DE2329005A1 - Fotoleitende beschichtungszusammensetzung - Google Patents
Fotoleitende beschichtungszusammensetzungInfo
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Description
PATCNTANWÄIU
DR. ING. KARL BOEHMERT · DIPL.-iNG. ALBERi BOEHAAERT
28 BREMEN · FELDSTRASSE 24 · TEL. (0421) '74044
DR.-ING. WALTERHOO0M^nN - DJPL-PHYS. DR. HCINZ GODDAR
Aktenzeichen; Neuanmeldung
Name d. Anm.: Pitney-Bowes, Ine .,
Postidtedskonto: Hamburg 126083
Bankkonto: Bremer Bank, Bremen, Kto. 1001449
Mein Zeichen: P 97
28 Bremer:, den b . Juni 1973
Pitney-Bowes, Inc., Stamford, Staat Connecticut,
(V.St.A.)
Fotoleitende Beschichtungszuscmmense1 ^unr;
Die Erfindung betrifft eine fotGleitende Iva^chi
zusammensetzung.
Gegenstand der Erfindung sind demnach fotoleitende Beschichtungen und insbesondere ein Binder zur Verwendung
bei einer auf einem Träger angeordneten foto
leitenden Isolierschicht.
Bei der Herstellung von Fotoleitern werden zahlreiche
Bindersysteme verwendet. Beispielsweise ist in der USA-Patentschrift 5 240 597 eine fotoleitende Isolierschicht
beschrieben, welche ein Kondensat!onspolymeres
aus Formaldehyd und einem vielkernigen aromatischen Monomeren, beispielsweise Anthracen, Naphthalen, Acenaphthalen,
N-Alkylcarbazol und N-Vinylcarbazol, aufweist.
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Weiterhin ist bekannt, daß das fotoleitende Material auf ein elektrisch leitendes Trägermaterial durch Beschichtungstechniken,
wie beispielsweise Aufsprühen, Tauchbeschichtung, Schneidenbeschichtung, Rollbeschichtung,
Wirbelbeschichtung oder dergleichen, aufgebracht werden kann. Die Beschichtungsdicken liegen im Bereich
von 0,5 bis etwa 6 Mil. Gewünschtenfalls kann ein mit dem fotoleitenden Polymeren verträglicher
Binder verwendet werden. Die Binder sind Stoffe, die in dem bei der Zubereitung der zur Beschichtung geeigneten
Zusammensetzung verwendeten Lösungsmittel löslich sind und die eine verhältnismäßig hohe dielektrische
Festigkeit haben. Typische derartige Binder sind Polystyrol, Polypropylen, Poly-n-butyl-Methacrylat,
Copolymere von Vinylacetat und Vinylchlorid, Styrolalkydharze, Silikonalkydharze, Soyaalkydharze, Styrol-Butadien
-Copolymere, Silikonharze, handelsübliches Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyester und ähnliches.
Auch Paraffin und mineralische Wachse sind verwendbar.
In der USA-Patentschrift 3 607 257 ist eine fotoleitende
Zusammensetzung beschrieben, die aus einer Aminoarylgruppe, die an ein Metallatom der Gruope IHa angebracht
ist, und einem Binder wie Styrolbutadiencopolymeren,
Silikonharzen, Silikonalkydharz, Soyaalkydharzen, Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Vinylidenchlorid-Acrylnitril-Gopolymeren,
Polyvinylacetat, Vinylacetat-Vinylchlorid-CoDOlymeren, Polyvinylacetalep,
Polyacryl- und Methacrylestern, Polystyrol, nitriertem Polystyrol, Polymethylstyrol, Isobutylenpolymeren, PoIy-
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estern , Phenolformaldehydharzen, Ketonharzen, Polyamiden,
Polycarbonaten, Polythiocarbonate^ Polyäthylenglykol-co-Bishydroxyäthoxyphenolpropanterephthalat,
Copolymeren aus Vinylhaloarylaten und Vinylacetat, Paraffin und mineralischen Wachsen, besteht.
In der USA-Patentschrift 3 287 119 sind Fotoleiter beschrieben,
welche aromatische oder heterocyclische Syteme darstellen und eine Vielzahl verbundener oder
einzelner Ringe aufweisen, die einen Substituenten haben, der die weitere elektrophile Substitution des
aromatischen Ringes erleichtert. In der Patentschrift ist ausgeführt, daß es für die fotoempfindlichen
Substanzen vorteilhaft ist, auf die Stützmaterialien in Verbindung mit einem oder mehreren Bindern, wie
Kunstharzen, aufgebracht zu werden. Die Harze können natürliche Harze sein, wie Gumaronharze und Indenharze,
weiterverarbeitete natürliche Substanzen, wie beispielsweise Celluloseäther, Polymere, wie Vinylpolymere,
beispielsweise Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylacetat Polyvinylalkohol,
Polyvinyläther, Polyacryl- und Polymethacrylsäureester, Isobutylen und chloriertes Gummi.
Während die verschiedenen bekannten Binder dazu dienen können, die Qualität einer fotoleitenden Beschichtung,
welche auf ein Substrat aufgebracht wird, zu verbessern, hat es sich wenigstens bei einigen Systemen herausgestellt,
daß das resultierende System hinsichtlich wenigstens einer Fotoleitfähigkeitseigenschaft in schädlicher Weise beeinflußt
worden ist. Beispielsweise wird häufig gefunden,
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daß die Geschwindigkeit des Fotoleiters außerordentlich stark herabgesetzt worden ist.
Es hat sich gezeigt, daß durch die geeignete Auswahl eines Binders eine fotoleitende Isolierschicht auf
einem Träger hergestellt werden kann, bei der im wesentlichen die normalerweise bei der Verwendung von
Bindern bei Fotoleitsystemen auftretendenNachteile vermieden werden.
Erfindungsgemäß wird dies durch ein fotoleitfähiges Beschichtungsmaterial der eingangs genannten Art gelöst,
welches gekennzeichnet ist durch 180 bis 260 Gewichtsteile eines aus einer Lewissäure und einer
Carbazolylverbindung aus der Gruppe Dicarbazolylcycloalkyl,
Dicarbazolylaryl, Dicarbazolylalkyl, N-Alkylcarbazol, N-Arylcarbazol und N-Cycloalkylcarbazol
bestehenden fotoleitenden chemischen Komplexes, wobei das Molverhältnis der Carbazolylverbindung zu
der Lewissäure zwischen etwa 1 : 0,5 und 1 : 2 liegt;
und durch einen Gehalt von 20 bis 50 Gewichtsteilen eines Carbazolyl-Polymerbinders aus der Gruppa PoIy-N-Vinyl-Carbazol
und Poly-substituiertes-N-Vinylcarbazol.
Erfindungsgemäß weist die fotoleitende Beschichtung also eine Carbazolylverbindung, beispielsweise N-Vinylcarbazol
oder Dicarbazolylcyclobutan, eine Lewissäure und einen Binder aus einem Carbazolylpolymeren
auf. Die fotoleitende Beschichtung kann 100 Gewichtsteile der Carbazolylverbindung, 80 bis 160 Teile der
Lewissäure und zwischen 20 und 50 Teilen des Carbazolyl-
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polymeren aufweisen.
Das zur Verwendung in elektrofotographischen Prozessen
geeignete fotoleitende Material weist nach der Erfindung einen Elektronendonator und einen Elektronenakzeptor
in Form eines Ladungsübertragungskompiexes auf. Wenn auch der Mechnismus der komplexen chemischen
V/echselwirkung bei dem vorliegenden Prozeß noch nicht vollständig aufgeklärt ist, so wird doch angenommen,
daß ein "Ladungsübertragungskomplex" gebildet wird, dessen Absorptionsbänder für keine der beiden Einzelkomponenten
charakteristisch sind. Die Mischung der beiden nicht- oder schlecht-fotoleitenden Komponenten
scheint einen synergistischen Effekt zu haben, der wesentlich größer ist als ein additiver Effekt.
Der Elektronendonator ist vorzugsweise eine Carbazolylverbindung,
beispielsweise N-Arylcarbazol oder ein
Dicarbazolylcycloalkan. Im letztgenannten Fall kann die Cycloalkangruppe ebenso durch eine Alkyl- oder
Arylgruppe ersetzt werden. Das Molverhältnis der Dicarbazolylverbindung zu der Lewissäure kenn im Bereich
von 1 : 1 bis 1 : 2 und das Molverhältnis der N-Arylcarbazolylverbindung zur Lewissäure im Bereich
von 1 : Of5 bis 1 : 1 liegen.
Der Elektronenakzeptor kann eine geeignete Lewissäure
sein. Die besten Ergebnisse wurden erhalten, wenn als Lewissäure 2, 4, 7-Trinitro-9- Fluorenon
verwendet wurde.
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Andere typische Lewissäuren sind Chinone, beispielsweise p-Benzochinon, 2,5-Dichlorobenzochinon, 2,G-Dichlorobenzochinon,
Chloranil, Naphthochinon- (1,4·), 2,3-Dichloronaphthachinon-(i,4), Anthrachinon, 2-Methylanthrachinon,
1,4-Dimethylanthrachinon, Λ-ChIoroanthrachinon,
Anthrachinon-2-Carbonsäure, 1,5-Dichloroanfchrachinon,
1-Chloro-^-Nitroanthrachinon, Phenanthrenchinon, Azenaphthenchinon, Pyranthrenchinon,
Chrysenchinon, Thio-naphthen-Chinon, Anthrachinon-1,
8-Disulfonsäure und Anthrachinon-2-Aldehyd;
Triphthaloylbenzol-Aldehyde wie Brom, 4-Nitrobenzaldehyd,
2t6-Dichlorobenzaldehyd-2, Äthoxyl-1-Naphthaldehyd,
Anthracen-9-Aldehyd, Pyren-3-Aldehyd, Ozindol-3-Aldehyd,
Pyridin-2, 6-Dialdehyd, Biphenyl-^-Aldehyd;
organische Phosphorsäure, wie ^--Chloro-3-Nitrobenzol-Phosphorsäure,
Nitrophenole, beispielsweise 4-Nitrophenol und Pikrinsäure; saure Anhydride, beispielsweise
Acetanhydrid, Succinylanhyxrid, Maleinanhydrid,
Phthalanhydrid, Tetrachlorophthalanhydrid, Perylen-3,
4,9,10-Tetracarbonsäure und Chrysen-2, 3, 8, 9-Tetracarbonanhydrid,
Di-bromo-Maleinsäureanhydrid. Metallhalogenide und Metalloide der Gruppe IB, II bis Gruppe
VIII des Periodensystems, beispielsweise: Aluminiumchloride
Zinkchlorid ^ Eisenchlorid, Zinntetrachlorid, ( ZLnnchlorid), Arsentrichlorid, Zinnchlorür, Antimonpentachlorid,
Magnesiumchlorid, Magnesiumbromid, CaI-ziumbromid,
Calziumjodid, Strontiumbromid, Chrombromid,
Manganchlorür, Kobaltchlorür, Chlorkobalt, Kupferbromid,
Cerchlorid, Thoriumchlorid, Arsentrijodid; Borhalogenverbindungen,
beispielsweise Bortrifluorid und
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Bortrichlorid; und Ketone, beisoielsweise Acetophenon,
Benzonphenon, 2-Acetylnaphthalin, Benzil, Benzoin- 5-Benzoylacenaphthe.n, Biacendion, 9-acetyl-Anthracen,
9-Benzoyl-Anthracen, ^-(4-Dimethyl-aminocinnamoyl)-'1-Acethylbenzol,
Acetessigsäureanilid, Indandion-(1,3), (1-3-Diketo-hydrinden), Acenaphthenchinondichlorid,
Anisil, 2,2-Pyridil und Furil.
Weitere Lewissäuren sind Mineralsäuren, beispielsweise Wässerstoffhalogenide, Schwefelsäure und Phosphorsäure;
organische Karbonsäuren, beispielsweise Essigsäure und durch Substituierung dieser hergestellte
Verbindungen, Monochloressigsäure, Dichloressigsäure, Trichloressigsäure, Phenylessigsäure und 6-Methylcoumarinylessigsäure
(A-); Maleinsäure, Cinnamylsäure, Phenylameisensäure, i-(A-diäthyl-aminobenzoyl)- benzol-2-Karbonsäure,
Phthalsäure, und Tetrachlorophthalsäure, Alph-beta-dibromo-beta-formyl-Acrylsäure (Mucobromsäure),
Dibromoinaleinsäure, 2-bromo-Phenylameisensäure,
Gallussäure, $-Nibrο-2-hydroxy1-1-Phenylameisensäure,
2-Nitrophenoxy-Essigsäure, 2-Nitronhenylameisensäure,
3-NitΓO-4■-EthoxyphenylameisensäuΓe, 2-Chloro-A--nitro-1
-Phenylameisensäure, 3-Nitro-A-Methoxy-phenylameisensäure,
4—Nitro-1-Methylphenylameisensäure, 2-Chloro-5-nitro-1-Phenylameisensäure,
3-Chloro-6-nitro-1 -Phenylameisensäure, A-Chloro-^i--nitro-1 -Phenylameisensäure,
5-Chloro-3-nitro-2-Hydroxyphenylameisensäure, A-Chloro-2-Hydroxyphenylameisensäure, 2, A-Dinitro-1-Phenylameisensäure,
2-Bromo-5-Nitrophenylameisensäure, 4-Chlorophenylessigsäure, 2-Chlorocinnamylsäure, 2-
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4-Dichlorophenylameisensäure, 3» 5-Dinitrophenylameisensäure,
Malonsäure, Schleimsäure, Acetosalicylsäure, Benzilsäure, Butan-tetra-Karbonsäure, Zitronensäure,
Cyanessigsäure, Cyclo-hexan-Dicarbonsäure, Cyclo-hexan-Karbonsäure, 9» lO-Dichloro-Stearinsäure,
Fumarsäure, Itaconsäure, Levulinsäure (Fruchtsäurelevulic acid), Apfelsäure, Succinylsäure, Alphabromo-Stearinsäure,
Citraconsäure, Dibromo-Succinylsäure, Pyren-2, 3, 7» 8-tetra-Karbonsäure, Tartarsäure;
organische Sulfonsäuren beispielsweise ^--Toluolsulfonsäure
und Benzolsulfonsäure, 2, ^-Dinitro-1-methyl-benzol-6-Sulfonsäure,
2, 6-Dinitro-i-hydroxybenzol-4-Sulfonsäure,
2-Nitro-1hydroxybenzol-^-
SuIfonsäure, 4--Nitrohydroxy-5-Sulfonsäure, 6-Nitro-4-methyl-1
-hydroxybenzol-2-SuIfonsäure, ^--Chloro-1 hydroxybenzol-3-Sulfonsäure,
2-Chloro-3-nitro-1-methylbenzol-5-Sulfonsäure
und 2-Chloro-1-methylbenzol-^- SuIfonsäure.
Eine Standardlösung aus Trinitrofluorenon und N-Phenylcarbazol
wurde dadurch hergestellt, daß 2 g (8,17 x 10~^mol) N-Phenylcarbazol in 3 ml Tetrahydrofuran
aufgelöst und die Lösung mit einer Lösung von 2,6 g (8,25 x 10"^ mol) von Trinitrofluorenon, gelöst in
19 ml Tetrahydrofuran, gemischt wurde.
Zu der so zubereiteten Standardlösung wurden 10 g einer Lösung von 10 g Poly-N-Vinylcarbazol in 100 ml
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Tetrahydrofuran hinzugegeben.
Dann wurde die Lösung auf ein aluminisiertes Polyäthylenteraphtalat-Substrat
mittels einer Schneidentechnik aufgegeben, wodurch eine Beschichtung mit einer Dicke
von Λ mil entstand. Die Probe wurde in einem Victoreen-Apparat
getestet. Es ergab sich, daß sie eine Ladungsaufnahme von 1200 Volt hatte, wobei das Potential in
1,5 Sekunden auf die Hälfte seines ursprünglichen Wertes absankt. Dabei wurde eine 1-Foot-Kerzen-Lichtquelle
(t 1/2 =1,5 fcs) verwendet. Die Untersuchung einer 0,4-mil-Beschichtung in einem handelsüblichen xerographischen
Fotokopiergerät ergab I5OO Kopien guter Qualität
.
In der in Beispiel 1 beschriebenen Weise wurde eine Standardlösung hergestellt. Drei Milliliter einer Lösung
von 10 g Polystyrol in 30 mil Tetrahydrofuran wurdenmit der Standardlösung gemischt. Auf ein aluminisiertes
Polyäthylenteraphtalat-Substrat wurde eine 0,2 mil dicke Beschichtung aufgebracht.
Die Ladungsaufnahme ergab sich zu 4-50 Volt und t 1/2
zu 3.2 fcs.
Es wurde ebenso vorgegangen wie bei dem Beispiel I, wobei jedoch mit der Standardlösung 1 g einer Polyester-49
OOO-Lösung (geliefert durch Du Pont) zugegeben wurde.
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2323005 - ίο -
Es ergab sich, daß eine .3 mil dicke Beschichtung ein t 1/2 von 50 fcs und eine Ladungsaufnahme von
500 Volt hatte.
Eine Standardlösung mit einer Viskosität von 1,1 cos
wurde dadurch hergestellt, daß 32,6 g (.1 mol) 2,4, 7-Trinitro-9-Fluorenon und 20 g (.05 mol) 1, 2- Dicarbazolylcyclobutan
in 240 ml Tetrahydrofuran gelöst wurden. Von der Standardlösung wurde eine .3 mil
dicke Beschichtung hergestellt, die eine Ladungsaufnahme von 1000 Volt und ein t 1/2 von 1,5 fcs aufwies.
Eine 28-ml-Fraktion der Standardlösung wurde mit .5 g
(8,7 0Jo) Poly-N-Vinylcarbazol (Molekulargewicht + 775 000)
gemischt, um eine Lösung mit einer Viskosität von 5»5
cps herzustellen. Es ergab sich, daß eine Λ mil dicke Beschichtung ein t 1/2 von 1,5 fcs und eine Ladungsaufnahme
von 1000 Volt aufwies. Bei Verwendung eines kommerziellen
Fotokopiergerätes konnten wenigstens 4500 Kopien guter Qualität hergestellt werden.
Es wurde nach dem Verfahren von Beispiel IV vorgegangen. Abweichend hiervon wurde 1 g Roly-N-Vinylcarbazol (17,^ %)
verwendet, wobei die Viskosität 18,5 cps und die Beschichtungsdicke Λ mil betrugen. Die Ladungsaufnahme betrug
1100 Volt, der t 1/2-Wert 1,3 fcs.
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Es wurde nach dem Verfahren von Beispiel IV vorgegangen. Abweichend hiervon wurden 1,5 6 (26,1 %) PoIy-N-Vinylcarbazol
verwendet. Die Viskosität betrug 44,5 cps. Die Beschichtungsdicke betrug .4 mil. Die Ladungsaufnahme
betrug 1000 Volt, der t 1/2-Wert 1,2 fcs.
Eine 28-ml-Fraktion der Standardlösung von Beispiel IV wurde mit .5 g des Dow-Polystyrols PS 3 gemischt. Es
ergab sich, daß eine Beschichtung von .4 mil ein t 1/2 von 3,6 fcs und eine Ladungsaufnahme von I5OO Volt hatte
Eine 28-ml-Fraktion der Standardlösung von Beisoiel IV
wurde mit .5 g von Polymethylmethacrylat gemischt.
Eine .4 mil dicke Beschichtung hatte eine Ladungsaufnahme von 1200 Volt und ein t 1/2 von 2,4 fcs.
Eine 28-ml-Fraktion der Standardlösung von Beispiel IV wurde mit .5 g eines chlorierten Gummis gemischt.
Eine .3 mil dicke Beschichtung ergab eine Ladungsaufnahme von 1100 Volt und ein t 1/2 von 3,3 fcs.
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Eine 28-ml-Fraktion der Standardlösung von Beispiel IV wurde mit .85 6 einer 60%igen Lösung eines Acrylharzes
gemischt.
Eine Λ mil dicke Beschichtung ergab eine Ladungsaufnahme
von 1100 Volt und ein t 1/2 von 2 fcs.
Eine 28-ml-Fraktion der Standardlösung von Beispiel
IV wurde mit einem Styrol-Äcrylat-Copolymeren gemischt.
Eine Λ mil dicke Beschichtung ergab eine Ladungsaufnahme
von 1400 Volt und ein t 1/2 von 2,6 fcs.
Die vergrößerten Viskositäten, die sich mit den erfindungsgemäßen Bindern erzielen lassen, ermöglichen Beschichtungen
mit durchgehend hoher Qualität im Bereich von 0,3 bis 0,5 mil Dicke. Bei niedrig-viskosen Beschichtungslösungen,
wie bei der Standardlösung von Beispiel IV, ist es zumindest schwierig, Beschichtungen
der geforderten Dicke herzustellen, wobei die Resultate schwierig zu reproduzieren sind.
309851/109Ü
Claims (6)
- Anst>rücheFotoleitende Beschichtungs.zusammensetzung, gekennzeichnet durch 180 bis 260 Gewichtsteile eines aus einer Lewissäure und einer Carbazolylverbindung aus der Gruppe Dicarbazolylcycloalkyl, Dicarbazolylaryl, Dicarbazolylalkyl, N-Alkylcarbazol, N-Arylcarbazol und N-Cycloalkylcarbazol bestehenden fotoleitenden chemischen Komplexes, wobei das Molverhältnis der Carbazolylverbindung zu der Lewissäure zwischen etwa 1 : 0,5 und 1 : 2 liegt; und durch einen Gehalt von 20 bis 50 Gewichtsteilen eines Carbazolyl-Polymerbinders aus der Gruppe Poly-N-Vinyl-Carbazol und Poly-substituiertes-N-Vinylcarbazol..
- 2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Binder N- Vinylcarbazolpolymeres ist.
- 3. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Lewissäure Trinitrofluorenon ist.
- 4. Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbazolylverbindung Dicarbazolyl-309851 / 109Ücyclobutan ist.
- 5· Zusammensetzung nach Anspruch 1 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Carbazoly!verbindung N-Vinylcarbazol ist.
- 6. Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1, 2, 4 oder 5i dadurch gekennzeichnet, daß die Lewissäure 2, 4, 7-Trinitro-9-Fluorenon; die Carbazolylverbindung 1, 2-Dicarbazolylcyclobutan;und der Polymerbinder ein N-Vinylcarbazol mit einem Molekulargewicht von wenigstens 100 000 ist.309851/1090
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