DE2222873A1 - Dispersion dyeing polyesters - using 2,6-diamino-3-azo-pyridyl dye in perchloroethylene - Google Patents

Dispersion dyeing polyesters - using 2,6-diamino-3-azo-pyridyl dye in perchloroethylene

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DE2222873A1
DE2222873A1 DE19722222873 DE2222873A DE2222873A1 DE 2222873 A1 DE2222873 A1 DE 2222873A1 DE 19722222873 DE19722222873 DE 19722222873 DE 2222873 A DE2222873 A DE 2222873A DE 2222873 A1 DE2222873 A1 DE 2222873A1
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Abstract

Process is opt. in presence of hydrophilic additives and nonionic dispersants, and uses dyes of formula (I): (where R1 is H, CN (pref.) or carbonamide; R2 is H, 1-4C hydroxyalkyl (opt. etherified by 1-4C (hydroxy)alkyl or esterified by an acyl gp.), Ph or 7-9C phenoxyalkyl; R3 is as R2 or 1-4C or 7-9C phenylalkyl; D is a diazo component residue of the (azo)benzene, naphthalene, phthalimide, thiophene, (benzo)thiazole or thiodiazole series).

Description

Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyestern Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyestern mit Dispersionsfarbstoffen in Perchloräthylen, gegebenenfalls in Gegenwart üblicher hydrophiler Zusatze und nichtionogener Dispergiermittel, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man als Dispersionsfarbstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel verwendet, in der R1 für Wasserstoff, Cyan oder Carbonamid, R2 fUr Wasserstoff, einen Hydroxyalkylrest mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, dessen Hydroxygruppe auch durch eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen veräthert oder durch eine Acylgruppe verestert sein kann, einen Phenylrest oder einen Phenoxyalkylrest mit sieben bis neun Kohlenstoffatomen, R für Wasserstoff, einen Alkylrest mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, dessen Hydroxygruppe auch durch eine Alkyl-oder Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen veräthert oder durch eine Acylgruppe verestert sein kann, einen Phenylrest, einen Phenylalkylrest mit sieben bis neun Kohlenstoffatomen oder einen Phenyloxyalkylrest mit sieben bis neun Kohlenstoffatomen und D für den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin~, Azodenzol-, Phthalimid-, Thiophen-, Thiazol-, Thiodiazol-oder Benzthiazolreihe stehen.Process for dyeing synthetic linear polyesters The present invention relates to a process for dyeing synthetic linear polyesters with disperse dyes in perchlorethylene, optionally in the presence of customary hydrophilic additives and nonionic dispersants, which is characterized in that the disperse dyes are compounds of the general formula used in which R1 is hydrogen, cyano or carbonamide, R2 is hydrogen, a hydroxyalkyl radical with one to four carbon atoms, the hydroxy group of which can also be etherified by an alkyl or hydroxyalkyl group with one to four carbon atoms or esterified by an acyl group, a phenyl radical or a phenoxyalkyl radical with seven to nine carbon atoms, R for hydrogen, an alkyl radical with one to four carbon atoms, a hydroxyalkyl radical with one to four carbon atoms, the hydroxy group of which can also be etherified by an alkyl or hydroxyalkyl group with one to four carbon atoms or esterified by an acyl group , a phenyl radical, a phenylalkyl radical with seven to nine carbon atoms or a phenyloxyalkyl radical with seven to nine carbon atoms and D stands for the radical of a diazo component of the benzene, naphthalene, azodenzene, phthalimide, thiophene, thiazole, thiodiazole or benzothiazole series .

Als Rest R1 ist der Cyanrest besonders bevorzugt.The cyano radical is particularly preferred as the radical R1.

Für R2 sind die folgenden, durch Formeln dargestellten Reste bevorzugt: -CH2CH2OH -CH2CH2CH20H -CH2CHOHCH3 -(CH2)3OCH3 -(CH2)3OCH2CH3 -CH2CH2OCH2CH2OH -(CH2)3O(CH2)4OH -CH2CHOHC6H5 -CH2CH2OCHO -CH2CH(CH3)OCOCH2COCH3 Für R3 sind bevorzugt: -CH3 -C2H5 -CH2CH2OH -(CH2)3OH -CH2CHOHCH) -CH2CH2OCH3 -(CH2)3OCH3 -CH2CH2OCHO -(CH2)3OCOCH2OC6H5 -(CH2)nO(CH2)40H -CH2CH2OCH2CH2OH -C6H -C6H4CH3 -CH2CH2C6H5 -CH2CH(OH)C6H5.The following radicals represented by formulas are preferred for R2: -CH2CH2OH -CH2CH2CH20H -CH2CHOHCH3 - (CH2) 3OCH3 - (CH2) 3OCH2CH3 -CH2CH2OCH2CH2OH - (CH2) 3O (CH2) 4OH -CH2CHOHC6H5 -CH2CH2OCHO -CH2CH (CH3) OCOCH2COCH3 The following are preferred for R3: -CH3 -C2H5 -CH2CH2OH - (CH2) 3OH -CH2CHOHCH) -CH2CH2OCH3 - (CH2) 3OCH3 -CH2CH2OCHO - (CH2) 3OCOCH2OC6H5 - (CH2) nO (CH2) 40H -CH2CH2OCH2CH2OH -C6H -C6H4CH3 -CH2CH2C6H5 -CH2CH (OH) C6H5.

Als Substituenten für die Reste D sind insbesondere zu nennen: in der Benzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Trifluormethyl, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbopropoxy, Carbobutoxy, Carbo-ß-methoxyäthoxy, Carbo-ßäthylhexoxy, Carbo-ß-hydroxyäthoxy, in der Azobenzolreihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Hydroxy, Methoxy, Athoxy, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbopropoxy, Carbobutoxy, Acetylamino, in der heterocyclischen Reihe: Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methyl, Äthyl, Phenyl, Hydroxyäthyl, Methoxy, Äthoxy, Methylmercapto, ß-Carbomethoxyäthylmercapto, ß-Carboäthoxyäthylmercapto, Carbomethoxy, Carboäthoxy, Carbopropoxy, Carbobutoxy, Methylsulfonyl, Äthylsulfonyl Besonders bevorzugt sind die durch die folgenden Formeln beschriebenen Reste: mit Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen für R, mit Wasserstoff, Chlor oder Brom für R, mit Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen für R, mit Wasserstoff, Chlor, Brom oder Nitro für R und Chlor, Brom oder Nitro für R?, mit Wasserstoff, Chlor, Brom oder Cyan für R und Nitro für R', Die erfindungsgemäß zum Färben von synthetischen linearen Polyestern verwendeten Farbstoffe können nach an sich üblichen Methoden, beispielsweise nach Patent o 0OO ... (deutsche Patentanmeldung P 20 62 717.2) und Patent . ... ... (deutsche Patentanmeldung P 22 11 663.8) hergestellt werden.Particularly to be mentioned as substituents for the radicals D are: in the benzene series: chlorine, bromine, nitro, cyano, trifluoromethyl, methylsulphonyl, ethylsulphonyl, phenylsulphonyl, carbomethoxy, carboethoxy, carbopropoxy, carbobutoxy, carbo-ß-methoxyethoxy, carbo-ß-ethoxy -ß-hydroxyethoxy, in the azobenzene series: chlorine, bromine, nitro, cyano, methyl, ethyl, hydroxy, methoxy, ethoxy, carbomethoxy, carboethoxy, carbopropoxy, carbobutoxy, acetylamino, in the heterocyclic series: chlorine, bromine, nitro, cyano, Methyl, ethyl, phenyl, hydroxyethyl, methoxy, ethoxy, methyl mercapto, ß-carbomethoxyethyl mercapto, ß-carboethoxyethyl mercapto, carbomethoxy, carboethoxy, carbopropoxy, carbobutoxy, methylsulfonyl, ethylsulfonyl radicals described by the following are particularly preferred: with alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms for R, with hydrogen, chlorine or bromine for R, with alkyl groups with 1 to 4 carbon atoms for R, with hydrogen, chlorine, bromine or nitro for R and chlorine, bromine or nitro for R ?, with hydrogen, chlorine, bromine or cyano for R and nitro for R ', The dyes used according to the invention for dyeing synthetic linear polyesters can be prepared according to conventional methods, for example according to patent o 0OO ... (German patent application P 20 62 717.2) and patent. ... ... (German patent application P 22 11 663.8).

Als synthetische lineare Polyester, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren vorteilhaft gefärbt werden können, kommen die üblichen Kondensationsprodukte aus polyfunktionellen Alkoholen und Carbonsäuren wie Polyäthylenglykolterephthalat in Betracht Zweckmäßigerweise geht man von einer Färbeflotte aus Perchloräthylen und dem Farbstoff in den üblichen Mengenverhältnissen aus, wobei man in Gegenwart üblicher hydrophiler Zusätze, wie Wasser und/oder Alkohole, und nichtionogener Dispergiermittel arbeiten kann, und färbt im Flottenverhältnis 1 : 4 bis 1 : 50, vorzugsweise 1 : 4 bis 1 : 20. Beispielsweise arbeitet man mit Zusätzen von 5 bis 60 Gew.- Wasser, 1 bis 10 Gew.- eines aliphatischen oder aromatischen unter 150 °C siedenden Alkohols und 0,5 bis 20 Gew.- des nichtionogenen Dispergiermittels, bezogen auf das Gewicht des Färbegutes. Die Färbetemperatur liegt zweckmäßigerweise oberhalb 100 °C bis 150 OC, vorzugsweise bei 115 bis 120 OC. Da das Perchloräthylen bei 121 °C siedet, färbt man üblicherweise -in geschlossenen Apparaten und verwendet Druckapparate, wenn die genannten Zusätze oder ihre azeotropen Gemische mit Perchloräthylen einen niedrigeren Siedepunkt aufweisen als die einzustellende Färbetemperatur.As a synthetic linear polyester, which according to the invention Process can be colored advantageously, come the usual condensation products from polyfunctional alcohols and carboxylic acids such as polyethylene glycol terephthalate Appropriately, a dye liquor made of perchlorethylene is used and the dye in the usual proportions, being in the presence Usual hydrophilic additives, such as water and / or alcohols, and non-ionic dispersants can work, and dyes in a liquor ratio of 1: 4 to 1:50, preferably 1: 4 to 1:20. For example, you work with additions of 5 to 60 wt .- water, 1 to 10% by weight of an aliphatic or aromatic alcohol boiling below 150 ° C and 0.5 to 20% by weight of the nonionic dispersant based on weight of the material to be dyed. The dyeing temperature is expediently above 100 ° C to 150 ° C, preferably at 115 to 120 ° C. Since the perchlorethylene boils at 121 ° C, one usually dyes in closed apparatus and uses pressure apparatus, if the additives mentioned or their azeotropic mixtures with perchlorethylene have a have a lower boiling point than the dyeing temperature to be set.

Beispiel 1 100 Teile (hier wie im folgenden Gewichtsteile) Polyestergewebe werden zusammen mit 1 Teil Farbstoff der Formel und 1000 Teilen Tetrachloräthylen innerhalb von 10 bis 15 Minuten auf 120 OC erhitzt. Bei lebhafter Flottenzirkulation färbt man bei dieser Temperatur 30 Minuten. Danach lässt man das Bad ab und spült das Färbegut mit jeweils frischen Lösemittel zweimal 5 Minuten bei 50 bis 60 OC, Nach dem Abschleudern der Spülflotte wird das Färbegut mit Heißluft getrocknet.Example 1 100 parts (here as in the following parts by weight) of polyester fabric are used together with 1 part of dye of the formula and 1000 parts of tetrachlorethylene heated to 120 ° C. within 10 to 15 minutes. With vigorous liquor circulation, dyeing is carried out at this temperature for 30 minutes. The bath is then drained and the material to be dyed is rinsed twice for 5 minutes at 50 to 60 ° C. for 5 minutes each time. After the rinsing liquor has been spun off, the material to be dyed is dried with hot air.

Man erhält eine brillante Orangefärbung mit ausgezeichneter Sublimierechtheit sowie sehr guten Wasch- und'Lichtechtheiten Beispiel 2 100 Teile Polyestergewebe werden zusammen mit 1 Teil Farbstoff der Formel 10 Teile Wasser und 1000 Teile Tetrachloräthylen im geschlossenen Färbezylinder auf 120 0C erhitzt.A brilliant orange dyeing with excellent sublimation fastness and very good wash and light fastness properties are obtained. Example 2 100 parts of polyester fabric are used together with 1 part of dye of the formula 10 parts of water and 1000 parts of tetrachlorethylene were heated to 120 ° C. in a closed dyeing cylinder.

Bei dieser Temperatur färbt man 50 Minuten. Danach läßt man das Bad heiß ab, spült das Färbegut mit jeweils frischem Lösemittel zweimal 5 Minuten bei 50 bis 60 0C. Nach dem Entfernen der Spülflotte und nach dem Trocknen mit Heißluft1 erhält man eine brillante gelbe Färbung mit ausgezeichneter Sublimierechtheit sowie sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.The dyeing is carried out at this temperature for 50 minutes. Then leave the bath hot, rinse the dyed material with fresh solvent twice for 5 minutes 50 to 60 0C. After removing the rinsing solution and after drying with hot air 1 a brilliant yellow dyeing with excellent fastness to sublimation is obtained as well very good wash and light fastness properties.

Beispiel 3 100 Teile Polyestergewebe werden zusammen mit 1 Teil Farbstoff der Formel 10 Teilen SPAN 20 (Sorbitan-Monolaurat der Firma Atlas Powder Chem. Co.), 10 Teilen Wasser und 1000 Teilen Tetrachloräthylen im geschlossenen Färbezylinder auf 120 °C erziht. Bei dieser Temperatur färbt man 30 Minuten. Danach läßt man das Bad heiß ab, spült das Färbegut mit jeweils frischem Lösemittel zweimal 5 Minuten bei 50 bis 60 0C. Nach dem Entfernen der Spülflotte und nach dem Trocknen mit Heißluft erhält man eine brillante rote Färbung mit ausgezeichneter Sublimierechtheit sowie sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.Example 3 100 parts of polyester fabric are used together with 1 part of dye of the formula 10 parts of SPAN 20 (sorbitan monolaurate from Atlas Powder Chem. Co.), 10 parts of water and 1000 parts of tetrachlorethylene are raised to 120 ° C. in a closed dyeing cylinder. Dyeing is carried out at this temperature for 30 minutes. The bath is then left hot and the material to be dyed is rinsed twice for 5 minutes at 50 to 60 ° C. with fresh solvent. After removing the rinsing liquor and drying with hot air, a brilliant red dyeing with excellent sublimation fastness and very good wash and light fastness properties is obtained.

Beispiel 4 100 Teile Polyestergewebe werden zusammen mit 1 Teil Farbstoff der Formel und 5 Teilen Methanol in geschlossenen Färbezylinder auf 120 0C erhitzt. Bei dieser Temperatur färbt man 50 Minuten.Example 4 100 parts of polyester fabric are used together with 1 part of dye of the formula and 5 parts of methanol are heated to 120 ° C. in a closed dyeing cylinder. The dyeing is carried out at this temperature for 50 minutes.

Danach lässt man das Bad heiß ab, spült das Färbegut mit jeweils frischem Lösemittel zweimal 5 Minuten bei 50 bis 60 °CO Nach dem Entfernen der Spülflotte und nach dem Trocknen mit Heißluft erhält man eine brillante rote Färbung mit ausgezeichneter Sublimierechtheit sowie sehr guten Wasch- und Lichtechtheiten.The bath is then left hot and the dyed items are rinsed with fresh ones Solvent twice for 5 minutes at 50 to 60 ° CO. After removing the rinsing solution and after drying with hot air, a brilliant red coloration is obtained with excellent Fastness to sublimation and very good fastness to washing and light.

Verwendet man anstelle der in den Beispielen 1 bis 4 genannten Farbstoffe einen der in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe, so erhält man ebenfalls gut entwickelte Färbungen mit guten bis sehr guten Sublimier-, Wasch- und Lichtechtheiten. Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester 5 CH CN 02N e -N=N e -NHCH2C H2OH orange NH-CH2-CHe OH Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester NO2 CH CN OH 6 4 - N=N -7rNH-CH, rot NHCH2CH2OH N02 CH Ca CN 7 02N zu ~ N=N - X -NH-CH2CH2CH20H rot Br NH2 CN CH CN OH 8 02N- X -N=N < -NH-CH2-CH rot NHCH2CH20H Br C CN OH 9 02N 4 -N=N 4 -NH-CH2-CH-CH3 orange NH-CH2-CH-CH) OH N02 CH3 CN 10 NCffi\-N=N7'-NH-CH2CH2CH2OH rot N C1 NH2 r CH, HCN OH 11 02N-N-N-/-NH-CH2-CH/ scharlach NHCH2CH2 OH NH SO CH CN 12 4 9 3 rot NH-CH2-CH-CH) O-C-CH -C-CH 1) C )1 Q O SO CH CH 25 2CN 15 0 N 4 N = N zu\/-NH-CH2CH2 CH2OH rot NH(CH2)3-0-(CH2)40H Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester CN CHCN 14 02N--N = N- G -NH-CH2CH2CH2-0-(CH2)3 2 rot Br NH2 CH CN 15 02N G -N=N- X -NH-CH2cH2°cH2cH2°H rot NH2 NO CH;vCN o 16 02N 4 -N=N-g )-NH-CH2CH2-0-C-H rot NH-CH2CH2-0-C"-H 0 CN CH CN 17 Oi\J6N=I\J- -NH2 scharlach NH-CH,-CH- OH CN CH CN 18 02N 4 -N=N- ß )0 (CH2 )40H scharlach N NH2 c C1 CH CN 19 0 N t -N=N- ß 02NN=N- NH- (CH2)3-0- (CH2)0H scharlach NH2 Br CHX CN OH 20 02N--N=N H-CH2-CK-Q rot NHCH2CH20H CNCH CN 21 02N 8 -N=N zu-NH-CH2CH20CH) CH2 OCH5 rot NHCH2CH2OCH2CH2OH Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester CN CHCN 22 t N=N < -NHCH2CH20CH2CH20H gelb NHCH2CH2- OH C NCH CN 23 02N-Q-N=N<§-NH- (CH2 )3-0- (CH2 )40H rot C1 NH2 N02 CH- 24 02N 4 -N=N- 2 vNH-CH2CH20H rot NH-(CH2)5-0-C2H5 CH5-9-C-CH2CH2 -S CH CN 25 0 1 f N=N$%NNH(CH2CH2O)2H orange NH(CH2 )OH Br CH CN R=CH2CH20H 26 O2NN=NCINNHR CH2C?HCHS rot NHCH2CH2OCH2CH2OH OH 1:1 C L L CH CN 27 02N t -N=N- ß -NH-CH2cH2°cH2cH2°H orange 2 CN CH 28 O2N--N=N--NH-CH2CH2CH20H rot C1 NH2 29 CM5 CM 02N N=N--NH-(CH2)5-O(CH2)4OH blauviolett NH2 Br Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester CN CHCN R= CH2CH2OH 30 02nu N-I\-N=N-5'-NHR =N- ß -CH-CH rot 2t 5 Cl NH(CH2CH2O)?H 1:1OH CN CH5 51 02N--N=N)\-NH-(CH2)5-0-O -CH2 rot NH Ö COOC 2H5 CH 32 02N < -N=N- 2-NH-CH2CH2CH20H rot N°2 NH-CH2CH2O-CH2CH2OH CH CN 55 02N\ N=N- g (CH2 )50H blauviolett < S NH-(CH2)3-0-(CH2)40 CN CHN 54 02N- t -N=N~ X (CH2CH2O)2H scharlach NH2 NO CH 35 02N < -N=N $ -NH- (CH2CH2O)2H rubin NHCH2CH2CH2OH C1 CH CN 36 02N- b N=N- ß -NH-CH2CH20-CH2CH20H orange NH2 3 0 37 02N- O -N=N- G -NH-CH2CH2-0-C-H orange NHCH2CH2-O-C-H 0 Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester Br CHD JCN 38 02N 4 -N=N f />-NH(CH2)30-(CH2)40H scharlach NH2 N02 CH CN )9 02N-Ö-N = N- ß -NH-CH2CH20H rot NH-(CH2)3-o-CH3 CN CH CN 40 02N--N=N$5-NH-(CH2)5-OCH5 rot Br NH-CH2CH2OH CN CH CN 41 b N=N- 2-NH2 gelb NH-CH2-CH < OH C1 Cm7, N OH 42 02N t -N=N -C'H-CH5 rot NH-CH2-C1H-CH5 OH 43 CH CN blau N=N -Ö7NH(CH2)sOH °2 N=N - G -NH(CH2)30H 02N-i NH (CHCH20)2H Br CN CH CN 02N < -N=N a -NH-CH2CH2OH rot Br NH(CH2)5- °C2H5 Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester NOCH. CH X CN O 45 02N N N = N - g i-NH-CH2CH2-0-C-H scharlach NH-CH,CH,-O-C-H 0 CH CN 46 C1 CH3 ß CN violett NH(CH2CH2O)2H 2 CN CH CN 47 C1- d -N=N- G -NH(CH,)3-0(CH,)40H gelb NH2 3 CN 48 0 N C -N=N- zur-7-N=N NH-(CH3 0(CH2)4OH orange NH(CH2CH20 )20H CH CN ""'2 ' ' 2 CH 49 N = N )))/ NH 5 blau 02N NH(CH2)50H II23oH NH CN CH3ÇN CH3 50 02N 4 -N=N- M -NH 4 rot NH(CH2)3oH L 51 N=N CH, /-7 blaugrün 02M#%/5 NH-CH2 CH2-OCH5 /S NH- -OCH, cc / C1 CHA; CN 52 02N- O -N=N- ß -NHCH2CH20H rot NHD Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester CH CN 53 02N e -N=N- ß -NH-CH2CH20H orange NH-CH2-CH-CH3 OH CH CN 54 N=N-N=N)$'-NH- (CH2CH2 0 )2H orange NH2 NO2 55 P CH CN B 4 N=N- 0 -NHCH2CH20CH3 blau 5 NH (CH2CH2O) 2H CH CN 56 7 N=N 7 -NHCH2cH2°H gelb SO2 2 NHCH2CH2OCH2CH2CH Br CH CN 57 O S02- d -N=N- ß -NH(CH2)3-O(CH2)40H gelb .NAH2 CH CN 58 C2H50-C- O -N=N g -NH-(CH2)3-O(CH2)40H gelb NH2 CN CH CN 59 02N 4 -N=N- ß -NH rot NH2 CH CN 60 02N 4 -N=N g -NH2 orange NH-CH2-CH e OH Beispiel Farbstoff Farbton auf Polyester CH3 CH3 CH CN 61 G N=N 4 -N=N 4 NHCH2CH2OH scharlach NH-CH2CH2OH If, instead of the dyes mentioned in Examples 1 to 4, one of the dyes given in the table below is used, well-developed dyeings with good to very good fastness to sublimation, washing and light are obtained. Example dye shade on polyester 5 CH CN 02N e -N = N e -NHCH2C H2OH orange NH-CH2-CHe OH Example dye shade on polyester NO2 CH CN OH 6 4 - N = N -7rNH-CH, red NHCH2CH2OH N02 CH Ca CN 7 02N to ~ N = N - X -NH-CH2CH2CH20H red Br NH2 CN CH CN OH 8 02N- X -N = N <-NH-CH2-CH red NHCH2CH20H Br C CN OH 9 02N 4 -N = N 4 -NH-CH2-CH-CH3 orange NH-CH2-CH-CH) OH N02 CH3 CN 10 NCffi \ -N = N7'-NH-CH2CH2CH2OH red N C1 NH2 r CH, HCN OH 11 02N-NN - / - NH-CH2-CH / scarlet NHCH2CH2 OH NH SO CH CN 12 4 9 3 red NH-CH2-CH-CH) OC-CH -C-CH 1) C) 1 QO SO CH CH 25 2CN 15 0 N 4 N = N to \ / - NH-CH2CH2 CH2OH red NH (CH2) 3-0- (CH2) 40H Example dye shade on polyester CN CHCN 14 02N - N = N- G -NH-CH2CH2CH2-0- (CH2) 3 2 red Br NH2 CH CN 15 02N G -N = N- X -NH-CH2cH2 ° cH2cH2 ° H red NH2 NO CH; vCN o 16 02N 4 -N = Ng) -NH-CH2CH2-0-CH red NH-CH2CH2-0-C "-H 0 CN CH CN 17 Oi \ J6N = I \ J- -NH2 scarlet NH-CH, -CH- OH CN CH CN 18 02N 4 -N = N- ß) 0 (CH2) 40H scarlet N NH2 c C1 CH CN 19 0 N t -N = N- ß 02NN = N- NH- (CH2) 3-0- (CH2) 0H scarlet NH2 Br CHX CN OH 20 02N - N = N H-CH2-CK-Q red NHCH2CH20H CNCH CN 21 02N 8 -N = N to -NH-CH2CH20CH) CH2 OCH5 red NHCH2CH2OCH2CH2OH Example dye shade on polyester CN CHCN 22 t N = N <-NHCH2CH20CH2CH20H yellow NHCH2CH2-OH C NCH CN 23 02N-QN = N <§-NH- (CH2) 3-0- (CH2) 40H red C1 NH2 N02 CH- 24 02N 4 -N = N- 2 vNH-CH2CH20H red NH- (CH2) 5-0-C2H5 CH5-9-C-CH2CH2 -SCH CN 25 0 1 f N = N $% NNH (CH2CH2O) 2H orange NH (CH2) OH Br CH CN R = CH 2 CH 2 O H 26 O2NN = NCINNHR CH2C? HCHS red NHCH2CH2OCH2CH2OH OH 1: 1 CLL CH CN 27 02N t -N = N- ß -NH-CH2cH2 ° cH2cH2 ° H orange 2 CN CH 28 O2N - N = N - NH-CH2CH2CH20H red C1 NH2 29 CM5 CM 02N N = N - NH- (CH2) 5-O (CH2) 4OH blue-violet NH2 Br Example dye shade on polyester CN CHCN R = CH2CH2OH 30 02nu NI \ -N = N-5'-NHR = N- ß -CH-CH red 2t 5 Cl NH (CH2CH2O)? H 1: 1OH CN CH5 51 02N - N = N) \ - NH- (CH2) 5-0-O -CH2 red NH Ö COOC 2H5 CH 32 02N <-N = N- 2-NH-CH2CH2CH20H red N ° 2 NH-CH2CH2O-CH2CH2OH CH CN 55 02N \ N = N- g (CH2) 50H blue-violet <S NH- (CH2) 3-0- (CH2) 40 CN CHN 54 02N- t -N = N ~ X (CH2CH2O) 2H scarlet NH2 STILL 35 02N <-N = N $ -NH- (CH2CH2O) 2H ruby NHCH2CH2CH2OH C1 CH CN 36 02N- b N = N- ß -NH-CH2CH20-CH2CH20H orange NH2 3 0 37 02N- O -N = N- G -NH-CH2CH2-0-CH orange NHCH2CH2-OCH 0 Example dye shade on polyester Br CHD JCN 38 02N 4 -N = N f /> - NH (CH2) 30- (CH2) 40H scarlet NH2 N02 CH CN ) 9 02N-Ö-N = N- ß -NH-CH2CH20H red NH- (CH2) 3-o-CH3 CN CH CN 40 02N - N = N $ 5-NH- (CH2) 5-OCH5 red Br NH-CH2CH2OH CN CH CN 41 b N = N- 2-NH2 yellow NH-CH2-CH < OH C1 Cm7, N OH 42 02N t -N = N -C'H-CH5 red NH-CH2-C1H-CH5 OH 43 CH CN blue N = N -Ö7NH (CH2) sOH ° 2 N = N-G -NH (CH2) 30H 02N-i NH (CHCH20) 2H Br CN CH CN 02N <-N = N a -NH-CH2CH2OH red Br NH (CH2) 5- ° C2H5 Example dye shade on polyester STILL. CH X CN O 45 02N NN = N - g i-NH-CH2CH2-0-CH scarlet NH-CH, CH, -OCH 0 CH CN 46 C1 CH3 ß CN purple NH (CH2CH2O) 2H 2 CN CH CN 47 C1- d -N = N- G -NH (CH,) 3-0 (CH,) 40H yellow NH2 3 CN 48 0 NC -N = N- to -7-N = N NH- (CH3 0 (CH2) 4OH orange NH (CH2CH20) 20H CH CN ""'2"2 CH 49 N = N))) / NH 5 blue 02N NH (CH2) 50H II23oH NH CN CH3ÇN CH3 50 02N 4 -N = N- M -NH 4 red NH (CH2) 3oH L. 51 N = N CH, / -7 blue-green 02M #% / 5 NH-CH2 CH2-OCH5 / S NH- -OCH, cc / C1 CHA; CN 52 02N- O -N = N- ß -NHCH2CH20H red NHD Example dye shade on polyester CH CN 53 02N e -N = N- ß -NH-CH2CH20H orange NH-CH2-CH-CH3 OH CH CN 54 N = NN = N) $ '- NH- (CH2CH2 0) 2H orange NH2 NO2 55 P CH CN B 4 N = N- 0 -NHCH2CH20CH3 blue 5 NH (CH2CH2O) 2H CH CN 56 7 N = N 7 -NHCH2cH2 ° H yellow SO2 2 NHCH2CH2OCH2CH2CH Br CH CN 57 O SO2- d -N = N- ß -NH (CH2) 3-O (CH2) 40H yellow .NAH2 CH CN 58 C2H50-C- O -N = N g -NH- (CH2) 3-O (CH2) 40H yellow NH2 CN CH CN 59 02N 4 -N = N- ß -NH red NH2 CH CN 60 02N 4 -N = N g -NH2 orange NH-CH2-CH e OH Example dye shade on polyester CH3 CH3 CH CN 61 GN = N 4 -N = N 4 NHCH2CH2OH scarlet NH-CH2CH2OH

Claims (2)

Patentansprüche 1. Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyestern mit Dispersionsfarbstoffen in Perchloräthylen, gegebenenfalls in Gegenwart üblicher hydrophiler Zusätze und nichtionogener Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dispersionsfarbstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel verwendet,in der R1 für Wasserstoff, Cyan oder Carbonamid, R2 für Wasserstoff, einen Hydroxyalkylrest mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, dessen Hydroxygruppe auch durch eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatome veräthert oder durch eine Acylgruppe verestert sein kann, einen Phenylrest oder einen Phenyloxyalkylrest mit sieben bis neun Kohlenstoffatomen, R5 für Wasserstoff, einen Alkylrest mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, einen Hydroxyalkylrest mit ein bis vier Kohlenstoffatomen, dessen Hydroxygruppe auch durch eine Alkyl- oder Hydroxyalkylgruppe mit ein bis vier Kohlenstoffatomen veräthert oder durch eine Acylgruppe verestert sein kann, einen Phenylrest, einen Phenalkylrest mit sieben bis neun Kohlenstoffatomen oder einen Phenoxyalkylrest mit sieben bis neun Kohlenstoffatomen und D für den Rest einer Diazokomponente der Benzol-, Naphthalin-, Azobenzol-, Phthalimid-, Thiophen-, Thiazol-, Thiodiazol- oder BenzthlazOlreihe stehen.Claims 1. A process for dyeing synthetic linear polyesters with disperse dyes in perchlorethylene, optionally in the presence of customary hydrophilic additives and nonionic dispersants, characterized in that the disperse dyes are compounds of the general formula used in which R1 is hydrogen, cyano or carbonamide, R2 is hydrogen, a hydroxyalkyl radical with one to four carbon atoms, the hydroxy group of which can also be etherified by an alkyl or hydroxyalkyl group with one to four carbon atoms or esterified by an acyl group, a phenyl radical or a phenyloxyalkyl radical with seven to nine carbon atoms, R5 for hydrogen, an alkyl radical with one to four carbon atoms, a hydroxyalkyl radical with one to four carbon atoms, the hydroxy group of which can also be etherified by an alkyl or hydroxyalkyl group with one to four carbon atoms or esterified by an acyl group , a phenyl radical, a phenalkyl radical with seven to nine carbon atoms or a phenoxyalkyl radical with seven to nine carbon atoms and D stands for the radical of a diazo component of the benzene, naphthalene, azobenzene, phthalimide, thiophene, thiazole, thiodiazole or benzthlazol series . 2. Verfahren zum Färben von synthetischen-linearen Polyestern gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Dispersionsfarbstoffe Verbindungen der allgemeinen Formel verwendet, in der R2, R3 und D die angégebene Bedeutung haben.2. Process for dyeing synthetic linear polyesters according to claim 1, characterized in that the disperse dyes are compounds of the general formula used, in which R2, R3 and D have the given meaning.
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