DE2306106A1 - Verfahren zur chlorierung von maleinsaeureanhydrid, maleimiden und bismaleimiden - Google Patents

Verfahren zur chlorierung von maleinsaeureanhydrid, maleimiden und bismaleimiden

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DE2306106A1
DE2306106A1 DE2306106A DE2306106A DE2306106A1 DE 2306106 A1 DE2306106 A1 DE 2306106A1 DE 2306106 A DE2306106 A DE 2306106A DE 2306106 A DE2306106 A DE 2306106A DE 2306106 A1 DE2306106 A1 DE 2306106A1
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aliphatically unsaturated
mixture
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thionyl chloride
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Howard Michael Relles
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Chlorieren von Maleinsäureanhydrid oder von aliphatisch ungesättigten Imiden durch Ersatz der an ^"Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatome durch Chloratome.
Bisher wurden Dichlormaleimide und Tetrachlorbismaleimide durch Reaktion von Dichlormaleinsäureanhydrid mit organischen primären Monoaminen und Diäminen hergestellt. Das Dichlormaleinsäureanhydrid wurde durch Chlorierung von Maleinsäureanhydrid mit Chlor in Anwesenheit eines Eisenkatalysators erhalten. Bei der Herstellung des Maleimids oder des Bismaleimid3 führte häufig die
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Reaktion zwischen dem Dichlormaleinsäureänhydrid und dem ör-' gallischen Ami ή zu unerwünschten Nebenprodukten, wie sie durch die nachfolgende Gleichung wiedergegeben werden:
ρ-. .ö
ti ii
m..;--· ίΤ _ π πι . . π .-·-. .nt
RNH
Rlf,
ICl XL—^JNHR
O O
Als Folge war die Ausbeute ail- den gewünschten chlorierten Imiden oder Bisimiden häufig wesentlich vermindert.
Im nachfolgenden wird die Bezeichnung "Maleimid" sowohl für Monomaleimide als auch für Bismaleimide verwendet, die durch Reaktion von Maleinsäureanhydrid mit organischen primären Monoaminen und Diaminen erhalten werden. ■■-■■.· ■-
Die vorliegende Erfindung basiert auf der Feststellung, dass die am<X-Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatome von,Maleinsäureanhydrid und daraus abgeleiteten Maleimiden leicht durch Chloratome ersetzt werden können, um die entsprechenden aliphatisch ungesättigten Polychlorverbindungen in hohen Ausbeuten zu erzeugen, ohne dass unerwünschte Nebenreaktionen auftreten. Die Umsetzung des Maleinsäureanhydrids oder des daraus abgeleiteten Maleimids kann mit Thionylchlorid in Anwesenheit von Pyridin durchgeführt werden. · ■
Durch die vorliegende Erfindung wird ein Verfahren zum Chlorieren aliphatisch·ungesättigter Verbindungen geschaffen4 das auf der Substitution von an oC-Kohlenstoff gebundenen Wasserstoffatomen durch Chloratome beruht und das folgende Stufen umfasst:
(1) Umsetzen von (A) einer Verbindung^ ausgewählt aus Maleinsäureanhydrid und aliphatisch ungesättigten Maleimiden s die davon abgeleitet sind mit (B) Thionylchlorid in Gegenwart von
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(C) Pyridin und
(2) Isolieren der chlorierten Derivate von (A) aus der nach (1) erhaltenen Mischung,,
wobei in der Mischung nach (1) pro Mol von (A) mindestens 2 Mole von (C) und ausreichend Mole von (B) verwendet werden, um die Substitution der o^-Kohlenstoff-Wasserstoffatome von (A) durch Chloratome von (B) sicherzustellen.
Zu den aliphatisch ungesättigten Maleimiden, die für die vorliegende Erfindung verwendet werden können, gehören Maleimide der Formel
(D
sowie Bismaleimide der Formel
(2)
Il
c_
If
.CH
JH
worin R ausgewählt ist aus Wasserstoff und einem einwertigen Kohlenwasserstoffrest und R1 ein zweiwertiger organischer Rest ist, ausgewählt aus zweiwertigen Kohlenwasserstoffresten und zweiwertigen Resten der Formel
worin R" ausgewählt ist aus Alkylenresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen sowie
0 R
Il t
S und Si
R
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Die durch R in Formel 1 umfassten Reste sind insbesondere Arylreste, wie Phenyl, ToIyI, XyIyI, Naphthyl usw, Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl^ Pentyl, Hexyl usw, R' ist insbesondere Alkylen, wie Methylen, Dimethylen, Trimethylen, Hexamethylen usw.; o-Phenylen, m-Phenylen, p-Phenylen usw.; Xylylen, Naphthylen, Anthrylen usw. Einige der Reste, die von R" umfasst werden, sind zusätzlich zu den oben genannten z.B.. Methylen, Dimethylen, Trimethylen, Ä'thyliden, Propyliden usw., „ -
Von den Maleimiden der Formel 1 sind z.B. die folgenden umfasst: Maleimid, N-Methylmaleimid, N-Kthylmaleimid und N-Phenylmaleimid, N-ToIylmaleimid usw. Die vonder Formel 2 umfassten Bismaleimide sind z.B. die folgenden: N3N.r-Äthylen-bis-maleimid, N,N!-m-Phenyleh-bis-maleimid, NjN'-p-Phenylen-bis-maleimid, N,Nf-Hexamethylen-bis-maleimid, NjN'-pjp'-Diphenyldimethylsilyl-bis-maleimid, Ν,Ν'-ρ,ρ'-Diphenylmethan-bis-maleimid, (nachfolgend bezeichnet als "BMI"), NjN'-pjP'-Diphenyläther-bis-maleimid, Ν,Ν'-ρ,ρ'-Diphenylthioäther-bis-maleimid, N,N'-Diphenylsulfon-bis-maleimid, N,N1 -Dicyclohexylmethan-bis-maleimid, N9N"1 -m-Xylylen-bis-maleimid, N,N'-p,p'-Benzophenon-bis-maleimid, N,N'-(393'-Dichlor-p/p'-biphenylenbis-maleimid usw.
Das Verfahren der vorliegenden Erfindung wird in der Weise ausgeführt, dass man die Umsetzung-zwischen dem aliphatisch ungesättigten Reaktanten, der nachfolgend Maleinsäureanhydrid oder das vorstehend definierte Maleimid sein wird, und Thionylchlorid in Gegenwart von Pyridin unter Rühren der Reaktionsmischung durchführt. Die Reihenfolge der Zugabe der verschiedenen Reaktanten zur Herstellung der Reaktionsmischung ist nicht kritisch. Versuche haben gezeigt, dass optimale Ergebnisse erhalten werden, wenn der aliphatisch ungesättigte Reaktant in jäem Thionylchlorid gelöst wird und man das Pyridin zu der erhaltenen Lösung hinzugibt. Thionylchlorid kann auch in geringerer Menge als in der für ein Lösungsmittel erforderlichen Menge verwendet werden, vorausgesetzt, es werden solche Mengen eingesetzt 9 wie sie mindestens ausreichen, um die an o^-Kohlenstoffatomen gebundenen Wasserstoffatome des
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aliphatisch ungesättigten Reaktanten durch Chloratome zu ersetzen. Wenn es gewünscht ist, kann das überschüssige unuragesetzte Thionyl chlorid durch Strippen der Mischung unter verringertem Druck entfernt werden. Pyridin wird in Mengen von mindestens 2 Molen pro •Mol der aliphatisch ungesättigten Verbindung eingesetzt. Das Pyridin wird als Pyridinhydrochlorid entfernt und es kann nach dem Neutralisieren und Trocknen wieder verwendet werden.
Die Reaktion kann bei Umgebungsbedingungen durchgeführt werden, wenn es gewünscht ist, oder die Reaktanten können am Rückfluss erhitzt werden, um die Bildung des gewünschten polychlorierten Maleinsäureanhydrids oder des Maleimidreaktionsproduktes zu erleichtern. Die Reaktionszeiten von 5 Minuten oder weniger bis zu 1 Stunde oder mehr sind nicht ungewöhnlich und sie hängen ab von Paktoren, wie dem Rühren, den verwendeten Ingredienzien, den angewendeten Bedingungen und den Anteilen der Reaktanten usw.
Das nach dem erfindungsgemässen Verfahren hergestellte polychlorierte Maleimid kann als Zwischenprodukt für die Herstellung von Polymeren durch Umsetzung mit zweiwertigen Phenolen verwendet werden, wie dies in der gleichzeitig eingereichten Patentanmeldung beschrieben ist, für welche die Priorität der US-Patentanm. v. 3ß.2.T Serial No. 226 978 beansprucht ist. Ausserdem können die Dichlormaleimid-Reaktionsprodukte als Herbicide usw. verwendet werden.
Nachfolgend wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert, in denen alle angegebenen Teile Gewichtsteile sind.
Beispiel 1
l6,22 Teile Pyridin wurden während 12 Minuten zu einer Lösung von 9,81 Teilen Maleimidsäureanhydrid in 167 Teilen Thionylchlorid hinzugegeben, während die Lösung in einem Eisbad in trockener Luft gerührt wurde. Die erhaltene Mischung erhitzte man dann kurz auf 75°C und kühlte ab. Das überschüssige Thionylchlorid wurde unter
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verringertem Druck entfernt. Man erhielt einen festen Rückstandy der mit Benzol zerrieben und filtriert wurde. Nach ISntfernung des Lösungsmittels aus dem Benzolfiltrat erhielt man 16,48 Teile Rohprodukt. Dieses Produkt wurde sübllmiert und mit Hexan extrahiert und ergab eine 8O#ige Ausbeute an reinem Dichlormaleinsäureanhydrid mit einem Schmelzpunkt von 118 bis 120QC. Seine Identität wurde durch Massenspektrometrie bestätigt.
Beispiel 2
Man gab 1,66 Teile Pyridin zu einer Lösung von 1,73 Teilen.N-Phenylmaleimid in etwa 31J Teilen Thionylchlorid, während'die Mischung in einem Kaltwasserbad gerührt wurde. Man.führte das Rühren weitere 15 Minuten bei einer Temperatur von 200C fort und erhitzte die Mischung dann eine Stunde am Rückfluss, Das gesamte überschüssige Thionylchlorid wurde unter verringertem Druck entfernt und den Rest vereinigte man mit 150 Teilen Chloroform» Die Chloroformlösung wurde mit verdünnter Chlorwasserstoffsäurelösung extrahiert·,um das Pyridinhydrochlorid zu entfernen. Dann trocknete man sies filtrierte und entfernte das Lösungsmittel durch Strippen. Man erhielt 2 ,,78 Teile eines festen. Rückstandes, Das Rohprodukt wurde aus Chloroform umkristallisiert und.ergab 1,85 Teile N-Phenyldichlormaleinidj was einer 7ß$igen Ausbeute entsprach. Der Schmelzpunkt des Produktes betrug 204 bis 205°C .und die Identität des Produktes wurde durch IR- und Massenspektrometrie bestätigt.
Beispiel 3 ". · ."-."'
1S66 Teile Pyridin wurden zu einer Lösung von I5Il Teilen.N-Methylmaleimid in etwa 33 Teilen Thionylchlorid hinzugegeben. Die erhaltene Mischung würde bei Raumtemperatur etwa 1 Stunde· geführt " ■ und dann etwa 1 Stunde am Rückfluss erhitzt. Man erhielt Os79 Teile des Rohproduktess nachdem das überschüssige Thionylchlorid durch Strippen aus der Mischung entfernt worden war und der erhaltene Rückstand wurde mit 50$igem wässrigem Äthanol zerrieben« Nach Umkristallisieren des Rohproduktes aus 5Obigem wässrigem Äthanol erhielt man eine 20$igeiAusbeute' von N-Methylmaleimid mit
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einem Schmelzpunkt von 81,5 bis 82,5 °C. Die Identität dieses Produktes wurde durch IR-, NMR- und Massenspektrometrie bestätigt.
Beispiel 4
Man gab 3,24 Teile Pyridin zu einer Lösung von 1,94 Teilen Maleimid, gelöst in etwa 65 Teilen Thionylchlorid, während die erhaltene Mischung in einem Kaltwasserbad gerührt wurde. Man führte das Rühren bei etwa 2O°C 15 Minuten fort und erwärmte die Mischung dann 1 Stunde am Rückfluss. Das.überschüssige Thionylchlorid wurde durch Strippen aus der Mischung unter verringertempruck entfernt und das erhaltene Rohprodukt kristallisierte man aus Chloroform um. Es wurde eine 25%ige Ausbeute von Dichlormaleimid mit einem Schmelzpunkt von 174 bis 175,5 °C erhalten. Die Identität des erhaltenen Produktes wurde durch IR- und Massenspektrometrie besteigt.
Beispiel 5
1,66 Teile Pyridin wurden zu einer Lösung von 1,34 Teilen m-Phenylendiamin-bismaleimid,gelöst in 34 Teilen Thionylchlorid hinzugegeben, während die erhaltene Mischung in einem Kaltwasserbad ge rührt wurde. Die Mischung wurde bei einer Temperatur zwischen 20 und 25°C 1 Stunde gerührt und dann 1 Stunde am Rückfluss erhitzt. Das überschüssige Thionylchlorid entfernte man durch Strippen aus der Mischung und das erhaltene Rohprodukt wurde aus Benzol/Cyclohexan umkristallisiert. Man erhielt eine 50/Sige Ausbeute von m-Phenylendiamin-bisdichlormaleimid mit einem Schmelzpunkt von 17''." Ms 174 C. Die Identität des erhaltenen Produktes wurde durcii sein IR- und Massenspektrogramm bestätigt.
Beispiel 6
Man gab 1,66 Teile Pyridin zu einer Lösung von 1,79 Teilen Methylendianilin-bismaleimid, das in etwa 35 Teilen Thionylchlorid gelöst· war, während die erhaltene Mischung in einem Kaltwasserbad gerührt wurde. Das Rührender Mischung setzte man bei 25°C 16 Stunden lang fort und erhitzte die Mischung dann für eine Stunde am Rückfluss und kühlte ab. Nachdem das überschüssige Thionylchlorid durch
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• - 8— ■ ;.
Strippen aus der Mischung unter verringertem Druck .entfernt worden war, zerrieb man den rohen Rückstand mit;Methanol und kristallisierte dann aus einer Chloroform/Methanolmischung um. Es wurde eine 65/iige Ausbeute an Methylendianilin-bis-dichlormaleimid mit einem Schmelzpunkt von 225 bis 2260C erhalten. Die Identität dieses Produktes wurde durch seine IR-, NMR- und Massenspektrogramme bestätigt . /
Beispiel 7
0,83 Teile Pyridin wurden zu einer Lösung von 0,835 Teilen Oxydianilin-bismaleimid, gelöst in etwa 16,7 Teilen Thionylchlorid hinzugegeben, während die Mischung in einem Kaltwaßserbad gerührt wurde. Nachdem man die erhaltene Mischung 1 Stunde bei einer Temperatur von 20 bis 25 C gerührt hatte, wurde sie 1 Stunde am Rückfluss erhitzt und dann abgekühlt. Das überschussige Thionylchlorid wurde dann durch Strippen unter verringertem Druck entfernt und der feste Rückstand durch Zerreiben mit Methanol und anschliessendes Umkristallisieren aus Chloroform/Methanol gereinigt. Man erhielt eine 60#ige Ausbeute an Oxydianilin-bis-dichlorinaleimid mit einem Schmelzpunkt von 260 bis 26l,5°C. Die Identität dieses Produktes wurde durch sein Infrarot- und Massenspektrogramm bestätigt. .
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Claims (8)

Patentansprüche
1. Verfahren zum Substituieren von an CXc- Kohlenstoff atome gebundenen Wasserstoffatomen durch Chloratome, gekennzeich net durch die folgenden Stufen:
(1) Umsetzen von (A) einer Verbindung, ausgewählt aus Maleinsäureanhydrid, Maleimiden und Bismaleimiden mit (B)
Thionylchlorid in Gegenwart von (C) Pyridin und
(2) Isolieren der chlorierten Derivate von (A) aus der nach (1) erhaltenen Mischung, wobei in dieser Mischung pro Mol von (A) mindestens 2 Mole von (C) und ausreichend Mole von (B) verwendet werden, um die Substitution der an<K-Kohlenstoff atome gebundenen Wasserstoffatome von (A) durch Chloratome von (B) sicherzustellen.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass die ancK-Kohlenstoffatome gebundenen Wasserstoffatome von Maleinsäureanhydrid durch Chloratome ersetzt werden.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass das aliphatisch ungesättigte Imid Maleimid ist.
4. Verfahren nach Anspruch I3 dadurch gekennzeichnet , dass das aliphatisch ungesättigte Imid N-Methylmaleimid ist.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn n-
zeichnet , dass das aliphatisch ungesättigte Imid N-Phenylmaleimid ist.
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6. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u" r c h gekennzeichnet , dass das aliphatisch ungesättigte Imid m-Phenylen-bismaleimid ist.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet. , - dass das aliphatisch ungesättigte Imid ,Methylendianilin-bismaleimid ist.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , dass das aliphatisch ungesättigte Imid Oxydianilin-bismaleimid ist. . · ■
8 3 4/11 26· ■
DE2306106A 1972-02-16 1973-02-08 Verfahren zur chlorierung von maleinsaeureanhydrid, maleimiden und bismaleimiden Pending DE2306106A1 (de)

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