DE2307627A1 - Tricyclo decane-4,8-di methyloes - used as improvers of odour quality and permanence in perfume compsns. - Google Patents

Abstract

Title cpds are of formula (I) (where R' is H and R2 is CH2-OH or vice versa) and are used in a perfume compsn. In a diluted form, these cpds. give a fine musky odour to and improve the permanence of perfume, compsns.

Description

Riechstoffkomposition Es wurde gefunden, daß die isomeren polycyclischen Dimethylole der Formel (I) und (II) der ohemischen Bezeichnung: (I) Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.8-dimethylol und (II) Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.9-dimethylol einen bemerkenswert feinen und lang anhaftenden Moschusgeruch besitzen und sich daher sehr gut für neue Riechstoffkompositionen eignen.Fragrance composition It has been found that the isomeric polycyclic dimethylols of the formula (I) and (II) the ohemical name: (I) Tricyclo [5.2.1.0 2.6] -decane-4.8-dimethylol and (II) Tricyclo [5.2.1.0 2.6] -decane-4.9-dimethylol have a remarkably fine and long-lasting musky odor and are therefore very good suitable for new fragrance compositions.

Der Moschusgeruch ist im konzentrierten Produkt kaum wahrnehmbar, tritt Jedoch beim Erwärmen oder beim Verdünnen mit leichter flüchtigen Lösungsmitteln deutlich zu Tage. Es hat sich nämlich herausgestellt, daß die polycyclischen Dimethylole (I) und (II) obwohl sie in konzentrierter Form nur einen schwachen Geruch besitzen, sich als Fixateur in der Parfümerie gut verwenden lassen, da sie die Eigenschaft besitzen, selbst bei Zusatz kleiner Mengen zu Mischungen künstlicher oder natürlicher Riechstoffe, deren Riechkraft zu verstärken bzw. gegen zu rasches Verdunsten zu schützen. Es hat sich gezeigt, daß die polycyclischen Dimethylole (I) und (II), welche ausserdem noch in ihrer Endo- und Exoform stereo-isomer vorliegen können, eine deutliche Geruchsverbesserung für Äthylalkohol und Isopropylalkohol bei Zusätzen unter 1 % bewirken, was für eeinen Einsatz in Parfümkompositionen große Vorteile bringt. Der Eigengeruch der polycyclischen Dimethylole (I) und (II) ist schwach und angenehm und tritt gegenüber dem Geruch der zugesetzten Riechstoffe stets zurück.The musk odor is barely noticeable in the concentrated product, However, it occurs when heated or when diluting with more volatile solvents clearly visible. It has been found that the polycyclic dimethylols (I) and (II) although they have only a weak odor in concentrated form, can be used well as a fixator in perfumery, as they have the property own, even when adding small amounts to mixtures of artificial or natural Fragrances, to strengthen their olfactory power or to counteract too rapid Evaporate to protect. It has been shown that the polycyclic dimethylols (I) and (II), which can also be present in their endo- and exoform stereo-isomer, a significant odor improvement for ethyl alcohol and isopropyl alcohol with additives cause less than 1%, which are great advantages for use in perfume compositions brings. The inherent odor of the polycyclic dimethylols (I) and (II) is weak and pleasant and always takes a back seat to the smell of the added odoriferous substances.

Die Herstellung des Isomeren-Gemisches nach Formel (I) und (II) erfolgt nach allgemein bekannten Methoden der organischen Chemie und wird nicht Gegenstand des vorliegenden Schutzbegehrens.The isomer mixture according to formula (I) and (II) is prepared according to well-known methods of organic chemistry and is not the subject of the present protection request.

Beispiel 1 Eine Riechstoffkomposition folgender Zusammensetzung: 200 g Phenyläthylalkohol 260 g Geraniol 290 g Citronellol 10 g Phenylessigsäure 30 g Ionon 100 % 60 g Linalool 15 g Rhodinol 8 g Geranylacetat 2 g Phenyläthylbutyrat 15 g Cyolanenaldehyd 10 g Phenylacetaldehyd 50 % 100 g Isomerengemisch aus je ca. 50 % Tricyclol5.2.1.0 -decan-4 . 8-dimethylol und Tricyclo5.2.l.0 26-decan-4.9-dimethylol 1000 g besaß durch die Anwesenheit des Isomeren-Gemisches der polycyclischen Dimethylole (I) und (II) eine wesentlich bessere Haftfähigkeit und abgerundetere Duftnote als ohne dieses Isomeren-Gemisch.Example 1 A fragrance composition of the following composition: 200 g phenylethyl alcohol 260 g geraniol 290 g citronellol 10 g phenylacetic acid 30 g Ionon 100% 60 g linalool 15 g rhodinol 8 g geranyl acetate 2 g phenylethyl butyrate 15 g cyolanenaldehyde 10 g phenylacetaldehyde 50% 100 g isomer mixture of approx. 50% tricyclol5.2.1.0 -decane-4. 8-dimethylol and tricyclo5.2.l.0 26-decane-4,9-dimethylol 1000 g possessed by the presence of the isomer mixture of the polycyclic dimethylols (I) and (II) have a much better adhesion and more rounded fragrance than without this mixture of isomers.

Beispiel 2 Eine Riechstoffkomposition der folgenden Zusammensetzung: 50 g Limetteöl 100 g Bergamotteöl 200 g Bergamotteöl künstlich 160 g Zitronenöl 80 g Orangenöl süß 40 g Orangenöl bitter 20 g Rosmarinöl 100 g Neroliöl künstlich 30 g Linalool 10 g Linalylacetat 10 g Geranylacetat 10 g Anthranilsäuremethylester 17 g Lavendelöl 10 g Petitgrainöl terpenfrei 30 g Methylnaphtylketon 10 g Resinoid Elemi 5 g Geraniumöl 5 g Thyaianöl 10 g n-Decylaldehyd 10 %-ig 3 g Citronellal 100 g Isomerengemisch aus e ca. 50 % Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.8-dimethylol und Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.9-dimethylol 1000 g besaß eine angenehme Note mit gut haftendem Hintergrund und längere Duftwirkung auf der Haut als die gleiche Komposition ohne Zusatz des Isomeren-Gemisches der polycyclischen Dimethylole (I) und (II).Example 2 A fragrance composition of the following composition: 50 g lime oil 100 g bergamot oil 200 g bergamot oil artificial 160 g lemon oil 80 g sweet orange oil 40 g bitter orange oil 20 g rosemary oil 100 g artificial neroli oil 30 g linalool 10 g linalyl acetate 10 g geranyl acetate 10 g anthranilic acid methyl ester 17 g lavender oil 10 g petitgrain oil terpene-free 30 g methylnaphtyl ketone 10 g resinoid Elemi 5 g geranium oil 5 g thyme oil 10 g n-decylaldehyde 10% 3 g citronellal 100 g isomer mixture of e approx. 50% tricyclo [5.2.1.0 2.6] decane-4.8-dimethylol and Tricyclo [5.2.1.0 2.6] -decane-4.9-dimethylol 1000 g had a pleasant note well-adhering background and longer fragrance effect on the skin than the same composition without the addition of the isomer mixture of the polycyclic dimethylols (I) and (II).

Claims (3)

Patentanspruch:Claim: 1.) Riechstoffkomposition, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Isomeren-Gemisch der polycyclischen Dimethylole: (I) Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.8-dimethylol und (II) Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.9-dimethylol der Formel als Riechstoff und/oder Fixateur.1.) Fragrance composition, characterized by a content of an isomer mixture of the polycyclic dimethylols: (I) tricyclo [5.2.1.0 2.6] -decane-4.8-dimethylol and (II) tricyclo [5.2.1.0 2.6] -decane-4.9- dimethylol of the formula as a fragrance and / or fixator. 2.) Riechstoffkompoeition nach Anepruch 1.) dadurch gekennzeichnet, daß ein isoliertes Tricyclo[5.2.1.0 2.6]-decan-4.8-dimethylol in der Konposition enthalten ist.2.) Fragrance composition according to Anepruch 1.) characterized in that that an isolated tricyclo [5.2.1.0 2.6] -decane-4.8-dimethylol in the position is included. 3.) Riechstoffkomposition nach Anspruch 1.) dadurch gekennzeichnet, daß ein isoliertes Tricyclop5.2.1.0 2.6] -decan-4.9-dimethylol in der Komposition enthalten ist.3.) fragrance composition according to claim 1.) characterized in that that an isolated Tricyclop5.2.1.0 2.6] -decane-4.9-dimethylol in the composition is included.