DE2235297A1 - MIXTURE OF SUBSTANCES CONTAINING FURFUROL AND INHIBITORS AND ITS USE - Google Patents
MIXTURE OF SUBSTANCES CONTAINING FURFUROL AND INHIBITORS AND ITS USEInfo
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Description
PATENTANWÄLTEPATENT LAWYERS
DR.-!NG. VON KREiSLER DR.-ING. SCHÖN WALD OR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLOPSCH DIPL-ING. SELTINGDR .-! NG. BY KREiSLER DR.-ING. SCHÖN WALD OR.-ING. TH. MEYER DR. FUES DIPL-CHEM. ALEK VON KREISLER DIPL-CHEM. CAROLA KELLER DR.-ING. KLOPSCH DIPL-ING. SELTING
KOLNI7DEICHMANNHAUsKOLNI 7 DEICHMANNHAUs
14. Juli 1972 Pu/akJuly 14, 1972 Pu / ak
Britannic House, Moor Lane, London E.C. 2 / England Britannic House, Moor Lane, London EC 2 / England
Furfurol und Inhibitoren enthaltendes Stoffgemisch und seine Verwendung. Mixture of substances containing furfural and inhibitors and its use .
Die Erfindung betrifft die Inhibierung der Bildung von Furfurolharzen, insbesondere bei der Verwendung von Furfurol in Lösungsmittelextraktions-Verfahren.The invention relates to the inhibition of the formation of furfural resins, particularly when using Furfural in solvent extraction process.
Bei der Herstellung bestimmter Schmieröle wird das Schmieröl mit Furfurol extrahiert. Hierbei werden das zu reinigende öl und Furfurol im Gegenstrom zueinander durch eine Kolonne im Kreislauf geführt, wobei zwei Phasen aus der Kolonne abgezogen werden. Am Kolonnenkopf wird die Raffinatphase entnommen, die den größeren Teil des gewünschten raffinierten Öles und einen kleineren Anteil des Lösungsmittels enthält,' am Kolonnenfuß wird eine, Extraktphase abgezogen, die den größeren Teil des Lösungsmittels zusammen mit aromatischen, naphthenischen und sulforierten Kohlenwasserstoffverbindungen enthält. Diese zwei Phasen können dann durch Destillation in ihre Bestandteile zerlegt werden. "In the manufacture of certain lubricating oils, the lubricating oil is extracted with furfural. Here are the to be cleaned Oil and furfural circulated in countercurrent to one another through a column, two phases being withdrawn from the column will. The raffinate phase, which contains the greater part of the desired refined phase, is withdrawn at the top of the column Contains oil and a smaller proportion of the solvent, 'at the bottom of the column, an' extract phase is drawn off which contains the major part of the solvent together with aromatic, naphthenic and sulphurized hydrocarbon compounds contains. These two phases can then be broken down into their constituent parts by distillation. "
Es ist weiterhin bekannt, die Extraktphase zu kühlen und auf diese Weise in zwei Phasen aufzuteilen, wobei die eine Phase naphthenisches öl - das auch als Pseudo-Raffinat bezeichnet wird - und wenig Lösungsmittel enthält, während die andere Phase den restlichen Extrakt ausmacht, der die mehr aromatischen und sulforierten Komponenten des Öls sowie eine große Menge des Lösungsmittels enthält. Aus diesenIt is also known to cool the extract phase and in this way to divide it into two phases, one of which Phase naphthenic oil - which is also known as pseudo-raffinate - and contains little solvent while the other phase makes up the rest of the extract, which is the more aromatic and sulphurated components of the oil as well as a large amount of the solvent. From these
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beiden Phasen kann das Lösungsmittel, das beispielsweise im Rahmen der Herstellung von lastaufnehmenden Ölen eingesetzt worden ist, durch Destillation abgetrennt werden. Solche Ver fahren sind beispielsweise in den britischen Patentschriften 317, ^51 881 und 938 769 beschrieben.both phases, the solvent, for example in Has been used in the production of load-bearing oils, separated by distillation. Such ver driving are described for example in British patents 317, ^ 51 881 and 938 769.
Beim Abkühlen·der Extraktphase wird diese durch eine Serie von Wärmeaustauschern geführt, woraufhin das Furfurol vom Schmierölextrakt in einer oder mehreren Destillationsstufen mit anschließendem Abstreifen mit Wasserdampf unter verringertem Druck abgetrennt wird. Durch ähnliche Schritte kann das Furfurol auch aus dem Pseudo-Raffinat zurückgewonnen werden. Das zurückgewonnene Furfurol wird in die Extraktionskolonne zur Wiederverwendung bei der Behandlung weiterer Schmierölanteile zurückgeführt.When the extract phase cools, it goes through a series out of heat exchangers, whereupon the furfural from the lubricating oil extract in one or more distillation stages with subsequent wiping with steam under reduced Pressure is separated. The furfural can also be recovered from the pseudo-raffinate by similar steps will. The recovered furfural is sent to the extraction column for reuse in further treatment Lubricating oil proportions returned.
Es hat sich gezeigt, daß Furfurol beim Erhitzen auf Temperaturen über 1300 C, wie sie in der Kolonne auftreten können, dazu neigt, geringen Mengen eines Harzes zu bilden. Anlaß hierfür ist vermutlich eine Furfurol-Polymerisation. Diese Harzbildung führt zu einem Verbrauch des Furfurols bei längerer Verfahrensdauer und es muß dann frisches Furfurol zugesetzt werden. Die Harzbildung kann auch zu Blockierungen in den Vorrichtungen, insbesondere den verschiedenen Leitungen, führen, die von dem Furfurol durchlaufen werden, auch die Wirksamkeit der Wärmeaustauscher, die zum Abkühlen der heißen Kolonnenextrakte eingesetzt werden, kann durch das Harz reduziert werden.It has been shown that furfural when heated to temperatures above 130 ° C., as can occur in the column, tends to form small amounts of a resin. The reason for this is presumably a furfural polymerization. This resin formation leads to a consumption of the furfural in the case of a longer process time and fresh furfural then has to be added. The resin formation can also lead to blockages in the devices, in particular the various lines through which the furfural passes, and the resin can also reduce the effectiveness of the heat exchangers that are used to cool the hot column extracts.
Es wurde bereits vorgeschlagen, der Extraktphase beim Verlassen der Kolonne zur Verringerung der Harzbildung nicht-flüchtige Inhibitoren zuzusetzen. Diese Inhibitoren werden zusammen mit dem Extrakt abgeführt und können nicht zurückgewonnen werden.It has already been suggested that the extract phase when leaving the column to reduce resin formation add non-volatile inhibitors. These inhibitors are removed together with the extract and cannot to be recovered.
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Die Erfindung betrifft wirksame Inhibitoren gegen diese Harzbildung, die in dem Furfurol gelöst sein können.The invention relates to effective inhibitors against this resin formation, which can be dissolved in the furfural.
Gegenstand der Erfindung ist dementsprechend ein Furfurol und einen Zusatzstoff enthaltendes Stoffgemisch, wobei als Zusatzstoff in Furfurol lösliche primäre, sekundäre und/oder tertiäre Alkylamine und/oder Alkanolamine mit Siedepunkten zwischen etwa ljJO und 200° G vorliegen.The invention accordingly relates to a mixture of substances containing furfural and an additive, wherein primary, secondary and / or tertiary alkylamines and / or alkanolamines soluble in furfural as an additive Boiling points between about 10 and 200 ° G exist.
Die Erfindung betrifft.weiterhin die Verwendung solcher Stoffmischungen bei der Lösungsmittelextraktion insbesondere im Rahmen eines Lösungsmittelextraktions-Verfahrens für Erdölfraktionen, wobei als extrahierendes Lösungsmittel Mischungen eingesetzt werden, die Furfurol zusammen mit in Furfurol löslichen primären, sekundären und/oder tertiären Alkylaminen und/oder Alkanolaminen mit Siedpunkten zwischen 130 und 200° C enthalten.The invention further relates to the use of such Mixtures of substances in solvent extraction, especially in the context of a solvent extraction process for Petroleum fractions, whereby mixtures are used as extracting solvent, which furfurol together with Primary, secondary and / or tertiary alkylamines and / or alkanolamines with boiling points which are soluble in furfural between 130 and 200 ° C.
Bevorzugte Alkylamine sind die niederen Alkylamine,-beispielsweise Tri-n-propylamin mit dem Siedepunkt 156° C, Dibutylamin mit dem Siedepunkt l6l° C. Ein bevorzugtes Alkanolamin ist beispielsweise Ä'thanolamin mit dem Siedepunkt 172° C oder Alky!alkanolamine wie Diäthyläthanolamin mit dem Siedepunkt l62° C. Der Siedepunkt des Furfurols beträgt l62° C.Preferred alkylamines are the lower alkylamines, for example Tri-n-propylamine with a boiling point of 156 ° C, Dibutylamine with the boiling point 16 ° C. A preferred alkanolamine is, for example, ethanolamine with the boiling point 172 ° C or alkyl! Alkanolamines such as diethylethanolamine with a boiling point of 162 ° C. The boiling point of furfural is l62 ° C.
Besonders bevorzugt sind Alkylamine bzw. Alkanolamine mit Siedepunkten im Bereich von etwa 150 bis 175° C.Alkylamines or alkanolamines with are particularly preferred Boiling points in the range of about 150 to 175 ° C.
Der Inhibitor (Alkylamin und/oder Alkanolamin) liegt vorzugsweise im Furfurol in Mengen von 1 Teil pro Million (0,0001 %) bis 10 Gew.-%, insbesondere in Mengen von 100 Teilen pro Million bis 1 Gew.-^, vor, wobei sich diese Mengen-angaben jeweils auf das Furfurolgewicht beziehen. Es können Gemische von Alkylaminen und/oder Alkanolaminen Verwendung finden. Ein besonders bevorzugtes Gemisch istThe inhibitor (alkylamine and / or alkanolamine) is preferably present in the furfural in amounts of 1 part per million (0.0001 %) to 10% by weight , in particular in amounts of 100 parts per million to 1% by weight, these quantities refer to the weight of the furfural. Mixtures of alkylamines and / or alkanolamines can be used. A particularly preferred mixture is
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eine Mischung von 100 ppm bis 10 Gew.-% N,N~Diäthanolamin und bis 100 ppm (Gew.-Teile) Triäthanolamin, z. B. 5 ppm Triäthanolamin.a mixture of 100 ppm to 10 wt -.% N, N ~ diethanolamine and up to 100 ppm (parts by weight) triethanolamine, z. B. 5 ppm triethanolamine.
In besonderen Fällen können auch höher siedende Inhibitoren dem Furfurol zugesetzt werden. Bevorzugte höher siedende Inhibitoren sind langkettige Alkylamine, Amide oder Alkanolamine mit Siedepunkten über 200° C. Diese höher siedenden Inhibitoren werden dem Furfurol vorzugsweise in Mengen von 1 bis 1000 Teile pro Million, insbesondere in Mengen von 5 bis 50 ppm zugesetzt. Bei der Lösungsmittelextraktion von Erdölfraktionen werden solche höher siedenden Inhibitoren dem Extrakt/Furfurol-Gemisch vorzugsweise beim Verlassen der Extraktionskolonne zugegeben.In special cases, higher-boiling inhibitors can also be added to the furfural. Preferred higher boiling points Inhibitors are long-chain alkylamines, amides or alkanolamines with boiling points above 200 ° C. These higher-boiling ones Inhibitors are the furfural preferably in amounts of 1 to 1000 parts per million, especially in amounts of 5 to 50 ppm added. Such higher-boiling inhibitors are used in the solvent extraction of petroleum fractions the extract / furfural mixture preferably on leaving added to the extraction column.
Die Erfindung hat besondere Bedeutung bei der Schmieröl-Herstellung. Furfurol hat als Lösungsmittel eine bevorzugte Wirksamkeit bezüglich der naphthenischen Bestandteile bzw. der Bestandteile mit niedrigen Viskositätsindex von Mineralölen. Diese selektive Wirkung bezüglich naphthenischer und paraffinischer Bestandteile des Öls ist insbesondere bei verhältnismäßig hohen Temperaturen, beispielsweise im Bereich von 90 bis 135° C ausgeprägt. Aus diesem Grund ist Furfurol besonders für die Behandlung von viskosen und auch wachshaltigen Schmierölausgangsmaterialien geeignet, da bei solchen Temperaturen die genannten Öltypen ausreichend fließfähig sind^ um einen wirksamen Kontakt zwischen Lösungsmittel und öl zu verwirklichen.The invention is of particular importance in the production of lubricating oil. As a solvent, furfural has a preferred activity with respect to the naphthenic constituents or the components with a low viscosity index of mineral oils. This selective effect with respect to naphthenic and paraffinic constituents of the oil is particularly at relatively high temperatures, for example pronounced in the range from 90 to 135 ° C. Because of this, Furfurol is especially useful for the treatment of viscous and also waxy lubricating oil starting materials are suitable, since at such temperatures the oil types mentioned are sufficiently fluid to ensure effective contact to be realized between solvent and oil.
Furfurol wird auch bei der Herstellung von aromatischen Extrakten durch erneute Extraktion von Primärextrakten unter Gewinnung von hoch-aromatischen Sekundärextrakten eingesetzt. Vorzugsweise wird dabei in zwei Stufen gearbeitet, wobei Jn der ersten Stufe Temperaturen im Bereich von 55 bis 6"5° C und in der Endstufe bei Temperaturen im Bereich von 3 05 bis 150° C gearbeitet wird. Die Erfindung kann im Rahmen solcher Verfahren Anwendung finden.Furfural is also used in the production of aromatic extracts by re-extraction of primary extracts used to obtain highly aromatic secondary extracts. It is preferable to work in two stages, where Jn in the first stage temperatures in the range from 55 to 6 "5 ° C and in the final stage at temperatures im Range from 30 to 150 ° C is worked. The invention can be used in such proceedings.
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2 ml frisch destilliertes Furfurol werden in einem Autoklaven einer Kapazität von 25 ml unter Sauerstoff auf eine Temperatur von 100 C erhitzt. Nach bestimmten Z.eitabständen wird das Furfurol gekühlt und der Betrag an gebildetem Harz bestimmt. Das Verfahren wird dann unter. Einsatz frisch destillierten Fürfurols bei Verwendung verschiedener Inhibitorenmengen wiederholt. Die bei diesen Versuchen erhaltenen Ergebnisse sindfLn der Tabelle 1 zusammengefaßt:2 ml of freshly distilled furfural are in an autoclave a capacity of 25 ml heated to a temperature of 100 C under oxygen. According to certain The furfural is cooled at intervals and the amount of resin formed is determined. The procedure will then under. Freshly distilled Fürfurols are used repeatedly when using different amounts of inhibitor. The results obtained in these experiments are summarized in Table 1:
10,
1
% Äthanolamin % Ethanolamine
% Ethanolamine
10,
1
% Triäthanolamin % Triethanolamine
% Triethanolamine
10,
1
% Tri-n-propylamin % Tri-n-propylamine
% Tri-n-propylamine
1051
10
1862
18th
2086.1
20th
D.C.
D.
5.55
5.
014.8
0
254.5
2
9,472.9
9.4
F.E.
F.
025th
0
2,552.1
2.5
H.G.
H.
05,
0
I.· 0,1 % Ν,Ν-Diäthyläthanol-I. 0.1 % Ν, Ν-diethylethanol
amin - - —9,4 51,6amine - - - 9.4 51.6
J. 1 % N,N-Diäthyläthanol-J. 1 % N, N-diethylethanol
amin 0 0 0 1amine 0 0 0 1
+ Handelsüblicher im weiten Umfang eingesetzter Inhibitor + Commercially widely used inhibitor
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In den anliegenden Figuren 1 und 2 sind die Ergebnisse graphisch da· gp stellt, wobei die Buchstaben an den jeweiligen Kurven sich auf die Buchstaben der Tabelle 1 beziehen.In the attached Figures 1 and 2 are the results graphically da · gp, the letters at the respective Curves refer to the letters in Table 1.
Es wird wie in Beispiel 1 gearbeitet, jedoch beträgt die Temperatur 150° C. Die dabei erhaltenen Ergebnisse sind in der Tabelle 2 zusammengefaßt:The procedure is as in Example 1, but the Temperature 150 ° C. The results obtained are summarized in Table 2:
amin % Ν, Ν-diethylethanol
amine
+ Handelsüblicher im weiten Umfang eingesetzter Inhibitor. + Commercially widely used inhibitor.
In der anliegenden Figur 3 sind diese Ergebnisse graphisch dargestellt. Auch hier entsprechen die Buchstaben an den Kurven den Buchstaben der Tabelle 2.These results are shown graphically in the attached FIG. Here, too, the letters correspond to the Curves the letters of Table 2.
Es ist ersichtlich, daß der Zusatz der erfindungsgemäßen Inhibitoren eine ausgeprägte Verringerung 'der Harzbildung zur Folge hat.It can be seen that the addition of the inhibitors according to the invention has a marked reduction in resin formation has the consequence.
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223529?223529?
Zur Bestimmung des Inhibitorverlustes während eines Verfahrenszyklus werden 20 g eines Schmieröleinsatzes, der im wesentlichen aus einem Mittel-Ost-Einsatzmaterial für die Schmierölextraktion besteht, mit 1 00 ml einer l^igen Lösung verschiedener Inhibitoren in frisch destilliertem Furfurol für' den Zeitraum von 1 Stunde auf 100 bis 110° C unter Stickstoffspülung erhitzt. Furfurol und Inhibitor werden dann im vakuum abgezogen bis etwa 90 % Furfurol zurückgewonnen sind. Der Rest wird anschließend durch Wasserdampfdestillation entfernt. Die Destillate werden vereinigt, der Amingehalt wird im Furfurol und in der wäßrigen Schicht bestimmt. Der Verfahrenszyklus wird dann unter Einsatz von frischem Schmierölmaterial wiederholt. Die Verfahrensergebnisse sind in der Tabelle 3 zusammengefaßt. To determine the inhibitor loss during a process cycle, 20 g of a lubricating oil insert, which consists essentially of a Middle East feedstock for lubricating oil extraction, are mixed with 100 ml of an oily solution of various inhibitors in freshly distilled furfural for a period of 1 hour heated to 100 to 110 ° C while flushing with nitrogen. Furfural and inhibitor are then removed in vacuo until about 90 % furfural has been recovered. The remainder is then removed by steam distillation. The distillates are combined, the amine content is determined in the furfural and in the aqueous layer. The process cycle is then repeated using fresh lubricating oil stock. The results of the process are summarized in Table 3.
Tabelle 3 !.Wiedergewinnung 2.Wiedergewinnung Table 3 !. Recovery 2nd recovery
Inhibitor % Amin % AminInhibitor % amine % amine
Furfurol Wasser Furfurol WasserFurfural water Furfural water
aminΝ, Ν-diethylethanol
amine
2D9884/U132D9884 / U13
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