DE2321786C2 - S↑IV↑ -Benzo-1,2,4-thiadiazine - Google Patents
S↑IV↑ -Benzo-1,2,4-thiadiazineInfo
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Description
35
40
CH2Cl
in der R3 und R4 die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, mit einem primären oder sekundären Amin der allgemeinen Formel
R1
HN
in der R1 und R2 die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung haben, umsetzt und gegebenenfalls die freien Basen mit Säuren in die entsprechenden
Säureadditionssalze überführt.
3. Pharmazeutisches Präparat, bestehend aus einem SIV-Benzo-l,2,4-thiadiazin oder dessen Säureadditionssalz
gemäß Anspruch 1 und üblichen Trägerstoffen und/oder Verdünnungsmitteln. b5
in der
R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und
R2 eine niedere Alkylgruppe bedeuten oder
R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-Ring bilden,
R3 ein Wasserstoff- oder ein Chloratom oder eine Methylgruppe und
R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen Piperidin-Ring bilden,
R3 ein Wasserstoff- oder ein Chloratom oder eine Methylgruppe und
R4 ein Wasserstoff- oder ein Chloratom bedeuten, wobei R3 und R4 nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom
bedeuten können,
ausgenommen die Verbindung, in welcher R! = H,
R2 = CH3, R3=H und R4 = 7-C1 sowie deren physiologisch
verträgliche Säureadditionssalze.
Die erfindungsgemäßen neuen Verbindungen und deren Säureadditionssalze besitzen wertvolle pharmakologische
Eigenschaften. Sie weisen ein vielseitiges Wirkungsspektrum mit zentralrlämpfender und insbesondere
auch spasmolytischer Wirkung auf mit dem Schwergewicht auf der Broncholyse.
Bei Spasmen der glatten Muskulatur, zu welcher auch die Muskulatur des Tracheobronchialbaums gehört,
hemmen Antihistaminika in spezifischer Weise nur durch Histamin hervorgerufene Spasmen. Ähnlich
selektiv ist die bronchospasmolytische Wirkung des Anticholinergikums Atropin und seiner Abkömmlinge;
sie richtet sich vorwiegend gegen Spasmen, die durch Acetylcholin ausgelöst werden. So hebt Atropin auch
beim Menschen nur den durch Acetylcholin erzeugten Bronchospasmus auf, bleibt dagegen bei Histaminbronchospasmen
weitgehend ohne Wirkung, d. h. insbesondere bei durch Inhalationsallergene hervorgerufenen
Atemwegsobstruktionen. Direkt wirkende muskulotrope Substanzen wie Theophyllin oder Papaverin dagegen
sind im Tierexperiment befähigt, jeden Bronchospasmus zu lösen, unabhängig von der Art und dem Wirkungsmechanismus
der Spasmogene.
Nach neueren Befunden (M. Kaliner, Canad. Med. As. J., 110, 431 [1974]; J. Exper. Med., 136, 556 [1972]) ist es
wahrscheinlich, daß das vagale Nervensystem für die Pathogenese der Atemwegsobstruktionen eine weit
größere Bedeutung hat als bisher angenommen. Dabei scheint das an den Vagusnervenendigungen freigesetzte
Acetylcholin die Granulation der Mastzellen zu fördern und Histamin und andere Mediatoren freizusetzen,
welche nun ihrerseits wieder direkt auf die glatte Muskulatur einwirken können und reflektorisch die
Bronchokonstriktion verstärken.
Aus diesen Ausführungen leitet sich ab, daß eine Substanz mit sowohl anticholinergen als auch antihistaminergen
und direkt muskulotropen Wirkungen sehr gut geeignet sein muß, die Bronchialobstruktion, der
mehrere Ursachen zugrunde liegen, zu beeinflussen.
Die erfindungsgemäßen Substanzen besitzen nun diese vorteilhafte Kombination der dreifachen Wirk-
45
50
55
samkeit, d. h. sie sind nicht nur starke Histaminantagonisten,
sondern besitzen neben einer anticholinergen Komponente eine direkt muskulotrope Wirkung. Sie
unterscheiden sich damit von typischen Anticholinergica oder Antihistaminica, bei denen die jeweilige
Wirkkomponente vorherrscht, und lassen sich deshalb aufgrund ihres breiteren Wirkungsspektmms therapeutisch
besonders günstig einsetzen, insbesondere dann, wenn — wie oben geschildert — mehrere Faktoren für
die Auslösung der Bronchospasmen ausschlaggebend sind.
In Tabelle 2 sind die pharmakologischen in vitro-Werte
einer Reihe erfindungsgemäßer Substanzen im Vergleich mit zwei typischen Anticholinergica (Ipratropiumbromid
und Camylofindi-HCl), einer gefäßdilatierenden Substanz (Papaverin) und einem Antihistaminicum
(Diphenhydramin) zusammengestellt Die Meßwerte zeigen, daß die neuen Verbindungen gegenüber allen
drei spasmenauslösenden Substanzen eine sehr gute oder zumindest gute Wirksamkeit aufweisen und
deshalb insgesamt ein günstigeres Wirkungsspektrum besitzen.
Die Substanzen können als solche, vorzugsweise jedoch in Form ihrer gut kristallisierenden Säureadditionssalze,
gegebenenfalls mit geeigneten festen oder flüssigen pharmakologisch verträglichen Trägerstoffen
und/oder Verdünnungsmitteln gebräuchlicher Art vermischt,
zur Herstellung von Lösungen für Injektionszwecke und insbesondere von peroral zu verabreichenden
pharmazeutischen Präparaten, wie Dragees, Pillen oder Tabletten, verwendet werden.
Die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung
von 3-Chlormethyl-l,2,4-benzothia(IV)-diazin-l-oxiden der allgemeinen Formel
CH2Cl
in der R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung
haben, mit einem primären oder sekundären Amin der allgemeinen Formel
R1
HN
(III)
R2
in dem R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung
haben, hergestellt werden.
Die Umsetzung wird vorteilhafterweise in Methanol unter Zusatz von Dimethylformamid bei Raumtemperatür
ausgeführt Die Reaktionszeiten sind dabei in erster Linie vom verwendeten Amin abhängig; sie variieren
zwischen einigen Stunden und mehreren Tagen. Die isolierten öligen Basen werden anschließend in Äthanol
gelöst und nach Zusatz von äthanol. Salzsäure in die gut kristallisierenden Dihydrochloride — meist unter
Einschluß von K ristall wasser bzw. Alkohol — überführt Die Ausgangssubstanzen der allgemeinen Formel II
sind teilweise aus Chem. Ber, 105 (1972), 757-769, bekannt oder können analog dem dort beschriebenen
Verfahreii synthetisiert werden.
Die Herstellung der neuen erfindungsgemäßen Verbindungen wird nachstehend beispielsweise erläutert:
B e i s ρ i e 1 1
7-Chlor-3-di-(n-propyl)aminomethyl-1 -phenyl-benzo-1,2,4-thiadiazin-1 -oxid
5 g 7-Chlor-3-chlormethyl-l-phenyl-benzo-l)2,4-thiadiazin-1-oxid
und 20 g Di-n-propylamin werden in 80 ml Methanol gelöst und 12 Stunden bei Raumtemperatur
stehengelassen.
Danach wird die Lösung eingedampft und der Rückstand zwischen Chloroform und Wasser verteilt.
Die Chloroformphase wird mehrmals mit Wasser ausgeschüttelt, getrocknet, eingedampft und die Base
(öl) in Äthanol gelöst. Nach Zusatz von äthanol. Salzsäure fällt das Dihydrochlorid aus. Fp. 192-195° C
(Z.).
Analog Beispiel 1 wurden die folgenden Verbindungen synthetisiert.
Schmelzpunkt des
Dihydrochlorids
Dihydrochlorids
0C(Z.).
C2H5 | 3 | 2CH | 3 | C2H5 | jCH3 |
CH | 2CH | 3 | CH3 | jCH3 | |
H | 2CH | 2CH | 3 | C2H5 | 2CH3 |
CH | 2CH | jCH | 3 | CH2CH | 2CH3 |
CH | 2CH | CH2CH | |||
CH | 2CH | CH2CH | |||
CH | CH2CH | ||||
H | C2H5 | ||||
H | 7-Cl |
H | 7-Cl |
H | 7-Cl |
H | 7-Cl |
4'-Cl | H |
4'-Cl | 7-Cl |
3'-CH3 | 7-Cl |
4'-Cl | 8-Cl |
4'-Cl | H |
205-10
208-11(1/2H2O)
210-5 (1/2H2O)
145-50(C2H5OH)
214-15(1/2H2O)
165-71(H2O)
175-180(0,25C2H5OH)
186-89
217-20
Spasmolytische Wirkung am Meerschweinchendünndarm1) in vitro.
Antihistamin-Wirkung Histamin (0,1 μΕ/ΐηΙ) ED50 ^g/mi) |
Muskulotrope Wirkung Banumchlorid (200 μg/mI) ED50 (μ g/ml) |
Anticholin-Wirkung Acetylcholin (0,1 μΒ/ΐηΙ) ED50 (.μ&/τα\) |
LD5U Maus p.o. mg/kg |
|
Beisrisl Nr. | ||||
2 | 0,006 | 1,7 | 0,9 | 354 |
6 | 0,02 | 0,05 | 2,6 | 309 |
7 | 0,027 | 0,72 | 2,2 | 229 |
8 | 0,08 | 0,9 | 1,1 | >1000 |
9 | 0,04 | 0,72 | 2,2 | >1000 |
10 | 0,012 | 1,7 | 1,7 | 300 |
Ipratropiumbromid | 3,0 | 18 | 0,003 | 1040 |
Camylofin-diHCl | 2,0 | 0,35 | 0,03 | 400 |
Papaverin | 0,9 | 1,8 | 3,5 | 2500 |
Diphenhydramin | 0,003 | 164 |
') Nach R. Magnus, Pflügers Arch. ges. Physiol. 102 (1904) 123.
Versuchsbeschreibung
lin (0,1 μg/ml) hervorgerufenen Kontraktionen ausge-
Am isolierten Meerschweinchendarm (iieiun) wurde 30 wertet. Es wurde die Konzentration der zu unter suchenden
Substanz bestimmt, welche die durch Histamin usw. hervorgerufenen Kontraktionen um 50% herabsetzte.
die prozentuale Herabsetzung der durch Histamin
(0,1 μg/ml), Bariumchlorid (200 μg/ml) oder Acetylcho-
(0,1 μg/ml), Bariumchlorid (200 μg/ml) oder Acetylcho-
Claims (2)
1. S^-Benzo-lA^-thiadiazine der allgemeinen
Formel
Gegenstand der Erfindung sind Slv-Benzo-l,2,4-tbiadiazine
der allgemeinen Formel
in der
R1 ein Wasserstoffatom oder eine niedere Alkylgruppe und
R2 eine niedere Alkylgruppe bedeuten oder
R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen
R1 und R2 zusammen mit dem Stickstoffatom einen
Piperidin-Ring bilden,
R3 ein Wasserstoff- oder ein Chloratom oder eine Methylgruppe und
R3 ein Wasserstoff- oder ein Chloratom oder eine Methylgruppe und
R4 ein Wasserstoff- oder ein Chloratom bedeuten, wobei R3 und R4 nicht gleichzeitig ein Wasserstoffatom
bedeuten können,
ausgenommen die Verbindung, in welcher R1 = H,
RJ=CH3, R3 = H und R4 = 7-C1 sowie deren physiologisch
verträgliche Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet daß man
in an sich bekannter Weise 3-Chlormethyl-lA4-benzothia(IV)-diazin-l-oxide
der allgemeinen Formel
30
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