DE232262C - - Google Patents

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KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

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- JVl 232262 -KLASSE 22 b. GRUPPE - JVl 232262 - CLASS 22 b. GROUP

Verfahren zur Darstellung von Alkoxyanthrimiden. Patentiert im Deutschen Reiche vom 17. März 1909 ab. Process for the preparation of alkoxyanthrimides. Patented in the German Empire on March 17, 1909.

Behandelt man negativ substituierte Anthrimide mit alkoholischem Alkali, so tritt Substitution der negativen Gruppen durch den Alkoxylrest ein und man gelangt zu den als Küpenfarbstoffen oder als Ausgangsmaterialien zu solchen Farbstoffen wichtigen Alkoxyanthrimiden. If negatively substituted anthrimides are treated with alcoholic alkali, substitution occurs the negative groups through the alkoxyl radical and one arrives at the as Vat dyes or alkoxyanthrimides important as starting materials for such dyes.

Da beispielsweise beim p-Nitro-a-aminoanthrachinon, Brommethylaminoanthrachinon undSince, for example, p-nitro-a-aminoanthraquinone, bromomethylaminoanthraquinone and

ίο ähnlichen Körpern eine Substitution durch die Alkoxylgruppe nicht gelingt, so war es um so überraschender, daß der Austausch bei so hoch molekularen und schwer löslichen Körpern wie den Anthrimiden so glatt erfolgte. Es. ist nach diesem Verfahren möglich, auch zu neuen Alkoxyanthrimiden zu gelangen, welche auf andere Weise nicht zugänglich sind.ίο similar bodies a substitution by the If the alkoxyl group fails, it was all the more surprising that the exchange was so high molecular and sparingly soluble bodies like the anthrimids took place so smoothly. It. is possible by this process to arrive at new alkoxyanthrimides, which on inaccessible any other way.

Zu den als Ausgangsmaterialien dienenden negativ substituierten Anthrimiden gelangt manThe negatively substituted anthrimides used as starting materials are obtained

z. B. durch Halogenisierung bzw. Nitrierung der Anthrimide oder durch Kondensation von Nitrohalogenanthrachinonen mit Aminoanthrachinonen. z. B. by halogenation or nitration of the anthrimides or by condensation of nitrohalogenanthraquinones with aminoanthraquinones.

Beispiel 1.Example 1.

5 Teile des Kondensationsproduktes aus ι · 6-Nitrochloranthrachinon mit i-Aminoanthrachinon werden im Autoklaven mit einer Lösung von 5 Teilen Ätzkali in 50 Teilen Methylalkohol 5 Stunden auf ioo° erhitzt. Nach dem Abkühlen saugt man das erhaltene Produkt ab, wäscht mit etwas Methylalkohol und dann mit Wasser und trocknet. Man erhält so ein braunrotes Pulver, das sich in Schwefelsäure olive löst, und das beim Eingießen dieser Lösung in Wasser in ziegelroten Flocken ausfällt. In der Küpe wird ungebeizte Baumwolle bordeauxrot angefärbt.5 parts of the condensation product of ι · 6-nitrochloroanthraquinone with i-aminoanthraquinone are in the autoclave with a solution of 5 parts of caustic potash in 50 parts of methyl alcohol Heated to 100 ° for 5 hours. After cooling, the product obtained is filtered off with suction off, wash with a little methyl alcohol and then with water and dry. A brown-red powder is obtained in this way, which is dissolved in sulfuric acid olive dissolves, and that precipitates in brick-red flakes when this solution is poured into water. Unstained cotton is dyed claret-red in the vat.

Beispiel 2.Example 2.

5 Teile ,des Kondensationsproduktes aus ι -Nitro-4-aminoanthrachinon mit £-Chloranthrachinon werden mit 75 Teilen Pyridin und 20 Teilen Natriummethylat (10 g Na in 100 ecm) am Rückflußkühler gekocht. Nach Y₂ bis ι Stunde läßt man erkalten, verdünnt mit dem gleichen Volumen Wasser, saugt ab und wäscht mit etwas Alkohol und dann mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man ein dunkelviolettes Pulver, das sich in Schwefelsäure grünblau löst und beim- Eingießen dieser Lösung in Wasser in bordeauxfarbenen Flocken ausfällt. Ungebeizte Baumwolle wird in der Küpe in violettroten Tönen angefärbt.5 parts of the condensation product of ι -nitro-4-aminoanthraquinone with ε -chloranthraquinone are refluxed with 75 parts of pyridine and 20 parts of sodium methylate (10 g of Na in 100 ecm). After ₂ to ι hours, the mixture is allowed to cool, diluted with the same volume of water, filtered off with suction and washed with a little alcohol and then with water. After drying, a dark violet powder is obtained which dissolves green-blue in sulfuric acid and precipitates in burgundy flakes when this solution is poured into water. Unstained cotton is dyed in the vat in purple-red tones.

Beispiel 3.Example 3.

Behandelt man in der in Beispiel 2 beschriebenen Weise Brom-a-ß-dianthrachinonylamin — erhalten durch Einwirkung von überschüssigem Brom auf «-ß-Dianthrachinonyl-. amin in verdünnter Schwefelsäure bei 80 ° —■, so resultiert ein dem obigen sehr ähnliches Produkt, das sich in Schwefelsäure grünblau löst und beim Eingießen dieser Lösung inIf you treat bromo-α-ß-dianthraquinonylamine in the manner described in Example 2 - obtained by the action of excess bromine on «-ß-dianthraquinonyl-. amine in dilute sulfuric acid at 80 ° - ■, the result is a product very similar to the above, which dissolves green-blue in sulfuric acid and when this solution is poured into

Wasser in bordeauxfarbenen Flocken ausfällt, j Die Eigenschaften einiger nach diesem Ver-Water precipitates in burgundy flakes, j the properties of some according to this

Ungebeizte Baumwolle wird in violettroten Tönen angefärbt.Unstained cotton is dyed in purple-red tones.

Ganz analog verhalten sich auch andere 5 negativ substituierte Anthrimide.The other 5 negatively substituted anthrimides also behave in a completely analogous manner.

fahren erhältlichen Alkoxyanthrimide sowie 40 deren Ausgangsmaterialien sind aus folgender
Tabelle ersichtlich.drive available alkoxyanthrimides and 40 their starting materials are from the following
Table.

Lösungsolution in
Pyridinin
Pyridine in
konzen
trierter
Schwefel
säurein
concentrate
trotter
sulfur
acid in
Schwefel
borsäure
bei gelindem
Erwärmenin
sulfur
boric acid
at the slightest
Heat in
Schwefel
säure
+
Formaldehydin
sulfur
acid
+
formaldehyde Färbung
auf
Baumwollecoloring
on
cotton gelbbraunyellow-brown grüngreen blaublue blaublue —- ι -Nitro -6- chloranthrachinon
+ i-Aminoanthrachinonι -nitro -6- chloranthraquinone
+ i-aminoanthraquinone gelbbraunyellow-brown . blau. blue violettviolet blaublue —- ι-Nitro-4-aminoanthrachinon
+ 2-Chloranthrachinonι-nitro-4-aminoanthraquinone
+ 2-chloroanthraquinone gelborangeyellow-orange grünblaugreen Blue rotviolettred-violet reinblaupure blue —- Brom-a-ß-dianthrachinonyl-
aminBromo-a-ß-dianthraquinonyl-
amine gelbbraun,
schwer
löslichyellow-brown,
heavy
soluble oliveolive violettblauviolet blue blaublue bräunliches
Rotbrownish
Red ι -Nitro-6-chloranthrachinon
+ i-Aminoanthrachinon
mit methylalkoholischem Kali
behandeltι -nitro-6-chloroanthraquinone
+ i-aminoanthraquinone
with methyl alcoholic potash
treated rotviolettred-violet grünblaugreen Blue blau
graublaublue
gray-blue . grün
grün ■. green
green ■ bordeauxbordeaux ι-Nitro-4-aminoanthrachinon
+ 2-Chloranthrachinon
mit Methylat behandeltι-nitro-4-aminoanthraquinone
+ 2-chloroanthraquinone
treated with methylate rotviolettred-violet grünblaugreen Blue bordeauxbordeaux Brom-a-ß-dianthrachinonylamin
mit Methylat behandeltBromo-α-β-dianthraquinonylamine
treated with methylate

Claims (1)

Patent-Anspruch:Patent claim: Verfahren zur Darstellung von Alkoxyanthrimiden, darin bestehend, daß manProcess for the preparation of alkoxyanthrimides, consisting in that one negativ substituierte Anthrimide mit aiko- 75 holischem Alkali behandelt.negatively substituted anthrimides treated with alcoholic alkali. Serlin Gedruckt in der reichsdruckerej. ;Serlin Printed in the reichsdruckerej. ;