischen Teil der Pflanzen, d.h. das Wurzelsystem, angreifen, und die durch das erfindungsgemäße Mittel kontrolliert v/erden können, sind Verticillium, Rhizoctonia, Phytophthora, Phthium und Thielaviopsis.

Die Kontrolle von erdgetragenen Pflanzenkrankheiten durch die Anwendung des erfindungsgemäßen Mittels wird beispielsweise bei Getreidenutzpflanzen, wie Korn bzw. Mais, Weizen, Gerste, Reis oder Sorghum bzw. Durra , Gemüsenutzpflanzen, wie Kürbisgewächse (Melonen, Gurken, Kürbis etc.), Kreuzblütlern (Kohl, Broccoli etc.), Tomaten oder Pfefferpflanzen, Hülsenfrüchtlern, wie Erdnüssen, Soyabohnen, Bohnen, Erbsen, Luzernen, erreicht. Andere Nutzpflanzen, welche mit dem erfindungsgemäßen Mittel behandelt werden können, sind z.B. Tabak, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrüben oder Ananas, überdauernde bzw. Winterhärte Nutzpflanzen, insbesondere im Sämlingszustand, wie Zitrus (Orangen, Zitronen, Grape-

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fruit etc.), Äpfel, Birnen, Pfirsiche, Kirschen, Muß-Nutzpflanzen (Walnüsse, Pecannüsse, Mandeln etc.), Weintrauben oder Avocados und schließlich Zucht- und Dekorationsnutzpflanzen, wie Gräser, Chrysanthemen, Azaleen, Rhododendron, Veilchen, Nelken, oder Schattendekorationspflanzen, wie Philodendron, Scfhefflera oder Dieffenbachia. Obgleich man annimmt, daß Wasserschimmelkrankheitcerreger, wie Pythium oder Phytophthora, die Hauptkrankheitsprobleme für die obigen Nutzpflanzen darstellen, sind jedoch die erfindungsgemäßen Mittel nicht auf die Kontrolle dieser Krankheiten bzw. Erreger beschränkt.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Mittel kann eine pflanzenschützende Menge der fungiziden Verbindungen auf die Pflanze durch herkömmliche Arbeitsweisen, wie Einspritzen in die Erde, Durchnässen bzw. Durchtränken mit einer wäßrigen Mischung, Samenbehandlung, oberflächliches Besprühen, Furchenbesprühung oder andere dem Fachmann bekannte Arbeitsweisen, angewendet werden. Die einzige Begrenzung hinsichtlich der Anwendungsweise besteht darin, daß diese das Fungizid in direkten Kontakt mit den Samen bzw. Sämlingen oder Pflanzenteilen bringen muß.

Die exakte Dosierung des verwendeten Wirkstoffs kann entsprechend der jeweiligen Pflanze, der Härte der Pflanze und der Anwendungsweise variiert werden. Im allgemeinen sollte der Wirkstoff in einer Menge von etwa 50 Mikrogramm bis etwa 125 mg oder mehr je Pflanze vorhanden sein. Übertragen auf die herkömmlichen Anwendungsverhältnisse entspricht diese Menge etwa 0,00056 bis 2,24 kg pro ha als Chemikalie, die für die Pflanze verfügbar ist.

Es können größere Mengen des Wirkstoffs vorteilhafterweise angewendet v/erden, wenn Behandlungen vorgesehen sind, die

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das Material durch den Boden hindurch verteilen. Wenn beispielsweise der Wirkstoff als eine an der Pflanze-Reihenbehandlung oder als eine frühjahreszeitige Nachpflanzen-Seitenbehandlung vorgenommen wird, dann sind diejenigen Mengen des Wirkstoffs, die nicht nahe an den Pflanzenwurzeln gelegen sind, ito wesentlichen für die Pflanze nicht verfügbar und daher unwirksan. Bei solchen Arbeitsweisen ist es erforderlich, daß die Menge des Wirkstoffs sich auf Mengen so hoch wie etwa 11,2 kg/ha erhöht, damit gewährleistet wird, daß die erforderliche wirksame Menge des Wirk-. Stoffs über die Pflanzen verfügbar wird.

Die erfindungsgemäßen Mittel können angewendet werden, indem die Pyridinverbindungen direkt, und zwar entweder für sich oder in Kombination, eingesetzt werden. Durch die Erfindung wird aber auch die Verwendung von Flüssigkeiten, von Stäuben, von befeuchtbaren Pulvern, von Granulaten oder von eingekapselten Mischungen umfaßt, welche mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindungen als Wirkstoff enthalten. Bei einer solchen Anwendung können die Verbindungen mit den üblichen Zusatzstoffen oder Hilfsmitteln, wie inerten Lösungsmitteln, inerten flüssigen Trägern und/oder oberflächenaktiven Dispergierungsmitteln und grob oder fein verteilten inerten Feststoffen, modifiziert werden. Die vergrößerten Mischungen können auch als Konzentrate verwendet werden und nachfolgend mit zusätzlichem inerten Träger verdünnt werden, um andere Mischungen in der Form von Stäuben, Sprayzubereitungen, Granulaten, Waschzubereitungen oder Tränkzubereitungen herzustellen. Bei Mischungen, bei denen der Hilfsstoff ein fein oder grob verteilter Feststoff ist, kann ein oberflächenaktives Mittel oder die Kombination · eines oberflächenaktiven Mittels und eines flüssigen Zusatzstoffes verwendet v/erden, wobei der Hilfsstoff zusammen mit dem Wirkstoff die Anwendung begünstigt. Ungeachtet,

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ob die Mischung in der Form .einer Flüssigkeit, eines befeuchtbaren Pulvers, eines Staubs, eines Granulats oder einer eingekapselten Formulierung verwendet wird, ist der Wirkstoff normalen/eise in einer Menge von etwa 2 bis 93 Gew.-/5, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmischung, vorhanden.

Bei der Herstellung von Stäuben, oder befeuchtbaren Pulverzubereitungen können die fungiziden Verbindungen mit feinverteilten Feststoffen, v/ie Pyrophyllit, Talk, Kreide, Gips, Fuller's Erde, Bentonit, Attapulgit, Stärke, Kasein, Glutein und dergleichen, vermengt werden. Bei einer solchen Anwendung wird der feinverteilte Träger mit der fungiziden Verbindung vermählen oder vermischt oder mit einer Lösung des Fungizids in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel befeuchtet. Ferner können solche Mittel, wenn sie als Konzentrate verwendet v/erden, in Wasser mit oder ohne die Zuhilfenahme von Dispergierungsmitteln zur Bildung von Spray- ' gemischen dispergiert werden.

Granulatzubereitungen v/erden gewöhnlich dadurch hergestellt, daß ein Bett aus grobverteiltem Attapulgit, Bentonit, Diatomit oder dergleichen mit einer Lösung des Fungizids in einem flüchtigen organischen Lösungsmittel imprägniert wird.

In ähnlicher Weise können die fungiziden Verbindungen mit geeigneten wasserunmischbaren inerten organischen Flüssigkeiten und oberflächenaktiven Dispergierungsmitteln vermengt v/erden, um emulgierbare Konzentrate herzustellen, die mit Wasser und Öl weiter verdünnt werden können, um Spraygemische in der Form von Öl-in-V/asser-Emulsionen zu bilden. Bei solchen Mischungen stellt der Träger eine wäßrige Emulsion dar, d.h. ein Gemisch eines wasserunmischbaren inerten

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Lösungsmittels, eines Emulgiermittels und v.'asser. Bevorzugte Dispergierungsmittel, die für solche Zubereitungen verwendet v/erden können, sind öllösliche Produkte mit Einschluß von nicht-ionogenen Emulgatoren, wie Kondensations ·- produkte \^ron Alkylenoxide!! mit anorganischen Säuren, PoIyoxyäthylenderivate oiler oorbitester, komplexe Ätherc.lkohole und. dergleichen. Es können auch öllösliche ionogene Emulgatoren, wie Mahagoni se if en, verwendet werden. Geeignete inerte organische Flüssigkeiten, die in den Zubereitungen verv/endet werden können, sind z.B. Petroleumöle und. -destillate, Toluol, flüssige Halogenkohlenwasserstoffe und synthetische organische Öle. Die oberflächenaktiven Dispergierungsüiittel werden normalerweise in den flüssigen Zubereitungen in einer I-Ienge von 0,1 bis 20 Gew.-^j, bezogen auf das kombinierte Gewicht des Dispergierungsnittels und des Wirkstoffs, verwendet.

Zusätzlich können weitere flüssige Zubereitungen, die d.ie gewünschte I'Ienge des Wirkstoffes enthalten, hergestellt v/erden, indem das Fungizid in einer inerten organischen Flüssigkeit, wie Aceton, Methylenchlorid, Chlorbenzol oder einem Petroleumdestillat, aufgelöst wird. Bevorzugte inerte organische Lösungsmittelträger sind solche, die dazu geeignet sind, um die Durchdringung und Imprägnierung der Umgebung und insbesondere des Bodens mit den fungizide!! Verbindungen zu erzielen. Diese Lösungsmittel haben eine solche Flüchtigkeit, daß mir ein geringer permanenter Rückstand zurückbleibt. Besonders vorteilhafte Träger sind Petroleum- bzw. Erdöldestillate, die bei Atmosphärendruck fast vollständig unter 204°C sieden und die einen Flammpunkt von oberhalb 80 C haben. Der Anteil der erfindungsgemäßen Verbindungen in einem geeigneten Lösungsmittel kann von etwa 2 bis etwa ^ oder höher variieren.

1 ~? — ι _•·—

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ORIGINAL INSPECTED

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Eine; bevorzugte flüssige Zubereitung schließt die Verwendung des Wirkstoffes oder der Wirkstoffe in Kombination mit nur einem oberflächenaktiven Dispergierungsmittel ein. Bei solchen Zubereitungen wird es bevorzugt, ionogene und nicbt~iono<~oü3 Ilischungcn von solchen Dir.pergierungsmittqln in Kombination' mit einem oder mehreren der Wirkstoffe' zu verwenden. Ein besonderer Vorteil einer solchen Formulierung besteht darin, daß die Phytoto^izität, die mit bestimmten inerten Lösungsnitteln, wie Xylol, Hethylenchlorid oder ähnlichen Materialien, verbunden ist, vermieden werden kann. Im allgemeinen ergibt die Verwendung von solchen Formulierungen Zubereitungen, die 75/S oder mehr Wirkstoff enthalten.

Aufgrund der ausgezeichneten Sunpendierbarkeit der obigen Formulierung in Wasser ist es zweckmäßig und es wird oftmals bevorzugt, daß wäßrige Konzentrate als Vorratslösungen hergestellt und verwendet werden. Bei solchen Arbeitsweisen ergibt schon eine geringe Durchbewegung bzw. Rührung eine praktische stabile Formulierung, die in ihrer konzentrierten Form zur Behandlung von Boden in Spray-Zubereitungen oder Tränkzubereitungen sehr geeignet ist. Gewünschtenfalls können die Konzentrate weiterhin mit zusätzlichem Wasser verdünnt werden, um als Laubbesprühungsmittel oder Bodentränkmittel und dergleichen verwendet zu werden.

Zur Erniedrigung des Gefrierpunktes und zur weiteren Unterstützung des obigen Systems können wassermischbare organische Lösungsmittel, wie niedrige Alkohole oder Propylenglykol, zugesetzt werden, da sie im wesentlichen nicht phytotoxisch sind.

Die Wirkstoffe können wie folgt hergestellt werden:

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ORIGINAL INSPECTED

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Zu einer Lösung von 73 £ (0,275 KoI) 2,6-Dichlor-4-(trichlormethyl)pyridin, gelöst, in 125 ml Aceton, vurde eine Lösung von 108 g '(0,40 Mol) Zinn(ll)chloridhydrat und 40 ml konzentrierte Salzsäure in 50 ml Aceton gegeben. Das Gemisch i-mrde 2,0 std am Rückfluß gekocht. Der sich bildende Feststoff vmrcle durch Filtration abgetrennt und sodann wurden durch Eindampfen drei Viertel des Lösungsmittels entfernt. Der Rest des Reaktionsgemisches wurde mit Wasser verdünnt und die gebildete Ölphase v/urde durch Extraktion mit Hexan entfernt. Das 2,6-Dichlor-4-(dichlormethyl)pyridinprodukt i.airde getrocknet und aus den Lösungsmittel durch Abdampfen des Lösungsmittels gewonnen. Das Produkt hatte einen Siedepunkt von 123 bis 126 C bei 1,6 rnmHg.

2,6-Dichlor--4r.(ctichlorf luornethyl )-pyridin

Ein Gemisch, enthaltend 133,5 g (0,522 Mol) 2,6-Dichlor-4-(trichlormethyl)pyridin und 34 g (0,187 Mol) Antimontrifluorld, wurde auf 80 bis 84⁰C erhitzt und unter Rühren Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Während dieser Stufe v/urde ein langsamer Strom von Chlorgas über die Oberfläche des Reaktionsgemisches geleitet. Das Reaktionsgemisch wurde sodann wasserdampfdestilliert und das rohe 2,6-Dichlor-4-(dichlorfluormethyl)pyridinprodukt vmrde durch Fraktionierung gereinigt. Das Produkt hatte einen Siedepunkt von 74 bis 76⁰C bei 1,0 mm Hg.

Die entsprechenden 2,6-Dibromverbindungen der obigen 2,6-Dichlorverbindungen können durch einen herkömmlichen Halogenaustausch hergestellt v/erden. Sie können auch in der

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ORIGINAL ^iSPECTED

Ueise hergestellt worden, da/5 2,6-Dibrora-4--(trichlorraethyl)pyridin als Ausgang .^a:aat er ial bei der obigen Verfahrensweise verwendet wird.

Din erfindvmgsgenäßen 2-Alkoxy-6-chlor~4-(triclilormethyl)~ pyridi.uverbindungen können hergestellt werden, indem 2,6-Dichlor--4·-(triclilorüiethyl)pyridin mit den Katriumsalz einer entsprechenden Ilydroxyverbixidung in einem Lösungsmittel bei Temperaturen von etwa 60 bis etwa 120⁰C über Zeiträume von etwa 0,5 bis 10 std umgesetzt wird.

Die 2~Alkoxy-6~halogen~4~(dichlormethyl- oder dichlorfluormethyl)pyridinverbindungcn können hergestellt werden, indem die entsprechenden halogenieren Dichlormethyl- oder Dichloriluorpyridin-Ausgangsmaterialien und Alkoholausgangsmaterialien verwendet v/erden.

Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Beispiel 1

Es wurde eine Untersuchung durchgeführt,, um die therapeutische Wirksamkeit von verschiedenen erfindungsgemäßen systemischen Pflanzenschutzmitteln gegenüber Tabakpflanzen zu ermitteln.

Erde, die mit dem Tabak-Schwarzstengel-Organismus Phytophthora parasitica var. nicotianeae infiziert war, wurde gleichförmig vermischt und in eine bestimmte Anzahl von Töpfen gebracht. In die Töpfe wurden 3 bis 4 Wochen alte Tabakpflanzensämlinge eingebracht, die in einem krankheitsfreien Medium gezüchtet worden waren. In den angegebenen Intervallen wurden Sätze der Pflanzen mit Verdünnungen der Testchemikalien mit den angegebenen Dosierungen getränkt.

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■Entsprechende nicht-behandelte Vergleichsproben wurden nur mit V/asser getränkt. Zusätzlich vmrde in der folgenden Weise eine Umpflanzungsvergleichsbehandlung angewendet:

Bei jeder Zeitspanne* wurden Pflanzen, die in dem infizierten Boden wuchsen, entfernt und ihre Wurzeln vmrden von der verunreinigenden Erde freigewaschen. Die Pflanzen vmrden in den krankheitsfreien Boden umgepf Ittnzt. Die Zeitkrankheitssymptome begannen sich, in den Umpflanzungsvergleichsproben zu zeigen, welche zu der Zeit eingesetzt worden waren, zu welcher sich der Krankheitsorganismus bereits im Pflanzensystem der infizierten Pflanzen eingelagert hatte. Somit kann jede chemische Kontrolle nach der genannten Zeitspanne als Maß für die therapeutische Wirksamkeit verwendet v/erden.

Es wurden Testdispersionen der Verbindungen 6-Chlor-2~methoxy-4-(trichlormethyl)pyridin und 6-Brom~2-methoxy-4-(trichlormethyl)pyridin hergestellt, indem die Verbindungen in Aceton aufgelöst vmrden und danach die Lösung mit vorgewählten Wassermengen verdünnt vmrde, um Dispersionen herzustellen, die 2,5» 10 und 40 ppm der Testsubstanzen enthielten. Sodann vmrden die verschiedenen Dispersionen der Testsubstanzen dazu verwendet, um getrennte Gruppen von Topfen zu behandeln, die die Sämlinge, wie vorstehend beschrieben, enthielten. Hierzu vmrde die Erde mit 35 ecm der einzelnen Dispersionen getränkt. Nach der Behandlung Avurden die Pflanzen bei solchen Bedingungen gehalten, welche das Pflanzenwachstum förderten. 3 Wochen nach der Behandlung vmrden die Pflanzen auf die Krankheitskontrolle" untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle I zusammengestellt.

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Tabelle I

Verwendete Testsubstanz

Konzentration der Testsubstanz,

die auf den Boden angewendet wurde, in ppm, bezogen auf das Gewicht der fertigen Dispersionen' Prozentuale Kontrolle von Phytophthora parasitica
Zeitraum,- über den die Tabakumpflanzünden in dem Boden vor der Zugabe der Testsubstanz inkubiert waren, in Tagen

0 1-2 3

6-Chlor-2-methoxy-4-(trichlormethyl)·
to

σ pyridin

^ 6-Broin-2-methoxy-4-( trichlormethyl )-"*"-pyriclin

Umpflanzung

Lösurgsmittelvergleichsprobe
Unbel.andelte Vergleichsprobe

40 10

2,5 40 10

2,5

100	100 -	100	60
100	£0	100	100
100	0	0	0
100	100	100	100
100	100	100	100
80	20	80	40
100	100	20	0
0	0	0	0
0	0	0	0

* Dosierung, entsprechend 0,0224, 0,0056, 0,001456 kg/ha des Wirkstoffs (Testsubstanz) unter der Anrahme einer normalen Pflanzungsrate von 2428 Pflanzen je ha.

K) GO

CO

-+Θ-Ο0

CO

Beispiel 2

Es vrurde eine Untersuchung durchgeführt, urn die Wirksamkeit einer nach leiten gerichteten systemischen Verschiebung der Verbindungen bei Tabakpflanzen zu ermitteln.

5 Wochen alte Tabaksämlinge wurden in 10 cra-Töpfe umgepflanzt, die einen sandigen Lehmboden mit gutem Nährwert enthielten. Die Sämlinge waren gleichförmig mit Phytophthora parasitica var. nicotianeae infiziert. Etwa drei Viertel des Raumes des Topfes an der Oberseite des Topfes wurden mit dem Boden ungefüllt gelassen. Zu jedem Topf wurden 100 ml Wasser gegeben. Sodann wurde eine trockene Vermiculit-Bodenkappe zugegeben, um die Töpfe zu füllen und ein Ablaufen der Substanz in die Erde zu verhindern. Jede Pflanze wurde sodann mit 2 ml einer Testzubereitung besprüht, die als einzigen Wirkstoff 6-Chlor-2-methox.y-4-(trichlormethyl)pyridin enthielt. Es wurden verschiedene Zubereitungen verwendet, die 2400, 1200, 600 und 150 Gewichtsteile des Wirkstoffs je Million Teile der fertigen Zubereitung enthielten. Nach der Behandlung wurden die Pflanzen trocknen gelassen, die Vermiculitkappen wurden entfernt und die Pflanzen wurden bei Bedingungen gehalten, die ein gutes Wachstum förderten. Weitere Pflanzen wurden unbehandelt gelassen, um als Kontrollproben zu dienen. 5 Tage nach der Behandlung wurden sowohl die behandelten als auch die nicht-behandelten Pflanzen untersucht, um das Ausmaß der Krankheitskontrolle zu ermitteln. Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengestellt.

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Tabelle Yl_

Verwendete Verbindung Prozentuale Kontrolle von Pbytoph-

thora parasitica bei den angegebenen Dosierungen des "Jirkstoffs in ppm 2400 1200 600 150

6~Chlor»2-methoxy-4-> .

(trichlonaethyl)pyridin 100 100 50 25 Kontrollversuch (nicht-

behandelte Pflanzen) 0 0 0 0

Beispiel 5

Ein Boden, der mit dem Tabak-Schwarzstengel-Erreger Phytophthora iDarasitica var. nicotianeae infiziert worden war, wur~ de gleichförmig gemischt und in 5 cm-Töpfe gebracht. In die Töpfe wurden 4 Wochen alte Tabaksämlinge umgepflanzt, die in einem erregerfreien Boden gezüchtet worden waren. Testdispersionen der Verbindungen 6-Chlor-2-methoxy~4~(trichlor~ methyl )pyridin, o-Chlor-^-rnethoxy-^- (di chlorine thyl )pyridin' und 6-Chlor-2-methoxy-4-(dichlorfluormethyl)pyridin wurden jeweils hergestellt, indem die Substanz in Aceton gelöst wurde und indem danach die Lösung mit ¥asser verdünnt wurde. Auf diese V/eise wurden Dispersionen hergestellt, die 100 und 25 Gewichtsteile der einzelnen Verbindungen je Million Teile der fertigen Dispersion enthielten. Sodann wurden die verschiedenen Testdispersionen dazu verwendet, um verschiedene Töpfe zu behandeln, die die Sämlinge enthielten. Hierzu wurden 40 ecm der einzelnen Dispersionen auf den Boden gegossen, um einen Wurzelkontakt mit einer genügenden Menge der Substanz zu gewährleisten. Weitere Töpfe wurden mit einer wäßrigen Acetonlösung und mit Wasser behandelt, um. als Kontrollproben zu dienen. Nach den Behandlungen wurden die Pflanzen bei Bedingungen gehalten, welche das Pflanzenwachstum förderten. 3 und 5 Wochen nach der Behandlung wur-

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den die Pflanzen auf die Kranlcheitskon trolle untersucht, Die Ergebnisse sind in der Tabelle III zusammengestellt.

Angev;endeter Wirkst

6-Chlor-2-methoxy-4~(trichlormethyl)pyridin 6-Chlor-2-methoxy~4-(dichlormethyl)pyridin 6-Chlor-2-metho:xy-4- (dichlorfluormethyl)pyridin Aceton-Kontrollver-such Wasser-Kontrollversuch

Tabelle ITI	Prozentuale von Phytopli sitica bei lingen 3 Iiochen	Kontrolle thors para Tabaksäm- 5 Wochen
Anv/enduiigs ~ rate in ppm	100	100
100	100	50
25	100	100
100	0 .	0
25	100	100
100	50	0
25	0	0
—	0	0

Beispie3. 4

Ein Boden, der mit dem Tabak-Schwarzstengel-Erreger Phytophthora parssitica var. nicotianeae infiziert worden war, wur de gleichförmig vermischt und in 15 cm-Töpfe gegeben. In die Töpfe wurden 4 Wochen alte Tabaksämlinge umgepflanzt, die in einem erregerfreien Boden gezüchtet worden waren. Testdispersionen von 6-Fluor-2-methoxy-4-(trichlormethyl)-pyridin wurden hergestellt, indem die Substanz in Aceton gelöst wurde und sodann die Lösung mit Wasser verdünnt wurde. Auf diese Weise wurden Dispersionen hergestellt, die 150 und 37 Gewichtsteile der Substanz je Hillion Teile der fertigen Dispersion enthielten. Sodann wurden die Testdispersionen dazu verwendet, un getrennte Töpfe, die die Sämlinge enthielten, zu behandeln, wozu jeweils 100 ecm der

-21-

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ORIGINAL INSPECTED

Dispersionen auf den Boden gegossen wurden, um den Kontakt der Wurzeln mit einer genügenden Menge der Substanz zu gewährleisten, l/eitere Töpfe wurden mit einer wäßrigen Acetonlösung und mit v/asser als Kontrollproben behandelt.

Nach den Behandlungen wurden die Pflanzen- bei Bedingungen gehalten, welche das Pflanzenwachstum förderten. 3 und 5 Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzen auf die Krankheitskontrolle untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle IV zusammengestellt.

Tabelle IV

Angewendeter Wirkstoff Anwendungsrate in ppm

Prozentuale Kontrolle von Phytophthora parasitica bei Tabaksämlingen 3 Wochen 5 Wochen

6--Fluor-2-methoxy-4-(trichlormethyl)pyridin

dto.

Aceton-Kontrollversuch Wasser-Kontrollversuch

150	100	100
37	100	100
—	0	0
	0	0

Beispiel 5

Ein Boden, der mit dem Tabak-Schwarzstengel-Erreger Phytophthora parasitica var. nicotianeae infiziert worden war, wurde gleichförmig vermischt und iri 10 cm-Töpfe gegeben. In die Töpfe wurden 4 Wochen alte Tabaksämlinge umgepflanzt, die in einem erregerfreien Boden gezüchtet worden waren. Es wurden Testdispersionen von 6-Chlor-2-äthoxy-4-(trichlormethyl)pyridin hergestellt, indem die Substanz in Aceton gelöst wurde und sodann die Lösung mit Wasser verdünnt wurde, um Dispersionen mit 100, 25, 6,2 und 1,5 Gewichtsteilen

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ORIGINAL INSPECTED

der Substanz je Hillion Teile der fertigen Dispersion herzustellen. Sodann wurden die verschiedenen Testdispersionen dazu verwendet, um verschiedene Töpfe zu behandeln, die die Sämlinge enthielten. Hierzu-wurden jeweils 70 ecm der Dispersionen auf den Boden gegossen, damit ein Kontakt der Wurzeln mit einer genügenden Menge der Substanz gewährleistet vrurde. Weitere Töpfe wurden mit einer wäßrigen Acetonlösung und mit Wasser als Kbntrollproben behandelt. Nach den Behandlungen wurden die Pflanzen bei Bedingungen gehalten, Vielehe für das Wachstum förderlich waren. 3. Wochen nach der Behandlung wurden die Pflanzen auf die Krankheitskontrolle untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle V zusammengestellt.

Tabelle V

Angewendeter Wirkstoff

Anwendungsrate in ppm

Prozentuale Kontrolle von Pnytophthora parasitica bei Tabaksämlingen

3 Wochen

6-Chlor-2-äthoxy-4-(trichlormethyl)pyridin

Ac e ton-KontrOliver such Wasser-Kontrollversuch

100
25
6,2
1,5

100

80

60

40

Beispiel 6

Ein Boden, der mit dem Tabak-Schwarzstengel-Erreger Phytophthora parasitica var. nicotianeae infiziert worden war, .wurde gleichförmig vermischt und in 5 cm-Töpfe gegeben. In die Töpfe wurden 4 Wochen alte Tabaksämlinge eingepflanzt, die in einem erregerfreien Boden gezüchtet worden waren. Test-

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ORfGSfML INSPECTED

dispersionen von 6-Chlor-2~butoxy-4-(trichlormethyl)pyridin wurden hergestellt, indem die Substanz in Aceton aufgelöst •wurde und sodann die Lösung mit Wasser verdünnt v/urde, um Dispersionen herzustellen, die 100, 25 und 6,2"Gewichtsteile der Substanz ,"je Million Teile der fertigen Dispersion

enthielten. Sodann wurden die verschiedenen Testdispersionen dazu verwendet, um getrennte Topfe zu behandeln, die die Sämlinge enthielten. Hierzu vmrden jeweils 35 ecm der einzelnen Dispersionen auf den Boden gegossen, um einen Kontakt der Wurzeln mit einer genügenden Menge der Substanz zu gewährleisten. Weitere Töpfe vmrden mit einer \räßrigen Acetonlösung und mit Wasser als Kontrollproben behandelt. Nach den Behandlungen wurden die Pflanzen bei ,Bedingungen gehalten, die für ein gutes Pflanzenwachstum förderlich waren. 4 Tage und 3 Wochen nach der Behandlung vmrden die Pflanzen auf die Krankheitskontrolle untersucht. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt.

Tabelle VI

Angewendeter Wirkstoff Anwendungs- Prozentuale Kontrolle

rate in ppm von Phytophthora parasitica bei Tabaksämlingen 4 Tage 3 Wochen

6-Chlor-2-butoxy-4-(trichlormethyl )pyridin

Aceton-Kontrollversuch Wasser-Kontrollversuch

Beispiel 7

Es wurde ein Acetonkonzentrat hergestellt, indem 71 mg 6-Chlor-2-methoxy-Aⁱ—(trichlormethyl)pyridin mit 2ml Aceton

-24-309883/ U53 ·

100	100	100
25	100	100
6,2	100	50
—	0	0
	0	0

vermischt wurden. Es wurden vier zweifache Reihenverdünnungen aus diesem Konzentrat hergestellt, indem Teile des Konzentrats mit vorbestimmten Acetonmengen verdünnt wurden. 1/2-ml-aliquote Teile jeder Verdünnung vmrden in gleicher Weise auf 28 g-Stellen von ErbsenSämlingen (Little Marvel) aufgebracht. Gemäß dieser Aufbringungsweise wurden 100 kg der Sämlinge mit einer Verdünnungsrate von 625, 312, 156, 78 und 39 g des Wirkstoffes behandelt. 25 Sämlinge von jeder Behandlung wurden sodann in Töpfe von Boden, der Pythium ultimum enthielt, eingepflanzt. Es vmrden weitere Sämlinge, von denen 25 nur mit Aceton behandelt worden waren und 25 überhaupt nicht behandelt worden waren, eingepflanzt, um als Kontrollproben zu dienen. Nach dem Bepflanzen vmrden die die Sämlinge enthaltenden Töpfe bewässert und 5 Tage bei 65°C in einer Biokammer aufbewahrt. Die Töpfe vmrden entnommen und 1 Woche in einem Gewächshaus bei solchen Bedingungen gelagert, die das Pflanzenwachstum förderten. Sodann wurden die Töpfe untersucht, um die Anzahl der Sämlinge bei jeder Behandlung und das oberste Wachstumsgewicht der Pflanzen zu bestimmen. Nach diesem Test wurde ein weiterer Test in identischer Weise durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle VII zusammengestellt.

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«*>

Verwendete Ver

Dosierung

156

Kontrollversuch oh

__

Tabelle VII

Anzahl der

Test 1

96

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23

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32

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8

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ten

42

-

10

ten Säm

4Qo

lingen

CO

auftauch

CO

6-Ch]or-2-methoxy- 625 "

24

5,5

ten

%- CO

5,3

4-(tiichlormethyl)- 312

22

4,9

797

5,0

pyridin

22

4,6

3.-5

21

3,1

3,9 ι

19

3,4

Aceton-Kontroll-

versuch

8

2,5

1,9

_o

11

2,6

2,3

Ω

Z

Γ"

g.

to

5

Beispiel 8

6-Chlor-2-methoxy~4"(trichlormethyl)pyridin wurde rait Wasser verdünnt, um wäßrige Dispersionen mit vorb'estimmten Gehalten des Wirkstoffes herzustellen. Diese Dispersionen wurden auf Feldstücke eines sandiger, Lehmbodens aufgesprüht, in den BaumwollSämlinge eingepflanzt worden waren. Jedes Bodenstück hatte eine Fläche von ungefähr 17,8 qm. Der Boden hatte einen hohen Gehalt an Organismen, die eine Wurzelverfaulung und ein Umfallen der Sämlinge bewirkten, d.h. von Rhizoctonia sp. Die Sämlingsreihen in jedem Bodenstück wurden mit einer der wäßrigen Dispersionen besprüht, um Bodenstücke zu ergeben, die mit 0,7, 0,14, 0,28, 0,56 kg/ha behandelt worden waren. Verschiedene Bodenstücke wurden unbehandelt gelassen, um als Kontrollproben zu dienen. 21 Tage nach dem Bepflanzen und 30 Tage nach dem Bepflanzen wurde die Anzahl der wachsenden Pflanzen bestimmt. Am Ende der 7 Monate langen Wachstumsperiode wurden die Sämlinge von den Pflanzen geerntet und gewogen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle VIII zusammengestellt.

	Dosierungs	Tabelle	VIII	30 Tage	Samen	Samenaus
Testverbin	menge des	Durchschnitt		ausbeute	beute, %
dung	Wirkstoffs	liche Pflanzen	206	in kg	des Kon
	(kg/ha)	zahlen	216		trollver
		21 Tage	231		suchs
	0,56		212	1,3	97
6-Chlor-2-me-	0,28	170		1,5 .	114
thoxy-4-(tri-	0,14	224		1,7	128·
chlormethyl)-	0,7	232	107	1/5	114
pyridin		217
Kontrollver
such ohne Be	—		1,3	100
handlung	120

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Beispiel 9

Ein Boden, der mit dem Gefäß-Verwelkungsorganismus Verticillium albo-atrum infiziert war, wurde gleichförmig vermischt und dazu verwendet, um 15 cm-Töpfe bis 8,9 cm von der' Oberseite zu füllen. Die Töpfe wurden mit wäßrigen Dispersionen von 6-Chlor-2~methoxy~4~(trichlormethyl)pyridin behandelt, die vorbestimmte Mengen des Wirkstoffes enthielten. Diese Behandlung ergab Töpfe, die mit 0,56, 1,12 und 2,24 kg/ha der Verbindung behandelt worden waren. In die Töpfe wurde bis 3,2 cm von der Oberseite weiterer infizierter Boden eingegeben. In jeden Topf wurden 5 Baumvrollsämlinge eingepflanzt. Die Töpfe vmrden leicht bewässert. In die Töpfe wurde steriler Boden gegeben, um die Sämlinge zu bedecken . Auf diese Weise wurden' noch weitere Töpfe bereitet, welche jedoch nicht mit der Substanz behandelt worden waren, um als Kontrollproben zu dienen. Die Töpfe vmrden sodann bei Bedingungen gehalten, die für ein gutes Pflanzenwachstum förderlich waren. 8 Wochen nach der Behandlung wurden die Töpfe untersucht, um die prozentuale Krankheitskontrolle zu bestimmen. Die erhaltenen Ergebnisse sind in Tabelle IX zusammengestellt.

Tabelle IX

Testverbindung Dosierung (kg/ha) Prozentmenge an Vefti-

cillium-Krankheitssymptomen

6-Chlor-2~methoxy- 2,24 2,8 4-(trichlormethyl)- 1,12 5,6 pyridin 0,56 5,6 Kontrollversuch ohne Behandlung — 35

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Claims

P at en t an s-p r ü c h e

1. Systemisches Pflanzenfungizid zum Schutz von Pflanzen vor erdge"⁺"-°^D;pnen Pflanzenvmrzelkrankheits-Organismen, dadurch gekennzeichnet , daß es wenigstens eine Pyridinverbindung der allgemeinen Formel

enthält, worin X Chlor, Fluor oder Brom bedeutet, 2 für Trichlormethyl, Dichlormethyl oder Dichlorfluormethyl steht und R Alkyl mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeutet.

2» Systemisches Pflanzenfungizid nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet', daß die Pyridinverbindung 2-Chlor-6-methoxy-4-trichlormethylpyridin ist.

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