DE2327193A1 - Verfahren zur herstellung von 2-methoxy-5-alkylsulfonylbenzamiden - Google Patents
Verfahren zur herstellung von 2-methoxy-5-alkylsulfonylbenzamidenInfo
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Description
PATENTANWÄLTE
DR.-ING. RICHARD GLAWE · DIPL-ING. KLAUS DELFS · DIPL-PHYS. DR. WALTER MOLL
MÜNCHEN HAMBURG MÜNCHEN
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POSTFACH 37 UEBHERRSTR. 20 TEL. (0811) 22 65 48 |
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| BETRIFFT: | |||||
SOCIETE D1ETUDES SCIEITTIPIQUES ET INDUSTRIELLES
DE L·ILE-DE-PEANCE Paris / Frankreich
Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-5-alkylsulfonyl"benzamiden
Die Erfindung "betrifft ein Verfahren zur Herstellung von
2-Methoxy-5-alkylsulfonylbenzamiden der allgemeinen Formel (IV)
C0-NH-(CH2)n-A
XO2S
309881/1197
sowie deren Salzen mit pharmazeutisch verträglichen Mineraloder organischen Säuren und bei der Reaktion dieser Benzamide
mit einem aliphatischen oder aromatischen Alkylierungsmittel
erhältlichen quartären Ammoniumderiväten.
Die allgemeinen Gruppen der obigen Formel können die folgenden Bedeutungen aufweisen:
X eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
η die Zahl 1 oder 2 und
A entweder eine Diäthylaminogruppe oder eine heterocyclische Gruppe der Formel
C2H5
Das Verfahren der Erfindung umfaßt die Reaktion eines Diamine der allgemeinen Formel (II),
H2N-(CH2)n-A (II)
in der η und A wie oben definiert sind, mit Phosphortri-
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chlorid und die Kondensation des "in situ" erhaltenen
Phosphazoderivats (III) mit der 2-Methoxy-5-alkylsulfonylbenzoesäure (I).
Phosphazoderivats (III) mit der 2-Methoxy-5-alkylsulfonylbenzoesäure (I).
Die Benzamide der allgemeinen Formel (IV) weisen interessante pharmakologische Eigenschaften auf, welche in den
französischen Patentschriften ITr. 72 CAM, Hr. 4879 M und
Nr. 5916 M, eingereicht am 15. Oktober 1963, 1. April 1965 .bzw. 21. Jannuar 1966, beschrieben sind.
Nr. 5916 M, eingereicht am 15. Oktober 1963, 1. April 1965 .bzw. 21. Jannuar 1966, beschrieben sind.
Das Verfahren der Erfindung ist aus dem folgenden Reaktionsschema ersichtlich:
+ 2 H2N-(CH2)n-A
(II)
■* P
/,N-(CH2) -A
NH-(CH2)n-A
(III) "in situ»
+ 2
XO2S
CO,
(D
XO2S'
CO-NH-(CH2 )n-J
irOCH3
(IV)
(IV)
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Die 2-Methoxy-5-alkylsulfony!benzoesäure, die als Ausgangsmaterial
verwendet wird, ist in der amerikanischen Patentschrift 3 342 826, veröffentlicht am 19- September 1967,
beschrieben.
Die Reaktion wird in einem Lösungsmittel, z.B. Pyridin, durchgeführt, wobei man bis zur Rückflußtemperatur erhitzt.
Das Verfahren der Erfindung wird im folgenden anhand von
Ausführungsbeispielen erläutert. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschränkt.
B--(1-Äthyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-äthylsulfonylbenzamid-Chlorhydrat
In einen 1 1-Kolben gibt man eine Lösung von 17*22 g
N-Äthyl-oi- -aminomethylpyrrolidin in 36O ml Pyridin. Dazu
fügt man bei Raumtemperatur eine Lösung von 3,51 g Phosphortrichlorid in 40 ml Pyridin-. Nach einstündigem Rühren setzt
man 10 g 2-Methoxy-5-äthylsulfony!benzoesäure hinzu, Man erhitzt
4 1/2 Stunden am Rückfluß. Nach dem Abkühlen verdampft man das Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wird in 200 ml
20 folger Natronlauge gelöst. Die Lösung wird mit 200 ml
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Chloroform extrahiert.
Die organische lösung wird getrocknet und filtriert. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert.
Der Rückstand wird in 150 ml Äthanol gelöst. Die Lösung wird mit Salzsäure angesäuert.
Das Chlorhydrat wird abgesaugt und aus 100 ml absolutem Äthanol umkristallisiert.
Man erhält 7,2 g N-(1-Äthyl-2-pyrrolidinylmethyl)-2-methoxy-5-äthylsulfonylbenzamid-Chlorhydrat.
Smp. 190 - 1930C.
Reinheit (durch Dosierung von Perchlorsäure): 99,2 fi
S (fo) berechnet: 8,19 gefunden: 8^20
Beispiel II JT-(Diathylaminoathyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid
In einen 1 1-Kolben gibt man eine Lösung von 16,4 g
Ν,Ν-Diäthyläthylendiamin in 376 ml Pyridin.
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Dann fügt man "bei Raumtemperatur eine Lösung von 3»76 g
PhosphortriChlorid in 43 ml Pyridin hinzu. Nach 30-minütigem
Rühren fügt man 10 g 2-Methoxy-5-methylsulfony!benzoesäure
hinzu. Man erhitzt 4 1/2 Stunden am Rückfluß.
Nach dem Abkühlen verdampft man das Lösungsmittel im Vakuum. Der Rückstand wird in einer Mischung von 130 ml Wasser und
6,5 ml 36 folger Salzsäure gelöst. Nach dem Filtrieren macht
man das FiItrat mit Natronlauge alkalisch.
Der Niederschlag wird abfiltriert, gewaschen und im Trockenschrank bei 500C getrocknet.
Man erhält 7,5 g N-(Diäthylaminoäthyl)-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid.
Smp. 1220C
Smp. 1220C
S (#) berechnet: 9,76
gefunden: 9f84
gefunden: 9f84
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Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-5-alkylsulfonyl-"benzamiden der allgemeinen Formel (IV),CO-MH-(CH9) -A
ι d. ηXO2Sin der X eine Alkylgruppe mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen,
η die Zahl 1 oder 2 und A entweder eine Diäthylaminogruppe oder eine heterocyclische Gruppe der folgenden Formel"bedeuten, sowie deren Salzen mit pharmazeutisch verträglichen Mineral- oder organischen Säuren und bei der Reaktion dieser Benzamide mit' einem aliphatischen oder aromatischen30988-1/1 197Alky lie rungsmittel erhältlichen quartären Amiuoniumderivaten, dadurch gekennzeichnet , daß man ein Diaminder allgemeinen Formel (II),H2H-(CH2)n-A (II)in der η und A wie oben definiert sind, mit Phosphortrichlorid umsetzt und die "in situ" erhaltene Phosphazoverbindung (III) mit einer 2-Methoxy-5-alkylsulfonylbenzoesaure (I) kondensiert.309881/1197
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