DE2225516C2 - Cyclic 2-alkyl glycerol acetals, processes for their preparation and their use as herbicides - Google Patents

Cyclic 2-alkyl glycerol acetals, processes for their preparation and their use as herbicides

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DE2225516C2
DE2225516C2 DE2225516A DE2225516A DE2225516C2 DE 2225516 C2 DE2225516 C2 DE 2225516C2 DE 2225516 A DE2225516 A DE 2225516A DE 2225516 A DE2225516 A DE 2225516A DE 2225516 C2 DE2225516 C2 DE 2225516C2
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Eirlys Rosemary Sittingbourne Kent Isaac
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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)

Description

Gegenstand des Hauptpatents sind u. a. cyclische 2-AlkylgIycerlnacetale der allgemeinen Formel
H2C O R' The main patent relates, inter alia, to cyclic 2-alkyl glycerol acetals of the general formula
H 2 C O R '

R'R '

YO-CH2 YO-CH 2

In der R eine Ci- bis Ci-Alkylgruppe und Y eine Benzylgruppe und R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeuten. In which R is a Ci- to Ci-alkyl group and Y is a benzyl group and R 2 is a hydrogen atom or a methyl group.

Es hat sich nun gezeigt, daß eine bestimmte Gruppe dieser cyclischen Acetalderlvate, die nicht unter das Hauptpatent fallen, ebenfalls Interessante herbicide Eigenschaften besitzt. Diese erfindungsgemäßen Acetalderlvate sind Im Hauptanspruch naher gekennzeichnet.It has now been shown that a certain group of these cyclic acetal derivatives, which are not covered by the Main patent covered, also has interesting herbicidal properties. These acetal derivatives according to the invention are characterized in more detail in the main claim.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können erhalten werden durch Umsetzung der entsprechenden Verbindung, In der R1 eine Alkoxycarbonyl- oder Acyloxycarbonylgruppe bedeutet, mit einem AmIn der allgemeinen FormelThe compounds according to the invention can be obtained by reacting the corresponding compound, In which R 1 denotes an alkoxycarbonyl or acyloxycarbonyl group, with an AmIn of the general formula

NH2Z. ΜNH 2 Z. Μ

In der Z die angegebene Bedeutung hat. Wenn Z eine Phenylgruppe bedeutet, wird die Verbindung erhalten durch Umsetzung der entsprechenden Verbindung, In der R' eine Carboxylgruppe bedeutet, mit Phenylphosphazoanllld. In which Z has the meaning given. When Z represents a phenyl group, the compound is obtained by reacting the corresponding compound, In which R 'denotes a carboxyl group, with phenylphosphazoanllld.

Die erfindungsgemäßen cyclischen Acetalderlvate sind von Interesse als Herbicide mit einem breiten 2* Wirkungsspektrum, besonders gegenüber Gras und Unkräutern. Die Erfindung betrifft damit auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen gegebenenfalls zusamnen mit einem Träger und/oder einem oberflächenaktiven Stoff, als Herbicide.The cyclic acetal derivatives according to the invention are of interest as herbicides with a broad 2 * Spectrum of activity, especially against grass and weeds. The invention thus also relates to the use of the compounds according to the invention, optionally together with a carrier and / or a surface-active one Substance, as a herbicide.

Der Ausdruck »Träger«, wie er hler verwendet wird, bedeutet ein festes oder flüssiges Material, das anorganisch oder organisch und synthetisch oder natürlich sein kann, mit dem die aktive Verbindung vermischt oder -w zubereitet wird, um Ihre Anwendung auf Pflanzen, Samen, Boden oder andere zu behandelnde Gegenstände oder Ihre Lagerung, den Transport oder die Handhabung zu erleichtern.The term "carrier" as used below means a solid or liquid material, which can be inorganic or organic and synthetic or natural, with which the active compound is mixed or - w prepared for your application to plants, seeds, Floor or other objects to be treated or to facilitate their storage, transport or handling.

Der oberflächenaktive Stoff kann ein Emulsions- oder Dispersions- oder ein Netzmittel sein und er kann nichtionisch oder Ionisch sein. Irgendeines der Trägermaterlallen oder oberflächenaktiven Mittel, die übllcherweise zur Zubereitung von Pestlciden verwendet werden, kann erfindungsgemäß ebenfalls verwendet werden ■" und geeignete Beispiele derartiger MIttel sind z. B. In der GB-PS 12 32 930 angegeben.The surfactant can be an emulsifying or dispersing agent or a wetting agent and it can be non-ionic or ionic. Any of the carrier materials or surfactants that are commonly used are used for the preparation of Pestlciden, can also be used according to the invention. and suitable examples of such means are e.g. B. In GB-PS 12 32 930 indicated.

Die erfindungsgemäßen Mittel können als benetzbare Pulver, Staube, Granulate, Lösungen, emulglerbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole zubereitet werden. Benetzbare Pulver werden normalerweise so hergestellt, daß sie 25, SO oder 75 Gew.-% des Giftstoffes und normalerweise zusätzlich zu dem festen Träger 3 bis 10 Gew.-% eines Dispersionsmittels und, wenn nötig, 0 bis 10 Gew.-% Stabilisatoren) « und/oder Zusätze wie Penetrantlen oder Klebrigmacher enthalten. Staube werden normalerweise als Staubkonzentrate mit einer ähnlichen Zusammensetzung wie die benetzbaren Pulver hergestellt, jedoch ohne Dlsperslonsmittel und werden bei der Verwendung mit weiterem festen Trägermaterial verdünnt, so daß ein Mittel entsteht, das normalerweise '/, bis 10 Gew.-% des Giftstoffes enthält. Granulate werden normalerweise so hergestellt, daß sie eine Korngröße von 0,148 mm bis 1,98 mm (10 bis 100 BS mesh) haben, und sie können durch Agglomerations- oder Imprägnationsverfahren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten Granulate '/, bis 25 Gew.-% Gifistoff und 0 bis 10 Gew.-% Zusätze wie Stabilisatoren. Modlflkatoren zur langsamen Freisetzung des Giftstoffes und Bindemittel. Emulglerbare Konzentrate enthalten normalerweise außer dem Lösungsmittel und, wenn notwendig, zusätzlichem Lösungsmittel 10 bis 50% (Gew./Vol.) Giftstoff, 2 bis 20% (Gew./Vol.) Emulgatoren und 0 bis 20% (Gew./Vol.) geeignete Zustäze wie Stabilisatoren, Penetrantlen und Korroslonslnhlbltoren. Suspensionskonzentrate werden so hergestellt, daß man ein stabiles, nicht absetzendes, fließfähiges Produkt erhält, das normalerweise 10 bis 75 Gew.-% Giftstoff, 0.5 bis 15 Gew.-% Dispersionsmittel. 0.1 bis 10 Gew.-% Suspensionsmittel, wie schützende Kolloide und thlxotrope MIttel, 0 bis 10 Gew.-% geeignete Zusätze wie Entschäumer. Korrosionsinhibitoren, Stabilisatoren, Penetrantlen und Klebrigmacher, und als Träger Wasser oder eine organische Flüssigkeit, In der der Giftstoff Im wesentlichen unlöslich 1st, enthält; bestimmte organlsehe Feststoffe oder anorganische Salze können In dem Träger gelöst sein um das Absetzen zu vermelden oder als Antirostmittel für Wasser.The agents according to the invention can be used as wettable powders, dusts, granules, solutions, emulsifiable Concentrates, emulsions, suspension concentrates and aerosols can be prepared. Will be wettable powders usually made to contain 25, 50, or 75% by weight of the toxin and usually in addition to the solid carrier 3 to 10 wt .-% of a dispersant and, if necessary, 0 to 10 wt .-% stabilizers) « and / or contain additives such as penetrants or tackifiers. Dusts are usually called dust concentrates Made with a composition similar to that of the wettable powders, but without any dispersant and are diluted with further solid carrier material when used, so that an agent which normally contains up to 10% by weight of the toxin. Granules are usually made in such a way that they have a grain size of 0.148 mm to 1.98 mm (10 to 100 BS mesh), and they can through Agglomeration or impregnation processes are produced. In general, granules contain '/, to 25% by weight of toxin and 0 to 10% by weight of additives such as stabilizers. Slow release modulators of the toxin and binding agent. Emulsifiable concentrates usually contain the solvent as well and, if necessary, additional solvent 10 to 50% (w / v) toxin, 2 to 20% (w / v) Emulsifiers and 0 to 20% (w / v) suitable additives such as stabilizers, penetrants and corrosion inhibitors. Suspension concentrates are produced in such a way that a stable, non-settling, flowable one is obtained Product containing normally 10 to 75% by weight toxin, 0.5 to 15% by weight dispersant. 0.1 to 10 % By weight of suspending agents, such as protective colloids and thlxotropic agents, 0 to 10% by weight of suitable additives like defoamer. Corrosion inhibitors, stabilizers, penetrants and tackifiers, and water as a carrier or an organic liquid in which the toxin is substantially insoluble; certain organ marriages Solids or inorganic salts can be dissolved in the carrier to prevent settling or as an anti-rust agent for water.

Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, wie sie z. B. durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvers oder Konzentrats mit Wasser erhalten werden, liegen ebenfalls Im Rahmen der vorliegenden Erfindung. Diese Emulsionen können In Form von Wasser-In-Öl- oder In Form von Öl-in-Wasser-Emulsionen vorliegen w) und können eine dicke »Mayonnaise«-artige Konsistenz besitzen.Aqueous dispersions and emulsions such as those used, for. B. obtained by diluting a wettable powder or concentrate according to the invention with water, are also within the scope of the present invention. These emulsions can be in the form of water-in-oil or in the form of oil-in-water emulsions w) and can have a thick “mayonnaise” -like consistency.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert.The invention is illustrated in more detail by the following examples.

Beispiel 1example 1

a) Äthyl^-benzyloxymethyl^^-dlmethyl-l^-dloxolan^-carboxylata) Ethyl ^ -benzyloxymethyl ^^ - dlmethyl-l ^ -dloxolan ^ -carboxylate

Trockenes Chlorwasserstoffgas wurde In ein Gemisch von 14,9g 3-Benzyloxy-2-methylpropan-l,2-dlol undDry hydrogen chloride gas was In a mixture of 14.9 g of 3-benzyloxy-2-methylpropane-1,2-dlol and

9.15 g Äthylpyruvat 1 h lang eingeleitet. Das Gemisch wurde eine weitere Stunde auf 90° C erhitzt und dann auf 50° C abgekühlt. 100 cm1 Benzol wurden zu dem Gemisch zugegeben und das bei der Reaktion gebildete Wasser azeotrop entfernt. Die abgekühlte Lösung wurde mit Kallumcarbonatlösung gewaschen und getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand fraktioniert destilliert, wobei man das gewünschte Produkt erhielt. Kp. 124 bis 126° C bei 0.4 mbat.9.15 g of ethyl pyruvate introduced for 1 hour. The mixture was heated to 90 ° C for an additional hour and then cooled to 50 ° C. 100 cm 1 of benzene was added to the mixture and the water formed in the reaction was removed azeotropically. The cooled solution was washed with potassium carbonate solution and dried. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was fractionally distilled to give the desired product. Bp. 124 to 126 ° C at 0.4 mbat.

Analyse: Berechnet für ClfcH2,O,: C 65.4 H 7.5% Gefunden: C 65.0 H 7.6%Analysis: Calculated for C lfc H 2 , O,: C 65.4 H 7.5% Found: C 65.0 H 7.6%

i" b) 4-Benzyioxymeihyl-2.4-dlmcthyI-1.3-dloxolan-2-carbonsäurei "b) 4-Benzyioxymeihyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolan-2-carboxylic acid

7,0g ÄthyM-benzyloxymciliyl^-dimeihyl-lJ-dloxolan^-carboxylai (entsprechend Beispiel I) wurden mit einer Lösung von 1.0 g Natriumhydroxid In 50 cm1 Wasser 4 h bei 90c C gerührt. Der gebildete Alkohol wurde unter vermindertem Druck entfernt. Der wäßrige Rückstund wurde zweimal mit Äther gewaschen und mit '* 10 cm' 2n-Salzsüure angesäuert. Das Gemisch wurde mit Äther extrahiert und die Auszüge gewaschen, über MgSO4 getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde fraktioniert destilliert. Man erhielt das gewünschte Produkt. Kp. 145° C bei 0.13 mbar.7.0 g of EthyM-benzyloxymciliyl ^ -dimeihyl-lJ-dloxolan ^ -carboxylai (corresponding to Example I) were stirred with a solution of 1.0 g of sodium hydroxide in 50 cm 1 of water at 90 ° C. for 4 h. The alcohol formed was removed under reduced pressure. The aqueous residue was washed twice with ether and acidified with 10 cm 2N hydrochloric acid. The mixture was extracted with ether and the extracts washed, dried over MgSO 4 and evaporated under reduced pressure. The residue was fractionally distilled. The desired product was obtained. Bp. 145 ° C at 0.13 mbar.

Analyse: Berechnet für CuH„Os: C 63,2 H 6,8% -^1 Gefunden: C 63.6 H 6,8%Analysis: Calculated for CuH "O s : C 63.2 H 6.8% - ^ 1 Found: C 63.6 H 6.8%

c) 4-Benzyloxymethyl-2.4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-(N-phenylcarboxamld)c) 4-Benzyloxymethyl-2.4-dlmethyl-1,3-dloxolan-2- (N-phenylcarboxamld)

3.0 g 4-Benzyloxymethyl-2.4-dlmethyl-l,3-dioxolan-2-carbonsäure (entsprechend Beispiel 2) und 1,13 g Phenyl- -1S phosphazoanllld (hergestellt durch Umsetzung von Phosphortrlchlorld mit Anilin) In 25 cm' Toluol wurden •zusammen 2 h unter Rückfluß erhitzt. Das Gemisch wurda filtriert und der Rückstand mit heißem Toluol gewaschen. Das Toluol wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand Im Chloroform aufgenommen. Die Lösung wurde mit einer 5%lgen wäßrigen Natrlumbicarbonatlösung und dann mit Wasser gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Das Lösungsmittel wurde unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand durch *> Chromatographie über Slllcagel mit Chloroform als Eluens gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt. Fp. 53 bis 60° C (Isomeres Gemisch).3.0 g of 4-benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid (corresponding to Example 2) and 1.13 g of phenyl- 1 S phosphazoane (produced by reacting phosphorus trichloride with aniline) in 25 cm of toluene were added • heated together under reflux for 2 h. The mixture was filtered and the residue washed with hot toluene. The toluene was removed under reduced pressure and the residue was taken up in chloroform. The solution was washed with a 5% aqueous sodium bicarbonate solution and then with water and dried over MgSO 4. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by chromatography over silica gel with chloroform as the eluent. The desired product was obtained. Mp. 53 to 60 ° C (isomeric mixture).

Anslyse: Berechnet für C20H2JNO5: C 70,4 H 6,8 N 4,1% Gefunden: C 70,3 H 6,9 N 3.8%Analysis: Calculated for C 20 H 2 JNO 5 : C 70.4 H 6.8 N 4.1% Found: C 70.3 H 6.9 N 3.8%

Beispiel 2 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-(N-butylcarboxamld)Example 2 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolan-2- (N-butylcarboxamld)

3,2 g Trläthylamln wurden zu einer Lösung von 8,0g 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-carbonsäure In 50 cm* trockenem Tetrahydrofuran, die auf 0 bis 50C gehaiien wurde, zugegeben. Das Gemisch wurde 10 min gerührt und hierzu wurden 4,1 g Isobutylchlorformlat zugegeben, während die Temperatur des Gemisches auf 5 bis 10° C gehalten wurde. Es wurde weitere 20 min gerührt. Dann wurden 2.2 g Butylamln zugege- ^ ben und das Gemisch 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wurde dann filtriert und das Flltrat unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde In Äther gelöst und die Lösung nacheinander mit 2 m Salzsäure, 5'Vlger Natrlumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen. Die Lösung wurde dann getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Der Rückstand wurde durch Chromatographie über Slllcagel mit Chloroform als Eluens gereinigt. Man erhielt das gewünschte Produkt als öl. RXCHCIj) 0,2.3.2 g Trläthylamln were added to a solution of 8.0 g 4-benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l, 3-dloxolan-2-carboxylic acid In 50 cm * dry tetrahydrofuran, which was gehaiien to 0 to 5 0 C, was added . The mixture was stirred for 10 minutes, and thereto 4.1 g of isobutyl chloroformate was added while the temperature of the mixture was maintained at 5 to 10 ° C. The mixture was stirred for a further 20 minutes. Then 2.2 g of butylamine were added and the mixture was stirred at room temperature for 16 h. The mixture was then filtered and the filtrate evaporated under reduced pressure. The residue was dissolved in ether and the solution was washed successively with 2 M hydrochloric acid, 5% sodium bicarbonate solution and water. The solution was then dried and the solvent removed under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica gel with chloroform as the eluent. The desired product was obtained as an oil. RXCHCIj) 0.2.

Analyse: Berechnet für CuH27NO4: C 67,2 H 8,4 N 4,4% Gefunden: C 66,9 H 8,6 N 4,1%Analysis: Calculated for CuH 27 NO 4 : C 67.2 H 8.4 N 4.4% Found: C 66.9 H 8.6 N 4.1%

s-s Beispiel 3 s - s example 3

Nach analogen Verfahren, wie In den obigen Beispielen, wurden weitere Verbindungen hergestellt, deren physikalische Eigenschaften und Analysenwerte In der folgenden Tabelle I angegeben sind. Die RrWerte für bestimmte Verbindungen wurden durch Dünnschlcht-Chromatographle auf mit Sillcagel beschichteten Platten «· (5 χ 10 cm) mit einer Schichtdicke von 0,25 mm unter Verwendung der angegebenen Lösungsmittel erhalten. In einigen Fällen wurde ein Gemisch geometrischer Isomerer erhalten, wobei die einzelnen Isomere durch fraktionierte Destillation getrennt wurden.Using methods analogous to those in the above examples, further compounds were prepared, the physical properties and analytical values of which are given in Table I below. The R r values for certain compounds were obtained by thin-layer chromatography on Sillcagel-coated plates (5 × 10 cm) with a layer thickness of 0.25 mm using the specified solvents. In some cases a mixture of geometric isomers was obtained, the individual isomers being separated by fractional distillation.

Tabelle ITable I.

Verbindunglink

^BenzyloxymethyM-athylO-rnethyl-lJ-dloxolan-2-(N-phenylcarboxamld) ^ BenzyloxymethyM-athylO-methyl-lJ-dloxolan-2- (N-phenylcarboxamld)

(Isomer 1)(Isomer 1)

4-Benzyloxy methyl-4-äthyl-2-meihy I-1,3-dloxolan-2-(N-phenylcarboxamld) 4-Benzyloxy methyl-4-ethyl-2-meihy I-1,3-dloxolan-2- (N-phenylcarboxamld)

(Isomer 2)(Isomer 2)

4-Benzyloxy methyl^-methyM-propyl-1.3-dioxolan-2-(N-phenylcarboxamld) 4-Benzyloxy methyl ^ -methyM-propyl-1.3-dioxolane-2- (N-phenylcarboxamld)

(Isomer 1)(Isomer 1)

4-Benzyloxy methyl-2-methyl-4-propy I-1,3-dloxolan-2-<N-phenylcarboxamld) 4-Benzyloxy methyl-2-methyl-4-propy I-1,3-dloxolan-2- <N-phenylcarboxamld)

(Isomer 2)(Isomer 2)

4-Benzyloxy methyl^^-dlmethyl-i^-dloxolan^- [N-(4-chlorphenyl)carboxamld] (Isomeres Gemisch)4-Benzyloxy methyl ^^ - dlmethyl-i ^ -dloxolan ^ - [N- (4-chlorophenyl) carboxamld] (isomeric mixture)

4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2- |N-(4-fluorphenyl)carboxamld] (Isomeres Gemisch)4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolan-2- | N- (4-fluorophenyl) carboxamld] (isomeric mixture)

4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-(N-p-tolylcarboxamld) 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolan-2- (N-p-tolylcarboxamld)

(Isomer 1)(Isomer 1)

4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-(N-p-tolylcarboxamld) 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolan-2- (N-p-tolylcarboxamld)

(Isomer 2)(Isomer 2)

4-Benzyloxy methyl^^-dlmethyl-l.S-dloxolan^- [N-(4-methoxyphenyl)-carboxamldl (Isomer I)4-Benzyloxy methyl ^^ - dlmethyl-l.S-dloxolan ^ - [N- (4-methoxyphenyl) -carboxamldl (isomer I)

4-BenzyloxymethyI-2,4-dlmethyl-l,3-dioxolan-2-[N-(4-methoxyphenyl)-carboxamld] (Isomer 2)4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-1,3-dioxolane-2- [N- (4-methoxyphenyl) -carboxamld] (Isomer 2)

4-Benzyloxymelhyl-2,4-dlmethyi-l,3-dloxolan-2-(N-o-tolylcarboxamld) 4-Benzyloxymelhyl-2,4-dlmethyi-1,3-dloxolan-2- (N-o-tolylcarboxamld)

4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dioxolan-2-[N-(2-chlorphenyl)-carboxamld] 4-Benzyloxy methyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-[N-(2-methoxyphenyl)-carboxamld] 4-Benzyloxy methyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-[N-(3-methoxyphenyl)-carboxamld] 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-l,3-dloxolan-2-(N-m-tolylcarboxamld) 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-1,3-dioxolane-2- [N- (2-chlorophenyl) -carboxamld] 4-Benzyloxy methyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolane-2- [N- (2-methoxyphenyl) -carboxamld] 4-Benzyloxy methyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolane-2- [N- (3-methoxyphenyl) -carboxamld] 4-Benzyloxymethyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolan-2- (N-m-tolylcarboxamld)

4-Benzyloxy methyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolan-2-4-Benzyloxy methyl-2,4-dlmethyl-1,3-dloxolan-2-

[N-(3-chloφhenyl)-carboxamldί[N- (3-chloφhenyl) -carboxamldί

Fp oder KpFp or Kp
oderor
R, LösungsR, sol
mittelmiddle 102-106102-106 Ber.
Gef.Ber.
Found fürfor C21H25NO4:C 21 H 25 NO 4 : Analyseanalysis 71,0;
71,1;71.0;
71.1; H
HH
H 7.1;
7,1;7.1;
7.1; N
NN
N 3.9%
3.6%3.9%
3.6% FpFp 65-6765-67 Ber.
Gef.Ber.
Found fürfor C21H11NO4:C 21 H 11 NO 4 : C
CC.
C. 71,0;
71,2;71.0;
71.2; H
HH
H 7,1;
7.4;7.1;
7.4; N
NN
N 3,9%
3,9%3.9%
3.9% FpFp 97-9997-99 Ber.
Gef.Ber.
Found fürfor C22H27NO4:C 22 H 27 NO 4 : C
CC.
C. 71.6;
71,6;71.6;
71.6; H
HH
H 7.3;
7.3;7.3;
7.3; N
NN
N 3.8%
3.4%3.8%
3.4% FpFp 55-5955-59 Ber.
Gef.Ber.
Found für C12H27NO4:for C 12 H 27 NO 4 : C
CC.
C. 71.6;
71,4;71.6;
71.4; H
HH
H 7.3%
7,4%7.3%
7.4% FpFp C
CC.
C.

Fp 80-87 Ber. für C20Hj2NO4Cl:
Gef.Fp 80-87 calc. for C 20 Hj 2 NO 4 Cl:
Found

Fp 52-77 Ber. für C20H22NO4F:
Gef.Fp 52-77 calc. for C 20 H 22 NO 4 F:
Found

Fp 83-85 Ber. für C2,H2SNO4:
Gef.Fp 83-85 calc. for C 2 , H 2S NO 4 :
Found

Fp 67-70 BeLfOrC21H25NO4:
Gef.Fp 67-70 BeLfOrC 21 H 25 NO 4 :
Found

Fp 96-98 Ber. für C21H25NOj:
Gef.Fp 96-98 Ber. for C 21 H 25 NOj:
Found

Fp 79-81 Ber. für C21H25NO5:
Gef.Fp 79-81 calc. for C 21 H 25 NO 5 :
Found

R, (CHCl1) Ber. für C21H2,NO4:
0,55 Gef.R, (CHCl 1 ) calc. for C 21 H 2 , NO 4 :
0.55 Gef.

R, (CHCI,) Ber. für CJ0H22NO4CI:R, (CHCI,) Ber. for C J0 H 22 NO 4 CI:

0,61 Gef.0.61 found

R (CHCIj) Ber. für C21H25NO5:R (CHCIj) calc. for C 21 H 25 NO 5 :

0.59 Gef.0.59 Gef.

R, (CHCI3) Ber. für C21H25NO5CR, (CHCI 3 ) calc. for C 21 H 25 NO 5 C

0,58 Gef.0.58 Gef.

R, (CHCl3) Ber. für C21H25NO4:
0,6 Gef.R, (CHCl 3 ) calc. for C 21 H 25 NO 4 :
0.6 found

R. (CHCl3) Ber. für C20H22NO4:
0,6 Gef.R. (CHCl 3 ) calc. for C 20 H 22 NO 4 :
0.6 found

C 63,9; H 5.9; N 3.7%C 63.9; H 5.9; N 3.7%

C 64,2; H 6.0; N 3,9%C 64.2; H 6.0; N 3.9%

C 67.0; H 6,1; N 3,9%C 67.0; H 6.1; N 3.9%

C 67,3; H 6,2; N 3,4%C 67.3; H 6.2; N 3.4%

C 71,0; H 7.0; N 3,9%C 71.0; H 7.0; N 3.9%

C 70,9; H 7,2; N 3,9%C 70.9; H 7.2; N 3.9%

C 71.0; H 7,0; N 3,9%C 71.0; H 7.0; N 3.9%

C 71,5; H 7,1; N 3,9%C 71.5; H 7.1; N 3.9%

C 68,0; H 6,7; N 3,9%C 68.0; H 6.7; N 3.9%

C 68.0; H 6,9; N 3,6%C 68.0; H 6.9; N 3.6%

C 68,0; H 6,7; N 3,9%C 68.0; H 6.7; N 3.9%

C 67,8; H 6.8; N 3,6%C 67.8; H 6.8; N 3.6%

C 71,0;
C 71,3;
C 63,9;
C 63,8;
C 68,0;
C 67,8;C 71.0;
C 71.3;
C 63.9;
C 63.8;
C 68.0;
C 67.8;

C 68,0;
C 67,7;C 68.0;
C 67.7;

C 71,0;
C 71,0;
C 63,9;
C 64,1; C 71.0;
C 71.0;
C 63.9;
C 64.1;

H 7,0; H 7,4; H 5.9; H 6,0; H 6,7; H 6,8; H 6,7; H 6,7; H 7,0; H 7,2; H 5,9; H 6,1;H 7.0; H 7.4; H 5.9; H 6.0; H 6.7; H 6.8; H 6.7; H 6.7; H 7.0; H 7.2; H 5.9; H 6.1;

N 3,9% N 3,6% N 3,7% N 3,4% N 3,9% N 3,9% N 3,9% N 3,9% N 3,9% N 3,8%N 3.9% N 3.6% N 3.7% N 3.4% N 3.9% N 3.9% N 3.9% N 3.9% N 3.9% N 3.8%

N 3,7% N 3,4% N 3.7% N 3.4%

Herbicide WirkungHerbicidal effect

Um die herbicide Wirkung zu untersuchen wurden die erfindungsgemäßen Verbindungen gegenüber einer repräsentativen Reihe von Pflanzen untersucht:To investigate the herbicidal action, the compounds according to the invention were compared to a representative set of plants examined:

Mals, Zea mays (M); (BG) Reis, Oryza satlva (R) Barnyardgras, Echlnochloa crusgalll. Erbsen, Plsum satlvum (E); Leinsamen, Linum usltatlsslum (L); Senf, Slnapls alba (S); Zuckerrübe, Beta vulgarls (Z).Mals, Zea mays (M); (BG) rice, Oryza satlva (R) barnyard grass, Echlnochloa crusgalll. Peas, Plsum satlvum (E); Flaxseed, Linum usltatlsslum (L); Mustard, slnapls alba (S); Sugar beet, Beta vulgarls (Z).

Diese Untersuchungen zerfielen In zwei Gruppen, und zwar In solche vor dem Auflaufen, und solche nach dem Auflaufen der Pflanzen. Die Untersuchungen vor dem Auflaufen bestanden darin, daß man eine flüssige Zubereitung der Verbindungen auf den Boden versprühte, in dem die Samen der oben angegebenen Pflanzen kurz vorher gesät worden waren. Die Untersuchungen nach dem Auflaufen umfassen zwei Arten von Untersuchungen, und zwar das Durchtränken des Bodens und das Besprühen der Blätter. Bei dem Tränken des Bodens wurde der Boden In dem die jungen Pflanzen der oben angegebenen Arten wuchsen mit einer flüssigen Zuberei tung, die eine crflndungsgemäße Verbindung enthielt, getränkt, und bei den Blattsprühversuchen wurden die jungen Pflanzen mit einer derartigen Zubereitung besprüht. These studies were divided into two groups, namely pre-emergence and post-emergence studies. The pre-emergence studies consisted of spraying a liquid preparation of the compounds onto the ground in which the seeds of the above-mentioned plants had been sown shortly beforehand. Post-emergence examinations include two types of examinations, soaking the soil and spraying the leaves. In the soil drench, the soil was in the young plants of the species mentioned above grew with a liquid hot fi tung containing a crflndungsgemäße compound, impregnated, and the Blattsprühversuchen the young plants were sprayed with such a formulation.

Der bei den Versuchen verwendete Boden war ein mit Dampf sterilisiertes, modifiziertes John lnnes Compost Gemisch bei dem die Hälfte des Torfes In der lockeren Masse durch Vermiculit ersetzt worden war.The soil used in the trials was a steam sterilized, modified John Innes Compost Mixture in which half of the peat in the loose mass had been replaced by vermiculite.

Die bei den Untersuchungen verwendeten Zubereitungen wurden hergestellt Indem man Lösungen der Verbindungen In Aceton, die 0,4 Gew.■% eines Alkylphenol/Äthylenoxldkondensats. das unter dem llandclsnamen Triton® X-155 erhältlich Ist, enthielten, mit Wasser verdünnte. Bei den Versuchen wo der Boden oder die Blätter besprühl wurden, wurden die Acetonlösungen mit einem gleichen Volumen Wasser verdünnt und die entstehenden Zubereitungen in zwei verschiedenen Dosierungen aufgebracht, entsprechend 10 b/w. 1 kg aktiver Substanz ρ·υ Htkiar In einem Volumen, das 4001 pro Hektar entsprach. Bei den Versuchen, wo der Boden getränkt wurde, wurde die Acetonlösung mit Wasser auf 155 Volumina verdünnt und die einstehende Zubereitung In einer Dosis aufgetragen, die einer Menge von 10 kg aktiver Substanz pro Hektar In einem Volumen von ungefähr 3000 I pro Hektar entsprach.The formulations used in the tests were produced By solutions of the compounds in acetone containing 0.4 wt.% ■ an alkylphenol / Äthylenoxldkondensats. which is available under the country name Triton® X-155, diluted with water. In the tests where the soil or the leaves were sprayed, the acetone solutions were diluted with an equal volume of water and the resulting preparations were applied in two different dosages, corresponding to 10 b / w. 1 kg of active substance ρ · υ Htkiar in a volume corresponding to 4001 per hectare. In the tests where the soil was soaked, the acetone solution was diluted with water to 155 volumes and the preparation in question was applied in a dose corresponding to an amount of 10 kg of active substance per hectare in a volume of approximately 3000 l per hectare.

Bei den Versuchen vor dem Auflaufen wurde ein besäter, nlcht-behandelier Boden und bei den Versuchen nach dem Auflaufen ein nlcht-behandelter Boden mit jungen Pflanzen als Vergleich herangezogen.In the tests before emergence a seeded, untreated soil was used and in the tests After emergence, an untreated soil with young plants was used as a comparison.

Die herblclden Wirkungen der Verbindungen wurden 7 Tage nach dem Besprühen der Blätter und dem Tränken des Bodens und 1! Tage nach dcrn Besprühen des Bodens visuell bestimmt und entsprechend einer 0 bis 9 Skala angegeben. Der Wert 0 bedeutet, daß die behandelten Pflanzen nicht angegriffen wurden, der Wert 2 zeigt eine Verminderung In dem frischen Gewicht von Stengeln und Blättern der Pflanzen von ungefähr 25%, der Wert 5 bedeutet eine Verminderung von ungefähr 55%, der Wert 9 eine Verminderung von 95% usw. Die Ergebnisse dieser Untersuchungen sind In der Tabelle 2 angegeben.The herbal effects of the compounds were observed 7 days after foliage spraying and watering of the soil and 1! Visually determined days after spraying the soil and a corresponding 0 to 9 Indicated on the scale. The value 0 means that the treated plants were not attacked, the value 2 shows a reduction in the fresh weight of stems and leaves of plants of about 25% that Value 5 means a decrease of about 55%, value 9 a decrease of 95% etc. The results of these investigations are given in Table 2.

Tabelle 2Table 2

CH2 CH 2

R-C C6H5-CM2-O-CH2 RC C 6 H 5 -CM 2 -O-CH 2

Verbindunglink

R1 R 1

Nach dem Auflaufen Dosis Tranken des Bodens kg/ha M R BG E L SAfter emergence Dose of soaking the soil kg / ha M R BG E L S

Besprühen der Blätter M R BG E L S ZSpraying the leaves M R BG E L S Z

Vor dem Auflaufen Besprühen des Bodens M R BG E L S ZBefore emergence, spray the soil M R BG E L S Z

C6H,C 6 H, CH,CH, CH,CH, 1010 4040 11 (CH2)JCH,(CH 2 ) JCH, CH,CH, CH,CH, IO
] IO
] C6H,C 6 H, CH,CH, C2H,C 2 H, 1010 (Isomer 1)(Isomer 1) 11 4545 C6H,C 6 H, CH,CH, C2H,C 2 H, IOIO (Isomer 2)(Isomer 2) 11 C6H,C 6 H, CH,CH, CH2CH2CH,CH 2 CH 2 CH, 1010 (Isomer 1)(Isomer 1) 11 SOSO 4-Chlor-4-chlorine CH,CH, CH,CH, 1010 nhenylnhenyl 11 4-Fluor-4-fluoro CH,CH, CH,CH, 1010 phenylphenyl 11 p-Tolylp-tolyl CH,CH, CH,CH, 1010 5555 (Isomer 1) (Isomer 1) 11 p-Tolylp-tolyl CH,CH, CH,CH, 1010 (Isomer 2) (Isomer 2) 11 4-Methoxy-4-methoxy CH,CH, CH,CH, 1010 phenylphenyl 11 6060 (Isomer-(Isomer- Gemlsch)Gemlsch) o-Tolylo-tolyl CH,CH, CH,CH, 10
1 10
1 6565 2-Chlor-2-chlorine CH,CH, CH,CH, 1010 phenylphenyl 11 2-Methoxy-2-methoxy CH1 CH 1 CH,CH, 1010 phenylphenyl 11

6 4 7 0 0 3 06 4 7 0 0 3 0

7 7 8 0 5 7 4 7 7 8 0 5 7 4

7 7 8 0 0 6 47 7 8 0 0 6 4

8 6 8 0 6 4 48 6 8 0 6 4 4

8 3 8 0 5 0 0
8 4 8 0 7 0 08 3 8 0 5 0 0
8 4 8 0 7 0 0

10 6 0 0 0 010 6 0 0 0 0

8 3 8 4 7 2 08 3 8 4 7 2 0

7 6 7 0 6 0 07 6 7 0 6 0 0

3 17 0 0 0 0
8 3 7 0 2 0 03 17 0 0 0 0
8 3 7 0 2 0 0

77th 66th 88th 33 77th 77th 11 88th 99 99 88th 77th 66th 00 33 11 77th 33 66th 44th 00 55 88th 99 66th 66th 55 00 66th 22 77th 22 88th 99 33 99 88th 99 33 66th 55 55 00 00 00 11 11 22 00 00 00 88th 00 00 00 00 88th 77th 99 11 77th 77th 22 99 99 99 99 88th 88th 55 77th 44th 88th 00 66th 55 11 44th 44th 99 66th 77th 77th 44th 77th 55 88th 33 66th 55 11 66th 44th 99 88th 88th 88th 55 00 00 00 00 00 00 00 11 11 99 44th 44th 33 11 88th 22 __ 44th 88th 44th 22 99 99 99 99 88th 88th 66th 77th 00 __ 44th 77th 33 11 77th 99 99 22 66th 77th 55 77th 00 88th 33 66th 33 11 77th 77th 99 77th 77th 77th 00 00 00 66th 11 55 00 00 00 44th 99 00 33 44th 00 66th 00 77th 33 88th 66th 00 99 99 99 99 77th 88th ίί 22 00 66th 00 66th 00 00 88th 99 99 22 66th 66th 00 33 33 66th 11 77th 22 11 55 88th 99 11 66th 55 00 00 00 00 00 55 00 00 44th SS. 99 00 00 22 00 99 99 99 99 88th 88th 22 99 99 99 99 77th 88th 00 88th 33 88th 33 77th __ 00 88th 99 99 66th 77th 55 00 66th 00 77th 11 66th 22 00 99 99 99 00 55 66th 00 77th 44th 88th 55 66th 88th 11 66th 99 99 00 11 22 00 33 00 33 00 44th 00 00 44th 99 99 00 66th 55 00 44th 11 77th 33 66th 11 33 22 99 99 00 22 33 00 00 00 22 00 55 00 22 99 99 99 88th 88th 77th 66th 66th 11 77th 33 77th 33 44th 55 99 99 00 00 55 00 11 00 33 11 55 00 11

22 25 51622 25 516 Fortsetzungcontinuation Besprühenspray 77th K BGK BG Vor dem AuflaufenBefore the emergence ZMR BG ELSZZMR BG ELSZ κ* Γ κ * Γ I2 KJ \^ 1ΊΙΙ L· I 2 KJ \ ^ 1ΊΙΙ L 'erbindungen 4-Bcnzyloxyrncthy!-2,2-Connections 4-Bcnzyloxyrncthy! -2,2- (2) bei einer Aufbringmenge(2) for one application rate EE. SS. ZZ Gesamt-Total- GesamtwertungOverall rating 11 vonfrom Verbindungen, bei denen R eine Methyl-Compounds in which R is a methyl 55 Verbindung Nach dem AuflaufenConnection after emergence MM. 44th 5 85 8 der Blätter Besprühen des Bodensthe leaves spraying the ground 55 9,9 9 7 87555 9.9 9 7 875 D ( D ( " " π η2 π η 2 ,3-dloxan, 3-dloxan den oben angegebenen Pflanzen nochthe plants specified above WertungRating ohne Preiswithout price Dosis Tranken des BodensDose of soaking the soil 88th 0 70 7 ELSELS 13 9 9 9 3 5 7 313 9 9 9 3 5 7 3 t\ \t \ \ 77th 66th 5555 4646 Z R' R kg/ha M R BG E L S ZZ R 'R kg / ha M R BG E L S Z 77th 1 81 8 3 73 7 41 999 877541 999 8775 Verbindung 1 9 9 9 8 5Connection 1 9 9 9 8 5 3-Methoxy- CH, CH, 10 8 6 7 0 4 0 33-methoxy- CH, CH, 10 8 6 7 0 4 0 3 66th 0 70 7 1 5 1 5 0 0 7 9 9 7 7 7 20 0 7 9 9 7 7 7 2 CH2OCH2C6H5 CH 2 OCH 2 C 6 H 5 Verbindung 2 9 9 9 5 7Connection 2 9 9 9 5 7 77th 66th 5757 4848 1010 phenyl Iphenyl I. 11 2 72 7 4 7 4 7 31899 776431899 7764 m-Tolyl CH, CH, 10 8 5 7 2 4 2 2m-Tolyl CH, CH, 10 8 5 7 2 4 2 2 Es wurde wie oben gearbeitet, um die Wirkung verschiedenerIt was worked as above to differentiate the effect 0 60 6 2 52 5 10 4 9 9 16 6 310 4 9 9 16 6 3 66th 55 4848 4242 II. Auflaufen mit denjenigen der aus der DE-OS 20 46 476 bekAccrued with those of the DE-OS 20 46 476 bek 3 53 5 erflndungsgemüßer Verbindungen vor demconnections according to the invention before 3-Chlor- CH, CH, 10 7 5 7 13 0 23-chloro-CH, CH, 10 7 5 7 13 0 2 1 41 4 annien \annien \ 66th 33 5151 4242 ISIS phenyl Iphenyl I. dimethyl-4n-propyl-l,3-dloxolan (1) und 5-Benzyloxy-5-methyl-2-phenyl-ldimethyl-4n-propyl-1,3-dloxolane (1) and 5-benzyloxy-5-methyl-2-phenyl-1,3 von 10 kg/ha zu vergleichen. Dabei wurde neben der Wirkung gegenüberof 10 kg / ha. It was next to the effect opposite Verbindung Wirkung vor dem Auflaufen beiCompound effect before emergence at 66th 33 5151 4242 diejenige gegenüber Hafer (H) untersucht.the one examined against oats (H). Z R1 R M H RG R LZR 1 RMH RG RL 77th 44th 5353 4444 Man erhielt die folgenden Ergebnisse:The following results were obtained: 77th 22 5151 4242 2-Tolyl CH, CH, 8 8 9 9 82-tolyl CH, CH, 8 8 9 9 8 77th 66th 5151 4444 2020th O
HO
H [Isomer (H)][Isomer (H)] IlIl 4-Tolyl CH, CH, 9 9 9 9 84-tolyl CH, CH, 9 9 9 9 8 GesamtwertungOverall rating 2525th [Isomer (ID][Isomer (ID] ohnewithout 2-Chlorphenyl CH, CH, 7 7 9 6 82-chlorophenyl CH, CH, 7 7 9 6 8 Hafer ErbsenOat peas .10.10 [Isomer (ID][Isomer (ID] 11 00 4141 32 3332 33 2-Tolyl CH, C2H5 8 9 9 9 72-tolyl CH, C 2 H 5 8 9 9 9 7 22 33 4444 35 3935 39 [Isomer (ID][Isomer (ID] .15.15 3-Tolyl CH, C2H5 7 9 9 9 83-tolyl CH, C 2 H 5 7 9 9 9 8 Wie aus dem Hauptpatent P 2046 476.0 hervorgeht. Ist die Wirksamkeit deijenlgen Verbindungen, bei denenAs can be seen from the main patent P 2046 476.0. Is the effectiveness of the compounds where 3-Meihoxyphenyl CH, C2H5 8 9 9 9 73-Meihoxyphenyl CH, C 2 H 5 8 9 9 9 7 R2 ein Wasserstoffatom Ist, Im wesentlichen gleich deijenlgenR 2 is hydrogen, essentially the same in length 4-Tolyl CH, C2H5 8 9 9 9 74-tolyl CH, C 2 H 5 8 9 9 9 7 gruppe Ist.group is. 3-Chlorpheny! CH1 C2H5 7 7 9 7 83-chlorpheny! CH 1 C 2 H 5 7 7 9 7 8 4040 [Isomer (II)] [Isomer (II)] 4545 SOSO 5555 6060 6565

Claims (4)

Patentansprüche:
1. Weitere Ausbildung von cyclischen 2-Alkyl-Elycerlnacetaten der allgemeinen Formel 1 Patent claims:
1. Further formation of cyclic 2-alkyl-Elycerlnacetaten of the general formula 1 R eine C,- bis C-Alkylgruppe,R is a C, - to C-alkyl group, 's R1 ein Wasserstoffatom, eine Methyl-, Äthyl-, Butyl-. Brommethyl-, Phenylethyl-, Äthoxy-, Benzyl-, Furyl-, Pyridyl- oder eine Phenylgruppe, die gegebenenfalls durch eine Methyl- oder Methoxygruppe oder ein Chloratom substituiert Ist,' s R 1 is a hydrogen atom, a methyl, ethyl, butyl. Bromomethyl, phenylethyl, ethoxy, benzyl, furyl, pyridyl or a phenyl group, which is optionally substituted by a methyl or methoxy group or a chlorine atom, R2 ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe oderR 2 represents a hydrogen atom or a methyl group or R1 und R"' zusammen eine Tetramethylen-. Pentamethylen- oder Hexamethylengruppe.R 1 and R "'together represent a tetramethylene, pentamethylene or hexamethylene group. -" Y eine Benzylgruppe, die gegebenenfalls am Benzolring durch ein oder mehrere Fluor- oder Chloratome oder eine Methylgruppe oder eine Phenylgruppe substituiert Ist, eine Benzoyl-, eine Phenyl- oder eine Furfurylgruppe- "Y is a benzyl group, which may be substituted on the benzene ring by one or more fluorine or chlorine atoms or is substituted by a methyl group or a phenyl group, a benzoyl group, a phenyl group or a Furfuryl group bedeuten, nach Patent 20 46 476. gekennzeichnet durch die allgemeine Formel mean, according to patent 20 46 476. characterized by the general formula IlIl H2C O C—NH-ZH 2 COC-NH-Z .w C.w C R-C O R2 RC OR 2 In derIn the P.' die angegebenen Bedeutungen hat und
R eine Ci-bis C)-Alklygruppe und P. ' has the meanings given and
R is a Ci to C) alkyl group and ■>" Z eine Cl- bis C»-Alkylgruppe oder eine, gegebenenfalls durch ein Fluor- oder Chloratom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe substituierte, Phenylgruppe■> "Z is a Cl- to C» -alkyl group or one, optionally through a fluorine or chlorine atom or a Methyl or methoxy group substituted phenyl group bedeuten.mean. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Welse die entsprechende Verbindung, In der R' eine Alkoxycarbonyl- oder Acyloxycarbonyl-2. Process for the preparation of the compounds according to claim 1, characterized in that one is in on known catfish the corresponding compound, In which R 'is an alkoxycarbonyl or acyloxycarbonyl gruppe bedeutet, mit einem AmIn der allgemeinen Formel NHiZ, In der Z die angegebenen Bedeutungen hat, umsetzt.group means with an AmIn of the general formula NHiZ, In which Z has the meanings given has implemented. 3. Verfahren zur Herstellung derjenigen Verbindungen nach Anspruch 1, in denen Z eine Phenylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man In an sich bekannter Welse die entsprechende Verbindung, In3. Process for the preparation of those compounds according to Claim 1, in which Z is a phenyl group means, characterized in that in per se known catfish the corresponding compound, In W) der R' eine Carboxylgruppe bedeutet, mit Phenylphosphazoanllld umsetzt. W) the R 'denotes a carboxyl group, with phenylphosphazoanllld reacts. 4. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1, gegebenenfalls zusammen mit einem Träger und/oder oberflächenaktiven Stoff, als Herbicide.4. Use of the compounds according to claim 1, optionally together with a carrier and / or surfactant, as herbicide.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1427918A (en) * 1972-05-26 1976-03-10 Shell Int Research Herbicidal glycerol acetals
US3986861A (en) * 1973-07-03 1976-10-19 Shell Oil Company Herbicidal amide compositions
US4042369A (en) * 1974-06-21 1977-08-16 Shell Oil Company Compositions and methods of combatting weeds in crops with 2,6-dihalobenzyl ether
US3919252A (en) * 1974-06-21 1975-11-11 Shell Oil Co 2,6 Dihalobenzyl ethers
EP0046488A3 (en) * 1980-07-28 1982-06-02 Hüls Troisdorf Aktiengesellschaft Substituted 2,5,7-trioxa-bicyclo(2.2.2)octan-6-ones, 3,6,8-trioxa-bicyclo(3.2.1)octan-4-ones and 1,3-dioxane-carboxylic acid and 1,3-dioxolane-2-carboxylic acid compounds, and their preparation
FR2555180B1 (en) * 1983-11-18 1986-04-18 Hoechst France ACIDS DIALCOXY-4,5 DIOXOLANNE-1,3 CARBOXYLIQUE-2, THEIR DERIVATIVES, THEIR PREPARATION PROCESS AND THEIR APPLICATION
US4554011A (en) * 1984-08-24 1985-11-19 Chevron Research Company Herbicidal 2S-(2β,4β,5β)-5-Arylmethoxy-4-substituted 2-alkyl-1,3-dioxane derivatives
US7553819B2 (en) * 2003-05-12 2009-06-30 Theracarb Inc. Multivalent inhibitors of serum amyloid P component

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL295816A (en) * 1962-07-27
FR1445013A (en) * 1964-07-09 1966-07-08 Thomae Gmbh Dr K Process for making new dioxolano-2-carboxylic acids
US3558656A (en) * 1968-04-19 1971-01-26 Smith Kline French Lab Glycerol trichloroethyl carbonate and derivatives
BE756427A (en) * 1969-09-23 1971-03-22 Shell Int Research
US3686238A (en) * 1970-01-19 1972-08-22 Syntex Corp Glycerol esterified with 2-naphthyl-acetic acids and fatty acids

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Publication number Publication date
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