DE2254105A1 - Injectable carotinoid emulsions prepn. - by mixing fatty acid soaps, diluents, beta-carotene and water for controlled viscosity - Google Patents

Abstract

Carotinoid emulsions are prepd. as in parent patent but keeping to the following order of addition: soaps of tris-(hydroxymethyl)-aminomethane and opt. satd. fatty acids (9-20C) are mixed with diluents at 30 degrees C-melting point of the soaps, adding the carotinoid to the warm emulsion and then adjusting the carotinoid concentration to up to 4% by adding warm water. The diluents used are either polyoxethylated castor oil, or propyleneglycol and/or polyethyleneglycolethylether. Diluents may contain vit A-palmitate esp. when using beta-carotin. The emulsions are stable completely miscible with water and their viscosity can thus be adjusted.

Description

"Verfahren zur Herstellung von Carotinoid-Emulsionen" Zusatz zu Patentanmeldung P 22 36 899.6 In der Patentanmeldung P 22 36 899.6 ist eine mit Wasser mischbare Carotinoid-Emulsion vorgeschlagen worden, die bis zu 4 % Carotinoide, Seifen von Tris-(hydroximethyl)-amino methan mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 9 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül und ein Verdünnungsmittel enthält. Nach diesem Vorschlag ist bei der Herstellung der Emulsion die Reihenfolge des Mischens ihrer Bestandteile beliebig: man kann entweder erst die genannten Seifen mit dem Carotinoid mischen und dann das Verdünnungsmittel hinzufügen, oder man stellt zunächst ein Gemisch aus den Seifen und dem Verdünnungsmittel her und fügt dann das Carotinoid hinzu."Process for the preparation of carotenoid emulsions" addendum to patent application P 22 36 899.6 In the patent application P 22 36 899.6 one is miscible with water Carotenoid emulsion has been proposed that contain up to 4% carotenoids, made from soaps Tris (hydroximethyl) amino methane with saturated or unsaturated fatty acids with 9 to 20 carbon atoms in the molecule and contains a diluent. To This suggestion is the order of mixing in the preparation of the emulsion any of its constituents: you can either first use the soaps mentioned with the Mix the carotenoid and then add the diluent, or make one first make a mixture of the soaps and the diluent and then add the carotenoid added.

Es wurde nun gefunden, daß es bei der Herstellung der Cs otinoid-Emulsion nach Patentanmeldung P 22 36 899.6 vorte haft ist, eine bestimmte Reihenfolge des Vermischens der 3estandteile einzuhalten.It has now been found that there is otinoid emulsion in the preparation of the Cs according to patent application P 22 36 899.6 advantage is liable, a certain order of the Mixing of the 3 components must be observed.

Gegenstand der Erfindung ist demgemäß ein Verfahren zur Herstellung von Carotinoid-Emulsionen nach Patentanmeldung P 22 36 899.6, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Emulgator Seifen von Tris-(hydroximethyl)-aminomethan mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 9 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül bei Temperaturen zwischen 300C und dem Schmelzpunkt der jeweils angewandten Seife mit einem VerdUnnungsmittel mischt, der warmen Emulsion das Carotinoid zusetzt und dann durch Zusatz von Wasser den Gehalt an Carotinoid auf bis zu 4 Gew.% einstellt.The invention accordingly provides a method for production of carotenoid emulsions according to patent application P 22 36 899.6, which is characterized is that as an emulsifier soaps of tris (hydroximethyl) aminomethane with saturated or unsaturated fatty acids with 9 to 20 carbon atoms in the molecule at temperatures between 300C and the melting point of the soap used with a diluent mixes, adding the carotenoid to the warm emulsion and then adding water Adjusts the carotenoid content to up to 4% by weight.

Als Fettsäuren, die mit Tris-(hydroximethyl)-aminomethan zu den Seifen umgesetzt werden können, die als Ausgangsprodukte fiir das erfindungsgemäße Verfahren dienen, kommen beispielsweise Stearinsäure, Palmitinsäure, Leinölfettsäure, Nonylsäure, Laurinsäure und Oleinsäure in Betracht.As fatty acids with tris (hydroximethyl) aminomethane to the soaps can be implemented as starting materials for the process according to the invention are used, for example, stearic acid, palmitic acid, linseed oil fatty acid, nonylic acid, Lauric acid and oleic acid into consideration.

Als Verdünnungsmittel werden zweckmäßigerweise entweder ein zweiter Emulgator oder Propylenglykol und/oder Polyäthylenglykoläthyläther zugesetzt. Die Verdünnungsmittel können Vitamin A-Palmitat enthalten. Als zweiter Emulgator wird vorzugsweise polyoxäthyliertes Ricinusöl verwendet. Die Menge an zuzusetzendem Verdünnungsmittel ist zweckmäßigerweise nicht größer als die angewandte Menge an fettsaure Tris-(hydroximethyl)-aminomethan.Appropriately, either a second diluent is used Emulsifier or propylene glycol and / or polyethylene glycol ethyl ether added. the Diluents can contain vitamin A palmitate. The second emulsifier is polyoxyethylated castor oil is preferably used. The amount of diluent to add is expediently not greater than the amount used fatty acid Tris (hydroximethyl) aminomethane.

Als Carotinoid wird vorzugsweise ß-Carotin eingesetzt, ;rner kommen beispielsweise Bixin, Crocetin, Crocin, Xantophyll und Zeaxanthin in Betracht. The preferred carotenoid used is ß-carotene for example bixin, crocetin, crocin, xantophyll and zeaxanthin into consideration.

Der Wasserzusatz wird zweckmäßigerweise so vorgenommen, daß der noch warmen Emulsion heißes Wasser hinzugefügt wird. Anstelle von Wasser können vorteilhafterweise auch wäßrige Vitamin A-Emulsionen mit beliebiger Vitamin A-Konzentration verwendet werden. Dies empfiehlt sich insbesondere beim Herstellen von ß-t3arotin-Emulsionen. Die so hergestellten bis zu 4 gew.%-zeigen Carotinoid-Emulsionen sind mit Wasser mischbar, so daß ihre Viskosität auf einfache Weise durch Zusatz von Wasser erniedrigt werden kann. Dadurch werden die Emulsionen besser in-J4zierbar, was insbesondere für die Anwendung von ß-Carotin-Emulsionen von Bedeutung ist. Es leuchtet jedoch ein, daß durch diese Maßnahme der Carotinoidgehalt herabgesetzt wird. Es empfiehlt sich daher, nur soviel zusätzliches Wasser zuzusetzen, daß der Carotinoidgehalt nicht unter 1 96 sinkt. The addition of water is expediently made so that the still hot water is added to warm emulsion. Instead of water can be advantageous Aqueous vitamin A emulsions with any vitamin A concentration are also used will. This is particularly recommended when producing ß-t3arotene emulsions. The up to 4 wt.% - show carotenoid emulsions produced in this way are with water miscible, so that their viscosity is reduced in a simple manner by adding water can be. This makes the emulsions easier to inject, which is particularly important is important for the application of ß-carotene emulsions. However, it glows one that the carotenoid content is reduced by this measure. It recommends therefore, only add enough additional water that the carotenoid content does not fall below 1 96.

J1e Erfindung wird anhand der nachfolgenden Ausführungsbeispiele näher erläutert: Beispiel 1. J1e invention is based on the following exemplary embodiments explained in more detail: Example 1.

3 g oleinsaures Tris-(hydroximethyl)-aminomethan und 3 g polyoxäthyliertes Ricinusöl werden zusammen bis zur klaren Losung erhitzt. Unter Einleiten von Stickstoff fügt man 1 g ß-Carotin hinzu. Die Temperatur soll möglichst 1100C (d.h. 3 g of oleic tris (hydroxymethyl) aminomethane and 3 g of polyoxyethylene Castor oil will be poured together until the solution is clear heated. Under Introducing nitrogen, 1 g of β-carotene is added. The temperature should if possible 1100C (i.e.

den Schmelzpunkt des oleinsauren Salzes) nicht übersteigen.do not exceed the melting point of the oleic acid salt).

Ist das ß-Carotin unter Rühren gelöst, gibt man 18 ml heißes destilliertes Wasser hinzu und rUhrt, bis wiederum alles gelöst ist. Es entsteht eine tiefrotbraune, stabile und haltbare Emulsion, die pro ml 40 mg B-Carotin enthält und in jedem Verhältnis mit Wasser mischbar ist.Once the ß-carotene has dissolved while stirring, add 18 ml of hot distilled water Add water and stir until everything is dissolved again. The result is a deep red-brown, stable and long-lasting emulsion containing 40 mg B-carotene per ml and in every ratio is miscible with water.

Beispiele 2 bis 6 Die Verfahrensweise nach Beispiel 1 wird dahingehend abgewandelt, daß anstelle von 3 g oleinsaurem Tris-(hydroximethyl)-aminomethan jeweils 3 g des entsprechenden Salzes der Stearinsäure, der Palmitinsäure, der Leinölfettsäure, der Nonylsäure und der Laurinsäure eingesetzt werden. Die so hergestellten Emulsionen weisen die gleichen Eigenschaften wie die nach Beispiel 1 hergestellte Emulsion auf.Examples 2 to 6 The procedure of Example 1 is to that effect modified that instead of 3 g of oleic tris (hydroximethyl) aminomethane each 3 g of the corresponding salt of stearic acid, palmitic acid, linseed oil fatty acid, of nonylic acid and lauric acid are used. The emulsions thus produced have the same properties as the emulsion prepared according to Example 1 on.

Beispiele 7 und 8 Die Verfahrensweise nach Beispiel 1 wird dahingehend abgewandelt, daß anstelle von 3 g polyäthoxiliertem Ricinusöl 3 g 1,2-Propylenglykol bzw. 3 g Polyäthylenglykoläthyläther eingesetzt werden. Die so erhaltenen Emulsionen weisen die gleichen Eigenschaften wie die nach Beispiel 1 hergestellte Emulsion auf.Examples 7 and 8 The procedure of Example 1 is followed modified that instead of 3 g of polyethoxylated castor oil 3 g of 1,2-propylene glycol or 3 g of polyethylene glycol ethyl ether can be used. The emulsions thus obtained have the same properties as the emulsion prepared according to Example 1 on.

Beispiel 9 Die Verfahrensweise nach Beispiel 1 wird dahingehend abgewandelt, daß anstelle von 18 ml heißem destilliertem Wasser 18 ml warme wäßrige Vitamin A-Emulsion (mit 10 000 I.E. A7g) eingesetzt wird. Die so hergestellte Emulsion weist die gleiche Eigenschaft wie die nach Beispiel 1 hergestellte Emulsion auf.Example 9 The procedure according to Example 1 is modified to the effect that that instead of 18 ml of hot distilled water, 18 ml of warm aqueous vitamin A emulsion (with 10,000 I.U. A7g) is used. The emulsion thus prepared has the same Property like the emulsion prepared according to Example 1.

Patentansprüche: Patent claims:

Claims (8)

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von Carotinoid-Emulsionen nach Patentanmeldung P 22 36 899.6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Emulgator Seifen von Tris-(hydroximethyl)-aminomethan mit gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 9 bis 20 Kohlenstoffatomen im Molekül bei Temperaturen zwischen 300C und dem Schmelzpunkt der jeweils angewandten Seife mit einem Verdünnungsmittel mischt, der warmen Emulsion das Carotinoid zusetzt und dann durch Zusatz von Wasser den Gehalt an Carotinoid auf bis zu 4 Ges.% einstellt.Claims: 1. Process for the production of carotenoid emulsions according to patent application P 22 36 899.6, characterized in that the emulsifier Soaps of tris (hydroximethyl) aminomethane with saturated or unsaturated fatty acids with 9 to 20 carbon atoms in the molecule at temperatures between 300C and the Melting point of the soap used in each case mixes with a diluent that warm emulsion adds the carotenoid and then the content by adding water of carotenoids to up to 4 total%. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verdünnungsmittel einen zweiten Emulgator oder Propylenglykol und/oder Polyäthylenglykoläthyläther zusetzt.2. The method according to claim 1, characterized in that as Diluent a second emulsifier or propylene glycol and / or polyethylene glycol ethyl ether clogs. 3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Verdünnungsmittel zusetzt, das Vitamin A-Palmitat enthält.3. The method according to claim 1 and 2, characterized in that one add a diluent that contains vitamin A palmitate. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als zweiten Emulgator polyoxäthyliertes Ricinusöl zusetzt.4. The method according to claim 2, characterized in that as polyoxyethylated castor oil is added to the second emulsifier. .5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verdünnungsmittel in einer Menge zusetzt, die die angewandte Menge an fettsaurem Tris-(hydroximethyl)-aminomethan nicht übersteigt..5. Process according to claim 1 to 3, characterized in that one the diluent is added in an amount that corresponds to the amount of fatty acid used Tris (hydroximethyl) aminomethane does not exceed. 6. Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man als Carotinoid ß-Carotin einsetzt.6. The method according to claim 1 to 5, characterized in that one uses ß-carotene as a carotenoid. 7. Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man den Carotinoidgehalt durch Zusatz von Wasser in Form einer wäßrigen Vitamin A-Emulsion einstellt.7. The method according to claim 1 to 6, characterized in that one the carotenoid content by adding water in the form of an aqueous vitamin A emulsion adjusts. 8. Verfahren nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man nur soviel Wasser zusetzt, daß der Carotinoidgehalt zumindest 1 Gew.% beträgt.8. The method according to claim 1 to 7, characterized in that one only add enough water that the carotenoid content is at least 1% by weight.