DE2314339A1

DE2314339A1 - Bakterizides und fungizides mittel und seine verwendung zum behandeln von textilgewebe

Info

Publication number: DE2314339A1
Application number: DE19732314339
Authority: DE
Inventors: Richard L Doerr
Original assignee: Olin Corp
Current assignee: Olin Corp
Priority date: 1972-03-27
Filing date: 1973-03-22
Publication date: 1973-10-18
Also published as: GB1390004A; FR2177867B1; FR2177867A1; JPS4919029A

Description

New Haven, Connecticut, V.St.A.

ⁿ Bakterizides und fungizides Mittel und Deine Verwendung zum Behandeln von Textilgewebe ^w

Priorität: 2?.März 1972, V.St.A., Nr. 238 647

Die Erfindung betrifft ein Mittel mit einem breiten bakteriziden und fungiziden Spektrum, insbesondere ein Gemisch von Mercaptcpyridin-1-oxid und einer quartären Ammoniumverbindung, das zum Behandeln von Textilgewebe geeignet ist.

Mercaptopyridin-1-oxide sind an sich bekannt und werden auch ale biozide Mittel verwendet. In der US-Patentschrift Nr. 2 686 786 werden z.B. verschiedene Mercaptopyridin-1-oxide sowie dereu Alkalimetall- und Erdalkalimetallsalse, in der US-Patentschrift Nr. 2 809 971 Schwermetallsalze von Mercaptopyridin-1 -oxid und in der US-Patentschrift Kr. 2 742 393 Amine und quartäre Ammoniumsalze von Mercaptopyridin-1-oxid

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beschrieben. Alle diese Verbindungen zeigen bakterizide und fungizide Eigenschaften.

Auch die Verwendung von quartären Ammoniumverbindungen zum Weichmachen von Geweben ist an sich schon lange bekannt (vgl. L. Chalmers "Fabric Softeners and their Evaluation" in Manufacturing Chemist and Aerosol News, September 1970, Seiten 39 biß 45 und US-Patentschriften Ur. 3 349 033 und Nr. 3 493 660). Die dort beschriebenen quartären Ammoniumverbindungen sind bis zu einem gewissen Grad bakterizid.

Nun haben zwar Mercap-topyrid in-1-oxide und deren Derivate ein gutes und breites bakterizides und fungizides Spektrum, sie werden jedoch während des Waschens von Textilgeweben nicht leicht aufgenommen; ausserdem haben sie keine besondere Affinität für Textilien im allgemeinen während des normalen Gebrauchs, insbesondere während des Waschens.

Andererseits haben quartäre Ammoniumverbindungen eine gute Affinität für Textilien, zeigen jedoch nur eine niedrige biozide Aktivität und im allgemeinen nur v/enig der gewünschten Breitspektrumaktivität.

Es wurde nun überraschenderweise festgestellt, dass Gemische von Meroaptopyridin-1-oxiden und quartären Ammoniumverbindungen zugleich ein gutes und breites bakterizides und fungizide^ Spektrum und eine gute Affinität für Textilien gewährleisten und dadurch von den Textilgeweben während des Waschens leicht aufgenommen werden.

3 0 ./1171

ORIGINAL INSPECTED

- 3 - . 23 i 4 Γ-39

Gegenstand der Erfindung ist somit ein bakterizides und fungizides Mittel, bestehend aus einem Gemisch eines Schwermetallsalzes von gegebenenfalls im Pyridinring substituiertem 2-Mercaptopyridin-1-oxid und einer quartären Ainmoniumverbindung der Formel

.Ί ■

R₃

in der mindestons „ir.cr der Beste R₁ bis R. einen langkettigen, 6 bis 26 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest in der Form von Alkyl-, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder davon abgeleiteten Amidresten, die anderen Reste R je einen 1 bis 26 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder davon abgeleiteten Amidrest bedeuten oder zwei Reste R mit dem Stickstoffatom einen Imidazolring bilden und X ein Halogenid oder Alkylsulfat mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.

Die im erfindungsgemässen Mittel verwendeten Mercaptopyridin-1-oxide haben im allgemeinen die Formel

SMe

in der Me ein Schwermetall bedeutet. Geeignete SchWermetalie sind Zink, Eisen, Zinn, Titan, Mangan, Chrom, Kupfer, Quecksilber, Kobalt, Blei, Gold, Kadmium, Nickel, Silber, Arsen,

3 0 9 η 2 / 1 T 7 1

--4 - 22 ^- 39

Antimon und Wiarauth (unter "Schwermetalle" v/erden auch schwere Nichtmetalle mit metallischem Charakter verstanden). Bevorzugte Schwermetallsalze sind Zink-, Eisen-, Zinn--, Titan-, Mangan- und Chromsalze, Zinksalze sind besonders bevorzugt.

Die erfindungsgemässen Mercaptopyridin-1-oxid-Sa] ze sind praktisch wasserunlöslich.

Die Schwermetallsalze von Mercaptopyridin-1-oxid und ein Verfahren zu ihrer Herstellung sind in der US-Patentschrift Nr. 2 809 971 beschrieben.

Die im erfindungsgemässen Mittel verv/endeten Mercantopyridin-1-oxide können am Pyridinring einen oder mehrere Subs&tuenten tragen, wie Alkyl- oder Alkoxyreste oder Halogenatome.

Bevorzugt sind quartäre Ammoniumverbindungen der Formel

Rx ^R₂

I Rs

in der zwei Reste R Alkylreste mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, die anderen beiden Reste Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und X ein Chlorid, Bromid oder Methylsulfat ist. Bevorzugt sind auch Dialkylimidazolinderivate, die einen langkettigen 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest, einen 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest und einen langkettigen 8 bis 26 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylamido-

3 Ο· /117 1

ORIGINAL INSPECTED

alkylrest aufweisen. Spezielle Beispiele solcher Verbindungen sind Cetyldiraethyläthylamraoniumbromid , Dital gdimethylainiDoniumchlorid, Cocoylsarcosin, ?-Heptadeoyl-1-methyl-1-^"*?·-stearoylamidoäthylj^-iiaidazoliniuin-chlorid und -methylsulfat, Lauryldimethylbenzylammoniumchlorid, Stearyldimethylbenzylaminoniumchlorid und Tetradecyldimethylbenzylammoniumchlorid. Yieitere geeignete quartäre Ammoniumverbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung sind in den US-Patentschriften 2 666 010, 3 054 678, 3 349 033 und 3 560 390 sowie in dem oben beschriebenen AitLkel von Chalmers beschrieben. Es können auch GeniisGhe der quartären Ammoniumverbindungen verwendet werden.

Das erfindungegemässe Mittel kann, je nach Verwendung, verschieden hohe Mengen an Mercaptopyridin-1-oxid und an quartärer Ammoniumverbindung enthalten. Das Gewichtsverhältnis von Mercaptopyridin-1-oxid zu quartärer Ammoniumverbindung kann etwa 1 : 15 bis etwa 15 : 1 betragen, insbesoiäere 1:5 bis

etwa etwa 5:1 und vorzugsweise von/1 : 2 bis etwa 2:1.

Die erfindungsgemässen Mittel zeigen über einen weiten Konzentrationsbereich biozide Aktivität, im allgemeinen werden sie jedoch in einer Konzentration von etwa 1 bis etwa 4000 ppm, vorzugsweise von etwa 5 bis etwa 1000 ppm, verwendet.

Wegen ihrer hohen bioziden Aktivität, der guten Affinität für

durch Textilien und der leichten Aufnahme / Textilgewebe während des Waschens und des Spülens, finden die erfindungsgemässen Mittel vielerlei Anwendung, z.B. beim Behandeln, insbesondere Waschen, von Textilgewebe. Textilien verbreiten oft pathogene

309842/1171

Bakterien und während des normalen Gebrauchs auch unangenehmen Geruch. Durch bakterielle Mikroorganismen, Schimmel oder Pilze können Textilien auch zerstört v/erden. Diese Schwierigkeiten kann man durch Behandeln der Textilien mit einem bioziden oder fungiziden MitteJ umgehen. Am besten setzt man das Mittel während des Wäschern; zu. Die bisher verwendeten bioziden Mittel jedoch waren oft nicht wirksam genug, oder sie hatten nicht genügend Affinität für Textilien. Die erfindungsgemäsiseri Mittel überwinden diese Nachteile, au&serdeiii oind sie für die Behandlung von Textilgewebe sehr wirtschaftlich.

Das Behandeln, insbesondere V/asehen, von verschiedenen Textilgeweben ist an sich bekannt und in H. Cohen und G. Linton . "Chemistry and Textiles for the Laundry Industry", 1961, beschrieben. Dieser Behandlung kann eine grosse Anzahl von Textilgeweben, sowohl natürliche als auch synthetische, unterworfen v/erden, z.B. Baumwolle, V/olle, Seide, Hanf, Leinen, Polyamidoder Acetatfasern und Reyon.

Weitere Einzelheiten über die verwendeten Textilgewebe und die Behandlung im allgemeinen können der oben erwähnten Veröffentlichung von Cohen entnommen werden.

Das erfindungsgemässe Mittel kann zu jedem Zeitpunkt während des waschens zugesetzt werden, insbesondere wird das Mittel in dem Spülwasser oder der Sauerbeize verwendet. Je nach Art der Behandlung kann man das erfindungsgemässe Mittel

auf einmal oder stufenweise zusetzen. Das or-

findungsgemässe Mittel kann in den einzelnen Bestandteilen oder

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ORIGINAL INSPECTED

231 /-.39

als vorgefertigtes Gemisch verwendet v/erden. Es ist sowohl für die Grossv/äscherei als auch für die Heimwäsehe geeignet.

Die Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

Gewebeproben aus 100 Prozent Baumwolle und aus 6 5 Prozent PoIyäthylen-Terephfchalsäureestei?^⁵ Prozent Baumwolle werden einem normalen Wacchprozess unterworfen, wobei dem Spülwasser das erfindungsgemässe Mittel zugesetzt wird. Die folgenden Bedingungen werden eingehalten:

Waschmaschine

Einstellung:

Beladung:

Volumen:
Y<aschmittel

automatische mantelbeschickte Haushaltswaschmaschine

normaler Waschzyklus:

warme Wäsche bei 45°C, warmes Spülen bei 45⁰C

1,01 kg Stoffe aus 100 i<> Baumwolle oder

65 Prozent Polyester / 35 Prozent Baumwolle

68 Liter

140 g AATCC-Standardwaschmittel 124

Nach dem Waschen wird die Waschlauge abgesaugt, die Restlauge wird abzentrifugiert.· Anschliessend wird durch viermaliges 6 Sekunden dauerndes Besprühen gespült. Das erfindungsgemäfjse Mittel wird dann dem Spülwasser zugesetzt, und zwar werden die Bestandteile des erfindungsgemässen Mittels einzeln dem

3 0 /117 1

ORIGINAL INSPECTtD

einlauf enden Wasser zugegeben. Während des Spülgangs wird das Spülwasser ? Minuten lang bewegt, dann wird das Wasser abgepumpt und das Restsjmlwasser abzentrifugiert. Während dea Zentrifugierens wird die Wäsche durch viermaliges 6 Sekunden dauerndes Besprühen nochmals gespült« Die stoffe v/erden der Waschmaschine entnommen und in einem elektrischen Trockner getrocknet. Die biozide Aktivität der Stoffe gegen 8 Organismen wird gemäss der AATCC-Testmethode 90-1970 ("Antibacterial Activity of Fabrics , Detection of: Agar Plate Method") bestimmt.

Das erfindung&gem&oöC- biozide Mittel enthält das Zinksalg von 2-Mercaptopyridin-1-oxid als 48prozentige wässrige Dispersion und eine kationische quartäre Ammoniumverbiudung (Handelsprodukt "Downy" der Firma Proctor & Gamble). Die verwendeten Mengen dieser Verbindungen werden in ppm je 68 Liter Spülwasser angegeben. Die bioziden Aktivitäten eines Gewebes aus 6 5 Prozent Polyester / 35 Prozent Baumwolle sind in Tabelle I, die bioziden Aktivitäten eines Gewebes aus 100 Prozent Baumwolle in Tabelle II zusammengefasst."

0-/1171

ORIGINAL INSPECTED

23 '. i:

Tabelle I

Hemmzone (mm) in einem Gewebe aus 65 Prozent Polyester /

35 Prozent Baumwolle

Zusammensetzung des . Testorganismus Nr, Mittels im Spülwasser 12 3 4 5 6

26	ppm	Downy	0	0	0	0	0	0	0	0
22	ppm	ZnOM '	0	16	-	-	0	0	0	0
200	ppm	ZnOM	30	40	28	22	0	0	22	26
26 3 G	ppm ppm	Downy ZnOM	29	31	26	21	0	0	18	21
26 43	ppm ppm	Downy ZnOM	30	33	31	25	0	0	24	27
26 50	ppm ppm	Downy * ZnOM	36	33	32	29	16	12	40	32
26 100	ppm ppm	Downy ZnOM	37	33	30	29	12	12	32	22
26 200	ppm ppm	Downy ZnOM	37	35	30	29	17	12	32	31

*) Testorganismen: 1. Klebsiella pneumoniae

2. Staphylococcus aureus

3. Escherichia coli 10536

4. Escherichia coli 9637

5. Pseudomonas aeruginosa 15442

6. Pseudomonas aeruginosa 9721

7. Salmonella enteritidic

8. Salmonella typhimurium

**) ZnOM: Zinksalz von 2-Mercaptopyridin-1-oxid.

3 0 ? ° '?/ 117 1

- ίο - 23U339

TajbeJJe_II
Hemmzone (mm) in einem Gewebe aus 100 Prozent Baumwolle

Zusammensetzung des Mit- TeBtorgäniSMen Nr.

tels im Spülwasser 1 2 3 4 5 6 7 8

26 ppm Downy 00000000

22 ppm ZnOM 0 15 - - 0 0 0 0

200 ppm ZnOM 30 35 26 22 0 0 24 16

26 ppm Downy

36 ppm ZnOM ^{12 19 12 12} 0 0 0 0

26 ppm Dov/ny

12 2Ω 12 18 Π Π 12 12

43 ppm ZnOM ^{U ö υ υ}

26 ppm Downy

_ΓΛ „ _Λτ, 22 24 17 18 12 12 18 12

50 ppm ZnOM 26 ppm Downy

i/w* Γ, _ΛΜ 19 25 22 19 12 12 18 12

100 ppm ZnOM

26 ppm Downy
200 ppm znOM ^{Z9 28 26 25 1}" ^{15 2Z 22}

B eispiel- 2

Beispiel 1 wird wiederholt mit dem Unterschied, dass verschiedene biozide Mittel verwendet v/erden. I)Ie bioziden Aktivitäten
der untersuchten Gewebe sind in den Tabellen III bis V zusammengefasst.

30- .'/1171

ORIGINAL INSPECTED

Tabelle

III

Heinmzone (nun)

	Ca)	ppm	ppm ZnOM	100 $> Baumwolle (Testorganismus)	1	CVl	3	4	5	6	7	65 ?	8	1	5 Polyester/35 i» Baumwolle (TestOrganismus)	3	4	5	6	7	3
Quartare Verbindung	° Cetyldimethyl- ■·'- äthylammonium-	26	-	12	19	0	0	0	0	0	0	0	2	0	0	0	0	0	0
oromia	26	22	24	35	21	12	0	0	12	0	22	35	21	16	0	O	12	0
	26	34	12	30	25	26	0	0	18	20	35	40	28	32	0	0	18	16
"* Ditaig- dimethyl- ammonium- chlorid	26 -	43	-	40	26	28	13	0	24	12	25	28	30	12	12	0	12	12
	26		O	0	0	0	0	0	0	0	0	32	0	0	0	0	0	0
uocoyi— sarcosin	26	22	12	20	0	0	0	0	12	12	30	0	28	30	0	0	12	35
	26	34	12	24	18	12	0	O	T.i	12	35	30	30	32	12	12	30	32
	26	43	12	24	20	22	0	0	Id	16	40	34	30	30	22	22	30	30
9²^	22	20	20	12	12	0	0	0	0	20	36	20	12	0	0	12	0
94	34	13	26	24	12	0	0	0	0	-	22	13	12	0	0	16	12
94	43	12	20	12	12	0	0	0	0	25	20	12	12	0	0	0	0
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ORIGINAL INSPECTED

T a Td e l_l__e V

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	Quantare	ppm	1	Polycster/35 l'e et organ	3	4	⁷/o Baumv/c Ismus	6	Ho	8	1	100 TeG	torß	^i JTJl ?.n i	v/olle cmus	6	7	Γ»
	Verbindung ( O C Ύ">τι*η ^ ι	ZnOM	12	2	12	0	5	0	7	0	35	2	3	4	5	0	0	0
		0	36	24	22	32	0	12	0	22	21	29	12	12	0	0	22	20
co O co co	Lauryld imethylbenzyl- ammoniumchlorid	22	38	31	30	35	0	12	30	24	22	23	25	17	0	12	21	i2
ro: -		34	37	30	42	31	30	30	29	27	31	27	26	24	12	27	26	26
_~»	Myr ist vld inet hylben zyl-	43	21	36	0	0	24	0	27	0	23	33	37	23	23	0	0	0
»«J	ammoniumchlorid	0	.33	38	26	25	0	16	0	24	36	23	0	0	0	22	24	?5
		22	37	23	29	30	0	12	24	21	19	29	27	28	0	12	12	12
		34	38	29	37	29	27	29	22	27	29	23	16	16	14	0	22	27
	St e aryld im e t hyIben zy1- arsm on ium cn 1 cr id	43	12	38	0	0	37	0	26·	.0	0	23	32	28	25	0	0	0
		0	40	0	23	30	0	0	0	29	22	0	0	0	0	0	14	17
		22	43	. 29	29	29	27	12	29	29	35	24	25	17	24	C	24	20
	34	36	29	31	30	•30	12	24	25	33	24	23	16	26	12	16	21
48	29	20	21		27	36	14	30

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Beispiel 3

Beispiel 1 wird wiederholt mit dem Unterschied, daos als quartäre Ammoniumverbindung Dital^dialky!methylsulfat verwendet wird. Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengefasst

T a ]> e ] 1 e VI

Hemin ζ one (ram)

in einem Gewebe aus ^¹' ⁽l Polyester / ZnQM^ ^ $ _Baumwollti (_Testorganismuo)

	O	1	-2	5	6	7	8
26	22	O	0	0	0	0	0
O	22	O	16	0	0	0	0
26	20	26	0	12	16	20

1Ό0 ^cfi Baumwolle (T c f -1οrgan ismu s)

26	0	0	0	0	0	0
0	22	0	15	0	0	0
26	22	12	19	12	12	14

3 0 \-. 9 A 7 / 1 1 7 1

ORfQINAL WSPECTED

- ι 6 -

Beispiel

23 ^ -,i9

Beispiel 1 wird wiederholt rait dem Unterschied, dass verschiedene Zinnsalze von 2~Mercaptopyridin-1-oxid und Ditalkdialkylmethylsulfat als quartäre Aramoniumverbindung verwendet werden. Tabelle VII fasst die Ergebnisse zusammen.

T a b eile VII

Dibutyl-

Qu a r tä r e ζ inn-Verbindung OM (ppi;) (ppm)

Ilerijffizone (mis.)

in einem Gewebe aus 65 f^j Polyester /
35 $ Baumwolle (TestOrganismus)

26 26

0	O	O	O	O
22	12	H	O	12
22 (Di oc ty], zinn- diOM)	O	14	12	12

O O O O O O

1 OO ^c/o Baumwolle
(TestOrganismus)

*) OM = 2-Mercaptopyridin-1-Gxid

309842/1171

26	0	0	0
26	22	H	16
26	22 (Dioctylzinn- diOM)	6	14

INSPECTED

Claims

Patentansprüche

1. Bakterizides und fungizides Mittel, bestehend aus einem Gemisch eines Schweriaetallsalzes von gegebenenfalls im Pyridinring substituiertem 2-Mercaptopyridin-1-oxid und einer quartären Aramoniuinverbindung der Formel

Rs

in der mindestens einer der Reste R. bis R. einen laügkettigen, 6 bis 26 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkylrest in der Form von Alkyl-, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder davon abgeleiteten Amidresten, die anderen Reste R je einen 1 bis 26 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkyl-, Aryl-, Arylalkyl-, Alkylaryl- oder davon abgeleiteten Amidrest bedeuten, oder zwei Reste R mit dem Stickstoffatom einen Imidazolring bilden und X ein Halogenid oder Alkylsulfat mit 1 bis 4 Kohlenotoffatomen bedeutet.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Mercaptopyridinoxid zu quartärer Ammoniumverbindung etwa 1:15 bis etv/a 15:1 beträgt.

3· Mittel nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass das Gewichtsverhältnis von Mercaptopyridinoxid zu quartärer

3 0 9 8 Λ 2/1171

23H3

Ammoniuraverbindung etwa 1 ; 5 bis etwa 5:1, vorzugsweise etwa 1 ; 2 bis etwa 2:1, beträgt.

·₍ Mittel nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Schwermetallsalz ein Eisen-, Zinn-, Titan-, Mangan-, Chrom- oder vorzugsweise ein Zinksalz ist.

5· Mittel nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass zv/ei Reste der quartären Ammotiiumverbindung Alkylreste mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen, die anderen beiden Reste Alkylrebuv. uit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen sind und X ein Chlorid, Bromid oder Methylsulfat ist.

6. Verwendung des Mittels nach Anspruch 1 bis 5 zum Behandeln, insbesondere Waschen, von Textilgewebe.

7· Ausführungsform nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet,

etwa 1 bis etwa
dass man/4000 ppm des Mittels in der wässrigen Waschlauge

verwendet.

8. Ausführungsform nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man das Mittel in dem Spülwasser oder der Sauerbeize verwendet.

3 O 9 3 Λ 2 / 1 1 7 1