DE2250469A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten benzimidazolen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von substituierten benzimidazolenInfo
- Publication number
- DE2250469A1 DE2250469A1 DE2250469A DE2250469A DE2250469A1 DE 2250469 A1 DE2250469 A1 DE 2250469A1 DE 2250469 A DE2250469 A DE 2250469A DE 2250469 A DE2250469 A DE 2250469A DE 2250469 A1 DE2250469 A1 DE 2250469A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- reaction
- amino
- benzimidazole
- salts
- hoe
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
- C07D235/32—Benzimidazole-2-carbamic acids, unsubstituted or substituted; Esters thereof; Thio-analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 72/F 311
Datum: 12. Oktober 1972 Dr. Tg/br
Verfahren zur Herstellung von substituierten Benzimidazoles
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von
2-Benzimidazolcarbaminsäurealkylestern bzw. deren Salzen, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man 2-Aminobenzimidaz-ole mit
Basen in ihre Alkali-, Erdalkali- oder Ammoniumsalze überführt, diese mit Kohlensäureestern unter Ausschluß von ¥asser umsetzt
und die erhaltenen Carbaminat-Salze gewünschtenfalls durch Ansäuern
in die freien 2-Benzimidazol-carbaminsäurealkylester
überführt.
Aus der US-Patentschrift J,h80,6k2 ist zwar bereits bekannt,
daß man 1-Alkoxycarbonyl-2-aminobenzimldazole aus 2-Aminobenzimidazol
durch Umsetzung mit Chlorameisensäureestern herstellen und diese dann durch Erhitzen in wasserfreiem Pyridin, Dimethylformamid
oder Acetonitril zu 2-Alkoxyca'rbonylaminobenzimidazolen
umlagern kann. Die Umlagerung gelingt aber nur mit sehr schlechten Ausbeuten und führt hauptsächlich zu alkali- und säureunlöslichen
Nebenprodukten, so daß diese Reaktion wirtschaftlich keine Bedeutung besitzt. Überraschenderweise verläuft die Umsetzung bei
Anwendung von Kohlensäureestern dagegen mit ausgezeichneten Ausbeuten
und ohne Bildung des unerwünschten 1-Isomeren.
Die Umsetzung erfolgt nach folgendem allgemeinen Reaktionsschema, wobei als Base Na-methylat eingesetzt wurde:
409816/1133
HOE 72/F 311
+ CH ONa +
-NH-C-OR1
+ CH3OH
NHCOOR
+ Na
Die verwendeten 2-Aminobenzimidazole bzw. deren Salze können beliebige
Substituenten enthalten, sofern diese unter den Reaktionsbedingungen inert sind. Genannt seien folgende:
R1 : (C! - C!|) Alkyl;
R , R : Wasserstoff, Chlor, Brom, Fluor, Nitro, (C1 - C_) Alkyl,
Alkoxy oder Alkylthio, Phenylthio, Phenoxy oder Benzoyl'.
Bevorzugte Reste für R sind Methyl, Äthyl und n-Butyl; für R_
Wasserstoff, η-Butyl, Chlor, Brom, Methoxy, Äthoxy, Benzoyl, Phenoxy und Phenylmercapto. R ist vorzugsweise Wasserstoff.
Die als Ausgangsstoffe dienenden 2-Aminobenzimidazole können
nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. nach Am. chim. /~8,7, JLS. 189-193.
Das Verfahren wird vorteilhaft in einem indifferenten organischen
Lösungsmittel, wie Alkoholen mit 1-h C-Atomen, Tetrahydrofuran,
Dioxan, Acetonitril, Dimethylformamid, Aceton, Methyläthylketon, Diäthylenglykol-dimethyläther oder in dem Kohlensäureester der
Formel III als Lösungsmittel durchgeführt. Man kann zunächst das
2-Aminobenziniidazol oder ein entsprechend substituiertes Derivat
in sein Salz überführen und dieses für die Reaktion verwenden. Zu dieser Salzbildung eignen sich vor allem Alkali- und Erdalkalialkoholate
und -hydroxyde, außerdem Basen wie z. B. NaNH„
409816/1 133
BAD
und NaH sowie metallorganische Verbindungen wie z. B. Triphenylnatrium.
Man kann aber auch das Salz in situ bilden und es gleich in Lösung oder Suspension weiterverarbeiten, muß dann aber wasserfreie
Basen verwenden.
Im allgemeinen verfährt man derart, daß man zur Lösung oder
Suspension des 2-Aminobenzimidazols in einem organsichen Lösungsmittel die Base und den Kohlensäureester zugibt, wobei die Reihenfolge
der Zugabe der Reaktionspartner und die Menge des Lösungsmittels nicht kritisch sind. Aus ökonomischen Gründen ist es
vorteilhaft, das Reaktionsvolumen kleinzuhalten. Es ist nicht nötig, die Reaktionspai-tner des 2-Aminobenzimidazols in äquivalenten
Mengenverhältnisses einzusetzen. Vielmehr kann man durchaus
den Kohlensäureester im Überschuß bzw. als Lösungsmittel verwenden und in einem Überschuß an Base arbeiten.
Die Reaktionszeit beträgt einige Minuten bis einige Stunden, während
die Reaktionstemperatur zwischen 10 und 250 C, vorzugsweise
25 und 100 C, liegen kann. Die Umsetzung führt zu einem Benzimidazolcarbamat-Salz,
das im Reaktionsmedium im allgemeinen unlöslich ist. Man kann dieses Salz durch Abfiltrieren isolieren
oder aber auch durch Ansäuern die freien 2-Benzimidazolcarbaminsäureester
gewinnen. Dazu stellt man zweckmäßig das bei der Umsetzung erhaltene Reaktionsprodukt mit Hilfe einer organischen
oder anorganischen Säure, wie z. B. Essigsäure, Ameisensäure, Salzsäure oder Schwefelsäure auf einen pH-Wert zwischen 5 und 8
ein. Es ist vorteilhaft, das Reaktionsprodukt zuvor mit Wasser zu
verdünnen. Andererseits kann man auch das zunächst isolierte Salz in Wasser suspendieren oder lösen und "anschließend auf den
gewünschten pH-Wert einstellen.
Das unlösliche Reaktionsprodukt der Formel I wird äbfiltriert,
gewaschen und getrocknet.
Die Verfahrenserzeugnisse sind zum größten Teil bekannte Verbindungen.
Sie besitzen eine breite fungizide und anthelminthische
Wirkung und sind in Form ihrer Alkali- und Erdalkalisalze Ausgangsprodukte
zur Synthese von Pflanzenschutzmitteln und Pharma-
4098 16/1133 BADORlGiNAL
- h - HOE 72/F 311
225ÜA69
Das Verfahren soll durch folgende Beispiele veranschaulicht
werden:
409816/1133
HOE 72/F 311
Beispiel 1:
2~MethoxycarbonylaminobenzimidazoI
Die Suspension von 24,4 g 2-Aminobenzimidazol in 150 ml Tetrahydrofuran
wird mit 16,2 g Natriummethylat sowie 22,5 g Kohlensäuredimethylester
versetzt und 2 Stunden auf Siedetemperatur erhitzt. Anschließend wird die erhaltene Suspension in 300 ml
Wasser gegossen und mit Salzsäure neutralisiert. Das weiße Reaktionsprodukt wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und
getrocknet.
Es werden 37,8 g (99 i° d. Th.) an 2-Methoxycarbonylaminobenzimidazol
vom Zers.P. 310° - 3150Q gewonnen.
Bei Verwendung von Kohlensäure-di-n-hexylester anstatt des
-dimethylesters erhält man 2-Hexylox3'rcarbonylaminobenzimidazol.
ι
Beispiel 2: "
Beispiel 2: "
2-Aetho>rycarbonyl3.minobenzimidazol
Zur Lösung von 11,5 g Natrium in 500 ml Aethanol gibt man unter Rühren 61,5 g 2-Aminobenzimidazol sowie 59 g Kohlensäurediäthylester
und erhitzt 1 Stunde unter Rückfluß. Dann wird die erhaltene Suspension mit verdünnter Essigsäure auf p„ 7,.5 gebracht,
abfiltriert und getrocknet.
Das erhaltene 2-Aethoxycarbonylaminobenzimidazol zersetzt
sich bei 328°C.
BAD ORlGINAl
A09816/ 1 133
HOE 72/F 311
ff-Aethoxycarbonylaminobenzimidazol-Nätriurisalz
Zu der Lösung von 13,3 g 2-Aminobenzimidazol und 5,5 β Natriummethylat
in 100 ml Dioxan gibt man 11,8 g Diäthylcarbonat und rührt 3 Stunden bei 600C, läßt abkühlen und filtriert vom gebildeten
Niederschlag ab. Das erhaltene Natriumsalz des 2-Aethoxycarbonylaminobenzimidazols v/ird mit Aethanol gewaschen
und getrocknet. Er zersetzt sich oberhalb 36O0C.
Durch Verv/endung von Kohlensäure-di-benzylester anstatt von
Diäthylcarbonat erhält man 2-Benzyloxycarbonylaminobenzirnidazol
vorn Zers.P. 0C.
2-Aethoxycarbonyleminobenzimidazol-Calciumsalz
Zur Lösung von 2 g Calcium in 200 ml Aethanol gibt man 11,8 g
Kohlensäurediäthylester sowie 13,2 g 2-Aminobenzimidazol, erhitzt 2 Stunden unter Rückfluß und filtriert vom gebildeten
Niederschlag ab.
Das getrocknete Salz schmilzt oberhalb 36O0C.
Das getrocknete Salz schmilzt oberhalb 36O0C.
amino
2-Methoxycarbonyl--5-chlorbenzimidazol
Zur Lösung von 16 g 2-Amino-5-chlorbenzimidazol und 5,4 g Natriummethylat in 100 ml Dirnethylformamid gibt man 9 g Kohlensäuredimethylester
und erhitzt unter Rühren 30 Minuten auf 600C. Anschließend versetzt man die Reaktionsmischung mit 300 ml Wasser
und neutralisiert mit verdünnter Salzsäure. Das gebildete 2~Methoxycarbonylamino-5-chlorbenzimidazol wird
abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Es zersetzt sich bei
289°C* 409816/1133
BAD ORIGiNAL
HOE 72/F 311
Durch. Umsetzung entsprechend substituierter 2-Aminobenzimidazole
mit Kohlensäuredimethylester werden analog den Beispielen 1
bzw. 5 folgende Verbindungen erhalten:
Ausgangsverbindung Endpro dukt
Zers.P.
a) 2-Amino-5,6-dimethyl·
benzimidazol
b) 2-Amino-5-n-butylbenzimidazol
c) 2-Amino-5-niethylbenzimidazol
d) 2-Amiiio-5-ph.enylth.iobenzimidazol
e) 2-Amino-5-chlorbenzimidazol
f) 2-Amino-5-phenoxybenzimidazol
g) 2-Amino-.5-niethoxy~ benzimidazol
h) 2-Amino-5~äthoxybenzimidazol 2-Methoxycarbonylamino-5» 6-dimethyl-benzimidazol
2-Methoxycarbonylamino-5-nbutylbenzimidäzol
2-Me thoxycarbonylamino-5-methylbenzimidazol
2-Methoxycarbonylamino-5-'
phenylthiο-benzimidazol
2-Me throxy carbonyl amino - 5-chlor-benzimidazol
2-Methoxycarbonylamino-5-phenoxy-benzimidazol
2-Methoxycarbonylamino-5-methoxy-benzimidazol
2-Methoxycarbonylamino-5-äthoxy-benzimidazol
300oC
221°C
298°C
233°C
AO 9 816/1133
Claims (1)
- 8 HOE 72/F 31 1P a 1. e) i 1: < ι η sprue ViVerfahren zur Hers teilung von 2-Benzirnidazolcarbarninsäurealky.lesLorn bzw. deren Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-AiirJ nobenzitnidazole mit Basen in ihre Alkali-, Erdalkali- oder
Ami π ο ,1.1 in ms al ze überführt, diese mit Kohlensäureestern unter
Ausschluß von Wasser umsetzt und die erhaltenen Salze gewünschtenfa! Ls durch Ansäuern in die freien Bonziiiiidazolcarbaminsäurea1k νJ. e s t e r überführ t.BAD ORIGINAL409816/1133
Priority Applications (24)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IL43396A IL43396A (en) | 1972-10-14 | 1972-10-08 | Process for the preparation of 2-benzimidazole-carbamic acid alkyl and benzyl esters |
DE2250469A DE2250469A1 (de) | 1972-10-14 | 1972-10-14 | Verfahren zur herstellung von substituierten benzimidazolen |
GB4598573A GB1427416A (en) | 1972-10-14 | 1973-10-02 | Process for the preparation of substituted benzimidazoles |
DD173870A DD108084A5 (de) | 1972-10-14 | 1973-10-04 | |
ES419444A ES419444A1 (es) | 1972-10-14 | 1973-10-08 | Procedimiento para la obtencion de bencimidozoles sustitui-dos. |
IL43396A IL43396A0 (en) | 1972-10-14 | 1973-10-08 | Process for the preparation of substituted benzimidazoles |
NL7313872A NL7313872A (de) | 1972-10-14 | 1973-10-09 | |
EG389A EG11506A (en) | 1972-10-14 | 1973-10-09 | Process for the preparation of substituted benzimidazoles |
CH1445473A CH590241A5 (de) | 1972-10-14 | 1973-10-10 | |
YU02673/73A YU267373A (en) | 1972-10-14 | 1973-10-11 | Process for preparing esters of 2-benzimidazole-carbamic acid |
SE7313847A SE403778B (sv) | 1972-10-14 | 1973-10-11 | Forfarande for framstellning av 2-bensimidazolkarbaminsyraestrar |
CS7000A CS172266B2 (de) | 1972-10-14 | 1973-10-11 | |
US405400A US3896142A (en) | 1972-10-14 | 1973-10-11 | Process for the preparation of substituted benzimidazoles |
SU1963821A SU490289A3 (ru) | 1972-10-14 | 1973-10-11 | Способ получени замещенных бензимидазолов |
RO7300076314A RO63008A (fr) | 1972-10-14 | 1973-10-11 | Procede pour la preparation des benzimidazoles substitues |
CA183,245A CA1010453A (en) | 1972-10-14 | 1973-10-12 | Process for the preparation of substituted benzimidazoles |
JP48114006A JPS4972256A (de) | 1972-10-14 | 1973-10-12 | |
HUHO1620A HU167927B (de) | 1972-10-14 | 1973-10-12 | |
IT30075/73A IT1001589B (it) | 1972-10-14 | 1973-10-12 | Processo per la preparazione di benzimidazoli sostituiti |
PL1973165803A PL91101B1 (de) | 1972-10-14 | 1973-10-12 | |
AT870073A AT329582B (de) | 1972-10-14 | 1973-10-12 | Verfahren zur herstellung von 2-benzimidazolcarbaminsaurealkyl- und -benzylestern und ihren alkali- bzw. erdalkalimetallsalzen |
KR7301694A KR780000117B1 (en) | 1972-10-14 | 1973-10-13 | Process for the preparation of substituted benzimidazoles |
FR7336714A FR2202889B1 (de) | 1972-10-14 | 1973-10-15 | |
BE136704A BE806094A (fr) | 1972-10-14 | 1973-10-15 | Procede de preparation de derives de substitution du benzimidazole |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE2250469A DE2250469A1 (de) | 1972-10-14 | 1972-10-14 | Verfahren zur herstellung von substituierten benzimidazolen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2250469A1 true DE2250469A1 (de) | 1974-04-18 |
Family
ID=5859050
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2250469A Pending DE2250469A1 (de) | 1972-10-14 | 1972-10-14 | Verfahren zur herstellung von substituierten benzimidazolen |
Country Status (23)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3896142A (de) |
JP (1) | JPS4972256A (de) |
KR (1) | KR780000117B1 (de) |
AT (1) | AT329582B (de) |
BE (1) | BE806094A (de) |
CA (1) | CA1010453A (de) |
CH (1) | CH590241A5 (de) |
CS (1) | CS172266B2 (de) |
DD (1) | DD108084A5 (de) |
DE (1) | DE2250469A1 (de) |
EG (1) | EG11506A (de) |
ES (1) | ES419444A1 (de) |
FR (1) | FR2202889B1 (de) |
GB (1) | GB1427416A (de) |
HU (1) | HU167927B (de) |
IL (2) | IL43396A (de) |
IT (1) | IT1001589B (de) |
NL (1) | NL7313872A (de) |
PL (1) | PL91101B1 (de) |
RO (1) | RO63008A (de) |
SE (1) | SE403778B (de) |
SU (1) | SU490289A3 (de) |
YU (1) | YU267373A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0009174A1 (de) * | 1978-09-20 | 1980-04-02 | Bayer Ag | Neue (5-(3,4-Dihydroisochinolin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl)-carbaminsäurealkylester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung von anthelmintisch wirksamen Mitteln |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL61232A (en) * | 1979-10-19 | 1985-09-29 | Chinoin Gyogyszer Es Vegyeszet | Process for the preparation of 2-amino(or alkoxycarbonylamino)-5(6)-thiocyanato(or thiol)benzimidazole derivatives |
KR100314828B1 (ko) * | 1994-08-29 | 2002-02-19 | 유승렬 | 신규한벤즈이미다졸-2-카르바민산알킬에스터화합물및그의제조방법 |
CN116574064A (zh) * | 2023-07-12 | 2023-08-11 | 山东国邦药业有限公司 | 一种芬苯达唑的合成方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3480642A (en) * | 1967-03-22 | 1969-11-25 | Smithkline Corp | Process for producing 2-carbalkoxyaminobenzimidazoles |
JPS5531779A (en) * | 1978-08-29 | 1980-03-06 | Mitsubishi Electric Corp | Emergency operation apparatus for elevator |
-
1972
- 1972-10-08 IL IL43396A patent/IL43396A/xx unknown
- 1972-10-14 DE DE2250469A patent/DE2250469A1/de active Pending
-
1973
- 1973-10-02 GB GB4598573A patent/GB1427416A/en not_active Expired
- 1973-10-04 DD DD173870A patent/DD108084A5/xx unknown
- 1973-10-08 ES ES419444A patent/ES419444A1/es not_active Expired
- 1973-10-08 IL IL43396A patent/IL43396A0/xx unknown
- 1973-10-09 EG EG389A patent/EG11506A/xx active
- 1973-10-09 NL NL7313872A patent/NL7313872A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-10-10 CH CH1445473A patent/CH590241A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-10-11 CS CS7000A patent/CS172266B2/cs unknown
- 1973-10-11 YU YU02673/73A patent/YU267373A/xx unknown
- 1973-10-11 SU SU1963821A patent/SU490289A3/ru active
- 1973-10-11 US US405400A patent/US3896142A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-10-11 SE SE7313847A patent/SE403778B/xx unknown
- 1973-10-11 RO RO7300076314A patent/RO63008A/ro unknown
- 1973-10-12 JP JP48114006A patent/JPS4972256A/ja active Pending
- 1973-10-12 PL PL1973165803A patent/PL91101B1/pl unknown
- 1973-10-12 CA CA183,245A patent/CA1010453A/en not_active Expired
- 1973-10-12 IT IT30075/73A patent/IT1001589B/it active
- 1973-10-12 AT AT870073A patent/AT329582B/de active
- 1973-10-12 HU HUHO1620A patent/HU167927B/hu unknown
- 1973-10-13 KR KR7301694A patent/KR780000117B1/ko active
- 1973-10-15 FR FR7336714A patent/FR2202889B1/fr not_active Expired
- 1973-10-15 BE BE136704A patent/BE806094A/xx unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0009174A1 (de) * | 1978-09-20 | 1980-04-02 | Bayer Ag | Neue (5-(3,4-Dihydroisochinolin-1-yl)-1H-benzimidazol-2-yl)-carbaminsäurealkylester, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung von anthelmintisch wirksamen Mitteln |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1427416A (en) | 1976-03-10 |
RO63008A (fr) | 1978-05-15 |
KR780000117B1 (en) | 1978-04-15 |
PL91101B1 (de) | 1977-02-28 |
US3896142A (en) | 1975-07-22 |
ATA870073A (de) | 1975-08-15 |
IT1001589B (it) | 1976-04-30 |
CH590241A5 (de) | 1977-07-29 |
DD108084A5 (de) | 1974-09-05 |
AT329582B (de) | 1976-05-25 |
HU167927B (de) | 1976-01-28 |
BE806094A (fr) | 1974-04-16 |
FR2202889A1 (de) | 1974-05-10 |
JPS4972256A (de) | 1974-07-12 |
IL43396A (en) | 1976-07-30 |
SE403778B (sv) | 1978-09-04 |
YU267373A (en) | 1982-06-18 |
SU490289A3 (ru) | 1975-10-30 |
CA1010453A (en) | 1977-05-17 |
IL43396A0 (en) | 1974-01-14 |
CS172266B2 (de) | 1976-12-29 |
FR2202889B1 (de) | 1977-03-11 |
ES419444A1 (es) | 1976-04-16 |
NL7313872A (de) | 1974-04-16 |
EG11506A (en) | 1977-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2503815C2 (de) | Indazol-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel | |
DE1815922B2 (de) | 5-Phenyltetrazol-Derivate | |
DE2429562A1 (de) | Benzoxazolinon-derivate | |
DE1906401A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-azetidin-2-onen | |
DE2233889C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylmaleinsäureanhydrid | |
DE2834962A1 (de) | Verfahren zur herstellung von azaspirodecanen | |
DE2250469A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten benzimidazolen | |
DE2534962C3 (de) | cis-3,4-Ureylenthiophan-l,l-dioxid und Verfahren zu seiner Herstellung | |
CH624107A5 (de) | ||
DE1289050B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-(3'-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
DE1568622A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuartiger Phenolderivate | |
DE897406C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrazolonverbindungen | |
DE2022746A1 (de) | Blutzuckersenkende Sulfonylaminopyrimidine und Verfahren zu deren Herstellung | |
EP0034746B1 (de) | 5-Sulfamoyl-orthanilsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Heilmittel und die Verbindungen zur Verwendung als Heilmittel | |
DE2241566C3 (de) | 1-geschweifte Klammer auf 1-eckige Klammer auf 3-(p-Fluorphenylthio)-1-propenyl eckige Klammer zu-4-piperidyl geschweifte Klammer zu-2-oxo-benzimidazolin | |
DE1445895C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2 Dehydroemetinderivaten | |
DE1595911C (de) | IH 2,3 Benzoxazin 4(3H) one und Ver fahren zu ihrer Herstellung | |
DE1695695C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Aminofuro eckige Klammer auf 2,3-d eckige Klammer zu thiazolen | |
AT273100B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Arylamino-1,3-diazacycloalkenen-(2) und ihren Salzen | |
DE1470099C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2 (4 (5)-Thiazolyl) benzimidazolen Ausscheidung aus 1470042 | |
AT234691B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten | |
DE2819798A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-phenyl-pyridazon-(6) | |
DE2409389A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,5disubstituierten benzamiden | |
DE1080114B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten Cumaronen | |
DE1008300B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Coffeinderivaten |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHN | Withdrawal |