DE2324177A1 - METHOD FOR REMOVING HYDROXY ACETONE FROM PHENOL - Google Patents

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Dip!.-Ing. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dipl.-Ing. G. DAN N EN BERG · Dr, P. WEIN HOLD ■ Dr. D. GUDELDip! - Ing. P. WIRTH Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK Dipl.-Ing. G. DAN N EN BERG · Dr, P. WEIN HOLD ■ Dr. D. GUDEL

281134 β FRANKFURT AM MAIN281134 β FRANKFURT AM MAIN

TELEFO C 287014 GR ESCHENHEIMER STHASSE 39 TELEFO C 287014 GR ESCHENHEIMER STHASSE 39

s'k/sks'k / sk

Case CG 3292Case CG 3292

BP Chemicals International LimitedBP Chemicals International Limited

Britannic House, Moor Lane London EC2JT 9BU., EnglandBritannic House, Moor Lane London EC2JT 9BU., England

Verfahren zur Entfernung von Hydroxyaceton aus Phenol . Process for removing hydroxyacetone from phenol.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf die Entfernung von Hydroxyaceton aus dem durch Zersetzung von Cumolhydroperoxid hergestellten Phenol.The present invention relates to the removal of hydroxyacetone from the phenol produced by the decomposition of cumene hydroperoxide.

Die Herstellung von Phenol durch Oxidation von Cumol und Spaltung des erhaltenen Hydroperoxid ist bekannt. Das Spaltungsprodukt enthält Phenol, Aceton, Methylstyrol und restliches Cumol als Hauptprcdukte zusammen mit unterschiedlichen Mengen an Nebenprodukten einschließlich Hydroxyaceton, das ein bekannter Farbbildner bei den zur Zeit zur Bestimmung der Phenolreinheit verwendeten Sulfonierungs- und Chlorierungsfarbtests ist. Hydroxyaceton läßt sich, durch übliche Destillation, mit Ausnahme unter besonderen Bedingungen, nicht leicht vollständig entfernen und wird gewöhnlich in der Wärmebehandlungsstufe in 2-Methylbenzofuran umgewandelt. Es wäre vorteilhaft, die Wärmebehandlungsstufe zu eliminieren und das Hydroxyaceton in der Destillationsfolge zu entfernen.The production of phenol by oxidation of cumene and cleavage of the obtained Hydroperoxide is known. The cleavage product contains phenol, acetone, Methyl styrene and residual cumene as main products together with different ones Amounts of by-products including hydroxyacetone, which is a known color former among those currently used to determine phenolic purity Sulfonation and chlorination color tests is. Hydroxyacetone can through ordinary distillation, except under special conditions, does not easily remove completely and is usually used in the heat treatment step in 2-methylbenzofuran converted. It would be beneficial to the heat treatment stage to eliminate and remove the hydroxyacetone in the distillation sequence.

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Es wurde nun gefunden, daß man Hydroxyaceton aus der Spaltungsmischung in einer Zone einer Destillationskolonne entfernen kann, die die unterhalb Phenol siedenden Bestandteile entfernt.It has now been found that you can get hydroxyacetone from the cleavage mixture in a zone of a distillation column can remove the below Phenol-boiling components removed.

Die vorliegende Erfindung schafft daher ein Verfahren zur Entfernung von Hydroxyaceton aus dem durch säurekatalysierte Spaltung von Cumolhydroperoxid hergestellten Phenol, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die neutralisierten Spaltungsprodukte zusammen mit V/asser zu einem Zwischenpunkt in einer Zone einer die unterhalb Phenol siedenden Bestandteile entfernenden Destillationskolonne einführt, die Mischung zur Entfernung eines Aceton und andere, unterhalb Phenol siedende Komponenten enthaltenden Destillates und einer rohes Phenol umfassenden Bodenfraktion destilliert und Wasser zusammen mit Hydroxyaceton-aus der Kolonne als Abfluß ("purge") von den Böden oberhalb des Einführungspunktes entfernt»The present invention therefore provides a method for removing Hydroxyacetone from the phenol produced by acid-catalyzed cleavage of cumene hydroperoxide, which is characterized in that the neutralized Cleavage products together with V / ater to an intermediate point in one Zone of a distillation column removing the constituents boiling below phenol introduces the mixture for removing a distillate containing acetone and other components boiling below phenol and a crude phenol comprising soil fraction distilled and water along with Hydroxyacetone from the column as an effluent ("purge") from the trays above of the introduction point removed »

Das abgezogene bzw. Abflußmaterial umfaßt eine organische und eine wässrige Phase, wobei letztere einen Hauptteil der HydroxyacetonbeSchickung zur Destillationskolonne enthält. Die Entfernung des wässrigen Abflußstromes kann zur Erhöhung im Temperaturprofil führen und so ermöglichen, daß eine weitere Fraktion des Hydroxyacetons im Destillat entfernt wird. Diese Bedingung kann 'gewöhnlich erfüllt werden, indem man 50 i oder mehr des anwesenden Wassers entfernt.The withdrawn or effluent material comprises an organic and an aqueous phase, the latter containing a major portion of the hydroxyacetone feed to the distillation column. Removal of the aqueous effluent stream can lead to an increase in the temperature profile and thus enable a further fraction of the hydroxyacetone to be removed in the distillate. This condition can usually be met by removing 50 liters or more of the water present.

Das von den Böden ätgefürte Wasser enthält sehr wenig Phenol oder Aceton und kann als Abwasser abgelassen werden.The water removed from the soil contains very little phenol or acetone and can be drained as waste water.

Die folgenden Beispiele veranschaulichen die vorliegende Erfindung. Vergleichstest The following examples illustrate the present invention. Comparison test

Eine kontinuierliche Destillationskolonne mit ^5 Böden wurde am Boden 25 mit 29 000 Teilen/std eines neutralisierten Produktes, hergeleitet aus der Säure spaltung vcn Cumolhydroperoxid mit einem Gehalt an Hydroxyaceton von 2QA continuous distillation column with ^ 5 trays was at the bottom 25 with 29,000 parts / hour of a neutralized product derived from the Acid cleavage of cumene hydroperoxide with a hydroxyacetone content of 20%

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Teilen/std beschickt. Die Produkte bestanden aus einem Destillat, das weniger als 1 Teil/std Hydroxyaceton enthielt, und einem Bodenprodukt, das praktisch die gesamte Hydroxyacetonbeschickung enthielt·
Beispiel Share / std loaded. The products consisted of a distillate which contained less than 1 part / hour of hydroxyacetone and a bottoms product which contained virtually all of the hydroxyacetone feed.
example

In dieselbe Destillationskolonne wurden 26 6000 Teile/std eines ähnlichen Produktes mit einem Gehalt an Hydroxyaceton von 26,6 .Teilen/std beschickt. Ein kontinuierlicher, kombinierter Abfluß _Von 600 Teilen/std wurde oberhalb des Beschickungspunktes von Boden 32 bis 40 abgezogen. _:Er bestand, wie festgestellt wurde, aus einer organischen und einer wässrigen Phase und hatte 10 Teile/std Hydroxyaceton aus dem System entfernt. Weiterhin ließ er die Temperatur im Rektifizierungsabschnitt ansteigen, so daß 5»7 Teile/std Hydroxyaceton mit dem Destillat entfernt wurden. Der Bodenstrom enthielt, wie festgestellt wurde, nur 1,5 Teile/std Hydroxyaceton.26,600 parts / hour of a similar product with a hydroxyacetone content of 26.6 parts / hour were charged into the same distillation column. A continuous, combined effluent _V on 600 parts / hr was taken off above the feed point of bottom 32 to 40 wt. _: It was found to consist of an organic and an aqueous phase and had removed 10 parts / hour of hydroxyacetone from the system. He also allowed the temperature in the rectification section to rise so that 5-7 parts / hour of hydroxyacetone were removed with the distillate. The bottoms stream was found to contain only 1.5 parts / hour of hydroxyacetone.

Dieses Beispiel zeigt, daß Phenol, das nur einen geringen Anteil Hydroxyaoeton enthält, als Bodenprodukt entfernt wird, wenn ein Abfluß von den Böden oberhalb des Beschickungs-bzw. Einführungspunktes abgezogen wird.This example shows that phenol, which contains only a small proportion of hydroxyaoetone contains, is removed as a bottom product when a drain from the floors above the feed or. The introduction point is deducted.

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Claims (1)

■ 7324177■ 7324177 Paten "tan SprücheGodparents' tan sayings if J- Verfahren zur Entfernung von Hydroxyaceton aus einem durch säurekatalysierte Spaltung von Cumolhydroperoxid hergestellten Phenol, dadurch gekennzeichnet, daß man die neutralisierten Spaltungsprodukte zusammen mit Wasser zu einem Zwischenpunkt in einer Zone einer die unterhalb Phenol" siedenden Bestandteile entfernenden Destillationskolonne einführt, die Mischung zur Entfernung eines Aceton und andere, unterhalb Phenol siedende Komponenten enthaltenden Destillates und einer rohes Phenol umfassenden Ecdenfraktion destilliert, und Wasser zusanmen mit Hydroxyaceton aus der Kolonne als Abfluß von den Böden oberhalb des Einführungspunktes abzieht.if J- method for removing hydroxyacetone from an acid catalyzed Cleavage of phenol produced by cumene hydroperoxide, characterized in that that the neutralized cleavage products are brought together with water to an intermediate point in a zone of constituents boiling below phenol " removing distillation column introduces the mixture for removing a acetone and other, below phenol-boiling components containing distillate and an ecden fraction comprising crude phenol is distilled, and water is combined with hydroxyacetone from the column as an effluent from the Pulls off floors above the insertion point. 2,- Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine der im Destillat entfernten, unterhalb Phenol siedenden Komponenten Hydroxyaceton ist.2. - Method according to claim 1, characterized in that one of the in the distillate removed components boiling below phenol is hydroxyacetone. Der Patentanwalt:The patent attorney: 309849/.1203309849 / .1203