DE2244172C3 - Verfahren zur Herstellung von besonders reinen Tetrachlorbisphenolen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von besonders reinen TetrachlorbisphenolenInfo
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Description
Es ist bekannt. Bisphenole, wie Bisphenol A [2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-propan],
Bisphenol Z [2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-
Bisphenol Z [2,2-Bis-(4-hydroxyphenyl)-
cyclohexan] und andere
Bis-(hydroxyphenyl)-alkane,
Bis-(hydroxyphenyl)-alkane,
zu chlorieren, wobei die in o-Stellung zur phenolischen
OH-Gruppe befindlichen Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt werden.
Das interessanteste dieser Chlorierungsprodukte ist das Tetrachlorbisphenol A (SJ'ÄS'-TetrachloM/T-dihydroxydiphenylpropan-2,2),
das durch Umsetzung des großtechnisch hergestellten Bisphenol A mit Chlor gewonnen werden kann.
Tetrachlorbisphenol A wird zur Herstellung von hochtemperaturbeständigen, schwer brennbaren Polykondensationsprodukten,
insbesondere Polycarbonaten, jo verwendet, wobei hohe Reinheitsanforderungen gestellt
werden.
Daher ist es verständlich, daß sowohl für die Herstellung als auch für die Reinigung von Tetrachlorbispienol
A mannigfache Verfahren entwickelt wurden. 1%
alle mit dem Ziel, ein möglichst reines Produkt zu erhalten. So ist die Chlorierung von Bisphenol A unter
Verwendung verschiedenartigster Lösungsmittel, wie 1.2-uichloräthan oder Eisessig (GB-PS 4 91 702), Tetrachlorkohlenstoff
(FR-PS 13 94 013), Chloroform, Trichloräthylen. Perchloräthylen (CS-PS I 06 5ö7), wasserhaltiger
aliphatischer Chlorkohlenwasserstoffe (DEAS 12 13 948) und wasserhaltiger aromatischer
Kohlenwasserstoffe, beschrieben worden.
Die nach diesen Verfahren erhaltenen chlorierten 4-,
Rohprodukte sind jedoch für die Herstellung von Polykondensalionsharzen nicht rein genug. Sie enthalten
gefärbte Nebenprodukte, die teils auf die für Bisphenol Λ bekannte Säurespaltung in Phenol und
Isopropenylphenol. teils auf eine Chlorierung der -,n
aliphatischen Propylidengruppe des Bisphenol A zu rückzuführen sind.
So sind verschiedene Reinigungsmethoden bekannt
geworden, um die störenden Nebenprodukte durch Kristallisation oder Destillation zu entfernen. In nererer -,-,
Zeit wurde vor allem die Reinigung über die
Abtrennung gewisser kristalliner Addukte aus Tetra chlorbivphenol A und Lösungsmitteln, wie aliphatischen
Chlorkohlenwasserstoffcn zusammen mit Wasser ([JF-OS 18 05 921») sowie Addukte mit KiSCSSIg(DF-OS t,r>
20 32 07)). ferner die Ausfällung von Alkalisalzen
beschrieben.
In diesem Zusammenhang sei auf DE*AS (O 73 504
verwiesen die lehrt, aus rohem Tetrahälogenbisphenol
A durch Behandlung mit basischen Stoffen in- Gegen* Wart Von Wasser bei mindestens 8O0C und anschließen^
de Vakuumdestillation oder Säurefällung und Umkfl· stallisation reines Produkt zu gewinnen,
Alle diese Reinigungsoperationen liefern Produkte besserer Qualität, sind aber recht aufwendig und können
Ausbeuteverluste aufgrund des Entstehens von Nebenprodukten bei der Chlorierung nicht verhindern.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorbisphenolen durch Chlorierung
von Bis-(4-hydroxyphenyl)-aIkanen bzw. -cyclohexan in einem Chlorkohlenwasserstoff als Lösungsmittel
bei Temperaturen zwischen 0 und 50° C das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Umsetzung in
Gegenwart von Schwefeldioxid in einer Menge zwischen 1 und 30 Gew.-% der verwendeten Chlormenge
durchführt und gleichzeitig den bei der Umsetzung entstehenden Chlorwasserstoff durch Einblasen oder
Entwickeln inerter Gase oder Dämpfe entfernt. Als Lösungsmittel eignen sich bevorzugt aliphatische
Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1,2-Dichloräthan und höherchlorierte Kohlenwasserstoffe,
sowie aromatische Chlorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, oder ihre Gemische mit aliphatischen
Chlorkohlenwasserstoffen.
Mit dieser einfachen Maßnahme werden nach Beendigung der Chlorierung und Abdestillieren des
Lösungsmittels helle Produkte gewonnen, die bei der Chlorierung von Bisphenol A maximal 0,01%, bei der
Chlorierung von Bisphenol Z maximal 03% Verunreinigungen
enthalten und bereits ohne weitere Reinigung für eine Vielzahl von Polykondensationen verwendet
werden können.
Bei dieser neuartigen kombinierten Verfahrensweise werden zugleich verschiedene vorteilhafte Effekte
erzielt:
So wird durch die Anwesenheit von SO2 die
Chlorierung aliphatischer Seitenketten vollkommen verhindert. Reines Tetrachlorbisphenol, in Methylenchlorid
gelöst, kann man unter diesen Bedingungen stundenlang der Einwirkung von Chlor aussetzen, ohne
daß sich das Produkt verändert. Diese interessante Beobachtung gilt auch für das Lösungsmittel selbst.
Während man Methylenchlorid durch Einblasen von Chlor leicht in höherchlorierte Verbindungen, wie
Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff, überführen kann, genügen bereits wenige Prozent SO2, das man
dem Chlorstrom beimischt, um eine Weiterchlorierung zu unterbinden.
In einer Lösung in Fisessig werden aus Tetrachlorbisphenol
A (TCB) durcli Überchlorierung in besonders starkem MaBe Nebenprodukte gebildet. Auch hier kann
durch die Anwesenheit Von SÖ2 das Entstehen von Verunreinigungen unterdrückt Werden, jedoch nicht so
wirkungsvoll wie bei Methylenchlörid Und anderen Chlorkohlenwassersloffen, wie die folgende Tabelle I
zeigt:
Nachbehandlung von reinem TCB (54,5 g) mit 12,7 g Cl2 bei 38CC
Lösungsmittel | Eisessig | % Nebenprodukte durch | Farbzahl der 10%igen |
Eisessig | Gaschromatographie | Na-Salz-Lösung des | |
SO2 | bestimmt | R eaktionsprodu ktes | |
170 g | Eisessig | 7,93 | Jod 400 |
170 g | Methylenchlorid | ||
IJg | SO2 | 0,95 | Jod 100 |
85 g | Methylenchlorid | ||
85 g | SO, | ||
1,7 g | 0,01 | Jod 40 | |
170 g | |||
1,7 g | - | Hazen 70 | |
Die bei der hier beschriebenen Chlorierung der Bisphenole verwendete SOo-Menge kann zwischen 1
und 30 Gew.-% der verwendeten Chlormenge betragen, zweckmäßig zwischen 10 und 20 Gew.-%. Da der größte
Teil des verwendeten SO2 bis zum Schluß in der Reaktionslösung verbleibt, kann es danach zusammen
mit dem Lösungsmittel abdestilliert und wieder verwendet werden.
Die Entfernung des bei der Chlorierung entstehenden Chlorwasserstoffes während der Reaktion durch Einblasen
oder Entwickeln inerter Gase oder Dämpfe, wie sie auch durch Verdampfen des Lösungsmittels unter
Vakuum erzeugt werden können, verhindert offenbar die Säurespaltung von BJsphenc- A bzw. seiner
Chlorierungsprodukte. Überraschend dabei ist, daß während des Hauptteils der Chlorier ng keine merklichen
Chlormengen durch die abgehenden Inertgase mitgenommen werden.
Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, daß durch Einblasen von Inertgas bzw. durch Verdampfen des
Lösungsmittels die Temperatur trotz der stark exothermen Reaktion ohne zusätzliche Kühlung von außen
niedrig gehalten werden kann, wobei die Chlorierung rasch fortschreitet, während Nebenreaktionen weitgehend
unterdrückt werden. Geeignete Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und 500C, vorzugsweise
zwischen 15 und 25° C.
Das neue Verfahren wird in den nachstehenden Beispielen im einzelnen beschrieben:
114 g Bisphenol A wurden in einem 2-Liter-RührkoI-ben
in 1590 g Methylenchlorid suspendiert und anschließend
innerhalb von 80 Minuten 150 g Chlor zusammen mit 20 g Schwefeldiexid und 200 Litern Stickstoff
eingeleitet Durch das Einblasen von Stickstoff wurde
die Temperatur während der Chlorierung auf 200C
gehalten. Anschließend wurde das Lösungsmittel abdestilliert, wobei als Rückstand 183 g Tetrachlorbisphenol
in Form weißer Kristalle erhalten wurde. Ausbeute (bezogen auf Bisphenol A): 100%; Schmelz-
punkt: 133,60C; Farbe der Schmelze: Jod-Farbzahl 1;
Farbe der 10%igen Natriumsalzlösung: Hazen-Farbzahl 50.
Das Produkt enthielt nach der gaschromatografischen
Analyse 0,009% Nebenprodukte.
In Vergleichsversuchen wurden unte~ den vorstehend angeführten Bedingungen modifizierte Ansätze gefahren,
und zwar mit CI2 und N2 allein, m>t Cl2 und SO2 allein
und mit Cl2 allein. Bei den letzten beiden Versuchen wurde die Reaktionslösung zur Einhaltung der Tempe-
ratur von außen gekühlt. Die nachfolgende Tabelle 2 zeigt die unterschiedliche Qualität der erhaltenen
Chlorierungsprodukte:
Eingeleitete Gase
Kennzahlen des erhaltenen Tetrachlorblsphenol A
Schmelzpunkt Schmelzfarbzahl
Schmelzpunkt Schmelzfarbzahl
Nebenprodukte
Cb, SO;, N, | 133,6 C | Jod 1 |
Cb, SO, | 133,0 C | Jod 4 |
Cb, N7 | 132,0 C | Jod 20 |
Cb | 132.0 C | Jod 50 |
0,009%
0,058%
0.082%
0.110%
0,058%
0.082%
0.110%
Wie in Beispiel 1 beschrieben, wurden wiederum in modifizierten Ansätzen jeweils 114 g Bisphenol A chloriert,
dabei jedoch anstelle von Methylenchlorid 1120g 1,2-Dichloräthan als Lösungsmittel verwendeL Die Ergebnisse sind
in der folgenden Tabelle 3 zusammengestellt;
Tabelle 3 | Beispiel 3 | 22 | 44 172 | Schmelzfarbzahl | b | A | Nebenprodukte | |
5 | Eingeleitete Gase | Jod 2 | 0,01% | |||||
Jod 15 | 0,18% | |||||||
Cl2, SO2, N2 | Kennzahlen des erhaltenen Tctmchlorbisphenol | Jod 30-40 | 0,22% | |||||
Cl2, SO2 | Schmelzpunkt | Jod 80 | 0,56% | |||||
Cl2, N2 | 133,00C | zusammen mit 10 g | SO2 unter starke | |||||
Cl2 | 132,5"C | |||||||
132,O0C | ||||||||
132,0cC | ||||||||
114 g Bisphenol A wurden in einem Gemisch von 472 g Chlorbenzol und 472 g Methylenchlorid suspendiert
und anschließend innerhalb von 80 Minuten 150 g Cl2, 20 g SO2 und 200 Liter N2 eingeleitet Während
dieser Zeit wurden kontinuierlich 665 g Methylenchlorid als Ersatz des verdunsteten Lösungsmittels zügetropft
und die Temperatur auf 20° C gehalten. Danach wurtfe das Lösungsmittel, zuletzt unier Vakuum,
abdestilliert, wobei 183 g weiße Kristalle u>s Rückstand
verblieben. Schmelzpunkt: 133,60C; Farbe der Schmelze:
Jod-Farbzahl 1; Farbe der 10%igen Natriumsalzlösung:
Hazen-Farbzahl 50; Verunreinigungen nach Gaschromatogramm: 0,01 %.
114 g Bisphenol A wurden in 472 g Chlcrbenzol bei
100°C gelöst und innerhalb von 30 Minuten in einen Rührkolben mit 1137 g Methylenchlorid eingetropft.
Der Rührkolben wurde dabei unter einem Vakuum von 350 Torr gehalten und in den ersten 30 Minuten 75 g Cl2
Rühren wurden
unter Vakuum weitere 75 g Cl2 und 10 g SO2 innerhalb
von 50 Minuten eingeleitet Während des gesamten Versuchs wurde die Temperatur der Reaktionsmischung
zwischen 20 und 220C gehalten. Anschließend wurde das Lösungsmittel abdestilliert Rückstand: 183 g
weiße Kristalle; Schmelzpunkt: 133,4°C; Schmelzfarbzahl: Jod 1,5; Farbe der iO%igf. Natriumsalzlösung:
Hazen-Farbzahi 80; Verunreiniguniger' 0,01%.
In gleicher Art wie in Beispiel 1 geschildert, wurden
134 g Bisphenol Z in 1590 g Methylenchlorid suspendiert und anschließend innerhalb von 80 Minuten 150 g
Cl2, 20 g SO2 und 200 Liter N2 bei 200C eingeleitet In
weiteren Vergleichsversuchen wurde mit Chlor bzw. mit Chlor und Stickstoff allein gefahren. Die Qualitäten der
jeweils nach Abdestillieren des Lösungsmittels erhaltenen Produkte sind in der nachfolgenden Tabelle 4
zusammengefaßt:
Eingeleitete Gase
Kennzahlen des erhaltenen Tetrachlorbisphenol Z
Schmelzpunkt Schmelzfarbzahl
Schmelzpunkt Schmelzfarbzahl
Nebenprodukte
CIj, SOj, Nj | 147 C | Jod 3 | 0,48% |
CIj, Nj | 145 C | Jod 40 | 10,20% |
CIj | 144 C | Jod 80 | 14,30% |
Aus den in Beispiel 1 auf verschiedene Weise hergestelltenTetrachlorbisphenolen wurden durch Phosgenierung ihrer
wäßrigen Natriumsalzlösungen in Suspension mit Methylenchlorid nach dem Verfahren der Phasengrenzflächenkondensation
Polycarbonate hergestellt, deren relative Viskositäten und Schmelzfarbzahlen miteinander verglichen
wurden:
Tetrachlorbisphenol herge- daraus hergestellte Polycarbonate Hellt unter Verwendung von
', rel Farbzahl
Beurteilung
CIj, SO,, N, | 1,265 | 1,8 | als Thermoplast verwendbar |
Cl2, SOj | 1,228 | 6-7 | zu dunkel |
Ci2, N2 | 1,145 | ca. 30 | zu dunkel und zu nieder |
molekular | |||
CI, | nicht meßbar | dunkle Schmieren | Unbrauchbar |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Tetrachlorbisphenolen durch Chlorierung von Bis-(4-hydroxyphenyl)-alkanen bzw. -cyclohexan in einem Chlorkohlenwasserstoff als Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen 0 und 50°C, d-adurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart von Schwefeldioxid in einer Menge zwischen 1 und 30 Gew.-% der verwendeten Chlormenge durchführt und gleichzeitig den bei der Umsetzung entstehenden Chlorwasserstoff durch Einblasen oder Entwikkeln inerter Gase oder Dämpfe entfernt.
Priority Applications (6)
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US4223170A (en) * | 1979-06-18 | 1980-09-16 | General Electric Company | Halogenated bisphenol-Z and derivatives thereof |
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US2777002A (en) * | 1953-04-27 | 1957-01-08 | Monsanto Chemicals | Para-halogenation of phenols |
US3035098A (en) * | 1959-03-12 | 1962-05-15 | Dow Chemical Co | Method for chlorinating alkylidenebisphenols |
US3471578A (en) * | 1964-07-22 | 1969-10-07 | Ethyl Corp | Halogenation of ortho alpha-branched alkylphenols in a nitroparaffin solvent |
-
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