DE2312280A1 - Higher beta-hydroxyalkanoic acids - used as antimicrobials at acidic pH values - Google Patents

Higher beta-hydroxyalkanoic acids - used as antimicrobials at acidic pH values

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DE2312280A1 DE19732312280 DE2312280A DE2312280A1 DE 2312280 A1 DE2312280 A1 DE 2312280A1 DE 19732312280 DE19732312280 DE 19732312280 DE 2312280 A DE2312280 A DE 2312280A DE 2312280 A1 DE2312280 A1 DE 2312280A1
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Gerhard Dipl Chem Kolaczinski
Guenter Dr Koppensteiner
Carl-H Dipl Chem Prof D Krauch
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Abstract

Title cpds. of formula (I): R1R2C(OH)-CH2-COOH (where R1 is 4-16C alkyl, R2 is H or 1-15C alkyl, and R1 and R2 contain a total of =20C atoms) are used as antimicrobial substances at pH values of >=5 (e.g. in acidic detergent and disinfectant compsns. and as preservatives for acidified cosmetics, feedstuffs and foodstuffs). The prefd. cpds. (I) are those where R1 is 6-10C alkyl and R2 is H, esp. 3-hydroxydecanoic acid. Combinations of (I) and EtOH have a synergistic effect.

Description

"Verwendung von B-Hydroxycarbonsäuren als antimikrobielle Substanzen" Die Erfindung betrifft die Verwendung von geradkettigen oder in 8-Stellung verzweigtkettigen ß-HydroxyearbonsSuren mittlerer bis höherer Kettenlänge zur Bekämpfung von Bakterien und Pilzen in sauren pH-Bereichen. "Use of B-hydroxycarboxylic acids as antimicrobial substances" The invention relates to the use of straight-chain or branched in the 8-position ß-Hydroxyarboxylic acids of medium to higher chain length for combating bacteria and fungi in acidic pH ranges.

Es wurde gefunden, daß B-Hydroxycarbonsäuren der allgemeinen Formel in der R1 einen Alkylrest mit 4 - 16 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 - 15 Kohlenstoffatomen darstellen, wobei die Summe von R1 + R2 die Zahl von 20 Kohlenstoffatomen nicht überschreitet, in vorteilhafter Weise zur Verwendung als antimikrobielle Substanzen in sauren Bereichen mit pH-Werten (5 geeignet sind.It has been found that B-hydroxycarboxylic acids of the general formula in which R1 is an alkyl radical with 4-16 carbon atoms and R2 is hydrogen or an alkyl radical with 1-15 carbon atoms, the sum of R1 + R2 not exceeding 20 carbon atoms, advantageously for use as antimicrobial substances in acidic areas pH values (5 are suitable.

Aus der Literatur war bekannt, daß Blattschneiderameisen die linksdrehende D-B-Hydroxydcansäure (Myrmicacin) als Herbicid verwenden, um das Keimen der in ihren Pilzgarten eingedrungenen Sporen zu verhindern (H. Schildknecht und K. Korb, Angew. Chem.From the literature it was known that leaf cutter ants are left-turning Use D-B-Hydroxydcanic Acid (Myrmicacin) as a herbicide to prevent the germination in their To prevent spores from entering the mushroom garden (H. Schildknecht and K. Korb, Angew. Chem.

83 (3), 110 (1971). Von den gleichen Autoren konnte auch eine fungizide Wirksamkeit dieser optisch aktiven Hydroxycarbonsäure nachgewiesen werden. Untersuchungen optisch inaktiver e-Hydroxycarbonsäuren vergleichbarer Kettenlänge auf antimikrobielle Wirksamkeit ergaben, daß in pH-Bereichen um den Neutralpunkt diesen Produkten praktisch weder eine bakterizide noch eine fungizide Aktivität zuzusprechen ist.83 (3), 110 (1971). A fungicidal one from the same authors could also be used Effectiveness of this optically active hydroxycarboxylic acid proven will. Investigations of optically inactive e-hydroxycarboxylic acids of comparable chain length on antimicrobial effectiveness showed that in pH ranges around the neutral point these products have practically no bactericidal or fungicidal activity is to be awarded.

Um so überraschender war daher das Ergebnis erfindungsgemäßer Untersuchungen, daß die im neutralen Bereich praktisch unwirksamen B-Hydroxycarbonsäuren der vorgenannten Struktur bei pH-Werten 65 eine sehr gute bakterizide und fungizide Wirkung entfalten. Im Hinblick auf die antimikrobielle Wirksamkeit im sauren pH-Bereich haben sich diejenigen ß-Hydroxycarbonsäuren als besonders günstig erwlesen, bei denen gemäß vorgenannter Struktur R1 einen Alkylrest mit 6 - 10 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff darstellen, das heißt ß-Hydroxycarbonsäuren mit einer Gesamtkohlenstoffatomzahl von 9 - 13, wie z. B. 3-Hydroxynonansäure, 3-Hydroydecasäure, 3-Hydroxyundecansäure, 3-Hydroxydodecansäure und 3-Hydroxytridecansäure.The result of investigations according to the invention was therefore all the more surprising, that the B-hydroxycarboxylic acids of the aforementioned, which are practically inactive in the neutral range Structure develop a very good bactericidal and fungicidal effect at pH values of 65. With regard to the antimicrobial effectiveness in the acidic pH range have become those ß-hydroxycarboxylic acids selected as particularly favorable, in which according to of the aforementioned structure R1 is an alkyl radical with 6-10 carbon atoms and R2 is hydrogen represent, that is, ß-hydroxycarboxylic acids with a total number of carbon atoms from 9 - 13, e.g. B. 3-hydroxynonanoic acid, 3-hydroxydecanoic acid, 3-hydroxyundecanoic acid, 3-hydroxydodecanoic acid and 3-hydroxytridecanoic acid.

Die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden B-Hydroxycarbonsäuren kann in bekannter Weise nach der Synthese von Reformatsky aus entsprechenden Aldehyden beziehungsweise Ketonen und Bromessigester unter anschließender Verseifung der erhaltenen Ester erfolgen. Entsprechende Angaben über die Herstellung der Verbindungen finden sich zum Beispiel in den Veröffentlichunlichungen von F. L. Breusch und F. Baykut, Chem. Ber. 90, 526 -531 (1957), M. Skogh, Acta Chem. Scand. 6, 809 - 817 (1952) und F. L. Breusch und E. Ulusoy, Hoppe Sey-ler's Z. Physid. Chem.The preparation of the B-hydroxycarboxylic acids to be used according to the invention can in a known manner after the synthesis of Reformatsky from corresponding aldehydes or ketones and bromoacetic esters with subsequent saponification of the obtained Ester take place. Find corresponding information on the preparation of the compounds for example in the publications by F. L. Breusch and F. Baykut, Chem. Ber. 90: 526-531 (1957), M. Skogh, Acta Chem. Scand. 6, 809-817 (1952) and F. L. Breusch and E. Ulusoy, Hoppe Sey-ler's Z. Physid. Chem.

286, 174 - 180 (1951). Eine weitere Moglichkeit zur Herstellung der ß-Hydroxycarbonsäuren besteht in der Verseifung von B-Hydroxy carbonsäurenitrilen entsprechender Kettenlänge. Die bei dieser Verseifung als Ausgangsstoffe einzusetzenden ß-Hydroxycarbonsäurenitrile können besonders vorteilhaft durch Umsetzen von Epoxiden mit Blausäure in flüssiger Phase und in Gegenwart von starken Basen und/oder cyanidionenbildenden Verbindungen als Katalysatoren erhalten werden.286: 174-180 (1951). Another way to make the ß-Hydroxycarboxylic acids consists in the saponification of B-hydroxy carboxylic acid nitriles corresponding chain length. The one with this one Saponification as raw materials to be used ß-hydroxycarboxylic acid nitriles can be particularly advantageous by reacting of epoxides with hydrocyanic acid in the liquid phase and in the presence of strong bases and / or cyanide ion-forming compounds are obtained as catalysts.

Als erfindungsgemäß einzusetzende Produkte sind demnach beispielsweise 3-Hydroxyheptansäure, 3-Hydroxyoctansäure, 3-Hydroxynonansäure, 3-Hydroxydecansäure, 3-HydroxyundecansSure, 3-Hydroxydodecansäure, 3-Hydroxytridecansäure, 3-Hydroxytetradecansäure, 3-Hydroxypentadecansäure, 3-Hydroxyhexadecansäure, 3-Hydroxyheptadecansäure, 3-Hydroxyoctadecansäure, 3-Hydroxynonadecansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-octansSure, 3-Hydroxy-3-methyl-decansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-dodecansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-tetradecansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-hexadecansäure, 3-Hydroxy-3-methyl-octadecansäure, 3-Hydroxy-3-äthyl-tetradecansäure, 3-Hydroxy-3-äthyl-penta-decansäure, 3-Hydroxy-3-propyl-tetradecansäure, 3-Hydroxy-3-butyl-tridecansäure, 3-Hydroxy-3-pentyl-dodecansäure, 3-Hydroxy-3-hexyl-undecansäure, 3-Hydroxy-3-heptyl-decansäure, 3-Hydroxy-3-äthyl-hexadecansäure, 3-Hydroxy-3-propyl-pentadeeansäure, 3-Hydroxy-3-butyl-tetradecansäure, 3-Hydroxy-3-pentyl-tridecansäure, 3-Hydroxy-3-hexyl-dodecansäure, 3-Hydroxy-3-heptyl-undecansäure, 3-Hydroxy-3-äthyl-heptadecansäure, 3-Hydroxy-3-propylhexadecansäure, 3-Hydroxy-3-butyl-pentadecansäure, 3-Hydroxy-3-pentyl-tetradecansäure, 3-Hydroxy-3-hexyl-tridecansäure, 3-Hydroxy-3-heptyl-dodecansäure, 3-Hydroxy -3-octyl-undecansäure, 3-Hydroxy-3-äthyl-octadecansäure, 3-Hydroxy-3-propyl-heptadecansäure, 3-Hydroxy-3-butyl-hexadecansäur 3-Hydroxy-3-pentylpentadecansäure, 3-Hydroxy-3-hexyl-tetradecansäure, 3-Hydroxy-3-heptyl-tridecansäure, 3-Hydroxy-3-octyl-dodecansäure, 3-Hydroxy-3-äthyl-nonadecansäure, 3-Hydroxy-3-propyl-octadecansäure, 3-Hydroxy-3-butyl-heptadecansäure, 3-Hydroxy-3-pentylhexadecansäure, 3-Hydroxy-3-hexyl-pentadecansäure, 3-Hydroxy-3-heptyl-tetradecansäure, 3-Hydroxy-3-octyl-tridecansäure, 3-Hydroxy-3-nonyl-dodecansäure, 3-Hydroxy-3-propyl-nonadecansäure, 3-Hydroxy-3-butyl-octadecansäure, 3-Hydroxy-3-pentyl-heptadecansSure, 3-Hydroxy-3-hexylhexadecansäure, 3-Hydroxy-3-heptylpentadecansäure, 3-Hydroxy-3-octyl-tetradecansäure, 3-Hydroxy-3-nonyl-tridecansäure, 3-Hydroxy-3-butyl-nonadecansäure, 3-Hydroxy-3-pentyl-octadecansäure, 3-Hydroxy-3-hexyl-heptadecansäure, 3-Hydroxy-3-heptyl-hexadecansäure, 5-Hydroxy-3-octyl-pentadecansäure, 3-Hydroxy-3-nonyl-tetradecansäure, 3-Hydroxy-3-decyl-tridecansäure zu nennen. Unter diesen zeichnen sich die 3-Hydroxynonansäure, 3-Hydroxydecansäure, 3-Hydroxyundecansäure, 3-Hydroxydodecansäure und 3-Hydroxytridecansäure durch besonders hohe antimikrobielle Aktivitäten aus. Besondere Bedeutung kommt dabei der 3-Hydroxydecansäure zu.Products to be used according to the invention are accordingly, for example 3-hydroxyheptanoic acid, 3-hydroxyoctanoic acid, 3-hydroxynonanoic acid, 3-hydroxydecanoic acid, 3-Hydroxyundecanoic acid, 3-Hydroxydodecanoic acid, 3-Hydroxytridecanoic acid, 3-Hydroxytetradecanoic acid, 3-hydroxypentadecanoic acid, 3-hydroxyhexadecanoic acid, 3-hydroxyheptadecanoic acid, 3-hydroxyoctadecanoic acid, 3-Hydroxynonadecanoic acid, 3-Hydroxy-3-methyl-octanoic acid, 3-Hydroxy-3-methyl-decanoic acid, 3-hydroxy-3-methyl-dodecanoic acid, 3-hydroxy-3-methyl-tetradecanoic acid, 3-hydroxy-3-methyl-hexadecanoic acid, 3-hydroxy-3-methyl-octadecanoic acid, 3-hydroxy-3-ethyl-tetradecanoic acid, 3-hydroxy-3-ethyl-penta-decanoic acid, 3-hydroxy-3-propyl-tetradecanoic acid, 3-hydroxy-3-butyl-tridecanoic acid, 3-hydroxy-3-pentyl-dodecanoic acid, 3-hydroxy-3-hexyl-undecanoic acid, 3-hydroxy-3-heptyl-decanoic acid, 3-hydroxy-3-ethyl-hexadecanoic acid, 3-hydroxy-3-propyl-pentadecanoic acid, 3-hydroxy-3-butyl-tetradecanoic acid, 3-hydroxy-3-pentyl-tridecanoic acid, 3-hydroxy-3-hexyl-dodecanoic acid, 3-hydroxy-3-heptyl-undecanoic acid, 3-hydroxy-3-ethyl-heptadecanoic acid, 3-hydroxy-3-propylhexadecanoic acid, 3-hydroxy-3-butyl-pentadecanoic acid, 3-hydroxy-3-pentyl-tetradecanoic acid, 3-hydroxy-3-hexyl-tridecanoic acid, 3-hydroxy-3-heptyl-dodecanoic acid, 3-hydroxy -3-octyl-undecanoic acid, 3-hydroxy-3-ethyl-octadecanoic acid, 3-hydroxy-3-propyl-heptadecanoic acid, 3-hydroxy-3-butyl-hexadecanoic acid 3-hydroxy-3-pentylpentadecanoic acid, 3-hydroxy-3-hexyl-tetradecanoic acid, 3-hydroxy-3-heptyl-tridecanoic acid, 3-hydroxy-3-octyl-dodecanoic acid, 3-hydroxy-3-ethyl-nonadecanoic acid, 3-hydroxy-3-propyl-octadecanoic acid, 3-hydroxy-3-butyl-heptadecanoic acid, 3-hydroxy-3-pentylhexadecanoic acid, 3-hydroxy-3-hexyl-pentadecanoic acid, 3-hydroxy-3-heptyl-tetradecanoic acid, 3-hydroxy-3-octyl-tridecanoic acid, 3-hydroxy-3-nonyl-dodecanoic acid, 3-hydroxy-3-propyl-nonadecanoic acid, 3-hydroxy-3-butyl-octadecanoic acid, 3-hydroxy-3-pentyl-heptadecanoic acid, 3-hydroxy-3-hexylhexadecanoic acid, 3-hydroxy-3-heptylpentadecanoic acid, 3-hydroxy-3-octyl-tetradecanoic acid, 3-hydroxy-3-nonyl-tridecanoic acid, 3-hydroxy-3-butyl-nonadecanoic acid, 3-hydroxy-3-pentyl-octadecanoic acid, 3-hydroxy-3-hexyl-heptadecanoic acid, 3-hydroxy-3-heptyl-hexadecanoic acid, 5-hydroxy-3-octyl-pentadecanoic acid, 3-hydroxy-3-nonyl-tetradecanoic acid, 3-hydroxy-3-decyl-tridecanoic acid to call. These include 3-hydroxynonanoic acid, 3-hydroxydecanoic acid, 3-Hydroxyundecanoic acid, 3-Hydroxydodecanoic acid and 3-Hydroxytridecanoic acid by especially high antimicrobial activities. 3-Hydroxydecanoic acid is of particular importance to.

Es wurde ferner gefunden, daß B-Hydroxycarbonsäuren in Kombination mit Äthanol eine deutliche synergistische Wirkungssteigerung zeigen. Dieser Effekt läßt in antimikrobiellen Präparationen und in zu konservierenden Produkten, die Alkohol enthalten, eine beachtliche Senkung des Gehaltes an B-Hydroxycarbonsäuren zu, ohne daß dadurch die Wirksamkeit ungünstig beeinflußt wird. Andererseits läßt sich in diesen Präparationen die antimikrobielle Wirksamkeit der B-Hydroxycarbonsäuren durch den Zusatz von Äthanol in bemerkenswerter Weise steigern.It has also been found that B-hydroxycarboxylic acids in combination show a clear synergistic increase in effectiveness with ethanol. This effect leaves in antimicrobial preparations and in products to be preserved that Contain alcohol, a considerable reduction in the content of B-hydroxycarboxylic acids without adversely affecting the effectiveness. On the other hand, lets In these preparations, the antimicrobial effectiveness of the B-hydroxycarboxylic acids by adding ethanol in a remarkable way.

Zur Verwendung als antimikrobielle Substanzen können die erfindungsgemäßen B-Hydroxycarbonsäuren in die verschiedensten sauren Reinigungsmittel auf industriellem Sektor, z. B.For use as antimicrobial substances according to the invention B-hydroxycarboxylic acids in various acidic detergents on industrial Sector, e.g. B.

in saure Reinigungsmittel für Molkereien, Brauereien, Nahrungsmittelbetriebe, in saure Flächendesinfektionsmittel für Krankenhäuser, Nahrungsmittelbetriebe, in saure Händedesinfektionsmittel eingearbeitet werden. Eine weitere Verwendung können die erfindungsgemäßen Produkte als Konservierungsmittel in sauer eingestellten Kosmetika, Futter- und Nahrungsmitteln finden.in acidic cleaning agents for dairies, breweries, food companies, in acidic surface disinfectants for hospitals, food processing plants, in acidic hand disinfectants are incorporated. Can another use the products according to the invention as preservatives in acidic cosmetics, Find feed and food.

Bei dem Einsatz in antimikrobiellen Reinigungsmitteln und dergleichen werden die Substanzen in Mengen von 0,01 - 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 - 5 Gewichtsprozent, bezogen auf den gesamten Ansatz verwendet. Sofern es sich bei der Verwendung lediglich um eine Konservierung der damit versetzten Zubereitungen handelt, sind im allgemeinen niedrige Mengen von 0,005 - 1 Gewichtsprozent, bezogen auf das zu konservierende Produkt, ausreichend insbesondere dann, wenn es sich um alkoholhaltige Präparationen handelt.When used in antimicrobial cleaning agents and the like the substances are used in amounts of 0.01-10 percent by weight, preferably 0.5 - 5 percent by weight, based on the total batch used. Unless there is the use only to preserve the preparations mixed with it are generally low amounts of 0.005-1 percent by weight, based on the product to be preserved, especially if it is alcohol-containing preparations.

Die nachfolgenden Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.The following examples are intended to illustrate the subject matter of the invention in greater detail explain without, however, restricting it to this.

Beispiele Die antimikrobielle Wirksamkeit der B-Hydroxycarbonsäuren wurde mit Hilfe des Suspensionstestes ermittelt. Die Methodik dieses Prüfverfahrens ist den Richtlinien für die Prüfung chemischer Desinfektionsmittel, herausgegeben von der Deutschen Gesellschaft für Hygiene und Mikrobiologie (1959) entnommen. Examples The antimicrobial effectiveness of B-hydroxycarboxylic acids was determined with the aid of the suspension test. The methodology of this test procedure is published in accordance with the guidelines for the testing of chemical disinfectants Taken from the German Society for Hygiene and Microbiology (1959).

Entsprechend diesen Richtlinien wurden 0,1 ml Keimsuspensionen der nachstehend aufgeführten Bakterien bzw. Pilze bei einer Temperatur von 18 - 210C in Reagenzgläser pipettiert.According to these guidelines, 0.1 ml of the germ suspensions Bacteria and fungi listed below at a temperature of 18-210C pipetted into test tubes.

1. Staphylococcus aureus 2. Escherichia coli 3. Pseudomonas aeruginosa 4. Aerobacter aerogenes 5. Streptococcus faecalis 6. Aspergillus niger 7. Candida albicans 8. Saccharomyces carlsbergensis Hierzu wurden jeweils 10 ml der verschiedenen Verdünnungsmengen der zu prüfenden Substanzen in sauren wäßrigen Lösungen verschiedener pH-Werte gegeben. Die'Konzentrationen der erfindungsgemäß zu verwendenden ungesättigten Carbonsäuren betrugen jeweils 50, 100, 250, 500 ppm. Nach Einwirkungszeiten von 1, 2 1/2, 5, 10, 20, 30, 60 und 120 Minuten wurde den Reagenzgläsern je eine öse Material entnommen und in 10 ml Nährlösung überimpf. Die mit Bakterien beimpften Nährlösungen wurden bei 37°C, die mit Pilzen beimpften bei 30°C bebrütet. Nach 6 Tagen wurden die Kulturen makroskopisch auf Wachstum beurteilt und auf diesem Wege die Abtötungszeiten ermittelt, die in der nachstehenden Tabelle 1 zusammengestellt sind. Die Prüfungen wurden mit folgenden Substanzen durchgeführt: A) 3-Hydroxyheptansäure B) 3-Hydroxynonansäure C) 3-Hydroxydecansäure D) 3-Hydroxyundecansäure E) 3-Hydroxytridecansäure F) 3-HydroxypentadecansSure G) 3-Hydroxynonadecansäure H) 3-Hydroxy-3-methyl-decansäure I) 3-Hydroxy-3-propyl-tridecansäure K) 3-Hydroxy-3-octyl-tridecansSure Zum Vergleich wurde noch die als mikrobizide Verbindung bekannte Hydroxycarbonsäure L) Milchsäure in einen Versuch einbezogen. 1. Staphylococcus aureus 2. Escherichia coli 3. Pseudomonas aeruginosa 4. Aerobacter aerogenes 5. Streptococcus faecalis 6. Aspergillus niger 7. Candida albicans 8. Saccharomyces carlsbergensis For this purpose 10 ml of the different Dilution amounts of the substances to be tested in acidic aqueous solutions of various pH values given. The concentrations of the unsaturated to be used according to the invention Carboxylic acids were 50, 100, 250, 500 ppm, respectively. After exposure times of For 1, 2 1/2, 5, 10, 20, 30, 60 and 120 minutes each test tube had an eyelet Material removed and inoculated in 10 ml nutrient solution. Those inoculated with bacteria Nutrient solutions were incubated at 37 ° C, those inoculated with mushrooms at 30 ° C. After 6 Days the cultures were assessed macroscopically for growth and in this way the killing times determined, which are compiled in Table 1 below are. The tests were carried out with the following substances: A) 3-hydroxyheptanoic acid B) 3-hydroxynonanoic acid C) 3-hydroxydecanoic acid D) 3-hydroxyundecanoic acid E) 3-Hydroxytridecanoic acid F) 3-Hydroxypentadecanoic acid G) 3-Hydroxynonadecanoic acid H) 3-hydroxy-3-methyl-decanoic acid I) 3-hydroxy-3-propyl-tridecanoic acid K) 3-hydroxy-3-octyl-tridecanoic acid The hydroxycarboxylic acid known as a microbicidal compound was also used for comparison L) Lactic acid included in an experiment.

T a b e l l e 1 Abtötungszeiten der Substanzen gegenüber verschiedenen Keimen in unterschiedlichen pH-Bereichen in Minuten Substanz Konzen- Keim 1 Keim 2 Keim 3 Keim 4 Keim 7 tration pH-Werte pH-Werte pH-Werte pH-Werte pH-Werte ppm. 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 A 50 >120 120 60 20 >120 >120 60 30 >120 120 60 20 >120 120 60 30 >120 >120 120 120 100 120 60 30 20 120 120 30 20 120 60 20 10 120 60 30 20 >120 >120 120 60 250 60 20 20 10 60 30 30 20 60 20 20 10 60 30 30 20 >120 120 120 60 500 30 20 20 10 60 30 20 10 30 20 10 5 60 30 20 10 120 60 60 30 B 50 120 60 30 2,5 120 60 30 20 60 60 30 2,5 60 20 10 5 120 60 20 10 100 60 60 20 2,5 120 30 20 10 60 30 10 2,5 30 5 5 5 60 30 10 5 250 60 30 10 2,5 30 10 10 10 20 10 10 2,5 10 5 2,5 2,5 20 10 5 2,5 500 30 10 5 1 30 10 5 5 10 5 5 1 5 2,5 1 1 5 5 5 2,5 C 50 60 20 10 2,5 60 30 10 5 30 20 10 2,5 60 20 5 5 60 30 10 5 100 30 10 5 2,5 60 10 5 2,5 1010 5 2,5 20 10 2,5 2,5 30 10 10 2,5 250 20 2,5 1 1 10 10 2,5 2,5 5 5 1 1 10 2,5 2,5 1 10 5 2,5 2,5 500 10 2,5 1 1 5 2,5 2,5 1 5 2,5 1 1 5 2,5 1 1 5 2,5 1 1 D 50 60 30 10 5 60 60 20 5 60 30 10 2,5 60 30 20 5 120 60 20 5 100 60 20 5 2,5 60 20 10 5 30 10 2,5 2,5 60 10 10 5 60 30 10 5 250 30 5 2,5 2,5 30 10 2,5 2,5 30 5 2,5 2,5 20 5 5 2,5 30 10 5 2,5 500 10 2,5 1 1 20 5 2,5 2,5 10 2,5 1 1 5 2,5 2,5 1 10 2,5 2,5 2,5 E 50 60 30 20 5 120 6 30 10 60 60 10 5 60 30 20 10 120 30 20 10 100 60 30 10 5 60 30 20 5 30 20 10 2,5 30 10 10 5 60 30 10 5 250 30 10 5 2,5 30 10 5 2,5 10 5 2,5 2,5 10 10 5 2,5 20 10 10 5 500 10 2,5 2,5 2,5 20 5 5 2,5 5 2,5 1 1 10 5 5 2,5 10 5 5 2,5 T a b e ll e 1 Abtötungszeiten der Substanzen gegenüber verschiedenen Keimen in unterschiedlichen pH-Bereichen in Minuten Substanz Konzen- Keim 1 Keim 2 Keim 3 Keim 4 Keim 7 tration pH-Werte pH-Werte pH-Werte pH-Werte pH-Werte ppm. 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 F 50 60 60 20 10 120 60 30 10 60 30 20 10 60 30 20 10 120 30 20 10 100 60 30 5 5 60 20 10 5 30 30 10 5 30 20 10 5 60 30 10 5 250 20 10 5 2,5 30 10 5 5 20 10 5 2,5 20 10 5 2,5 30 10 5 5 500 10 2,5 2,5 2,5 20 5 2,5 2,5 10 5 2,5 2,5 10 5 5 2,5 10 5 5 2,5 G 50 120 60 20 10 120 60 30 20 60 30 30 10 60 30 20 10 120 60 30 20 100 60 30 20 5 120 30 20 10 30 20 10 5 30 20 20 10 60 30 10 10 250 30 10 5 5 30 10 10 5 30 20 5 5 20 10 10 5 30 10 5 5 500 30 10 5 2,5 20 10 5 5 20 10 5 2,5 10 10 5 2,5 20 10 5 2,5 H 50 60 20 10 5 60 30 10 5 30 20 10 5 60 10 10 5 60 30 10 10 100 30 10 5 2,5 60 10 10 2,5 10 5 5 2,5 20 10 2,5 2,5 20 10 5 5 250 20 2,5 2,5 2,5 20 10 2,5 2,5 5 2,5 2,5 1 10 5 2,5 2,5 10 5 2,5 2,5 500 10 2,5 2,5 1 5 2,5 2,5 1 5 2,5 1 1 5 2,5 1 1 10 5 2,5 1 I 50 60 30 30 5 120 60 30 10 60 60 10 5 60 30 10 10 120 60 20 10 100 60 20 10 5 60 20 10 5 20 20 5 2,5 20 10 10 5 60 30 10 5 250 30 10 5 2,5 20 5 5 2,5 10 5 2,5 2,5 5 5 5 2,5 30 10 5 5 500 20 5 5 2,5 10 5 5 2,5 10 5 1 1 5 5 2,5 2,5 10 5 5 2,5 K 50 120 60 30 10 120 60 30 20 60 60 20 10 60 30 20 10 120 60 30 10 100 60 20 20 5 120 30 10 10 30 20 10 5 20 10 10 10 60 30 10 10 250 30 10 5 5 60 10 10 5 20 10 5 5 10 10 10 5 30 10 5 5 500 10 5 5 2,5 20 10 5 2,5 10 5 2,5 2,5 10 5 5 2,5 20 10 5 2,5 L 500 - - 120 - - - 120 - - - - - - - >120 - - - - - 1000 - - 120 - - - 120 - - - - - - - 120 - - - - - 5000 - - 10 - - - 40 - - - - - - - 40 - - - - - - nicht gemessen / Die pH-Werte wurden mit Salzsäure-Citrat-Puffer eingestellt.Table 1 Killing times of the substances against different germs in different pH ranges in minutes Substance concentration germ 1 germ 2 germ 3 germ 4 germ 7 tration pH values pH values pH values pH values pH values ppm. 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 A 50> 120 120 60 20>120> 120 60 30> 120 120 60 20> 120 120 60 30>120> 120 120 120 100 120 60 30 20 120 120 30 20 120 60 20 10 120 60 30 20>120> 120 120 60 250 60 20 20 10 60 30 30 20 60 20 20 10 60 30 30 20> 120 120 120 60 500 30 20 20 10 60 30 20 10 30 20 10 5 60 30 20 10 120 60 60 30 B 50 120 60 30 2.5 120 60 30 20 60 60 30 2.5 60 20 10 5 120 60 20 10 100 60 60 20 2.5 120 30 20 10 60 30 10 2.5 30 5 5 5 60 30 10 5 250 60 30 10 2.5 30 10 10 10 20 10 10 2.5 10 5 2.5 2.5 20 10 5 2.5 500 30 10 5 1 30 10 5 5 10 5 5 1 5 2.5 1 1 5 5 5 2.5 C 50 60 20 10 2.5 60 30 10 5 30 20 10 2.5 60 20 5 5 60 30 10 5 100 30 10 5 2.5 60 10 5 2.5 10 10 5 2.5 20 10 2.5 2.5 30 10 10 2.5 250 20 2.5 1 1 10 10 2.5 2.5 5 5 1 1 10 2.5 2.5 1 10 5 2.5 2.5 500 10 2.5 1 1 5 2.5 2.5 1 5 2.5 1 1 5 2.5 1 1 5 2.5 1 1 D 50 60 30 10 5 60 60 20 5 60 30 10 2.5 60 30 20 5 120 60 20 5 100 60 20 5 2.5 60 20 10 5 30 10 2.5 2.5 60 10 10 5 60 30 10 5 250 30 5 2.5 2.5 30 10 2.5 2.5 30 5 2.5 2.5 20 5 5 2.5 30 10 5 2.5 500 10 2.5 1 1 20 5 2.5 2.5 10 2.5 1 1 5 2.5 2.5 1 10 2.5 2.5 2.5 E 50 60 30 20 5 120 6 30 10 60 60 10 5 60 30 20 10 120 30 20 10 100 60 30 10 5 60 30 20 5 30 20 10 2.5 30 10 10 5 60 30 10 5 250 30 10 5 2.5 30 10 5 2.5 10 5 2.5 2.5 10 10 5 2.5 20 10 10 5 500 10 2.5 2.5 2.5 20 5 5 2.5 5 2.5 1 1 10 5 5 2.5 10 5 5 2.5 Table ll e 1 Killing times of the substances against different germs in different pH ranges in minutes Substance concentration germ 1 germ 2 germ 3 germ 4 germ 7 tration pH values pH values pH values pH values pH values ppm. 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 F 50 60 60 20 10 120 60 30 10 60 30 20 10 60 30 20 10 120 30 20 10 100 60 30 5 5 60 20 10 5 30 30 10 5 30 20 10 5 60 30 10 5 250 20 10 5 2.5 30 10 5 5 20 10 5 2.5 20 10 5 2.5 30 10 5 5 500 10 2.5 2.5 2.5 20 5 2.5 2.5 10 5 2.5 2.5 10 5 5 2.5 10 5 5 2.5 G 50 120 60 20 10 120 60 30 20 60 30 30 10 60 30 20 10 120 60 30 20 100 60 30 20 5 120 30 20 10 30 20 10 5 30 20 20 10 60 30 10 10 250 30 10 5 5 30 10 10 5 30 20 5 5 20 10 10 5 30 10 5 5 500 30 10 5 2.5 20 10 5 5 20 10 5 2.5 10 10 5 2.5 20 10 5 2.5 H 50 60 20 10 5 60 30 10 5 30 20 10 5 60 10 10 5 60 30 10 10 100 30 10 5 2.5 60 10 10 2.5 10 5 5 2.5 20 10 2.5 2.5 20 10 5 5 250 20 2.5 2.5 2.5 20 10 2.5 2.5 5 2.5 2.5 1 10 5 2.5 2.5 10 5 2.5 2.5 500 10 2.5 2.5 1 5 2.5 2.5 1 5 2.5 1 1 5 2.5 1 1 10 5 2.5 1 I 50 60 30 30 5 120 60 30 10 60 60 10 5 60 30 10 10 120 60 20 10 100 60 20 10 5 60 20 10 5 20 20 5 2.5 20 10 10 5 60 30 10 5 250 30 10 5 2.5 20 5 5 2.5 10 5 2.5 2.5 5 5 5 2.5 30 10 5 5 500 20 5 5 2.5 10 5 5 2.5 10 5 1 1 5 5 2.5 2.5 10 5 5 2.5 K 50 120 60 30 10 120 60 30 20 60 60 20 10 60 30 20 10 120 60 30 10 100 60 20 20 5 120 30 10 10 30 20 10 5 20 10 10 10 60 30 10 10 250 30 10 5 5 60 10 10 5 20 10 5 5 10 10 10 5 30 10 5 5 500 10 5 5 2.5 20 10 5 2.5 10 5 2.5 2.5 10 5 5 2.5 20 10 5 2.5 L 500 - - 120 - - - 120 - - - - - - -> 120 - - - - - 1000 - - 120 - - - 120 - - - - - - - 120 - - - - - 5000 - - 10 - - - 40 - - - - - - - 40 - - - - - - not measured / the pH values were adjusted with hydrochloric acid citrate buffer.

Im folgenden Versuch wurde der Suspensionstest in der Weise durchgeführt, daß als saure Lösungen nachfolgende verdünnte saure Reinigungsmittel eingesetzt wurden.In the following experiment, the suspension test was carried out in the manner that the following dilute acidic cleaning agents are used as acidic solutions became.

1. 0,5%ige Verdünnung eines Gemisches aus 35 % Schwefelsäure 78%ig 35 % Phosphorsäure 75%ig 30 % entsalztes Wasser mit einem pH-Wert von 1,6. 1. 0.5% dilution of a mixture of 35% sulfuric acid 78% 35% phosphoric acid 75% 30% deionized water with a pH of 1.6.

II. 0,8%ige Verdünnung eines Gemisches aus 80 % Phosphorsäure 75%ig 1 % Äthylenoxid-Propylenoxid-Kondensationsprodukt 1 % Inhibitor 18 % entsalztes Wasser mit einem pH-Wert von 1,95. II. 0.8% dilution of a mixture of 80% phosphoric acid 75% 1% ethylene oxide-propylene oxide condensation product 1% inhibitor 18% desalinated Water with a pH of 1.95.

Die erhaltenen Werte sind nachfolgender Tabelle 2 zu entnehmen. T a b e l l e 2 Abtötungszeiten der Substanzen gegenüber verschiedenen Keimen in Minuten Substanz Konzen- Lösung I Lösung II tration ppm. 1 3 4 5 6 8 1 3 4 5 6 8 C 50 2,5 2,5 5 10 60 120 2,5 2,5 20 20 120 120 100 1 2,5 2,5 2,5 30 60 2,5 2,5 10 @@ @@ @@ 250 1 1 1 2,5 20 20 1 1 2,5 @@ @@ @@ D 50 2,5 2,5 5 30 - 120 2,5 5 20 @@ @@ @@ 100 1 1 2,5 10 - 60 2,5 2,5 20 @@ @@ @@ 250 1 1 2,5 1 - 10 1 1 2,5 @@ @@ @@ E 50 2,5 2,5 10 20 120 120 2,5 5 30 @@ @@ @@ 100 2,5 1 5 20 120 120 2,5 2,5 10 @@ @@ @@ 250 2,5 1 5 10 60 60 2,5 1 10 @@ @@ @@ Im folgenden Versuch wurde die keimtdtende Wirkung der Substanzen bei der Flächendesinfektion an Staphylococcus aureus untersucht. Hierbei wurden die 3-HydroxyundecansSure und die 3-Hydroxydecansäure in 0,1 bzw. 0,05%iger Konzentration bei pH-Werten 3 und 4 auf lackiertem Holz und Poly vinylchloridplatten geprüft. Die Abtötungszeiten bzw. die jeweilige Verringerung der Keimzahlen auf der Fläche nach einer bestimmten Zeit sind der nachstehenden Tabelle 3 zu entnehmen.The values obtained are shown in Table 2 below. Table 2 Killing times of the substances against various germs in minutes Substance concentration Solution I Solution II tration ppm. 1 3 4 5 6 8 1 3 4 5 6 8 C 50 2.5 2.5 5 10 60 120 2.5 2.5 20 20 120 120 100 1 2.5 2.5 2.5 30 60 2.5 2.5 10 @@ @@ @@ 250 1 1 1 2.5 20 20 1 1 2.5 @@ @@ @@ D 50 2.5 2.5 5 30 - 120 2.5 5 20 @@ @@ @@ 100 1 1 2.5 10 - 60 2.5 2.5 20 @@ @@ @@ 250 1 1 2.5 1 - 10 1 1 2.5 @@ @@ @@ E 50 2.5 2.5 10 20 120 120 2.5 5 30 @@ @@ @@ 100 2.5 1 5 20 120 120 2.5 2.5 10 @@ @@ @@ 250 2.5 1 5 10 60 60 2.5 1 10 @@ @@ @@ In the following experiment, the germ-killing effect of the substances in surface disinfection on Staphylococcus aureus was investigated. 3-Hydroxyundecanoic acid and 3-Hydroxydecanoic acid were tested in 0.1 and 0.05% concentrations at pH values 3 and 4 on painted wood and polyvinyl chloride panels. The killing times or the respective reduction in the number of germs on the surface after a certain time can be found in Table 3 below.

Tabelle 3 Keimtötende Wirkung von ß-Hydroxycarbonsäuren im sauren pH-Bereich auf der Fläche. Table 3 Germicidal effect of ß-hydroxycarboxylic acids in acid pH range on the surface.

Testkeim 1): Sta. aureus Zeit (Stunden) 1 2 4 6 3-Hydroxyundecansäure pH 3 0,1 % Holz + - - 20 + 33 - 0,05 % +++ 8 - | - +++ - 1 - 0,1 % PVC 6 - - - 0,05 % +++ 3 1 - +++ 43 2 - pH 4 0,1 % Holz +++ +++ ++ 46 +++ +++ ++ - 0,05 % ++++ +++ ++ ++ ++++ +++ ++ 0,1 % PVC +++ ++ ++ - +++ ++ ++ 6 0,05 % +++ ++ ++ + +++ ++ ++ 4 3-Hydroxydecansäure pH 3 0,1 % Holz + 2 - - + 6 - 2 0,05 % +++ 47 11 24 +++ 33 - - 0,1 % PVC +++ - - - +++ - - - 0,005 % +++ - - - +++ 2 - - pH 4 0,1 % Holz +++ ++ ++ 1 +++ ++ ++ - 0,05 % ++++ +++ ++ 3 ++++ +++ 19 8 0,1 % PVC ++ 2 2 3 ++ 17 - - 0,05 % +*+ ++ + 2 +++ ++ + 26 1) Keimzahlen der verwendenten Bakteriensuspensionen: 109-1010 Zeichenerklärung: keine - keine sichtbare Keimreduktion; +t+ = deutlich sichtbare Keimreduktion, mehr als 500 Keime; ++ = 100 - 500 Keime; + = 50 - 100 Keime.Test germ 1): Sta. aureus Time (hours) 1 2 4 6 3-hydroxyundecanoic acid pH 3 0.1% wood + - - 20 + 33 - 0.05% +++ 8 - | - +++ - 1 - 0.1% PVC 6 - - - 0.05% +++ 3 1 - +++ 43 2 - pH 4 0.1% wood +++ +++ ++ 46 +++ +++ ++ - 0.05% ++++ +++ ++ ++ ++++ +++ ++ 0.1% PVC +++ ++ ++ - +++ ++ ++ 6 0.05% +++ ++ ++ + +++ ++ ++ 4 3-hydroxydecanoic acid pH 3 0.1% wood + 2 - - + 6 - 2 0.05% +++ 47 11 24 +++ 33 - - 0.1% PVC +++ - - - +++ - - - 0.005% +++ - - - +++ 2 - - pH 4 0.1% wood +++ ++ ++ 1 +++ ++ ++ - 0.05% ++++ +++ ++ 3 ++++ +++ 19 8 0.1% PVC ++ 2 2 3 ++ 17 - - 0.05% + * + ++ + 2 +++ ++ + 26 1) Germ counts of the bacterial suspensions used: 109-1010 Explanation of symbols: none - no visible germ reduction; + t + = clearly visible germ reduction, more than 500 germs; ++ = 100-500 germs; + = 50-100 germs.

- = vermehrungsfähige Keime konnten nicht nachgewiesen werden Dem nachstehenden Beispiel ist die deutliche synergistische Wirkungssteigerung einer Kombination von 3-Hydroxydecansäure mit Äthanol zu entnehmen. Die Untersuchungen wurden als Suspensionstest bei einem pH-Wert 5 mit Staphylococcus aureus und Escherichia coli durchgeführt. Dabei wurden die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten Werte erhalten.- = germs capable of reproducing could not be detected Dem The following example is the significant synergistic increase in effectiveness of a Combination of 3-hydroxydecanoic acid with ethanol can be found. The investigations were used as a suspension test at pH 5 with Staphylococcus aureus and Escherichia coli. The values listed in Table 4 below were thereby obtained obtain.

Tabelle 4 Keimtötende Wirkung von 3-Hydroxydecansäure-Athanol-Gemischen Abtötungszeiten (min) Sta. aureus E. coli (B) 3-Hydroxydecansäure 0,05 % >120 >120 0,075 % 60 90 (A) Äthanol 30 % 20 60 25 % >120 120 20 % >120 >120 A + B 30 % 0,01 % 5 5 30 % 0,025 % 5 5 30 % 0,05 % 2,5 2,5 25 % 0,01 % 40 120 25 % 0,025 % 20 20 25 % 0,05 % 5 10 20 % 0,01 % 120 >120 20 % 0,025 % 40 120 20 % 0,05 % 10 60 Nachstehend werden Zusammensetzungen für saure antimikrobielle Mittel sowie Verwendungen der erfindungsgemäßen Substanzen zur Konservierung angegeben. Table 4 Germicidal effect of 3-hydroxydecanoic acid-ethanol mixtures Killing times (min) Sta. aureus E. coli (B) 3-hydroxydecanoic acid 0.05%> 120 > 120 0.075% 60 90 (A) ethanol 30% 20 60 25%> 120 120 20%> 120> 120 A + B 30% 0.01% 5 5 30% 0.025% 5 5 30% 0.05% 2.5 2.5 25% 0.01% 40 120 25 % 0.025% 20 20 25% 0.05% 5 10 20% 0.01% 120> 120 20% 0.025% 40 120 20 % 0.05% 10 60 The following are compositions for acidic antimicrobial Means and uses of the substances according to the invention for preservation indicated.

Antimikrobielles saures Reinigungsmittel für die Getränkeindustrie Phosphorsäure (80%ig) 50 Gewichtsteile Nonylphenol + 9 Äthylenoxid 4 Nitrilotriessigsäure 4 Substanz C 5 Wasser 37 Antimikrobielles saures Reinigungsmittel für die Industrie Phosphorsäure 80%ig 35 Gewichtsteile Schwefelsäure 75%ig 35 Nonylphenol + 9 Äthylenoxid 4 Korrosionsinhibitor 1 Substanz D 5 tt Wasser 20 Schaumarme Haarkurwäsche Kolloiddisperses Gemisch aus 90 % Cetyl-Stearylalkohol + 10 % Na-cetylstearylsulfat 18 Gewichtsteile Olsäuredecylester 5 Kokosfettsäurediäthanolamid 8 Zitronensäure 0,5 Substanz E 0,5 Wasser 68,0 Hautcreme, sauer Cetylalkohol 15 Gewichtsteile Walrat 5 " Natriumlaurylsulfat 3 Glycerin 5 Milchsäure 10 Zitronensäure 2 Substanz C 0,5 Wasser 59,5Antimicrobial acidic detergent for the beverage industry Phosphoric acid (80%) 50 parts by weight nonylphenol + 9 ethylene oxide 4 nitrilotriacetic acid 4 Substance C 5 Water 37 Antimicrobial acidic cleaning agent for industry Phosphoric acid 80% 35 parts by weight sulfuric acid 75% 35 nonylphenol + 9 ethylene oxide 4 Corrosion inhibitor 1 substance D 5 tt water 20 low-foam hair treatment wash colloidal disperses Mixture of 90% cetyl stearyl alcohol + 10% sodium cetyl stearyl sulfate 18 parts by weight Decyl oleic acid 5 Coconut fatty acid diethanolamide 8 Citric acid 0.5 Substance E 0.5 Water 68.0 Skin cream, acidic cetyl alcohol 15 parts by weight whale rat 5 "Sodium Lauryl Sulphate 3 Glycerin 5 Lactic Acid 10 Citric Acid 2 Substance C 0.5 Water 59.5

Claims (6)

Patentansprüche 1. Verwendung von ß-Hydroxycarbonsäuren der allgemeinen Formel in der R1 einen Alkylrest mit 4 - 16 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 - 15 Kohlenstoff atomen darstellen, wobei die Summe von R1 + R2 die Zahl von 20 Kohlenstoffatomen nicht überschreitet, als antimikrobielle Substanzen in sauren Bere¢hen mit pH-Werten 5.Claims 1. Use of ß-hydroxycarboxylic acids of the general formula in which R1 represents an alkyl radical with 4-16 carbon atoms and R2 represents hydrogen or an alkyl radical with 1-15 carbon atoms, the sum of R1 + R2 not exceeding 20 carbon atoms, as antimicrobial substances in acidic regions with pH Values 5. 2. Verwendung von ß-Hydroxycarbonsäuren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 einen Alkylrest mit 6 - 10 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff darstellen.2. Use of ß-hydroxycarboxylic acids according to claim 1, characterized in that that R1 is an alkyl radical with 6-10 carbon atoms and R2 is hydrogen. 3. Verwendung von ß-Hydroxycarbonsäuren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß 3-Hydroxydecansäure eingesetzt wird.3. Use of ß-hydroxycarboxylic acids according to claim 1 and 2, characterized characterized in that 3-hydroxydecanoic acid is used. 4. Verwendung von ß-Hydroxycarbonsäuren nach Anspruch 1 - 3 in Kombination mit Äthanol.4. Use of ß-hydroxycarboxylic acids according to claims 1-3 in combination with ethanol. 5. Verwendung von ß-Hydroxycarbonsäuren nach Anspruch 1 - 4, als antimikrobielle Substanzen in pH-Bereichen # 5 in einer Menge von 0,01 - 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 0,5 - 5 Gewichtsprozent, bezogen auf die diese enthaltenden antimikrobiellen Mittel.5. Use of ß-hydroxycarboxylic acids according to claim 1 - 4, as antimicrobial Substances in pH ranges # 5 in an amount of 0.01-10 percent by weight, preferably 0.5 - 5 percent by weight, based on the antimicrobial agents containing them. 6. Verwendung von B-Hydroxycarbonsäuren nach Anspruch 1 - 4, als Konservierungsmittel in pH-Bereichen #5 in einer Menge von 0,005 - 1 Gewichtsprozent, bezogen auf die mit diesen zu konservierenden Mittel.6. Use of B-hydroxycarboxylic acids according to claims 1-4 as preservatives in pH ranges # 5 in an amount of 0.005 - 1 percent by weight, based on the with these means to be preserved.
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