DE2306495A1 - Fungizide mittel - Google Patents
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
Slr/HM II a
509 Leverkusen. Bayerwerk
Feb.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen 1-Äthylimidazolen als Fungizide.
Es ist bereits bekannt geworden, daß Zink-äthylen-1,2-bisdithiocarbamidat
als Saatgutbeizmittel und protektives Blattfungizid verwendet werden kann (vergleiche Phytopathology 35«
1113 (1943)). Seine Wirkung ist jedoch, insbesondere bei
Applikation als Getreidesproßfungizxd, in niedrigen Aufwand- · mengen und -konzentrationen nicht befriedigend. Weiterhin ist
bekannt geworden, daß /Bis-(4-chlorphenyl)-phenyl-methy1_7-imidazol-(i)
sehr gut gegen Mehltau und ähnliche Pilze wirksam ist (vergleiche US-Patentschrift 3 321 366). Auch hier ist die
Wirkung bei Applikation als Getreidesproßfungizid in niedrigen Aufwandmengen und -konzentrationen nicht immer ganz befriedigend,
Es wurde gefunden, daß die neuen 1-Athylimidazole der Formel
Le A U 855-
R1
CH0-C-Y-R^
ι 3
X-R^
ι 3
X-R^
(i)
409833/1012
in welcher
R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl,Cycloalkenyl,
gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls
substituiertes Aralkyl steht,
R für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls
substituiertes Aralkyl steht,
R^ für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl,
gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,
Y für Sauerstoff oder Schwefel steht und X für eine Ketogruppe oder ein funktionelles Derivat
einer Ketogruppe steht,
und deren Salze gute fungizide Eigenschaften aufweisen.
Überraschenderweise zeigen die 1-Äthylimidazole eine erheblich
höhere fungizide Wirkung als das aus dem Stand der Technik bekannte Zink-äthylen-1„2-bisdithiocarbamidat und
das /Bis-(4-chlor-phenyl)-phenyl-methyl_7-imidazol-(1).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe stellen somit eine Bereicherung der Technik dar.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind durch die 3?ormel (I)
allgemein definiert.
1 In der Formel (i) stehen als Alkyl- und Alkenylreste R , R
und R vorzugsweise geradkettige oder verzweigte Alkylreste
mit 1 bis 6, insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder geradkettige oder verzweigte Alkenylreste mit vorzugsweise
2 bis 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoffatomen. Beispiel-
12 3 haft seien als Alkyl- und Alkenylreste R , R und R der
Methyl-, Äthyl-, n- und i-Propyl-, n-, i- und t-Butylrest,
der Pentyl- und Hexylrest, der Vinyl-,. Allyl-, Propenyl- und Hexenylrest genannt.
Le A 14 833 - 2 -
4 09833/1012
Der Alkinylrest R ist geradkettig oder verzweigt und enthält
vorzugsweise 2 Ms 6, insbesondere 2 bis 4 Kohlenstoff
atome. Beispielhaft sei der Äthinyl-, Propinyl-, Butinyl- und der Hexinylrest genannt.
12 3 Als Cycloalkyl- oder Gycloalkenylrest R , R und R steht
vorzugsweise ein Gyeloalkylrest mit 3 bis 7, insbesondere 3»5 oder 6 Kohlenstoffatomen oder ein Cycloalkenylrest mit
vorzugsweise 5 bis 7, insbesondere 5 oder 6 Kohlenstoffatomen. Beispielhaft seien der Gyclopropyl-, Cyclopentyl-,
Cyclohexyl-, Cycloheptyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexenyl- oder
Cycloheptenylrest aufgeführt.
Als gegebenenfalls substituierte Aryl- und Aralkylreste R ,
2 3
R und R stehen vorzugsweise Arylreste mit 6 oder 10 Kohlen- " stoffatomen und Aralkylreste mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Benzylreste.
R und R stehen vorzugsweise Arylreste mit 6 oder 10 Kohlen- " stoffatomen und Aralkylreste mit 6 oder 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, insbesondere gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Benzylreste.
12 3 Die Aryl- und Aralkylreste R , R und R können einen oder
mehrere, vorzugsweise 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2 gleiche oder verschiedene Substituenten enthalten. Als Substltuenten
stehen vorzugsweise Halogen, wie Fluor, Chlor und Brom, Halogenalkyl mit vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen im
Alkylrest und 2 bis 5 Halogenatomen, insbesondere Chlor- oder Pluoratomen, wie Trifluormethyl, geradkettiges oder verzweigtes
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methyl,
Äthyl, n- und i-Pr'opyl, Alkoxy und Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie Methoxy, Äthoxy, Methylthio, Äthylthio,
Alkylsulfonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil,
wie Methylsulfonyl und Äthylsulfonyl, Nitro, Cyano und gegebenenfalls
durch Hydroxymethyl substituiertes Phenyl.
Le A 14 833
- 3 -
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Als funktionelles Derivat einer Ketogruppe X steht vorzugsweise die Ketalgruppe -C(OR)p-» wobei E Wasserstoff oder
einen Alkylrest mit vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Äthyl bedeutet. Als weitere funktionelle
Derivate der Ketogruppe X seien beispielhaft die Oxime und Hydrazone aufgeführt.
1 2
Besonders bevorzugt steht R für Wasserstoff; R für Phenyl, durch 1 bis 3, insbesondere 1 oder 2 Fluor-, Chlor- oder
Bromatome, Methylgruppen, Phenyl und/oder Hydroxymethylphenyl substituiertes Phenyl; R für t-Butyl; X für die
Ketogruppe und Y für Sauerstoff.
Als Salze der 1-Äthyl-imidazole der Formel I seien bevorzugt
solche mit physiologisch verträglichen'Säuren genannt. Beispiele derartiger Säuren sind die Halogenwasserstoffsäuren,
insbesondere die Chlorwasserstoffsäure und Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, mono- und bifunktioneile
Carbonsäuren und Hydroxycarbonsäuren, wie z. B. Essigsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure, Fumarsäure, Weinsäure, Zitronensäure,
Salicyclsäure, Sorbinsäure, Milchsäure, 1,5-Naphthalindisulfonsäure.
Als Beispiele.für die erfindungsgemäßen Wirkstoffe seien genannt
:
2-(4-Chlorphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-
pentan-3-on
2-(3-Chlorphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(3-Chlor-4-methylphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-
pentan-3-on
2-(3-Trifluormethyl-phenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethy1-pentan-3-on
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4098.33/1012
2-Phenoxy-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(2,3-Dime thylphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethy1-
pentan-3-on 2- (2,3-Dimethylphenoxy) -1 -imidazolyl- (1) -"butan-3-on
2- (2,3-Dichlorphenoxy)-1 -imidazolyl- (1 )-3-phenyl-propan-3-on
2- (3,4-Dichlorphenoxy)-1-imidazolyl- (1) -3-PiIeHyI-PrOPaJa-S-On
2-(4-Ghlorbenzyloxy)-1-Imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(4-Methoxyphenoxy)-1-imidazolyl-(i)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(4-Methylphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(3-Nitrophenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dime thyl-pentan-3-on
2-(2-Chlorphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4♦4-dimethyl-pentan-3-on
2-(Phenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4-athy1-4-methyl-pentan-3-on
2-(3-Methylphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-pentan~3-on
2-(2-Chlor-3-methylphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dime thyl-
pentan-3-on
2-(2,4-Dimethylphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-
pentan-3-on
2- (3,4-Dimethylphenoxy) -Ϊ -imidazolyl- (1) -4,4-dimethyl-
pentan-3-οη
2-(3-Cyanophenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4-äthy1-4-methy1-
pentan-3-on
2_(3-Trifluormethylphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-3-phenyl-
propan-3-on
2-(3-Trifluormethylphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4-phenyl-
"butan-3-on
2- (2-GhlorlDenzy loxy) -1 -imidazolyl- (1) -4-phenyl-"butan-3-on
2-(2-Chlorbenzyloxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-pentan-
2- (4-Methyl"benzyloxy) -1 -imidazolyl- (1) -4,4-dime thy 1-pentan-3-on
2-(3,4-Dimethylphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-3-phenyl-propan-
2-(4-Methylthiophenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dime thyl-
pentan-3-on
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2- (2,4-Mchlo rphenoxy) -1 -imidazolyl- (1) -4,4-dime thyl-
pentan-3-on
2- (4-Bromphenoxy) -1 -imidazolyl- (1) -4,4-dimethyl^pentan-3-on
2-(2-Diphenoxy)-1-imidazoty-l-(1 )-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(4-Fluorphenoxy)-1-imi dazoIy1-(1)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(2-Chlor-4-methylphenoxy)-1-imidazolyl-(1 )-4,4-dimethy1-
pentan-3-on
2-(4-Nitrophenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(4-Phenylphenoxy)-1-imidazolyl-(1) -4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(2,4f 5-Tribromphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-
pentan-3-on
2-(3,4-Dimethoxyphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethy1-
pentan-3-on
2-(2-Phenylphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
2-(2-Pluor-4-methylphenoxy)-1-imidazolyl-(i)-4,4-dimethy1-
pentan-3-on.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe sind neu; die Stoffe als solche und ihre Herstellung sind jedoch bereits Gegenstand
eines älteren Schutzbegehrens (Deutsehe Patentanmeldung
P 22 42 454.0 vom 29.8.1972 /Ze A 14 581_7). Die Herstellung
kann erfolgen, indem man entweder entsprechende 2-Halogenäthyl-
oder 2-Hydroxyäthyl-ketone (bzw. deren Derivate) oder
aber, für den Fall, daß R in Formel (I) für.Wasserstoff steht, entsprechende 1-Halogenäthyl-ketone (bzw. deren
Derivate) mit Imidazol in geeigneten.organischen Lösungsmitteln
zur Umsetzung bringt, wobei die Reaktionstemperaturen im ersteren Fall vorzugsweise bei 80 bis 150 G und im
zweitgenannten Fall vorzugsweise bei 60 bis 1200G liegen;
in beiden Fällen werden Verbindungen des Typs (I) erhalten. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches und die- Reinigung
der Reaktionsprodukte erfolgt nach laborationsüblichen Verfahren (vgl. hierzu die Herstellungsbeispiele).
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Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen eine starke fungitoxische Wirkung auf. Sie schädigen Kulturpflanzen in den zur
Bekämpfung von Pilzen notwendigen Konzentrationen nicht und haben eine geringe Warmblutertoxizität. Aus diesen Gründen
sind sie für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel zur Bekämpfung
von Pilzen geeignet. Fungitoxische Mittel im Pflanzenschutz werden eingesetzt zur Bekämpfung von Archimyceten,
Phycomyceten, Ascomyceten, Basidiomyceten und Fungi imperfecti.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe haben ein sehr breites Wirkungsspektrum und können angewandt werden gegen parasitäre
Pilze, die oberirdische Pflanzenteile befallenoder die Pflanzen vom Boden her angreifen sowie samenübertragende
Krankheitserreger.
Eine besonders gute Wirksamkeit entfalten sie gegen parasitäre Pilze auf oberirdischen Pflanzenteilen, wie Phytophthora-Arten,
Erysiphe-Arten, Peronospora-Arten, Venturia-Arten,
Puccinia-Arten, Helminthosporium- Arten, ferner gegen Piricularia- und Pellicularia-Arten , weiterhin gegen tropische Pilze wie Mycosphaerella musicala.
Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidemehltau
und Getreiderost verwendet werden.
Besonders hervorzuheben ist, daß die erfindungsgemäßen Wirkstoffe nicht nur eine protektive Wirkung entfalten, sondern
auch curativ wirksam sind, also bei Anwendung nach der Kontamination mit den Sporen des Pilzes. Weiterhin ist auf
die systemische Wirkung der Stoffe hinzuweisen. So gelingt es, Pflanzen gegen Pilzbefall zu schützen, wenn man den Wirkstoff
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über den Boden und die Wurzel den oberirdischen Teilen der
Pflanze zuführt. Als Pflanzenschutzmittel können die erfindungsgemäßen
Stoffe zur Bodenbehandlung, zur Saatgutbehandlung und zur Behandlung oberirdischer Pflanzenteile benutzt
werden.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen
Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in
bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der
Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder
Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie
Aceton, MethylathyIketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dirnethylsulfoxid, sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter
Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Träger-Le A 14 833
- 8 -
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stoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und
Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als
Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene
und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäureester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z.B. Alkylarylpolyglycol-äther,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate
sowie Eiwelßhydrolysate; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Hethylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen, wie
Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Wuchsstoffen, Pflanzennährstoffen
und Bodenstrukturverbesserungsmitteln. ·
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 °/o.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder der daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Pasten und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Gießen,
Spritzen, Sprühen, Stäuben, Streuen, Trockenbeizen, Feuchtbeizen, Naßbeizen, Schlämmbeizen oder Inkrustieren.
Bei der Verwendung als Blattfungizide können die Wirkstoffkonzentrationen
in den Anwendungsformen in einem größeren Bereich variiert werden. Sie liegen im allgemeinen zwischen
1 und 0,00001 Gewichtsprozenten, vorzugsweise zwischen 0,1 und 0,0001 <fo.
Le A U 833 - 9 -
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Bei der Saatgut "behandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen
von 0,01 "bis 5'0 g je Kilogramm Saatgut, vorzugsweise
0,01 bis 5g, benötigt.
Zur Bodenbehandlung sind Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g
je obm Boden, vorzugsweise von 10 bis 200 g, erforderlich. Die Verwendungsmöglichkeiten gehen aus den nachfolgenden
Beispielen hervor.
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Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltau/Protektiv
(blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt
man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid und 0,06 Gewichtsteilen Emulgator W auf und gibt
Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt man mit Wasser auf die gewünschte Sndkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man die einblättrigen
Gerstenjungpflanzen der Sorte Amsel mit der Wirkstoff
zubereitung taufeucht. Nach Antrocknen bestäubt man die Gerstenpflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis var. hordei.
Nach 6 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei ein-er Temperatur
von 21-220C und einer Luftfeuchtigkeit von 80-90 $ wertet man
den Besatz der Pflanzen mit Mehltaupusteln aus. Der Befallsgrad
wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 fo keinen Befall und
100 io den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle.
Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und
Befallsgrade gehen hervor aus der nachfolgenden Tabelle A:
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Tabelle A
Sproßbehandlungs-Test/Getreidemehltai/Protektiv
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration in
der Spritzbrühe in io
der Spritzbrühe in io
Befall in $> der
unbehandelten
Kontrolle
ünbehandelt
100,0
CH0-NH-C-S ι · ^-
It
(bekannt) 0,3
0,1
0,1
64,0 80,5
-C_
Cl 0,01
0,005
0,005
82,5 100,0
(bekannt)
-O-CH-CO-C-CH,
ι pxT
,2
CH
s/11 *-ύ
N)-O-CH-CO-C-CH,
CH
Le A U 833
CH,
xHCl
- 12 -
0,ΟΙΟ,005
0,01
16,3 41,3
25,0
40 98 33/10 12
Tabelle A (Fortsetzung)
Sproßbehandlungstest / Getreidemehltau/Protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in
der Spritzbrühe in fo
der Spritzbrühe in fo
Befall in # der
unbehandelten
Kontrolle
O-CH-CO-C-CH,
ι ι J
CH2 CH3
xHCl 0,01
0,001
0,001
12,5 21,3
Br-T VO-CH-CO-C-
CH
CH,
CH3 xHCl 0,005
0,0
CH3
-0-CH-CO-C-CH3 Cl CH2 CH3
xHCl
0,01
0,005
0,005
0,0 55,0
O-CH-CO-C-CH
CH2 OH3
CH2 OH3
xHCl
0,01
41,3
?3
O-CH-CO-C-CH
Cl CH9
C-
CH,
xHCl 0,01
25,0
Ie A U 833
- 13 -
A09833/1012
Tabelle A (Fortsetzung)
Sproßbehandlungs-Test / Getreidemehltau/Protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration in
der Spritzbrühe in io
der Spritzbrühe in io
Befall in °/o der unb ehande1teη
Kontrolle
CH,
01-/"A-O-CH-CO-C-OH-
CH, 0,01
0,005
0,005
12,5 21,3
0,01
0,005
0,005
25,0 66,3
?H3 O-CH-CO-C-CH,
CH
xHCl 0,01
12,5
Le A U 833
-H-
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Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost/Protektiv (■blattzerstörende Mykose)
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung nimmt man 0,25 Gewichtsteile Wirkstoff in 25 Gewichtsteilen Dimethylformamid
und.0,06 Gewichtsteilen Emulgator W auf und gibt 975 Gewichtsteile Wasser hinzu. Das Konzentrat verdünnt
man mit Wasser auf die gewünschte Endkonzentration der Spritzbrühe.
Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit inokuliert man einblättrige
Weizenjungpflanzen der Sorte Michigan Amber mit einer Uredosporensuspension von Puccinia recondita in 0,1$igem
Wasseragar. Nach Antrocknen der Sporensuspension besprüht man die Weizenpflanzen mit der Wirkstoffzubereitung taufeucht
und stellt sie zur Inkubation für 24 Stunden bei einer etwa 200C und einer 100$igen Luftfeuchtigkeit in ein Gewächshaus.
Nach 10 Tagen Verweilzeit der Pflanzen bei einer Temperatur von 20 C und einer Luftfeuchtigkeit von 80-90$ wertet man den
Besatz der Pflanzen mit Rostpusteln aus. Der Befallsgrad wird in Prozenten des Befalls der unbehandelten Kontrollpflanzen
ausgedrückt. Dabei bedeutet 0 °ß>
keinen Befall und 100 fo
den gleichen Befallsgrad wie bei der unbehandelten Kontrolle. Der Wirkstoff ist umso wirksamer, je geringer der Rostbefall
ist.
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen in der Spritzbrühe und
Befallsgrade gehen aus der nachfolgenden Tabelle B hervor:
Le A 14 833 - 15 -
409833/1012
Tabelle B
Sproßbehandlungs-Test /- Getreiderost /Protektiv
Wirkstoffe Wirkstoffkonzentration
in
der Spritzbrühe
der Spritzbrühe
in io '■
Befall in # der unb ehand e11 en
Kontrolle
unbehandelt 100,0
ti
(bekannt)
Cl
(bekannt)
/=N
Cl (bekannt) 0,025
0,01
0,01
0,025
0,025
100,0 100,0
88,8
88,8
Le A 14 853 - 16 -
409833/1012
Sproßbehandlungs-Test / Getreiderost / protektiv
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentra- Befall in % der tion in der Spritz- unbehandelten
brühe in Gew. % Kontrolle
(bekannt)
0,025
88,8
GH
Cl-^/V-O-CH-CO-C-CH
Cl
CH,
xHCl 0,025
15,0
Br-f^-O-CH-CO-C-CH,
I I -
uxlp on.
xHCl 0,025
30,0
CH,
O-CH-CO-C-CH,
CH0 GH,
Le A U 833
0,025
0,01
0,01
- 17 -
0,0 9,5
409833/10 12
Jt Λ
Beispiel C;
Myzelwachsturns-Test
Myzelwachsturns-Test
Verwendeter Nährbodens
20 Gewichtsteile Agar-Agar Gewichtsteile Kartoffeldekokt
5 Gewichtsteile Malz 15 Gewichtsteile Dextrose 5 Gewichtsteile Pepton
2 Gewichtsteile NapHP0.
0,3 Gewichtsteile Ca(4N0,)2
Verhältnis von Lösungsmittelgemisch zum Nährboden:
2 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch Gewichtsteile Agarnährboden
.Zusammensetzung Lösungsmittelgemisch
0,19 Gewichtsteile DMP oder Aceton
0,01 Gewichtsteile Emulgator Emulvin W 1,80 Gewichtsteile Wasser
2 Gewichtsteile Lösungsmittelgemisch
Man vermischt die für die" gewünschte Wirkstoffkonzentration im
Nährboden nötige Wirkstoffmenge mit der angegebenen Menge des Lösungsmittelgemisches. Das Konzentrat wird im genannten Mengenverhältnis
mit dem flüssigen, auf 42 C abgekühlten Nährboden gründlich vermischt und in Petrischalen mit einem Druchmesser
von 9 cm gegossen. Ferner werden Kontrollplatten ohne Präparatbeimischung aufgestellt.
Ist der Nährboden erkaltet und fest, werden die Platten mit den in der Tabelle angegebenen Pilzarten beimpft und bei etwa 210C
inkubiert.
Die Auswertung erfolgt je nach der Wachstumsgeschwindigkeit der
Pilze nach 4-10 Tagen. Bei der Auswertung wird das radiale Myzelwachstum auf den behandelten Nährböden mit"dem Wachstum
auf dem Kontrollnährboden verglichen. Die Bonitierung des Pilzwachstums
geschieht mit folgenden Kennzahlen:
Le A 14 835 - 18 -
409833/10
1 kein Pilzwachsturn
bis 3 sehr starke Hemmung des Wachstums
bis 5 mittelstarke Hemmung des Wachstums
bis 7 schwache Hemmung des Wachstums
9 Wachstum gleich der unbehandelten Kontrolle
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervor:
Le A 14 833 - 19 -
409833/1012
Tabelle C Myzelwachsturns-Test
Wirkstoffe
Wirkst.offkonzentration
ppm
10
H 2 •rl U O -P
•Η CÖ +3 ο
ΦΗ
'd
cd
•Η U
cd H 2 Φ
υ cd
•Η N
Ph ο
cd ö
U
ω
ο ο
Λ CD Ρ( 0)
O S4
H ω
-H Ö
Λ ·Η
CO
•Η ·Η
H cd
cd | cd | cd | 3 | cd | CQ | cd | •Η |
H | H | U | •Η | •Η | •Η | •Η | |
H | cd | ο | ο | U | H | y, | |
Φ | ο | <~| | -P | 0 | cd | cd | cd |
m | •Η | -ρ | ϋ | 4-> | H | CQ | |
φ | <η | C31 | cd | ||||
cd | ρ5 | Pt | O | Φ | φ | ο | ω |
S | ο | [> | cd | •Η | |||
-P | H | ||||||
ω | •Η | H | |||||
ο | Φ | ||||||
ο | Ph | Ph | |||||
5>j | |||||||
CH2-NH-CS-S'
O
CD
OO
CH3
-0-CH-CO-C-CH, ι ι ·
CH1, CH,
?Η3
0-CH-C0-C-CH
CHr
6'
CH,
1
CH-
^-0-CH-CO-O-CH. CH, :
Le A U 833
xHCl
- 20 -
CZ) CD
Fortsetzung Tabelle C Myzelwachsturns-Test
Wirkstoffe
Wirkstoffkonzentration
ppm
10
η 3 H Γη •Η π->
O cö •H I -P O
U P Φ H > CÖ
CÖ
*H
CÖ
H
•Η Γη
>sfH
P4 O
CQ
CÖ ö
O O
X! CQ
Pi Φ
o Ih
H Φ
•Η Ö
Xi
·Η
Ph U
CO
5S
-ρ ω
•Η ·Η H CÖ
cö H H ω
CÖ CÖ
ft σ} co υ
O-H
υ co
cö U O
si
ft U O
xi cö Ph
cö
CQ •Η
H cö
+> φ
rt cö
Φ Ö
CÖ •H U CÖ
O -H •H ,M
H CÖ H CQ
Φ CÖ Ph cq
CO
OO
OJ
CO
Cl-/~Vo-CH-CO-C-OH,
Ml ?H2 έΗ3
xHCl
Le A 14 833
- 21 -
1111
CD CD 4>-CD
Herstellung der Wirkstoffe: .* Beispiel 1;
16,0 g (0,05 Mol) 2-(4-Chlorphenoxy)-2-brom-4,4-dimethylpentan-3-on
werden in 120 ml Acetonitril mit 12 g (0,207 Mol) Imidazol 12 Stunden am Rückfluß zum Sieden erhitzt. Dann
wird das Lösungsmittel im Vakuum bis fast zur Trockne abdestilliert,
anschließend werden 50 ml Äther und 50 ml gesättigte ätherische Chlorwasserstofflösung zugegeben.
Das entstandene Öl wird abdekantiert, mit dreimal je 50 ml Äther aufgekocht und die Ätherphase abdekantiert. Das hinterbleibende
Öl wird mit 120 ml Methylenchlorid aufgenommen, mit 50 ml Wasser versetzt, 20 g festes Natriumbi-carbonaf
zugegeben, die organische Phase abgetrennt und die wäßrige Phase mit zweimal je 50 ml Methylenchlorid" extrahiert.
Die vereinigten organischen Phasen werden mit je 50 ml Wasser
zweimal gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum abdestilliert. Das erhaltene Öl wird mit Ligroin/Petrolather
angerieben, wobei es kristallisiert. Nach dem Umkristallisieren aus Ligroin/Petraläther erhält man 2,6 g 2-(4-Chlorphenoxy)-1-imidazolyl-(1)-4»4-dimethyl-pentan-3-on
(das- sind 17 $> der Theorie) vom Schmelzpunkt 68 - 730C.
Le A 14 833 - 22 -
409833/1012
Ausgangsprodukt ·
Das Ausgangs produkt 2-(4-Chlorphenoxy)-2-brom-4,4-dimethylpentan-3-on
wird durch Bromierung von 2-(4-Chlorphenoxy)-4,4-dimethyl-pentan-3-on
mit.elementarem Brom in Tetrachlorkohlenstoff bei 40° - 500C gewonnen; Schmelzpunkt: 95°C.
Die übrigen Ausgangsstoffe sind auf die gleiche Weise erhältlich.
CH2-CH-O CO-C
29,1 g (0,1 Mol) 2-(2,5-Dichlorphenoxy)-1-hydroxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on
werden in 200 ml Toluol aufgenommen, dazu 10,2 g (0,14 Mol) Imidazol zuge.tropft und die Reaktionslösung 3 Stunden am Wasserabscheider gekocht. Danach wird
das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, das erhaltene Öl wird mit 100 ml Wasser versetzt und zweimal mit .je 100 ml
Methylenchlorid extrahiert. Die organische Phase wird mit zweimal 50 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet
und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhält ein Öl, das in 50 ml Äther aufgenommen und mit 50 ml, mit
trockenem Chlorwasserstoff gesättigtem Äther versetzt wird.
Le A 14 833 - 23 -
409833/1012
Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert, das resultierende Öl mit einem Gemisch aus 500 ml Ligroin und 300 ml
Essigester aufgenommen und unter Rückfluß zum Sieden erhitzt. Nach dem vorsichtigen Abgießen der entstandenen Lösung und
Abkühlen derselben fallen 18,5 g (das sind 49 °/° der Theorie) 2-(2,5-Dichlorphenoxy)-4,4-dimethyl-1-(1-imid-azolyl)-pentan-3-on-hydrochlorid
als farblose Kristalle aus, die durch Abfiltrieren gewonnen werden.
•Schmelzpunkt: 1620C (Zersetzung)
•Schmelzpunkt: 1620C (Zersetzung)
•Cl CO-C(CH3)-
26,1 g (0,1 Mol) 1-(2,5-Dichlorphenoxy)-3,3-dimethyl-butan-2-on
werden in 200 ml Äthanol gelöst, dazu 20 g (0,24 Mol) 40$ige Formaldehydlösung und danach etwa 5 ml lO^ige Natronlauge
bis zum Ptt 9 zugegeben. Die Reaktionsmischung wird
3 Stunden unter Rückfluß erhitzt und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der entstandene Niederschlag wird abfiltriert
und mit Petroläther gut nachgewaschen. Das Filtrat wird im Vakuum eingeengt. Zurück bleibt ein Öl: rohes
2-(2,5-Dichlorphenoxy)-1-hydroxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on.
Die übrigen Ausgangsstoffe sind auf die gleiche Weise
erhältlich.
Le A 14 833 - 24 -
409833/1012
CO-C(CH5),
24 g (0,1 Mol) 1-Chlor-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on
20
vom Brechungsindex n^ = 1,5081 werden zu einer Lösung von
vom Brechungsindex n^ = 1,5081 werden zu einer Lösung von
13,6 g (0,2 Mol) Imidazol in 150 ml wasserfreiem Acetonitril
gegeben. Die entstandene Lösung wird 4 Stunden unter Rückfluß zum Sieden erhitzt; danach wird das Lösungsmittel im
Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird mit V/asser gewaschen, mit Methylenchlorid aufgenommen und über Natriumsulfat getrocknet.
Nach dem Avdestillieren des Lösungsmittels erhält man 25»3 g (das sind 93 1P der Theorie) 1-ImidazoIyI-(1 )-2-phenoxy-4»4-dimethyl-pentan-3-on
als Öl vom Brechungsindex η " = 1,5193, das nach einiger Zeit kristallisiert und,
aus Petroläther umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 750C
aufweist.
CO-C(CH5
22,3 g (0,1 Mol) 1-Hydroxy-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on
(Herstellung gemäß Beispiel 2) werden in 120 ml Methylenchlorid gelöst und zu dieser Lösung 7,3 ml (0,1 Mol) Thionylchlorid
bei Raumtemperatur getropft. Der Beginn der Reaktion kann durch gelindes Erwärmen beschleunigt werden. Nach dreistündiger
Reaktionszeit bei Raumtemperatur wird' das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert und der ölige Rückstand im
Hochvakuum entgast. Man erhält 21,8 g (das sind 91 $ der Theorie) 1-Chlor-2-phenoxy-4,4-dimethyl-pentan-3-on als Öl
Le A 14 833 - 25 -
409833/1012
vom Brechungsindex n-~ = 1,5081.·
Die übrigen Ausgangsstoffe können auf die gleiche Weise erhalten
werden.
Nach den beschriebenen Verfahren werden in jeweils guten Ergebnissen
gemäß den Beispielen 1 bis 3 die folgenden Verbindungen der Formel
H-C-CH-O-R2
H CO-C(CH5),
H CO-C(CH5),
erhalten:
Beispiel
Nr.
Nr.
Schmelzpunkt
0H
-Cl
Cl
Ϊ Voi
Hydrochlorid 127
Hydrochlorid 118
Γ\-
Br
Hydrochlorid 148 -
Cl
102 -
Hydrochlorid 146 -
Le-A 14 833
- 26 -
4 0 98.33/1012
Beispiel Nr.
10
Cl
Cl
Cl Cl Schmelzpunkt
0C
Hydrochlorid 82-90
Hydrochlorid 180 - 183
11
Hydrochlorid 135 .
12
CH, Hydrochlorid 147 - 150
13
Hydrochlorid 144 - 146
14
111 - 112
15
CH2OH 105 - 107
Stellung der CHoOH-Gruppe nicht bekannt Le A 14 833 - 2 7 -
409833/1012
Beispiel "Nr.
CR3
17 CH-
Schmelzpunkt 0C
Hydrochlorid 143 - 147
Hydrochlorid 164 - 165
CH, Hydrochlorid 157
Le A 14
- 28 -
409833/1012
Claims (4)
- Patentansprüche:R1 für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,R2 für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,Έ? für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl,' Cycloalkyl, Cycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl oder gegebenenfalls substituiertes Aralkyl steht,Y für Sauerstoff oder Schwefel steht undX für eine Ketogruppe oder ein funktionelles Derivat einer Ketogruppe steht,und deren Salzen.Le A U 835 - 29 -409833/1012
- 2) Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, daß raan 1-Äthylimidazole gemäß Anspruch 1 auf Pilze oder ihren Lebensraum einwirken läßt.
- 3). Verwendung von 1-Äthylimidazolen gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Pilzen.
- 4) Verfahren zur Herstellung von fungiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet', daß man 1-Äthylimidazole gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Le A U 833409833/1012
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