DE2214406A1 - Antioxydantienmischung - Google Patents
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Description
22U406
Esso Research and ,Prio 31. März 1971
Engineering Company · Großbritannien 8 272/71
P.O. Box 55 (9056)
linden N.J. ' Hamburg,23. März 1972
7. St. A. -
Die Erfindung betrifft Antioxydantienmischungen, insbesondere Antioxydantienmischungen für Schmieröle.
Eine Vielzahl von Antioxydantien, insbesondere für Schmieröle wie Plugzeugschmieröle, ist bereits vorgeschlagen
worden; die meisten dieser vorgeschlagenen Antioxydantien erfüllen zwar die Anforderungen der Spezifikationen, sie haben
aber häufig andere Probleme bedingt wie beispielsweise Korrosionsprobleme. Antioxydantienmischungen für synthetische
Esterschmieröle für Plugzeuge enthalten teilweise Thioamide; aber die Gegenwart von Thioamiden führt zu
Korrosionserscheinungen.
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22U406
Überraschenderweise wurde jetzt festgestellt, daß keine Korrosionserscheinungen bei Verwendung einer Antioxydantienmischung
auftreten, die aus (A) 2 bis 10 Gewichtsteilen einer Verbindung der allgemeinen Formel
in der η eine ganze Zahl und R gleiche oder verschiedene
Alkylgruppen mit mindestens 3 C-Atomen bedeuten, und (B) einem Gewichtsteil eines Phenylendiamins der allgemeinen
Formeln
12
in der X und X jeweils eine Kohlenwasserstoffgruppe oder
1 U 1 4
eine R COOR -Gruppe bedeuten, in der R und R Kohlenwasserstoffgruppen
sind, besteht.
Der Bestandteil (A) kann ein Alkyl-phenyl-c*. naphthylamin
oder ein Alkyl-phenyl- ß-naphthylamin sein.
Vorzugsweise tritt die Gruppe R oder eine der Gruppen R als Eubstituent in Parastellung ein und vorzugsweise beträgt
die Kettenlänge der Alkylgruppen etwa 5 bis 12 C-Atome. Dementsprechend können als geeignete Alkylgruppen beispielsweise
Propyl-, Butyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl- oder Dodecylgruppen
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angesehen werden. Wenn mehr als ein Substituent R vorliegt,
sollte die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Alkylgruppen vorzugsweise nicht mehr als 20 betragen.
Als Komponente (A) wird vorzugsweise Octyl-phenylß-naphthylamin
eingesetzt.
1 2 ■ In der Komponente (B) können die Gruppen X und X
Kohlenwasserstoffgruppen wie beispielsweise Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralkylgruppen darstellen.
Sie können gegebenenfalls auch äthylenisch ungesättigt sein wie beispielsweise Alkenylgruppen, bevorzugt werden aber gesättigte
Substituenten eingesetzt. Als Alkylgruppen können C1 bis CpQ -Alkylgruppen wie beispielsweise Methyl-, Äthyl-,
Isopropyl-, Methylpentyl-, Octyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- oder
Eicosylgruppen vorliegen} als cycloaliphatische Gruppen können beispielsweise Cyclopentyl-, Cyclohexyl- oder Cyclooctylgruppen
eingesetzt werden, wobei gegebenenfalls auch substituierte cycloaliphatische Gruppen wie Methyl-cyclopentyl-
oder Propyl-cyclooctylgruppen verwendet werden können. Geeignete Arylsubstituenten sind beispielsweise Phenyl-,
Naphthyl- oder Anthranylgruppen. Als Alkarylsubstituenten können beispielsweise Methyl-phenyl-, Propyl-phenylgruppen
oder andere alkylsubstituierte Gruppen mit 1 bis 10 C-Atomen in der Alkylkette und als Aralkylgruppen können beispielsweise
Benzyl-, Phenyläthyl- oder 3-Phenyl-hexylgruppen eintreten.
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1 4 1I
In der R COOR -Gruppe ist R ein zweibindiger,
aliphatischer oder ein einen Benzolring enthaltender Rest.
Wenn R aliphatisch ist, können einer oder beide der Substi-
12 1 1
tuenten X und X R COO(CH2) -Gruppen sein, in denen R eine
Kohlenwasserstoffgruppe und ρ eine ganze Zahl bedeuten. In
diesem Fall ist R vorzugsweise eine Alkylgruppe mit einer Kettenlänge von 2 bis 10 C-Atomen. Die ganze Zahl ρ beträgt
vorzugsweise 2 bis 10 wie beispielsweise 2 bis 5·
Die Komponente (B) kann vorzugsweise eine Verbindung der allgemeinen Formel
E2
vv
NHR-
oder eine Verbindung der allgemeinen Formel H2 *
sein, in denen R eine Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise
eine Alkylgruppe oder eine R COO(CH2) -Gruppe und
R eine Kohlenwasserstoffgruppe, vorzugsweise eine Alkylgruppe
oder R COO(CH2) -Gruppe bedeuten.
Vorzugsweise ist der eine der Substituenten X
2
oder X eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe und der andere Substituent eine Aryl- oder Alkarylgruppe. Bevorzugt werden die p-Phenylendiamine wie beispielsweise N-Phenyl-N -cyclohexyl-p-phenylendiamin oder beispielsweise Bis-(äthylmethylpentyl)-p-phenylendianin oder Diphenyl-p-phenylendiamin verwenaeχ,
oder X eine Alkyl- oder Cycloalkylgruppe und der andere Substituent eine Aryl- oder Alkarylgruppe. Bevorzugt werden die p-Phenylendiamine wie beispielsweise N-Phenyl-N -cyclohexyl-p-phenylendiamin oder beispielsweise Bis-(äthylmethylpentyl)-p-phenylendianin oder Diphenyl-p-phenylendiamin verwenaeχ,
Das Gewichtsverhältnis der Komponenten A:B beträgt 2:1 bis 10:1 und vorzugsweise 3:1 bis 6:1.
Das mit der erfindungsgemäßen Antioxydantienmischung
zu versetzende Schmieröl kann beispielsweise ein Mineralöl, Tieröl, Fischöl, pflanzliches oder synthetisches
öl sein wie beispielsweise Petroleumfraktionen von Naphtha bis Spindelölen mit SAE-Graden von 30, 40 oder 50, hydriertes
Rizinusöl (Oastor Oil), Tier- oder Fischöle wie beispielsweise Palmöl, Schmalzöl, Talgöl, Erdnußöl oder Spermöl,
oder oxydierte Mineralöle.
Die bevorzugt verwendeten Schmieröle sind synthetische Ester und enthalten meist Diester der allgemeinen
Formeln
ROOCR1COOR und RCOOR'0OCR,
in denen R eine Cg bis C^p-Alkylgruppe und R eine gesättigte
aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe mit 4 bis 10 C-Atomen
oder eine Ätherbrücken aufweisende gesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffgruppe bedeuten. Derartige Ester
können aus Alkoholen und Dicarbonsäuren oder Glycolen und Monocarbonsäuren hergestellt werden.
Andere synthetische Schmieröle enthalten Polyester, die durch Umsetzung von Polyalkoholen mit beispielsweise
2 bis 12 Hydroxygruppen je Molekül und 2 bis 40 C-Atomen je Molekül wie Trimethylolpropan, Pentaerythrit oder
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Dipentaerythrit mit Mono- und/oder Dicarbonsäuren wie Buttersäure,
Capronsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Adipinsäure, Sebacinsäure oder Azelainsäure hergestellt werden.
Als Grundöle verwendbare komplexe Ester können durch Veresterung zwischen Dicarbonsäuren, Glycolen und einem Alkohol
und/oder einer Monocarbonsäure hergestellt werden. Diese Ester entsprechen den folgenden Formeln:
R4COO-R5- (0OCR2GOO-R5 )■ -OC-CR4
R1-0OCR2GOO-(R3-OOGR2COO)n-Rj
R1-(0OCR2COO-R3)n00CR4,
R1-0OCR2GOO-(R3-OOGR2COO)n-Rj
R1-(0OCR2COO-R3)n00CR4,
in denen R1 die aus dem Monoalkohol stammenden Alkylgruppen,
Rp die aus der Dicarbonsäure, beispielsweise einer Alkandisäure,
stammenden Alkylgruppen, R, zweiwertige Alkyl- oder Alkyloxygruppen wie beispielsweise -CH2(CH2)n-,-CH2CH2(0CH2CH2)n-
oder -CH2CH(GH3)(OCH2CH(CH3))n aus Glycolen oder Polyalkylenglycolen,
und R. die aus der Monocarbonsäure stammenden Alkylgruppen bedeuten. In diesem komplexen Ester ist η eine ganze
Zahl von 1 bis 6, je nach der gewünschten Viscosität des Produktes, die sich durch das relative molare Verhältnis von Glycol
oder Polyglycol zu Dicarbonsäure bestimmen läßt. Bei der Herstellung dieser komplexen Ester bilden sich stets auch einfache
Ester, das heißt also: η gleich 0; diese liegen im allgemeinen aber nur in geringer Menge vor. Im allgemeinen
haben diese komplexen Ester etwa 15 bis 80, beispielsweise 20 bis 65 C-Atome im Molekül.
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Besonders günstige Schmiereigenscliaften weisen Ester von Polyalkoholen der allgemeinen Formel
CH9OH
R _€
CH0OH
I 2
CH2OH
auf, in der R eine -CHpOH-Gruppe oder eine Alkylgruppe mit
beispielsweise 1 bis 6 C-Atomen bedeutet. Besonders günstige Resultate ergeben beispielsweise die. Heopentylpolyolester mit
Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan sowie
!Pentaerythrit oder Dipentaerythrit.
Zum Verestern von Trimethylolpropan werden vorzugsweise
Monocarbonsäuren mit 4 bis 12 C-Atomen verwendet. Besonders bevorzugt werden die C7- bis C.Q-Ester wie beispielsweise
Caprylsäure (Cg)- oder Pelargonsäure (Cq)-ester. Auch Mischungen aus Säuren mit 7 bis 12 C-Atomen können eingesetzt
werden, wobei Mischungen mit einem Durchschnitt zwischen Cg
bis Cq bevorzugt werden. Besonders bevorzugt werden, trotz
der schwierigen Herstellung, Ester, in denen eine Methylolgruppe
mit einer Neoheptansäure wie beispielsweise 2,2-Dimethylol-pentansäure
und die anderen Methylolgruppen mit sterisch nicht gehinderten Säuren wie beispielsweise Pelargonsäure
verestert sind. Besonders dieser Ester zeigt die gleiche thermische Stabilität wie vollständig sterisch gehinderte
Ester, er hat aber bessere Eigenschaften bezüglich Verdampfbarkeit und Tieftemperaturverhalten.
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* 22U406 ί
Zum Verestern des Pentaerythrits werden Monocarbon- \
säuren mit 4 bis 10 und vorzugsweise 5 bis 9 C-Atomen wie bei- ί
epielsweise n-Valeriansäure, Isovaleriansäure, 2-Äthyl-butter- \
säure, Capronsäure, n-Heptylsäure, n-Octansäure oder 2-Äthyl- ;
hexansäure sowie Mischungen aus Monosäuren mit 5 bis 9 C- \
Atomen verwendet.
Als Schmiermittel können auch Mischungen derartiger ■
Diester mit kleineren Mengen eines oder mehrerer Verdickungsmittel eingesetzt werden. Beispiele dafür sind Mischungen mit ;
einem Gehalt bis 50 Vol$ aus einem oder mehreren wasserunlös- '
liehen Polyoxyalkylenglycölen wie beispielsweise Polyäthylen- \
oder Polypropylenglycöl oder gemischten Oxyäthylen-oxypropylengly
cölen. _ ;
Gasturbinenschmiermittel enthalten meist 65 Vol$ bis ; 90 Vol$ eines oder mehrerer Diester aus Azaleinsäure oder Sebacinsäure
und einem verzweigten Cg bis C..,- -Alkohol, insbesondere
2-Äthyl-hexanol oder aus der Oxosynthese stammenden
Alkoholen mit überwiegend 8, 9 oder 10 C-Atomen oder Mischun- ;
gen derartiger Alkohole sowie 35$ bis 10$ eines Polyoxy- ;
alkylen-glycoläthers der folgenden allgemeinen Formel ;
RO CH,
Λ2
in der R.., R und RpWasserstoffatome oder C- bis
in der R.., R und RpWasserstoffatome oder C- bis
Ri .
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gruppen, wobei aber nicht mehr als zwei dieser Gruppen Wasserstoff
atome sein können, η eine ganze Zahl größer als 1, "bedeuten. Besonders günstige Resultate werden mit Polyoxypropylenglycol-monoäthern
und den entsprechenden Diäthern erzielt.
Die thermische Stabilität dieser Mischungen aus Diestern und Polyoxyalkylenglycoläthern läßt sich verbessern,
wenn geringe Mengen komplexer Ester zugesetzt werden, die 3 oder mehr Garbonsäuren o.der Alkohole enthalten, von
denen mindestens 2 difunktionelle Säuren oder Alkohole sind. Derartige komplexe Ester können den Glycol- oder Dicarbonsäureanteil
mittelständig enthalten, so daß das Molekül als endständige Gruppe einen Monoalkohol oder eine Monocarbonsäure
aufweist. Ein besonders bevorzugt eingesetzter komplexer Ester dieser Art wird aus Polyäthylenglycol mit einem Molekulargewicht
von 200, 2 Mol Sebacin- oder Azelainsäure und 2 Mol eines verzweigten aliphatischen Cg-C^q -Monoalkohols, insbesondere
2-Äthyl-hexanol, hergestellt.
Die erfindungsgemäße Antioxydantienmischung kann
den Schmierölen in wechselnden Mengen zugesetzt werden; meist werden jedoch zwischen 0,001 und 10,000 Gew.% und vorzugsweise
zwischen 0,01 und 5,00 Gew.^ zugegeben.
Zusammen mit der erfindungsgemäßen Antioxydantien-
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mischung können zu den Schmierölen andere Zusätze zugegeben werden wie beispielsweise Korrosionsinhibitoren wie Sebacinsäure,
Metalldeaktivatoren wie Ghinizarin, schaumhemmende Mittel wie Siliconpolymere wie beispielsweise Dimethylsilicon
oder Antiverschleißzusätze wie beispielsweise neutrale Arylphosphate
wie Tricresylphosphat, neutrale Alkylarylphosphate
oder neutrale Phosphonate.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
Bei Verwendung verschieden großer Zusatzmengen von N-Phenyl-N'-cyclohexyl-p-phenylendiamin (PCPD) und Octylphenyl-J5-naphthylamin
(PBMA) zu einem handelsüblichen synthetischen Estersehmieröl mit einem Gehalt an 1 Gew.# Tricresylphosphat
läßt sich der Synergismus der Komponenten A und B als Antioxydantien im Rolls Royce Oxydationstest (RR 1001
Suppl.2) durch Messung der Verflüchtigung feststellen. Als synthetisches Estersehmieröl wurde ein handelsüblicher Ester
aus Pentaerythritol und Dipentaerythritol mit einer Mischung
aus Gr- bis C0 - Monocarbonsäuren und einer Viscosität von
5 9
5,3 cSt bei 98,90C verwendet. Im Rolls Royce Oxydationstest
wird mit Wasserdampf gesättigte luft mit einer Geschwindigkeit von 250 ml/min durch 50 ml auf die erforderliche Temperatur
erhitztes Schmieröl in einem Glasgefäß geleitet. Die prozentuale
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Flüchtigkeit ergibt ein Maß für die Wirksamkeit eines Antioxydans,
die Induktionsperiode wird durch Auftragen von prozentualer Flüchtigkeit gegen die Zeit erhalten.
Die Eesultate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Temperatur 2150C, Zeit 192 h
Antioxydantien in Gew.$ | S $ Flüchtigkeit | Induktionsperiode in h | 24 |
2.0 PCPD | 54.7 | - | 52 |
2.0 PBNA | 56.6 | 92 | |
1.0 PCPD+1.0 PBNA | 56.1 | 130 | |
1.0 PCPD+2.0 PBNA | 39.5 | >. 192. | |
1.0 PCPD+3.0 PBNA | 33.4 | ||
1.0 PCPD+3.2 PBNA | 26.2 | ||
Beispiel II |
Die im gleichen Test wie im Beispiel I erhaltenen Eesultate bei Verwendung verschiedener Mengen Diphenyl-pphenylendiamin
(DPPD) und Monooctyl-phenyl-Ji -naphthylamin
(PBNA) zu dem bereits im Beispiel I beschriebenen Ester mit Gehalt an 1 Gew.^ Trieresylphosphat sind in der folgenden Tabelle
zusammengestellt: Temperatur 2150C Zeit 192 h , itioxydantien in Gew,^ Jq Flüchtigkeit Induktionsperiode in h
1.0 DPPD + 1.0 PBNA 52.3 90
• -^ DPPD + ?,0 PBNA 43.9 136
1 "·· A 27.5 > 192
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22HA06
Der im Beispiel I beschriebene Ester mit Gehalt an 1 Gew.% Tricresylphosphat wurde mit verschiedenen Mengen Bis-·
(octyl)-p-phenylendiamin (BOPD) und Monooctyl-phenyl-jS-naphthylamin
versetzt. Die Wirksamkeit als Antioxydans wurde im beschriebenen Rolls Royce-Oxydationstest festgestellt, wobei der
Test aber nur 72 Stunden anstelle von 192 Stunden durchgeführt wurde. Die Resultate sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Antioxydantien in Gew. % % Flüchtigkeit Induktionsperiode in h
2.0 BOPD iJ2.7 2
1.0 BOPD + 1.0 PBNA 29.6 36
1.0 BOPD +2.0 PBNA 24.0 50
1.0 BOPD + 3.2 PBNA 10.0 84
Unter Verwendung des im Beispiel I eingesetzten Grundöles mit einem Gehalt an 1 Gew.% Tricresylphosphat (TCP)
und 0,3 Gew.JS Anthranilamid als Korrosionsinhibitor wurden
Vergleichsversuche unter Verwendung von PBNA zusammen mit einem Thioamid und zusammen mit PCPD durchgeführt.
Um die gleiche Oxydationsstabilität des Öles zu erreichen, mußten zusätzlich zu 2 Gew./S Octyl-phenyl-Jo-naphthylamin
einerseits 0,1 Gew.% Di-dodecyl-thSoharnstoff und anderer-
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seits 1 Gew.$ N-Gyclohexyl-p-phenylendiamin zugesetzt werden.
Aus dem durchgeführten Korrosionstest, Rolls Royce-Corrosions· test (RR-Methode 1002,, Verfahren A) ergibt sich, daß selbst
bei Zusatz zehnfach größerer Mengen PGPD im Vergleich zu Thioharnstoff eine wesentlich geringere Korrosion auftritt.
Zur Durchführung des Rolls Royce-Corrosionstests, Methode 1002, wird das Öl 192 Stunden in Gegenwart der für
!Flugzeugturbinen typischen Metalle auf 200 C erhitzt. Aus der feststellbaren Korrosion, also der Gewichtsabnahme der Metallkörper,
wird die Qualität des Öles beurteilt.
Grundöl + 1# TCP + 0.3$
Anthranilamid + 2$ Cg-PBNA
+ 0.19$ Di- + 1$ PCPD
dodecyl-
thioharn-
stoff
Metall Gewichtsverlust in mg/cm
Al +0.1
Cu -1.1
Cu/M/Si -0.8
Flußstahl +0.1 +0.1
Pb-Bronze -0.8
Cr-Stahl mit hohem C-Gehalt - - *
Pb-Messing -1.4 -0.8
Ni/Cr-Einsatzstahl +0.2
Schnellstahl -0.2
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Claims (1)
- 221U06PATENTANSPRÜCHE1, Antioxydantienmischung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an (A) 2 bis 10 Gewichtsteile einer Verbindung der allgemeinen Formelin der η eine ganze Zahl und R jeweils gleiche oder verschiedene Alkylgruppen mit mindestens 3 C-Atomen bedeuten, und (B) einem Gewichtsteil eines Phenylendiamins der allgemeinen FormelUHX2 oder X1NHX2NH12in der X und X gleich oder vrrschieden sind und Kohlenwasserstoff gruppen oder R COOR -Gruppen bedeuten, wobei R und R Kohlenwasserstoffgruppen sind.2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel der Komponente (B) die R -COOR -Gruppe eine R C00(CH2)p-Gruppe ist, in der ρ eine ganze Zahl bedeutet.3. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Komponente (A) R oder eine der Gruppen R als Substituent in p-Stellung eingetreten ist.k. Mischung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (A) mehr als eine Alkylgruppe enthält, wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Alkylgruppen nicht mehr als 20 beträgt.209842/12355. Mischung nach Anspruch 1 bis 3j dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (A) Octyl-phenyl- ß>-naphthylaminJf6. Mischung nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten X und X der Komponente (B) gesättigte Alkyl-, Cycloalkyl-^Aryl- oder Alkarylgruppen mit vorzugsweise 1 bis 20 O-Atomen bedeuten.7. Mischung nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Komponente (B) eine Verbindung der allgemeinen Formeln-TXist, in denen R eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine R COO(CHp) -Gruppe und R eine Kohlenwasserstoffgruppe oder eine R COO(CHp) -Gruppe bedeuten.8L Mischung nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß das GewiehtsTerhältnis der Komponenten A:B ,i1 bis 6:1 beträgt.9. Mischung nach Anspruch 1 bis 7, dadurch gekenn-2 f) 9842/1235Λ 22ΗΑ06zeichnet, daß die Komponente B ein p-Phenylendiainin, vorzugsweise N-Phenyl-xi -cyclohexyl-p-phenylendiamin ist.10» Mischung nach Anspruch 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß in der Komponente A die Kettenlänge der einzelnen Alkylgruppen H zwischen 5 bis 12 G-Atcme beträgt.11. Verwendung der Mischung nach Anspruch 1 bis 9 in Mengen von 0,001 bis 10,0 Gew.^ in Schmierölen, insbesondere synthetischen Esterschmierölen.209842/123&
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