DE2258747A1 - METHOD FOR MANUFACTURING DICHLOROTOLUENE - Google Patents

METHOD FOR MANUFACTURING DICHLOROTOLUENE

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DE2258747A1 DE19722258747 DE2258747A DE2258747A1 DE 2258747 A1 DE2258747 A1 DE 2258747A1 DE 19722258747 DE19722258747 DE 19722258747 DE 2258747 A DE2258747 A DE 2258747A DE 2258747 A1 DE2258747 A1 DE 2258747A1
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Description

Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Dichlortoluol.The invention relates to a method for producing Dichlorotoluene.

Neuerdings ist ein rasch ansteigender Bedarf nach dichlorierten Toluolen sowohl zur Verwendung als hochsiedende Lösungsmittel als auch als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen, Kautschukcheraikalien und anderen organischen Verbindungen entstanden. Besonders ange-' strebt wird das 2,4-Dichlortoluol-Isomere gegenüber dem wenigerRecently, there has been a rapidly increasing need for dichlorinated toluenes for use as high boiling solvents as well as intermediate products in the manufacture of pharmaceuticals, dyes, rubber chemicals and others organic compounds were formed. The 2,4-dichlorotoluene isomer is particularly sought after compared to the less

309823/104 3309823/104 3

angestrebten '3,4-Dichlortoluol und 2,5-Dichlortoluol-Isomeren. Das 2,4-Dichlortoluol ist nämlich besonders geeignet als Zwischenprodukt für die Herstellung von Herbiziden, wie sie beispielsweise in der US-PS 3 617 252 beschrieben werden, geeignet. Diese Herbizide haben Eigenschaften, die mit dem gesteigerten Umweltschutz-Bedürfnis und der ökologischen Stabilisierung besser vereinbar sind. Von primärer ökologischer Wichtigkeit ist die Tatsache, daß geringere Mengen dazu verwendet v/erden können, um den gleichen herbi-· ziden Effekt von handelsüblichen Herbiziden zu bewirken, wodurch eine geringere Pollution bewirkt wird. Aufgrund dieser Vorteile wird angenommen, daß die Handelsproduktion in den nächsten Jahren erheblich zunimmt und bis zu mehreren Millionen kg pro Jahr beträgt. Daher kommt einer Verbesserung des Verfahrens zur Herstellung von 2,4-Dichlortoluol mit höherer Ausbeute und aus einem leichter verfügbaren technischen Ausgangsmaterial eine gesteigerte Wichtigkeit zu.targeted '3,4-dichlorotoluene and 2,5-dichlorotoluene isomers. This is because 2,4-dichlorotoluene is particularly suitable as an intermediate for the manufacture of herbicides, such as those described in US Pat. No. 3,617,252 be suitable. These herbicides have properties associated with the increased need for environmental protection and ecological Stabilization are more compatible. Of primary ecological importance is the fact that lesser Quantities can be used to bring about the same herbicidal effect of commercially available herbicides, which results in less pollution. Because of these advantages, it is believed that commercial production in will increase considerably over the next few years and amount to several million kg per year. Hence an improvement of the process for the preparation of 2,4-dichlorotoluene with higher yield and from a more readily available technical starting material an increased importance.

Bislang wurden Dichlortoluole durch Chlorierung von Toluol oder Parachlortoluol in Gegenwart von Eisen-, Zirkontetrachlorid- oder anderen bekannten Katalysatoren hergestellt, wobei ein Chlortoluol-Produkt erhalten wird, das 2,4-Dichlortoluol zusammen mit erheblichen Mengen der weniger angestrebten 3,4-Dichlortoluol- und 2,5-Dichlortoluol-Isomere sowie bestimmten Mengen von Trichlortoluol enthält. In der GB-PS 1 153 15^ wird ein Verfahren beschrieben, bei welchem Zirkontetrachlorid als Katalysator bei der Umsetzung von Parachlortoluol mit Chlor verwendet wird.So far, dichlorotoluenes were made by chlorinating toluene or parachlorotoluene in the presence of iron, zirconium tetrachloride or other known catalysts, whereby a chlorotoluene product is obtained, the 2,4-dichlorotoluene along with substantial amounts of the less desirable 3,4-dichlorotoluene and 2,5-dichlorotoluene isomers as well contains certain amounts of trichlorotoluene. In GB-PS 1 153 15 ^ a process is described in which zirconium tetrachloride is used as a catalyst in the reaction of parachlorotoluene with chlorine.

Die geringe Verfügbarkeit von Zirkontetrachlorid steigert jedoch die Prozesskosten und wirkt sich nachteilig auf die Konkurrenzfähigkeit im Handel aus.However, the low availability of zirconium tetrachloride increases the process costs and has a detrimental effect on the Competitiveness in retail.

Es ist daher ein Ziel dieser Erfindung, ein verbessertes Verfahren zur Herstellung von Dichlortoluolen zu schaffen. Da-It is therefore an object of this invention to provide an improved method for the production of dichlorotoluenes. There-

309823/1046 - 3 -309823/1046 - 3 -

bei soll ein Dichlortoluol erhalten werden, welches einen hohen Prozentsatz an 2,4-DichlortolUQl enthält. Weiterhin soll dieses 2,4-Dichlortoluol im wesentlichen rein sein. Ferner soll er findlingsgemäß die Herstellung eines Diehlortoluol-Produkts angestrebt werden, das eine erheblich hohe Menge von 2,4-Dichlortoluol hoher. Reinheit und mit erheblieh geringeren Mengen der weniger angestrebten Dichlor-' toluol-Isomere, d.h. von j^-Dichlortoluol und 2.,5-Dichlortoluol sowie von Trichlortoluol enthält. Schließlieh soll das erfindungsgemäße Verfahren mit niedrigeren Kosten durchführbar sein.at a dichlorotoluene is to be obtained, which one contains high percentage of 2,4-dichlorotolUQl. Farther this 2,4-dichlorotoluene should be essentially pure. Furthermore, he should find the production of a diehlortoluene product the aim is to have a significantly high amount of 2,4-dichlorotoluene higher. Purity and uplifting lesser amounts of the less desirable dichloro toluene isomers, i.e. from j ^ -dichlorotoluene and 2, 5-dichlorotoluene as well as trichlorotoluene. Finally, the method according to the invention should be able to be carried out at lower costs be.

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung wird in der Weise durchgeführt, daß Paraehlorto.luol mit Chlor in Gegenwart einer katalytischen Menge von AntimontriChlorid als Katalysator in Berührung gebracht wird. Da Antimonpentachlorid im allgemeinen in einer gewissen Menge in einem handelsüblichen Antlraontrichlorid vorhanden ist und da weiterhin das AntiniontriChlorid sich beim Chlorierungsverfahren in dasThe method of the present invention is performed in the manner carried out that Paraehlorto.luol with chlorine in the presence of a catalytic amount of antimony trichloride as a catalyst is brought into contact. Since antimony pentachloride is generally present in a certain amount in a commercially available antimony trichloride and furthermore that In the chlorination process, anti-ion trichloride converts into the

Kann,Can,

Pentachlorid umsetzen^scheint eine Unterscheidung zwischen dem Trichlorid und dem Pentachlorid bei dem erfindungsgeinässen Verfahren nicht angebracht. Daher soll die hierin verwendete Bezeichnung "Antimontrichlorid-Katalysator11 auch eine Zusammensetzung einschließen, die Antimonpentachlorid enthalten kann.Implement pentachloride ^ a distinction between the trichloride and the pentachloride does not seem appropriate in the process according to the invention. Therefore, the term "antimony trichloride catalyst 11 " as used herein is intended to include a composition which may contain antimony pentachloride.

Das Verfahren der vorliegenden Erfindung ist dadurch gekennzeichnet, daß man Parachlortoluol mit Chlor in einem Molverhältnis von etwa o,5 bis etwa 1,5 in Gegenwart von weniger als etwa l,o^ eines Katalysators, bestehend aus Antimontrichlorid, Antimonpentaehlorid oder/und deren Gemischen in Berührung kommt, bis die Reaktion vervollständigt ist. Sodann wird das Reaktionsprodukt fraktioniert destilliert, um die Diehlortoluole von nicht umgesetztem Parachlortoltiol und von gegebenenfalls vorhandenen Trichlortoluolen abzutren-The method of the present invention is characterized by that parachlorotoluene with chlorine in a molar ratio of about 0.5 to about 1.5 in the presence of less than about l, o ^ of a catalyst consisting of antimony trichloride, Antimony pentachloride and / or mixtures thereof comes into contact until the reaction is complete. The reaction product is then fractionally distilled to remove the diehlortoluenes from unreacted parachlorotoluenes and to be separated from any trichlorotoluenes that may be present.

30T823/1CU6 _ H _30T823 / 1CU6 _ H _

nen. Die Dichlortoluol-Fraktion, die hohe Prozentmengen des 2,4-Dichlor-Isomeren enthält, kann weiter fraktioniert destilliert werden, wodurch im wesentlichen reines 2,4-Dichlortoluol erhalten wird.nen. The dichlorotoluene fraction, the high percentages of the 2,4-dichloro isomer can be fractionated further are distilled, giving essentially pure 2,4-dichlorotoluene is obtained.

Es braucht nur eine geringe Menge der Antimontrlchlorld-Katalysatoren in dem Reaktionsgemisch vorhanden zu sein, um die relevante Menge des gebildeten 2,4-Dichlortoluols zu steigern. Bereits 0,05 Gew.-% des Katalysators, bezogen auf das Gewicht des Parachlortoluols, bringen schon eine erhebliche Zunahme des 2,4-Dichlortoluol-Gehalts des Chlorierungsproduktes mit sich. Es erscheint weiterhin nicht von Vorteil zu sein, mehr als etwa 3,0 Gew.-% Katalysator zu verwenden. Der bevorzugte Bereich beträgt etwa 0,05 bis 1,ο Gew.-% Katalysator. Only a small amount of the Antimontrlchlorld catalysts need be present in the reaction mixture in order to increase the relevant amount of the 2,4-dichlorotoluene formed. .% Of the catalyst, based on the weight of the Parachlortoluols, bring already a significant increase in 2,4-dichlorotoluene content of the chlorination product with itself - already 0.05 wt. It still does not appear to be beneficial to more than about 3.0 percent - to use% catalyst.. The preferred range is about 0.05 to 1, ο wt -.% Catalyst.

Obgleich der Antimontrichlorid-Katalysator üblicherweise als einziger Chlorierungskatalysator bei der Chlorierung von Parachlortoluol bevorzugt wird, kann er auch in Kombination mit anderen Katalysatoren, wie Eisen, Eisen(III)-chlorid oder Zirkontetrachlorid verwendet werden. Die Chlorierung kann beispielsweise in der Weise durchgeführt werden, daß man ein Gemisch des Antimontrichlorid-Katalysators und von Elsen oder Zirkontetrachlorid oder einem anderen Katalysator zu dem Reaktionsgemisch gibt oder indem man die Chlorierung des Parachlortoluols in Gegenwart des Antimontrichlorid-Katalysators in einem Eisengefäß vornimmt. Es hat sich gezeigt, daß der Antimontrichlorid-Katalysator dazu wirksam ist,um die Bildung von 2,4-Dichlortoluol in Gegenwart von anderen Katalysatoren zu fördern.Although the antimony trichloride catalyst is commonly used as The only chlorination catalyst is preferred in the chlorination of parachlorotoluene, it can also be used in combination can be used with other catalysts such as iron, ferric chloride or zirconium tetrachloride. The chlorination can for example be carried out in such a way that a mixture of the antimony trichloride catalyst and Elsen or Zirconium tetrachloride or another catalyst is added to the reaction mixture or by the chlorination of the parachlorotoluene in the presence of the antimony trichloride catalyst in an iron vessel. The antimony trichloride catalyst has been found to be effective in preventing the formation of 2,4-dichlorotoluene in the presence of other catalysts to promote.

Die Chlorierung von Parachlortoluol kann nach den bekannten Arbeitsweisen durchgeführt werden. So kann man beispielsweise Chlor zu einem Reaktionsgemisch geben, das Parachlortoluol und den Chlorierungs-Katalysator enthält, bis die Gewichtszu-The chlorination of parachlorotoluene can be carried out according to the known procedures. So you can, for example Add chlorine to a reaction mixture containing parachlorotoluene and the chlorination catalyst until the weight increase

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nähme des Reaktionsgemisches oder das spezifische Gewicht anzeigt, daß die gewünschte Menge des Chlors sich mit dem Parachlortoluol umgesetzt hat. Bei Durchführung der vorliegenden Erfindung wird die Chlorierung gewöhnlich weitergeführt, bis die Reaktion vollständig ist. Das Reaktionsprodukt enthält im allgemeinen mehr als 80$ Dichlortoluol und relativ geringe Prozentmengen von nicht umgesetztem Parachlortoluol und von Trichlortoluolen. Die Dichlortolüol-Fraktion, die von dem Parachlortoluol und den'Trichlortoluolen durch fraktionierte Destillation oder durch andere bekannte Techniken abgetrennt werden kann, enthält einen hohen Prozentsatz von 2,4-Dichlortoluol, wobei der Rest 3*4—Dichlortoluol ist. Das 2,4-Dichlortoluol kann durch fraktionierte Destillation leicht abgetrennt werden.take the reaction mixture or the specific gravity indicates that the desired amount of chlorine is with the Parachlorotoluene has implemented. In practicing the present invention, the chlorination is usually continued until the reaction is complete. The reaction product generally contains more than 80 $ dichlorotoluene and relatively low percentages of unreacted Parachlorotoluene and trichlorotoluene. The Dichlortolüol Fraction, those of the parachlorotoluene and den'Trichlortoluolen by fractional distillation or by other known Techniques that can be separated contains a high percentage of 2,4-dichlorotoluene, with the remainder being 3 * 4-dichlorotoluene is. The 2,4-dichlorotoluene can easily be separated off by fractional distillation.

Die Chlorierungsreaktion kann bei Temperaturen im Bereich von etwa 0 bis etwa loo°C durchgeführt werden, wpbei ein Temperaturbereich von Io bis etwa 5o°C bevorzugt wird. Unterhalb 00C erfolgt die Reaktion zu langsam, als. daß diese technisch von Interesse ist. Andererseits liegt bei Temperaturen oberhalb loo°C die Neigung vor, daß in der Seitenkette chlorierte Nebenprodukte gebildet werden. Da die Chlorierung eine exotherme Reaktion ist, kann ein von außen durchgeführtes Kühlen erforderlich sein, um die Reaktionstemperatur im gewünschten Bereich zu halten.The chlorination reaction can be carried out at temperatures in the range of from about 0 to about 100 ° C, with a temperature range of from 10 to about 50 ° C being preferred. Below 0 0 C the reaction takes place too slowly than. that this is of technical interest. On the other hand, at temperatures above 100 ° C. there is a tendency for chlorinated by-products to be formed in the side chain. Since the chlorination is an exothermic reaction, external cooling may be necessary in order to keep the reaction temperature in the desired range.

Die Geschwindigkeit, mit welcher das Chlor in das Reaktionsgemisch eingegeben wird, übt keinen nennenswerten Einfluß auf die Ausbeute des Diehlortoluols oder die Isomerenverteilung in dem Produkt aus.The rate at which the chlorine is introduced into the reaction mixture has no significant influence on the yield of diehlortoluene or the isomer distribution in the product.

Die Erfindung wird in den Beispielen erläutert. Weiterhin wird dort ein Vergleich mit den Staridard-Chlorierungs-Katalysatoren bei den gleichen Bedingungen gegeben. Sämtliche Teile sind auf das Gewicht bezogen.The invention is illustrated in the examples. There is also a comparison with the Staridard chlorination catalysts given under the same conditions. All parts are based on weight.

309823/1046 - 6 -309823/1046 - 6 -

Beispiel 1:Example 1:

In ein Glas-Chlorierungsgefäß, welches 126,6 g (1 Mol) Parachlortoluol enthielt, wurde genügend Antimoritrichlorid-Katalysator gegeben, daß eine Konzentration von 1 Gew.-% erhalten wurde. In das Chlorierungsgefäß wurde aus einem abgewogenen Zylinder Chlorgas in das Reaktionsgemisch eingeleitet, bis das Gemisch sich mit dem Chlor in einem Molverhältnis von o,9 Mol Cl2/ 1 Mol Parachlortoluol umgesetzt hatte. Die Chlorierung wurde bei Atmosphärendruck durchgeführt, und das Reaktionsgemisch wurde mechanisch gerührt und von außen gekühlt, um die Reaktionstemperatur bei etwa 25°C 2,a halten. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Produkt mit Stickstoff gespült, so daß restlicher Chlorwasserstoff entfernt wurde, mit einem 1 : 1 Gemisch von Wasser und konzentrierter HCl gewaschen und erneut mit Wasser gewaschen, bis das Gemisch neutralisiert war. Sodann wurde das neutralisierte Produkt über wasserfreiem Magnesiumsulfat getrocknet und durch GasChromatographie analysiert. Dabei wurde festgestellt, daß es eine Dichlortoluol-Fraktion von 8o,9$ der Theorie enthielt, wobei die Dichlortoluol-Praktion 85,1$ 2,4-Dichlortoluol enthielt. Dies entspricht einer Ausbeute von 68,951S der Theorie.In a glass chlorination vessel containing 126.6 g (1 mole) Parachlortoluol, Antimoritrichlorid catalyst was added sufficient to give a concentration of 1 wt -.% Was obtained. In the chlorination, chlorine gas was introduced into the reaction mixture of a weighed cylinder, until the mixture had reacted with chlorine in a molar ratio of o, 9 moles of Cl 2/1 mol Parachlortoluol. The chlorination was carried out at atmospheric pressure and the reaction mixture was mechanically stirred and externally cooled in order to keep the reaction temperature at about 25 ° C 2, a. After the reaction was complete, the product was purged with nitrogen to remove residual hydrogen chloride, washed with a 1: 1 mixture of water and concentrated HCl, and washed again with water until the mixture was neutralized. The neutralized product was then dried over anhydrous magnesium sulfate and analyzed by gas chromatography. It was found that it contained a dichlorotoluene fraction of 80.9% of theory, with the dichlorotoluene precession containing 85.1% of 2,4-dichlorotoluene. This corresponds to a yield of 68.95 S 1 of theory.

Beispiele 2 bis 4:Examples 2 to 4:

Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei die in der folgenden Tabelle zusammengestellten Katalysator-Konzentrationen verwendet wurden. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten.The procedure of Example 1 was repeated, using the catalyst concentrations compiled in the table below were used. The following results were obtained.

309823/1046 ·309823/1046

Tabelle ITable I.

Beispiel 2
Beispiel 3
Beispiel 4
Example 2
Example 3
Example 4

Konz,Conc, UmwandlungsverConversion Ver 2,4-Iso-2,4-iso- Ausbeuteyield hältnis der Di-ratio of di- meres inmeres in 2,4*DCT2.4 * DCT Katalysatorcatalyst chlortoluol-chlorotoluene der DCT-the DCT o, 5$o, $ 5 Fraktionfraction Fraktionfraction 67,767.7 SbCl,SbCl, o,25$o, $ 25 •8oi2 · ■• 8o i2 · ■ 84,5$$ 84.5 65,765.7 SbCl,SbCl, 79,o79, o 83,3$$ 83.3 66,466.4 SbCl,SbCl, 79,479.4 83,7$$ 83.7

* errechnet eis Prozent der Theorie. Beispiele 5 bis 11; * calculates a percentage of the theory. Examples 5 to 11;

Die Arbeitsweise des Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei mehrere Ghlorierungs-Katalysatoren. nach dem Stand der Technik verwendet wurden. Die erhaltenen Ergebnisse sind untenstehend zusammengestellt.The procedure of Example 1 was repeated, with several Chlorination Catalysts. were used according to the state of the art. The results obtained are below compiled.

T a b e 1 le IIT a b e 1 le II

55 Katalysatorcatalyst .Umwandlungsver
hältnis der Di-
Konz. chlortoluol-
Fraktion .
.Conversion conversion
ratio of di-
Conc. Chlorotoluene
Faction.
2,4-Iso-
meres in
der DCT-
Fraktion
2,4-iso-
meres in
the DCT
fraction
Ausbeut«
2,4* DCT
Exploitation "
2.4 * DCT
Beispielexample 66th SbCl,SbCl, 1,0$ 8o,9 ■$ 1.0 8o, 9 ■ "; 85,1"; 85.1 68,968.9 Beispielexample 77th ZrCl2^ZrCl 2 ^ l,o$ 79,4l, o $ 79.4 ' 83,6'83.6 66,466.4 Beispielexample 88th MoCl5 MoCl 5 l,o$ 77>1l, o $ 77> 1 81,581.5 62,762.7 Beispielexample 99 FeCl,FeCl, X β O/o [et$ y · X β O / o [et $ y 8.0,28.0.2 58,458.4 Beispielexample IoIo 75,775.7 53,953.9 Beispielexample 1111 TiCl^TiCl ^ 1,0$ 69,7 .1.0 $ 69.7. 7o,57o, 5 49,249.2 Beispielexample Pe2S, 'Pe 2 S, ' l,o$ '".66,8l, o $ '".66.8 59,159.1 39,539.5

errechnet als Prozent der Theorie,calculated as a percentage of the theory,

309823/1046309823/1046

Beispiel 12:Example 12:

Die Arbeitsweise des Beispiels 1 wurde wiederholt, wobei die Chlorierung bei 55°C durchgeführt wurde. Das Produkt wurde dahingehend analysiert, daß es eine Dichlortoluol-Fraktion mit 8l,7$ der Theorie bei einem Gehalt von 83,7$ von 2,4-Dichlortoluol enthielt. Dies entspricht einer Ausbeute von 68,4$ der Theorie.The procedure of Example 1 was repeated, the chlorination being carried out at 55.degree. The product was analyzed to the extent that there was a dichlorotoluene fraction at $ 81.7 of theory at $ 83.7 of 2,4-dichlorotoluene. This corresponds to a yield from $ 68.4 of theory.

3 0 9 8 2 3 / 1 0 A 63 0 9 8 2 3/1 0 A 6

Claims (5)

EatentansprüchePatent claims . xy Verfahren zur Herstellung von Dichlortoluol. xy Process for the production of dichlorotoluene aurch Umsetzung von Parachlortoluol mit Chlor, dadurch gekennzeichnet, daß man das Parachlortoluol mit dem Chlor in Gegenwart eines Antimontrichlorid-Kataly- , sators umsetzt.by reacting parachlorotoluene with chlorine, thereby characterized in that the parachlorotoluene with the chlorine in the presence of an antimony trichloride catalyst, sators implements. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Dichlortoluol fraktioniert destilliert, um im wesentlichen reines 2,4-Dichlortoluol2. The method according to claim 1, characterized in that the dichlorotoluene is fractionated distilled to produce essentially pure 2,4-dichlorotoluene zu erhalten. -to obtain. - 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man den Antimontrichlorid-Katalysator in einer Menge von etwa o,o5 bis etwa 3>o Gew.-% anwendet.3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that about o, o5 to about 3> o by weight of the antimony trichloride catalyst in an amount of -.% Applies. 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3* dadurch gekennzeichnet, daß man die Reaktion bei Temperaturen von etwa o° bis etwa loo°C vornimmt.4. The method according to any one of claims 1 to 3 * characterized in that the reaction is carried out at temperatures from about o ° to about loo ° C. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man das Parachlortoluol mit Chlor in Gegenwart eines Katalysators vornimmt, der Antimontrichlorid und Antimonpentachlorid enthält.5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized in that the parachlorotoluene with chlorine in the presence of a catalyst containing antimony trichloride and antimony pentachloride. 309823/1046309823/1046
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Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6156945A (en) * 1998-11-17 2000-12-05 Occidental Chemical Corporation Method of making high purity 2,4- and 3,4-dichlorotoluene
CN102603470A (en) * 2012-02-21 2012-07-25 南通市东昌化工有限公司 Production method of 3,4-toluene dichloride

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1946040A (en) * 1931-10-01 1934-02-06 Dow Chemical Co Catalyst for the nuclear chlorination of benzene compounds and method of using same
US3226447A (en) * 1960-12-22 1965-12-28 Union Carbide Australia Directed nuclear substitution-chlorination of aromatic hydrocarbons and halogenated aromatic hydrocarbons
US3358046A (en) * 1965-08-02 1967-12-12 Mobil Oil Corp Selective chlorination
DE1593590A1 (en) * 1965-09-03 1970-08-13 Tenneco Chem Process for the production of chlorotoluenes
DE1618975A1 (en) * 1966-11-09 1971-06-03 Shell Int Research Chlorinated aromatic hydrocarbons and their manufacture

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1946040A (en) * 1931-10-01 1934-02-06 Dow Chemical Co Catalyst for the nuclear chlorination of benzene compounds and method of using same
US3226447A (en) * 1960-12-22 1965-12-28 Union Carbide Australia Directed nuclear substitution-chlorination of aromatic hydrocarbons and halogenated aromatic hydrocarbons
US3358046A (en) * 1965-08-02 1967-12-12 Mobil Oil Corp Selective chlorination
DE1593590A1 (en) * 1965-09-03 1970-08-13 Tenneco Chem Process for the production of chlorotoluenes
DE1618975A1 (en) * 1966-11-09 1971-06-03 Shell Int Research Chlorinated aromatic hydrocarbons and their manufacture

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Houben-Weyl: Methoden der organischen Chemie, 4. Aufl., Bd. 5/3, 1962, S. 659 *

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Publication number Publication date
JPS5239018B2 (en) 1977-10-03
GB1408588A (en) 1975-10-01
FR2162135B1 (en) 1976-06-04
CA989420A (en) 1976-05-18
FR2162135A1 (en) 1973-07-13
DE2258747C2 (en) 1982-07-08
NL7215837A (en) 1973-06-05
BE792110A (en) 1973-05-30
IT971292B (en) 1974-04-30
JPS4864034A (en) 1973-09-05

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