DE2308067A1 - Triazinobenzidazoles - systemic fungicides, anthelmintics - Google Patents

Triazinobenzidazoles - systemic fungicides, anthelmintics

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DE2308067A1 DE19732308067 DE2308067A DE2308067A1 DE 2308067 A1 DE2308067 A1 DE 2308067A1 DE 19732308067 DE19732308067 DE 19732308067 DE 2308067 A DE2308067 A DE 2308067A DE 2308067 A1 DE2308067 A1 DE 2308067A1
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Abstract

Cpds. are of general formula (I): where R = alkyl (1-8 C), alkenyl (1-18 C), alkynyl (2-8 C), cycloalkyl (3-12 C) opt. mono- or poly-substd. with alkyl (1-4 C), cyclohexyalkyl, -alkenyl or -alkynyl (each 1-3 C in chain), endomethylene-cyclohexylmethyl and endomethylene-cyclohexylmethyl, tricyclodec(en)yl, mono-, di- or tri-phenylalkyl (1-6 C) opt. substd. with halogen, alkyl, alkoxy, alkylthio or dialkylamino (all 1-4 C), phenyl or naphthyl opt. substd. with halogen, alkyl, haloalkyl, CF3, hydroxyl, alkoxy, phenoxy or alkylthio (all alkyl 1-4 C), dialkyl (1-4 C) amino-alkyl(2-6 C), hydroxyalkyl (2-12 C), alkoxyalkyl or dialkoxyalkyl(2-18 C), alkylmercaptoalkyl (2-18 C), dialkyl-phosphinyl-alkyl (3-9 C), furfuryl, morpholino-, pyrrolidino-, piperidino-alkyl (all 1-4 C) or carbalkoxyalkyl (2-12 C), and may, be prepd. by reacting a cpd. (II): with a cpd. (III): H2N-R and min. 2 mole formaldehyde, pref. in medium- or weakly polar solvents.

Description

Neue Triazinobenzimidazole Zusatz zu P 22 24 944.0 (HOE 72/F 150) Gegenstand der Hauptanmeldung P 22 24 244.0 (HOE 72/F 150) sind Triazinobenzimidazole der allgemeinen Formel in welcher R eine gegebenenfalls verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-At.omen, eine gegebenenfalls verzweigte Alkenylgruppe mit 3 bis 18 C-Atomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3 bis 12 C-Atomen, die auch durch eine oder mehrere Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen ader die Hydroxylgruppe substituiert sein kann, ein Rest der Formel (Tricyclo-[5,2,1,02,6]-decyl) eine Phenalkyl- oder Diphenylalkylgruppe mit jeweils 1 bis 6 C-Atomen im Alkylenrest, in denen die phenylkerne durch Halogen, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder niederes Alkylthio substituiert sein können, eine Phenyl- oder Naphthylgrup e, die durch niederes Alkyl, Halogen, niederes Halogenalkyl, Hydroxy, niederes Aikoxy, Phenoxy oder niederes Alkylthio substituiert sein kann, eine Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Polyalkoxyalkyl-, Alkylmercaptoalkyl-, Dialkylphosphi-yl-alkyl-, Furfuryl-,Morpholinoalkyl-, Pyrrol idinoalkyl-, piperi -dinoalkyl- oder Carbalkoxyalkyl-gruppe mit 2 bis 12 C-Atomen bedeuten kann, eine Hydroxyalkyl-, Älkoxyalkyl-, Polyalkoxyalkyl-, Alkylmercaptoalkyl-, Dialkylphosphinylalkyl-, Furfuryl-, Morpholinoalkyl-, Pyrrolidinoalkyl-, Pi.peridinoalkyl- oder Carbalkoxyalkylgruppe mit 2 bis 12 C-Atomen bedeuten kann, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-Methoxycarbonylaminobenzimidazol der Formel mit einem primären Amin der Formel 2NR und Formaldehyd umsetzt, ferner Schädlingsbekämpfungsmittel und pharmazeutische Präparate, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I als Wirkstoff.New triazinobenzimidazoles Addition to P 22 24 944.0 (HOE 72 / F 150) The subject of the main application P 22 24 244.0 (HOE 72 / F 150) are triazinobenzimidazoles of the general formula in which R is an optionally branched alkyl group with 1 to 18 carbon atoms, an optionally branched alkenyl group with 3 to 18 carbon atoms, a cycloalkyl group with 3 to 12 carbon atoms, which is also replaced by one or more alkyl groups with 1 to 4 C atoms or the hydroxyl group can be substituted, a radical of the formula (Tricyclo- [5,2,1,02,6] -decyl) a phenalkyl or diphenylalkyl group each having 1 to 6 carbon atoms in the alkylene radical, in which the phenyl nuclei are substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio a phenyl or naphthyl group which can be substituted by lower alkyl, halogen, lower haloalkyl, hydroxy, lower alkoxy, phenoxy or lower alkylthio, a hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, alkylmercaptoalkyl, dialkylphosphi-yl-alkyl -, furfuryl, morpholinoalkyl, pyrrole idinoalkyl, piperidinoalkyl or carbalkoxyalkyl groups with 2 to 12 carbon atoms can mean a hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, polyalkoxyalkyl, alkylmercaptoalkyl, dialkylphosphinylalkyl, furfuryl, morpholinoalkyl -, Pyrrolidinoalkyl-, Pi.peridinoalkyl- or Carbalkoxyalkylgruppe with 2 to 12 C atoms can mean a process for their preparation, which is characterized in that 2-methoxycarbonylaminobenzimidazole of the formula with a primary amine of the formula 2NR and formaldehyde, furthermore pesticides and pharmaceutical preparations, characterized by a content of compounds of the formula I as active ingredient.

In Fortführung des Gedankens der Hauptanmeldung sind nun Gegenstand der Erfindung Triazinobenzimidazole der Formel in welcher R1 eine geradkettige oder verzweigte (O2-C6)-Alkylen grupppe und R2 und R3 gleiche oder verschiedene (C1-£4)-Alkylreste bedeuten.In continuation of the idea of the main application, the invention now relates to triazinobenzimidazoles of the formula in which R1 is a straight-chain or branched (O2-C6) -alkylene group and R2 and R3 are identical or different (C1- £ 4) -alkyl radicals.

Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel I nach dem Verfahren der Hauptanmeldung, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als primäres Amin ein solches der Formel einsetzt.The invention also relates to a process for the preparation of the compounds of the formula I by the process of the main application, which is characterized in that the primary amine used is one of the formula begins.

Als solche Verbindungen der Formel II sind erfindungsgemäß insbesondere verwendbar: N,N-Dimethyl-, N,N-Diäthyl-, N,N-Dibutyl-, N,N-Methyl-äthyl-, N-Methyl-N-propyl-, N-Äthyl-N-isobutyl-äthylendiamin, -propylendiamin, -tetramethylendiamin, -hexamethylendiamin. Bevorzugt für R2 und R3 sind Methyl und/oder Äthyl.Such compounds of the formula II are in particular according to the invention usable: N, N-dimethyl-, N, N-diethyl-, N, N-dibutyl-, N, N-methyl-ethyl-, N-methyl-N-propyl-, N-ethyl-N-isobutyl-ethylenediamine, -propylenediamine, -tetramethylenediamine, -hexamethylenediamine. Preferred for R2 and R3 are methyl and / or ethyl.

Die beanspruchten Verbindungen der Formel I zeichnen sich durch fungizide, insbesondere systemische Wirkung aus, so daß mit ihrer Hilfe auch die bereits in das pflanzliche Gewebe eingedrungenen pilzlichen Krankheitserreger curativ bekämpft werden können. Das ist besonders wichtig für solche Pilzkrankheiten, die eine lange Inkubationszeit haben und die nach eingetretener Infekt ion mit den sonst üblichen Fungiziden nicht mehr bekämpft werden können.The claimed compounds of the formula I are characterized by fungicidal, systemic effect in particular, so that with their help the already in the plant tissue curatively fights fungal pathogens that have penetrated the plant tissue can be. This is especially important for those fungal diseases that last a long time Incubation time and after the occurrence of an infection with the usual Fungicides can no longer be controlled.

Das Wirkungsspektrum dieser Verbindungen ist sehr breit und erfaßt eine ganze Reihe wichtiger pilzlicher Krankheitserreger, die im Acker-, Obst-, Wein-,-Hopfen-, Garten- und Zierpflanzenbau eine bedeutende Rolle spielen und von denen nur einige genannt seien wie z. B. Fusicladium, Gloeosporium, Cy-lindrosporium, Botrytis, Verticillium, Cercospora, Septoria, Mycosphaerella, Cladosporium, ' Colletotrichum, Rhizoctonia, Fusarium, Carcosporella, Ustilagineen, Erysiphaceen, Aspergillaceen, Sclerotinaceen.The spectrum of activity of these compounds is very broad and covered a number of important fungal pathogens that are found in fields, fruit, wine, hops, Horticulture and ornamentals play a significant role and only a few of them may be mentioned such as B. Fusicladium, Gloeosporium, Cy-lindrosporium, Botrytis, Verticillium, Cercospora, Septoria, Mycosphaerella, Cladosporium, 'Colletotrichum, Rhizoctonia, Fusarium, Carcosporella, Ustilagineen, Erysiphaceae, Aspergillaceen, Sclerotinaceae.

Die beanspruchten Verbindungen können auch zum Schutz von lagerndem Obst und Gemüse gegen Pilzbefall (z. B. Fusarium-Penicilliumarten u. a. m.) verwendet werden.The claimed compounds can also be used to protect stored Fruit and vegetables are used against fungal attack (e.g. Fusarium-Penicillium species, etc.) will.

Darüber hinaus eignen sie sich für den Einsatz im technischen Bereich z. B. zum Schutz von Textilien, Holz, Farbstoffen und Farbanstrichen gegen Befall mit Verrottungs- und anderen pilzlichen Organismen.In addition, they are suitable for use in the technical area z. B. to protect textiles, wood, dyes and paints against infestation with rotting and other fungal organisms.

Die Zusammensetzung der fungiziden Formulierungen und die zu ihrer Herstellung benötigten Hilfs- und Trägerstoffe entsprechen denen des Hauptpatents.The composition of the fungicidal formulations and those related to their The auxiliary and carrier materials required for the manufacture correspond to those of the main patent.

Die Verbindungen der Formel I wirken außerdem anthelminthisch auf dem veterinärmedizinischen Sektor.The compounds of the formula I also have an anthelmintic effect the veterinary sector.

Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele erläutern die Erfindung: A. HERSTELLUNGSBEISPIELE Beispiel 1: 57,3 g (0,3 Mol) 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol werden in 900 ml Methylenchlorid suspendiert und mit 39 g (0,3 .ol) 3-Diäthylamino-l-propylamin versetzt. Die Suspension wird auf 350C erwärmt. Bei dieser Temperatur werden unter Rühren 60 ml (0,7 Mol) 35 %ige Formaldehydlösung zugetropft. Anschließend wird 2 Stunden bei 380C gerührt, dann läßt man unter Rühren abkühlen.The following production and use examples illustrate the Invention: A. PREPARATION EXAMPLES Example 1: 57.3 g (0.3 mol) 2-Methoxycarbonylaminobenzimidazole are suspended in 900 ml of methylene chloride and 39 g (0.3 .ol) of 3-diethylamino-1-propylamine are added. The suspension will heated to 350C. At this temperature, 60 ml (0.7 mol) of 35% strength are added with stirring Formaldehyde solution added dropwise. The mixture is then stirred at 380 ° C. for 2 hours, then allowed to cool while stirring.

Das nicht umgesetzte 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol wird abgesaugt (nach dem Trocknen 41 g), die wäßrige Schicht wird abgetrennt und die Methylenchioridlösung über Magnesiumsulfat getrocknet.The unreacted 2-methoxycarbonylaminobenzimidazole is filtered off with suction (after drying 41 g), the aqueous layer is separated and the methylene chloride solution dried over magnesium sulfate.

Nach dem Einengen erhält man einen öligen Rückstand, den man mit Benzin bei 300 - 850C verrührt. Nach dem Dekantieren engt man die Benzinlösung ein, löst den erhaltenen öligen Rückstand wieder in Methylenchlorid und wäscht zweimal mit Wasser.After concentration, an oily residue is obtained, which can be washed with gasoline stirred at 300 - 850C. After decanting, the gasoline solution is concentrated and dissolved the oily residue obtained again in methylene chloride and washed twice with Water.

Die Methyletnchloridlösung wird über WIgSO4 getrocknet, dann engt man ein und entgast den öligen Rückstand im Hochvakuum bei Raumtemperatur.The methylene chloride solution is dried over WIgSO4, then concentrated one and degassed the oily residue in a high vacuum at room temperature.

Ausbeute: 37 g (36 % d. Th.) eines nicht destillierbaren Oels C18H27N502 MG: 345 ber.: C 62 6 %; H 7,8 %; N 20,2 % gef.: C 63,0 %; H 8,5 %; N 19,8 % Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Substanzen der Formel werden analog Beispiel (1) dargestellt.Yield: 37 g (36% of theory) of a non-distillable oil C18H27N502 MW: 345 Calculated: C 62 6%; H 7.8%; N 20.2% Found: C 63.0%; H 8.5%; N 19.8% The substances of the formula listed in the table below are shown analogously to example (1).

Tabelle Beispiel R Fp. (OC) CH5 nicht destil 2 -(CH2)3-NX lierbares CH5 Oel CH -(CH2)2-NX CH -\ 110-114 CH5 nicht destil 4 -CH-CH2 - lierbares 0e1 CH3 NCH5 B. ANWENDUNGSBEISPIELE Beispiel I: Gerstenpflanzen wurden im 3-Blattstadium mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1, 2, 3 und 4 in den Anwendungskonzentrationen von 60 und 30 mg Wirkstoff/Liter Spritzb:t%e tropfnaß behandelt. Als Vergleichsmittel diente das Handelsprodukt Benomyl (1-N-butyl-carbamoyl-2-methoxycarbonylaminobenzimidazol).Tabel Example R Fp. (OC) CH5 not distil 2 - (CH2) 3-NX lettable CH5 oil CH - (CH2) 2-NX CH- \ 110-114 CH5 not distil 4 -CH-CH2 - lettable 0e1 CH3 NCH5 B. APPLICATION EXAMPLES Example I: Barley plants in the 3-leaf stage were treated to runoff with the compounds according to Examples 1, 2, 3 and 4 in the application concentrations of 60 and 30 mg active ingredient / liter sprayer: t% e. The commercial product benomyl (1-N-butyl-carbamoyl-2-methoxycarbonylaminobenzimidazole) served as the comparison agent.

Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit Konidien von Piricularia oryzae infiziert und tropfnaß in eine Klimakammer bei 250C und einer relativen Luftfeuchte von 100 % gestellt. Die Pflanzen verblieben 1 Tag in der Klimakammer und kamen dann in ein Gewächshaus, das eine Temperatur von 250 - 260C und eine relative Luftfeuchte von 100 : hatte.After the spray coating had dried on, the plants became conidia infected by Piricularia oryzae and dripping wet in a climatic chamber at 250C and one relative humidity of 100%. The plants remained in the climatic chamber for 1 day and then came into a greenhouse that had a temperature of 250 - 260C and a relative Humidity of 100: had.

Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen auf Befall mit Piricularia nach dem Augenschein untersucht.After an incubation period of 7 days, the plants were infected examined with piricularia after visual inspection.

Der Befall wurde ausgedrückt in 5; befallener BlattClnche bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen. Die aus dem Versuchsergebnis in Tabelle I zu ersehen ist, besitzen die beanspruchten Verbindungen eine dem Vergleichsmittel Benomyl gleichwertige Wirksamkeit. Bezogen auf das Tiolgewicht des Benomyl sind die beanspruchten Verbindungen signifikant wirksamer.The infestation was expressed in 5; affected leaf clench related on untreated, infected control plants. The one from the test result in table I can be seen, the claimed compounds have a comparison agent Benomyl equivalent effectiveness. Based on the tiol weight of the benomyl the claimed compounds are significantly more effective.

Beispiel II: Selleriepflanzen wurden im 6-Blattstadium mit dem Erreger der Blattfleckenkrankheit (Septoria apii) stark infiziert und anschließend in eine Klimakammer gestellt, deren Temperatur 250C und deren Luftfeuchte 100 ?jo betrug. Die Pflanzen verblieben 1 Tag in der Klimakammer und wurden dann in ein Gewächshaus gebracht, das eine Temperatur von 250 - 260C und eine relative Luftfeuchte von 85 - 90 $ hatte.Example II: Celery plants were infected with the pathogen at the 6-leaf stage the leaf blotch disease (Septoria apii) heavily infected and then in a Set climatic chamber, the temperature of which was 250C and the humidity of 100? Jo. The plants remained in the climatic chamber for 1 day and were then placed in a greenhouse brought a temperature of 250 - 260C and a relative humidity of 85 - Had $ 90.

Nach einer Infektionszeit von 5 Tagen wurden die Pflanzen mit den Verbindungen gemäß Beispiel 1, 2, 3 und 4 und dem Vergleichsmittel Benomyl in den Anwendungskonzentrationen von 125 und 60 mg Wirkstoff je Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt. Nach Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen in das Gewächshaus zurückgebracht und nach einer Inkubationszeit von 21 Tagen auf Befall mit der Blattfleckenkrankheit nach dem Augenschein untersucht. Der Befall wurde ausgedrückt in befallener Blattfläche bezogen auf unbehandelte infizierte Kontrollpflanzen (Tabelle I).After an infection time of 5 days, the plants were with the Compounds according to Example 1, 2, 3 and 4 and the comparative agent Benomyl in the Application concentrations of 125 and 60 mg of active ingredient per liter of spray liquor, dripping wet treated. After the spray coating had dried on, the plants were moved to the greenhouse brought back and after an incubation period of 21 days for infestation with leaf spot disease examined by appearance. The infestation was expressed in the infected leaf area based on untreated infected control plants (Table I).

Beispiel III: Buschbohnen-Saatgut der Sorte "Andreas" wurden mit den in Beispiel I genannten Verbindungen und dem Vergleichsmittel Benomyl in den Aufwandmengen von 100 und 50 g Wirkstoff je 100 kg Saatgut 10 FEnuten lang in einer Schüttelmaschine gut miteinander vermischt und am darauf folgenden Tag in Erde ausgesät, die vorher mit einer sehr virulenten Kultur von Rhizoctonia solani infiziert worden war. Es kamen jeweils 100 Samen in Erdtöpfen mit 4-facher Wiederholung zur Aussaat.Example III: Bush bean seeds of the variety "Andreas" were grown with the in Example I compounds and the comparative agent Benomyl in the application rates of 100 and 50 g of active ingredient per 100 kg of seeds for 10 Fnuts in a shaking machine well mixed together and sown the next day in soil that was previously had been infected with a very virulent culture of Rhizoctonia solani. It 100 seeds were each sown in earth pots with 4-fold repetition.

3 Wochen nach dem Auflaufen der Bohnenpflanzen wurde die Zahl der aufgelaufenen Pflanzen ermittelt und zusätzlich auf Befall mit Rhizoctonia untersucht. Das Ergebnis dieses Versuches ist in Tabelle I aufgeführt.3 weeks after the bean plants emerged, the number of accrued plants determined and additionally examined for infestation with Rhizoctonia. The result of this experiment is shown in Table I.

Tabelle I Verbindung % befallene Blattfläche % befallene Pflanzen gemäß mit Piricularia mit Septoria mit Rhizoctonia Beispiel bei mg Wirkstoff/Ltr. Spritzbrühe bei g Wirkstoff/100 kg Saatgut 60 30 125 60 100 50 1 0 8 0 8 0 8 2 0 5 0 3 0 8 3 0 5 0 5 0 5 4 0 12 0 8 0 10 Vgl. Mittel 0 10 0 5 0 10 Benomyl unbehandelte infizierte 100 100 100 100 100 100 Pflanzen Table I. Compound% infected leaf area% infected plants according to with Piricularia with Septoria with Rhizoctonia Example with mg active ingredient / ltr. Spray mixture with g active ingredient / 100 kg seed 60 30 125 60 100 50 1 0 8 0 8 0 8 2 0 5 0 3 0 8 3 0 5 0 5 0 5 4 0 12 0 8 0 10 See means 0 10 0 5 0 10 Benomyl untreated infected 100 100 100 100 100 100 plants

Claims (4)

Patentansprüche 1) Triazinobenzimidazole der allgemeinen Formel in welcher R1 eine geradkettige oder verzweigte (C2-C6)-Alkylengruppe und R2 und R3 gleiche oder verschiedene (C1-C4)-Alkylreste bedeuten.Claims 1) Triazinobenzimidazoles of the general formula in which R1 is a straight-chain or branched (C2-C6) -alkylene group and R2 and R3 are identical or different (C1-C4) -alkyl radicals. 2) Verfahren zur Herstellung von Triazinobenzimidazolen der Formel I durch Umsetzung von 2-Methoxycarbonylamino-benzimidazol mit primären Aminen und Formaldehyd gemäß Patentanmeldung P 22 24 244.0 (lIOE 72/F 150), dadurch gekennzeichnet, daß man als primäres Amin eine Verbindung der Formel verwendet.2) Process for the preparation of triazinobenzimidazoles of the formula I by reacting 2-methoxycarbonylamino-benzimidazole with primary amines and formaldehyde according to patent application P 22 24 244.0 (IOE 72 / F 150), characterized in that the primary amine is a compound of the formula used. 3) Schädlingsbekämpfungsmittel, gekennzeichnet durch ihren Ge.-halt an Triazinobenzimidazolen der Formel I als Wirkstoffe in Mischung mit üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.3) Pesticides, characterized by their content of triazinobenzimidazoles of the formula I as active ingredients in a mixture with customary auxiliaries and carriers. 4) Anthelminthisch wirksame Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Benzimidazol der Formel I als Wirkstoff in Kombination mit physiologisch verträglichen Hilfs- und Trägerstoffen.4) Preparations with an anthelmintic effect, characterized by a Content of a benzimidazole of the formula I as active ingredient in combination with physiological compatible auxiliaries and carriers.
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