DE2315955A1 - Neue benzoxazolylstilbene als optische aufhellmittel - Google Patents
Neue benzoxazolylstilbene als optische aufhellmittelInfo
- Publication number
- DE2315955A1 DE2315955A1 DE19732315955 DE2315955A DE2315955A1 DE 2315955 A1 DE2315955 A1 DE 2315955A1 DE 19732315955 DE19732315955 DE 19732315955 DE 2315955 A DE2315955 A DE 2315955A DE 2315955 A1 DE2315955 A1 DE 2315955A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkyl
- formula
- hydrogen
- halogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 15
- GLIKXZUJKIVGIE-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-phenylethenyl)phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical class C=1C=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=1C=CC1=CC=CC=C1 GLIKXZUJKIVGIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 12
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 title claims description 11
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 title claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 title description 2
- -1 cycloalkyo Chemical group 0.000 claims abstract description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 238000005282 brightening Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 44
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 37
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 26
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 238000009987 spinning Methods 0.000 claims description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 claims description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 abstract description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 2
- BIDDLDNGQCUOJQ-KAMYIIQDSA-N (z)-2,3-diphenylprop-2-enoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C(C(=O)O)=C/C1=CC=CC=C1 BIDDLDNGQCUOJQ-KAMYIIQDSA-N 0.000 abstract 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 abstract 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 abstract 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 abstract 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 22
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 12
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 10
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 7
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 6
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 6
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 5
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 3
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N sulfinic acid Chemical compound OS=O BUUPQKDIAURBJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 3
- HKORYBXKNGIFMH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-phenylphenyl)ethenyl]benzoyl chloride Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C=CC1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl HKORYBXKNGIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 NQUVCRCCRXRJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 2
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- FYIBGDKNYYMMAG-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;terephthalic acid Chemical compound OCCO.OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 FYIBGDKNYYMMAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphite Chemical compound CCOP(OCC)OCC BDZBKCUKTQZUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGFBEIIYUCYUKO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(benzenesulfonyl)phenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 LGFBEIIYUCYUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLGKGTAUBLMRES-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-(chloromethylsulfonyl)phenol Chemical compound NC1=CC(S(=O)(=O)CCl)=CC=C1O PLGKGTAUBLMRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPFQEWIVJOJKC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-benzylsulfonylphenol Chemical compound C1=C(O)C(N)=CC(S(=O)(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1 MPPFQEWIVJOJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFLMBHYNCSYPOO-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-methylsulfonylphenol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(O)C(N)=C1 SFLMBHYNCSYPOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzoxazolinone Chemical compound C1=CC=C2OC(O)=NC2=C1 ASSKVPFEZFQQNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCRCBXLHWTVPEQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LCRCBXLHWTVPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- CYWWCUCGFYOLGT-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-benzoxazol-2-one;sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O.C1=CC=C2OC(=O)NC2=C1 CYWWCUCGFYOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCBNUKPYKBQWTD-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-1-[[4-chloro-2-(3-nitrophenyl)phenyl]methylsulfonylmethyl]-2-(3-nitrophenyl)benzene Chemical compound ClC1=CC(=C(CS(=O)(=O)CC2=C(C=C(C=C2)Cl)C2=CC(=CC=C2)[N+](=O)[O-])C=C1)C1=CC(=CC=C1)[N+](=O)[O-] VCBNUKPYKBQWTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZTFYZSXSDRAIB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzenesulfinic acid Chemical compound OS(=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 RZTFYZSXSDRAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEWNAJIUKSTYOP-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-3-nitrobenzenesulfonyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(Cl)(=O)=O)=CC=C1Cl SEWNAJIUKSTYOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISDBWOPVZKNQDW-UHFFFAOYSA-N 4-phenylbenzaldehyde Chemical compound C1=CC(C=O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 ISDBWOPVZKNQDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Octylphenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 6-azaniumylhexylazanium;hexanedioate Chemical compound [NH3+]CCCCCC[NH3+].[O-]C(=O)CCCCC([O-])=O UFFRSDWQMJYQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N Benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical class [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000003788 bath preparation Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N bromoethane Chemical compound CCBr RDHPKYGYEGBMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N copper;azane Chemical compound N.N.N.N.[Cu+2] QKSIFUGZHOUETI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 150000008050 dialkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N diboron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006286 dichlorobenzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005982 diphenylmethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002573 ethenylidene group Chemical group [*]=C=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 description 1
- 244000144992 flock Species 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000004413 injection moulding compound Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006126 n-butyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N nitromethylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)CC1=CC=CC=C1 VLZLOWPYUQHHCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N p-toluenecarboxylic acid Natural products CC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 LPNBBFKOUUSUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical class [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N sulfurochloridic acid Chemical compound OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N sulfuryl dichloride Chemical compound ClS(Cl)(=O)=O YBBRCQOCSYXUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N triacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(=O)CC(O)=O ILJSQTXMGCGYMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/56—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D263/57—Aryl or substituted aryl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
- C07C317/36—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atoms of the amino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
- C07C317/38—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring with the nitrogen atom of at least one amino group being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom, e.g. N-acylaminosulfones
- C07C317/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
- C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids [RP(=O)(OH)2]; Thiophosphonic acids ; [RP(=X1)(X2H)2(X1, X2 are each independently O, S or Se)]
- C07F9/40—Esters thereof
- C07F9/4003—Esters thereof the acid moiety containing a substituent or a structure which is considered as characteristic
- C07F9/4056—Esters of arylalkanephosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6527—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/653—Five-membered rings
- C07F9/65324—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
- Neue Benzoxazolylstilbene als optische Aufhellmittel Die vorliegende Erfindung betrifft neue 4-Benzoxazolyl-(2) -4 '-phenyl-stilbene , deren Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen tEterialien, insbesondere Polyurethanen, Polystyrol, Polyacrylnitril, Celluloseacetateny Polyester, Polyvinylchlorid und synthetischen Polyamiden, sowie Verfahren zu deren Herstellung.
- Diese neuen 4-Benzoxazolyl-(2)-4'-phenyl-stilbene entsprechen der Formel worin R gegebenenfalls mit nicht-chromophoren Resten substituiertes Alkyl mit 1 bis 18, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, vorzugsweise Cyclohexyl, Aryl oder AralZcyl, X Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise Chlor oder Alkyl mit 1 bis 4 KohLenstoffatomen, A Wasserstoff, Sulfamyl oder Halogen, vorzugsweise Chlor und B Wasserstoff, Halogen, vorzugsweise ChLor, Alkyl oder ALkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.
- Als nicht-chromophore Reste, die gegebenenfalls aLs Substituenten fUr einen Alkylrest R in Frage kommen, sind in erster Linie Kydroxy, Cyano, Chlor, Sulfo, Carboxy, Alkoxy mit L bis 18, vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Acyloxy, Aralkyloxy, AlenyLoxy, Carbalkoxy mit 2 bis L9, vorzugsweise 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Carbaryloxy, Carbaralkyloxy zu nennen. Beispiele ftir solche substituierte Alkylreste sind 24+ydroxyäthyl, 2,3-Dihydroxypropyl, -CH2COOCII2C6H5 , -CHZCOOC6H5 -CH2CH2COßCH ffi 6HZ -CH2CH2COOC6H5,Garbalkyloxy(1-4C)methyl, Carbalkoxy(1-4C)-äthyl, Cyanomethyl, Cyanäthyl, Alkoxy(l-4)äthyl, Phenoxyäthyl, Benzyloxyathyl, Vinyloxyäthyl, Dichlormethyl, 2-Sulfoäthyl, 3-Sulfopropyl, 4-Sulfobutyl (bzw. deren Salze, wie Natrium-, Kalium-, Ammoniumsalze).
- Bevorzugte Arylreste R sind gegebenenfalls mit nicht chromophoren Gruppen substituiertes Phenyl oder Diphenylyl. Als nicht-chromophore Substituenten kommen hier vor allem Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, sowie Halogen, vorzugsweise Chlor, in Frage. Die Zahl dieser nicht-chromophoren Substituenten je Phenylrest Uebersteigt im allgemeinen die Zahl 2 nicht.
- Aralkylreste sind im allgemeinen gegebenenfalls im Phenylring mit Halogen, vorzugsweise Chlor, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie Benzyl, Chlorbenzyl, Dichlorbenzyl, ferner auch Diphenylmethyl, Triphenylmethyl.
- Als Beispiele fUr Alkenylreste seien Vinyl, Allyl, Methallyl und Crotyl erwähnt.
- Unter dem Begriff Sulfamyl seien im folgenden sowohl jeweils die unsubstituierten als auch die am Stickstoff mono- oder disubstituierten Gruppen zu verstehen. Bevorzugte Substituenten sind dabei Alkyl oder Hydroxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, ferner gegebenenfalls durch eine Sauerstoff- oder -NH-BrUcke unterbrochenes Alkylen mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei unter Einschluss des Amid-Stickstoffs ein 5 bis 7 Ringglieder enthaltender Heterocyclus, wie Pyrrolidino, Piperidino, Morpholino, Hexamethylenimino gebildet wird.
- In der Formel (1) stehen A und B vorzugsweise fUr Wasserstoff, während sich die Gruppe -S02R vorzugsweise in 6-oder insbesondere in 5-Stellung des Benzoxazolrestes befindet.
- Im Rahmen der Formel (1) sind die Verbindungen der Formel hervorzuheben, worin R1 gegebenenfalls mit Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl, gegebenenfalls im Phenylteil mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Benzyl und Xl Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.
- Von besonderem praktischem Interesse sind Verbindungcn der Formel worin Rl gegebenenfalls mit Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls im Phenylteil mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Benzyl bedeutet, und worin R2 Methyl, Aethyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet.
- Die vorstehenden charakterisierten Benzoxazolyl-stilbene können nach verschiedenen an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.
- Gemäss einem bevorzugten Verfahren setzt man eine Verbindung der Formel worin A und B die angegebene Bedeutung haben und Z fUr Hydroxy, Chlor, Brom, Alkoxy mit l.bis 4 C-Atomen steht und ein o-Aminophe-nol der Formel worin R und X die angegebene Bedeutung haben? zu einem Amid der Formel um, und cyclisiert dann dieses Amid zu einer Verbindung der Formel (1) bzw. untergeordneter Formeln.
- Die Acylierung wird dabei zweckmässig bei Temperaturen von 20 bis 220"C, vorzugsweise in einem gegenüber den Reaktionspartnern inerten organischen Lösungsmittel durchgefÜhrt.
- Bei Verwendung von Stilbencarbonsäurehalogeniden kann man den frei gesetzten Halogenwasserstoff z.B. mit Hilfe eines trockenen Stickstoffstromes entfernen; oft ist es aber zweckmässig, ein inertes tertiäres Amin wie Pyridin, Picoline, Chinolin, Triäthylamin, N,N-Dimethylanilin etc.
- zuzusetzen um den freigesetzen Halogenwasserstoff zu binden, oder die Acylierung in einem inerten tertiären Amin aus zuführen. Die Ringschlussreaktion erfolgt sodann bei Teperatüren von 1200 bis 350°C, vorzugsweise in Gegenwart eines hochsiedenden inerten organischen Lösungsmittels und gegebenenfalls eines Katalysators, vorteilhafterweise unter Einleiten eines Inertgasstromes z.B. Stickstof£, zur Entfernung des bei der Reaktion gebildeten Wassers.
- Als organische Lösungsmittel kommen für beide Stufen weitgehend die gleichen Substanzen in Frage, beispielsweise gegebenenfalls halogenierte oder nitrierte Kohlenwasserstoffe wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, chloriertes Biphenyl, Nitrobenzol oder Nitrotoluol, Dioxan, Dimethylformamid oder -acetamid, Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon, Tetramethylensulfon, Phosphorsäure-tris-(dimethylamid)) gegebenenfalls verätherte Oxyverbindungen, wie Propylenglykol, Aethylenglykolmonomethyläther, Diäthylenglykolmonobutyläther oder Diäthylenglykoldiäthyläther und hochsiedende Ester-- der Phthalsäure, wie Phthalsäure-dibutylester.
- Geeignete Katalysatoren sind z.B. Borsäure Borsäureanhydrid, Bortrifluorid, Zinkchlorid, p-Toluolsulfonsäure Phosphoroxychlorid, Thionylchlorid, ferner Polyphosphorsäuren, einschliesslich Pyrophosphorsäure.
- Der Aufbau von Verbindungen gemäss allgemeiner Formel (1) und untergeordneter Formeln kann prinzipiell auch in einem Einstufen-Verfahren, ausgehend von Verbindungen der Formel (4) und o-Aminophenolen der Formel (5) durchgeführt werden, indem diese Komponenten zusammen auf höhere Teinperaturen, zweckmässig zwischen 120 und 3500C in der Schmelze oder in einem Lösungsmittel, das zugleich als Kondensationsmittel, wie Polyphosphorsäure oder geschmolzenes ZinkchloridXwirkt.
- Anstelle der Aminophenole der Formel (5) können auch deren Qxazolone der Formel eingesetzt werden.
- Ein anderes in vielen Fällen günstiges Herstellungsverfahren für Verbindungen der Formel (1) besteht in der Kondensation von o-Halogenanilinen mit einer Verbindung der Formel (4) gemäss dem Schema nach an sich bekannten Methoden zum korrespondierenden Säureamid der Formel und anschliessendem Ringschluss zum korrespondierenden Benzoxazolylderivat. Die Ringschlussreaktion wird hierbei in Gegenwart von polaren Lösungsmitteln durchgeführt, welche gegenüber den Reaktionspartnern chemisch inert sind, ferner in Gegenwart von llalogenwasserstoff bindenden Mitteln und Kupfer-Katalysatoren. In vorstehenden Formeln bedeutet hierbei Hal Chlor oder Brom, während alle übrigen Symbole die weiter oben angegebene Bedeutung haben.
- Als gegenüber den Reaktionspartnern chemisch inerte polare Lösungsmittel seien Dirnethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, oder Nitrobenzol als Beispiele genanntAs Halogenwasserstoff bindende Mittel seien genannt: Alkaliacetat, Magnesiumoxid, organische Basen wie Pyridin usw. Beispielhaft seien als Kupferkatalysatoren Kupfer-I -chlorid, Kupfer-II-chlorid, Kupferacetat, Kupferoxide, elementares feinverteiltes Kupfer usw. angeführt.
- Gemäss einem anderen Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen kondensiert man bei Temperaturen von 20 bis 200cc einen Biphenyl-4-aldehyd der Formel worin B die angegebene Bedeutung hat-oder éin funktionelles Derivat davon, wie z.B. ein Oxim, Hydrazon oder Anil, in Gegenwart eines Katalysators, mit einer Verbindung der Formel worin A, R und X die angegebene Bedeutung haben und Y Wasserstoff, Carboxy, Carbalkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Cyano oder Dialkyl (l-4C)phosphono (ilorner-Synthese) darstellt, gegebenenfalls mit anschliessender Entfernung des Restes Y, sofern er nicht schon bei der Kondensation abgespalten amrde. Geeignete Katalysatoren sind z.B. Borsäure, Zinkchlorid, Essigsäureanhydrid, p-Toluolsulfonsure, Alkaliacetate, Alkali- oder Erdalkalihydroxide, Piperidin, Alkali- oder Erdalkalialkoholate, usw.
- Die Reaktion kann in der Schmelze, vorzugsweise jedoch in einem gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösung mittel durchgeführt werden. Als Lösungsmittel verwendet man im allgemeinen die gleichen wie bei den vorstehend diskutierten Umsetzungen.
- Die Verbindungen der Formel (1) und untergeordneter Formeln können nach beendeter Reaktion aus den jeweiligen Reaktionsgemischen nach üblichen Methoden, wie Absaugen, gegebenenfalls nachFäLlen mittels geeigneter Reagentien oder nach Eindampfen des Lösungsmittels, isoliert werden.
- Die als Ausgangsmaterialien benötigten Verbindungen der Formeln (4), (5), (7) und (8) sind bekannt oder werden nach an sich bekannten Verfahren hergestellt.
- Verbindungen der Formel (4) erhält man beispielsweise durch Kondensation einer Verbindung der Formel (7) mit einem p-Toluylsäureester oder mit einem p-(Dialkylphosphonomethyl) -benzoesäureester und gegebenenfalls anschliessender Verseifung der Estergruppe und gegebenenfalls Ueberführung der Carboxygruppe ins Säurechlorid, z.B.
- mittels Thionylchlorid. Verbindungen der Formel (8) werden z.B. durch Kondensation eines Aminophenols der Formel (5) mit p-Toluylsäurechlorid gemäss vorstehend beschriebenen Methoden und gegebenenfalls anschliessender Abwandlung der Methylgruppe hergestellt.
- Die als Ausgangsprodukte verwendeten 2-Aminoalkylsulfonyl-phenole lassen sich z.B. folgendermassen herstellen: 4-Chlor-alkylsulfone werden in 3-Stellung nitriert (US-Patent 2,938,042; Brit.Patent 467,549), das Chlor mit Natronlauge verseift und die Nitrogruppe reduziert (Brit.
- Patent 647.168). Man kann auch Benzoxazolon-sulfonylchlorid mit Natriumsulfit zur Sulfinsäure reduzieren, diese mit niederen Dialkylsulfaten oder Alky].halogeniden alkylieren und die erhaltenen Alkylsulfonylbenzoxazolone mit Natronlauge verseifen (D. Simov et.al. C.A. 66 (1967) 115'401 m). Dieses Verfahren eignet sich auch speziell fUr die Herstellung von 5- oder 6-Alky].sulfonyl-2-aminophenolen. Die Synthese von 2-Amino-4-chlormethylsulfonylphenol erfolgt in Anlehnung an die zuerst beschriebenen Methoden (Brit.Patent 720,251).
- Die Arylsulfonyl-aminophenole erhält man z.B. nach Beispielen im Brit.Patent .743,907 durch Friedel-Crafts-Reaktion von 4-Chlor-3-nitrobenzolsulfonySchlorid mit den entsprechenden Aromaten (Benzol, Toluol, Xylol, Mesitylen usw.), wobei z.B. beim Toluol oder m-Xylol die Kondensation vorwiegend in 4-Stellung, daneben aber auch in 2-Stellung erfolgen kann. Beim Chlorbenzol (J.D. Loudon, T.D. Robson, J.Chem.Soc. 1937 242-246) oder Toluol (J.D. Loudon, J.Chem.Soc. 1936 218-222) verwendet man anstelle von Aluminiumchlorid als Katalysator vorteilhaft wasserfreies Eisenchlorid, wobei man auch mit weniger als molaren Mengen bezüglich Sulfonylchlorid auskommt. Die erhaltenen 4-Chlor-3-nitrophenylarylsulfone werden sodann analog den 4-Chlor-3-nitrophenylalkylsulfonen in die entsprechenden Aminophenole UberfUhrt.
- 2-Amino aralkylsulfonyl-phenole erhält man auf ähnliche Weise wie die 2-Amino-alkylsulfonylphenole (Brit.Patent 743,907). Man erhitzt z.B. 4-Chlor-3-nitrobenzolsulfinsäure mit Benzylchlorid (geringer Ueberschuss) auf 80 - 85"C unter ständiger Neutralisation der gebildeten Salzsäure mit Natronlauge und setzt das erhaltene 4-Chlor-3-nitrophenyl-benzylsulfon wie zuvor beschrieben, in das entsprechende Aminophenol um.
- Die Schmelzpunkte einiger Aminophenole sowie deren Ausgangs- und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sind in Tabelle A aufgefUhrt.
- Tabelle A
Schmelze V1 V2 S v4 | punkt C1 NO2 1 SO2cH2¼Ö 1380C OH l II 1740C ll - NH2 lt 186"C v 1 ! . Schmelz- L 2 4 * punkt 1 OH 1 NO s SO - e CL 193"C NO2 l1 1 2- 1850C " j NH2 lt OH 1 N02 N02 S°2 CH2CH2CH3 | 100"C NO2 - 1I NH2 Ir 14000 CH3 C1 | N02 -S02-~4 a 3 ! = OH3 OH lt l1 CH3 OH l 'l ,l L05°C II | NH2 1l a. i56°C Cl ç NO2 -SO2)CK;.ffi/ OH3 90"C OH l ' ,l llO"C 1l NH2 l1 CH3 ~ -W0Üw Cl N02 -S°2 3 CH3 156°;C F CH3 OH tl ll 171"C lt NH2 lt 187"C NH2 Cl NO2 -S02-CH e C1 14500 OH 1l ll 197"C II lt 2170C I. 2 217°C Sehme lz- V1. ! V2 V4 CH3 C1 N02 -S°2-H 620C CH3 OH lt ll 113"C N112 11 NH2 127"C - HierfUr seien beispielsweise, ohne dass durch die nachfolgende Uebersicht irgendeine Beschränkung hierauf ausgedrUckt werden soll, die folgenden Gruppen von organischen Materialien, soweit eine optische Aufhellung derselben in Betracht kommt, genannt: I. Synthetische organische hochmolekulare Materialien: a) Polymerisationsprodukte auf Basis mindestens eine polymerisierbare Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung enthaltender organischer Verbindungen, d.h. deren Homo-oder Copolymerisate sowie deren Nachbehandlungsprodukte wie beispielsweise Vernetzungs-, Pfropfungs- oder Abbauprodukte, Polymerisat-Verschnitte oder durch Modifizierung reaktionsfähiger Gruppen erhaltene Produkte, beispielsweise Polymerisate auf Basis von a,-ungesättigten Carbonsäuren oder Derivaten solcher Carbonsäuren, insbesondere von Acrylverbindungen (wie z.B. Acrylestern, Acrylsäure, Acrylnitril, Acrylamiden und deren Derivaten oder deren Methacryl-Analoga), von Olefin-Rohlenwasserstoffen (wie z.B. Aethylen, Propylen, Styrole oder Diene, ferner sogenannte ABS-Polymerisate), Polymerisate auf Basis von Vinyl- und Vinyliden-Verbindungen (wie z.B.
- Vinylchlorid, Vinylalkohol, Vinylidenchlorid), b) Polymerisationsprodukte die durch Ringöffnung erhältlich sind, z.B. Polyamide vom Pol.yeaprolactam-Typ, ferner Polymere, die sowohl über Polyaddition als auch Polykondensation erhältlich sind, wie Polyäther oder Polyacetale.
- c) Polykondensationsprodukte oder Vorkondensate auf Basis bi- oder polyfunktioneller Verbindungen mit kondensationsfähigen Gruppen, deren Homo- und Mischkondensationsprodukte sowie Produkte der Nachbehandlung, wie beispielsweise Polyester, insbesondere gesättigte (z.B. Aethylenglykolterephtalsäure-Polyester) oder ungesät-tigt:e (z.B.
- Maleinsäure-Dialkohol-Polykondensate sowie deren Vernetzungsprodukte mit anpolymerisierbaren Vinylmonomeren), unverzweigte sowie verzweigte (auch auf Basis höherwertiger Alkohole, wie z.B. Alkylharze) Polyester, modifizierte (z.B. mit anionaktive Gruppen) Polyester, Polyamide (z .B. Hexamethylendiamin-adipat), Maleinatharze, Melaminharze, deren Vorkondensate und Analoga, Polycarbonate, Silikone, d) Polyadditionsprodukte wie Polyurethane (vernetzt und unvernetzt), Epoxidharze.
- II. Halbsynthetische organische Materialien, z.B.
- Celluloseester verschiedener Veresterungsgrade (sogenanntes 2 l/2-Acetat, Triacetat) oder Celluloseäther, regenerierte Cellulose (Viskose, Kupferammoniak-Cellulose) oder deren Nachbehandlungsprodukte, Casein-Kunststoffe.
- Bevorzugte Substrate sind Polyurethane, Polystyrol, Polyacrylnitril, Celluloseacetate und insbesondere Polyamide, Polyvinylchlorid und Polyester.
- Die optisch aufzuhellenden organischen Materialien können den verschiedenartigsten Verarbeitungszuständen (Rohstoffe, Halbfabrikate oder Fertigfabrikate) angehören. Sie können andererseits in Form der verschiedenartigsten geformten Gebilde vorliegen, d.h. beispielsweise als vorwiegend dreidimensional ausgedehnte Körper wie Platten, Profile, Spritzgussformlinge, verschiedenartige WerkstUcke, Schnitzel, Granulate oder Schaumstoffe, ferner als vorwiegend zweidimensional ausgebildete Körper wie Filme, Folien, Lacke, UeberzUge, Imprägnierungen und Beschichtungen oder als vorwiegend eindimensional ausgebildete Körper wie Fäden, Fasern, FLocken, Drähte. Die besagten Materialien können andererseits auch in ungeformten Zuständen in den verschiedenartigsten homogenen oder inhomogenen Verteilungsformen, wie z.B. als Pulver, Lösungen, Emulsionen, Dispersionen, -Latices, Pasten oder Wachse vorliegen.
- Fasermaterialien können beispielsweise als endlose Fäden (verstreckt oder unverstreckt), Stapelfasern, Flocken, Beflockungs-Gebilde vorliegen.
- Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender Erfindung können den Materialien vor oder während deren Vorformung zugesetzt bzw. einverleibt werden. So kann man sie beispielsweise bei der Herstellung von Filmen, Folien (z.B. Einwalzen in Polyvinylchlorid in der Hitze) oder Formkörpern der Pressmasse oder Spritzgussmasse beifUgen.
- Sofern die Formgebung voll- oder halbsynthetischer organischer Materialien durch Spinnverfahren bzw. über Spinnmassen erfolgt, können die optischen Aufheller nach folgenden Verfahren appliziert werden: - Zugabe zu den Ausgangssubstanzen (z.B. Monomeren) oder Zwischenprodukten (z.B. Vorkondensaten, Präpolymeren), d.h. vor oder während der PoLymerisation, Polykondensation oder Polyaddition, - Aufpudern auf Polymerisatschnitzel oder Granulate für Spinnmassen, - Badfärbung von Polymerisatschnitzeln oder Granulaten für Spinnmassen, - Dosierte Zugabe zu Spinnschmelzen oder Spinnlösungen, - Applikation auf Spinnkabel vor dem Verstrecken.
- Die neuen optischen Aufhellmittel gemäss vorliegender Erfindung können beispielsweise auch in folgenden Anwendungsformen eingesetzt werden: a) Mischungen mit Farbstoffen (Nuancierung) oder Pigmenten (Farb- oder insbesondere z.B. Weisspigmenten), b) in Mischungen mit sogenannten "Carriern", Weichmachern, Antioxydantien, Lichtschutzmitteln, Hitzestabilisatoren usw., c) Einarbeiten der optischen Aufhellmittel in polymere Trägermaterialien (Polymerisations-, Polykondensations- oder Polyadditionsprodukte) in gelöster oder dispergierter Form für Anwendung z.B. in Beschichtungs-, Imprägnier- oder Bindemitteln (Lösungen, Dispersionen, Emulsionen), d) in Kombination mit anderen, optisch aufhellend wirkenden Substanzen, e) in Spinnbadpräparationen, d.h. als Zusätze zu Spinnbädern, wie sie zur Gleitfahigkeitsverbesserung fi.W die Weiterverarbeitung von Synthese-Fasern verwendet werden, oder aus einem speziellen Bad vor der Veresterung der Faser.
- Hervorzuheben ist die Einarbeitung der.erfindungsgemässen Aufheller in Polyvinylchlorid und insbesondere Polyesterspinnmassen. Bevorzugter Polyester ist dabei Polyäthylenglykolterephthalat.
- Die Menge der erfindungsgemäss zu verwendenden neuen optischen Aufheller, bezogen auf das optisch aufzuhellende Material, kann in weiten Grenzen schwanken.
- Schon mit geringen Mengen, in gewissen Fällen z.B. solchen von 0,001 Gewichtsprozent, kann ein deutlicher und haltbarer Effekt erzielt werden. Es können aber auch Mengen bis zu etwa 0,1 Gewichtsprozent und gegebenenfalls bis zu etwa 0,2 Gewichtsprozent zur Anwendung gelangen. Für die meisten praktischen Belange sind vorzugsweise Mengen zwischen 0,01 und 0,2 Gewichtspro:'ent von Interesse.
- In den Beispielen sind Teile, soweit nicht anders angegeben, immer Gewichtsteile und Prozente immer Gewichtsprozente. Schmelz- und Siedepunkte sind, sofern nicht anders vermerkt, unkorrigiert.
- Beispiel 1 12,0 g des Säurechlorids der Formel und 7,4 g 2-Amino-4-methylsulfonyl-phenol werden in 100 ml trockenem Trichlorbenzol 15 Minuten auf 150"Cerhitzt. Dabei scheidet sich das Säureamid der Formel in voluminöser Form aus.. Nach Zugabe von:100 ml chloriertem Biphenyl (21% Chlor enthaltend, "Arocl-or 1221" von Monsanto) erhitzt man die Mischung unter Einleiten von Stickstoff auf Stedetemperatur und destilliert im Verlauf von etwa 2 Stunden 150 ml Lösungsmittel und Reaktionswasser ab. Die Temperatur steigt dabei auf ca. 285"C an und das Säureamid geht unter Ringschluss zum Endprodukt vollständig in Lösung. Nach dem Abkühlen wird das kristaBisierteProdukt abgesaugt, wiederholt mit Toluol gewaschen und getrocknet. Man erhält 13,3 g der Verbindung der Formel die nach Umkristallisation aus Dimethylformamid und Dichlorbenzol in Form hellgelber Kristalle anfällt und bei 292"G unscharf schmilzt.
- Beispiel 2 Verfährt man wie in Beispiel 1 beschrieben, verwendet jedoch als Aminophenolkomponente 2-Anlino-4-äthylsulfonylphenol, so erhält man das Benzoxazol der Formel das nach wiederholter Lknkristalliation aus Dimethylformamid und Chlorbenzol bei etwa 245Cc unscharf schmilzt.
- Beispiel 3 In einer Lösung von 5,8 g 2-Amino-4-1olylsulfonylphenol (Mischung von o- und vorwiegend p-Tolyl-Isomer) in 40 ml Pyridin fugt man 6,4 g 4-Phenylstilben-4'-carbonsäureclorid und erhitzt die Mischung ca. 1 Stunde am RUckfluss. Man saugt die Hauptmenge Lösungsmittel im Vakuum ab und kocht den RUckstand in 80 ml Alkohol auf.
- Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
- Man erhält 10,4 g Säureamid vom Smp. 251° (Zers.).
- Das Produkt wird in 9,1 ml. Phosphoroxychlorid und 40 ml o-Dichlorbenzol am Riickiluss erhitzt bis zur Beendigung der Chlorwasserstoffentwicklung. Man destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab, kocht den RUckstand in 50 ml Methylcellosolve auf, lässt abkühlen und filtriert den Niederschlag ab. Nach dem Trocknen erhält man 9,8 g der Verbindung der Formel als Mischung von 2 Isomeren, wobei sich die Methylgruppe in o- und vorwiegend in p-Stellung befindet, in Form blassgelber Kristalle vom Smp. 303 - 305" (nach Uicristallisation aus N-Nethylpyrrolidon und Auskochen mit Alkohol).
- In analoger Weise erhalt man die Verbindung der Formel Smp. 251°, nach Umkristallisieren aus Di.oxan und o-Dichlorbcnzol. Beispiel 4 8,1 g 2-Amino-4-benzylsulfonyl-phenol werden gemäss Beispiel 3 mit 9,6 g 4-Phenylstilben-4'-carbonsäurechlorid (Smp. 220-225°) umgesetzt, wobei der nach Abdampfen des Pyridins erhaltene Rückstand mit Methanol anstatt Aethanol extrahiert wird. Das erhaltene Säureamid (15,0 g, Smp. 278-281°) wird in 60 ml chloriertem Biphenyl (21 % C1, Arodor 1221) unter Einleiten von Stickstoff bei Siedetemperatur verrührt, wobei im Verlauf von etwa 2 Stunden 10 ml Lösungsmittel und Kondensationswasser abdestilliert werden. Nach dem AbkUhlen wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, wiederholt mit Toluol und Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 11,4 g der Verbindung der Formel Smp. 315°, nach Umkristallisation aus Dimethylformamid und o-Dichlorbenzol.
- In analoger Weise erhält man die in Tabelle I aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel Tabelle I
Formel ' R3 I. Smp. ! Umkristallisiert aus Nr. 292" DF, Dichlorbenzol (17) (17) 6-S02-CH3 j 292° DES, Dichlorbenzol (18) 5-S02-\t¢ 3000 DM1?, Dichlorbenzol (19) 5 -CH2CH2Cll3 253° Chlorbenzol, Dioxan - Zu einer Suspension von 99,6 g der rohen Sulfinsäure der Formel (21) in 250 ml Aceton und 150 ml Wasser fügt man 95,5 ml Dimethylsulfat und Verrührt 40 Minuten bei 40"C. Man neutralisiert die durch die Reaktion frei gesetzte Säure bei 40° fortwährend durch Zutropfen 30%ger Natronlauge (ca. 120 ml), sodass sich der pH stets zwischen 3,5 und 4 bewegt. Das Ausgangsprodukt geht dabei vollständig in Lösung, worauf das Reaktionsprodukt auskristallisiert. Nach beendeter Reaktion stellt man auf pH 6 ein und saugt das Aceton im Vakuum ab. Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 68,0 g rohes Methylsulfon der Formel Schmelzpunkt 267-2.69°C (zweimal umkristallisiert aus Methanol-Wasser) .
- 12,6 g rohes Methylsulfon der Formel (22) werden in 30 ml 30%iger Natronlauge und 25 ml Wasser 2 Stunden unter RUckfluss erhitzt. Man destilliert 10 ml Wasser ab, verdUnnt wiederum mit 10 ml Wasser und neutralisiert die abgekUhlte Lösung mit konzentrierter Salzsäure auf pH 6 - 7 (CO2 -Entwicklung) . Nach AbkUhlen auf O"C wird der Niederschlag abfiltriert,- mit Eiswasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 7,7 g Aminophenol der Formel Schmelzpunkt 195-197"C (in Form von Nädelchen nach Umkristallisation aus Wasser). Beispiel 5 Zu einer Lösung von 49,8 g 2-Amino-4-phenylsuLfonylphenol in 150 ml Pyridin fügt man eine Lösung von 30,9 g p-Toluylsäurechlorid in 250 ml Trichlorbenzol. Man erhitzt die Lösung 1 Stunde am Rückfluss, destilliert ungefähr 250 ml Lösungsmittel ab, wobei die Temperatur auf 205° ansteigt, und hält sodann die Mischung 1!2 Std. bei dieser Temperatur. Nach AbkUhlen auf 90" versetzt man mit 100 ml Alkohol, kühlt weiter auf LO° ab, saugt das ausgefallene Produkt ab, wäscht dreimal mit je 30 ml Methanol und trocknet. Man erhält 61,0 g der Verbindung der Formel Smp. 198° (umkristallisiert aus Methylcellosolve und Toluol).
- Zu einer Lösung von 17,5 g der Verbindung der Formel (24) in 160 ml Chlorbenzol tropft man bei RUckflusstemperatur unter UV-Bestrahlung innerhalb 2 1/2 Stunden eine Lösung von 2,6 ml Brom in. 40 ml Chlorbenzol. Nach Zugabe des Broms hält man die Lösung noch 1 Stunde am RUckfluss bis die Bromwasserstoffentwicklung beendet ist und destilliert ca. 130 ml Lösungsmittel ab. Man lässt die Lösung abküIllen, saugt das ausgefallene Produkt ab, wäscht mit Alkohol und trocknet. Man erhält 17,9 g der Verbindung der Formel Smp. 200° (umkristallisiert aus Toluol).
- Eine Mischung von 17,1 g der ungereinigten Verbindung der Formel (25) und 13 ml Triäthylphosphit wird unter RUhren vorsichtig auf 1500 erhitzt und das abspaltende Aethylbromid Uber eine Kolonne abdestilliert.
- Man hält die Lösung etwa 4 Stunden bei dieser Temperatur und destilliert das Uberschussige Triäthylphosphit im Vakuum ab. flas -erhaltene rohe, ölige Phosphonat der Formel verrUhrt man nach Abkühlen auf Raumtemperatur in 50 ml Dimethylformamid und fUgt 9,1 g Biphenylaldehyd und sodann 3,5 g Natriummethylat in 3 Portionen innerhalb 1/4 Stunde hinzu, indem man darauf achtet, dass die Temperatur 400 nicht Ubersteigt. Die Mischung wird 2 Stunden bei 40-45° verrUhrt, auf Raumtemperatur abgekühlt, das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit 20 ml Dimethylformamid und mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 17,1 g der Verbindung der Formel die aus Dimethylformamid und Dichlorbenzol in blassgelben glänzenden Blättchen vom Smp. 290° kristallisiert. Beispiel 6 Die in Tabelle II aufgefuhrten Verbindungen der allgemeinden Formel lassen sich (gegebenenfalls als Gemische) gemäss Beispiel 3 oder 4 herstellen.
- Tabelle II
Verbidung R5 R6 R7 der Formel (29) Isopropyl-sulfonyl H H (30) n-Butyl-sulfonyl H II (31) Isobutyl-sulfonyl H H (32) sec.-Butyl-sulfonyl H H (33) H -SO2-C2H5 H (34) o-Chlorbenzyl-sul- H II fonyl (35) m-Methylbenzyl-sul- H H fonyl (36) p-Aethylphenyl-sul- fonyl (37) o-Aethylphenyl-sul- H - II fonyl (38) p-Isopropylphenyl- H - H sulfonyl Verbindung R5 R, R der Formel (39) o-Isopropylphenyl- H H H (40) 2,4-Dimethylphenyl- H H sulfinyl H (41) 2,6-Dimethylphenyl- H H sulfonyl (42) 2,4,6-Trimethylphenyl H H sulfonyl (43) -SO2CH3 H C1 (44) -SO2CH3 H CH3 (45) C1 H -S02-CH3 (46) Cl H Benzylsulfonyl (47) C1 H Phenylsulfonyl - Beispiel 8 Eine innige Mischung aus 100 Teilen PolyvinylchLorid, 3 Teilen Stabilisator (Advastat BD 100; Ea/Cd-CompLex), 2 Teilen Titandioxid, 59 Te-ilen Dioctylphthalat und 0,01 bis 0,2 Teilen einer der Verbindungen der Formeln (11), (12), (13), (14), (15), (17), (18), (19) oder (27) wird auf einem Kalander bei 150-155° zu einer opaken Folie ausgewalzt. Diese hat einen wesentlich höheren Weissgehalt als eine Folie, welche den optischen Aufheller nicht enthält.
- Beispiel 9 Eine Giessmasse aus 10 g Polyacrylnitril, 0,2 g Titandioxid (Anatas Modifikation) als Mattierungsmittel und 40 ml Dimethylformamid, die 5 mg einer der Verbindungen der Formeln (12), (13), (14), (15), (17), (19) oder (27) enthält, wird auf eine Glasplatte gegossen und mit einem Metallstab zu einem dUnnen Film ausgezogen. Nach dem Trocknen ist die Folie stark aufgehellt.
- Beispiel 10 Eine 27%ige Giessmasse aus Polyurethan in Essigsäureäthylester, die - bezogen auf das Kunststofftrockengewicht 2 % Titandioxid (Anatas Modifikation), je 5 % eines Stabilisators und eines Katalysators sowie 0,05 % einer Verbindung der Formeln (12), (14), (17), (19) oder (27) enthält, wird auf eine Glasplatte gegossen und mit einem Metallstab zu einem dünnen Film ausgezogen. Nach dem Trocknen ist die Folie stark aufgehellt.
- Beispiel 11 10'000 Teile granuliertes Polyamid-6 werden mit 30 Teilen Titandioxyd (Rutil-Modifikation) und 2 Teilen einer der Verbindungen der Formeln (12), (13), (14), (15), (17), (18), (19) oder (27) in einem Rollgefäss während 12 Stunden gemischt. Die Mischung wird unter Ausschluss von Luftsauerstoff geschmolzen und die Schmelze wie Ublich versponnen. Die erhaltenen Fäden sind stark aufgehellt.
- Beispiel 12 Eine 13%i.ge Giessmasse aus Acetylcellulose in Aceton, die - bezogen auf das Kunststofftrockengewicht -2 % Anatas (Titandioxyd) als Mattierungsmittel, sowie 0,04 % einer der Verbindungen der Formeln (12), (14), (17) oder (19) enthält, wird auf eine Glasplatte gegossen und mit einem Metallstab zu einer dünnen Folie ausgezogen. Nach dem Trocknen zeigt die Folie einen wesentlich höheren Weissgrad als eine ebenso hergestellte Folie, die keinen optischen Aufheller enthält.
- Beispiel 13 100 Teile Polystyrol und 0,1 Teile einer der Verbindungen der Formeln (14), (18) oder (19) werden unter Ausschluss von Luft während 20 Minuten bei 210° in einem Rohr von 1 cm Durchmesser geschmolzen. Nach dem Erkalten erhält man eine optisch aufgehellte Polystyrolmasse von guter Lichtechtheit.
- Beispiel 14 Man foulardiert bei Raumtemperatur ein Polyester gewebe (z.B. "Dacron") mit einer wässerigen Dispersion, die im Liter 2 g einer der Verbindungen der Formeln (11), (12), -(13), (14), (15), (18), (19) oder (27) sowie 1 g eines Anlagerungsproduktes aus etwa 8.Mol Aethylenoxyd an 1 Mol p-tert.Octylphenol enthält, und trocknet bei etwa 70 bis 80"C. Das trockene Material wird anschliessend während kurzer Zeit einer WärmebehandLung bei 2200C unterworfen. Das derart behandelte Material ist stark aufgehellt und zeigt gute Lichtechtheit.
- Verwendet man anstelle des vorangehend beschriebenen Pdlyestergewebes ein durch Cokondensation mit 2-5 Mol-% Isophthalsäure-5-natriumsulfonat (Dacron 64) hergestelltes Polyestergewebe, so erhält man ebenfalls eine starke Aufhellung mit guter Lichtechtheit.
Claims (1)
- Patentansprüche1. Benzoxazolylstilbene der Formel worin R gegebenenfalls mit nicht-chromophoren Resten substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, AryL oder Aralkyl, X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A Wasserstoff, Sulfamyl oder Halogen und B Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten.2. Benzoxazolylstilbene gemäss Anspruch 1 entsprechend der Formel worin R1 gegebenenfalls mit Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl, gegebenenfalls im Phenylteil mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Benzyl und Xl Wasserstoff, Chlor oder Methyl bedeuten.3. Benzoxazolylstilbene gemäss Anspruch 1, entsprechend der Formel worin R1 gegebenenfalls mit Chlor substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, gegebenenfalls mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Phenyl oder gegebenenfalls im Phenylteil mit Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Chlor substituiertes Benzyl bedeutet.4. Benzoxazolylstilbene gemäss Anspruch 1, entsprechend der Formel worin R2 Methyl, Aethyl, Phenyl oder Benzyl bedeutet.5. Verfahren zum optischen Aufhellen von organischen Materialien, insbesondere Polyurethanen, PoLystyrol, Polyacrylnitril, Celluloseacetaten,Polyester. Polyvinylchlorid und synthetische Polyamide, dadurch gekennzeichnet, dass man diesen Materialien Verbindungen wie in einem der AnsprUche 1 bis 4 definiert einverleibt.6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch geennzeichnet, dass man den Aufheller Spinnmassen aus Polyester, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat, einverleibt und dieselben anschliessend verspinnt.7. Verfahren gemäss Anspruch 5 , dadurch gekennzeichnet, dass man den Aufheller in Polyvinylchlorid einarbeitet.8. Verfahren gemäss Ansprüchen 5 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass man in die aufzuhellenden Materialien 0,001 bis 0,5 %, vorzugsweise 0,01 bis 0,2 % des Aufhellers, bezogen auf das Gewicht des optisch aufzuhellenden Materials, einverleibt.9. Verwendung von Benzoxazolylstilben-Derivaten wie in einem der AnsprUche 1 bis 4 definiert, als optische Aufhellmittel fUr organische Materialien, insbesondere Polyurethane, Polystyrol, Polyacrylnitril, Celluloseacetate, Polyester, Polyvinylchlorid und synthetische Polyamide.lo. Organische Materialien, insbesondere Polyurethane, Polystyrol, Polyacrylnitril, Celluloseacetate, Polyester, Polyvinylchlorid oder synthetische Polyamide enthaltend 0,'001 bis 0,5, vorzugsweise 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent eines Benzoxazolylstilbens wie in einem der AnsprUche 1 bis 4 definiert. Polyester, insbesondere Polyäthylenglykolterephthalat, enthaltend 0,001 bis 0,5, vorzugsweise 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent eines Benzoxazolylstilbens wie in einem der Anspruche 1 bis 4 definiert.Polyvinylchlorid, enthaltend O,OOL bis 0,5, vorzugsweise 0,01 bis 0,2 Gewichtsprozent eines.Benzoxazolylstilbens wie in einem der AnsprUche 1 bis 4 definiert.11. Verfahren zur Herstellung von Benzoxazolylstilbenen der Formel worin R gegebenenfalls mit nicht-chromophoren Resten substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4sKohlenstoffatomen, A Wasserstoff, Sulfamyl oder Halogen und B Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel worin A und B die angegebene Bedeutung haben und Z für Hydroxy, Chlor, Brom oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, mit einem o-Aminophenol der Formel worin R und X die angegebene Bedeutung haben, bei Temperaturen zwischen 120 und 350"C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators und vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel,-umsetzt, wobei gegebenenfalls in erster Stufe vor der Ringschlussreaktion das entsprechende Amid isoliert wird.12" Verfahren zur Herstellung von Benzoxazolylstilbenen der Formel worin R gegebenenfalls mit nicht-chromophoren Resten substituiertes Alkyl mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl, Aryl oder Aralkyl, X Wasserstoff, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, A Wasserstoff, Sulfamyl oder Halogen und B Wasserstoff, Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel oder ein funktionelles Derivat davon, in Gegenwart eines Katalysators bei Temperaturen von 20 bis 200"C, gegebenenfalls in einem inerten organischen Lösungsmittel, mit einer Verbindung der Formel worin A, R und X die angegebene Bedeutung haben und Y Wasserstoff, Carboxyç Carbalkoxy mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, Cyano oder Dfalkyl(1-4C)phosphono darstellt, kondensiert und gegebenenfalls anschliessend den Rest Y entfernt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732315955 DE2315955A1 (de) | 1973-03-30 | 1973-03-30 | Neue benzoxazolylstilbene als optische aufhellmittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732315955 DE2315955A1 (de) | 1973-03-30 | 1973-03-30 | Neue benzoxazolylstilbene als optische aufhellmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2315955A1 true DE2315955A1 (de) | 1974-10-10 |
Family
ID=5876494
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19732315955 Pending DE2315955A1 (de) | 1973-03-30 | 1973-03-30 | Neue benzoxazolylstilbene als optische aufhellmittel |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2315955A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0063101A1 (de) * | 1981-04-14 | 1982-10-20 | Ciba-Geigy Ag | Nitroaryl-alkylsulfon-derivate als Gametozide |
-
1973
- 1973-03-30 DE DE19732315955 patent/DE2315955A1/de active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0063101A1 (de) * | 1981-04-14 | 1982-10-20 | Ciba-Geigy Ag | Nitroaryl-alkylsulfon-derivate als Gametozide |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH532106A (de) | Verwendung von Bis-stilbenverbindungen als optische Aufhellmittel ausserhalb der Textilindustrie | |
CH508692A (de) | Verwendung von Styryl-naphthalin-Derivaten als optische Aufhellmittel ausserhalb der Textilindustrie | |
DE2401665A1 (de) | Neue distyrylbenzol-derivate, deren herstellung und deren verwendung | |
EP1314754A1 (de) | Verbrückte Perinone/Chinophthalone | |
EP1118640B1 (de) | Verbrückte Perinone, Chinophthalone und Perinon-Chinophthalone | |
DE1594825A1 (de) | Benzoxazolyl-1,3,4-oxdiazol-Derivate als optische Aufheller | |
DE1294917B (de) | Optisches Aufhellmittel | |
EP1239009A2 (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Methinfarbstoffen | |
DE2315955A1 (de) | Neue benzoxazolylstilbene als optische aufhellmittel | |
DE2358005A1 (de) | Neue bis-benzoxazolylverbindungen | |
EP0020298B1 (de) | Benzoxazolyl-Stilbene, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen Materialien | |
DE1695122A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von v-oexriazolyl-cumarinen | |
DE2028037A1 (de) | ||
US3926963A (en) | New benzoxazolylstilbenes as optical brighteners | |
CH636352A5 (de) | Benzoxazolyl-phenyl-stilbene. | |
CH561746A5 (en) | Benzoxazolyl stilbene optical brighteners - used with org. matls. outside textile industry, eg. in spinning dopes, films and foils, detergents | |
DE2237874A1 (de) | Bis-benzoxazolyl-naphthaline als optische aufhellmittel | |
DE2213839A1 (de) | 2-Stilbenyl-4-styryl-v-triazole, deren Verwendung zum optischen Aufhellen von organischen Materialien und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2848149A1 (de) | Benzoxazolyl-phenylstilbene, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als optische aufheller | |
CH530439A (de) | Verwendung von heterocyclisch substituierten Vinyl-v-triazolen der Cumarinreihe zum Aufhellen von nichttextilen organischen Materialien | |
DE2226524A1 (de) | Triazolyl-naphthalimide | |
EP0703270A2 (de) | Massefärben von Kunststoffen | |
DE3126464A1 (de) | "bis-oxdiazolyl-naphthaline, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung" | |
DE1955066A1 (de) | Styrylverbindungen | |
CH479671A (de) | Verwendung von neuen 4-Azolyl-4'-oxdiazolyl-stilbenen als optische Aufhellmittel ausserhalb der Textilindustrie |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |