DE229525C - - Google Patents

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KAISERLICHESIMPERIAL

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- M 229525 KLASSE 22 a. GRUPPE- M 229525 CLASS 22 a. GROUP

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK in LUDWIGSHAFEN a. Rh.BADISCHE ANILINE & SODA FACTORY in LUDWIGSHAFEN a. Rh.

Behandelt man die 2-Acidylamino-i-methylbenzol-5-sulfosäure in wäßriger Lösung mit Chlor und spaltet man in dem erhaltenen Reaktionsprodukt die Acidylgruppe ab, so erhält man eine bisher unbekannte Chlortoluidinsulfosäure von nachstehender Konstitution:If the 2-acidylamino-i-methylbenzene-5-sulfonic acid is treated in aqueous solution with chlorine and cleavage of the acidyl group in the resulting reaction product is obtained a previously unknown chlorotoluidine sulfonic acid of the following constitution:

NHNH

SO₃H.SO ₃ H.

Es hat sich nun gezeigt, daß diese Aminosulfosäure von großer Bedeutung für die Darstellung von Farbstoffen der Pyrazolonreihe ist, da die damit hergestellten Produkte eine außergewöhnlich grünstichige Nuance aufweisen und sich durch eine besonders gute Lichtechtheit auszeichnen. Die grünende Wirkung des RestesIt has now been shown that this aminosulfonic acid is of great importance for the representation of dyes of the pyrazolone series, since the products made with them are a exhibit exceptionally greenish nuances and are characterized by particularly good lightfastness distinguish. The greening effect of the rest

CH,CH,

tritt schon hervor, wenn er einmal in das Farbstoffmolekül eingeführt wird, und zwar gleichgültig, ob er zum Aufbau des Pyrazolonmoleküls (Tartrazinogens) gedient hat, oder ob eine diesem Rest entsprechende Diazoverbindung zur Endkuppelung verwendet wurde. Eine besonders große Verschiebung der Nuance nach Grün hin findet statt, wenn man den genannten Rest zweimal in das Farbstoffmolekül einführt.already emerges once it is introduced into the dye molecule, namely It does not matter whether it was used to build up the pyrazolone molecule (tartrazinogen), or whether a diazo compound corresponding to this residue was used for the end coupling. A particularly large shift in the shade towards green takes place when you use the introduces said residue twice into the dye molecule.

Beispielexample

11 Teile eines 100 prozentigen Natriumsalzes der Dioxyweinsäure werden mit etwa 50 Teilen Wasser angerührt und mit einer Suspension von 24 Teilen des Hydrazins der 3-Chlor-2-amino -1 - methylbenzol - 5 - sulf osäure in etwa 50 Teilen Wasser versetzt. Man erwärmt hierauf zunächst auf 50 °, später auf 70 bis 80 °, wobei allmählich vollständige Lösung eintritt. Der gebildete Farbstoff wird, wenn nötig, nach vorherigem Ansäuern mit Kochsalz oder Chlorkalium gefällt. Er wird abgesaugt, gepreßt und getrocknet.11 parts of a 100 percent sodium salt the dioxy tartaric acid are mixed with about 50 parts of water and mixed with a suspension of 24 parts of the hydrazine of 3-chloro-2-amino -1-methylbenzene-5-sulfonic acid in about 50 parts of water are added. It is then heated first to 50 °, later to 70 to 80 °, gradually complete dissolution occurs. The dye formed is, if necessary, precipitated after previous acidification with table salt or potassium chloride. He is sucked off, pressed and dried.

Die aus diesem Farbstoff hergestellten Lacke und die damit erzeugten Färbungen zeichnen sich durch eine hervorragend reine, zitronengelbe Nuance aus, wie sie bis jetzt mit Farbstoffen dieser Klasse auch nicht annäherndThe paints made from this dye and the colorations produced with them draw is characterized by an exceptionally pure, lemon-yellow shade, as it has been with colorings up to now not even close to this class

erreicht werden konnte; auch die Lichtechtheit der damit hergestellten Färbungen und der daraus hergestellten Lacke entspricht den höchsten Anforderungen.could be achieved; also the lightfastness of the dyeings produced therewith and the paints made from it meet the highest requirements.

Beispiel 2.Example 2.

Die aus 22,2 Teilen 3-Chlor-2-amino-i-methylbenzol-5-sulfosäure in der üblichen Weise dargestellte Diazoverbindung läßt man unter Rühren einlaufen in eine mit der nötigen Menge Soda versetzte konzentrierte Lösung von 30 Teilen i-p-Sulfophenyl-s-pyrazolon-scarbonsäure. Nach etwa halbstündigem Rühren erwärmt man auf 50 °, worauf man den Farbstoff, wenn nötig, nach vorherigem Ansäuern mit Kochsalz aussalzt. Man saugt ab, preßt und trocknet.The from 22.2 parts of 3-chloro-2-amino-i-methylbenzene-5-sulfonic acid Diazo compound prepared in the usual way is allowed to run into one of the necessary compounds with stirring Amount of soda added concentrated solution of 30 parts of i-p-sulfophenyl-s-pyrazolonecarboxylic acid. After about half an hour of stirring, the mixture is heated to 50 °, whereupon the dye, if necessary, after previous acidification salted out with table salt. One sucks off, presses and dries.

Der Farbstoff löst sich leicht mit gelber Farbe in Wasser und färbt Wolle in reinen gelben Tönen an.The dye easily dissolves in water with yellow color and dyes wool in pure yellow tones.

Claims (1)

Patent-Anspruch :Patent claim: Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der FormelProcess for the preparation of dyes of the formula N CON CO ■ Il I■ Il I HOOC — CHOOC - C CH-N = N-R₁ CH-N = NR ₁ nach den für die Herstellung von Tartrazinfarbstoffen üblichen Methoden, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Einführung des Restes R oder R₁ bzw. beider Reste die Diazoverbindung aus 3-Chlor-2-amino-i-methylbenzol-5-sulfosäure bzw. das entsprechende Hydrazin verwendet.according to the methods customary for the preparation of tartrazine dyes, characterized in that the diazo compound of 3-chloro-2-amino-i-methylbenzene-5-sulfonic acid or the corresponding hydrazine is introduced to introduce the radical R or R _{1 or both radicals} used.